RU2826099C1 - Новые производные, имеющие фрагмент 2,3-дигидро-1h-индена или 2,3-дигидробензофурана, или их фармацевтически приемлемая соль и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Новые производные, имеющие фрагмент 2,3-дигидро-1h-индена или 2,3-дигидробензофурана, или их фармацевтически приемлемая соль и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2826099C1
RU2826099C1 RU2022111854A RU2022111854A RU2826099C1 RU 2826099 C1 RU2826099 C1 RU 2826099C1 RU 2022111854 A RU2022111854 A RU 2022111854A RU 2022111854 A RU2022111854 A RU 2022111854A RU 2826099 C1 RU2826099 C1 RU 2826099C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbamate
quinuclidin
inden
dihydro
dimethyl
Prior art date
Application number
RU2022111854A
Other languages
English (en)
Inventor
Тон-Хоон КИМ
Чэ-Ын ЧУ
Ый-Чхоль ЛИ
Тхэ-Тон ХАН
Сон-Юб СИН
Суль-Ки КВОН
Чи-Хе КИМ
Original Assignee
Юхан Корпорейшн
Гриин Кросс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юхан Корпорейшн, Гриин Кросс Корпорейшн filed Critical Юхан Корпорейшн
Application granted granted Critical
Publication of RU2826099C1 publication Critical patent/RU2826099C1/ru

Links

Abstract

Изобретение относится к новому соединению, обладающему ингибирующей активностью в отношении глюкозилцерамидсинтазы (ГЦС), а именно к соединению формулы 1, где L представляет собой -О-, Y и Z представляют собой независимо друг от друга -CR1R2 или -О-, R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород; или C1-C6-алкил; или R1 и R2 образуют С3-С10-циклоалкил вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, X представляет собой водород; галоген или C1-С6-алкокси, W представляет собой связь или -СН=СН-, кольцо А представляет собой 6-12-членный арил, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафталенила или бифенила; 5-12-членный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из бензодиоксолила, пиридинила, тиофенила, хинолинила, изохинолинила, бензофуранила, бензо[b]тиофенила, хиноксалинила и фуранила; С3-С10-циклоалкил или 3-12-членный гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из 2,3-дигидробензодиоксинила, 2,3-дигидробензофуранила, 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазинила, хроманила и 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепинила, и X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой независимо друг от друга водород; циано; галоген; C1-C6-алкил; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 1-3 галогенами; С3-С10-циклоалкил; морфолинил; C1-C6-алкокси; C1-С6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси; морфолинил-С1-С6-алкокси; моно- или ди-С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкокси; С3-С10-циклоалкил-С1-С6-алкокси; C1-C6-алкилтио; амино; моно- или ди-С1-С6-алкиламино или C1-C6-алкилкарбонил. Изобретение также относится к фармацевтической композиции и способу ингибирования глюкозилцерамидсинтазы на основе указанного соединения. Технический результат заключается в получении альтернативных соединений, которые могут найти применение для лечения заболеваний, опосредованных глюкозилцерамидсинтазой. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 8 табл., 387 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к новому соединению, обладающему ингибирующей активностью в отношении глюкозилцерамид синтазы (ГЦС), т.е. производным, имеющим фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или их фармацевтически приемлемой соли, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и их использованию.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Лизосомные болезни накопления (ЛБН) представляют собой метаболические нарушения, которые возникают в результате генетического отсутствия или недостатка определенных ферментов в лизосомах. ЛБН проявляют различные патологические симптомы во всем организме по мере того, как накапливаются неметаболизированные или неразрушенные субстраты. В настоящее время известны и в основном подразделяются, в зависимости от накопленных веществ, на такие заболевания, как мукополисахаридоз, олигосахаридоз и сфинголипидозы, около 50 типов ЛБН.
В числе заболеваний сфинголипидозы, которые относятся к классу относящихся к метаболизму сфинголипидов нарушений накопления гликолипидов, демонстрируют патологии, связанные с накоплением различных мембранных гликосфинголипидов (ГСЛ), таких как глюкозилцерамид, тригексоцилцерамид и т.д. Например, когда ферменты, связанные с метаболизмом сфинголипидов, такие как бета-глюкозидаза, альфа-глюкозидаза и т.д., не обладают нормальной активностью, накапливаются их субстраты (например, глюкозилцерамид, тригексоцилцерамид и т.д.), демонстрируя таким образом различные патологии, такие как болезнь Гоше, болезнь Фабри и т.д.
Известно два типа терапии для ЛБН. Первый способ состоит в том, чтобы заменить или дополнить недостаточные или отсутствующие метаболические ферменты. Несмотря на то, что такая ферментозаместительная терапия (ФЗТ) является безопасной и эффективной, требуются периодические внутривенные введения соответствующего(их) фермента(ов); их дозировка должна быть отрегулирована в соответствии с ферментативной(ыми) реакцией(ями); и их стоимость является относительно высокой. В частности, так как фермент(ы) сложно распределить в нервной системе, ФЗТ не характеризуется удовлетворительной эффективностью при лечении симптомов, связанных с нервной системой. Кроме того, также существует проблема того, что часто образуются аутоантитела против введенного(ых) фермента(ов).
Второй способ представляет собой субстрат-редуцирующую терапию (СРТ) для ингибирования синтеза накопленных субстратов. Глюкозилцерамид синтаза (ГЦС) (также именуемая как «УДФ-глюкоза: церамид глюкозилтрансфераза», «УДФ-глюкоза: N-ацилсфингозин D-глюкозилтрансфераза» или «ЕС 2.4.1.S0»), которая является ферментом, задействованным в метаболизме сфинголипидов, участвует в реакции церамида с глюкозой с образованием глюкозилцерамида. Полученный глюкозилцерамид преобразуется в различные ГСЛ. Ингибиторы глюкозилцерамид синтазы (ГЦС) ингибируют активность ГЦС, сокращая таким образом образование глюкозилцерамида в организме и предотвращая аномальное накопление гликолипидов, таких как тригексоцилцерамид, ганглиозидоз I и II типов, в клетках и органах.
Таким образом, ингибиторы ГЦС ингибируют активность ГЦС для предотвращения накопления гликолипидов и, таким образом, могут эффективно применяться для лечения лизосомных болезней накопления, особенно болезней накопления гликолипидов, таких как ганглиозидоз GM1, болезнь Тея-Сакса, болезнь Сандхоффа, болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Ниманна-Пика (типы А и В), метахроматическая лейкодистрофия, болезнь Краббе и т.д. Ингибиторы ГЦС также могут использоваться при лечении вторичных заболеваний, связанных с накоплением гликолипидов, таких как болезнь Ниманна-Пика (тип С), мукополисахаридоз и муколипидоз IV типа (см. Chen CS, et al., Abnormal transport along the lysosomal pathway in mucolipidosis, type IV disease Proc Natl Acad Sci USA. 199S May 26;95(11):6373-S; and Goodman LA, et al., Ectopic dendrites occur only on cortical pyramidal cells containing elevated GM2 ganglioside in alpha-mannosidosis, Proc Natl Acad Sci USA. 1991 Dec 15;SS(24): 11330-4). Кроме того, сообщалось, что они полезны при лечении заболеваний, связанных с накоплением гликолипидов, таких как гипертрофия почек (например, диабетическая болезнь почек); гипергликемия или гиперинсулинемия; рак с аномальным синтезом гликолипидов; инфекционные заболевания, вызванные организмами, использующими гликолипиды наружного слоя клеточной мембраны в качестве рецептора; инфекционные заболевания, при которых синтез гликозилцерамида обязателен или важен; заболевания, при которых происходит избыточный синтез гликолипидов (например, атеросклероз, поликистозная болезнь почек и гипертрофия почек); неврологические заболевания и/или нарушения, связанные с накоплением и активностью макрофагов (например, болезнь Альцгеймера, эпилепсия, инсульт, заболевания спинного мозга, болезнь Паркинсона и т.д.); воспалительные заболевания или нарушения (например, ревматоидный артрит, болезнь Крона, астма, заражение крови); диабеты и ожирение (см. WO 2006/053043). И сверхэкспрессия ГЦС препятствует церамид-индуцированному апоптозу (см. Liu YY, et al., Uncoupling ceramide glycosylation by transfection of glucosylceramide synthase antisense reverses adriamycin resistance, J Biol Chem. 2000 Mar 10;275(10):713S-43). Таким образом, ингибиторы ГЦС могут быть полезны для лечения пролиферативных заболеваний, таких как рак, за счет индуцирования апоптоза в пораженных клетках.
Для разработки ингибиторов ГЦС проводились различные исследования. Например, различные соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении ГЦС, раскрыты в WO 2005/06S426, WO 2006/053043, WO 200S/1504S6, WO 2009/117150, WO 2010/014554, WO 2014/04306S и т.д.
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Техническая задача
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что производное, имеющее 5,6-конденсированный бициклический фрагмент, т.е. фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемая соль обладают отличной ингибирующей активностью в отношении глюкозилцерамид синтазы (ГЦС). Таким образом, производное, имеющее фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемая соль могут эффективно использоваться для предотвращения или лечения различных заболеваний, связанных с ГЦС, таких как болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Тея-Сакса, болезнь Паркинсона и т.д.
Таким образом, данное изобретение обеспечивает вышеуказанное производное, имеющее фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемую соль, способ их получения, содержащую их фармацевтическую композицию и их использование.
Техническое решение
Согласно одному аспекту настоящего изобретения предложено производное, имеющее фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемая соль.
Согласно другому аспекту настоящего изобретения предложен способ приготовления указанного производного, имеющего фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемую соль.
Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения предложена фармацевтическая композиция, содержащая указанное производное, имеющее фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения предложен терапевтический способ, включающий в себя введение указанного производного, имеющего фрагмент 2,3-дигидро- 1H-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемой соли.
Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения предложено использование указанного производного, имеющего фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемой соли для производства лекарства для ингибирования глюкозилцерамид синтазы.
ПОЛЕЗНЫЕ ЭФФЕКТЫ
Согласно настоящему изобретению было обнаружено, что производное, имеющее 5,6-конденсированный бициклический фрагмент, т.е. фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемая соль обладает отличной ингибирующей активностью в отношении глюкозилцерамид синтазы (ГЦС). Таким образом, соединение или его фармацевтически приемлемая соль, согласно настоящему изобретению, может эффективно использоваться для предотвращения или лечения различных заболеваний, связанных с ГЦС, таких как болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Тея-Сакса, болезнь Паркинсона и т.д.
ЛУЧШИЙ ВАРИАНТ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В контексте данного документа термин «алкил» означает линейный или разветвленный алифатический углеводородный радикал. Например, C1-С6-алкил означает линейный или разветвленный алифатический углеводород, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, такой как метил, этил, пропил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, изопропил, изобутил, втор-бутил, mpem-бутил, неопентил и изопентил.
Термин «гидрокси» означает группу -ОН. Термин «алкокси» означает радикал, образованный замещением атома водорода в гидроксильной группе алкилом. Например, C1-С6-алкокси содержит метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, н-пентилокси, изопропокси, трет-бутокси, трет-бутокси, неопентилокси и изопентилокси.
Термин «галоген» означает фтор, бром, хлор или йод.
Термин «циклоалкил» означает насыщенное алифатическое 3-10-членное кольцо, предпочтительно, 3-7-членное кольцо, если не указано иное. Типичные циклоалкильные группы включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п., но не ограничиваются на этом.
Термин «арил» означает органический радикал, полученный из ароматического углеводорода в результате удаления одного атома водорода, содержащий моно- или поли-конденсированные кольцевые системы, такие как 5-14-членные замещенные или незамещенные кольца, и форму, в которой множество ароматических радикалов соединены одинарной связью. «Арил» включает, например, фенил, нафтил, бифенил, терфенил, антрил, инденил, флуоренил, фенантрил, трифениленил, пиренил, периленил, хрисенил, нафтаценил, флуорантенил и т.п., но не ограничивается на этом.
Термин «гетероарил» означает 5-12-членный ароматический радикал, имеющий от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота (N), атома кислорода (О) и атома серы (S), содержащий 5- или 6-членный моноциклический гетероарильный радикал и бициклический гетероарильный радикал, образованный путем объединения 5- или 6-членного моноциклического гетероарильного радикала с бензольным или пиридиновым кольцом. И термин «гетероцикл» означает 3-12-членное моно- или полициклическое кольцо, имеющее одно или несколько, предпочтительно от одного до четырех, одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода (О), атома азота (N) и атома серы (S), но не содержащее ароматическое кольцо. Неограничивающие примеры гетероарила или гетероциклических колец содержат оксетан, пирролидин, пиррол, тетрагидрофуран, фуран, тетрагидротиофен, тиофен, имидазолидин, имидазол, пиразолидин, пиразол, пирролизин, оксазолидин, оксазол, изоксазолидин, изоксазол, тиазолидин, тиазол, изотиазолидин, изотиазол, диоксолан, дитиолан, оксадиазол, тиадиазол, дитиазол, тетразол, оксатетразол, тиатетразол, пиперидин, пиридин, пиримидин, тетрагидропиран, пиран, тиан, тиопиран, пиперазин, диазин, морфолин, оксазин, диоксан, индол, индолин, бензодиоксол, бензотиофен, бензофуран, бензимидазол, бензоксазол, бензиоксазол, бензотиазол, бензотиадиазол, бензотриазол, хинолин, изохинолин, пурин, фуропиридин, моно-или ди-азабициклы (такие как хинуклидин, диазабициклогептан, моноазабициклооктан, диазаспироундекан и т.д.), гексагидропирролопиррол, пирролопиррол, пирролопиридин, имидазопиридазин, дигидробензодиоксин, дигидробензофуран и т.п., но не ограничиваются на этом.
Термин «амино» означает группу -NH2. Термин «алкиламино» отзначает аминогруппу, замещенную моно- или диалкилом. Например, C1-C6-алкиламиногруппа включает аминогруппу, замещенную моно- или ди-С1-С6-алкильной группой.
Термин «алкилтио» означает группу -SR, в которой R представляет собой алкил. Термин «циано» означает группу -CN.
Настоящее изобретение предлагает производное, имеющее 5,6-конденсированный бициклический фрагмент, т.е. фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана, или его фармацевтически приемлемую соль, являющееся соединением формулы 1 или его фармацевтически приемлемой солью:
<Формула 1>
где
L представляет собой -О-, -СО-, -CR1R2- или -NR3-,
Y и Z независимо друг от друга представляют собой -CR1R2-; -NR3-; -О- или -S-,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород; галоген; C1-С6-алкил; C1-C6-алкил, имеющий атом азота, кислорода или серы; С3-С10-циклоалкил; 3-12-членный гетероцикл или C1-C6-алкокси; или R1 и R2 образуют С3-С10-циклоалкил вместе с атомом углерода, к которому они присоединены,
R3 представляет собой водород; C1-C6-алкил; C1-C6-алкил, имеющий атом азота, кислорода или серы; С3-С10-циклоалкил; 3-12-членный гетероцикл или С1-С6-алкокси,
X представляет собой водород; галоген; C1-C6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 1-3 галогенами; C1-C6-алкил, имеющий атом азота, кислорода или серы; C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами,
W представляет собой связь, -СН2-, -О-, -NH-, -СН2СН2-, -СН=СН- или -
С=С-, кольцо А представляет собой 6-12 членный арил; 5-12-членный гетероарил; С3-С10 -циклоалкил или 3-12-членный гетероцикл, и
X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой независимо друг от друга водород; циано; галоген; C1-C6-алкил; С1-С6-алкокси-C1-C6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 13 галогенами; С3-С10-циклоалкил; 3-12-членный гетероцикл; C1-C6-алкокси; C1-C6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами; C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси; морфолинил-C1-C6-алкокси; моно- или ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси; С3-С10-циклоалкил-C1-C6-алкокси;
C1-C6-алкилтио; амино; моно- или ди-C1-C6-алкиламино; C1-C6-алкилкарбонил; гидрокси или нитро.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению L может представлять собой -О-.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению Y и Z независимо друг от друга могут представлять собой -О- или -CR1R2-.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению R1 и R2 независимо друг от друга могут представлять собой водород или C1-C6-алкил; или могут образовывать С3-С10-циклоалкил вместе с атомом углерода, к которому они присоединены. В одном варианте осуществления изобретения Y может представлять собой -О-; а Z может представлять собой -CR1R2-.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению X может представлять собой водород, галоген или C1-C6-алкокси.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению W может представлять собой связь (т.е. кольцо А непосредственно связано с фрагментом 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана) или -СН=СН-.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению кольцо А может представлять собой 6-12-членный арил; 5-12-членный гетероарил или 3-12-членный гетероцикл. В варианте осуществления изобретения 6-12-членный арил может представлять собой фенил, нафталенил или бифенил. В другом варианте осуществления изобретения 5-12-членный гетероарил может представлять собой бензодиоксолил, пиридинил, тиофенил, хинолинил, изохинолинил, бензофуранил, бензо[b]тиофенил, хиноксалинил или фуранил. В еще одном варианте осуществления изобретения 3-12-членный гетероцикл может представлять собой 2,3-дигидробензодиоксинил, 2,3-дигидробензофуранил, 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазинил, хроманил или 3,4-дигидро-2Н-бензо[b] [1,4] диоксепинил.
В соединении формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли согласно настоящему изобретению X1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга могут представлять собой водород; циано; галоген; C1-C6-алкил; C1-С6-алкокси-С1-С6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 1-3 галогенами;
С3-С10-циклоалкил; морфолинил; C1-C6-алкокси; C1-C6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами; C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси; морфолинил-C1-C6-алкокси; моно- или ди-C1-C6-алкиламино-C1-C6-алкокси; С3-С10-циклоалкил-C1-C6-алкокси; C1-C6-алкилтио; моно- или ди-С1-С6-алкиламино или C1-C6-алкилкарбонил.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения
L представляет собой -О-,
Y и Z независимо друг от друга представляют собой -О- или -CR1R2-,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород или C1-C6-алкил; или R1 и R2 образуют С3-С10-циклоалкил вместе с атомом углерода, к которому они присоединены,
X представляет собой водород, галоген или C1-C6-алкокси,
W представляет собой связь или -СН=СН-,
Кольцо А представляет собой 6-12-членный арил; 5-12-членныйгетероарил или 3-12-членный гетроцикл, и
X1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга представляют собой водород; циано; галоген; C1-C6-алкил; C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 1-3 галогенами; С3-С10-циклоалкил; морфолинил; C1-C6-алкокси; C1-C6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами; C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси; морфолинил-C1-C6-алкокси; моно- или ди-С1-С6-алкиламино-C1-C6-алкокси; С3-С10-циклоалкил-C1-C6-алкокси; C1-C6-алкилтио; моно- или ди-С1-С6-алкиламино или C1-C6-алкилкарбонил.
В указанном варианте осуществления изобретения Y может представлять собой -О-; a Z представляет собой -CR1R2-.
В указанном варианте осуществления изобретения кольцо А может представлять собой фенил, нафталенил или бифенил.
В указанном варианте осуществления изобретения кольцо А может представлять собой бензодиоксолил, пиридинил, тиофенил, хинолинил, изохинолинил, бензофуранил, бензо[b]тиофенил, хиноксалинил или фуранил.
В указанном варианте осуществления изобретения кольцо А может представлять собой 2,3-дигидробензодиоксинил, 2,3-дигидробензофуранил, 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазинил, хроманил или 3,4-дигидро-2Н-бензо[b] [1,4] диоксепинил.
В соединении формулы 1 или фармацевтически приемлемой соли предпочтительные соединения содержат соединение, включая его фармацевтически приемлемую соль, выбранное из группы, состоящей из: (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил (5-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дихлорфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дихлорфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуютидин-3-ил-(6-(4-трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил (6-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил (6-(2-хлорфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата; (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил (6-(р-толил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-
ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3-Дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4-дифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3 -ил-(6-(2,5-д ихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуьсЕ[идин-3-ил-(2,2-диметил-6-(р-толил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3-Дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1H-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(/7-толил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторбензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Дигидробензофуран-5-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорпиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-метил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-7-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Дихлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(хроман-6-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-S-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-5-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-морфолинофенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2,2-дифторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-морфолинофенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-морфолинофенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-S-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дихлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-2-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(трет-бутокси)пиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метокси-5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метоксинафтален-2-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-([1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2-диметил-2Д-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-6-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(фуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-бутокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дипропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-6-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-й л)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-изопропил-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(5-метилфуран-3-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-й л)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-циано-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)-5-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-бис(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-этоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(6-пропоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-бутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изобутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-ацетилтиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-4-этилстирил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-2-циклогексилвинил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-фторфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циютопропилфенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изобутилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-Диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(фуран-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро- 1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро- 1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-и)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро- 1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро- 1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро- 1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-и)карбамата;
инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-й л)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1-инден-1- ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден--ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1 - ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- -ил)карбамата;
1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5,-(4-фторфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-хлорфенил)-1',3,-дигидроспиро[циклопропан-l,2,-инден]-1' -ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметил)фенил)-1',3,-дигидроспиро[циклопропан-,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуютидин-3-ил-(5'-(3-хлорфенил)-1',3,-дигидроспиро[циклопропан-1,2' инден]-1' -ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(трифторметил)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан- 1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-3,3-Диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-3,3-Диметил-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-Диметил-5-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-Диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-Дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата и
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата.
Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль может быть в форме цис- или транс-геометрического изомера. Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль содержит как цис-, так и трансгеометрические изомеры, если не указано иное. Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль также может иметь заместители, содержащие асимметричный атом и, следовательно, находиться в виде рацемической смеси (RS) или в виде оптического изомера, такого как (R) или (S)
изомер. Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль содержит как рацемическую смесь (RS), так и оптические изомеры, такие как (R) или (S) изомер, если не указано иное. Кроме того, соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль может иметь два или более хиральных центров и, таким образом, быть в виде одного или нескольких диастереомеров
или в виде их смеси. Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль содержит как диастереомер, так и их смесь, если не указано иное.
Соединение формулы 1, согласно настоящему изобретению, может быть в виде фармацевтически приемлемой соли. Соль может представлять собой обычную форму соли присоединения кислоты, которая содержит, например, соли, образованные из неорганической кислоты, такой как хлористоводородная кислота, серная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота, перхлорная кислота или бромистоводородная кислота; и соли, образованные из органической кислоты, такой как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, янтарная кислота, бензойная кислота, лимонная кислота, малеиновая кислота, малоновая кислота, яблочная кислота, винная кислота, глюконовая кислота, молочная кислота, гентизиновая кислота, фумаровая кислота, лактобионовая кислота, салициловая кислота, фталевая кислота, эмбоновая кислота, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота или ацетилсалициловая кислота. И также соль содержит, например, соли, образованные из аминокислоты, такой как глицин, аланин, валин, изолейцин, серин, цистеин, цистин, аспарагиновая кислота, глутамин, лизин, аргинин, тирозин или пролин. Кроме того, соль содержит, например, соли, образованные из сульфоновой кислоты, такой как метан сульфоновая кислота, этансульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота или толуолсульфоновая кислота. Соединение
Формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль, согласно настоящему изобретению, могут быть приготовлены в соответствии с различными способами.
Например, соединение формулы 1а или его фармацевтически приемлемая соль согласно настоящему изобретению могут быть приготовлены способом, который содержит реакцию соединения формулы 2 или его соли с этилхлороформиатом с получением соединения формулы 3; взаимодействие соединения формулы 3 с соединением формулы 4 с получением соединения формулы 5; реакцию соединения формулы 5 с A-W-бороновой кислотой, замещенной X1, Х2, Х3 или Х4, с получением соединения формулы 1а; и необязательно превращение соединения формулы 1а в его фармацевтически приемлемую соль, как показано на нижеследующей схеме реакции 1.
<Схема реакции 1>
На схеме реакции 1 X, Y, Z, W, кольцо A, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими же, как определено выше.
Соединение формулы 2, которое применяется в промышленном масштабе или является известным соединением, может быть синтезировано в соотвествиис публикациями по теме. Реакция между соединением формулы 2 или его солью и этилхлороформиатом может осуществляться в присутствии органического основания, такого как триэтиламин, N,N-диизопропилэтиламин и т.д., или неорганического основания, такого как карбонат калия и т.д. Основание может использоваться в количестве, находящемся в диапазоне от 1 до 1,5 эквивалентов на основе 1 эквивалента соединения формулы 2 или в количестве, находящемся в диапазоне от 3 до 5 эквивалентов на основе 1 эквивалента соли соединения формулы 2 (например, гидрохлорида). Реакция может осуществляться в растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран, предпочтительно при температуре от 0°С до комнатной температуры.
Взаимодействие между соединением формулы 3 и соединением формулы 4 (например, хинуклидинолом) может осуществляться путем реакции конденсации, включающей удаление этанола. Реакция может осуществляться предпочтительно в присутствии основания, такого как гидрид натрия. Кроме того, реакция может осуществляться в неполярном органическом растворителе, таком как толуол при температуре от 120°С до 140°С.
Реакция между соединением формулы 5 и A-W-бороновой кислотой, замещенной X1, Х2, Х3 или Х4, может осуществляться в соответствии с реакцией Сузуки. Указанная реакция Сузуки может осуществляться с использованием палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (Pd(PPh3)4), палладий(II) ацетат (Pd(OAc)2),
[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлоропалладий(II) (Pd(dppf)Cl2) и т.д. Кроме того, указанная реакция Сузуки может осуществляться в присутствии неорганического основания, такого как карбонат цезия (CS2CO3), карбонат натрия (Na2CO3), карбонат калия (K2CO3), фосфат калия (K3PO4) и т.д. Указанная реакция Сузуки может осуществляться в неполярном органическом растворителе, таком как толуол, или полярном органическом растворителе, таком как 1,4-диоксан, тетрагидрофуран, ацетонитрил, 1,2-диметоксиэтан или N,N-диметилформамид при температуре от 50°С до 150°С, предпочтительно от 80°С до 120°С. Другие условия реакции, содержащие время реакции, можно определить в соответствии с известными способами для реакции Сузуки.
Преобразование соединения формулы 1а в его фармацевтически приемлемую соль может осуществляться в соответствии со стандартными способами. Например, фармацевтически приемлемая соль соединенияформулы 1а может быть призготовлена растворением соединения формулы 1а в смешиваемом с водой растворителе, таком как метанол, этанол, ацетон или 1,4-диоксан, а затем добавления к нему свободной кислоты или свободного основания для его кристаллизации.
Кроме того, соединение формулы 1а или его фармацевтически приемлемая соль согласно настоящему изобретению может быть приготовлено способом, который содержит реакцию соединения формулы 4 с бис(4-нитрофенил) карбонатом с получением соединения формулы 7; реакцию соединения формулы 7 с соединением формулы 2 с получением соединения формулы 5; реакцию соединения формулы 5 с A-W-бороновой кислотой, замещенной X1, Х2, Х3 или Х4 с получением соединения формулы 1а; и необязательно превращение соединения формулы 1а в его фармацевтически приемлемую соль, как показано на нижеследующей схеме реакции 2.
На схеме реакции 2, X, Y, Z, W, кольцо A, X1, Х2, Х3 и Х4 являются такими же, как определено выше.
Реакция между соединением формулы 4 (то есть, хинуклидинолом) и бис(4-нитрофенил)карбонатом может осуществляться в полярном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, предпочтительно при температуре от 0°С до 25°С. Соединение формулы 7 также может быть приготовлено в результате реагирования соединения формулы 4 с 4-нитрофенилхлорформиатом в присутствии основания, такого как триэтиламин, в растворителе, таком как дихлорметан, ацетонитрил и т.д.
Реакция между соединением формулы 7 и соединением формулы 2 может осуществляться в растворителе, таком как N,N-диметилформамид, тетрагидрофуран или ацетонитрил, в присутствии основания, такого как N,N-диизопропилэтиламин или триэтиламин, при температуре от 0 до 25°С.
Реакция между соединением формулы 5 и A-W-бороновой кислотой, замещенной X1, Х2, Х3 или Х4, может осуществляться в соответствии с реакцией Сузуки, как описано в вышесказанном. Кроме того, преобразование соединения формулы 1а в его фармацевтически приемлемую соль может осуществляться в соответствии со стандартными способами, как описано выше.
Соединение, имеющее фрагмент 2,3-дигидро-1Н-индена или 2,3-дигидробензофурана согласно настоящему изобретению, т.е. соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладает отличной ингибирующей активностью по отношению к глюкозилцерамидсинтазе (ГЦС) и, таким образом, может эффективно применяться для профилактики или лечения различных заболеваний, связанных с ГЦС.
Таким образом, настоящее изобретение включает в свой объем фармацевтическую композицию для ингибирования глюкозилцерамид синтазы (ГЦС), содержащую терапевтически эффективное количество соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента. В одном варианте осуществления изобретения настоящее изобретение предлагает фармацевтическую композицию для профилактики или лечения заболеваний, связанных с ГЦС, таких как болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Тея-Сакса, болезнь Паркинсона и т.д., содержащую терапевтически эффективное количество соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного ингредиента.
Фармацевтическая композиция, согласно настоящему изобретению, может содержать фармацевтически приемлемый носитель, такой как разбавители, разрыхлители, подсластители, смазывающие вещества или вкусоароматические агенты. Фармацевтическая композиция может быть разработана для лекарственной формы для перорального приема, такой как таблетки, капсулы, порошки, гранулы, суспензии, эмульсии или сиропы; или лекарственной формы парентерального препарата, такой как растворы для наружного применения, суспензии для наружного применения, эмульсии для наружного применения, гели (например, мази), лекарственные формы для ингаляций, спреи, лекарства для инъекции. Лекарственная форма может представлять собой различные формы, например лекарственные формы для однократного применения или для многократного введения.
Фармацевтическая композиция согласно настоящему изобретению может содержать, например, разбавитель (например, лактозу, кукурузный крахмал и т.д.); смазывающее вещество (например, стеарат магния); эмульгирующее вещество; суспендирующе вещество; стабилизатор; и/или изотонический агент. При необходимости композиция дополнительно содержит подсластители и/или вкусоароматические вещества.
Композицию, согласно данному изобретению, можно применять перорально или парентерально, включая ингаляционный, внутривенный, внутрибрюшинный, подкожный, ректальный и наружный способы введения. Таким образом, композиция, согласно настоящему изобретению, может быть разработана в различных формах, таких как таблетки, капсулы, водные растворы или суспензии. В случае таблеток для перорального введения обычно используют такие носители, как лактоза, кукурузный крахмал и смазывающие вещества, например, стеарат магния. В случае капсул для перорального введения в качестве разбавителя можно использовать лактозу и/или высушенный кукурузный крахмал. Если для перорального введения требуется водная суспензия, активный ингредиент можно объединять с эмульгирующими и/или суспендирующими агентами. При необходимости можно использовать определенные подсластители и/или вкусоароматические агенты. Для внутримышечного, внутрибрюшинного, подкожного и внутривенного введения обычно готовят стерильные растворы активного ингредиента, и рН растворов следует соответственно отрегулировать и буферизовать. Для внутривенного введения общую концентрацию растворенных веществ следует контролировать для того, чтобы сделать препарат изотоническим. Композиция, согласно настоящему изобретению, может находиться в форме водного раствора, содержащего фармацевтически приемлемые носители, например, физиологического раствора с уровнем рН 7,4. Указанные растворы можно вводить во внутримышечное сосудистое русло пациента путем локализованной болюсной инъекции.
Соединение формулы 1 или его фармацевтически приемлемая соль могут быть введены пациенту, о котором идет речь, в терапевтически эффективном количестве, находящемся в диапазоне примерно от 0,0001 до 100 мг/кг в сутки. Конечно, дозировка может быть изменена в соответствии с возрастом, массой, восприимчивостью, симптомами пациента или активностью соединения.
Настоящее изобретение включает в свой объем способ ингибирования глюкозилцерамидсинтазы (ГЦС) у млекопитающего, содержащий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему, нуждающемуся в этом. В одном варианте осуществления изобретения настоящее изобретение предлагает способ лечения заболеваний, связанных с ГЦС, таких как болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Тея-Сакса, болезнь Паркинсона и т.д., содержащий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему, нуждающемуся в этом.
Настоящее изобретение также предлагает применение соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного препарата для ингибирования глюкозилцерамидсинтазы (ГЦС) у млекопитающего. В одном варианте осуществления изобретения настоящее изобретение предлагает использование соединения формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли для производства лекарственного средства для профилактики или лечения заболеваний, связанных с ГЦС, таких как болезнь Гоше, болезнь Фабри, болезнь Тея-Сакса, болезнь Паркинсона и т.д.
Приведенные ниже примеры и экспериментальные примеры предоставлены исключительнее в иллюстративных целях и не предназначены для ограничения объема изобретения.
В нижеследующих примерах соляной раствор означает насыщенный водный раствор натрия хлорида. Если не указано иное, все температуры представлены в градусах Цельсия (°С). Все реакции проводились при комнатной температуре, если не указано иное.
Анализ соединений; приготовленных в приведенных ниже композициях и примерах, проводили как описано далее: анализ спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР) проводили, используя спектрометр Bruker 400 МГц, и химические сдвиги, соответственно, определены в ppm. Колоночную хроматографию проводили на силикагеле (Merck, 70-230 меш). Каждый исходный материал является известным соединением, которое было синтезировано в соответствии с публикациями по теме или приобретено на коммерческих условиях. Все реакции и хроматографические фракции анализировали с помощью тонкослойной хроматографии (TLC) на пластине силикагеля 250 нм и визуализировали с помощью окрашивания ультрафиолетом или йодом (I2).
Получение 1. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат
Этап 1. этил (5-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
5-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амин (2 г, 9,4 ммоль) растворяли в дихлорметане (50 мл), а затем туда медленно добавляли триэтиламин (1,45 мл, 10,4 ммоль) и этилхлорформиат (1 мл, 10,4 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали дихлорметаном. Органический слой высушили над безводным сульфатом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный в результате остаток в форме бледно-желтого масла (2,6 г) использовали в следующей реакции без дополнительной очистки.
Этап 2. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат
(S)-(+)-3-хинуклидинол (3,5 г, 27,5 ммоль) растворили в толуоле (80 мл), а затем туда добавляли гидрид натрия (219,6 мг, 9,2 ммоль) при температуре 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут, а затем туда добавляли этил(5-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат (2,6 г, 9,2 ммоль), приготовленный на этапе 1. Реакционную смесь кипятили при перемешивании при 140°С в течение 21 часа, и затем охладили до комнатной температуры.
Добавляли соляной раствор к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промыли соляным раствором два раза, высушили над безводным сульфатом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией (этилацетат/(метанол/аммиачная вода = 1/1) = 9/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (1,3 г, выход: 46%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (с, 1Н), 7,30 (м, 1Н), 7,15 (м, 1Н), 5,50 (уш., 1Н), 5,13 (м, 1Н), 4,75 (м, 2Н), 3,18 (м, 2Н), 2,82~2,68 (м, 7Н), 1,96 (м, 1Н), 1,80 (м, 1Н), 1,66 (м, 1Н), 1,55 (м, 1Н), 1,37 (м, 1Н).
Получение 2. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении 1, используя 6-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амин в качестве исходного вещества.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (с, 1Н), 7,30 (м, 1Н), 7,08 (д, 1Н), 5,51 (уш., 1Н), 5,19 (м, 1Н), 4,75 (м, 2Н), 3,20 (м, 2Н), 2,82~2,69 (м, 7Н), 1,97 (м, 1Н), 1,80 (м, 1Н), 1,67 (м, 1Н), 1,55 (м, 1Н), 1,38 (м, 1Н)
Получение 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что в получении 1, используя 6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амин в качестве исходного вещества.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28 (м, 2Н), 7,00 (д, 1Н), 4,89 (м, 1Н), 4,73 (м, 2Н), 3,15 (м, 1Н), 2,81~2,70 (м, 7Н), 1,95 (м, 1Н), 1,80 (уш., 1Н), 1,64 (уш., 1Н), 1,53 (уш., 1Н), 1,39 (уш., 1Н), 0,85 (д, 6Н)
Получение 4. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Этап 1. 5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-аминагидрохлорид
5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он (100 г, 418,2 ммоль) растворяли в метаноле (500 мл) и изопропаноле (500 мл), а затем туда медленно добавляли ацетат аммония (515,8 г, 6691,5 ммоль) и цианоборогидрид натрия (157,7 г, 2509,3 ммоль) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов, а затем кипятили при перемешивании при 80°С в течение 22 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, подщелачивали до рН>12 1N раствором гидроксида натрия, а затем экстрагировали дихлор метаном. Органический слой высушили над безводным сульфатом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Этилацетат добавляли к полученному остатку, а затем туда добавляли раствор хлористоводородной кислоты (4М) в 1,4-диоксане. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Полученное твердое вещество фильтровали при пониженном давлении, промывали этилацетатом, а затем высушивали с получением названного соединения в виде белого твердого вещества (100 г, выход: 86,5%)
1H-ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,50 (м, 2Н), 7,39 (д, 1Н), 4,28 (с, 1Н), 3,02-2,82 (м, 2Н), 1,24 (с, 3Н), 1,20 (с, 3Н)
Этап 2. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Раствор (S)-(+)-3-хинуклидинола (38,6 г, 303,7 ммоль) и бис(4-нитрофенил)карбоната (92,4 г, 303,7 ммоль) в N,N-диметилформамиде (700 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 8 часов. 5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид (70 г, 253,1 ммоль), приготовленный на этапе 1, и диизопропилэтиламин (132,3 мл, 759,2 ммоль) добавили к раствору, который затем перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Реакционную смесь разбавили водой (500 мл), подкислили до рН 1-2 1N водным раствором хлористоводородной кислоты, а затем экстрагировали диизопропиловым эфиром (300 мл × 2). Водный слой подщелачивали до рН 12 аммиаком, а затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промыли водой, высушили над безводным сульфате магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в изопропилацетате, а затем к нему добавили гептан. Смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Полученное твердое вещество фильтровали при пониженном давлении, промывали гептаном и высушивали с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (56 г, выход: 56,3%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32(м, 2Н), 7,09(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,86(м, 1Н), 4,77(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,87~2,75(м, 2Н), 2,74~2,69(м, 5Н), 2,07(м, 1Н), 1,83(уш., 1Н), 1,69(уш., 1Н), 1,57(уш., 1Н), 1,41(уш., 1Н), 1,27(с, 3Н), 0,92(с, 3Н)
Получение 5. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Этап 1. 5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он
5-бром-1-инданон (20 г, 94,8 ммоль) растворяли в тетрагидрофуране (100 мл), а затем туда добавляли 60% натрия гидрида (19 г, 473,8 ммоль) при 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут, а затем к ней медленно добавляли йодоэтан (19,1 мл, 236,9 ммоль) при той же температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой высушили над безводным сульфатеом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией (n-гексан/этилацетат = 10/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (17 г, выход: 67%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61(с, 1Н), 7,58(м, 1Н), 7,51(м, 1Н), 2,97(c, 2Н), 1,65(м, 2Н), 1,62(м, 2Н), 0,77(т, 6Н)
Этап 2. 5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и этап 1 получения 4, используя 5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он, синтезированный на этапе 1.
1H-ЯМР (400 МГц, MeOD) δ 7,49(с, 1Н), 7,45(м, 2Н), 4,38(с, 1Н), 3,07(м, 1Н), 2,83(м, 1Н), 1,70(м, 2Н), 1,40(м, 2Н), 1,09(т, 3Н), 0,88(т, 3Н)
Этап 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1H-инден- 1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 2 получения 4, используя 5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид, синтезированный на этапе 2.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32(м, 2Н), 7,09(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,76(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,89~2,70(м, 7Н), 2,10(уш., 1Н), 1,80(уш., 1Н), 1,69(уш., 1Н), 1,55(м, 3Н), 1,49(м, 2Н), 1,40(уш, 1Н), 0,95(м, 3Н), 0,81(м, 3Н)
Получение 6. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Этап 1.5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он
5-бром-6-метокси-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он (10 г, 43,7 ммоль) растворяли в тетрагидрофуране (50 мл), а затем туда при 0°С добавляли 60% гидрид натрия (8,7 г, 218,3 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут, а затем туда медленно добавляли йодометан (10,9 мл, 174,6 ммоль) при той же температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой высушили над безводным сульфатом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией (n-гексан/этилацетат = 10/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (10 г, выход: 89%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66(с, 1Н), 7,21(с, 1Н), 3,94(с, 3Н), 2,93(с, 2Н), 1,24(с, 6Н)
Этап 2. 5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 4, используя 5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-он, синтезированный на этапе 1.
1H-ЯМР (400 МГц, MeOD) δ 7,47(с, 1Н), 7,23(с, 1Н), 4,29(с, 1Н), 4,11(с, 3Н), 2,95~2,92(м, 1Н), 2,78~2,74(м, 1Н), 1,29(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Этап 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 2 получения 4, используя 5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-амина гидрохлорид, синтезированный на этапе 2.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(с, 1Н), 6,77(м, 1Н), 4,87(с, 2Н), 4,78(м, 1Н), 3,85(м, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,78~2,61(м, 7Н), 2,10(уш., 1Н), 1,85(уш., 1Н), 1,69(ущ.с, 1Н), 1,57(уш., 1Н), 1,44(уш., 1Н), 1,21(м, 3Н), 0,95(м, 3Н)
Получение 7. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении 6, используя 5-бром-6-фтор-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он в качестве исходного вещества.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(д, 1Н), 7,01(д, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,69(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,93~2,72(м, 7H), 2,10(уш., 1Н), 1,85(уш., 1Н), 1,70(уш., 1Н), 1,59(уш., 1Н), 1,40(уш., 1Н), 1,27(м, 3Н), 0,92(м, 3Н)
Получение 8. (S)-хинуклидин-3-ил (5'-бром-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамат
Этап 1. 5'-бромспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'(3'Н)-он
5-бром-1-инданон (5 г, 23,7 ммоль) растворяли в N,N-диметилформамиде (100 мл), а затем туда добавляли 60% гидрид натрия (2,7 г, 35,5 ммоль) при 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут, а затем туда медленно добавляли 1,2-дибромметан (5,1 мл, 35,5 ммоль) при той же температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой высушили над безводным сульфатлм магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией (n-гексан/этилацетат = 10/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (3,5 г, выход: 62%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(с, 1Н), 7,65(м, 1Н), 7,55(д, 1Н), 3,15(с, 2Н), 1,47(д, 2Н), 1,19(д, 2Н)
Этап 2. 5'-бром-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-амина гидрохлорид
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 4, используя 5'-бромспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'(3'Н)-он, синтезированный на этапе 1.
