JP2946656B2 - Uracil derivative and herbicide - Google Patents
Uracil derivative and herbicideInfo
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Description
本発明は新規なウラシル誘導体および該誘導体を有効
成分として含有する選択性除草剤に関するものである。 〔従来の技術および課題〕 従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウ
モロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これらの重
要作物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化され
てきた。これらの剤は、適用場面によって、畑作用、水
田用、非耕地用の3つに大別することができる。さら
に、各々の中で、薬の施用方法によって土壌混和処理
型、発芽前土壌処理型、発芽後処理(茎葉処理)型等に
分類することができる。 近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性が
各国の食糧経済に影響を与えることは明らかである。こ
れらの変化に伴い、従来の農業形態が21世紀に向けて変
化することは必至である。現に、農業従事者にとって、
作物栽培時に障害となる雑草を経済的、かつ効率良く枯
殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以前に比べて増
々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬
剤の開発が切望されている。 低薬量で高い除草効果を有するもの(特に環境保護の
観点から出来るだけ低薬量散布によって雑草を枯殺する
ことが必要である。)、 適度な残効性を有するもの(近年、土壌残留の長い薬
物が後作へ被害を与えることが問題となっており、散布
後、適度な残効性を示すことが重要である。)、 散布後、速やかに雑草を枯殺するもの(薬剤処理後、
短い期間で次の作物の播種、移植が可能である。)、 薬剤処理回数が少いもの(農業従事者にとって繁雑な
雑草防除作業の回数を出来るだけ少くすることは重要で
ある。) 雑草防除対象が広範なもの(広葉雑草、イネ科雑草、
多年生雑草など性質の異った雑草種に対して、1つの薬
剤で、これらを防除できる薬剤が望ましい。)、 旋用方法が多いもの(土壌処理効果、茎葉処理効果な
どを併せ持つことにより、より強力な除草効果が得られ
る。) 作物に対して問題となる薬害を示さないもの(作物と
雑草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけを
枯殺できるものが好ましい。)が望ましい。しかしなが
ら、既存の除草剤はこれらの条件を全て満たしているも
のではない。 一方、ウラシル誘導体の特定の化合物が除草活性を示
すことは知られており、例えば、The Pesticide Manua
l第8版、89頁The BritishCrop Protection Council(1
987)等にウラシル骨格を持つ除草剤の一つとしてブロ
マシル(Bromacil)が記載されている。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対
して選択性を示し、多くの雑草に対して低薬量で優れた
除草効果を有し、土壌処理、茎葉処理効果を兼ね備えた
除草剤を開発する為に研究を続けた結果、式(I) The present invention relates to a novel uracil derivative and a selective herbicide containing the derivative as an active ingredient. [Prior art and problems] Conventionally, many herbicides have been put to practical use to protect important crops such as rice, soybean, wheat, corn, cotton, beet, etc. from weeds and increase the productivity of these important crops. Have been. These agents can be broadly classified into three, depending on the application scene, for field action, for paddy fields, and for non-cultivated land. Furthermore, each of them can be classified into a soil mixing treatment type, a pre-emergence soil treatment type, a post-emergence treatment (foliage treatment) type, and the like, depending on the method of applying the medicine. In recent years, with the global population growth, it is clear that the productivity of important crops will affect the food economy of each country. With these changes, it is inevitable that traditional agricultural patterns will change toward the 21st century. In fact, for farmers,
There is an increasing need for the development of herbicides that can economically and efficiently kill or control weeds that hinder crop cultivation as compared to before. As such herbicides, development of drugs having the following conditions has been desired. Low herbicide, high herbicidal effect (especially from the viewpoint of environmental protection, it is necessary to kill weeds by spraying the lowest possible amount of the weeds); It is a problem that long-lasting drugs can damage subsequent crops, and it is important that they show adequate residual efficacy after application.), And those that kill weeds immediately after application (drug treatment) rear,
It is possible to sow and transplant the next crop in a short period of time. The number of times of chemical treatment is small (It is important for farmers to reduce the number of complicated weed control operations as much as possible.) The wide range of weed control targets (broad-leaved weeds, gramineous weeds,
For a weed species having different properties such as a perennial weed, an agent capable of controlling these with one agent is desirable. ), Many methods of re-use (more powerful herbicidal effect can be obtained by combining soil treatment, foliage treatment, etc.) Those that do not show phytotoxicity that poses a problem to crops (mixture of crops and weeds) It is preferable to selectively kill only weeds in such arable land.) However, existing herbicides do not meet all of these requirements. On the other hand, it is known that a specific compound of a uracil derivative exhibits herbicidal activity, for example, The Pesticide Manua
l Eighth Edition, p. 89 The BritishCrop Protection Council (1
987) and the like, Bromacil is described as one of the herbicides having a uracil skeleton. [Means for solving the problem] In view of such a situation, the present inventors show selectivity for important crops, and have an excellent herbicidal effect at a low dose on many weeds, As a result of continuing research to develop a herbicide having both soil treatment and foliage treatment effects, the formula (I)
【式中、R1は水素原子、C1〜C3アルキル基、ヒド
ロキシメチル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表
し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 R6は−S−B1〔但し、B1は水素原子、C1〜C5アルキル
基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルケニル基、C3
〜C4アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル
基、クロロメチル基、ベンジル基、 〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキル基、メチルチ
オ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル基を表し、
B22は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、アン
モニウム基、イソプロピルアンモニウム基、C1〜C5アル
キル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C3
〜C6シクロアルキル基、(C3〜C6シクロアルキル)C1〜
C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、3−ジメチルアミノプロピル
基、1もしくは2以上の置換基によって置換されていて
もよいフェニル基(但し、置換基はハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、(C1〜C2アルコキシ)カル
ボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロアルキル基、C1
〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。)または1もしくは
2以上の置換基によって置換されていてもよいベンジル
基(但し、置換基はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、
C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフルオロアセチルア
ミノ基、(C1〜C2アルコキシ)カルボニル基、メチルス
ルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、C1〜C2
ハロアルキル基、C1〜C2ハロアルキルオキシ基を表
す。)を表す。〕、 CH2CH2 nCO2B22〔但し、B22は前記と同様の意味を表
し、nは1〜4の整数を表す。〕、CH2−Y−B23〔但
し、B23は水素原子、C1〜C5アルキル基、シアノメチル
基、C2〜C5アシル基、クロロアセチル基またはジメチル
カルバモイル基を表し、Yは酸素原子あるいは硫黄原子
を表す。〕、CH2−Y−CH(B21)CO2B22〔但し、B21、B
22およびYは前記と同様の意味を表す。〕またはCH2−
Y−CH2CH2 nCO2B22〔但し、B22、nおよびYは前記
と同様の意味を表す。〕を表す。〕、 〔但し、D21は水素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ア
ルコキシ基または(C1〜C3アルコキシ)C1〜C2アルキル
基を表し、D22は水素原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C6
シクロアルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表す。〕、 〔但し、D21およびD22は前記と同様の意味を表し、D23
は水素原子またはC1〜C3アルキル基を表す。〕、 〔但し、D22は前記と同様の意味を表し、D24は水素原
子、C1〜C3アルキル基または(C1〜C3アルコキシ)C1〜
C2アルキル基を表し、Zは酸素原子、硫黄原子またはNH
を表す。〕、 〔但し、D25は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アル
キル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2
〜C5アシル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または(C1
〜C3アルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C
4アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)
カルボニル基、メルカプト基、水酸基、(C1〜C3アルコ
キシ)C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
アルキル基を表す。)、ジメチルカルバモイル基、CONH
SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはN(D30)S
O2D31(但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、(C1〜C3ア
ルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4アル
キル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。) を表す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す。〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、(C1〜C3アルコキシ)C1
〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28およびD29は前記と同様の意味を
表す。)、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、
フェニル基、ベンジル基またはN(D39)SO2D31(但
し、D31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1
〜C4アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜
C4アルキルスルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)C1
〜C2アルキル基を表す。)を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または2−ピ
リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子、メル
カプト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜
C4アルキルアミノ基、ND28(D29)(但し、D28およびD
29は前記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルチオ
基、CO2D28(但し、D28は前記と同様の意味を表
す。)、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
シ基またはN(D39)SO2D31(但し、D31およびD39は前
記と同様の意味を表す。)を表し、D42は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4ア
ルキルアミノ基、N(D28)D29(但し、D28およびD29は
前記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルカルボニ
ル基または(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
基、カルボキシル基または(C1〜C4アルコキシ)カルボ
ニル基を表す。〕、 〔但し、D45、D46はそれぞれ独立して水素原子、フェニ
ル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基を表
す。〕または 〔但し、D47、D48はそれぞれ独立して、水素原子または
C1〜C4アルキル基を表す。〕を表す。Xは酸素原子また
は硫黄原子を表す。 但し、R5とR6が環を形成する場合は式(II)、式(IV
−1)、式(IV−2)、式(IV−3)または式(IV−
4) 〔式中、R1、R2、R3、R4およびXは前記と同様の意味を
表し、 A1は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、 A2は水素原子、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル
基、C3〜C5アルキニル基、(C3〜C6シクロアルキル)C1
〜C2アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロア
ルケニル基、C1〜C6ハロアルキニル基、シアノメチル
基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、(C1〜C3ア
ルコキシ)C1〜C2アルキル基、−CH2CO2A21〔但し、A21
は水素原子、C1〜C5アルキル基、ナトリウム原子、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。〕、−CH2CON(A22)A23〔但し、A22およびA23はそ
れぞれ独立して水素原子またはC1〜C3のアルキル基を表
す。〕、置換されていてもよいフェニル基(但し、置換
基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4
アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。)、置換されてい
てもよいベンジル基(但し、置換基はC1〜C4アルキル
基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基、(C1〜C3アルコキシ)
C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子を表す。)または−CH
2A24〔但し、A24は置換されていてもよい2−ピリジル
基(但し、置換基はC1〜C4アルキル基またはハロゲン原
子を表す。)、置換されていてもよい2−ピリダジル基
(但し、置換基はC1〜C4アルキル基またはハロゲン原子
を表す。)、3−イソチアゾール基または3−イソオキ
サゾール基を表す。〕を表し、 Jは水素原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル
基、C3〜C4アルキニル基、ヒドロキシメチル基、クロロ
メチル基、カルバモイルメチル基、シアノメチル基、
(C1〜C4アルコキシ)カルボニルメチル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 (C3〜C6シクロアルキル)C1〜C2アルキル基、(C1〜C2
アルコキシ)C1〜C2アルキル基、置換されていてもよい
フェニル基(但し、置換基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4
アルコキシ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基、
(C1〜C4アルコキシ)C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子
を表す。)または置換されていてもよいベンジル基(但
し、置換基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、
(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基、(C1〜C4アルコキ
シ)C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子を表す。)を表
す。〕 で表される。】 で表されるウラシル誘導体(以下、本発明化合物と称す
る。)を見出した。 本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル環の5位に
ハロアルキル基を有し、かつウラシル環の2位のベンゼ
ン環に置換基としてR4、R5およびR6という特異な組合せ
を持つことにある。このことにより本発明化合物は浸透
移行性および極めて高い除草活性を有する。その結果、
本発明化合物は従来の除草剤に比べて、多年生雑草を含
む多種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方
法においても適用でき、極めて低薬量の散布にもかかわ
らず速効的に高い効果を発現し、また適度な残効性をあ
わせもつという大きな特徴を有する。 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、
土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても、イ
ヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナ
モミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウト
ゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハ
ラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒ
ユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コ
ニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、ス
ミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ等の広葉雑
草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカ
ワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワ
イ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌ
ビエ等の各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する。
また重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、
イネ、棉、ビート、ソルガム等に安全に使用できる。 また、本発明化合物は落葉剤(defoliant)としても
有用である。 本発明化合物は例えば、スキーム1〜4に示す方法に
よって合成できる(スキーム1〜4のR1、R2、R3R4、
R5、R6およびXは前記と同様の意味を示し、G1は低級ア
ルキル基を表し、G2は低級アルキル基またはフェニル基
を表す。)。 (1) スキーム1は、第1段階としてβ−アミノアク
リル酸エステル(V)にフェニルイソ(チオ)シアネー
ト(VI)を反応させてウラシル誘導体(I′)とし、
(I′)を単離した後もしくは単離せず続けて、第2段
階としてウラシル環1位をアルキル化してウラシル誘導
体(I)を製造する方法を表す。 第1段階の反応 通常(V)に対して(VI)0.5〜1.5当量を、好ましく
は0.9〜1.1当量を使用する。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用するこ
とによって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルア
ニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合
物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物および
これらの混合物があげられる。 反応は塩基がなくても進行するが、通常(V)に対し
て0.5〜10当量、好ましくは1.0〜2.0当量を用いる。塩
基としてピリジン、トリエチルアミン、1,4−ジアザビ
シクロ[2,2,2]オクタン等の含窒素有機塩基、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等の金属アルコラート類があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムがあげられる。 反応温度は通常−40〜200℃で、好ましくは室温から
反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から72時間を、好ましくは30分か
ら24時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(I′)を単離できる。 第2段階 (I′)に対してアルキル化剤1.0〜10当量を、好ま
しくは1.0〜5.0当量を用いる。アルキル化剤としてジメ
チル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸類、塩化メチ
ル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃化メチ
ル、沃化エチル等のハロゲン化アルキル類等があげられ
る。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用するこ
とによって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルア
ニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合
物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物および
これらの混合物があげられる。 通常(I′)に対して塩基1.0〜10当量を、好ましく
は1.0〜2.0当量を用いる。塩基としてピリジン、トリエ
チルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等
の含窒素有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられ、好ましくは
水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげら
れる。 反応温度は通常0〜150℃で、好ましくは室温から反
応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から96時間を、好ましくは30分か
ら48時間を要する。 (2) スキーム2は、第1段階としてβ−アミノアク
リル酸エステル(V)にN−フェニルカーバメート(VI
I)を反応させてウラシル誘導体(I′)とし、
(I′)を単離した後もしくは単離せず続けて、第2段
階としてウラシル環1位をアルキル化してウラシル誘導
体(I)を製造する方法を表す。 第1段階の反応 通常(V)に対して(VII)0.5〜1.5当量を、好まし
くは0.9〜1.1当量を使用する。 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエ
チルアニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N
−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫
黄化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が
あげられ、好ましくは上記脂肪族炭化水素類、酸アミド
類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられる。 通常(V)に対して0.5〜10当量、好ましくは1.0〜2.
