RU97100074A - Способ получения 2-замещенных-5-хлоримидазол-4-карбальдегидов - Google Patents
Способ получения 2-замещенных-5-хлоримидазол-4-карбальдегидовInfo
- Publication number
- RU97100074A RU97100074A RU97100074/04A RU97100074A RU97100074A RU 97100074 A RU97100074 A RU 97100074A RU 97100074/04 A RU97100074/04 A RU 97100074/04A RU 97100074 A RU97100074 A RU 97100074A RU 97100074 A RU97100074 A RU 97100074A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- vilsmeier
- reagent
- group
- formamide
- Prior art date
Links
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 3
- QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M chloromethylidene(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)=CCl QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 2-substituted-5-chlorimidazole-4-carbaldehyde Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006520 cycloalkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Способ получения 2-замещенных-5-хлоримидазол-4-карбальдегидов общей формулы I
где R означает водород, алкильную группу, алкенильную группу, циклоалкильную группу, арилалкильную группу или арильную группу,
отличающийся тем, что на первой стадии глицин взаимодействием с эфиром имидокислоты общей формулы II
где R имеет указанное значение;
R1 означает алкильную группу,
трансформируют в соединение общей формулы III
где R имеет указанное значение,
и на второй стадии это соединение взаимодействием с реагентом Вильсмайера, включающим в своем составе хлорирующий агент и формамид общей формулы IV
где R2 и R3 являются идентичными или различными и представляют собой (C1-C4)алкильную группу либо арильную группу,
переводят в конечный продукт.
где R означает водород, алкильную группу, алкенильную группу, циклоалкильную группу, арилалкильную группу или арильную группу,
отличающийся тем, что на первой стадии глицин взаимодействием с эфиром имидокислоты общей формулы II
где R имеет указанное значение;
R1 означает алкильную группу,
трансформируют в соединение общей формулы III
где R имеет указанное значение,
и на второй стадии это соединение взаимодействием с реагентом Вильсмайера, включающим в своем составе хлорирующий агент и формамид общей формулы IV
где R2 и R3 являются идентичными или различными и представляют собой (C1-C4)алкильную группу либо арильную группу,
переводят в конечный продукт.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение общей формулы III не выделяют.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что обменную реакцию на первой стадии осуществляют при значении pH 4 - 12 и при температуре от -20 до 80oС.
4. Способ по одному из пп.1 - 3, отличающийся тем, что в качестве хлорирующего агента в реагенте Вильсмайера применяют хлорокись фосфора.
5. Способ по одному из пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве формамида общей формулы IV в реагенте Вильсмайера применяют N,N-диметилформамид.
6. Способ по одному из пп.1 - 5, отличающийся тем, что молярное соотношение между хлорирующим агентом и формамидом общей формулы IV в реагенте Вильсмайера выбирают в пределах 1 : 1 - 4 : 1.
7. Способ по одному из пп.1 - 5, отличающийся тем, что взаимодействие с реагентом Вильсмайера осуществляют при 60 - 200oС.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH0025/96 | 1996-01-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100074A true RU97100074A (ru) | 1999-02-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU93028444A (ru) | Способ получения алкилпиперазинил-гетероциклических соединений | |
| ATE1242T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-1-hydroxypropan-1,1-diphosphonsaeure. | |
| HK1047098A1 (en) | Tri-aryl acid derivatives as ppar receptor ligands. | |
| IE790292L (en) | Dehydrocyclicimino acids. | |
| ES2057547T3 (es) | Procedimiento para la inmovilizacion de proteinas, peptidos, coenzimas o similares sobre un substrato. | |
| PT77924B (de) | Disubstituierte prolinderivate verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| ATE115551T1 (de) | Verfahren zur herstellung von methoxyiminoacetamidverbindungen und zwischenverbindungen. | |
| RU93047920A (ru) | Замещенные (пиридиниламино)-бензизоксазолы и бензо-[в]тиофены, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| RU97100074A (ru) | Способ получения 2-замещенных-5-хлоримидазол-4-карбальдегидов | |
| ATE127124T1 (de) | 2'-fluorofuranosylderivate und verfahren zur herstellung von 2'-fluoropyrimidin- und 2'- fluoropurin-nucleosiden. | |
| KR970059169A (ko) | 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조방법 | |
| KR840003627A (ko) | 4-피페라지닐-4-페닐 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| KR930012741A (ko) | 4-히드록시메틸테트라히드로피란의 제조방법 | |
| ATE186737T1 (de) | Ein verbessertes verfahren für die herstellung von seitenketten-derivaten von cyclohexapeptidyl- lipopeptiden | |
| PT915832E (pt) | Reagentes complexantes de compostos boronicos e complexos muito estaveis | |
| DE59206660D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenanthranilsäuren | |
| ATE5720T1 (de) | 2-pyridyloxyacetanilid-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| RU96117372A (ru) | Простой универсальный безотходный способ получения моноалкилфосфитов | |
| RU95121996A (ru) | Способ получения диарилфосфитов с разноименными радикалами | |
| RU97115796A (ru) | Способ получения замещенных 2-(фениламино)-2-имидазолинов | |
| ATE23524T1 (de) | Verfahren zur herstellung gegebenenfalls substituierter 1,2,3,4-tetrahydro-9-cyanmethylcarbazol-1-onen. | |
| KR940021531A (ko) | 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르발데히드의 제조방법 | |
| DE59007185D1 (de) | Substituierte 1.2.3.4-Oxatriazolium-5-olate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. | |
| KR840006200A (ko) | 카바메이트의 제조방법 | |
| DK665087D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af phosphorholdige herbicidmellemprodukter |