1H-ЯМР (400 МГц, MeOD) δ 7,56(с, 1Н), 7,52(м, 1Н), 7,45(м, 1Н), 4,25(с, 1Н), 3,45(м, 1Н), 2,71(м, 1Н), 1,15(м, 1Н), 0,92(м, 2Н), 0,82(м, 1Н)
Этап 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-бром-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении 1, используя 5'-бром-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-амина гидрохлорид, синтезированный на этапе 2.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36(м, 2Н), 7,24(м, 1Н), 4,92(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,74(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 3,00(м, 2Н), 2,87~2,68(м, 5Н), 1,97(уш., 1Н), 1,79(м, 1Н), 1,67(уш., 1Н), 1,56(м, 1Н), 1,41(уш., 1Н), 0,91(м, 2Н), 0,81(м, 1Н), 0,59(м, 1Н)
Получение 9. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Этап 1. 6-бром-1,1-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден
Раствор хлорида титана (IV) (1,0 М) в дихлорметане (28,4 мл) медленно добавляли к дихлорметану (20 мл) при -30°С в атмосфере азота. Раствор диметилцинка (2,0 М) в толуоле (16,6 мл) медленно добавляли при той же температуре к смеси, которую затем перемешивали в течение 30 минут. Раствор 6-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-она (2 г, 9,5 ммоль) в дихлорметане (10 мл) медленно добавляли к реакционной смеси, которую затем перемешивали при -10°С в течение 4 часов. Реакцию гасили добавлением ледяной воды в реакционную смесь, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промыли соляным раствором, высушили над безводным сульфатом магния, а затем отфильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией с силикагелем (n-гексан/этилацетат = 5/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (2,1 г, выход: 99%)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(с, 1Н), 7,20(д, 1Н), 7,07(д, 1Н), 2,85(т, 2Н), 1,94(т, 2Н), 1,26(с, 6Н)
Этап 2. 5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он
6-бром-1,1-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден (1,9 г, 8,4 ммоль), синтезированный на этапе 1, растворили в ацетоне (20 мл), а затем к нему медленно добавляли раствор безводного сульфата магния (2,5 г, 21,1 ммоль) в воде (10 мл). Перманганат калия (4 г, 25,3 ммоль) медленно добавляли к реакционной смеси, которую затем кипятили с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 часов. Реакционную смесь охладили до комнатной температуры, а затем фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток разбавили этилацетатом, промыли соляным раствором, высушили над безводным сульфатом магния, а затем фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией с силикагелем (n-гексан/этилацетат = 5/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (1,85 г, выход: 92%)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65(с, 1Н), 7,58~7,47(м, 2Н), 2,58(с, 2Н), 1,42(с, 6Н)
Этап 3. 5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 4, используя 5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он, синтезированный на этапе 2. Продукт использовали в последующей реакции без дополнительной очистки.
Этап 4. этил(5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 1, используя 5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-амина гидрохлорид, синтезированный на этапе 3.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35(д, 1Н), 7,30(с, 1Н), 7,16(д, 1Н), 5,24(кв, 1Н), 4,81(уш.д., 1Н), 4,17(кв, 2Н), 2,46(м, 1Н), 1,73~1,68(м, 1Н), 1,37(с, 3Н), 1,28(т, 3Н), 1,22(с, 3Н)
Этап 5. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 2 получения 1, используя этил (5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, полученный на этапе 4.
1H ЯМР (400 МГц, MeOD) δ 7,38~7,33(м, 2Н), 7,14(дд, 1Н), 5,14(т, 1Н), 4,80~4,75(м, 1Н), 3,30~3,21(м, 1Н), 2,90~2,69(м, 5Н), 2,39~2,32(м, 1Н), 2,11~2,04(м, 1Н), 1,99~1,90(м, 1Н), 1,84~1,74(м, 2Н), 1,70~1,61(м, 1Н), 1,55~1,45(м, 1Н), 1,39(с, 3Н), 1,22(с, 3Н)
Получение 10. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении I, используя 6-бром-2,3-дигидробензофуран-3-амин в качестве исходного вещества.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21(т, 1Н), 7,08~7,06(м, 1Н), 7,02(с, 1Н), 5,35~5,31(м, 2Н), 4,73~4,68(м, 2Н), 4,41~4,37(м, 1Н), 3,24~3,19(м, 1Н), 2,82~2,66(м, 5Н), 2,05~1,98(м, 1Н), 1,75~1,66(м, 2Н), 1,56~1,55(м, 1Н), 1,40~1,38(м, 1Н)
Получение 11. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
Этап 1. 5-бром-2,2-диметилбензофуран-3(2Н)-он
5-Бромбензофуран-3-он (2,75 г, 12,9 ммоль) растворяли в тетрагидрофуране (43 мл), а затем к нему добавляли 60% гидрид натрия (2,07 г, 51,6 ммоль) при 0°С. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут, а затем туда медленно добавляли йодометан (9,15 г, 64,5 ммоль) при той же температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой высушили над безводным сульфатом магния, а затем фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией (n-гексан/этилацетат = 10/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (2,5 г, выход: 80%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81(с, 1Н), 7,79(д, 1Н), 6,98(д, 1Н), 1,47(с, 6Н)
Этап 2. 5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-амин
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 4, используя 5-бром-2,2-диметилбензофуран-3(2Н)-он, синтезированный на этапе 1.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(с, 1Н), 7,27(д, 1Н), 6,63(д, 1Н), 4,12(с, 1Н), 1,41(д, 6Н)
Этап 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении 1, используя 5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-амин, синтезированный на этапе 2.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(д, 1Н), 7,31(д, 1Н), 6,65(д, 1Н), 5,36(т, 1Н), 5,00(д, 1Н), 4,78~4,69(м, 1Н), 3,25~3,15(м, 1Н), 2,89~2,59(м, 5Н), 2,06~2,00(м, 1Н), 1,83~1,74(м, 1Н), 1,72~1,63(м, 1Н), 1,60~1,51(м, 1Н), 1,48(с, 3Н), 1,41~1,36(м, 4Н)
Получение 12. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
Этап 1. 6-бром-2,2-диметилбензофуран-3(2Н)-он
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и на этапе 1 получения 11, используя 6-бромбензофуран-3(2Н)-он в качестве исходного вещества.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53(д, 1Н), 7,30~7,27(м, 1Н), 7,21(дд, 1Н), 1,47(с, 6Н)
Этап 2. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
Названное соединение синтезировали по той же методике, что и в получении 4, используя 6-бром-2,2-диметилбензофуран-3(2Н)-он, синтезированный на этапе 1.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,14(дд, 1Н), 7,05~6,99(м, 1Н), 6,91(с, 1Н), 5,59~5,46(м, 1Н), 4,94(д, 1Н), 4,77~4,66(м, 1Н), 3,27~3,14(м, 1Н), 2,91~2,61(м, 5Н), 2,12-2,01(м, 1Н), 1,86~1,64(м, 2Н), 1,61~1,52(м, 1Н), 1,45(с, 3Н), 1,43~1,32(м, 4Н)
Пример 1. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
К смеси (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,3-Дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата (30 мг, 0,082 ммоль), синтезированного в получении 1, 4-фторфенилбороновой кислоты (17,2 мг, 0,12 ммоль), фосфата калия (52,3 мг, 0,25 ммоль) и тетракис(трифенилфосфин)палладия (0) (9,4 мг, 10 мол.%) медленно добавляли 1,4-диоксан (1 мл) и воду (0,5 мл). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником при перемешивании при 120°С на протяжении ночи, а затем охлаждали до комнатной температуры. Добавляли воду к реакционной смеси, которую затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, а затем фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией с силикагелем (этилацетат/(метанол/аммиачная вода = 1/1) = 9/1, об./об.) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества. (19 г, выход: 64%)
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,55(м, 2Н), 7,42(м, 3Н), 7,13(м, 2Н), 5,29(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,81(уш., 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 2,94(м, 3Н), 2,82(м, 3Н), 2,65(м, 1Н), 2,06(м, 1Н), 1,93~1,88(м, 2Н), 1,71(м, 1Н), 1,60(уш., 1Н), 1,42(уш., 1Н)
Примеры 2-24
Названные соединения примеров 2-24 синтезировали по той же методике, что и в Примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 1; и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 2. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(м, 2Н), 7,42(м, 5Н), 5,29(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,80(уш., 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,85(м, 3H), 2,78~2,67(м, 4Н), 2,09(м, 1Н), 1,98(м, 1Н), 1,87(уш., 1Н), 1.71(уш., 1Н), 1,60(уш., 1Н), 1,41(уш., 1Н)
Пример 3. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(с, 4Н), 7,47(м, 3Н), 5,31(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,31(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,94(м, 3Н), 2,78(м, 4Н), 2,03(м, 2Н), 1,91(м, 1Н), 1,71(уш., 1Н), 1,60(уш., 1Н), 1,41(уш., 1Н)
Пример 4. (S)-хинукледин-3-ил-(5-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(д, 2Н), 7,43(м, 3Н), 7,29(д, 2Н), 5,29(м, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,80(уш., 1Н), 3,31(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 2,95~2,75(м, 7Н), 2,07(м, 1Н), 1,84(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 5. (S)-[хинукледин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70(м, 1Н), 7,45(м, 5Н), 7,05(м, 1Н), 5,28(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,80(уш., 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,94(м, 1Н), 2,82~2,75(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,82(м,2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 6. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400МГц, CDCl3) δ 7,57(с, 1Н), 7,45(м, 4Н), 7,34(м, 2Н), 5,29(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,95~2,66(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,82(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 7. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82(с, 1Н), 7,76(д, 1Н), 7,58(м, 2Н), 7,47(м, 3Н), 5,30(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 3,05~2,68(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,91(уш, 1Н), 1,79(м, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 8. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52-7,42(м, 6Н), 7,21(м, 1Н), 5,29(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,95~2,75(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,92(м, 1Н), 1,84(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 9. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 3Н), 7,28~7,16(м, 4Н), 5,29(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,29(м, 1Н),2,95(м, 1Н), 2,89~2,66(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,83(м, 1Н), 1,74(м,2Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 10. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 1Н), 7,41(д, 1Н), 7,32(м, 5Н), 5,32(м, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,95~2,67(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,91(уш, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,73(м, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 11. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75(д, 1Н), 7,54(м, 1Н), 7,49(м, 1Н), 7,36(м, 4Н), 5,31(м, 1Н), 5,12(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,29(м, 1Н), 3,01(м, 1Н), 2,93~2,66(м, 7Н), 2,09(уш, 1Н), 1,95(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 12. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(м, 6Н), 7,26(м, 1Н), 5,29(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 3,02(м, 1Н), 2,94~2,76(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,84(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 13. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(м, 5Н), 7,25(м, 2Н), 5,29(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,96~2,67(м, 7Н), 2,40(с, 3Н), 2,09(м, 1Н), 1,85(м,2Н), 1,71(уш., 1Н), 1,60(уш., 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 14. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(м, 2Н), 7,41(м, 3Н), 7,20(д, 2Н), 6,75~6,38(т, 1Н), 5,29(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,95~2,66(м, 7Н), 2,08(м, 1Н), 1,85(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 15. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(м, 4Н), 7,23(м, 2Н), 5,28(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,94~2,66(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,87(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 16. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(м, 4Н), 6,96(м, 2Н), 5,30(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,95~2,66(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,82(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 17. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 3Н), 7,16(м, 3Н), 5,31(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,95~2,67(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,86(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 18. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(2,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(м, 3Н), 7,12(м, 2Н), 7,01(м, 1Н), 5,30(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,95~2,66(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,89(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 19. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(3,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 3Н), 7,09(д, 2Н), 6,79(т, 1Н), 5,29(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,97~2,67(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,90(м, 1Н), 1,82(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 20. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(м, 1Н), 7,37(м, 2Н), 7,13(м, 1Н), 7,04(м, 1Н), 5,29(м, 1Н), 5,02(м, 1Н),4,80(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,97~2,67(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,91(м, 1Н), 1,84(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 21. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45(д, 1Н), 7,36(с, 2Н), 7,21(м, 1Н), 7,02(м, 1Н), 5,30(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,95~2,67(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,90(м, 2Н), 1,71(ущ, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 22. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(3,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57(м, 1Н), 7,49-7,42(м, 5Н), 5,29(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 2,89~2,67(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,83(м, 2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 23. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(3,4-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66(с, 1Н), 7,52(м, 2Н), 7,42(м, 4Н), 5,30(м, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 2,97~2,67(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,93(м, 1Н), 1,80(м, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 24. (S)-хинуклидин-3-ил (5-(2,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 1Н), 7,32(м, 2Н), 7,28(м, 3Н), 5,31(м, 1Н), 5,07(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,94~2,66(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,94(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Примеры 25-48
Названные соединения примеров 25-48 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 2; и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 25. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54(м, 3Н), 7,42(м, 1Н), 7,33(м, 1Н), 7,13(т, 2Н), 5,31(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,02(м, 1Н), 3,00~2,72(м, 7Н), 2,06(м, 2Н), 1,93(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 26. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(м, 3Н), 7,40(м, 3Н), 7,33(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,00(м, 1Н), 2,93~2,66(м, 7Н), 1,91(м, 2Н), 1,85(м, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 27. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(с, 4Н), 7,55(с, 1Н), 7,49(д, 1Н), 7,36(д, 1Н), 5,33(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,02(м, 1Н), 2,94~2,67(м, 7Н), 1,93(м,2Н), 1,83(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 28. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60(д, 2Н), 7,58(с, 1Н), 7,46(д, 1Н), 7,34(д, 1Н), 7,28(д, 2Н), 5,32(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,09(м, 1Н), 2,93~2,86(м, 3Н), 2,76(м, 4Н), 1,97(м, 1Н), 1,90(м, 1Н), 1,83(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,39(уш, 1Н)
Пример 29. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(c, 1Н), 7,46(д, 1Н), 7,37(м, 3Н), 7,28(м, 1Н), 7,04(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,31(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,88(м, 3Н), 2,77(м, 4Н), 2,06(м, 1Н), 1,93(м, 1Н), 1,84(м, 1Н), 1,68(м, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 30. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56~7,45(м, 4Н), 7,37-7,28(м, 3Н), 5,32(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,93(м, 3Н), 2,77(м, 4Н), 1,92(м, 1Н), 1,86(м, 1Н), 1,85(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 31. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81(с, 1Н), 7,77(м, 1Н), 7,60~7,54(м, 3Н), 7,50(м, 1Н), 7,36(м, 1Н), 5,33(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,94(м, 3Н), 2,76(м, 4Н), 2,09(м, 1Н), 1,96(м, 1Н), 1,83(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 32. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(д, 2Н), 7,46(м, 2Н), 7,42(с, 1Н), 7,35(д, 1Н), 7,21(д, 1Н), 5,30(м, 1Н), 5,05(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,02(м, 1Н), 2,87(м, 3Н), 2,70(м, 4Н), 2,08(м, 1Н), 2,00(м, 1Н), 1,90(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 33. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(с, 1Н), 7,43(с, 2Н), 7,33(м, 2Н), 7,22(м, 1Н), 7,18(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,05(м, 1Н), 4,78(уш, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,91(м, 3Н), 2,75(м, 4Н), 1,95(м, 2Н), 1,88(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,39(уш, 1Н)
Пример 34. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(д, 1Н), 7,39(с, 1Н), 7,32(м, 5Н), 5,31(м, 1Н), 5,07(м, 1Н), 4,77(уш, 1Н), 3,24(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,94~2,71(м, 7Н), 1,99(м, 1Н), 1,90(м, 1Н), 1,81(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,57(уш, 1Н), 1,38(уш, 1Н)
Пример 35. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76(д, 1Н), 7,56(м, 1Н), 7,49(м, 1Н), 7,34(м, 1Н), 7,27(м, 2Н), 7,22(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,06(м, 1Н), 4,76(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,94(м, 1Н), 2,84(м, 2Н), 2,75-2,71(м, 5Н), 1,93(м, 1Н), 1,91(м, 1Н), 1,81(м, 1Н), 1,67(м, 1Н), 1,56(уш, 1Н), 1,37(уш, 1Н)
Пример 36. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(с, 2Н), 7,36(м, 4Н), 7,28(с, 1Н), 5,32(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,78(уш, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,94(м, 3Н), 2,72(м, 4Н), 1,92(м, 2Н), 1,82(м, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,39(уш, 1Н)
Пример 37. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(д, 2Н), 7,50(с, 1Н), 7,45(д, 1Н), 7,33(д, 1Н), 7,21(д, 2Н), 6,75~6,38(т, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,01(м, 1Н), 2,90(м, 3Н), 2,72(м, 4Н), 2,06(м, 1Н), 1,93(уш, 1Н), 1,83(м, 1Н), 1,70(м, 1Н), 1,58(м, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 38. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53(c, 1Н), 7,48(м, 3Н), 7,32(д, 1Н), 7,25(м, 2Н), 5,31(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,00(м, 1Н), 2,76(м, 3Н), 2,68(м, 4Н), 2,41(с, 3Н), 2,06(м, 1Н), 1,92~1,82(м, 2Н), 1,69(м, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 39. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47(с, 1Н), 7,42(м, 2Н), 7,37(M, 2H), 7,21(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,02(м, 1Н), 2,93(м, 3Н), 2,76(м, 4Н), 2,08(м, 1Н), 1,93(м, 1Н), 1,89(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 40. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50(с, 1Н), 7,44(д, 1Н), 7,32(д, 1Н), 7,10(д, 2Н), 6,79(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,93~2,67(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,92(м, 1Н), 1,84(м, 1Н), 1,70(м, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 41. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47(с, 1Н), 7,42(д, 1Н), 7,34(м, 1Н), 7,10(м, 2Н), 7,01(м, 1Н), 5,30(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,26(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,87~2,75(м, 7Н), 2,06(с, 1Н), 1,93(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 42. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(с, 1Н), 7,43(м, 1Н), 7,34(д, 1Н), 7,15(м, 3Н), 5,31(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,26(м, 1Н), 3,04(м, 1Н),2,94~2,67(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,93(м, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,39(уш, 1Н)
Пример 43. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(с, 1Н), 7,40(м, 2Н), 7,32(м, 1H), 6,94(м, 2H), 5,3(м, 1H), 5,02(м, 1Н), 4,78(м, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,03(м, 1Н),2,93~2,66(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,89(м, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 44. (S)-хинуклидин-3-ил (6-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(с, 1Н), 7,36(м, 2Н), 7,23(м, 1Н), 7,04(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,02(м, 1Н),4,79(м, 1Н), 3,26(м, 1Н), 3,02(м, 1Н),2,93~2,72(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,88(м, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Пример 45. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(с, 1Н), 7,33(м, 2Н), 7,13(м, 1Н), 7,04(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 5,01(, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 3,05(м, 1Н), 2,96~2,67(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,88(м, 1Н), 1,84(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н)
Пример 46. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(м, 2Н), 7,32(м, 3Н), 7,25(м, 1Н), 5,32(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,27(м, 1Н), 3,04(м, 1Н), 2,97~2,68(м, 7Н), 2,06(м, 1Н), 1,93(уш, 1Н), 1,88(м, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,39(уш, 1Н)
Пример 47. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66(с, 1Н), 7,52(м, 2Н), 7,44(м, 2Н), 7,34(м, 1Н), 5,31(м, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 3,01(м, 1Н), 2,88(м, 3Н), 2,77(м, 4Н), 2,08(м, 1Н), 1,89(м, 1Н), 1,81(м, 1Н), 1,71(м, 1Н), 1,61(м, 1Н), 1,42(уш, 1Н)
Пример 48. (S)-хинуклидин-3-ил (6-(3,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(м, 2Н), 7,45(м, 2Н), 7,34(м, 2Н), 5,31(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 3,03(м, 1Н), 2,95~2,68(м, 7Н),2,10(м, 1Н), 1,91(м, 1Н), 1,82(м, 1Н), 1,70(м, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н)
Примеры 49-72
Названные соединения примеров 49-72 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 3; и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 49. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54(м, 2Н), 7,40(м, 2Н), 7,24(т, 1Н), 7,14(т, 2Н), 5,01(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,81(м, 2Н), 2,77(м, 5Н), 2,10(м, 1Н), 1,80(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 50. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50(м, 2Н), 7,42(м, 3Н), 7,26(м, 2Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,89(м, 2Н), 2,77(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,62(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 51. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(с, 4Н), 7,45(м, 2Н), 7,29(д, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,94(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,91~2,66(м, 6Н), 2,09(с, 1Н), 2,00(уш, 1Н), 1,84(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 52. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60(м, 2Н), 7,41(м, 2Н), 7,29(м, 3Н), 5,03(м, 1Н), 4,95(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,88~2,66(м, 6Н), 2,09(с, 1Н), 2,00(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,34(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 53. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(с, 2Н), 7,39(м, 2Н), 7,25(м, 2Н), 7,04(т, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,90(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,76(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 54. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57(с, 1Н), 7,43(м, 2Н), 7,38(м, 1Н), 7,33(т, 1Н), 7,25(м, 2Н), 5,03(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,83(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,83(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 55. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82(с, 1Н), 7,76(м, 1Н), 7,58(м, 2Н), 7,45(м, 2Н), 7,30(м, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,87(м, 2Н), 2,79(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,76(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 56. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(м, 5Н), 7,21(м, 2Н), 5,04(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,89(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 57. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(м, 2Н), 7,31~7,16(м, 5Н), 5,03(м, 1Н), 4,91(м, 1Н),4,80(м, 1Н),3,30(м, 1Н), 2,89(м, 2Н), 2,78(м, 5Н),2,09(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,74(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 58. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(м, 1Н), 7,30(м, 6Н), 5,04(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,87~2,75(м, 7Н), 2,08(уш, 1Н), 1,79(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 59. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76(д, 1Н), 7,56(м, 1Н), 7,49(м, 1Н), 7,34(м, 1Н), 7,20(м, 3Н), 5,03(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,26(м, 1Н), 2,88~2,71(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,81(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н), 1,33(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 60. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(м, 4Н), 7,26(м, 3Н), 5,02(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,77(м, 7Н), 2,41(с, 3Н), 2,08(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 61. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(м, 2Н), 7,50(м, 2Н), 7,25(м, 1Н), 7,20(м, 2Н), 6,75~6,38(т, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,90(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,87(м, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 62. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(м, 1Н), 7,50(м, 1Н), 7,38(м, 3Н), 7,21(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,83(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,86(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 63. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(м, 3Н), 7,28(м, 1Н), 6,94(м, 2Н), 5,03(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,88(м, 3Н), 2,78(м, 4Н), 2,14(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 64. (S)-хинуклидин-3-ил (6-(2,3-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(м, 1Н), 7,39(м, 2Н), 7,16(м, 3Н), 5,04(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,86(м, 2Н), 2,79(м, 5Н), 2,10(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,35(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 65. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60(м, 1Н), 7,39(м, 2Н), 7,13(м, 2Н), 7,02(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,86(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 66. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69-7,49(м, 1Н), 7,42(м, 2Н), 7,09(м, 2Н), 6,79(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,95(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 67. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 1Н), 7,28(м, 2Н), 7,13(м, 1Н), 7,07(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,88(м, 2Н), 2,79(м, 5Н), 2,10(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(м, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 68. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 2Н), 7,28(м, 2Н), 7,04(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,98(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,10(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,98(д, 3Н)
Пример 69. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71(м, 1Н), 7,66(м, 1H), 7,50(м, 1Н), 7,45(м, 1Н), 7,40(м, 1Н), 7,33(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,91~2,74(м,7Н), 2Д4(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,67(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 70. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(м, 2Н), 7,50(м, 2Н), 7,39(м, 2Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,90(м, 2Н), 2,78(м, 5Н), 2,14(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,74(уш, 1Н), 1,62(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 71. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(м, 1Н), 7,39(м, 1Н), 7,28(м, 4Н), 5,01(м, 1Н), 4,92(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,27(м, 1Н), 2,78(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,41(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 72. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(м, 2Н), 7,40(м, 2Н), 7,21(д, 1Н), 6,99(м, 2Н), 4,98(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 4,17(м, 2Н), 3,78(м, 2Н), 3,47(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,88~2,71(м,7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Примеры 73-275
