RU2822935C1 - Стоматологический адгезивный состав - Google Patents
Стоматологический адгезивный состав Download PDFInfo
- Publication number
- RU2822935C1 RU2822935C1 RU2023125875A RU2023125875A RU2822935C1 RU 2822935 C1 RU2822935 C1 RU 2822935C1 RU 2023125875 A RU2023125875 A RU 2023125875A RU 2023125875 A RU2023125875 A RU 2023125875A RU 2822935 C1 RU2822935 C1 RU 2822935C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adhesive composition
- dimethacrylate
- composition
- dental adhesive
- mdp
- Prior art date
Links
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 5
- QRNJAQUNBRODGN-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[1,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propan-2-yloxycarbonyl]terephthalic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)=C)OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(=O)OC(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C)C=C1C(O)=O QRNJAQUNBRODGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ASFHYIAIHXYBEN-UHFFFAOYSA-N [2-(2-methylprop-2-enoyloxy)-3-phosphonooxypropyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)C(C)=C ASFHYIAIHXYBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VCNIZVZNSLZWPZ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VCNIZVZNSLZWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZXVPJYELQJZTF-UHFFFAOYSA-N CC(C(C1=[N+](CCCCCCCCCC[O-])C=CC=C1)=O)=C.Br Chemical compound CC(C(C1=[N+](CCCCCCCCCC[O-])C=CC=C1)=O)=C.Br KZXVPJYELQJZTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims description 2
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002362 bornane-2,3-dione group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 14
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 14
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 abstract description 4
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 abstract description 2
- SDEVOFCZKAPFID-UHFFFAOYSA-M (1-dodecylpyridin-1-ium-2-yl) 2-methylprop-2-enoate;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1OC(=O)C(C)=C SDEVOFCZKAPFID-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к области стоматологии, а именно к адгезивному составу. Предлагаемый стоматологический адгезивный состав содержит следующие ингредиенты, масс. %: 10-метакрилоилоксидецил дигидрогенфосфат (MDP) или смесь MDP с 3-4 масс. % метакрилоилоксидодецилпиридиния бромидом (MDPB) - 50-70, Бисфенол А диглицидилметакрилат (Bis-GMA) - 9-20, 2-гидроксиэтил метакрилат (НЕМА) - 3-5, гидрофильный диметакрилат - 5-9, инициатор полимеризации - 0,1-3, коллоидный диоксид кремния - 0,1-6, этиловый спирт - 3-7, вода - остальное. Обеспечение состава как однокомпонентного стоматологического состава облегчает применение практикующим врачом во время использования, при этом состав демонстрирует превосходные характеристики адгезии как к эмали, так и к дентину. 3 з.п. ф-лы, 2 ил.
Description
Изобретение относится к стоматологическому светоотверждаемому адгезивному составу, который может быть использован при пломбировании полостей или реставрации зубов.
Из уровня техники известны двухкомпонентные адгезивные системы (см., например, RU 2717311 С1, 20.03.2020). Недостаток таких систем заключается в том, что требуется отдельная стадия смешивания перед нанесением стоматологической адгезивной композиции на поверхность зубной структуры. Кроме того, различные условия смешивания могут привести к уровням адгезии, которые варьируются от пациента к пациенту.
Из US 2007/0100020 А1, 03.05.2007 известна однокомпонентная стоматологическая адгезивная композиция, содержащая в качестве основных ингредиентов смеси:
- полимерный мономер, содержащий гидрофобную кислотную группу;
- водорастворимый полимерный мономер;
- вода;
- инициатор фотополимеризации;
- ароматический третичный амин (е), содержащий электроноакцепторную группу;
- сшиваемый полимерный мономер; и
- основное соединение для получения водорастворимой соли посредством реакции с частью указанного полимерного мономера, содержащего гидрофобную кислотную группу.
Указанная композиция обладает низкой адгезией к тканям зуба и невысокой стабильностью при хранении.
Из ЕР 2554155 А1, 06.02.2013 известна однокомпонентная стоматологическая адгезивная композиция, содержащая:
- полимеризуемый мономер (А), имеющий кислотную группу,
- полимеризуемый мономер (В), имеющий фторуглеродную группу,
- воду (С) и
- инициатор полимеризации (D), где содержание полимеризуемого мономера (А), имеющего кислотную группу, составляет от 5,5 до 35 массовых частей на 100 массовых частей общего количества полимеризуемых мономеров.
Задачей изобретения является расширение арсенала однокомпонентных адгезивных составов и повышение прочности адгезии однокомпонентного адгезивного состава.
Решение поставленной задачи обеспечивается оптимальным соотношением ингредиентов в составе адгезивной композиции.
Согласно изобретению стоматологический адгезивный состав содержит следующие ингредиенты, масс. %:
| 10-метакрилоилоксидецил дигидрогенфосфат (MDP) | |
| или смесь MDP с 3-4 масс. % метакрилоилоксидодецилпиридиния бромидом (MDPB) | 50-70 |
| Бисфенол А диглицидилметакрилат (Bis-GMA) | 9-20 |
| 2-гидроксиэтил метакрилат (НЕМА) | 3-5 |
| Гидрофильный диметакрилат | 5-9 |
| Инициатор полимеризации | 0,1-3 |
| Коллоидный диоксид кремния | 0,1-6 |
| Этиловый спирт | 3-7 |
| Вода | Остальное |
При этом инициатор полимеризации может представлять собой камфорохинон. Бисфенол А диглицидилметакрилат (Bis-GMA) и 2-гидроксиэтил метакрилат (НЕМА) могут присутствовать в адгезивном составе в соотношении от 5:1 до 3:1. Гидрофильный диметакрилат может быть выбран из группы, включающей бифенилдиметакрилат (BPDM), глицеролфосфатдиметакрилат (GPDM), пиромеллитовыйдиметакрилат глицерина (PMGDM) или их комбинацию. При использовании в адгезивном составе смеси MDP и MDPB адгезивный состав приобретает антибактериальные свойства.
