RU96123249A - Производные аминоспирта и способы их получения - Google Patents
Производные аминоспирта и способы их полученияInfo
- Publication number
- RU96123249A RU96123249A RU96123249/04A RU96123249A RU96123249A RU 96123249 A RU96123249 A RU 96123249A RU 96123249/04 A RU96123249/04 A RU 96123249/04A RU 96123249 A RU96123249 A RU 96123249A RU 96123249 A RU96123249 A RU 96123249A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- substituted
- amino
- hydroxyl
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 23
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- -1 piperazino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-1-ol Chemical class CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxypiperidine Chemical group ON1CCCCC1 LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical group NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005350 hydroxycycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- WHSATYUJUCDTLR-UHFFFAOYSA-N octoxymethylidyneoxidanium Chemical group [CH2-]CCCCCCCOC#[O+] WHSATYUJUCDTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Способ получения производных 2-ациламиноспирта, который включает следующие стадии:
(A) взаимодействие производного аминопропанола, представленного формулой (1)
Y-CH2-C*H(NHP1)-C*H(OH)-R1,
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1 представляет алкильную группу или амино-защищающую группу,
R1 представляет алкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу,
Y представляет уходящую группу,
с амином формулы R2H, где R2 представлен следующими формулами (I) - (VI) с получением производного аминоспирта, представленного следующей формулой (2)
R2-CH2-C*H(NHP1)-C*H (OH)-R1
где P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения,
(B) удаление P1 из указанного производного аминоспирта, представленного формулой (2), с получением производного аминоспирта, представленного формулой (3)
R2-CH2-C*H(NH2)-C*H (OH)-R1
где R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения, и
(C) взаимодействие указанного производного аминоспирта, представленного формулой (3), с карбоновой кислотой формулы R11COOH, или с ее реакционноспособным производным, где R11 представляет алкильную или алкенильную группу, содержащую от 3 до 18 атомов углерода, которая может быть замещена гидроксильной группой, с получением производного 2-ациламиноспирта, представленного формулой (4)
R2-CH2-C*H(NHCOR11)- C*H(OH)-R1
где R1, R2 и R11 каждый имеют указанные ранее значения,
где R3 и R4 одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, гидрокси-низшую алкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, амино-низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, гидроксициклоалкильную группу, аралкильную группу или пиперазиногруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой,
R5 представляет атом водорода, или, по крайней мере, один из заместителей, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из гидроксильной группы, низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы, гидрокси-низшей алкильной группы, карбоксильной группы, (низшей алкокси)карбонильной группы, аралкильной группы, пиперидиногруппы, ацилоксигруппы, аминогруппы и амино-низшей алкильной группы,
R6 представляет атом водорода или, по крайней мере, один из заместителей, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из заместителей, определенных для R5,
R7 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть прервана атомом кислорода,
R8 и R9 одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу или гидрокси-низшую алкильную группу, или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют пиперидиногруппу или морфолино-группу, которые могут быть замещены низшей алкильной группой,
m является целым числом от 2 до 6,
p является целым числом от 2 до 3, и
X представлен формулой (VII) или (VIII)
где R10 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, ацильную группу, (низшую алкокси) карбонильную группу или пиридильную группу.
(A) взаимодействие производного аминопропанола, представленного формулой (1)
Y-CH2-C*H(NHP1)-C*H(OH)-R1,
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1 представляет алкильную группу или амино-защищающую группу,
R1 представляет алкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу,
Y представляет уходящую группу,
с амином формулы R2H, где R2 представлен следующими формулами (I) - (VI) с получением производного аминоспирта, представленного следующей формулой (2)
R2-CH2-C*H(NHP1)-C*H (OH)-R1
где P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения,
(B) удаление P1 из указанного производного аминоспирта, представленного формулой (2), с получением производного аминоспирта, представленного формулой (3)
R2-CH2-C*H(NH2)-C*H (OH)-R1
где R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения, и
(C) взаимодействие указанного производного аминоспирта, представленного формулой (3), с карбоновой кислотой формулы R11COOH, или с ее реакционноспособным производным, где R11 представляет алкильную или алкенильную группу, содержащую от 3 до 18 атомов углерода, которая может быть замещена гидроксильной группой, с получением производного 2-ациламиноспирта, представленного формулой (4)
R2-CH2-C*H(NHCOR11)- C*H(OH)-R1
где R1, R2 и R11 каждый имеют указанные ранее значения,
где R3 и R4 одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, гидрокси-низшую алкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, амино-низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, гидроксициклоалкильную группу, аралкильную группу или пиперазиногруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой,