0当量を用いる。塩基として水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等の金属アルコラート類、ナトリウムメチルメルカ
プチド、ナトリウムエチルメルカプチド等の金属アルキ
ルメルカプチド類があげられ、好ましくは水素化ナトリ
ウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アル
コラート類があげられる。 反応温度は通常0〜200℃、好ましくは室温から反応
混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から72時間、好ましくは30分から
12時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(I′)を単離できる。 第2段階 スキーム1の第2段階と同様の反応条件でアルキル化
を行うことができる。 (3) スキーム3は、1段階はN−置換−β−アミノ
アクリル酸エステル(VIII)にフェニルイソ(チオ)シ
アネート(VI)を反応させてウラシル誘導体(I)を製
造する方法を表し、スキーム1と同様の反応条件で行う
ことができる。 (4) スキーム4は、1段階でN−置換−β−アミノ
アクリル酸エステル(VIII)にN−フェニルカーバメー
ト(VII)を反応させてウラシル誘導体(I)を製造す
る方法を表し、スキーム2と同様の反応条件で行うこと
ができる。 以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例と
して具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。 実施例 A−1 3−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−1−メチ
ル−6−トリフルオロメチル−2,4−(1H,3H)−ピリミ
ジンジオン (化合物A−1)の合成 3−(7−フルオロ−3−オキソ−4−プロパルギル−
2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−6−トリフ
ルオロメチル−2,4(1H,3H)ピリミジンジオン0.18gを
水素化ナトリウム(純度55%)0.02gを懸濁させたジメ
チルホルムアミド(2ml)溶液に室温で加えた。20分
後、ジメチル硫酸0.09gを加え、一晩そのまま撹拌し
た。ジメチルホルムアミド留去後、水を加え酢酸エチル
で抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥を経て、酢酸エチルを留去して粗生成物を得
た。分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサ
ン:酢酸エチル=3:1)で精製し、目的化合物0.15gを無
色粘性油状物として得た。放置すると固化した。 実施例 A−2 3−(7−フルオロ−3−アキソ−4−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)−6−トリ
フルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化
合物A−2)の合成 ナトリウムメトキシド0.33gとジメチルホルムアミド5ml
の混合物に3−アミノ−4,4,4−トリフルオロクロトン
酸エチル1.10gを室温で加えた。20分後、6−エトキシ
カルボニルアミノ−7−フルオロ−3−オキソ−4−プ
ロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン1.76gを加えて
130℃に4時間加熱した。室温に冷却後、氷水に注入
し、ジエチルエーテルで2回抽出した。水層を希塩酸で
酸性にした後、酢酸エチルで3回抽出した。酢酸エチル
抽出液は、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥、酢酸エチル留去を経て、カラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒 クロロホルム)で精製し、目的化合物
0.20gを淡黄色結晶として得た。 実施例 A−3 3−〔7−フルオロ−3−オキソ−4−(2−ビリジ
ルメチル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル〕
−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)
−ピリミジンジオン(化合物A−3)の合成 3−(7−フルオロ−3−オキソ−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−6−イル)−1−メチル−6−トリフルトロ
メチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン0.20gを水素
化ナトリウム(純度55%)0.05gを懸濁させたN,N−ジメ
チルホルムアミド(5ml)溶液に室温で加えた。20分
後、2−クロロメチルピリジン塩酸塩0.09gを加え、4
時間撹拌した。N,N−ジメチルホルムアミド留去後、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、
無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去
して粗生成物を得た。分取薄膜クロマトグラフィー(展
開溶媒ヘキサン:酢酸エチル=2:3)で精製し、目的化
合物0.09gを淡黄色結晶として得た。 実施例 A−4 3−(7−フルオロ−3−オキソ−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−6−イル)−1−メチル−6−トリフルオ
ロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物A
−4)の合成 3−(7−フルオロ−3−オキソ−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−6−イル)−6−トリフルオロメチル−2,4
(1H,3H)−ピリミジンジオン0.85gを、N,N−ジメチル
ホルムアミド8.5mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.17g、
ヨウ化メチル0.15mlを加え、4時間撹拌した。反応終了
後、N,N−ジメチルホルムアミドを留去し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸
ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去して粗生
成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒クロロホルム)で精製し、目的化合物0.53gを淡黄色
結晶として得た。 実施例B−1 3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル)−1−メチル−6−トリフル
オロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物
B−1)の合成 水素化ナトリウム(純度55%)0.16gをジメチルホルム
アミド5mlに懸濁させ、この溶液に3−(4−クロロ−
2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル)−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリ
ミジンジオン1.5g、ジメチルホルムアミド10mlの溶液を
室温で滴下して加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸
0.59gを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を水3
00mlに注入し、酢酸エチルで2回抽出した。飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチル
を留去して粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグ
ラフィー(展開溶媒CHC3)で精製し、次いで分取高
速液体クロマトグラフィー(溶離液CHCN:H2O=5:1)で
精製して、目的化合物0.1gを粘性オイルとして得た。 実施例 B−2 3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル)−6−トリフルオロメチル−
2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物B−2)の合
成 無水トルエン50mlの中の3−アミノ−4,4,4−トリフル
オロクロトン酸エチル4.75gの溶液を、水素化ナトリウ
ム(純度55%)1.14gを懸濁させたジメチルホルムアミ
ド110mlの溶液に、0℃で撹拌下、15分かけて滴下し、
さらに混合物を0℃で15分撹拌した。次いで反応混合物
を−30℃に冷却し、4−クロロ−2−フルオロ−5−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニルイソシアネート6.
9g、無水トルエン50mlの溶液を滴下して加えた。反応混
合物を室温にもどした後、2時間撹拌した。溶媒を留去
後、酢酸エチルを加え、2N塩酸20ml、水500mlの溶液で
2回洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒
CHC3)で粗精製し、次いでシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサン=3:
1)で精製し、目的化合物1.5gを粘性油状物として得
た。 実施例 C−1 3−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチル
−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル〕−
1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−
ピリミジンジオン(化合物C−1)の合成 水素化ナトリウム(油状物、純度55%)0.31g、ジメチ
ルホルムアミド13mlの懸濁液に25℃で3−〔4−クロロ
−2−フルオロ−5−(5−メチル−1,3,4−オキサジ
アゾール−2−イル)フェニル〕−6−トリフルオロメ
チル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン2.5g、N,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの溶液を滴下して加えた。水素
発生終了後、ジメチル硫酸1.02gを15分かけて滴下し
た。室温で2時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、分取
液体クロマトグラフィー(溶媒;アセトニトリル:水=
5:1)で精製することにより目的物を0.78g得た。 実施例 C−2 3−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(5−メチル
−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル〕−
6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジ
オン(化合物C−2)の合成 水素化ナトリウム1.04g(油状物、純度55%)、ジメチ
ルホルムアミド75mlの懸濁液に、0℃で3−アミノ−4,
4,4−トリフルオロクロトン酸エチル4.3g、トルエン58m
lの溶液を15分かけて滴下した。滴下終了後0℃で15分
撹拌後、−30℃に冷却し、4−クロロ−2−フルオロ−
5−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イ
ル)フェニルイソシアナート5.7g、トルエン60mlの溶液
を滴下して加えた。滴下終了後室温で3時間撹拌した。 溶媒を減圧下留去し、得られた油状物に、2N塩酸13.3
ml、水300mlの溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗生成物、分
取液体クロマトグラフィー(溶媒;アセトニトリル:水
=5:1)で精製することにより目的物を1.78g得た。 実施例 C−3 3−(4−クロロ−3−エタンスルホニルアミノフェ
ニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4(1
H,3H)−ピリミジンジオン(化合物C−5)の合成 3−(3−アミノ−4−クロロフェニル)−1−メチル
−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジン
ジオン0.50gをピリジン5mlに溶解し、5℃以下でエタン
スルホニルクロライド0.16mlを滴下した。そのまま2時
間反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解
した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得
た。これを、ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化
合物0.37gを薄茶色結晶として得た。 実施例 C−4 3−〔4−クロロ−3−(N−メチル)エタンスルホ
ニルアミノフェニル〕−1−メチル−6−トリフルオロ
メチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合物C−
6)の合成 3−(4−クロロ−3−エタンスルホニルアミノフェニ
ル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,
3H)−ピリミジンジオン0.25gを、ジメチルホルムアミ
ド3mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.17g、ヨウ化メチル
0.08mlを加えて室温で一晩撹拌した。ジメチルホルムア
ミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去することによって、粗生成物を得たが、これを
分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン−酢酸
エチル3:2)で精製することによって、目的化合物0.18g
を白色結晶として得た。 実施例 C−5 3−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−ビス(エタン
スルホニル)アミノフェニル〕−1−メチル−6−トリ
フルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化
合物C−10)の合成 3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メタンスルホニ
ルアミノフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメ
チル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン0.50gを、0℃
で水素化ナトリウム0.05gのテトラヒドロフラン(5ml)
けんだく溶液に加えた後、メタンスルホニルクロライド
0.11mlを滴下した。7時間後、氷水を加え、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去する
と、粗生成物を与えるが、これをジエチルエーテルで洗
浄することにより、目的化合物0.50を白色結晶として得
た。 実施例 C−6 3−(5−アセチルアミノ−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−
2,4(1H,3H)−ピリミジンジオンの合成 3−(5−アミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,
3H)−ピリミジンジオン2.00gをベンゼン5mlに溶解し、
無水酢酸0.61mlを加えて1時間還流した。ベンゼンを留
去して、粗生成物を得たが、これをヘキサンで洗浄し、
目的化合物2.20gを白色結晶として得た。融点263〜266
℃。 実施例 C−7 3−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(N−アセチ
ル)イソプロピルスルホニルアミノフェニル〕−1−メ
チル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミ
ジンジオン(化合物C−14)の合成 3−(5−アセチルアミノ−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,
4(1H,3H)−ピリミジンジオン1.00gを0℃で水素化ナ
トリウム0.11gのテトラヒドロフラン(10ml)けんだく
溶液に加えた後、イソプロピルスルホニルクロライド0.