Названные соединения примеров 73-275 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 4; и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 73. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53(м, 2Н), 7,40(м, 2Н), 7,30(м, 1Н), 7,13(т, 2Н), 5,00(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,83(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,91~2,86(м, 2Н), 2,82~2,75(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,82(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 74. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(д, 2Н), 7,41(д, 2Н), 7,36(м, 2Н), 7,31(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,91~2,87(м, 2Н), 2,82~2,75(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 75. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67(с, 4Н), 7,46~7,44(м, 1Н), 7,42(с, 1Н), 7,35~7,27(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,90~2,85(м, 2Н), 2,81~2,77(м, 5Н), 2,13(уш, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,62(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,33(д, 3Н), 1,01(д, 3Н)
Пример 76. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(д, 2Н), 7,42~7,37(м, 2Н), 7,29(м, 3Н), 5,01(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,90~2,87(м, 2Н), 2,83~2,77(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,83(уш, 1Н), 1,73(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 77. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44~7,37(м, 3Н), 7,34(м, 1Н), 7,31(м, 2Н), 7,04(т, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,11(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 78. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56(с, 1Н), 7,45(м, 2Н), 7,40(м, 2Н), 7,34(м, 1Н), 7,30(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,96(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,89~2,86(м, 2Н), 2,82~2,75(м, 5Н), 2,11(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 79. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,82(с, 1Н), 7,75(д, 1Н), 7,60~7,56(м, 2Н), 7,43(м, 2Н), 7,35(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,92(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,84(м,2Н), 2,81~2,77(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,84(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,33(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 80. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52~7,45(м, 1Н), 7,41(м, 4Н), 7,32(м, 1Н), 7,20(д, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,84(м, 2Н), 2,79~2,76(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,82(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 81. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43~7,37(м, 3Н), 7,33~7,28(м, 2Н), 7,23(м, 1Н), 7,18(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,81(уш, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,89~2,87(м, 2Н), 2,83~2,76(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 82. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47(д, 1Н), 7,33~7,25(м, 6Н), 5,02(м, 1Н), 4,94(м, 1Н), 4,82(уш, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,89~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,13(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,34(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 83. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,74(д, 1Н), 7,55(м, 1Н), 7,48(м, 1Н), 7,33(д, 1Н), 7,27(м, 1Н), 7,17(м, 1Н), 7,14(с, 1Н), 5,03(м, 2Н), 4,82(уш, 1Н), 3,31(м, 1Н), 2,89~2,85(м, 2Н), 2,82~2,73(м, 5Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 84. (S)-хинуклидин-3-ил (2,2-диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 1Н), 7,36(м, 3Н), 7,27(м, 3Н), 5,03(м, 1Н), 4,94(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,87(m, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,12(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,62(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 85. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 2Н), 7,42(м, 2Н), 7,26(м, 3Н), 5,00(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,85(м, 2Н), 2,82~2,75(м, 5Н), 2,41(с, 3Н), 2,11(уш, 1Н), 1,82(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 86. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1h-ямр (400 МГц, CDCl3) δ 7,56(д, 2Н), 7,37(м, 2Н), 7,32(м, 1Н), 7,19(д, 2Н), 6,75~6,38(т, 1Н), 4,99(м, 1Н), 2,90(м, 1Н), 4,82(уш, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,90~2,87(м, 2Н), 2,83~2,79(м, 5Н), 2,11(уш, 1Н), 1,82(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(с, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 87. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37(м, 3Н), 7,29(м, 2Н), 7,23(м, 1Н), 5,01(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,32(м, 1Н), 2,89~2,86(м, 2Н), 2,82~2,75(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,90(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,34(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 88. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36(м, 3Н), 7,12(м, 2Н), 6,99(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,4З(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 89. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(м, 1Н), 7,35(м, 3Н), 6,95(м, 2Н), 5,01(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,29(м, 1Н), 2,89~2,86(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 90. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50(м, 3H), 7,10(м, 2Н), 6,78(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,90~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,12(м, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,45(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 91. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38~7,28(м, 3Н), 7,16(м, 3Н), 5,02(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,88(м, 2Н), 2,83~2,76(м, 5Н), 2,12(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 92. (S)-хинуклидин-3-ил(5-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71(м, 2Н), 7,56(м, 1Н), 7,48(м, 2Н), 7,39(м, 1Н), 5,03(м, 1Н), 4,86(м, 2Н), 3,31(м, 1Н), 2,91(м, 2Н), 2,86~2,78(м, 5Н), 2,13(м, 1H), 1,86(уш, 1Н), 1,75(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 93. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(д, 1Н), 7,33~7,23(м, 5Н), 5,03(м, 1Н), 4,94(м, 1Н), 4,82(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 94. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50(м, 1Н), 7,45(м, 1Н), 7,39(с, 2Н), 7,35(д, 2Н), 5,02(м, 1Н), 4,87(м, 2Н), 3,30(м, 1Н), 2,90~2,82(м, 2Н), 2,83~2,79(м, 5Н), 2,13(уш, 1Н), 2,06(уш, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,48(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 95. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31(м, 3Н), 7,1З(м, 1Н), 7,06(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,83(м, 1Н), 3,30(м, 1Н), 2,94~2,88(м, 2Н), 2,83~2,76(м, 5Н), 2,12(м, 1Н), 1,87(уш, 1Н), 1,73(м, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,47(уш, 1Н), 1,31(д, 3Н), 1,00(д, 3Н)
Пример 96. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32(м, 3Н), 7,23(м, 1Н), 7,03(м, 1Н), 5,02(м, 1Н), 4,89(м, 1Н), 4,81(м, 1Н), 3,32(м, 1Н), 2,91~2,87(м, 2Н), 2,83~2,75(м, 5Н), 2,11(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,32(д, 3Н), 0,99(д, 3Н)
Пример 97. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 2Н), 7,39(м, 1Н), 7,36(с, 1Н), 7,27(м, 1Н), 7,00(д, 2Н), 4,98(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 4,18(м, 2Н), 3,78(м, 2Н), 3,48(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 98. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(м, 1Н), 7,36(с, 1Н), 7,31~7,27(м, 2Н), 7,18(м, 2Н), 6,91(д, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,84~4,80(м, 2Н), 4,18(м, 2Н), 3,79(м, 2Н), 3,48(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 99. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(м, 2Н), 7,32~7,27(м, 3Н), 7,04~7,98(м, 2Н), 4,99(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 4,10(м, 2Н), 3,68(м, 2Н), 3,38(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,75(м,7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 100. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(д, 2Н), 7,38(м, 1Н), 7,35(с, 1Н), 7,27(м, 1Н), 7,10(д, 2Н), 5,22(с, 2Н), 4,99(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,31(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 101. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, MeOD) δ 7,41(м, 2Н), 7,28(м, 1Н), 7,26(м, 1Н), 7,05(д, 1Н), 7,00(с, 1Н), 6,75(д, 1Н), 5,07(уш, 1Н), 4,87(с, 2Н), 3,72(м, 1Н), 3,67(с, 3Н), 3,39(м, 2Н), 3,39~3,29(м, 5Н), 2,81(с, 2Н), 2,45(м, 1Н), 2,30(уш, 1Н), 2,10(уш, 1Н), 1,93(уш, 1Н), 1,24(д, 3Н), 0,98(д, 3Н)
Пример 102. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39(м, 1Н), 7,35(м, 4Н), 7,21(м, 1Н), 7,09(м, 1Н), 5,12(с, 2Н), 4,99(м, 1Н), 4,84(м, 1Н), 4,80(м, 1Н), 3,41(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 103. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(м, 1Н), 7,39(с, 1Н), 7,31~7,27(м, 2Н), 7,15(д, 1Н), 7,10(с, 1Н), 6,89(д, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,87(с, 3Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,74(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 104. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(м, 1Н), 7,39(с, 1Н), 7,31~7,27(м, 2Н), 7,15(д, 1Н), 7,10(с, 1Н), 6,89(д, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 4,11(м, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,74(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,45(т, 4Н), 1,29(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 105. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(м, 1Н), 7,39(с, 1Н), 7,35~7,27(м, 2Н), 7,14(д, 1Н), 7,10(с, 1Н), 6,88(д, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 4,62(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,74(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,38(д, 6Н), 1,29(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 106. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(м, 1Н), 7,40(с, 1Н), 7,32~7,27(м, 2Н), 6,91(м, 2Н), 6,74(д, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,86(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 3,01(с, 6Н), 2,92~2,75(м,7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,97(м, 3Н)
Пример 107. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)фенил)-2,3 -дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45(с, 1Н), 7,41~7,23(м, 6Н), 4,99(м, 1Н), 4,87(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,75(м, 7Н), 2,54(с, 3Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,31(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 108. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45(д, 1Н), 7,42(c, 2H), 7,40~7,28(м, 3Н), 7,19(д, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,75(м, 7Н), 2,70(м, 2Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,31(т, 3Н), 1,29(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 109. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43~7,34(м, 5Н), 7,28(м, 1Н), 7,22(д, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,98(м, 1Н), 2,92~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 9Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 110. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(с, 1Н), 7,44(д, 1Н), 7,38(с, 4Н), 7,28(м, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,38(с, 9Н), 1,29(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 111. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34~7,27(м, 3Н), 7,25(м, 2Н), 7,10(д, 1Н), 5,00(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,75(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 112. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38(м, 1Н), 7,36(с, 1Н), 7,25(м, 1Н), 7,09(с, 1Н), 7,05(д, 1Н), 6,91(д, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 4,29(c, 4Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,29(м, 3Н), 0,97(м, 3Н)
Пример 113. (S)-хинуклидин-3-ил (5-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(с, 1Н), 7,36~7,30(м, 3Н), 7,25(м, 1Н), 6,84(д, 1Н), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 4,62(т, 2Н), 3,25(м, 3Н), 2,92~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,29(м, 3Н), 0,97(м, 3Н)
Пример 114. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(д, 1Н), 7,39(с, 1Н), 7,38~7,30(м, 2Н), 7,17(д, 1Н), 7,11(с, 1Н), 6,89(д, 1Н), 4,99(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 4,19(т, 2Н), 3,75(м, 4Н), 3,25(м, 3Н), 2,92~2,73(м, 9Н), 2,60(м, 4Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 115. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(д, 2Н), 7,35(м, 2Н), 7,26(м, 1Н), 7,00(д, 2Н), 4,99(м, 1Н), 4,87(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 4,71(уш, 1Н), 4,31~4,22(м, 2Н), 3,25(м, 3Н), 2,90~2,74(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,42(уш, 1Н), 1,30(м, 3Н), 0,98(м, 3Н)
Пример 116. (S)-хинуклидин-3-ил (2,2-диметил-5-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43~7,36 (м, 3Н), 7,31~7,25 (м, 2Н), 7,15 (с, 1Н), 6,91 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,79 (уш, 1Н), 4,42 (кв, 2Н), 3,25 (м, 3Н), 2,92~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,42 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 117. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,39 (м, 2Н), 7,24 (м, 1Н), 6,97 (д, 2Н), 4,98 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,16 (т, 2Н), 3,76 (м, 4Н), 3,25 (м, 3Н), 2,92~2,73 (м, 9Н), 2,60 (м,4Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 118. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,76 (д, 1Н), 7,87 (с, 1H), 7,67 (д, 1H), 7,49 (м, 2Н), 7,37 (м, 1Н), 5,00 (м, 1Н), 4,93 (м, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,92~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 119. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорпиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44 (с, 1H), 7,30 (м, 1Н), 7,19 (м, 3Н), 4,96 (м, 1Н), 4,86 (м, 1H), 4,80 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,92-2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 120. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-метил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-7-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1Н), 7,33 (с, 1Н), 7,25 (м, 1H), 7,07 (д, 1H), 7,03 (с, 1H), 6,72 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 4,33 (м, 2Н), 3,29 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,92 (с, 3Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 121. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, 1Н), 7,28 (м, 3Н), 6,86 (м, 1Н), 6,81 (м, 1Н), 5,00 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 3,81 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 122. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (д, 1Н), 7,44 (д, 1Н), 7,37 (м, 1Н), 7,25 (м, 1H), 6,98 (д, 1H), 4,98 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 3,94 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,88~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 123. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (м, 1H), 7,22 (м, 3Н), 7,01 (с, 1H), 6,85 (д, 1H), 4,99 (с, 2Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,84 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 124. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31~7,22 (м, 4Н), 6,94 (д, 2Н), 4,99 (с, 2Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,95 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 125. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41~7,37 (м, 3Н), 7,27 (м, 1H), 7,08 (м, 2Н), 5,00 (м, 1Н), 4,91 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1H), 3,97 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,75 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 126. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дихлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (м, 1H), 7,21 (м, 1H), 7,19 (д, 2Н), 6,90 (д, 1Н), 5,00 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,95 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 127. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (с, 1Н), 7,39 (м, 2Н), 7,33 (с, 1H), 7,26 (м, 1Н), 7,00 (д, 1H), 4,96 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 4,60 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,88~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,38 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 128. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,27 (м, 4Н), 6,77 (д, 1H), 6,69 (д, 1Н), 4,97 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,84 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,38 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 129. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 7,25 (м, 1H), 7,09 (с, 1H), 7,04 (м, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,90 (с, 6Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,38 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 130. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(хроман-6-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 1H), 7,33 (с, 1H), 7,25 (м, 3Н), 6,85 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,23 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,74 (м, 9Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 131. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47 (д, 2Н), 7,42 (м, 1H), 7,38 (с, 1Н), 7,25 (м, 1H), 7,13 (д,2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,91 (м, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 6Н), 0,74 (м, 2Н)
Пример 132. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (д, 2Н), 7,39 (м, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 7,21 (м, 2Н), 6,80 (д, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 3,00 (с, 6Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 133. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38~7,32 (м, 2Н), 7,27 (м, 3Н), 6,99 (т, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (уш, 1H), 4,15 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,48 (т, 3Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 134. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,76 (с, 1Н), 7,69 (д, 1Н), 7,31 (м, 2Н), 7,27 (м, 1Н), 7,07 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1H), 4,95 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 135. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,38 (м, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 6,96 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,96 (кв, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1Н), 1,84 (м,2Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,31 (м, 3Н), 1,06 (т, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 136. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,39 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,26 (м, 1H), 6,96 (д, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1H), 3,77 (д, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (м,2Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 1,05 (д, 6Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 137. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46-7,41 (м, 3Н), 7,38 (м, 2Н), 7,21 (м, 1Н), 4,98 (м, 1Н), 4,87 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2Д0 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 138. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-метилтиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,16 (м, 4Н), 7,02 (с, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,87 (м, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,26 (с, 3Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 139. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28 (м, 1H), 7,24 (м, 4Н), 6,94 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,87 (м, 1H), 4,80 (уш, 1H), 4,07 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 9Н), 2,35 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,31 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 140. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-8-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,31 (с, 1Н), 8,51 (д, 1Н), 7,82 (д, 1Н), 7,72 (м, 2Н), 7,52 (д, 1H), 7,36 (м, 3Н), 5,24 (м, 1Н), 5,07 (м, 1Н), 4,81 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,35 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 141. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,31 (с, 1Н), 8,47 (д, 1Н), 7,99 (д, 1Н), 7,71 (д, 1Н), 7,65 (м, 2Н), 7,39-7,27 (м, 3Н), 5,05 (м, 2Н), 4,82 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,34 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 142. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,25 (с, 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,04 (д, 1Н), 7,91 (д, 1H), 7,65 (м, 2Н), 7,38 (м, 3Н), 5,09 (м, 2Н), 4,82 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,35 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 143. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,16 (с, 1Н), 8,30 (с, 1Н), 8,14 (д, 1H), 7,88 (д, 1Н), 7,72 (м, 1H), 7,61~7,53 (м, 3Н), 7,39 (м, 1Н), 5,05~4,94 (м, 2Н), 4,82 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,77 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,34 (м,3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 144. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (д, 1H), 7,37 (м, 1H), 7,35 (с, 1H), 7,25 (м, 1Н), 6,95 (д, 2Н), 4,98 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,61 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,36 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 145. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,30-7,21 (м, 3Н), 7,01 (м,2Н), 4,98 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,42 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,72 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 1,26 (д, 6Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 146. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (м, 2Н), 7,47 (м, 2Н), 7,26 (м, 2Н), 7,24 (м, 1Н), 4,98 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,72 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,36 (с, 9Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 147. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,43 (м, 1Н), 7,38 (с, 1H), 7,27 (м, 3Н), 4,98 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,72 (м, 7Н), 2,69 (м, 2Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 6Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 148. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-морфолинофенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51 (д, 2Н), 7,39 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,27 (м, 1Н), 6,97 (д, 2Н), 4,98 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,89 (м, 4Н), 3,25 (м, 1Н), 3,21 (м,4Н), 2,91~2,72 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 149. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (д, 2Н), 7,42 (м, 4Н), 7,27 (м, 1H), 4,98 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 4,50 (с, 2Н), 3,42 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м,3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 150. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2,2-дифторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (д, 2Н), 7,39 (м, 2Н), 7,27 (м, 1Н), 6,99 (д, 2Н), 6,25-5,98 (т, 1Н), 4,98 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 4,21 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,90~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 151. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-морфолинофенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40~7,36 (м, 4Н), 7,24 (м, 1H), 7,07 (д, 1Н), 4,95 (м, 2Н), 4,78 (уш, 1Н), 3,89 (м, 4Н), 3,25 (м, 1Н), 2,95 (м, 4Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,38 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 152. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-морфолинофенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (м, 2Н), 7,26 (м, 2Н), 7,23 (м, 1H), 6,98 (т, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,91 (уш, 1H), 4,78 (уш, 1H), 3,90 (м, 4Н), 3,25 (м, 1Н), 3,14 (м, 4Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 153. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-морфолинофенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (с, 1Н), 7,45 (д, 1H), 7,36 (м, 2Н), 7,26 (м, 1Н), 7,10 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,91 (уш, 1H), 4,78 (уш, 1Н), 3,90 (м, 4Н), 3,25 (м, 1Н), 3,09 (м,4Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 154. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 1H), 7,34 (с, 1H), 7,24 (м, 1H), 7,20 (с, 1Н), 7,15 (д, 1H), 7,02 (д, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,91 (уш, 1H), 4,78 (уш, 1H), 4,23 (м, 4Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,22 (м, 2Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,29 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 155. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (м, 2Н), 7,54 (м, 2Н), 7,41 (м, 2Н), 7,30 (м, 1Н), 6,85~6,57 (т, 1H), 5,01 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,80 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,29 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 156. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-8-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,96 (м, 1H), 8,22 (д, 1H), 7,84 (д, 1H), 7,72 (м, 1Н), 7,62 (д, 1H), 7,58 (м, 1H), 7,50 (с, 1H), 7,44 (д, 1H), 7,35 (д, 1Н), 5,00 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,28 (м, 3Н), 0,95 (м, 3Н)
Пример 157. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,84 (д, 1Н), 7,78 (с, 1H), 7,55 (д, 1H), 7,49 (м, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,34 (м, 3Н), 5,02 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,32 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 158. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73 (д, 1Н), 7,71 (с, 1H), 7,59 (д, 1H), 7,53 (д, 1Н), 7,26 (м, 3Н), 5,02 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,31 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 159. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,38 (м, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 6,97 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1Н), 3,85 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 160. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,38 (м, 1H), 7,35 (с, 1H), 7,26 (м, 1Н), 6,95 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,08 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,42 (т, 3Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 161. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,44 (м, 1Н), 7,39 (с, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 7,20 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,51 (д,2Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,90 (м, 1H), 1,87 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н), 0,93 (д, 6Н)
Пример 162. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дихлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (д, 2Н), 7,26 (м, 2Н), 7,20 (с, 1H), 7,02 (д, 1Н), 4,99 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 3,94 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,71 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 163. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,42 (м, 1Н), 7,39 (с, 1H), 7,25 (м, 3Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,61 (м, 2Н), 2,10 (уш, 1H), 1,87 (уш, 1H), 1,67 (м, 3Н), 1,59 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 6Н)
Пример 164. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,42 (м, 1H), 7,39 (с, 1H), 7,25 (м, 3Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,65 (м, 2Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (м, 3Н), 1,40 (м, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 6Н)