R5 представляет атом водорода, или, по крайней мере, один из заместителей, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из гидроксильной группы, низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы, гидрокси-низшей алкильной группы, карбоксильной группы, (низшей алкокси)карбонильной группы, аралкильной группы, пиперидиногруппы, ацилоксигруппы, аминогруппы и амино-низшей алкильной группы,
R6 представляет атом водорода или, по крайней мере, один из заместителей, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из заместителей, определенных для R5,
R7 представляет низшую алкиленовую группу, которая может быть прервана атомом кислорода,
R8 и R9 одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, низшую алкильную группу или гидрокси-низшую алкильную группу, или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют пиперидиногруппу или морфолино-группу, которые могут быть замещены низшей алкильной группой,
m является целым числом от 2 до 6,
p является целым числом от 2 до 3, и
X представлен формулой (VII) или (VIII)
где R10 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, ацильную группу, (низшую алкокси) карбонильную группу или пиридильную группу.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 в формуле (1) представляет алкильную группу или циклоалкильную группу, или фенильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы, гидрокси-низшей алкильной группы и нитрогруппы,
P1 в формуле (1) представляет алкильную группу, содержащую от 3 до 18 атомов углерода, или амино-защищающую группу, выбранную из (i) бензилоксикарбонильной группы, которая может быть замещена нитрогруппой, атомом галогена, низшей алкоксигруппой, (низшей алкокси) фенилазогруппой или фенилазогруппой, и (ii) алкоксикарбонильной группы, содержащей разветвленную, неразветвленную или циклическую алкильную группу, которая может быть замещена флуоренильной группой или метилсульфонильной группой.
P1 в формуле (1) представляет алкильную группу, содержащую от 3 до 18 атомов углерода, или амино-защищающую группу, выбранную из (i) бензилоксикарбонильной группы, которая может быть замещена нитрогруппой, атомом галогена, низшей алкоксигруппой, (низшей алкокси) фенилазогруппой или фенилазогруппой, и (ii) алкоксикарбонильной группы, содержащей разветвленную, неразветвленную или циклическую алкильную группу, которая может быть замещена флуоренильной группой или метилсульфонильной группой.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 в формуле (1) представляет фенильную группу, диметоксифенильную группу или дигидроксифенильную группу, и R2 представляет морфолиногруппу.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 в формуле (1) представляет алкильную группу, содержащую от 6 до 15 атомов углерода, циклогексильную группу или фенильную группу, а R2 представляет (низший алкил)аминогруппу, морфолино (низший алкил) аминогруппу, циклоалкиламиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой, пирролидиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидроксил-низшей алкильной группой, пиперазиногруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, бис/гидрокси-низший алкил/аминогруппой или пиперидиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидрокси-низшей алкильной группой.
5. Производное аминоспирта, представленное формулой (2)
R2-CH2-C*H(NHP1)- C*H(OH)-R1,
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее в п.1 значения.
R2-CH2-C*H(NHP1)- C*H(OH)-R1,
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее в п.1 значения.
6. Производное аминоспирта по п.5, отличающееся тем, что R1 представляет алкильную группу или циклоалкильную группу, или фенильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, которые могут быть одинаковы или различны, и которые выбирают из низшей алкильной группы, низшей алкоксигруппы, гидроксильной группы, гидроксил-низшей алкильной группы и нитрогруппы, P1 представляет алкильную группу, содержащую от 3 до 18 атомов углерода, или аминозащищающую группу, выбранную из (i) бензилоксикарбонильной группы, которая может быть замещена нитрогруппой, атомом галоида, низшей алкоксигруппой, (низшая алкокси)фенилазогруппой или фенилазогруппой, и (ii) алкоксикарбонильной группы, содержащей разветвленную, неразветвленную или циклическую алкильную группу, которая может быть замещена флуоренильной группой или метилсульфонильной группой.
7. Производное аминоспирта по пункту 5, отличающееся тем, что R1 представляет алкильную группу, содержащую от 6 до 15 атомов углерода, циклогексильную группу или фенильную группу, P1 представляет децильную группу или амино-защищающую группу, выбранную из бензилоксикарбонильной группы, трет. -бутоксикарбонильной группы и октилоксикарбонильной группы, R2 представляет аминогруппу, выбранную из морфолиногруппы, (низший алкил) аминогруппы, морфолино (низший алкил) амино группу, циклоалкиламиногруппы, которая может быть замещена гидроксильной группой, пирролидиногруппы, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидроксил-низшей алкильной группой, пиперазиногруппы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, бис(гидроксил-низший алкил) аминогруппы или пиперидиногруппы, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидрокси-низшей алкильной группой.
8. Производное аминоспирта по п.5, отличающееся тем, что R1 представляет фенильную группу, P1 представляет бензилоксикарбонильную группу и R2 представляет морфолиногруппу, пирролидиногруппу, гидроксипирролидиногруппу, гидроксипиперидиногруппу, N-метилпиперазиногруппу, диэтана аминогруппу или гидроксициклогексиламиногруппу, и где его конфигурация соответствует (1S, 2S) конфигурации.