30mlを滴下した。2時間後、氷水を加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去する
と、粗生成物を与えるが、これを分取薄層クロマトグラ
フィー(展開溶媒ヘキサン−酢酸エチル2:1)で精製す
ることにより、目的化合物0.54gを無色粘性オイルをし
て得た。 実施例 C−8 3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロピル
スルホニルアミノフェニル)−1−メチル−6−トリフ
ルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(化合
物C−15)の合成 3−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(N−アセチ
ル)イソプロピルスルホニルアミノフェニル〕−1−メ
チル−6−トリフルオロメチル−2,4(1H,3H)−ピリミ
ジンジオン0.47gをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、水
酸化ナトリウム0.04g、水0.06mlを加えて4時間反応さ
せた。希塩酸を加えて酢酸エチル抽出し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エ
チルを留去すると、粗生成物を与えるが、これを分取薄
層クロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン−酢酸エチル
3:1)で精製することにより、目的化合物0.29gを無色粘
性オイルとして得た。 次に前記実施例あるいはスキームに準じて合成した本
発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第1
−A表、第1−B表および第1−C表に示し、それらの
物理的性質を第2−A表、第2−B表および第2−C表
に示すが、本発明化合物は、これらによって限定される
ものではない。 前記実施例あるいはスキームに準じて合成される本発
明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第3−
A−1表から第3−C−10表に示すが、本発明はこれら
によって限定されるものではない。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナ
イト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類(イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等)、芳香族
炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エーテル類(ア
ニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロ
ン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N
−メチルピロリドン等)またはハロゲン化炭化水素類
(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤などと混合施用しても良い。 混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・
ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemi−cals Handboo
k)1989年版に記載されている化合物などがある。 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用
方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分
量としてヘクタール(ha)当たり0.0001〜10kg程度、好
ましくは0.001〜5kg程度が適当である。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定さ
れるものではない。なお、以下の配合例において「部」
は重量部を意味する。 配合例1 水和剤 本発明化合物A−1 ……50部 ジークライトPFP ……43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 …… 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C …… 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤) …… 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例2 乳 剤 本発明化合物A−1 …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例3 フロアブル剤 本発明化合物A−1 ……35部 アグリゾールS−711 …… 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ……0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ……20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤) …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例4 粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物A−1 ……75部 イソバンNo.1 ……10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN …… 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 ……10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 配合例5 水和剤 本発明化合物B−1 ……50部 ジークライトPFP ……43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 …… 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C …… 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤) …… 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例6 乳 剤 本発明化合物B−1 …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例7 フロアブル剤 本発明化合物B−1 ……35部 アグリゾールS−711 …… 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ……0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ……20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤) …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例8 粒 剤 本発明化合物B−1 ……0.1部 ベントナイト ……55.0部 タ ル ク ……44.9部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 配合例9 粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物B−1 ……75部 イソバンNo.1 ……10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN …… 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 ……10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 配合例10 水和剤 本発明化合物C−1 ……50部 ジークライトPFP ……43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 …… 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C …… 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤) …… 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例11乳 剤 本発明化合物C−1 …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例12 フロアブル剤 本発明化合物C−1 ……35部 アグリゾールS−711 …… 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ……0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ……20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤) …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例13 粒 剤 本発明化合物C−1 ……0.1部 ベントナイト ……55.0部 タルク ……44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 配合例14 粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物C−1 ……75部 イソバンNo.1 ……10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソブレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN …… 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80 ……10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒
状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が1ヘ
クタール(ha)当たり0.0001〜10kgになるように散布す
る。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的に説明する。 試験例−1 土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロカシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約1cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布3週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第4−A−1表、第4−A−2表、
第4−B表、第4−C−1表および第4−C−2表に示
す。 判定基準 5…殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4…殺草率 70〜90% 3…殺草率 40〜70% 2…殺草率 20〜40% 1…殺草率 5〜20% 0…殺草率 五%以下(ほとんど効力なし) 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により
求めたものである。 試験例−2 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約1cm覆土した。各種植
物が2〜3葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整さ
れた製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各
種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布4週間後に
各種雑草および作物に対する除草効果を試験例−1の判
定基準に従い調査した。結果を第5−A−1表、第5−
A−2表、第5−B表、第5−C−1表および 第5−C−2表に示す。 試験例−3 湛水条件における除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイ
ヌビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を、上記のポットに混播し、又、ミズカヤツリ、ウリ
カワの塊茎を置床した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を育成し、
播種後2日目に水面へ所定の薬量になるように、薬剤希
釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後3週目
にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例−1の
判定基準に従って調査した。結果を第6表に示す。 なお、各表中の記号は次の意味を示す。N (ノビエ)、M(メヒシバ)、K(カヤツリグサ)、
H(イヌホーズキ)、D(ハキダメギク)、I(イヌガ
ラシ)、R(イネ)、T(トウモロコシ)、W(コム
ギ)、S(ダイズ)、C(ワタ)、B(ビート) 比較対照化合物は下記を示す。 Where R1Is a hydrogen atom, C1~ C3Alkyl group, hide
Roxymethyl group or C1~ C3Table showing haloalkyl groups
Then RTwoIs C1~ C6Represents a haloalkyl group, RThreeIs a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Haloalkyl
Group, hydroxymethyl group, halogen atom or nitro group
And RFourRepresents a hydrogen atom or a halogen atom, and RFiveRepresents a halogen atom, a nitro group or a cyano group, and R6Is -S-B1[However, B1Is a hydrogen atom, C1~ CFiveAlkyl
Group, CThree~ C6Cycloalkyl group, CTwo~ CFourAlkenyl group, CThree
~ CFourAlkynyl group, cyanomethyl group, hydroxymethyl
Group, chloromethyl group, benzyl group, [However, Btwenty oneIs a hydrogen atom, C1~ CThreeAlkyl group, methylthio
O, represents a phenylthio group or a methoxymethyl group,
Btwenty twoRepresents a hydrogen atom, sodium atom, potassium atom,
Monium group, isopropyl ammonium group, C1~ CFiveAl
Kill group, CTwo~ CFiveAlkenyl group, CThree~ CFiveAlkynyl group, CThree
~ C6Cycloalkyl group, (CThree~ C6Cycloalkyl) C1~
CTwoAlkyl group, CTwo~ CThreeHaloalkyl group, phenethyl group,
α-methylbenzyl group, 3-dimethylaminopropyl
Group substituted by one or more substituents
Phenyl group (substituent is a halogen atom, C1~
CFourAlkyl group, C1~ CThreeAlkoxy group, C1~ CTwoAlkyria
Amino group, dimethylamino group, (C1~ CTwoAlkoxy) cal
Bonyl group, CTwo~ CThreeAcyl group, C1~ CTwoHaloalkyl group, C1
~ CTwoRepresents a haloalkyloxy group. ) Or 1 or
Benzyl optionally substituted by two or more substituents
Group (however, the substituent is a halogen atom, C1~ CFourAlkyl group,
C1~ CThreeAlkoxy group, C1~ CTwoAlkylamino group, dimethyl
Ruamino group, CTwo~ CThreeAcyl group, trifluoroacetyla
Mino group, (C1~ CTwoAlkoxy) carbonyl group, methyls
Ruphonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, C1~ CTwo
Haloalkyl group, C1~ CTwoTable showing haloalkyloxy groups
You. ). ], CHTwoCHTwo nCOTwoBtwenty two[However, Btwenty twoRepresents the same meaning as above.
And n represents an integer of 1 to 4. ], CHTwo-Y-Btwenty three[However
Then Btwenty threeIs a hydrogen atom, C1~ CFiveAlkyl group, cyanomethyl
Group, CTwo~ CFiveAcyl group, chloroacetyl group or dimethyl
Represents a carbamoyl group, and Y is an oxygen atom or a sulfur atom
Represents ], CHTwo-Y-CH (Btwenty one) COTwoBtwenty two[However, Btwenty one, B
twenty twoAnd Y represent the same meaning as described above. ] Or CHTwo−
Y-CHTwoCHTwo nCOTwoBtwenty two[However, Btwenty two, N and Y are as defined above.
Represents the same meaning as ]. ],[However, Dtwenty oneIs a hydrogen atom, C1~ CThreeAlkyl group, C1~ CThreeA
Alkoxy group or (C1~ CThreeAlkoxy) C1~ CTwoAlkyl
Represents a group, Dtwenty twoIs a hydrogen atom, C1~ CFourAlkyl group, CThree~ C6
Cycloalkyl group, CTwo~ CThreeHaloalkyl group, phenyl group
Or represents a benzyl group. ],[However, Dtwenty oneAnd Dtwenty twoRepresents the same meaning as described above, and Dtwenty three
Is a hydrogen atom or C1~ CThreeRepresents an alkyl group. ],[However, Dtwenty twoRepresents the same meaning as described above, and Dtwenty fourIs hydrogen field
Child, C1~ CThreeAlkyl group or (C1~ CThreeAlkoxy) C1~
CTwoZ represents an oxygen atom, a sulfur atom or NH
Represents ],[However, Dtwenty fiveIs hydrogen atom, sodium atom, C1~ CFourAl
Kill group, CTwo~ CFiveAlkenyl group, CThree~ CFiveAlkynyl group, CTwo
~ CFiveAcyl group, C1~ CFourAlkylsulfonyl group or (C1
~ CThreeAlkoxy) C1~ CTwoRepresents an alkyl group, D26Is C1~ C
FourAlkyl group or C1~ CThreeRepresents a haloalkyl group. ],[However, D27Is a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group, CThree~ C6Shi
Chloroalkyl group, C1~ CThreeHaloalkyl group, C1~ CFourArco
Xyl group, C1~ CFourAlkylthio group, (C1~ CFourAlkoxy)
Carbonyl, mercapto, hydroxyl, (C1~ CThreeArco
Kishi) C1~ CTwoAlkyl group, C1~ CFourAlkylamino group, ND
28(D29) (However, D28And D29Are each independently C1~ CFour
Represents an alkyl group. ), Dimethylcarbamoyl group, CONH
SOTwoCHThree, C1~ CFourAlkylsulfonyl group or N (D30) S
OTwoD31(However, D30Is hydrogen atom, sodium atom, C1~ CFour
Alkyl group, C1~ CFourAlkylsulfonyl group, (C1~ CThreeA
Lucoxy) C1~ CTwoRepresents an alkyl group, D31Is C1~ CFourAl
Kill group or C1~ CThreeRepresents a haloalkyl group. ). ],[However, D32Is C1~ C6Alkyl group or CThree~ C6Cycloa
Represents a alkyl group. ],[However, D33, D34And D35Are independently hydrogen sources
Child or C1~ C6Represents an alkyl group. ],[However, D36And D37Are each independently a hydrogen atom, C1
~ C6Represents an alkyl group or a dimethylamino group. ],[However, D38Is hydrogen atom, halogen atom, mercapto
Group, hydroxyl group, C1~ C6Alkyl group, CThree~ C6Cycloalkyl
Group, C1~ CThreeHaloalkyl group, C1~ CFourAlkoxy group, C1~
CFourAlkylthio group, (C1~ CFourAlkoxy) carbonyl
Group, dimethylcarbamoyl group, (C1~ CThreeAlkoxy) C1
~ CTwoAlkyl group, C1~ CFourAlkylamino group, ND
28(D29) (However, D28And D29Has the same meaning as above
Represent. ), CONHSOTwoCHThree, C1~ CFourAlkylsulfonyl group,
Phenyl, benzyl or N (D39) SOTwoD31(However
Then D31Represents the same meaning as described above, and D39Is a hydrogen atom, C1
~ CFourAlkyl group, sodium atom, potassium atom, C1~
CFourAlkylsulfonyl group or (C1~ CThreeAlkoxy) C1
~ CTwoRepresents an alkyl group. ). ],[However, D40Is a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group, CThree~ C6Shi
Chloroalkyl, phenyl, benzyl or 2-py
Represents a lysyl group, D41Is hydrogen atom, halogen atom, mel
Capto group, hydroxyl group, amino group, C1~ C6Alkyl group, C1~
CFourAlkylamino group, ND28(D29) (However, D28And D
29Represents the same meaning as described above. ), C1~ CFourAlkylthio
Group, COTwoD28(However, D28Represents the same meaning as above.