Пример 165. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 7,23 (м, 1H), 7,10 (м, 1H), 6,92 (д, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,91 (с, 3Н), 3,58 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 166. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (м, 1Н), 7,33 (с, 1Н), 7,23 (м, 1H), 7,20 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,85 (с, 3Н), 3,80 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 167. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1Н), 7,33 (с, 1Н), 7,26 (м, 1H), 6,87 (м, 3Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,81 (с, 3Н), 3,76 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 168. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (м, 2Н), 7,19 (м, 1H), 7,15 (с, 1H), 6,65 (д, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,71 (с, 6Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,87 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 169. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (м, 1Н), 7,38 (с, 1Н), 7,26 (м, 1H), 6,71 (с, 2Н), 6,46 (с, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1Н), 3,85 (с, 6Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 170. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,75 (с, 1Н), 7,66 (д, 1H), 7,34 (м, 2Н), 7,26 (м, 1Н), 7,04 (д, 1H), 5,00 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,16 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,45 (т, 3Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 171. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32 (м, 3Н), 7,16 (м, 1Н), 6,78 (м, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,9 l (c, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 172. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 2Н), 7,26 (м, 1Н), 7,04 (т, 1H), 6,91 (м, 1H), 6,80 (м, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1Н), 4,51 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,87 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,33 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 173. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1H), 7,35 (с, 1H), 7,25 (м, 1H), 7,21 (с, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,78 (т, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,34 (с,6Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,10 (т, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 174. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1H), 7,35 (с, 1H), 7,25 (м, 1H), 7,22 (с, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,91 (кв, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,34 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1Н), 1,44 (т, 3Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 175. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (д, 2Н), 7,25 (м, 2Н), 7,18 (м, 2Н), 7,11 (с, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 4,12 (кв, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,10 (т, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 176. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1H), 7,37-7,25 (м, 4Н), 7,04~6,78 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,82 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 177. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (м, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,32-7,23 (м, 3Н), 7,03~6,96 (м, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,05 (кв, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,37 (т, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 178. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (д, 1H), 7,26 (м, 2Н), 7,21 (д, 2Н), 7,14 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 179. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (м, 1H), 7,25 (м, 3Н), 6,70 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,80 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 180. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (м, 1H), 7,15 (м, 3Н), 6,77 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,84 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,26 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 181. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (д, 2Н), 7,40 (м, 4Н), 7,26 (м, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,92 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 4,48 (с, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,32 (с, 9Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 182. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (д, 1Н), 7,49 (д, 1H), 7,40 (м, 1H), 7,32 (м, 1Н), 7,22 (м, 2Н), 5,00 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 183. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400, CDCl3) δ 7,74 (с, 1H), 7,57 (д, 1Н), 7,43 (д, 1Н), 7,33-7,23 (м, 3Н), 5,00 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 184. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (д, 1H), 7,36 (м, 1Н), 7,49 (м, 1Н), 7,32 (с, 1H), 6,38 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,86 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,97 (с, 6Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 185. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (с, 1Н), 7,78 (д, 1Н), 7,33 (м, 3Н), 6,83 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,86 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,15 (д, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н), 0,63 (м, 2Н), 0,37 (м, 2Н)
Пример 186. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (м, 2Н), 7,57 (м, 3Н), 7,48 (м, 2Н), 7,30 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,86 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 187. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(трет-бутокси)пиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,16 (д, 1Н), 7,45 (м, 2Н), 7,28 (м, 1Н), 7,03 (д, 1H), 6,85 (с, 1H), 5,00 (м, 1Н), 4,86 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1Н), 1,61 (с,9Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 188. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метокси-5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,50 (с, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,33 (м, 3Н), 5,00 (м, 1Н), 4,86 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 4,09 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,61 (с,9Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 189. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метоксинафтален-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,96 (с, 1H), 7,81 (м, 2Н), 7,70 (м, 1H), 7,54 (м, 2Н), 7,32 (м, 1H), 7,18 (м, 2Н), 5,02 (м, 1H), 4,86 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,96 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,32 (м,3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 190. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-([1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (с, 1H), 7,66 (м, 2Н), 7,56 (м, 1Н), 7,50 (м, 5Н), 7,39 (м, 2Н), 7,33 (м, 1Н), 5,05 (м, 1H), 4,92 (уш, 1Н), 4,82 (уш, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,32 (м, 3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 191. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хиноксалин-6-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,85 (д, 2Н), 8,28 (с, 1H), 8,16 (м, 1H), 8,04 (м, 1H), 7,59 (м, 2Н), 7,33 (м, 1H), 5,02 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,32 (м, 3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 192. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (м, 2Н), 7,26 (м, 1Н), 7,19 (с, 2Н), 6,99 (с, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,81 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,38 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 193. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(фуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (м, 1H), 7,49 (с, 1H), 7,45 (с, 1Н), 7,23 (м, 1Н), 6,63 (м, 1H), 6,47 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,81 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,38 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 194. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,25 (м, 3Н), 4,98 (м, 1Н), 4,81 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 4,13 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,33 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,33 (д, 6Н), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 195. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39 (м, 1H), 7,35 (с, 1H), 7,27 (м, 3Н), 4,99 (м, 1Н), 4,81 (уш, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,76 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,35 (с, 6Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,64 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,33 (д, 6Н), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 196. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (с, 1H), 7,76 (д, 1Н), 7,30 (м, 3Н), 6,74 (д, 1H), 5,35 (м, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,81 (уш, 1H), 4,79 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,64 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,38 (д, 6Н), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 197. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42 (м, 1H), 7,34 (м, 1Н), 7,27 (м, 1H), 7,19 (д, 1Н), 7,14 (с, 1Н), 6,91 (д, 1Н), 5,00 (м, 1Н), 4,96 (м, 3Н), 4,79 (м, 1H), 4,33 (м, 1Н), 4,25 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 198. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (м, 1H), 7,34 (с, 1Н), 7,22 (м, 1Н), 7,09 (с, 1H), 7,07 (д, 1H), 6,88 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 4,00 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,33 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 1,29 (м, 3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 199. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,31 (м, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,11 (с, 1Н), 6,88 (м, 1H), 5,00 (м, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1Н), 4,01 (т, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,06 (т, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 200. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (м, 1H), 7,31 (с, 1Н), 7,27 (м, 1H), 7,10 (м, 2Н), 6,98 (д, 1H), 4,98 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 3,79 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,33 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 201. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-бутокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (м, 1Н), 7,34 (с, 1Н), 7,25 (м, 1Н), 7,05 (м, 1H), 6,95 (м, 1H), 6,89 (м, 1Н), 4,98 (м, 1H), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1Н), 3,90 (т, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (м, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н), 0,91 (т, 3Н)
Пример 202. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (с, 1Н), 7,39 (м, 2Н), 7,33 (с, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 6,97 (д, 1Н), 4,98 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 4,09 (т, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (м, 3Н), 1,40 (уш, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н), 0,97 (т, 3Н)
Пример 203. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дипропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1Н), 7,33 (с, 1Н), 7,22 (м, 2Н), 6,55 (с, 1Н), 6,54 (м, 1H), 4,98 (м, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1H), 3,95 (м, 2Н), 3,91 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 1,05 (т, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 204. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (с, 1Н), 7,41 (м, 2Н), 7,33 (с, 1H), 7,26 (м, 1H), 6,97 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1H), 4,15 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,50 (т, 3Н), 1,40 (уш, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 205. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1H), 7,39 (с, 1H), 7,31~7,26 (м, 2Н), 7,14 (д, 1H), 7,11 (с, 1H), 6,87 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 3,78 (д, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (м, 2Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 1,06 (д, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 206. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (м, 1H), 7,14 (м, 3Н), 6,81 (с, 1H), 6,76 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 4,06 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,24 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,43 (м,4Н), 1,30 (м, 3Н), 1,00 (м, 3Н)
Пример 207. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (с, 1H), 7,38 (м, 3Н), 7,25 (м, 1H), 6,97 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 4,05 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 1,11 (т, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 208. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1H), 7,34 (с, 1H), 7,25 (м, 1H), 7,02 (д, 1Н), 6,92 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1H), 4,24 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,20 (д, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 209. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,32-7,24 (м, 3Н), 7,01 (т, 1Н), 6,92 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 4,57 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,38 (д, 6Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 210. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (м, 1H), 7,27 (м, 4Н), 6,90 (д, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1Н), 3,80 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 211. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 2Н), 7,29 (м, 1Н), 7,20 (д, 1Н), 7,07 (м, 1Н), 7,00 (м, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,36 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 212. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1Н), 7,31~7,25 (м, 3Н), 7,21 (м, 1H), 6,88 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 4,00 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 213. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 1H), 7,34 (с, 1H), 7,25 (м, 1H), 7,03 (д, 1H), 6,93 (м, 1Н), 6,88 (м, 1H), 5,00 (м, 1H), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1Н), 3,88 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 214. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-6-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (м, 4Н), 6,76 (м, 2Н), 5,00 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 3,91 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н), 0,91 (т, 3Н)
Пример 215. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (м, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 7,25 (м, 4Н), 5,00 (м, 1H), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,31 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 216. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1H), 7,33 (с, 1Н), 7,25 (м, 3Н), 7,01 (т, 1Н), 5,00 (м, 1H), 4,96 (м, 1Н), 4,79 (м, 1H), 4,05 (т, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,07 (т, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 217. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 1H), 7,31 (с, 1H), 7,28 (м,1Н), 7,20 (д, 2Н), 6,89 (д, 1Н), 5,00 (м, 1H), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1H), 4,36 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,28 (д, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 218. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1H), 7,34 (с, 1H), 7,32 (м, 2Н), 7,15 (д, 1Н), 7,10 (с, 1Н), 6,87 (м, 1H), 5,00 (м, 1Н), 4,96 (м, 1H), 4,79 (м, 1Н), 4,03 (т, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (м, 3Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 219. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,27 (м, 1H), 7,16 (с, 1H), 7,05 (д, 1Н), 6,85 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,41 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 220. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (м, 1H), 7,25 (м, 1Н), 7,18 (м, 1H), 7,13 (с, 1H), 6,96 (м, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,21 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 221. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (м, 2Н), 7,51 (м, 1Н), 7,26 (м, 3Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 222. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (м, 1H), 7,36 (с, 1Н), 7,26 (м, 1H), 6,89 (м, 2Н), 6,58 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,86 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 223. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33 (д, 1H), 7,26 (м, 2Н), 7,23 (с, 1Н), 7,14 (с, 1H), 7,07 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,34 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 224. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (м, 3Н), 7,28 (м, 1Н), 7,25 (с, 1H), 7,10 (с, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,91 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,45 (т, 3Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 225. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29 (м, 2Н), 2,22 (м, 3Н), 7,02 (м, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,31 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 226. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 2Н), 7,28 (м, 1Н), 7,13 (м, 2Н), 7,08 (м, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,96 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 227. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (м, 1H), 7,38 (м, 2Н), 7,27 (м, 2Н), 7,19 (д, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,33 (с, 3Н), 2,31 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 228. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (м, 1H), 7,17~7,08 (м, 3Н), 6,98~6,90 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,25 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 229. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (м, 1H), 7,46 (м, 1Н), 7,41~7,36 (м, 4Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 230. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39-7,27 (м, 3Н), 7,04 (т, 1H), 6,91 (м, 1Н), 6,83 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,83 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 231. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40-7,27 (м, 3Н), 7,12 (т, 1H), 6,97 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,93 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 232. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-изопропил-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-индей-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (м, 1H), 7,36 (с, 1H), 7,27 (м, 1Н), 7,18 (м, 2Н), 6,91 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1Н), 3,80 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91 (м, 1H), 2,90~2,75 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,26 (д, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 233. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,27 (м, 4Н), 6,98 (м, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,39 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 234. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 1H), 7,31 (с, 1Н), 7,27 (м, 1H), 7,02 (м, 1Н), 6,97 (м, 1H), 6,91 (д, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1Н), 3,79 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 235. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(5-метилфуран-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47 (м, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,19 (м, 1H), 6,51 (с, 1H), 6,04 (с, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,31 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 236. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36-7,26 (м, 3Н), 7,07 (м, 3Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,73 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 237. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30~7,23 (м, 4Н), 7,13 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 238. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,92 (м, 2Н), 7,46~7,33 (м, 6Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,73 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 239. (S)-хинуклидин-3-(5-(4-фтор-2-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (м, 1H), 7,30 (с, 1Н), 7,25 (м, 2Н), 6,70 (м, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,91 (т, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 240. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1Н), 7,40 (с, 2Н), 7,26 (м, 1H), 7,20 (с, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,42 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (м, 3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,37 (с, 9Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 241. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (д, 1H), 7,28 (д, 2Н), 7,23 (с, 1Н), 6,85 (с, 1Н), 6,81 (д, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 4,00 (кв, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (м,3Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,41 (м, 4Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 6Н)
Пример 242. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1H), 7,37 (м, 3Н), 7,28 (м, 2Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 243. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-3-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (м, 2Н), 7,35-7,23 (м, 2Н), 7,14 (м, 1H), 7,08 (т, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,34 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 244. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-циано-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (д, 1H), 7,57 (с, 1Н), 7,31 (м, 3Н), 7,02 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,88 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 245. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (д, 1H), 7,38 (с, 2Н), 7,30 (м, 2Н), 7,09 (с, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 4,13 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,41 (м, 3Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 246. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (с, 1Н), 7,45 (м, 2Н), 7,32 (с, 1H), 7,30-7,27 (м, 2Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91-2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 247. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (с, 1Н), 7,38 (м, 3Н), 7,26 (м, 3Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,38 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1H), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 248. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)-5-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (д, 2Н), 7,38 (м, 3Н), 7,29 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,57 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 249. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41~7,27 (м, 6Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1Н), 2,9b2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 250. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (м, 2Н), 7,33 (с, 1Н), 7,26 (м, 2Н), 7,17 (с, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 4,10 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,60 (уш, 1Н), 1,41 (м,4Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 251. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (д, 1H), 7,54 (с, 1Н), 7,37 (м, 1H), 7,29 (с, 2Н), 7,02 (д, 1H), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1Н), 3,86 (с, 3Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 252. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-бис (трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,00 (с, 1Н), 7,81 (д, 1Н), 7,48 (д, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 7,14 (м, 1H), 7,12 (с, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 253. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (д, 1Н), 7,26 (м, 1Н), 7,17~7,08 (м, 4Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,25 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 254. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (м, 1H), 7,40 (с, 1Н), 7,26 (м, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,06 (д, 1H), 7,02 (с, 1H), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,90 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 255. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,29 (м, 4Н), 7,26 (м, 1Н), 7,03 (т, 1Н), 7,02 (с, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,34 (с, 3Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 256. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (м, 1H), 7,33 (с, 1H), 7,25 (м, 1Н), 7,05 (м, 1Н), 6,95 (м, 1H), 6,88 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,99 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1H), 1,30 (м, 6Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 257. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (м, 1H), 7,35 (с, 1Н), 7,27 (м, 1Н), 7,02 (т, 1Н), 6,92 (м, 1H), 6,81 (м, 1Н), 4,99 (м, 1H), 4,88 (м, 1H), 4,80 (м, 1Н), 3,93 (м, 2Н), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1H), 1,85 (м, 3Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1H), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 1,05 (т, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 258. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-бис (трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (с, 2Н), 7,85 (с, 1Н), 7,44 (м, 2Н), 7,32 (м, 1Н), 4,99 (м, 1Н), 4,88 (м, 1Н), 4,80 (м, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,91~2,74 (м, 7Н), 2,10 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,70 (уш, 1Н), 1,59 (уш, 1Н), 1,41 (уш, 1Н), 1,30 (м, 3Н), 0,99 (м, 3Н)
Пример 259. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (с, 1H), 7,36 (м, 3Н), 7,28 (м, 2Н), 4,96 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,39 (с, 3Н), 2,05 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 260. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (м, 1Н), 7,16 (т, 3Н), 7,06 (м, 2Н), 4,96 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,34 (с, 3Н), 2,20 (с, 3Н), 2,05 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 261. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (д, 1Н), 7,42 (м, 1Н), 7,35 (м, 3Н), 7,19 (т, 1Н), 4,96 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,68 (уш, 1H), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 262. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-этоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (с, 1Н), 7,76 (д, 1Н), 7,69 (м, 1Н), 7,51 (м, 1H), 7,46 (м, 1Н), 7,36-7,27 (м, 1H), 6,77 (д, 1H), 4,96 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,37 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89-2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,39 (м,4Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 263. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,17 (д, 1Н), 7,46 (м, 2Н), 7,30 (м, 1H), 7,06 (д, 1H), 6,91 (с, 1H), 4,97 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,38 (м, 2Н), 3,24 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,68 (уш, 1H), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (м,4Н), 1,30 (м, 3Н), 0,96 (м, 3Н)
Пример 264. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,17 (д, 1Н), 7,44 (м, 2Н), 7,31 (м, 1H), 7,04 (д, 1Н), 6,87 (с, 1H), 5,34 (м, 1Н), 4,97 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,24 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1H), 1,40 (уш, 1H), 1,36 (д, 6Н), 1,28 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 265. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(6-пропоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,34~7,32 (м, 3Н), 6,79 (д, 1H), 4,96 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 4,28 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,81 (м,2Н), 1,68 (уш, 1H), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 1,06 (т, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 266. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-бутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,33 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,34-7,31 (м, 3Н), 6,78 (д, 1Н), 4,96 (с, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 4,31 (м, 2Н), 3,25 (м, 1H), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1Н), 1,78 (м,2Н), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,48 (м,2Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 1,06 (т, 3Н), 0,98 (м, 6Н)
Пример 267. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,36-7,28 (м, 3Н), 6,86 (д, 1Н), 4,96 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 4,51 (м, 2Н), 3,78 (м, 2Н), 3,45 (с, 3Н), 3,25 (м, 1Н), 2,89~2,73 (м, 7Н), 2,05 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1H), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,40 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 268. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изобутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,34 (с, 1H), 7,76 (д, 1H), 7,35-7,27 (м, 3Н), 6,80 (д, 1H), 4,96 (м, 2Н), 4,78 (уш, 1H), 4,10 (м, 2Н), 3,27 (м, 1H), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,69 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1H), 1,42 (уш, 1Н), 1,29 (м,3Н), 1,00 (д, 6Н), 0,98 (м, 3Н)
Пример 269. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45-7,27 (м, 6Н), 7,12 (д, 1Н), 4,97 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 3,27 (м, 1Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,53 (д, 2Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,69 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1H), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 3Н), 0,93 (д, 6Н)
Пример 270. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,39 (м, 2Н), 7,28 (м, 1Н), 6,96 (д, 2Н), 4,97 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1H), 4,02 (м, 1Н), 3,27 (м, 1Н), 2,89-2,74 (м, 7Н), 2,53 (д, 2Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,77 (м,2Н), 1,69 (уш, 1H), 1,58 (уш, 1Н), 1,52 (м, 2Н), 1,42 (уш, 1H), 1,29 (м, 3Н), 0,98 (м, 6Н)
Пример 271. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (д, 1Н), 7,38 (м, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 7,28 (м, 1Н), 6,38 (д, 1Н), 4,97 (м, 2Н), 4,80 (уш, 1Н), 3,96 (с, 6Н), 3,27 (м, 1Н), 2,89~2,74 (м, 7Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1H), 1,69 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,28 (м, 3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 272. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-ацетилтиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (д, 1Н), 7,30-7,19 (м, 3Н), 7,03 (д, 1Н), 5,02 (м, 1H), 4,94 (м, 1Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,28 (м, 1H), 2,89~2,72 (м, 7Н), 2,16 (с, 3Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,69 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1H), 1,42 (уш, 1Н), 1,30 (м,3Н), 0,97 (м, 3Н)
Пример 273. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-3-фторстирил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35-7,19 (м, 6Н), 7,06 (д, 2Н), 6,97 (м, 1Н), 4,94 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 3,28 (м, 1Н), 2,89~2,71 (м, 7Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,69 (уш, 1H), 1,58 (уш, 1H), 1,42 (уш, 1Н), 1,29 (м, 3Н), 0,96 (м, 3Н)
Пример 274. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-4-этилстирил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (д, 2Н), 7,34 (с, 1Н), 7,21 (м, 4Н), 7,07 (с, 2Н), 4,94 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1Н), 3,28 (м, 1Н), 2,89-2,71 (м, 7Н), 2,63 (м, 2Н), 2,08 (уш, 1Н), 1,86 (уш, 1Н), 1,69 (уш, 1Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,27 (м, 6Н), 0,94 (м, 3Н)
Пример 275. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-2-циклогексилвинил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,18~7,12 (м, 3Н), 6,35 (м, 1Н), 6,16 (м, 1H), 4,94 (м, 2Н), 4,79 (уш, 1H), 3,28 (м, 1H), 2,89~2,71 (м, 7Н), 2,08 (уш, 1H), 1,86 (уш, 1H), 1,76 (м, 5Н), 1,69 (уш,2Н), 1,58 (уш, 1Н), 1,42 (уш, 1Н), 1,27 (м, 3Н), 1,15 (м, 3Н), 0,94 (м, 3Н)
Примеры 276-311
Названные соединения примеров 276-311 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 5; и соответствующие замещенные бороновые кислоты,соответственно.