9. Производное аминоспирта по п.5, отличающееся тем, что R1 представляет фенильную группу, P1 представляет бензилоксикарбонильную группу и R2 представляет морфолиногруппу, пирролидиногрууппу, пиперидиногруппу, циклогексиламиногруппу или циклопентиламиногруппу, и где его конфигурация соответствует (1R, 2R) конфигурации.
10. Способ получения производного аминоспирта по любому из пп.5-9, отличающийся тем, что включает следующие стадии:
(A) взаимодействие производного аминопропанола, представленного формулой (1)
Y-CH2-C*H(NHP1)- C*H(OH)-R1
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1 представляет алкильную группу или амино-защищающую группу,
R1 представляет алкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу,
Y представляет уходящую группу, с амином R2H, где R2 имеет указанные в п.1 значения,
с получением производного аминоспирта, представленного формулой (2)
R2-CH2-C*H (NHP1)-C*(OH)-R1
где P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения.
(A) взаимодействие производного аминопропанола, представленного формулой (1)
Y-CH2-C*H(NHP1)- C*H(OH)-R1
где * обозначает асимметрический атом углерода,
P1 представляет алкильную группу или амино-защищающую группу,
R1 представляет алкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу,
Y представляет уходящую группу, с амином R2H, где R2 имеет указанные в п.1 значения,
с получением производного аминоспирта, представленного формулой (2)
R2-CH2-C*H (NHP1)-C*(OH)-R1
где P1, R1 и R2 каждый имеют указанные ранее значения.
11. Производное аминоспирта, представленное формулой (3)
R2-CH2-C*H (NH2)-C*H(OH)-R1
где * обозначает асимметрический атом углерода,
R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения.
R2-CH2-C*H (NH2)-C*H(OH)-R1
где * обозначает асимметрический атом углерода,
R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения.
12. Производное аминоспирта по п.11, отличающееся тем, что R1 представляет алкильную группу, содержащую от 6 до 15 атомов углерода, циклогексильную группу или фенильную группу, R2 представляет морфолиногруппу, (низший алкил) аминогруппу, морфолино (низший алкил) аминогруппу, циклоалкиламиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой, пирролидиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидроксилнизшей алкильной группой, пиперазиногруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, бис(гидроксил-низший алкил) аминогруппу или пиперидиногруппу, которая может быть замещена гидроксильной группой или гидроксилнизшей алкильной группой.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPHEI7-345080 | 1995-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96123249A true RU96123249A (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970042525A (ko) | 아미노 알콜 유도체 및 이의 제조방법 | |
| DE69301897D1 (de) | Erythromycinderivate, ihr Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimitteln | |
| PL295100A1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of hydrazine | |
| ATE204870T1 (de) | Verfahren zur herstellung von paroxetine | |
| PT65019A (de) | Phenylalkancarbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| ES8308548A1 (es) | "un procedimiento para preparar derivados de carboximida". | |
| PT71773B (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten oxirancarbonsauren | |
| DE69419662D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzyliden-Derivaten | |
| RU96123249A (ru) | Производные аминоспирта и способы их получения | |
| ATE144516T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cephalosporinzwischenverbindungen | |
| ATE197150T1 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydroxypyrimidin- derivaten | |
| DE69014798D1 (de) | Thionaphthalen-derivate, verfahren zur herstellung und antiallergisches mittel daraus. | |
| ATE214070T1 (de) | Galanthaminderivate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE3861862D1 (de) | Verfahren zur herstellung von oximosilanen. | |
| DE69531219D1 (de) | Verfahren zur umwandlung von 2,4-dichlorpyridinen in 2-aryloxy-4-chlorpyridine | |
| EA199900156A1 (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и их применение в качестве медикаментов | |
| DE69119714D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylphthalazinonderivaten und von deren Salzen | |
| ATE28633T1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyalkylpiperidylaminen. | |
| EP0351382A3 (en) | Process for the synthesis of optically active aminoacids | |
| DE68903570D1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylierungsmitteln, die erhaltenen mittel und deren verwendung. | |
| AT387214B (de) | Verfahren zur herstellung neuer n-substituierter, estergruppen enthaltender acrylamide | |
| ATE221892T1 (de) | Zusammensetzungen erhältlich durch zugabe von tertiären aminen zu acryloxypropylalkoxysilanen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE58901673D1 (de) | Carbamoylierte hydroxamsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| KR840005732A (ko) | N-치환니코틴아미드 1-옥사이드 및 그 임의 제조방법 | |
| FI840610A0 (fi) | Bensopyranderivat, foerfarande foer deras framstaellning och dessa innehaollande pesticid kompositi |