You. ), C1~ CFourAlkylsulfonyl group, C1~ CFourAlkoki
Group or N (D39) SOTwoD31(However, D31And D39Is before
It has the same meaning as described above. ), And D42Is a hydrogen atom,
Logen atom, nitro group, amino group, cyano group, C1~ CFourA
Alkylamino group, N (D28) D29(However, D28And D29Is
Represents the same meaning as above. ), C1~ CFourAlkyl carboni
Or (C1~ CFourAlkoxy) carbonyl group
You. ],[However, D43Is hydrogen atom, hydroxyl group, methoxy group, amino
Group, benzoyl group or C1~ CFourRepresents an alkyl group, D44
Is hydrogen atom, cyano group, acetyl group, C1~ CFourAlkyl
Group, carboxyl group or (C1~ CFourAlkoxy) carbo
Represents a nyl group. ],[However, D45, D46Are each independently a hydrogen atom, phenyl
Group, hydroxyl group, methoxy group or C1~ CFourTable showing alkyl groups
You. ] Or[However, D47, D48Are each independently a hydrogen atom or
C1~ CFourRepresents an alkyl group. ]. X is an oxygen atom or
Represents a sulfur atom. Where RFiveAnd R6When forming a ring, formula (II), formula (IV)
-1), formula (IV-2), formula (IV-3) or formula (IV-
4) (Where R1, RTwo, RThree, RFourAnd X have the same meanings as described above.
Stands for A1Is a hydrogen atom or C1~ CFourRepresents an alkyl group, ATwoIs a hydrogen atom, C1~ CFiveAlkyl group, CTwo~ CFiveAlkenyl
Group, CThree~ CFiveAlkynyl group, (CThree~ C6Cycloalkyl) C1
~ CTwoAlkyl group, C1~ C6Haloalkyl group, C1~ C6Haloa
Lucenyl group, C1~ C6Haloalkynyl group, cyanomethyl
Group, hydroxymethyl group, chloromethyl group, (C1~ CThreeA
Lucoxy) C1~ CTwoAlkyl group, -CHTwoCOTwoAtwenty one[However, Atwenty one
Is a hydrogen atom, C1~ CFiveAlkyl group, sodium atom, halo
Phenyl or halo optionally substituted with a gen atom
Benzyl group which may be substituted with
You. ], -CHTwoCON (Atwenty two) Atwenty three[However, Atwenty twoAnd Atwenty threeHaso
Each independently a hydrogen atom or C1~ CThreeThe alkyl group of
You. ], An optionally substituted phenyl group (provided that
The group is C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFourHaloalkyl group, C1~ CFour
Represents an alkoxy group or a halogen atom. ), Replaced
A benzyl group (provided that the substituent is C1~ CFourAlkyl
Group, C1~ CFourHaloalkyl group, C1~ CFourAn alkoxy group, (C1
~ CFourAlkoxy) carbonyl group, (C1~ CThreeAlkoxy)
C1~ CTwoRepresents an alkyl group or a halogen atom. ) Or -CH
TwoAtwenty four[However, Atwenty fourIs optionally substituted 2-pyridyl
Group (however, the substituent is C1~ CFourAlkyl group or halogen source
Represents a child. ), An optionally substituted 2-pyridazyl group
(However, the substituent is C1~ CFourAlkyl group or halogen atom
Represents ), 3-isothiazole group or 3-isooxo
Represents a sasol group. J is a hydrogen atom, C1~ CFourAlkyl group, CTwo~ CFourAlkenyl
Group, CThree~ CFourAlkynyl group, hydroxymethyl group, chloro
Methyl group, carbamoylmethyl group, cyanomethyl group,
(C1~ CFourAlkoxy) carbonylmethyl group,CThree~ C6Cycloalkyl group,(CThree~ C6Cycloalkyl) C1~ CTwoAlkyl group, (C1~ CTwo
Alkoxy) C1~ CTwoAlkyl group, which may be substituted
Phenyl group (substituent is C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFour
An alkoxy group, (C1~ CFourAlkoxy) carbonyl group,
(C1~ CFourAlkoxy) C1~ CTwoAlkyl group, halogen atom
Represents ) Or an optionally substituted benzyl group (provided that
And the substituent is C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFourAn alkoxy group,
(C1~ CFourAlkoxy) carbonyl group, (C1~ CFourAlkoki
C) C1~ CTwoRepresents an alkyl group or a halogen atom. )
You. ] Is represented. A uracil derivative represented by the following formula (hereinafter referred to as the compound of the present invention)
You. ) Was found. The structural feature of the compound of the present invention is that the 5-position of the uracil ring is
Benze having haloalkyl group and 2-position of uracil ring
R as a substituent on the ringFour, RFiveAnd R6Unique combination
Is to have. This allows the compound of the present invention to penetrate
It has migratory properties and extremely high herbicidal activity. as a result,
The compounds of the present invention contain more perennial weeds than conventional herbicides.
Soil treatment or foliage treatment for various kinds of weeds
Method and can be applied to extremely low doses.
High effect quickly and without moderate residual effect.
It has a great feature that it can be held together. The compound of the present invention is a field, a paddy field, as a non-cultivated land herbicide,
In both soil treatment and foliage treatment,
Nursing beetle, Korean morning glory, ibis, americanaki
Ngozika, Malva Asagao, Inubeyu, Aobeyu, Ona
Fir, ragweed, sunflowers, cornflowers, yellow
Hair thistle, noborogiku, himejon, dog ash, noha
Ragarashi, Nazuna, Polygonum, Soba Kazura, Swerch
Yu, Shiroza, Koakasa, Butterfly, Hakobe, Oinonu
Fugu, communis, photoenosa, pygmy potato, ko
Nishikinou, Onishikisou, Yaegura, Akane, Su
Broad leaf miscellaneous such as millet, American hornflower, shrimp
Grass, wild sorghum, giant cane, Johnson grass,
Barnyardgrass, crabgrass, oats, ohishiba, enokoro
Grass weeds, such as grasses and sparrows
Cyperaceae Weeds, Spiraea, Omodaka, Urika
Wa, tamayatsuri, suzuki, fireflies and kurowa
Lee, Azena, Konagi, Hirumshiro, Kikasigusa, Taine
It has high herbicidal activity at low dose on various paddy weeds such as biennial.
Important crops such as wheat, corn, barley, soy,
Can be safely used for rice, cotton, beet, sorghum, etc. The compound of the present invention can also be used as a defoliant.
Useful. The compound of the present invention can be prepared, for example, by the methods shown in Schemes 1 to 4.
Therefore, it can be synthesized (R in Schemes 1 to 4)1, RTwo, RThreeRFour,
RFive, R6And X have the same meanings as described above, and G1Is a lower class
Represents a alkyl group, GTwoIs a lower alkyl group or a phenyl group
Represents ). (1) In Scheme 1, β-aminoac
Phenyliso (thio) cyanate to lylic acid ester (V)
(VI) to give a uracil derivative (I '),
After isolation of (I ′) or without isolation, the second step
Derived uracil by alkylating 1st position of uracil ring
2 illustrates a method for producing the body (I). First-stage reaction Usually, (VI) 0.5 to 1.5 equivalents to (V) is preferably used.
Uses 0.9 to 1.1 equivalents. The reaction proceeds without solvent, but usually a solvent is used.
And promoted by. Hexane, hepta as solvent
, Ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether,
Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
Halo such as aromatic hydrocarbons, chloroform and methylene chloride
Genated hydrocarbons, diethyl ether, dioxane,
Ethers such as trahydrofuran, acetone, methyl ether
Ketones such as tyl ketone, acetonitrile, isobutyro
Nitriles such as nitriles, pyridine, N, N-diethyla
Tertiary amines such as nilin, formamide, N, N-dimethyl
Acid amides such as tylformamide and N-methylpyrrolidone
-Containing compounds such as dimethylsulfoxide, sulfolane, etc.
Substances, water and mixtures thereof, preferably
Aliphatic hydrocarbons, acid amides, sulfur-containing compounds and
These mixtures can be mentioned. The reaction proceeds without a base.
0.5 to 10 equivalents, preferably 1.0 to 2.0 equivalents. salt
Pyridine, triethylamine, 1,4-diazabi
Nitrogen-containing organic bases such as cyclo [2,2,2] octane, hydrogenation
Sodium, potassium hydride, sodium hydroxide, hydroxyl
Inorganic salts such as potassium chloride, sodium carbonate and potassium carbonate
Group, sodium methoxide, sodium ethoxide,
Metal alcoholates such as lium tert-butoxide
Sodium hydride, sodium hydroxide
And potassium hydroxide. The reaction temperature is usually −40 to 200 ° C., preferably from room temperature.
It is carried out at the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time is generally 10 minutes to 72 hours, preferably 30 minutes.
It takes 24 hours. After the completion of the reaction, a mineral acid such as hydrochloric acid, acetic acid, trifluorovinegar
Acid and organic acid such as p-toluenesulfonic acid.
And (I ′) can be isolated. Second Step: It is preferable to use 1.0 to 10 equivalents of the alkylating agent relative to (I ').
Or 1.0 to 5.0 equivalents. Dime as an alkylating agent
Alkyl sulfates such as tyl sulfate and diethyl sulfate, methyl chloride
, Ethyl chloride, methyl bromide, ethyl bromide, methyl iodide
And halogenated alkyls such as ethyl iodide.
You. The reaction proceeds without solvent, but usually a solvent is used.
And promoted by. Hexane, hepta as solvent
, Ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether,
Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
Halo such as aromatic hydrocarbons, chloroform and methylene chloride
Genated hydrocarbons, diethyl ether, dioxane,
Ethers such as trahydrofuran, acetone, methyl ether
Ketones such as tyl ketone, acetonitrile, isobutyro
Nitriles such as nitriles, pyridine, N, N-diethyla
Tertiary amines such as nilin, formamide, N, N-dimethyl
Acid amides such as tylformamide and N-methylpyrrolidone
-Containing compounds such as dimethylsulfoxide, sulfolane, etc.
Substances, water and mixtures thereof, preferably
Aliphatic hydrocarbons, acid amides, sulfur-containing compounds and
These mixtures can be mentioned. Usually 1.0 to 10 equivalents of a base relative to (I ') is preferred.
Uses 1.0 to 2.0 equivalents. Pyridine, trie as base
Tylamine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane, etc.
Nitrogen-containing organic bases, sodium hydride, potassium hydride
, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate
And inorganic bases such as potassium carbonate.
Inorganic bases such as sodium hydride and potassium carbonate
It is. The reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C, preferably from room temperature.
The reaction is carried out at the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time is generally 10 minutes to 96 hours, preferably 30 minutes.
It takes 48 hours. (2) In Scheme 2, β-aminoac
N-phenylcarbamate (VI
I) to give a uracil derivative (I '),
After isolation of (I ′) or without isolation, the second step
Derived uracil by alkylating 1st position of uracil ring
2 illustrates a method for producing the body (I). First stage reaction Usually, 0.5 to 1.5 equivalents of (VII) relative to (V) is preferred.