Пример 276. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52 (м, 2Н), 7,50-7,27 (м, 3Н), 7,11 (т, 2Н), 5,13 (м, 1Н), 4,90 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1H), 2,87~2,73 (м, 7Н), 2,11 (уш, 1Н), 1,88 (уш, 1Н), 1,61 (уш, 1Н), 1,58 (м, 3Н), 1,37 (уш, 1H), 0,95 (м, 3Н), 0,85 (м, 3Н)
Пример 277. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49 (д, 2Н), 7,40 (м, 1H), 7,25 (м, 3Н), 5,12 (м, 1H), 4,93 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1Н), 2,87~2,69 (м, 7Н), 2,67 (м, 2Н), 2,11 (уш, 1Н), 1,88 (уш, 1H), 1,61 (уш, 1H), 1,58 (м, 3Н), 1,37 (уш, 1H), 1,26 (т, 3Н), 0,95 (м, 3Н), 0,86 (м, 3Н)
Пример 278. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (д, 2Н), 7,40 (м, 1H), 7,27 (м, 1H), 7,25 (д, 2Н), 5,11 (м, 1Н), 4,96 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1H), 2,87~2,72 (м, 7Н), 2,62 (м, 2Н), 2,11 (уш, 1H), 1,88 (уш, 1H), 1,69 (м, 3Н), 1,58 (м, 3Н), 1,37 (уш, 1H), 0,97 (м, 6Н), 0,85 (м, 3Н)
Пример 279. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51 (д, 2Н), 7,45 (д, 3Н), 7,37 (м, 1Н), 7,27 (м, 1Н), 5,12 (м, 1H), 4,94 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1Н), 2,87-2,71 (м, 7Н), 2,11 (уш, 1Н), 1,88 (уш, 1H), 1,69 (уш, 1H), 1,58 (м, 3Н), 1,38 (уш, 1Н), 1,36 (с, 9Н), 0,97 (м, 6Н), 0,86 (м, 3Н)
Пример 280. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (д, 2Н), 7,42 (м, 2Н), 7,30 (м, 1Н), 7,26 (д, 2Н), 5,11 (м, 1Н), 4,94 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1H), 2,87-2,71 (м, 7Н), 2,63 (м, 2Н), 2,11 (уш, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,69-1,57 (м, 6Н), 1,38 (м, 3Н), 0,94 (м, 6Н), 0,87 (м, 3Н)
Пример 281. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46 (д, 2Н), 7,40 (м, 1H), 7,30 (м, 1Н), 7,28 (м, 1H), 7,14 (д, 2Н), 5,12 (м, 1H), 4,94 (м, 1H), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1Н), 2,87-2,71 (м, 7Н), 2,11 (уш, 1H), 1,94 (м, 1Н), 1,85 (уш, 1H), 1,60 (уш, 1Н), 1,58 (м, 3Н), 1,37 (уш, 1Н), 0,95 (м, 5Н), 0,87 (м, 3Н), 0,74 (м, 2Н)
Пример 282. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (д, 2Н), 7,41 (м, 1H), 7,30 (м, 1H), 7,28 (м, 3Н), 5,11 (м, 1Н), 4,95 (м, 1Н), 4,78 (м, 1H), 3,26 (м, 1H), 2,94 (м, 1Н), 2,88-2,73 (м, 7Н), 2,11 (уш, 1H), 1,85 (уш, 1Н), 1,68 (уш, 1Н), 1,58 (м, 3Н), 1,37 (уш, 1Н), 1,29 (д, 6Н), 0,98 (м, 3Н), 0,87 (м, 3Н)
Пример 283. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50(д, 2Н), 7,38(м, 1Н), 7,30(м, 2Н), 6,96(д, 2Н), 5,12(м, 1H), 4,91(м, 1H), 4,88(м, 1H), 3,85(с, 3H), 3,26(м, 1H), 2,88~2,71(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,97(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 284. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 2Н), 7,35(м, 1H), 7,28(м, 2Н), 6,95(д, 2Н), 5,12(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,10(м, 2Н), 3,26(м, 1Н), 2,88~2,71(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1H), 1,58(м, 3H), 1,41(т, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,97(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 285. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 2Н), 7,35(м, 1Н), 7,28(м, 2Н), 6,96(д, 2Н), 5,12(м, 1H), 4,91(м, 1Н), 4,88(м, 1H), 3,98(т, 2Н), 3,26(м, 1H), 2,88~2,71(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(м, 3H), 1,68(уш, 1H), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1H), 1,06(т, 3H), 0,97(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 286. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49(д, 2Н), 7,35(м, 1H), 7,28(м, 2Н), 6,96(д, 2Н), 5,12(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,78(м, 1H), 4,77(м, 1H), 3,26(м, 1Н), 2,88~2,71(м, 7Н),2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1H), 1,36(д, 6Н), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 287. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изобутилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48(д, 2Н), 7,38(м, 1H), 7,28(м, 2Н), 7,20(д, 2Н), 5,13(м, 1H), 4,92(м, 1Н), 4,78(м, 1H), 3,26(м, 1H), 2,88~2,73(м, 7Н), 2,51(д, 2Н), 2,11(уш, 1H), 1,92(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1H), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,93(д, 6Н), 0,86(м, 3H)
Пример 288. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41δ7,02(м, 6Н), 7,02(т, 1Н), 5,14(м, 1H), 4,92(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,24(м, 1Н), 2,88~2,74(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 289. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(м, 1H), 7,37~7,27(м, 3H), 7,17(д, 1Н), 7,15(с, 1H), 6,88(д, 1Н), 5,13(м, 1H), 4,91(м, 1H), 4,79(м, 1Н), 3,87(с, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,88~2,74(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 290. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(м, 1H), 7,38~7,27(м, 3H), 7,15(д, 1Н), 7,13(с, 1Н), 6,89(д, 1Н), 5,13(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 4,12(м, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,88~2,74(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,43(т, 3H), 1,37(уш, 1H), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 291. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(м, 1Н), 7,39~7,27(м, 3H), 7,12(д, 1H), 7,09(с, 1Н),6,88(д, 1Н), 5,13(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,78(м, 1H), 4,62(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,88~2,73(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H),
1,29(уш, 1Н), 1,26(д, 6Н), 0,97(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 292. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44~7,27(м, 6Н), 7,18(д, 1H), 5,13(м, 1Н), 4,93(м, 1H), 4,78(м, 1H), 3,27(м, 1Н), 2,85~2,71(м, 7Н), 2,68(м, 2Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,39(уш, 1Н), 1,29(т, 3H), 0,97(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 293. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44~7,27(м, 6Н), 7,21(д, 1H), 5,14(м, 1Н), 4,92(м, 1H), 4,79(м, 1Н), 3,27(м, 1H), 2,99(м, 1H), 2,85~2,71(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,39(уш, 1H), 1,27(д, 6Н), 0,98(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 294. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(с, 1Н), 7,41~7,27(м, 6Н), 5,11(м, 1Н), 4,92(м, 1Н),4,79(м, 1Н), 3,27(м, 1Н), 2,86~2,75(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,39(уш, 1Н), 1,38(с, 9Н), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 295. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37~7,26(м, 3H), 7,10(м, 1Н), 6,92(д, 2Н), 5,14(м, 1H), 4,92(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,91(с, 3H), 3,59(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,86~2,73(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,85(м, 3H)
Пример 296. (δ)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(м, 1Н), 7,28~7,21(м, 3H), 6,57(м, 2Н), 5,11(м, 1H), 4,90(м, 1Н), 4,85(м, 1H), 3,85(с, 3H), 3,80(с, 3H), 3,24(м, 1H), 2,86~2,71(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,95(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 297. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35(м, 1Н), 7,30~7,27(м, 2Н), 6,92~6,83(м, 3H), 5,12(м, 1H), 4,90(м, 1Н),4,85(м, 1Н), 3,80(с, 3H), 3,75(с, 3H), 3,24(м, 1Н), 2,86~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 298. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39(м, 1H), 7,31(с, 1H), 7,28(м, 1H), 7,13(д, 1Н), 7,08(с, 1Н), 6,93(д, 1H), 5,12(м, 1H), 4,91(м, 1Н), 4,85(м, 1Н), 3,95(с, 3H), 3,92(с, 3H), 3,24(м, 1Н), 2,86~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,95(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 299. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(м, 1H), 7,39(с, 1H), 7,29(м, 1H), 6,70(с, 2Н), 6,45(м, 1H), 5,13(м, 1Н), 4,92(м, 1H), 4,85(уш.с, 1H), 3,85(с, 6Н), 3,24(м, 1Н), 2,86~2,73(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 300. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30~7,26(м, 2Н), 7,18(д, 1Н), 7,14(с, 1Н), 6,65(д, 2Н), 5,12(м, 1Н), 4,92(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,73(с, 6Н), 3,24(м, 1H), 2,85~2,71(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,88(м, 3H)
Пример 301. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70(м, 2Н), 7,53~7,39(м, 4Н), 7,31(м, 1Н), 6,85~6,56(т, 1H), 5,15(м, 1Н), 4,92(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,24(м, 1Н), 2,85~2,74(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 302. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(м, 1H), 7,38(с, 1H), 7,27(м, 2Н), 6,91(м, 2Н), 6,73(д, 1H), 5,13(м, 1H), 4,88(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,24(м, 1H), 3,00(с, 6Н), 2,85~2,74(м, 7Н), 2,05(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,87(м, 3H)
Пример 303. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38~7,33(м, 2Н), 7,28(м, 1H), 7,21(с, 2Н), 5,12(м, 1H), 4,88(м, 1Н), 4,79(м, 1Н), 3,89(кв, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,85~2,74(м, 7Н), 2,33(с, 6Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,41(т, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,95(м, 3H), 0,85(м, 3H)
Пример 304. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38~7,30(м, 2Н), 7,28(м, 1H), 7,20(с, 2Н), 5,11(м, 1H), 4,93(м, 1Н), 4,79(м, 1H), 3,77(т, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,85~2,74(м, 7Н), 2,33(с, 6Н),2,05(уш, 1Н), 1,85(м, 3H), 1,68(уш, 1H), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 1,09(т, 3H), 0,95(м, 3H), 0,85(м, 3H)
Пример 305. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бу токси-3,5-диметилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38~7,30(м, 2Н), 7,28(м, 1H), 7,20(с, 2Н), 5,12(м, 1H), 4,91(м, 1Н), 4,79(м, 1H), 3,78(т, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,85~2,74(м, 7Н), 2,33(с, 6Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(м, 3H), 1,68(уш, 1H), 1,58(м, 5Н), 1,37(уш, 1Н), 0,99(т, 3H), 0,95(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 306. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45~7,36(м, 5Н), 7,26(м, 1H), 5,11(м, 1Н), 4,88(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 2,85~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,95(м, 3H), 0,85(м, 3H)
Пример 307. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(фуран-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70(с, 1Н), 7,46(с, 1Н), 7,30~7,20(м, 3H), 6,68(с, 1H), 5,10(м, 1Н), 4,88(м, 1Н),4,78(м, 1Н), 3,25(м, 1H), 2,85~2,69(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м,3H), 1,37(уш, 1H), 0,94(м, 3H), 0,85(м, 3H)
Пример 308. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31(с, 1Н), 7,77(д, 1Н), 7,31(м, 3H), 6,82(д, 1Н), 5,12(м, 1H), 4,93(м, 1H), 4,78(м, 1H), 4,16(м, 2H), 3,25(м, 1H), 2,85~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,94(м, 3H), 0,85(м, 3H), 0,63(м, 2Н), 0,37(м, 2Н)
Пример 309. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33~7,24(м, 5Н), 7,10(м, 1H), 5,14(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,87(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,85~2,73(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1Н), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 310. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34~7,27(м, 4Н), 6,74(м, 2Н), 5,12(м, 1Н), 4,94(м, 1H), 4,77(м, 1Н), 3,83(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,85~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м, 3H), 1,37(уш, 1H), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Пример 311. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59(с, 1Н), 7,40~7,01(м, 4Н), 7,00(д, 1H), 5,13(м, 1H), 4,94(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,83(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,85~2,72(м, 7Н), 2,05(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,68(уш, 1Н), 1,58(м,3H), 1,37(уш, 1H), 0,96(м, 3H), 0,86(м, 3H)
Примеры 312-348
Названные соединения примеров 312-348 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил(5-бром-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат,
синтезированный в получении 6, и соответствующие замещенные бороновые кислоты, соответственно.
Пример 312. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,24(м, 3H), 6,85(д, 1H), 4,94(м, 1H), 4,82(м, 1Н), 4,74(уш, 1Н), 3,79(д, 3H), 3,29(м, 1Н), 2,91(м, 2Н), 2,89~2,70(м, 5Н), 2,69(м,2Н), 2,11(уш, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,61(уш, 1H), 1,44(уш, 1Н), 1,30(м, 6Н), 1,00(м, 3H)
Пример 313. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(д, 2Н), 7,22(д, 2Н), 7,11(с, 1H), 6,85(д, 1Н), 4,95(м, 1H), 4,82(м, 1Н), 4,74(уш, 1Н), 3,79(д, 3H), 3,29(м, 1H), 2,90(м, 2Н), 2,89~2,71(м, 5Н), 2,62(м,2Н), 2,11(уш, 1H), 1,88(уш, 1H), 1,72~1,67(м, 3H), 1,61(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(м, 3H), 1,00(м, 6Н)
Пример 314. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4 -изопропилфенил)-6-метокси-2,2-д иметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(д, 2Н), 7,26(д, 2Н), 7,11(с, 1Н), 6,85(д, 1H), 4,95(м, 1Н), 4,82(м, 1H), 4,74(уш, 1H), 3,80(д, 3H), 3,29(м, 1Н), 2,92(м, 3H), 2,89~2,71(м, 5Н), 2,11(уш, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1H), 1,44(уш, 1Н), 1,30(м,9Н), 1,00(м, 3H)
Пример 315. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41(д, 2Н), 7,17(д, 2Н), 7,11(с, 1H), 6,85(д, 1Н), 4,95(м, 1H), 4,82(м, 1Н), 4,74(уш, 1Н), 3,80(д, 3H), 3,29(м, 1H), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,50(д,2Н), 2,11(уш, 1Н), 1,92(м,2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1H), 1,44(уш, 1Н), 1,30(м, 3H), 1,00(м, 3H), 0,99(д, 6Н)
Пример 316. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(м, 4Н), 7,12(с, 1Н), 6,85(д, 1H), 4,95(м, 1H), 4,82(м, 1Н), 4,74(уш, 1Н), 3,81(д, 3H), 3,29(м, 1Н), 2,93~2,66(м, 7Н), 2,50(д, 2Н), 2,11(уш, 1H), 1,88(уш, 1H), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1H), 1,44(уш, 1H), 1,40(с, 9Н), 1,30(м,3H), 1,00(м, 3H)
Пример 317. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39(д, 2Н), 7,10(д, 3H), 6,85(д, 1Н), 4,95(м, 1Н), 4,82(м, 1H), 4,74(уш, 1H), 3,81(д, 3H), 3,29(м, 1H), 2,93~2,66(м, 7Н), 2,50(д, 2Н), 2,11(уш, 1H), 1,90(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1H), 1,44(уш, 1Н), 1,30(м, 3H), 1,00(м, 3H), 0,98(д, 2Н), 0,75(м, 2Н)
Пример 318. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,09(с, 1H), 6,93(д, 2Н), 6,81(д, 1Н), 4,94(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 4,09(м, 2Н), 3,80(д, 3H), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,671(м, 7Н), 2,11(уш, 1H), 1,90(м, 1Н), 1,88(уш, 1Н), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1H), 1,43(т, 4Н), 1,26(м, 3H), 0,97(м, 3H)
Пример 319. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,09(с, 1Н), 6,94(д, 2Н), 6,82(д, 1H), 4,94(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 3,95(м, 2Н), 3,80(д, 3H), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,67(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,90(м, 1Н), 1,88(уш, 1H), 1,83(м,2Н), 1,71(уш, 1Н), 1,62(уш, 1Н), 1,43(уш, 1H), 1,26(м, 3H), 1,07(т, 3H), 0,97(м, 3H)
Пример 320. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,09(с, 1Н), 6,90(д, 2Н), 6,85(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 4,59(м, 1H), 3,80(д, 3H), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,86(уш, 1H), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1H), 1,37(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,97(м, 3H)
Пример 321. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,13(с, 2Н), 7,07(с, 1Н), 6,82(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1H), 3,78(м, 5Н), 3,27(м, 1H), 2,90~2,69(м, 7Н), 2,31(с, 6Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1H), 1,71(уш, 1H), 1,69(м,2Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 1,09(т, 3H), 0,93(м, 3H)
Пример 322. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(с, 1Н), 7,33(д, 1Н), 7,07(с, 1Н), 6,96(д, 1Н), 6,83(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 4,58(м, 1Н), 3,78(м, 3H), 3,27(м, 1Н), 2,90~2,70(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,86(уш, 1H), 1,71(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,40(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,96(м, 3H)
Пример 323. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24(м, 1H), 7,03(с, 1H), 6,87(д, 1H), 6,75~6,67(м, 2Н), 4,96(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 3,80(с, 3H), 3,78(м, 3H), 3,27(м, 1Н), 2,90~2,70(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,58(уш, 1H), 1,41(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,97(м, 3H)
Пример 324. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,09(с, 1Н), 6,93(д, 2Н), 6,83(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1H), 3,98(м, 2Н), 3,79(м, 3H), 3,27(м, 1Н), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,71(м,2Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,52(м, 2Н), 1,43(уш, 1H), 1,27(м, 3H), 0,99(м, 6Н)
Пример 325. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,09(с, 1Н), 6,93(д, 2Н), 6,83(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1H), 3,79(м, 5Н), 3,27(м, 1H), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,10(м, 2Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,27(м, 3H), 0,99(м, 6Н)
Пример 326. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-(циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24(с, 1Н), 7,74(д, 1Н), 7,07(с, 1Н), 6,86(д, 1H), 6,80(д, 1Н), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1H), 4,15(м, 2Н), 3,79(м, 3H), 3,27(м, 1H), 2,90~2,71(м, 7Н),2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,27(м, 3H), 0,97(м, 3H), 0,62(м, 2Н), 0,38(м, 2Н)
Пример 327. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25(с, 1H) 7,19(м, 1Н), 7,00(с, 1Н), 6,89~6,82(м, 2Н), 4,93(м, 2Н), 4,81(м, 1Н), 3,79(м, 6Н), 3,29(м, 1H), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1H), 1,59(уш, 1H), 1,43(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 328. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40(д, 2Н) 7,20(д, 2Н), 7,10(с, 1Н), 6,84(д, 1Н), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,78(д, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,64(м, 2Н),2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1H), 1,60(м, 2Н), 1,59(уш, 1H), 1,43(м, 3H), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H), 0,92(т, 3H)
Пример 329. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,14(с, 2Н) 7,07(с, 1Н), 6,82(д, 1Н), 4,94(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,78(д, 3H), 3,76(с, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,32(с, 6Н), 2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1H), 1,58(уш, 1H), 1,40(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 330. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,14(с, 2Н) 7,07(с, 1Н), 6,83(д, 1Н), 4,94(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,89(м, 2Н), 3,78(д, 3H), 3,25(м, 1H), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,31(с, 6Н), 2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1H), 1,59(уш, 1H), 1,43(т, 4Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 331. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бу токси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-д иметил-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,13(с, 2Н), 7,07(с, 1Н), 6,83(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,71(м, 7Н), 2,69(м, 2Н), 2,31(с, 6Н), 2,10(м, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,77(м, 2Н), 1,69(уш, 1Н), 1,60(м,2Н), 1,59(м, 3H), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 332. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР(400 МГц, CDCl3) δ 8,15(д, 1Н), 7,11(с, 1Н), 7,03(д, 1H), 6,89(с, 1Н), 6,85(д, 1H), 4,93(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 3,97(с, 3H), 3,79(д, 3H), 3,25(м, 1H), 2,92~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 333. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-6-метокси-2,2-диметал-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 1H), 7,25(м, 2Н), 7,10(с, 1H), 7,02(м, 1Н), 6,86(м, 1H), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1H), 3,81(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 334. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(с, 3H), 7,17(м, 1Н), 7,16(с, 1Н), 6,86(м, 1H), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,80(м, 7Н), 2,70(м, 2Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 6Н), 0,98(м, 3H)
Пример 335. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32~7,27(м, 3H), 7,11(м, 2Н), 6,85(м, 1Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,79(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,53(д, 2Н), 2,10(уш, 1Н), 1,90(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H), 0,90(д, 6Н)
Пример 336. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(м, 3H), 7,20(м, 1H), 7,12(с, 1H), 6,85(м, 1H), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,95(м, 1Н), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 9Н), 0,98(м, 3H)
Пример 337. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52(с, 1Н), 7,33(м, 3H), 7,12(с, 1H), 6,86(м, 1Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,37(с, 9Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 338. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31(м, 1H), 7,11~7,06(м, 3H), 6,87(м, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,84(с, 3H), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м,3H), 0,98(м, 3H)
Пример 339. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30(м, 1H), 7,11(с, 1Н), 7,07(м, 2Н), 6,85(м, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 4,08(м, 2Н), 3,79(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,43(т, 3H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 340. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(м, 1Н), 7,11(с, 1Н), 7,06(м, 2Н), 6,86(м, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,96(м, 2Н), 3,79(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,80(м,2Н), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 341. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(м, 1H), 7,11(с, 1H), 7,05(м, 2Н), 6,85(д, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 4,59(м, 1Н), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,35(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 342. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(м, 1Н), 7,10(с, 1Н), 7,05(м, 2Н), 6,86(м, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 3,98(м, 2Н), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,78(м, 2Н), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1H), 1,55(м, 2Н), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 343. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(м, 1H), 7,11(с, 1H), 7,05(м, 2Н), 6,85(д, 2Н), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 3,80(м, 3H), 3,75(д, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(м,2Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 9Н)
Пример 344. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,03(с, 1Н), 7,03~6,80(м, 4Н), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,78(м, 6Н), 3,73(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 345. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,11(с, 1Н), 6,85(м, 1H), 6,65(с, 2Н), 6,45(с, 1Н), 4,95(c, 2H), 4,80(уш, 1H), 3,80(м, 9Н), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 346. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17(д, 1H), 7,00(с, 1Н), 6,96(с, 1H), 6,84(м, 2Н), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 3,82(с, 3H), 3,75(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1.28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 347. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30(m 1Н), 7,18(д, 1H), 7,08(с, 1H), 6,98(т, 1H), 6,84(д, 1Н), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1Н), 4,14(м, 2Н), 3,79(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н),2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,47(т, 3H), 1,45(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 348. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,13(с, 2Н), 7,08(с, 1H), 6,82(д, 1H), 4,95(с, 2Н), 4,80(уш, 1H), 4,22(м, 1Н), 3,78(м, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,30(с, 6Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1H), 1,45(уш, 1H), 1,30(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Примеры 349-388
Названные соединения примеров 349-388 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 7, и соответствующие замещенные бороновые кислоты, соответственно.