Or 0.9-1.1 equivalents are used. The reaction usually requires a solvent.
Aliphatic hydrocarbons such as butane, ligroin and petroleum ether
, Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
Of aromatic hydrocarbons, chloroform, methylene chloride, etc.
Halogenated hydrocarbons, diethyl ether, dioxa
Ethers such as acetone, tetrahydrofuran, acetone,
Ketones such as tyl ethyl ketone, acetonitrile, iso
Nitriles such as butyronitrile, pyridine, N, N-die
Tertiary amines such as tylaniline, formamide, N, N
-Acids such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone
Sulfur-containing amides, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc.
Yellow compound, methanol, ethanol, propanol,
Alcohols such as ethanol, water and their mixtures
And preferably the above-mentioned aliphatic hydrocarbons and acid amides
, Sulfur-containing compounds and mixtures thereof. Usually 0.5 to 10 equivalents, preferably 1.0 to 2.
Use 0 equivalents. Sodium hydride as base, hydride
Potassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate
Inorganic bases such as thorium and potassium carbonate, sodium meth
Oxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoki
Metal alcoholates such as SID, sodium methylmerca
Metal alkyls such as peptide and sodium ethyl mercaptide
Lumercaptides, preferably hydrogenated sodium
Inorganic bases such as sodium and metal salts such as sodium methoxide
Korats. The reaction temperature is usually from 0 to 200 ° C, preferably from room temperature.
It is performed at the reflux temperature of the mixture. Reaction time is usually from 10 minutes to 72 hours, preferably from 30 minutes.
It takes 12 hours. After the completion of the reaction, a mineral acid such as hydrochloric acid, acetic acid, trifluorovinegar
Acid and organic acid such as p-toluenesulfonic acid.
And (I ′) can be isolated. Step 2 Alkylation under the same reaction conditions as Step 2 in Scheme 1
It can be performed. (3) Scheme 3 shows that one step is N-substituted-β-amino
Acrylic ester (VIII)
The uracil derivative (I) is produced by reacting an anate (VI).
And is performed under the same reaction conditions as in Scheme 1.
be able to. (4) Scheme 4 shows the N-substituted-β-amino in one step
N-phenylcarbamate to acrylate (VIII)
(VII) to produce the uracil derivative (I)
Under the same reaction conditions as in Scheme 2.
Can be. Examples of the synthesis of the compounds of the present invention and intermediates are described below as Examples.
However, the present invention is limited by these.
It is not something to be done. Example A-1 3- (7-Fluoro-3-oxo-4-propargyl)
-2H-1,4-benzoxazin-6-yl) -1-methyl
Ru-6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pirimi
Synthesis of Zindione (Compound A-1)3- (7-fluoro-3-oxo-4-propargyl-
2H-1,4-benzoxazin-6-yl) -6-trif
0.18 g of fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione
A suspension containing 0.02 g of sodium hydride (purity 55%)
It was added to a solution of tilformamide (2 ml) at room temperature. 20 minutes
Then, add 0.09 g of dimethyl sulfate and stir overnight.
Was. After distilling off dimethylformamide, add water and add ethyl acetate.
Extracted. Washing with saturated saline, anhydrous sodium sulfate
After drying with ethyl acetate, the ethyl acetate was distilled off to obtain a crude product.
Was. Preparative thin-layer chromatography (developing solvent hexa
(Ethyl acetate = 3: 1) to give 0.15 g of the target compound
Obtained as a color viscous oil. Solidified on standing. Example A-2 3- (7-Fluoro-3-oxo-4-propargyl)
-2H-1,4-benzoxazin-6-yl) -6-tri
Fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione
Synthesis of Compound A-2)0.33 g of sodium methoxide and 5 ml of dimethylformamide
3-amino-4,4,4-trifluorocroton
1.10 g of ethyl acid were added at room temperature. 20 minutes later, 6-ethoxy
Carbonylamino-7-fluoro-3-oxo-4-p
Add 1.76 g of ropargyl-2H-1,4-benzoxazine
Heated to 130 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, pour into ice water
And extracted twice with diethyl ether. Water layer with diluted hydrochloric acid
After acidification, the mixture was extracted three times with ethyl acetate. Ethyl acetate
The extract was washed with saturated saline solution and anhydrous sodium sulfate.
After drying and distilling off ethyl acetate, column chromatography
Purified with chloroform (developing solvent: chloroform)
0.20 g was obtained as pale yellow crystals. Example A-3 3- [7-Fluoro-3-oxo-4- (2-viridi)
Methyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl]
-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H)
-Synthesis of pyrimidinedione (compound A-3)3- (7-fluoro-3-oxo-2H-1,4-benzoo
Xazin-6-yl) -1-methyl-6-triflutro
0.20 g of methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione was hydrogenated
N, N-dimension in which 0.05 g of sodium chloride (purity 55%) is suspended
It was added to a solution of tilformamide (5 ml) at room temperature. 20 minutes
Thereafter, 0.09 g of 2-chloromethylpyridine hydrochloride was added, and 4
Stirred for hours. After distilling off N, N-dimethylformamide,
And extracted with ethyl acetate. Washing with saturated saline,
After drying over anhydrous sodium sulfate, ethyl acetate is distilled off.
This gave a crude product. Preparative thin-film chromatography (exhibition
Purification with open solvent hexane: ethyl acetate = 2: 3)
0.09 g of the compound was obtained as pale yellow crystals. Example A-4 3- (7-Fluoro-3-oxo-2H-1,4-benzo)
Oxazin-6-yl) -1-methyl-6-trifluoro
Romethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (compound A
Synthesis of -4)3- (7-fluoro-3-oxo-2H-1,4-benzoo
Xazin-6-yl) -6-trifluoromethyl-2,4
0.85 g of (1H, 3H) -pyrimidinedione was added to N, N-dimethyl
Dissolve in 8.5 ml of formamide, 0.17 g of anhydrous potassium carbonate,
0.15 ml of methyl iodide was added, and the mixture was stirred for 4 hours. End of reaction
Thereafter, N, N-dimethylformamide is distilled off, water is added,
Extracted with ethyl acetate. Washing with saturated saline, sulfuric anhydride
After drying over sodium, ethyl acetate is distilled off and crude
A product was obtained. This is subjected to column chromatography (development
0.53 g of the target compound in pale yellow
Obtained as crystals. Example B-1 3- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -1-methyl-6-trifluoro
Oromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (compound
Synthesis of B-1)0.16 g of sodium hydride (55% purity) in dimethylform
The suspension was suspended in 5 ml of amide, and 3- (4-chloro-
2-fluoro-5-methoxycarbonylmethylthiophene
Nyl) -6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyri
1.5 g of midinedione and 10 ml of dimethylformamide
It was added dropwise at room temperature. After hydrogen generation, dimethyl sulfate
0.59 g was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture is washed with water 3
It was poured into 00 ml and extracted twice with ethyl acetate. Saturated saline
And dried over anhydrous sodium sulfate, then ethyl acetate
Was distilled off to obtain a crude product. This is a preparative thin layer chromatography
Raffy (Development solvent CHC3), Then fractionated
High performance liquid chromatography (eluent CHCN: HTwoO = 5: 1)
Purification gave 0.1 g of the desired compound as a viscous oil. Example B-2 3- (4-Chloro-2-fluoro-5-methoxycarbo
Nylmethylthiophenyl) -6-trifluoromethyl-
2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (compound B-2)
Success3-Amino-4,4,4-trifur in 50 ml of anhydrous toluene
Add 4.75 g of ethyl olocrotonate solution to sodium hydride
Dimethylformamide suspended in 1.14 g of
To a solution of 110 ml under stirring at 0 ° C. over 15 minutes,
The mixture was further stirred at 0 ° C. for 15 minutes. Then the reaction mixture
Was cooled to -30 ° C, and 4-chloro-2-fluoro-5-
Toxycarbonylmethylthiophenyl isocyanate 6.
A solution of 9 g and 50 ml of anhydrous toluene was added dropwise. Reaction mixture
The mixture was returned to room temperature and stirred for 2 hours. Evaporate the solvent
Then, ethyl acetate was added, and a solution of 2N hydrochloric acid (20 ml) and water (500 ml) was added.
Wash twice, then with saturated saline, anhydrous sodium sulfate
After drying with urea, the ethyl acetate was distilled off to obtain a crude product.
This is subjected to silica gel column chromatography (developing solvent).
CHC3), Then silica gel column chromatography
Chromatography (developing solvent: ethyl acetate: hexane = 3:
Purify in 1) to obtain 1.5 g of the desired compound as a viscous oil
Was. Example C-1 3- [4-Chloro-2-fluoro-5- (5-methyl
-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl]-
1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H)-
Synthesis of pyrimidinedione (compound C-1)0.31 g of sodium hydride (oil, purity 55%), Dimethi
3-formaldehyde was added to a suspension of 13 ml of formamide at 25 ° C.
-2-fluoro-5- (5-methyl-1,3,4-oxadi
Azol-2-yl) phenyl] -6-trifluorome
Chill-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione 2.5 g, N, N-di
A solution of 20 ml of methylformamide was added dropwise. hydrogen
After the generation is over, 1.02 g of dimethyl sulfate is added dropwise over 15 minutes.
Was. After stirring at room temperature for 2 hours, water was added and extracted with ethyl acetate.
Was. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off and fractionated.
Liquid chromatography (solvent; acetonitrile: water =
Purification by 5: 1) yielded 0.78 g of the desired product. Example C-2 3- [4-Chloro-2-fluoro-5- (5-methyl
-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl]-
6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedi
Synthesis of ON (Compound C-2)1.04 g of sodium hydride (oil, purity 55%), dimethi
To a suspension of ruformamide (75 ml) was added 3-amino-4,0 ° C at 0 ° C.
4.3 g of ethyl 4,4-trifluorocrotonate, 58 m of toluene
l of solution was added dropwise over 15 minutes. 15 minutes at 0 ° C after dropping
After stirring, the mixture was cooled to -30 ° C, and 4-chloro-2-fluoro-
5- (5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-i
Le) Solution of 5.7 g of phenyl isocyanate and 60 ml of toluene
Was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 2N hydrochloric acid 13.3 was added to the obtained oil.
ml and 300 ml of water, and extracted twice with ethyl acetate.
Was. The ethyl acetate layer was washed with a saturated saline solution and dried over anhydrous sodium sulfate.
After drying over lithium, the solvent was distilled off.
Preparative liquid chromatography (solvent; acetonitrile: water
= 5: 1) to give 1.78 g of the desired product. Example C-3 3- (4-Chloro-3-ethanesulfonylaminophen)
Nil) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1
Synthesis of (H, 3H) -pyrimidinedione (compound C-5)3- (3-amino-4-chlorophenyl) -1-methyl
-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidine
Dissolve 0.50 g of dione in 5 ml of pyridine, and
0.16 ml of sulfonyl chloride was added dropwise. 2 o'clock
After the reaction, pyridine was distilled off and dissolved in ethyl acetate.
did. After washing with water, diluted hydrochloric acid and saturated saline, anhydrous sodium sulfate
Drying with lium and evaporation of ethyl acetate gave the crude product.
Was. This is washed with diisopropyl ether and
0.37 g of the compound was obtained as light brown crystals. Example C-4 3- [4-Chloro-3- (N-methyl) ethanesulfo
Nylaminophenyl] -1-methyl-6-trifluoro
Methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (compound C-
Synthesis of 6)3- (4-chloro-3-ethanesulfonylaminopheni
L) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H,
3H) -pyrimidinedione (0.25 g)
Dissolved in 3 ml of anhydrous potassium carbonate 0.17 g, methyl iodide
0.08 ml was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. Dimethylforma
After the amide was distilled off, the residue was dissolved in ethyl acetate,
Washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Ethyl acetate
The crude product was obtained by distilling off the
Preparative thin-layer chromatography (developing solvent hexane-acetic acid
Purification with ethyl 3: 2) gave 0.18 g of the desired compound.
Was obtained as white crystals. Example C-5 3- [4-Chloro-2-fluoro-5-bis (ethane
Sulfonyl) aminophenyl] -1-methyl-6-tri
Fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione
Synthesis of Compound C-10)3- (4-chloro-2-fluoro-5-methanesulfoni
L-aminophenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl
0.50 g of chill-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione was added at 0 ° C.
And 0.05g of sodium hydride in tetrahydrofuran (5ml)
After adding to the solution, methanesulfonyl chloride
0.11 ml was added dropwise. After 7 hours, add ice water and add ethyl acetate.
Extracted. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline and
After drying over sodium sulfate, ethyl acetate is distilled off.
To give a crude product, which was washed with diethyl ether.
Purification yields 0.50 of the target compound as white crystals.
Was. Example C-6 3- (5-acetylamino-4-chloro-2-fluoro)
Rophenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-
Synthesis of 2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione3- (5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)
L) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H,
Dissolve 2.00 g of 3H) -pyrimidinedione in 5 ml of benzene,
0.61 ml of acetic anhydride was added and the mixture was refluxed for 1 hour. Distill benzene
Upon removal, a crude product was obtained, which was washed with hexane,
2.20 g of the desired compound were obtained as white crystals. Melting point 263-266
° C. Example C-7 3- [4-Chloro-2-fluoro-5- (N-acetyl
L) isopropylsulfonylaminophenyl] -1-me
Tyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pirimi
Synthesis of Zindione (Compound C-14)3- (5-acetylamino-4-chloro-2-fluoro
Phenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,
4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (1.00 g) was hydrogenated at 0 ° C.
0.11 g of thorium tetrahydrofuran (10 ml)
After adding to the solution, add isopropylsulfonyl chloride 0.
30 ml was added dropwise. After 2 hours, add ice water and add ethyl acetate
Extracted. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline and dried
After drying over sodium sulfate, the ethyl acetate is distilled off.
To give a crude product, which is separated by preparative thin-layer chromatography.
Purify with a solvent (developing solvent hexane-ethyl acetate 2: 1)
This gives 0.54 g of the target compound as a colorless viscous oil.
I got it. Example C-8 3- (4-Chloro-2-fluoro-5-isopropyl)
Sulfonylaminophenyl) -1-methyl-6-trif
Fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (compound
Synthesis of compound C-15)3- [4-chloro-2-fluoro-5- (N-acetyl
L) isopropylsulfonylaminophenyl] -1-me
Tyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pirimi
Dissolve 0.47 g of Zindione in 5 ml of tetrahydrofuran and add water
Add 0.04 g of sodium oxide and 0.06 ml of water and react for 4 hours.
I let you. Dilute hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
After washing with water and drying over anhydrous sodium sulfate,
Evaporation of the chill gives the crude product, which is
Layer chromatography (developing solvent hexane-ethyl acetate
Purification by 3: 1) yields 0.29 g of the target compound as a colorless viscous
Obtained as a neutral oil. Next, a book synthesized according to the above Examples or schemes
Inventive compounds, including the compounds synthesized in the above Examples,
-A, Table 1-B and Table 1-C,
Physical properties are shown in Tables 2-A, 2-B and 2-C
The compounds of the present invention are limited by these
Not something. The present invention synthesized according to the above embodiment or scheme
Compounds including the compounds synthesized in the above Examples,
The results are shown in Tables A-1 to 3-C-10.
It is not limited by. When applying the compound of the present invention as a herbicide,
Generally a suitable carrier such as clay, talc, bentona
Solid carrier such as lite, diatomaceous earth, white carbon or
Water, alcohols (isopropanol, butanol,
Alcohol, furfuryl alcohol, etc.), aromatic
Hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (a
Nisole, etc.), ketones (cyclohexanone, isophoro)
), Esters (butyl acetate, etc.), acid amides (N
-Methylpyrrolidone) or halogenated hydrocarbons
(Such as chlorobenzene)
Surfactants, emulsifiers, dispersions if desired
Agents, penetrants, spreading agents, thickeners, antifreezing agents, anti-caking
Solution, emulsion, wettable powder, dry
Arbitrary dosage forms such as flowables, flowables, powders, granules, etc.
Can be put to practical use. In addition, the compound of the present invention may be used as a preparation or sprayed as required.
Other kinds of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulation
It may be applied by mixing with an agent, a synergist and the like. Examples of the types of herbicides to be mixed include, for example,
Chemicals Handbook (Farm Chemi-cals Handboo)
k) Compounds described in the 1989 edition. The application dose of the compound of the present invention depends on the application scene, application time, application
Although there are differences depending on the method, cultivated crop, etc., generally the active ingredient
0.0001 to 10 kg per hectare (ha)
More preferably, about 0.001 to 5 kg is appropriate. Next, the formulation of the formulation when the compound of the present invention is specifically used
Here is an example. However, the formulation examples of the present invention are limited to only these.
It is not something to be done. In the following formulation examples, "parts"
Means part by weight. Formulation Example 1 Water dispersant Compound of the present invention A-1 50 parts Siglite PFP 43 parts (Kaolin-based clay: trade name of Siglite Industrial Co., Ltd.) Solpol 5050 2 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C 3 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (White carbon: Shiono The above is uniformly mixed and pulverized into a wettable powder. Formulation Example 2 Milk Compound of the present invention A-1 3 parts Xylene 76 parts Isophorone 15 parts Solpol 3005X 6 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant
Compound: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd. Formulation Example 3 Flowable agent Compound A-1 of the present invention 35 parts Agrisol S-711 8 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C 0.5 parts (Anionic surfactant) : Toho Chemical Industry Co., Ltd. 1% Rhodopol water 20 parts (Thickener: Lorne Poulin Co., Ltd.) Ethylene glycol (antifreeze) 8 parts Water 28.5 parts Mix to form a flowable. Formulation Example 4 Granular wettable powder (dry flowable agent) Compound A-1 of the present invention: 75 parts Isoban No. 1: 10 parts (Anionic surfactant: Kuraray isoprene chemical)
(Product name) Vanirex N 5 parts (Anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.)
Name) Carplex # 80 10 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to form a dry flowable agent.
You. Formulation Example 5 Water dispersant Compound B-1 of the present invention 50 parts Sieglite PFP 43 parts (Kaolin-based clay: trade name of Siglite Industry Co., Ltd.) Solpol 5050 2 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C 3 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (White carbon: Shiono The above is uniformly mixed and pulverized into a wettable powder. Formulation Example 6 Emulsion Compound of the present invention B-1 3 parts Xylene 76 parts Isophorone 15 parts Solpol 3005X 6 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant
Compound: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd. Formulation Example 7 Flowable agent Compound B-1 of the present invention 35 parts Agrisol S-711 8 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C 0.5 parts (Anionic surfactant) : Toho Chemical Industry Co., Ltd. 1% Rhodopol water 20 parts (Thickener: Lorne Poulin Co., Ltd.) Ethylene glycol (antifreeze) 8 parts Water 28.5 parts Mix to form a flowable. Formulation 8 Granules Compound of the present invention B-1 0.1 part Bentonite 55.0 parts Talk 44.9 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water was added and stirred.
Mix and knead, granulate with an extrusion granulator, dry and granulate
You. Formulation Example 9 Granular wettable powder (dry flowable agent) Compound B-1 of the present invention ... 75 parts Isoban No.1 ... 10 parts (anionic surfactant: Kuraray isoprene chemical)
(Product name) Vanirex N 5 parts (Anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.)
Name) Carplex # 80 10 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to form a dry flowable agent.
You. Formulation Example 10 Water dispersant Compound C-1 of the present invention ... 50 parts Siegrite PFP ... 43 parts (Kaolin based clay: trade name of Siglite Industry Co., Ltd.) Solpol 5050 ... 2 parts (Anionic surfactant: Tono Kagaku Kogyo Co., Ltd.) Lunox 1000C 3 parts (Anionic surfactant: Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd.) Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (White carbon: Shiono The above is uniformly mixed and pulverized into a wettable powder. Formulation Example 11 Emulsion Compound C-1 of the present invention 3 parts Xylene 76 parts Isophorone 15 parts Solpol 3005X 6 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant
Compound: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd. Formulation Example 12 Flowable agent Compound C-1 of the present invention 35 parts Agrisol S-711 8 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lunox 1000C 0.5 parts (Anionic surfactant) : Toho Chemical Industry Co., Ltd. 1% Rhodopol water 20 parts (Thickener: Lorne Poulin Co., Ltd.) Ethylene glycol (antifreeze) 8 parts Water 28.5 parts Mix to form a flowable. Formulation Example 13 Granules Compound C-1 of the present invention 0.1 part Bentonite 55.0 parts Talc 44.9 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water was added and stirred.
Mix and knead, granulate with an extrusion granulator, dry and granulate
You. Formulation Example 14 Granular wettable powder (dry flowable agent) Compound C-1 of the present invention: 75 parts Isoban No. 1: 10 parts (Anionic surfactant: Kuraray Isobrene Chemical)
(Product name) Vanirex N 5 parts (Anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.)
Name) Carplex # 80 10 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed and pulverized to form a dry flowable agent.
You. Use with the above wettable powders, emulsions, flowables, granules
The wettable powder is diluted 50 to 1000 times with water and the active ingredient
Spray so that it will be 0.0001-10kg per hal (ha)
You. Next, the usefulness of the compound of the present invention as a herbicide is described below.
This will be specifically described in a test example. Test Example-1 Herbicidal effect test by soil treatment Sterilized in a plastic box of 15cm long, 22cm wide and 6cm deep
Pile of flooded soil, nobies, crabgrass, kayak rig
Sa, dogwood, cornflower, dogwood, rice,
Mixed corn, wheat, soybean, cotton, about 1 cm
After covering the soil, adjust the soil surface so that the
The surface was evenly sprayed with a small spray. Chemical solution for spraying
Is to dilute the preparation, which is appropriately adjusted according to the above-mentioned formulation examples, with water.
This was used after spraying. 3 weeks after spraying chemicals
The herbicidal effect on weeds and crops is evaluated according to the following criteria.
Did not investigate. The results are shown in Tables 4-A-1 and 4-A-2.
Shown in Tables 4-B, 4-C-1 and 4-C-2
You. Judgment criteria 5: Herbicidal rate 90% or more (almost completely dead) 4: Herbicidal rate 70-90% 3: Herbicidal rate 40-70% 2: Herbicidal rate 20-40% 1: Herbicidal rate 5-20% 0: Herbicidal rate 5% or less (almost no effect) However, the above herbicidal rate is based on the above-ground fresh grass weight in the chemical treatment area.
And the above-ground raw grass weight of the untreated area and the following formula
It is what I sought.Test Example-2 Herbicidal effect test by foliage treatment Sterilized in a plastic box 15cm long, 22cm wide and 6cm deep
Pile of flooded soil, nobies, crabgrass, kayak rig
Sa, dogwood, cornflower, dogwood, rice,
Corn, wheat, soybean, cotton and beet seeds
Each was sown in spots and covered about 1 cm. Various plants
When the product reaches the 2-3 leaf stage, the amount of the active ingredient is a predetermined ratio
And sprayed evenly on the foliage. The chemical solution at the time of spraying is appropriately adjusted according to the above-described formulation examples and the like.
The diluted preparation is diluted with water and used with a small spray.
The seeds were sprayed over the entire foliage. 4 weeks after spraying
The herbicidal effect on various weeds and crops was determined according to Test Example-1.
The survey was conducted according to the standard. The results are shown in Table 5-A-1 and Table 5-A-1.
The results are shown in Tables A-2, 5-B, 5-C-1 and 5-C-2. Test Example-3 Herbicidal effect test under flooded condition Alluvial soil was put in a 1/5000 arel Wagner pot
Then, add water and mix to obtain freshwater conditions with a depth of 2 cm. Thailand
Nubie, konagi, kikasigusa and firefly species
Mix the seeds in the pot above, and add
After placing the tubers of the river, transplant the rice seedlings at the 2.5 leaf stage.