Пример 349. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,27(д, 2Н), 7,20(д, 1Н), 7,03~6,97(м, 1Н), 4,93(м, 2Н), 4,79(уш, 1H), 3,28(м, 1H), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,69(м, 2Н), 2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,72(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(м, 6Н), 0,97(м, 3H)
Пример 350. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,27(м, 2Н), 7,00(м, 1Н), 7,03~6,97(м, 1Н), 4,92(м, 2Н), 4,79(уш, 1H), 3,28(м, 1Н), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,63(м, 2Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,68(м, 2Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,32(м, 6Н), 0,97(м, 3H)
Пример 351. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,27(м, 2Н), 7,00(м, 1Н), 7,03~6,97(м, 1Н), 4,92(м, 2Н), 4,79(уш, 1H), 3,28(м, 1Н),2,96(м, 1H), 2,90~2,72(м, 7Н),2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,28(м, 9Н), 0,97(м, 3H)
Пример 352. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,22(д, 3H), 7,03~6,97(м, 1H), 4,92(м, 2Н), 4,79(уш, 1Н), 3,28(м, 1H), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,52(д, 2Н), 2,11(уш, 1Н), 1,94(м, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,30(м, 3H), 0,98(м, 3H), 0,94(д, 6Н)
Пример 353. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(с, 4Н), 7,21(д, 1H), 7,03~6,97(м, 1H), 4,99~4,90(м, 2Н), 4,79(уш, 1Н), 3,29(м, 1H), 2,90~2,69(м, 7Н), 2,11(уш, 1H), 1,94(м, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,33(с, 9Н), 1,30(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 354. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н), 7,20(д, 1H), 7,13(д, 2Н), 7,02~6,99(м, 1Н), 4,98~4,88(м, 2Н), 4,79(уш, 1H), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,95(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 1,00(м, 2Н), 0,98(м, 3H), 0,75(м, 2Н)
Пример 355. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(д, 2Н), 7,19(д, 1H), 6,99(м, 3H), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1H), 4,79(уш, 1H), 3,96(с, 3H), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 356. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,18(д, 1H), 6,98(м, 3H), 4,98(м, 1H), 4,88(м, 1H), 4,79(уш, 1H), 4,11(м, 2Н), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,45(т, 3H), 1,44(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 357. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,18(д, 1H), 6,98(м, 3H), 4,98(м, 1Н), 4,88(м, 1H), 4,79(уш, 1H), 3,97(т, 2Н), 3,28(м, 1Н), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(м, 3H), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,45(т, 3H), 1,44(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 1,05(т, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 358. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43(д, 2Н), 7,18(д, 1H), 7,02(м, 1H), 6,94(д, 2Н), 4,98(м, 1H), 4,88(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 4,58(м, 1H), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н),2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,31(д, 6Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 359. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54(с, 1Н), 7,37(д, 1Н), 7,18(д, 1Н), 7,02(м, 2Н), 4,98(м, 2Н), 4,79(уш, 1Н), 4,57(м, 1Н), 3,28(м, 1Н), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1Н), 1,44(уш, 1Н), 1,42(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 360. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28(м, 1H), 7,14(д, 1H), 7,00(м, 1H), 6,75(м, 2Н), 4,98(м, 2Н), 4,79(уш, 1H), 3,84(с, 3H), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 361. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бу токсифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 12), 7,18(д, 1H), 6,98(м, 3H), 4,98(м, 2Н), 4,79(уш, 1Н), 4,01(т,2Н), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,81(м,2Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1H), 1,51(м,2Н), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 362. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44(д, 2Н), 7,18(д, 1H), 6,97(м, 3H), 4,98(м, 2Н), 4,79(уш, 1Н), 3,77(д, 2Н), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(м, 3H), 1,85(уш, 1Н), 1,81(м,2Н), 1,72(уш, 1H), 1,60(уш, 1H), 1,51(м, 2Н), 1,43(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 1,05(д, 6Н), 0,98(м, 6Н)
Пример 363. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27(с, 1Н), 7,74(д, 1Н), 7,16(д, 1Н), 7,00(м, 1Н), 6,83(д, 1H), 4,98(м, 1H), 4,90(м, 1H), 4,79(уш, 1H), 4,18(д, 2H), 3,28(м, 1H), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 4Н), 0,98(м, 3H), 0,64(м, 2Н), 0,37(м, 2Н)
Пример 364. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31(м, 2Н), 7,09(д, 1H), 6,97(м, 1H), 6,89(д, 1H), 4,98(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,79(уш, 1Н), 3,78(с, 3H), 3,28(м, 1Н), 2,88~2,68(м, 7Н), 2,11(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,72(уш, 1Н), 1,60(уш, 1H), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 4Н), 0,98(м, 3H), 0,64(м, 2Н), 0,37(м, 2Н)
Пример 365. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42(д, 2Н) 7,25(м, 3H), 6,97(м, 1H), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1H), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,64(м, 2Н), 2,10(м, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1H), 1,60(м,2Н), 1,59(уш, 1Н), 1,43(м, 3H), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 366. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17(с, 4Н), 7,98(м, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,77(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,34(с, 6Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,58(уш, 1Н), 1,40(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 367. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17(с, 4Н), 6,98(м, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1H), 3,88(д, 3H), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,65(м, 7Н), 2,32(с, 6Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,44(т, 4Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 368. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ δ 7,18(с, 4Н), 6,98(м, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,80(м, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,92~2,71(м, 7Н), 2,31(с, 6Н), 2,10(м, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,77(м,2Н), 1,69(уш, 1Н), 1,60(м,2Н), 1,59(м, 3H), 1,43(уш, 1Н), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 369. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,19(д, 1Н), 7,23(м, 1Н), 7,03(м, 1Н), 6,89(с, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1H), 3,97(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,92~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,43(уш, 1H), 1,29(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 370. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38(м, 1Н), 7,36~7,19(м, 3H), 7,05(м, 2Н), 4,95(с, 1Н),4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 371. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 3H), 7,20(м, 2Н), 7,00(м, 1H), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,70(м, 7H), 2,68(м, 2Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,69(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 6Н), 0,98(м, 3H)
Пример 372. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 2Н), 7,27(м, 1Н), 7,21(м, 1H), 7,15(м, 1H), 6,99(м, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,52(д,2Н), 2,10(уш, 1Н), 1,90(м, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H), 0,90(д, 6Н)
Пример 373. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37~7,34(м, 3H), 7,22(м, 2Н), 6,99(м, 1H), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,25(м, 1H), 2,95(м, 1H), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м,9Н), 0,98(м, 3H)
Пример 374. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53(с, 1H), 7,41(м, 1Н), 7,35(м, 1Н), 7,22(д, 1Н), 7,01(м, 1H), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1H), 3,80(м, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,37(с, 9Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 375. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35(м, 1Н), 7,22(м, 1H), 7,11(м, 1H), 7,09(с, 1H), 7,01(м, 1Н), 6,91(д, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,85(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 376. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35(м, 1Н), 7,22(м, 1H), 7,11(м, 1H), 7,09(с, 1Н), 7,01(м, 1H), 6,89(д, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 4,09(м, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1H), 1,45(т, 3H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 377. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(м, 1H), 7,22(д, 1Н), 7,11(м, 1Н), 7,09(с, 1Н), 7,01(м, 1H), 6,90(д, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1H), 3,96(м, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,80(м,2Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 1,15(т, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 378. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32(м, 1H), 7,22(д, 1Н), 7,11(м, 1H), 7,09(с, 1Н), 7,01(м, 1H), 6,87(д, 1H), 4,95(м, 2Н), 4,80(уш, 1H), 4,57(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,35(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 379. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34(м, 1H), 7,22(д, 1Н), 7,10~7,01(м, 3H), 6,89(д, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1Н), 4,00(м, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,78(м,2Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,53(м,2Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 6Н)
Пример 380. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(м, 1Н), 7,22(д, 1Н), 7,11~6,91(м, 3H), 6,89(д, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1H), 3,76(д, 2Н), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(м,2Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1H), 1,59(уш, 1Н), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 1,05(д, 6Н), 0,97(м, 3H)
Пример 381. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16(d 1Н), 7,09(д, 1H), 6,97(м, 1H), 6,56(м, 2Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,85(с, 3H), 3,79(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,92~2,71(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 382. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,12(д, 1Н), 7,01(м, 1Н), 6,96(м, 2Н), 6,87(с, 1Н), 4,95(с, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1H), 3,79(с, 3H), 3,76(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,93~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 383. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,33(м, 1H), 7,05(д, 1H), 6,98(м, 1H), 6,65(д, 2Н), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,75(с, 6Н), 3,25(м, 1Н), 2,93~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 384. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,20(д, 1H), 7,02(м, 1Н), 6,65(с, 2Н), 6,48(с, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,83(с, 6Н), 3,25(м, 1Н), 2,89~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1H), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 385. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,20(д, 1H), 7,08~6,92(м, 3H), 6,93(д, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1Н), 3,93(с, 6Н), 3,25(м, 1Н), 2,93~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 386. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил) карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,21(д, 1Н), 7,06(д, 1H), 7,03~7,00(м, 2Н), 6,86(д, 1H), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1Н), 4,80(уш, 1H), 3,84(с, 3H), 3,25(м, 1H), 2,90~2,72(м, 7Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,46(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 387. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29(м, 1H), 7,23(м, 1H), 7,17(д, 1H), 7,01(м, 2Н), 4,95(с, 1H), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1Н), 4,15(м, 2Н), 3,25(м, 1H), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,10(уш, 1H), 1,85(уш, 1H), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1Н), 1,47(т, 3H), 1,45(уш, 1Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Пример 388. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,19~7,00(м, 3H), 6,97(м, 1H), 4,95(м, 1Н), 4,85(м, 1H), 4,80(уш, 1Н), 4,21(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 2,90~2,73(м, 7Н), 2,31(с, 6Н), 2,10(уш, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,59(уш, 1H), 1,45(уш, 1Н), 1,30(д, 6Н), 1,28(м, 3H), 0,98(м, 3H)
Примеры 389-398
Названные соединения примеров 389-398 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-бром-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат, синтезированный в получении 8, и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 389. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-фторфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54(м, 2Н), 7,42(м, 2Н), 7,38(с, 1H), 7,13(т, 2Н), 5,02(м, 1H), 4,93(м, 1Н), 4,74(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 3,10(м, 1H), 2,91~2,72(м, 6Н), 2,09(м, 1H), 1,82(м, 1Н), 1,70(уш, 1H), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 0,92(м, 2Н), 0,81(м, 1H), 0,59(м, 1Н)
Пример 390. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-хлорфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,55(д, 2Н), 7,47(м, 5Н), 5,02(м, 1H), 4,91(м, 1H), 4,77(м, 1Н), 3,25(м, 1H), 3,10(м, 1Н), 2,91~2,72(м, 6Н), 2,09(м, 1Н), 1,82(м, 1Н), 1,70(уш, 1H), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1H), 0,92(м, 2Н), 0,81(м, 1H), 0,59(м, 1Н)
Пример 391. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметил)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69(с, 4Н), 7,47(м, 3H), 5,04(м, 1Н), 4,95(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 3,10(м, 1H), 2,91~2,72(м, 6Н), 2,09(м, 1Н), 1,82(м, 1Н), 1,70(уш, 1H), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1H), 0,91(м,2Н), 0,81(м, 1H), 0,59(м, 1Н)
Пример 392. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58(д, 2Н), 7,46(м, 2Н), 7,40(с, 1Н), 7,29(д, 2Н), 5,03(м, 1Н),4,94(м, 1Н), 4,76(м, 1Н), 3,25(м, 1Н), 3,09(м, 1H), 2,95~2,76(м, 6Н), 2,09(м, 1H), 1,82(м, 1Н), 1,72(уш, 1H), 1,62(м, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 0,92(м, 2Н), 0,81(м, 1H), 0,59(м, 1Н)
Пример 393. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-хлорфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56(с, 1H), 7,44(м, 2Н), 7,37(м, 1Н), 7,33(м, 1Н), 5,02(м, 1H), 4,91(м, 1H), 4,77(м, 1H), 3,25(м, 1H), 2,91~2,72(м, 7H), 2,09(м, 1Н), 1,80(м, 1H), 1,70(уш, 1H), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 0,91(м, 2Н), 0,80(м, 1Н), 0,59(м, 1H)
Пример 394. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(трифторметил)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56(с, 1Н), 7,44(м, 2Н), 7,37(м, 1H), 7,33(м, 1H), 5,02(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,77(м, 1H), 3,25(м, 1Н), 2,91~2,72(м, 7Н), 2,09(м, 1Н), 1,80(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1Н), 0,91(м,2Н), 0,80(м, 1Н), 0,59(м, 1H)
Пример 395. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(д, 2Н), 7,41(м, 3H), 7,01(д, 2Н), 5,02(м, 1Н), 4,90(м, 1Н), 4,75(м, 1Н), 4,18(м, 2Н), 3,80(м, 2Н), 3,48(с, 3H), 3,25(м, 1Н), 3,08(м, 1Н),2,91~2,72(м, 5Н), 2,09(м, 1H), 1,85(уш, 1Н), 1,80(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(м, 1H), 1,43(уш, 1Н), 0,91(м, 2Н), 0,81(м, 1Н), 0,59(м, 1Н)
Пример 396. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(м, 2Н), 7,45(с, 1Н), 7,35(т, 1H), 7,18(м, 2Н), 6,93(д, 1Н), 5,04(м, 1Н), 4,91(м, 1Н), 4,75(м, 1Н), 4,19(м, 2Н), 3,79(м, 2Н), 3,48(с, 3H), 3,25(м, 1Н), 3,08(м, 1Н), 2,91~2,72(м, 5Н), 2,09(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,80(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(м, 1Н), 1,43(уш, 1H), 0,91(м,2Н), 0,81(м, 1Н), 0,59(м, 1H)
Пример 397. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51(д, 2Н), 7,43(д, 2Н), 7,39(с, 1H), 7,11(д, 2Н), 5,22(с, 2Н), 5,02(м, 1H), 4,92(м, 1Н), 4,75(м, 1H), 3,52(с, 3H), 3,25(м, 1Н), 3,08(м, 1Н),2,91~2,72(м, 5Н), 2,09(м, 1Н), 1,85(уш, 1H), 1,80(м, 1H), 1,70(уш, 1H), 1,60(м, 1H), 1,43(уш, 1H), 0,91(м,2Н), 0,79(м, 1H), 0,59(м, 1Н)
Пример 398. (S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[цик лопропан-1,2’-инден]-1’-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,46(м, 2Н), 7,45(с, 1Н), 7,35(т, 1H), 7,18(м, 2Н), 6,93(д, 1H), 5,22(с, 2Н), 5,02(м, 1H), 4,92(м, 1Н), 4,75(м, 1Н), 3,51(с, 3H), 3,25(м, 1H), 3,08(м, 1Н),2,91~2,72(м, 5Н), 2,09(м, 1Н), 1,85(уш, 1Н), 1,80(м, 1Н), 1,70(уш, 1Н), 1,60(м, 1H), 1,43(уш, 1Н), 0,91(м,2Н), 0,80(м, 1H), 0,59(м, 1H)
Примеры 399-403
Названные соединения примеров 399-403 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат, синтезированный в получении 9, и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 399. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,62~7,49(м, 2Н), 7,48~7,29(м, 5Н), 5,23(д, 1H), 4,80(уш.с., 1Н), 4,14~4,08(м, 1H), 3,29~3,24(м, 1Н), 2,92~2,72(м, 5Н), 2,43~2,37(м, 1Н),2,12~2,05(м, 1H), 2,00~1,93(м, 1Н), 1,88~1,75(м, 2Н), 1,70~1,63(м, 1H), 1,54~1,43(м, 4Н), 1,26(уш.с., 3H)
Пример 397. (S)-хинуклидин-3-п.1-(5-(2-хлорфенил)-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,52~7,45(м, 1H), 7,38~7,22(м, 6Н), 5,29~5,21(м, 1Н), 4,94~4,90(м, 7Н), 4,86~4,77(м, 1Н), 4,15~4,07(м, 1H), 3,31~3,22(м, 1Н), 2,93~2,71(м, 4Н), 2,46~2,37(м, 1Н), 2,14~2,05(м, 1Н), 2,01~1,93(м, 1Н), 1,90~1,74(м,2Н), 1,73~1,61(м, 1Н), 1,57~1,48(м, 1Н), 1,48~1,40(м, 3H), 1,28~1,24(м, 3H)
Пример 401. (S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1Н ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,89~7,84(м, 2Н), 7,66~7,63(м, 2Н), 7,53~7,46(м, 2Н), 7,35(дд, 1H), 5,26(т, 1Н), 4,83~4,78(м, 1H), 3,30~3,26(м, 1Н), 2,92~2,73(м, 5Н), 2,42(ддд, 1Н), 2,14~2,06(м, 1H), 1,96(дд, 1Н), 1,89~1,76(м, 2Н), 1,71~1,65(м, 1Н), 1,55~1,46(м,4Н), 1,30~1,27(м, 3H)
Пример 402. (S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 7,62(д, 1Н), 7,56~7,43(м, 4Н), 7,36~7,24(м, 2Н), 5,24(уш.с, 1H), 4,85~4,78(м, 1H), 3,29~3,19(м, 1H), 2,92~2,72(м, 5Н), 2,41(дд, 1Н), 2,10(д, 1Н),2,03~1,94(м, 1Н), 1,88~1,76(м, 2Н), 1,71~1,64(м, 1Н), 1,54~1,44(м, 4Н), 1,28(уш.с., 3H)
Пример 403. (S)-хинуклидин-3-ил(3,3-диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат
1H ЯМР(400 МГц, CD3OD) δ 7,50~7,38(м, 4Н), 7,34~7,28(м, 3H), 5,26(т, 1Н), 4,83~4,78(м, 1Н), 3,29~3,26(м, 1Н), 2,92~2,73(м, 5Н), 2,42(дт, 1Н), 2,10(дд, 1Н), 2,00~1,96(м, 1Н), 1,88~1,77(м,2Н), 1,70~1,66(м, 1Н), 1,52(уш.с., 1H), 1,43(с, 3H), 1,26(с, 3H)
Примеры 404 и 405
Названные соединения примеров 404-405 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-дигидробензофуран-3-ил)карбамат, синтезированный в получении 10, и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 404. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидробегоофуран-3-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78(с, 1Н), 7,30~7,11(д, 1Н), 7,62~7,60(д, 1Н), 7,56~7,52(т, 1Н), 7,45~7,41(т, 1Н), 7,17~7,14(м, 1H), 7,06(с, 1Н), 5,42(м, 2Н), 4,76~4,72(м, 2Н), 4,44~4,41(м, 1Н), 3,25~3,19(м, 1Н), 2,82~2,69(м, 5Н), 2,03~2,00(м, 1Н), 1,77~1,65(м,2Н), 1,59~1,57(м, 1Н), 1,45~1,30(м, 1Н)
Пример 405. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48~7,38(м, 4Н), 7,21~7,20(д, 1H), 7,15~7,12(м, 1Н), 7,04(с, 1Н), 5,43~5,38(м, 2Н), 4,76~4,71(м, 2Н), 4,44~4,41(м, 1Н), 3,25~3,19(м, 1Н), 2,82~2,66(м, 5Н), 2,03~2,01(м, 1Н), 1,77~1,65(м, 2Н), 1,59~1,55(м, 1Н), 1,39(м, 1Н)
Пример 406. (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробешофуран-3-ил)карбамат
Названные соединения синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(5-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат, синтезированный в получении 11, и 3-фенилбороновую кислоту.
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,52~7,44(м, 2Н), 7,38~7,27(м, 2Н), 7,23~7,21(д, 1Н), 7,02~6,98(т, 1Н), 6,85~6,83(д, 1Н), 5,22~5,19(м, 1Н), 5,09~5,07(м, 1Н), 4,76~4,74(м, 1Н), 3,26~3,20(м, 1Н), 2,82~2,64(м, 5Н), 1,77~1,68(м, 2Н), 1,66~1,53(м,4Н), 1,46~1,39(м, 4Н), 1,27(м, 1Н)
Примеры 407-411
Названные соединения примеров 407-411 синтезировали по той же методике, что и в примере 1, используя (S)-хинуклидин-3-ил-(6-бром-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат, синтезированный в получении 12, и соответствующие замещенные фенилбороновые кислоты, соответственно.