Was. Grow plants by placing pots in a greenhouse at 25-30 ° C,
On the second day after sowing, dilute the drug so that
The diluent was dropped with a female pipette. 3 weeks after dropping medicine
The herbicidal effect on rice and various weeds was tested in Test Example-1.
The investigation was conducted according to the criteria. The results are shown in Table 6. The symbols in each table have the following meanings.N (Novier),M(Mehishiba),K(Cyperus),
H(Inuhozuki),D(Hawkweed),I(Inuga
Rashi),R(Rice),T(corn),W(Com
G),S(Soybean),C(Water),B(Beat) Comparative control compounds are shown below.
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 405/12 239 C07D 409/10 239 409/10 239 413/10 239 413/10 239 A01N 43/82 101D (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 平1−157977(JP,A) 特開 昭63−41466(JP,A) 特開 昭61−221178(JP,A) 特表 平4−501567(JP,A) 特表 平2−501831(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 239/54 C07D 413/10 A01N 43/54 A01N 43/82 CA(STN) REGISTRY(STN)Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI C07D 405/12 239 C07D 409/10 239 409/10 239 413/10 239 413/10 239 A01N 43/82 101D (72) Inventor Tsutomu Nawamaki 1470 Shirooka, Shirooka-machi, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture Nissan Chemical Industry Co., Ltd. 56) References JP-A-1-157977 (JP, A) JP-A-63-41466 (JP, A) JP-A-61-221178 (JP, A) JP-A-4-501567 (JP, A) JP-A Hei 2-501831 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07D 239/54 C07D 413/10 A01N 43/54 A01N 43/82 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (5)
ロキシメチル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表
し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 R6は−S−B1〔但し、B1は水素原子、C1〜C5アルキル
基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルケニル基、C3
〜C4アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル
基、クロロメチル基、ベンジル基、 CH(B21)CO2B22〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキ
ル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメ
チル基を表し、B22は水素原子、ナトリウム原子、カリ
ウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアンモニウム
基、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5ア
ルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、(C3〜C6シクロ
アルキル)C1〜C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、3−ジメチルア
ミノプロピル基、1もしくは2以上の置換基によって置
換されていてもよいフェニル基(但し、置換基はハロゲ
ン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜
C2アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、(C1〜C2アル
コキシ)カルボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロア
ルキル基またはC1〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。)
または1もしくは2以上の置換基によって置換されてい
てもよいベンジル基(但し、置換基はハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフ
ルオロアセチルアミノ基、(C1〜C2アルコキシ)カルボ
ニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
ホニル基、C1〜C2ハロアルキル基またはC1〜C2ハロアル
キルオキシ基を表す。)を表す。〕、CH2−(CH2)n−
CO2B22〔但し、B22は前記と同様に意味を表し、nは1
〜4の整数を表す。〕、CH2−Y−B23〔但し、B23は水
素原子、 C1〜C5アルキル基、シアノメチル基、C2〜C5アシル基、
クロロアセチル基またはジメチルカルバモイル基を表
し、Yは酸素原子または硫黄原子を表す。〕、CH2−Y
−CH(B21)CO2B22〔但し、B21、B22およびYは前記と
同様の意味を表す。〕またはCH2−Y−CH2−(CH2)n
−CO2B22〔但し、B22、nおよびYは前記と同様の意味
を表す。〕を表す。〕、 −C(D21)=NOCH2CO2D22〔但し、D21は水素原子、C1
〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基または(C1〜C3ア
ルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D22は水素原子、C
1〜C4アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C3ハ
ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
す。〕、 −C(D21)=NN=C(D23)CO2D22〔但し、D21およびD
22は前記と同様の意味を表し、D23は水素原子またはC1
〜C3アルキル基を表す。〕、 −CH2ZCH(D24)CO2D22〔但し、D22は前記と同様の意味
を表し、D24は水素原子、C1〜C3アルキル基または(C1
〜C3アルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、Zは酸素原
子、硫黄原子またはNHを表す。〕、 −N(D25)−SO2D26〔但し、D25は水素原子は、ナトリ
ウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3
〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1〜C4アルキルス
ルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)C1〜C2アルキル
基を表し、D26はC1〜C4アルキル基またはC1〜C3ハロア
ルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)
カルボニル基、メルカプト基、水酸基、(C1〜C3アルコ
キシ)C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
アルキル基を表す。)、ジメチルカルバモイル基、CONH
SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはN(D30)S
O2D31(但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または(C1〜
C3アルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4
アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。)を表
す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す。〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、(C1〜C3アルコキシ)C1
〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28およびD29前記と同様の意味を表
す。)、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、フ
ェニル基、ベンジル基またはN(D39)SO2D31(但し、D
31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1〜C4
アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜C4ア
ルキルスルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)C1〜C2
アルキル基を表す。)を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または2−ピ
リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子、メル
カプト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜
C4アルキルアミノ基、ND28(D29)(但し、D28およびD
29は前記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルチオ
基、CO2D28(但し、D28は前記と同様の意味を表
す。)、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
シ基またはN(D39)SO2D31(但し、D31およびD39は前
記と同様の意味を表す。〕を表し、D42は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4ア
ルキルアミノ基、N(D28)D29(但し、D28およびD29は
前記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルカルボニ
ル基または(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
基、カルボキシル基または(C1〜C4アルコキシ)カルボ
ニル基を表す。〕、 〔但し、D45およびD46はそれぞれ独立して水素原子、フ
ェニル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基
を表す。〕または 〔但し、D47およびD48はそれぞれ独立して、水素原子ま
たはC1〜C4アルキル基を表す。〕を表し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表されるウラシル誘導体。(1) Formula (I) [Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a hydroxymethyl group or a C 1 -C 3 haloalkyl group, R 2 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group, and R 3 represents a hydrogen atom. , C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxymethyl group, a halogen atom or a nitro group, R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 5 is a halogen atom, a nitro group or a cyano represents a group, R 6 is -S-B 1 [However, B 1 is hydrogen atom, C 1 -C 5 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 4 alkenyl group, C 3
~ C 4 alkynyl group, cyanomethyl group, hydroxymethyl group, chloromethyl group, benzyl group, CH (B 21 ) CO 2 B 22 [where B 21 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a methylthio group, a phenylthio group or a methoxymethyl group, and B 22 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, ammonium group, an isopropyl ammonium group, C 1 -C 5 alkyl group, C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, (C 3 -C 6 cycloalkyl) C 1 -C 2 alkyl group, C 2 -C 3 haloalkyl group,
Phenethyl group, α-methylbenzyl group, 3-dimethylaminopropyl group, phenyl group optionally substituted by one or more substituents (provided that the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, 1 -C 3 alkoxy group, C 1 ~
Represents a C 2 alkylamino group, a dimethylamino group, a (C 1 -C 2 alkoxy) carbonyl group, a C 2 -C 3 acyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group or a C 1 -C 2 haloalkyloxy group. )
Or a benzyl group optionally substituted by one or more substituents (provided that the substituent is a halogen atom, C 1
-C 4 alkyl group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 2 alkylamino group, dimethylamino group, C 2 -C 3 acyl group, trifluoroacetyl group, (C 1 -C 2 alkoxy) carbonyl It represents group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group, or a C 1 -C 2 haloalkoxy group. ). ], CH 2 - (CH 2) n-
CO 2 B 22 [where B 22 represents the same meaning as described above, and n is 1
Represents an integer of from 4 to 4. ], CH 2 -Y-B 23 [However, B 23 represents a hydrogen atom, C 1 -C 5 alkyl group, cyanomethyl group, C 2 -C 5 acyl group,
Y represents a chloroacetyl group or a dimethylcarbamoyl group, and Y represents an oxygen atom or a sulfur atom. ], CH 2 -Y
—CH (B 21 ) CO 2 B 22 [However, B 21 , B 22 and Y represent the same meaning as described above. Or CH 2 —Y—CH 2 — (CH 2 ) n
—CO 2 B 22 [where B 22 , n and Y represent the same meaning as described above. ]. ], -C (D 21 ) = NOCH 2 CO 2 D 22 [where D 21 is a hydrogen atom, C 1
Represents a C 1 to C 3 alkyl group, a C 1 to C 3 alkoxy group or a (C 1 to C 3 alkoxy) C 1 to C 2 alkyl group, wherein D 22 is a hydrogen atom,
1 -C 4 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 3 haloalkyl group, a phenyl group or a benzyl group. -C (D 21 ) = NN = C (D 23 ) CO 2 D 22 [where D 21 and D
22 represents the same meaning as described above, and D 23 represents a hydrogen atom or C 1
~C represents a 3 alkyl group. ], -CH 2 ZCH (D 24) CO 2 D 22 [However, D 22 represents the same meaning as defined above, D 24 represents a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl group or a (C 1
It represents -C 3 alkoxy) C 1 -C 2 alkyl group, Z is an oxygen atom, a sulfur atom or NH. ], -N (D 25) -SO 2 D 26 [However, D 25 represents a hydrogen atom, sodium atom, C 1 -C 4 alkyl group, C 2 -C 5 alkenyl group, C 3
-C 5 alkynyl group, C 2 -C 5 acyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 2 alkyl group, D 26 is C 1 -C 4 alkyl It represents a group or a C 1 -C 3 haloalkyl group. ], [However, D 27 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio group, (C 1 -C 4 alkoxy)
Carbonyl group, mercapto group, hydroxyl group, (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 2 alkyl group, C 1 -C 4 alkylamino group, ND
28 (D 29 ) (where D 28 and D 29 are each independently C 1 -C 4
Represents an alkyl group. ), Dimethylcarbamoyl group, CONH
SO 2 CH 3 , C 1 -C 4 alkylsulfonyl group or N (D 30 ) S
O 2 D 31 (where D 30 is a hydrogen atom, a sodium atom, C 1 -C 4
Alkyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 ~
C 3 alkoxy) represents a C 1 -C 2 alkyl group, wherein D 31 is C 1 -C 4
It represents an alkyl group or a C 1 -C 3 haloalkyl group. ). ], [However, D 32 represents C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl group. ], [However, D 33, D 34 and D 35 independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group. ], [However, D 36 and D 37 are each independently a hydrogen atom, C 1
~C represents an alkyl group or a dimethylamino group. ], [However, D 38 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group, a hydroxyl group, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 4 alkoxy group, C 1-
C 4 alkylthio group, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group, dimethylcarbamoyl group, (C 1 -C 3 alkoxy) C 1
-C 2 alkyl group, C 1 -C 4 alkylamino group, ND
28 (D 29 ) (however, D 28 and D 29 have the same meanings as described above), CONHSO 2 CH 3 , C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, phenyl group, benzyl group or N (D 39 ) SO 2 D 31 (However, D
31 represents the same meaning as described above, D 39 is a hydrogen atom, C 1 -C 4
Alkyl group, sodium atom, potassium atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 2
Represents an alkyl group. ). ], [However, D 40 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group, a benzyl group or a 2-pyridyl group, D 41 is a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group , a hydroxyl group, an amino group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 ~
C 4 alkylamino group, ND 28 (D 29 ) (however, D 28 and D
29 has the same meaning as described above. ), C 1 -C 4 alkylthio group, CO 2 D 28 (where D 28 has the same meaning as described above), C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, C 1 -C 4 alkoxy group or N (D 39 ) SO 2 D 31 (wherein D 31 and D 39 have the same meanings as described above), and D 42 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a cyano group, C 1 -C 4 An alkylamino group, N (D 28 ) D 29 (where D 28 and D 29 represent the same meaning as described above), a C 1 -C 4 alkylcarbonyl group or a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group. Represents.), [However, D 43 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, an amino group, a benzoyl group or a C 1 -C 4 alkyl group, D 44
Represents a hydrogen atom, a cyano group, an acetyl group, C 1 -C 4 alkyl group, a carboxyl group or a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group. ], [However, each represent D 45 and D 46 are independently a hydrogen atom, a phenyl group, a hydroxyl group, a methoxy group or a C 1 -C 4 alkyl group. ] Or [However, D 47 and D 48 are each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. A uracil derivative represented by the formula:
ロキシメチル基またはハロメチル基を表し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 B1は水素原子、C1〜C5アルキル基、C3〜C6シクロアルキ
ル基、C2〜C4アルケニル基、C3〜C4アルキニル基、シア
ノメチル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、ベ
ンジル基、 CH(B21)CO2B22〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキ
ル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメ
チル基を表し、B22は水素原子、ナトリウム原子、カリ
ウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアンモニウム
基、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5ア
ルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、(C3〜C6シクロ
アルキル)C1〜C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、3−ジメチルア
ミノプロピル基、1もしくは2以上の置換基によって置
換されていてもよいフェニル基(但し、置換基はハロゲ
ン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜
C2アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、(C1〜C2アル
コキシ)カルボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロア
ルキル基またはC1〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。)
または1もしくは2以上の置換基によって置換されてい
てもよいベンジル基(但し、置換基はハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキル
アミノ基、ジメチルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフ
ルオロアセチルアミノ基、(C1〜C2アルコキシ)カルボ
ニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
ホニル基、C1〜C2ハロアルキル基またはC1〜C2ハロアル
キルオキシ基を表す。)を表す。〕、CH2−(CH2)n−
CO2B22〔但し、B22は前記と同様の意味を表し、nは1
〜4の整数を表す。〕、CH2−Y−B23〔但し、B23は水
素原子、C1〜C5アルキル基、シアノメチル基、C2〜C5ア
シル基、クロロアセチル基またはジメチルカルバモイル
基を表し、Yは酸素原子または硫黄原子を表す。〕、CH
2−Y−CH(B21)CO2B22〔但し、B21、B22およびYは前
記と同様の意味を表す。〕またはCH2−Y−CH2−(C
H2)n−CO2B22〔但し、B22、nおよびYは前記と同様
の意味を表す。〕を表し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第1項記載のウラシル誘導体。2. Formula (III) Wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a hydroxymethyl group or a halomethyl group, R 2 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxymethyl group, a halogen atom or a nitro group, R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 5 represents a halogen atom, a nitro group or a cyano group, B 1 is a hydrogen atom, C 1 -C 5 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 4 alkenyl group, C 3 -C 4 alkynyl group, cyanomethyl group, hydroxymethyl group, chloromethyl group, benzyl Group, CH (B 21 ) CO 2 B 22 [where B 21 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a methylthio group, a phenylthio group or a methoxymethyl group, and B 22 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, ammonium group, an isopropyl ammonium group, C 1 -C 5 alkyl group, C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, (C 3 -C 6 cycloalkyl) C 1 -C 2 alkyl group, C 2 -C 3 haloalkyl group,
Phenethyl group, α-methylbenzyl group, 3-dimethylaminopropyl group, phenyl group optionally substituted by one or more substituents (provided that the substituent is a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, 1 -C 3 alkoxy group, C 1 ~
Represents a C 2 alkylamino group, a dimethylamino group, a (C 1 -C 2 alkoxy) carbonyl group, a C 2 -C 3 acyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group or a C 1 -C 2 haloalkyloxy group. )
Or a benzyl group optionally substituted by one or more substituents (provided that the substituent is a halogen atom, C 1
-C 4 alkyl group, C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 2 alkylamino group, dimethylamino group, C 2 -C 3 acyl group, trifluoroacetyl group, (C 1 -C 2 alkoxy) carbonyl It represents group, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, a C 1 -C 2 haloalkyl group, or a C 1 -C 2 haloalkoxy group. ). ], CH 2 - (CH 2) n -
CO 2 B 22 [where B 22 represents the same meaning as described above, and n represents 1
Represents an integer of from 4 to 4. ], CH 2 -Y-B 23 (where B 23 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 5 alkyl group, a cyanomethyl group, a C 2 -C 5 acyl group, a chloroacetyl group or a dimethylcarbamoyl group, and Y represents oxygen Represents an atom or a sulfur atom. ], CH
2 -Y-CH (B 21) CO 2 B 22 [However, B 21, B 22 and Y have the same meanings as defined above. ] Or CH 2 -Y-CH 2- (C
H 2) n -CO 2 B 22 [However, B 22, n and Y have the same meanings as defined above. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. The uracil derivative according to claim 1, which is represented by the formula:
C1〜C3ハロアルキル基を表し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 D1は−C(D21)=NOCH2CO2D22〔但し、D21は水素原
子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基または(C1
〜C3アルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D22は水素
原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2
〜C3ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
す。〕、−C(D21)=NN=C(D23)CO2D22〔但し、D
21およびD22は前記と同様の意味を表し、D23は水素原子
またはC1〜C3アルキル基を表す。〕、−CH2ZCH(D24)C
O2D22〔但し、D22は前記と同様の意味を表し、D24は水
素原子、C1〜C3アルキル基または(C1〜C3アルコキシ)
C1〜C2アルキル基を表し、Zは酸素原子、硫黄原子また
はNHを表す。〕、−N(D25)−SO2D26〔但し、D25は水
素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5ア
ルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1
〜C4アルキルスルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)
C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C4アルキル基また
はC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)
カルボニル基、メルカプト基、水酸基、(C1〜C3アルコ
キシ)C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
アルキル基を表す。)、ジメチルカルバモイル基、CONH
SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはN(D30)S
O2D31(但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または(C1〜
C3アルコキシ)C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4
アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。)を表
す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4アルキルチオ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、(C1〜C3アルコキシ)C1
〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28(D29)(但し、D28およびD29は前記と同様の意味を
表す。)、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、
フェニル基、ベンジル基またはN(D39)SO2D31(但
し、D31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1
〜C4アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜
C4アルキルスルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)C1
〜C2アルキル基を表す。)を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6シ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または2−ピ
リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子メルカ
プト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C4
アルキルアミノ基、ND28(D29)(但し、D28およびD29
は前記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルチオ
基、CO2D28(但し、D28は前記と同様の意味を表
す。)、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
シ基またはN(D39)SO2D31(但し、D31およびD39は前
記と同様の意味を表す。)を表し、D42は水素原子は、
ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4
アルルアミノ基、N(D28)D29(但しD28およびD29は前
記と同様の意味を表す。)、C1〜C4アルキルカルボニル
基または(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
基、カルボキシル基または(C1〜C4アルコキシ)カルボ
ニル基を表す。〕、 〔但し、D45およびD46はそれぞれ独立して水素原子、フ
ェニル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基
を表す。〕または 〔但し、D47およびD48はそれぞれ独立して、水素原子ま
たはC1〜C4アルキル基を表す。〕を表し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第1項記載のウラシル誘導体。3. The formula (IV) Wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a C 1 -C 3 haloalkyl group, R 2 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxymethyl group, a halogen atom or a nitro group, R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 5 represents a halogen atom, a nitro group or a cyano group, D 1 is -C (D 21 ) = NOCH 2 CO 2 D 22 [where D 21 is a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, a C 1 -C 3 alkoxy group or a (C 1
-C 3 alkoxy) C 1 -C represents a C2 alkyl group, D 22 is a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2
-C 3 haloalkyl group, a phenyl group or a benzyl group. ], -C (D 21 ) = NN = C (D 23 ) CO 2 D 22 [where D
21 and D 22 represent the same meanings as defined above, D 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group. ], -CH 2 ZCH (D 24 ) C
O 2 D 22 [where D 22 represents the same meaning as described above, and D 24 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or (C 1 -C 3 alkoxy)
Represents a C 1 -C 2 alkyl group, and Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or NH. ], -N (D 25 ) -SO 2 D 26 [where D 25 is a hydrogen atom, a sodium atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a C 3 -C 5 alkynyl group, 2 -C 5 acyl group, C 1
-C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 -C 3 alkoxy)
It represents C 1 -C 2 alkyl group, D 26 represents C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl group. ], [However, D 27 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio group, (C 1 -C 4 alkoxy)
Carbonyl group, mercapto group, hydroxyl group, (C 1 -C 3 alkoxy) C 1 -C 2 alkyl group, C 1 -C 4 alkylamino group, ND
28 (D 29 ) (where D 28 and D 29 are each independently C 1 -C 4
Represents an alkyl group. ), Dimethylcarbamoyl group, CONH
SO 2 CH 3 , C 1 -C 4 alkylsulfonyl group or N (D 30 ) S
O 2 D 31 (where D 30 is a hydrogen atom, a sodium atom, C 1 -C 4
Alkyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 ~
C 3 alkoxy) represents a C 1 -C 2 alkyl group, wherein D 31 is C 1 -C 4
It represents an alkyl group or a C 1 -C 3 haloalkyl group. ). ], [However, D 32 represents C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl group. ], [However, D 33, D 34 and D 35 independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group. ], [However, D 36 and D 37 are each independently a hydrogen atom, C 1
~C represents an alkyl group or a dimethylamino group], [However, D 38 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group, a hydroxyl group, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 3 haloalkyl group, C 1 -C 4 alkoxy group, C 1-
C 4 alkylthio group, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group, dimethylcarbamoyl group, (C 1 -C 3 alkoxy) C 1
-C 2 alkyl group, C 1 -C 4 alkylamino group, ND
28 (D 29 ) (however, D 28 and D 29 represent the same meaning as described above), CONHSO 2 CH 3 , C 1 -C 4 alkylsulfonyl group,
Phenyl group, benzyl group or N (D 39 ) SO 2 D 31 (where D 31 has the same meaning as described above, D 39 is a hydrogen atom, C 1
-C 4 alkyl group, sodium atom, potassium atom, C 1 ~
C 4 alkylsulfonyl group or (C 1 -C 3 alkoxy) C 1
~C represents 2 alkyl group. ). ], (However, D 40 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group, a benzyl group or a 2-pyridyl group, D 41 represents a hydrogen atom, a halogen atom mercapto group, a hydroxyl group, an amino group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 4
Alkylamino group, ND 28 (D 29 ) (provided that D 28 and D 29
Represents the same meaning as described above. ), C 1 -C 4 alkylthio group, CO 2 D 28 (where D 28 has the same meaning as described above), C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, C 1 -C 4 alkoxy group or N (D 39 ) SO 2 D 31 (where D 31 and D 39 represent the same meaning as described above), and D 42 represents a hydrogen atom
Halogen atom, a nitro group, an amino group, a cyano group, C 1 -C 4
Arles amino group, N (D 28) D 29 ( where D 28 and D 29 have the same meanings as defined above.) Represents C 1 -C 4 alkylcarbonyl group or a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group . ], [However, D 43 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, an amino group, a benzoyl group or a C 1 -C 4 alkyl group, D 44
Represents a hydrogen atom, a cyano group, an acetyl group, C 1 -C 4 alkyl group, a carboxyl group or a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group. ], [However, each represent D 45 and D 46 are independently a hydrogen atom, a phenyl group, a hydroxyl group, a methoxy group or a C 1 -C 4 alkyl group. ] Or [However, D 47 and D 48 are each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. The uracil derivative according to claim 1, which is represented by the formula:
素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5ア
ルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1
〜C4アルキルスルホニル基または(C1〜C3アルコキシ)
C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C4アルキル基また
はC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕で表される請求項第
3項記載のウラシル誘導体。Wherein D 1 is -N (D 25) -SO 2 D 26 [However, D 25 represents a hydrogen atom, sodium atom, C 1 -C 4 alkyl group, C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 ~ C 5 alkynyl group, C 2 -C 5 acyl group, C 1
-C 4 alkylsulfonyl group, or a (C 1 -C 3 alkoxy)
It represents C 1 -C 2 alkyl group, D 26 represents C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl group. The uracil derivative according to claim 3, which is represented by the formula:
ラシル誘導体を有効成分として含有する除草剤。5. A herbicide comprising the uracil derivative according to claim 1 as an active ingredient.
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