Пример 407. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,39~7,31(м, 3H), 7,27~7,22(т, 1Н), 7,12~7,09(т, 1Н), 7,06~7,02(т, 1H), 6,95(с, 1Н), 5,36~5,30(м, 1Н), 5,06~5,04(д, 1Н), 4,76~4,74(м, 1Н), 3,24~3,19(м, 1Н), 2,81~2,69(м, 5Н), 1,76~1,67(м, 2Н), 1,54~1,49(м,4Н), 1,45~1,43(м,4Н), 1,40~1,26(м, 1Н)
Пример 408. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53(с, 1H), 7,43~7,31(м, 4Н), 7,1~7,09(м, 1Н), 6,95(с, 1H), 5,18~5,14(м, 1H), 5,07~5,05(м, 1Н), 4,77~4,75(м, 1Н), 3,26~3,21(м, 1H), 2,89~2,65(м, 5Н), 1,77~1,73(м, 2Н), 1,69~1,68(м, 4Н), 1,56~1,44(м, 4Н), 1,40(м, 1Н)
Пример 409. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79(с, 1H), 7,73~7,71(д, 1H), 7,62~7,60(д, 1H), 7,57~7,53(т, 1H), 7,41~7,37(т, 1Н), 7,15~7,12(т, 1Н), 6,98(с, 1Н), 5,23~5,19(т, 1H), 5,08~5,06(д, 1H), 4,77~4,75(м, 1H), 3,26~3,21(м, 1H), 2,89~2,65(м, 5Н), 1,78~1,69(м,2Н), 1,57~1,53(м, 3H), 1,46~1,40(м, 4Н), 1,40~1,27(м, 1H)
Пример 410. (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47~7,43(м, 2Н), 7,39~7,35(м, 2Н), 7,22~7,20(д, 1H), 7,13~7,09(т, 1Н), 6,96(с, 1H), 5,19~5,14(т, 1H), 5,08~5,06(д, 1Н), 4,76~4,75(м, 1Н), 3,27~3,21(м, 1Н), 2,84~2,66(м, 5Н), 1,77~1,68(м, 2Н), 1,56~1,53(м,4Н), 1,46~1,40(м,4Н), 1,39~1,27(м, 1Н)
Пример 411. (S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамат
1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35~7,27(м, 2Н), 7,23~7,22(м, 2Н), 7,19~7,17(м, 1Н), 7,03(м, 1Н), 6,97(с, 1Н), 5,21~5,18(м, 3H), 5,05~5,00(м, 1Н), 4,74~4,73(м, 1H), 3,49(с, 3H), 3,23~3,18(м, 1Н), 2,80~2,66(м, 5Н), 2,04(м, 1H), 1,76~1,67(м,2Н), 1,56~1,38(м, 8Н)
Экспериментальный пример 1: Оценка ингибирующей активности в отношении ГЦС
Ингибирующая активность соединений согласно настоящему изобретению в отношении ГЦС была оценена следующим образом согласно способу, раскрытому в известной литературе (Hayashi Y и соавт., A sensitive and reproducible assay to measure the activity of glucosylceramide synthase and lactosylceramide synthase using HPLC and fluorescent substrates, Analytical Biochemistry 345 (2005) 181-186). Ибиглустат, известный как ингибитор ГЦС, использовался как контрольный образец.
(1) Материалы
Клетки А549 (АТСС, CCL-185)
NBD С6-церамид (Thermo Fisher, N1154)
УДФ-глюкоза (Sigma, U4625)
Калия хлорид (Sigma, Р9333)
UltraPure™ 0,5 М ЭДТК (этилендиаминтетрауксусная кислота) (Invitrogen, 15575-038)
ВСА protein assay kit (Набор реактивов для анализа белка с бицинхониновой кислотой) (Thermo Fisher, 23227)
Ибиглустат (Shanghai Systeam Biochem Co., ltd, Genz-682452)
ГЭПЭС (4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-этансульфоновая кислота) (Sigma, H3375)
Смесь ингибиторов протеаз/фосфатаз (CST, 5872s)
DMEM (модифицированная по способу Дульбекко среда Игла) (GIBCO, 11995-065)
ФБС (фетальная бычья сыворотка) (GIBCO, 16000-044)
Антибиотик-Фунгицид (100Х) (GIBCO, 15240-112)
L-глутамин 200 ммоль (GIBCO, 25030081)
PBS (фосфатно-буферный солевой раствор) (GIBCO, 10010-023)
0,25% Трипсин-ЭДТК (GIBCO, 25200-056)
Диметилсульфоксид (Sigma, 34869)
2-пропанол, степень чистоты «для ВЭЖХ» (высокоэффективной жидкостной хроматографии) (Burdick & Jackson, АН323-4)
Гексан, степень чистоты «для ВЭЖХ» (Burdick & Jackson, АН216-4)
Хлороформ (Sigma, С2432)
Метанол (Merck, 1.06009.1011)
(2) Протокол
<1> Подготовка клеточных лизатов
Клетки А549 (АТСС, CCL-185) культивировали в среде DMEM с добавлением 10% фетальной бычьей сыворотки (ФБС), 1х антибиотика-фунгицида и 1х L-глутамина в инкубаторе при температуре 37°С и СО2 5%. После того как клетки, прикрепленные к чашке для культивирования промыли фосфатно-буферным солевым раствором (ФСБ), клетки выскребали с помощью скребка для клеток, а затем центрифугировали (4000 об/мин, 3 мин, 4°С) для сбора клеток в 50 мл трубку. Клеточные осадки суспендировали в лизирующем буфере (50 ммоль ГЭПЭС, рН 7,3, содержащий 1х смеси ингибиторов протеаз/фосфатаз), лизировали с помощью разрушения ультразвуком, а затем лизат центрифугировали (13000 об/мин, 10 мин, 4°С).
Полученная надосадочная жидкость использовалась для количественного анализа белков. Количество белков измеряли, используя ВСА protein assay kit с применением альбумина бычьей сыворотки в качестве стандарта.
<2> Ферментативная реакция GCS (система расщепления глицина) Ферментативные реакции инициировали посредством последовательного добавления следующих реакционных веществ в планшет с 96 глубокими лунками. Затем ферментативные реакции осуществляли при 37°С в течение 90 минут.
<3> Экстракция липидов
Ферментативные реакции были остановлены посредством добавления 100 мкл хлороформа/метанола (2:1, об./об.). После интенсивного перемешивания в течение 15 секунд каждую смесь центрифугировали (4000 об/мин, 10 мин, 18°С). Нижний слой (50 мкл) переносили в новый планшет с 96 глубокими лунками и высушивали с помощью уменьшенного концентратора.
<4> Анализ методом ВЭЖХ
Липиды растворяли в 100 мкл изопропилового спирта/н-гексана/H2O (55:44:1, об./об./об.), а затем переносили в стеклянную пробирку для ВЭЖХ (Agilent, 8004-HP-H/i3u). Образец (100 мкл) автоматически загружали в колонку с прямой фазой (Intersil SIL 150А-5, 4,6x250 мм, GL Sciences, Япония), а затем элюировали с объемной скоростью потока 2,0 мл/мин изопропиловым спиртом/н-гексаном/H2O (55:44:1, об./об./об.). Его флуоресценцию измеряли флуоресцентным детектором (Agilent, 1260 FLD Spectra) с использованием в качестве длин волн возбуждения и излучения 470 нм и 530 нм, соответственно.
<5> Анализ данных
Анализ данных проводили по следующим формулам.
% площадь (Образец) = Площадь (GLcCer (глюкозилцерамид)) / [Площадь (Cer (церамид))+Площадь (GLcCer)] X 100
% активность ГЦС = [Площадь (Образец) - Площадь (ибиглустат)] / [Площадь (ДМСО) - Площадь (ибиглустат)] X 100
Полученные % активности ГЦС анализировали с помощью программного обеспечения GraphPad Prism (версия 5.01) для расчета значений IC50. Результаты показаны в Таблицах 1-4 ниже.
Исходя из результатов в Таблицах 1-4 можно видеть, что соединения, согласно настоящему изобретению, демонстрируют превосходную ингибирующую активность по отношению к ГЦС.
Экспериментальный пример 2: Оценка ингибирующей активности в отношении продуцирования GM1
GM1, который представляет собой конечный продукт метаболизма сфинголипидов, экспрессируется на клеточной мембране, и поэтому его легко обнаружить. Кроме того, количество GM1 представляет собой превращение церамида в глюкозилцерамид. Таким образом, ингибирующая активность соединений согласно настоящему изобретению по отношению к продуцированую GM1 оценивали следующим образом согласно способу, раскрытому в известной литературе (Dijkhuis и соавт., Gangliosides do not affect ABC transporter function in human neuroblastoma cells. The Journal of Lipid Research 47 (2006). 1187-1195). Ибиглустат, известный как ингибитор ГЦС, использовали как контрольный образец.
(1) Материалы
Клетки Jurkat, Клон Е6-1 (АТСС, TIB-152)
В-субъединица холерного токсина (СТВ), FITC (Sigma, С1655)
Ибиглустат (Shanghai Systeam Biochem Co., ltd, Genz-682452)
ДМСО (Sigma, D2650)
Буфер фиксации (BD, 554655)
RPMI 1640 (среда, разработанная в Roswell Park Memorial Institute) (Gibco, A1049101)
ФБС (Gibco, 16000-044)
Антибиотик-Фунгицид (100X) (Gibco, 15240-122)
Проточная жидкость FACS (клеточный сортер с возбуждением флуоресценции) (BD, 342003)
Клетки Jurkat культивировали в среде RPMI 1640 с добавлением 10% ФБС и 1х антибиотика-фунгицида. Промывочный раствор был приготовлен посредством добавления 10 мл ФБС к 490 мл промывочной жидкости FACS. Раствор CTB-FITC (В-субъединица холерного токсина - флуоресцеин изотиоцианат) был приготовлен посредством разбавления исходного раствора CTB-FITC (10 мг/мл) промывочным раствором до конечной концентрации 2 мкг/мл.
(2) Протокол
Суспензию клеток (1×105 клеток/мл) приготовили с использованием среды для культивирования (среда RPMI 1640 с добавлением 10% ФБС и 1х антибиотика-фунгицида). Суспензию клеток (200 мкл) добавили в каждую лунку из 96-луночного планшета (20,000 клеток/лунка), а затем обработали соединениями в конечной концентрации от 0,05 до 3000 нмоль (3 раза, 11 точек) на лунку. Каждую смесь выдерживали в СО2-инкубаторе при 37°С в течение 72 часов. После центрифугирования при 1500 об/мин в течение 3 минут для удаления среды клетки ресуспендировали в 200 мкл промывочного раствора на лунку. После центрифугирования при 1500 об/мин в течение 3 минут для удаления промывочного раствора клетки были ресуспендированы в 200 мкл раствора CTB-FITC 2 мкг/мл. Полученную суспензию выдерживали при 4°С в течение 60 минут, при этом не подвергая действию света. После центрифугирования при 1500 об/мин в течение 3 минут для удаления раствора CTB-FITC клетки промывали 200 мкл промывочного раствора. Процесс промывания дополнительно повторяли два раза. Промытый планшет центрифугировали при 1500 об/мин в течение 3 минут, чтобы удалить промывочный раствор, а затем клетки полностью ресуспендировали в 200 мкл буфера фиксации. IC50 определяли, исходя из значений, полученных при измерении FITC флуоресценции с помощью Guava™ easyCyte 5НТ (Merck Milipore, 0500-4005).
Анализ данных проводился по следующим формулам.
% MFI (средняя интенсивность флуоресценции) = (значение флуоресценции группы, обрабатываемой лекарственным средством / значение флуоресценции группы, обрабатываемой ДМСО) × 100
% клеток = (концентрация клеток в лунке / концентрация клеток в группе, обрабатываемой ДМСО) × 100
Данные % MFI и % клеток анализировали при помощи программного обеспечения GraphPad Prism (версия 5.01) для расчета значений IC50. Результаты показаны в Таблицах 5-8 ниже.
Исходя из результатов в таблицах 5-8, видно, что соединения, согласно настоящему изобретению, демонстрируют превосходную ингибирующую активность в отношении продуцирования GM1.

Claims (453)

1. Соединение формулы 1:
<Формула 1>
где
L представляет собой -О-,
Y и Z представляют собой независимо друг от друга -CR1R2 или -О-,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород; или C1-C6-алкил; или R1 и R2 образуют С3-С10-циклоалкил вместе с атомом углерода, к которому они присоединены,
X представляет собой водород; галоген или C1-С6-алкокси,
W представляет собой связь или -СН=СН-,
кольцо А представляет собой 6-12-членный арил, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафталенила или бифенила; 5-12-членный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из бензодиоксолила, пиридинила, тиофенила, хинолинила, изохинолинила, бензофуранила, бензо[b]тиофенила, хиноксалинила и фуранила; С3-С10-циклоалкил или 3-12-членный гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из 2,3-дигидробензодиоксинила, 2,3-дигидробензофуранила, 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазинила, хроманила и 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепинила, и
X1, Х2, Х3 и Х4 представляют собой независимо друг от друга водород; циано; галоген; C1-C6-алкил; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил; C1-C6-алкил, замещенный 1-3 галогенами; С3-С10-циклоалкил; морфолинил; C1-C6-алкокси; C1-С6-алкокси, замещенный 1-3 галогенами; С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси; морфолинил-С1-С6-алкокси; моно- или ди-С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкокси; С3-С10-циклоалкил-С1-С6-алкокси; C1-C6-алкилтио; амино; моно- или ди-С1-С6-алкиламино или C1-C6-алкилкарбонил.
2. Соединение по п. 1, в котором Y представляет собой -О-; и Z представляет собой -CR1R2-.
3. Соединение по п. 1, в котором кольцо А представляет собой фенил, нафталенил или бифенил.
4. Соединение по п. 1, в котором кольцо А представляет собой бензодиоксолил, пиридинил, тиофенил, хинолинил, изохинолинил, бензофуранил, бензо[b]тиофенил, хиноксалинил или фуранил.
5. Соединение по п. 1, в котором кольцо А представляет собой 2,3-дигидробензодиоксинил, 2,3-дигидробензофуранил, 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазинил, хроманил или 3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепинил.
6. Соединение по п. 1, которое выбрано из группы, состоящей из:
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-дифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4-дифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дихлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,3-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(2,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(р-толил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(дифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-дихлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,3,4-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2,4,5-трифторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дифторбензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-(2-морфолиноэтокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дихлорпиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-метил-3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-7-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-дихлор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(хроман-6-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклоопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(диметиламино)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-метилтиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-(диметиламино)этокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-8-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-5-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(изохинолин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-морфолинофенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(метоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден--ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(2,2-дифторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-морфолинофенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-морфолинофенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-морфолинофенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-дигидро-2Н-бензо[b][1,4]диоксепин-7-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-8-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензофуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дихлор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутоксиметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-(трет-бутокси)пиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метокси-5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-метоксинафтален-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-([1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(хинолин-6-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(фуран-2-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(2-фторэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-бутокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-дипропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-6-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-5-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-изопропил-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(5-метилфуран-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(бензо[b]тиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-2-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)-5-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-5-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-хлор-3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-3-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-циано-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-метил-4-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(3-(метилтио)-5-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-4-(трифторметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-4-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-метокси-5-(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-бис(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-2-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-метокси-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-фтор-3-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этокси-5-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фтор-5-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-метилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-этоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-этоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-изопропоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(6-пропоксипиридин-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-бутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро- 1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-изобутоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксипиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-ацетилтиофен-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-3-фторстирил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-4-этилстирил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-((Е)-2-циклогексилвинил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-изобутилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-фторфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(3-изопропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,3-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(дифторметил)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(диметиламино)фенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(тиофен-3-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(фуран-3-ил)-2,3-дигидро-1 Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диэтил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден- 1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-метокси-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изобутоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-циклопропилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутокси-3,5-диметилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(2-метоксипиридин-4-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(трет-бутил)фенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-2,2-диметил-5-(3-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-бутоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(3-изобутоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2,6-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,4-диметоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлор-4-метоксифенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этокси-3-фторфенил)-6-фтор-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-фтор-5-(4-изопропокси-3,5-диметилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-фторфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-хлорфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметил)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(трифторметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-хлорфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(трифторметил)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлорфенил)-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-хлорфенил)-3,3-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(3,3-диметил-5-(2-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметил)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-фторфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-хлорфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметил)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-6-(3-(трифторметокси)фенил)-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата и
(S)-хинуклидин-3-ил-(6-(3-(2-метоксиэтокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидробензофуран-3-ил)карбамата.
7. Соединение по п. 1, которое выбрано из группы, состоящей из:
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-(метоксиметокси)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-этилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-изопропилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(трет-бутил)фенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-(изобутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3,5-диметил-4-пропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(5-хлор-2-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диэтил-5-(4-этилфенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-этилфенил)-6-метокси-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата;
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(4-хлорфенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата и
(S)-хинуклидин-3-ил-(5'-(3-(метоксиметокси)фенил)-1',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-1'-ил)карбамата.
8. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат.
9. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(2-фтор-4-метоксифенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат.
10. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой (S)-хинуклидин-3-ил-(2,2-диметил-5-(4-пропоксифенил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат.
11. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(4-бутилфенил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат.
12. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой (S)-хинуклидин-3-ил-(5-(6-циклопропилметокси)пиридин-3-ил)-2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамат.
13. Фармацевтическая композиция для ингибирования глюкозилцерамидсинтазы, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12 в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13 для профилактики или лечения болезни Гоше, болезни Фабри, болезни Тея-Сакса или болезни Паркинсона.
15. Способ ингибирования глюкозилцерамидсинтазы у млекопитающего, который содержит введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12 млекопитающему, нуждающемуся в этом.
RU2022111854A 2019-11-15 2020-11-12 Новые производные, имеющие фрагмент 2,3-дигидро-1h-индена или 2,3-дигидробензофурана, или их фармацевтически приемлемая соль и содержащие их фармацевтические композиции RU2826099C1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0146679 2019-11-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2826099C1 true RU2826099C1 (ru) 2024-09-03

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2172739C2 (ru) * 1996-02-23 2001-08-27 Астра Актиеболаг Азабициклические сложные эфиры карбаминовых кислот, способы их получения, фармацевтическая композиция и промежуточные соединения
US20040002513A1 (en) * 1998-12-11 2004-01-01 Mazurov Anatoly A. 3-Substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
WO2012129084A2 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Genzyme Corporation Glucosylceramide synthase inhibitors
WO2019079626A1 (en) * 2017-10-19 2019-04-25 Samumed, Llc 6- (HETEROARYL 5-CHAIN) ISOQUINOLIN-3-YL CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2172739C2 (ru) * 1996-02-23 2001-08-27 Астра Актиеболаг Азабициклические сложные эфиры карбаминовых кислот, способы их получения, фармацевтическая композиция и промежуточные соединения
US20040002513A1 (en) * 1998-12-11 2004-01-01 Mazurov Anatoly A. 3-Substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
WO2012129084A2 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Genzyme Corporation Glucosylceramide synthase inhibitors
WO2019079626A1 (en) * 2017-10-19 2019-04-25 Samumed, Llc 6- (HETEROARYL 5-CHAIN) ISOQUINOLIN-3-YL CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DUKSIN D. et al., Relationship of the structure and biological activity of the natural homologues of tunicamycin, Journal of Biological Chemistry, 1982, vol. 257, no. 6, p. 3105-3109. *
SARDI S.P. et al., Glucosylceramide synthase inhibition alleviates aberrations in synucleinopathy models, Proceedings of the National Academy of Sciences, 2017, vol. 114, no. 10, p. 2699-2704. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114829361B (zh) 具有2,3-二氢-1h-茚或2,3-二氢苯并呋喃部分的衍生物或其药学上可接受盐及含其的药物组合物
CN114746422B (zh) 具有1,2,3,4-四氢萘部分的衍生物或其药学上可接受的盐以及包含它们的药物组合物
CN104812749B (zh) 作为p2x7受体拮抗剂的吲哚羧酰胺衍生物
JP2008526755A (ja) 脂肪酸アミドヒドロラーゼのモジュレーターとしてのピペラジニルおよびピペリジニル尿素
IL110689A (en) Vasodilators containing aryloxylalkyldiamine, certain new compounds and their preparation
WO2016120808A1 (en) Heteroarylaminoisoquinolines, methods for their preparation and therapeutic uses thereof
US5594027A (en) Aminocycloalkanobenzodioxoles as beta-3 selective adrenergic agents
WO1994008996A1 (en) Sulfonamide derivatives of benzenefused hydroxy substituted cycloalkyl and heterocyclic ring compounds
JPWO2003007931A1 (ja) スルホンアミド誘導体
RU2826099C1 (ru) Новые производные, имеющие фрагмент 2,3-дигидро-1h-индена или 2,3-дигидробензофурана, или их фармацевтически приемлемая соль и содержащие их фармацевтические композиции
AU2006225071B2 (en) Novel potassium channel blockers and uses thereof
MX2010011498A (es) Moduladores de neurotransmision de dopamina.
US20240262819A1 (en) Novel compounds having inhibitory activity against glucosylceramide synthase or pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparing the same, and pharmaceutical compositions comprising the same
WO2006117611A1 (en) Histamine h3-recept0r ligands and their therapeutic application
AP1208A (en) 2-Aminopyridines containing fused ring substituents
JP7144863B2 (ja) イソキノリン化合物、その調製の方法、およびベータガラクトシダーゼの活性の変質に伴う状態におけるその治療的使用
WO2003082263A1 (en) Sulfamic acids as inhibitors of human cytoplasmic protein tyrosine phosphatases
EP3447045B9 (en) 1-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)-urea derivatives and related compounds kcnq 2-5 channel activators for treating dysuria
EP0241292A2 (en) 4-substituted octahydroquinolizine analgesic compounds and octahydroquinolizinium intermediates
EP4121044A1 (en) Androgen receptor regulation by small molecule enantiomers
KR20060020406A (ko) 나프틸옥시아세트산 유도체