Состав может быть получен путем смешивания указанных ингредиентов.
Обеспечение состава как однокомпонентного стоматологического состава облегчает применение практикующим врачом во время использования. Состав может быть нанесен с использованием традиционного оборудования, которое уже присутствует в стоматологическом кабинете.
Состав демонстрирует превосходные характеристики адгезии как к эмали, так и к дентину, без использования связующего агента или связующей системы.
При использовании сначала стоматологическую адгезивную композицию по изобретению наносят на подлежащие лечению зубы, затем производят продувку воздухом с помощью стоматологического воздушного шприца, а затем на поверхность, покрытую стоматологической адгезивной композицией, наносят пломбировочный ремонтный материал, такой как композитная смола, цемент или герметик для ямок и фиссур, для их отверждения. Поскольку стоматологическая адгезивная композиция по изобретению включает инициатор фотополимеризации, то стоматологическая адгезивная композиция, нанесенная на поверхность дентина, предпочтительно подвергается полимерному отверждению путемполимеризации перед нанесением пломбировочного восстанавливающего материала.
При использовании заявленной адгезивной композиции нет необходимости выполнять предварительную обработку с использованием протравливающего агента на основе фосфорной кислоты или самопротравливающей грунтовки, а также нет необходимости в смешивании, поскольку она является однокомпонентной.
Для исследования были приготовлены адгезивные композиции, составы которых (содержание компонентов указано в масс. %) приведены в табл. 1 (фиг. 1).
Для определения прочности адгезии были использованы удаленные зубы со сроком хранения от 1 до 6 мес. после удаления. Исследования прочности адгезии проводились в соответствии с ГОСТ Р 51202-98. Величина адгезивной связи и прочность адгезионногосоединения оценивалась по значениям разрушающего напряжения, которое возникало при сдвигеобразца исследуемого материала относительно поверхности дентина зуба, зафиксированного в пластмассовом блоке. Величина деформации измерялась электроннымивесами при достижении нагрузки разрушающего уровня. Для каждого состава исследования проводились на 10 образцах. Усредненные результаты приведены в табл. 2 (фиг. 2).
Данные из табл. 2 (фиг. 2) показывают, что адгезивная композиция заявленного состава (примеры 1-5) обладает улучшенной прочностью адгезии по сравнению с композициями, в которых соотношение компонентов отличается от заявленного (сравнительные примеры 1-2).
Claims (5)
1. Стоматологический адгезивный состав, содержащий следующие ингредиенты, масс. %:
2. Стоматологический адгезивный состав по п. 1, отличающийся тем, что инициатор полимеризации представляет собой камфорохинон.
3. Стоматологический адгезивный состав по п. 1 или 2, отличающийся тем, что Бисфенол А диглицидилметакрилат (Bis-GMA) и 2-гидроксиэтил метакрилат (НЕМА) присутствуют в соотношении от 5:1 до 3:1.
4. Стоматологический адгезивный состав по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что гидрофильный диметакрилат выбран из группы, включающей бифенилдиметакрилат (BPDM), глицеролфосфатдиметакрилат (СРВМ), пиромеллитовый диметакрилат глицерина (PMGDM).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2822935C1 true RU2822935C1 (ru) | 2024-07-16 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3449755B2 (ja) * | 1993-09-17 | 2003-09-22 | 株式会社クラレ | 接着剤セット |
| US7615582B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-11-10 | Kuraray Medical Inc. | One-pack type adhesive composition for dental use |
| EP2554155A1 (en) * | 2010-03-30 | 2013-02-06 | Kuraray Noritake Dental Inc. | One-pack dental adhesive material composition |
| RU2600814C2 (ru) * | 2011-12-01 | 2016-10-27 | 3М Инновэйтив Пропертиз Компани | Однокомпонентный самоклеющийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
| EP3730121A1 (en) * | 2017-12-21 | 2020-10-28 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental adhesive material kit |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3449755B2 (ja) * | 1993-09-17 | 2003-09-22 | 株式会社クラレ | 接着剤セット |
| US7615582B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-11-10 | Kuraray Medical Inc. | One-pack type adhesive composition for dental use |
| EP2554155A1 (en) * | 2010-03-30 | 2013-02-06 | Kuraray Noritake Dental Inc. | One-pack dental adhesive material composition |
| RU2600814C2 (ru) * | 2011-12-01 | 2016-10-27 | 3М Инновэйтив Пропертиз Компани | Однокомпонентный самоклеющийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
| EP3730121A1 (en) * | 2017-12-21 | 2020-10-28 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental adhesive material kit |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| VAN LANDUYT K.L. et al. Systematic review of the chemical composition of contemporary dental adhesives, Biomaterials, 2007, V. 28(26), pp. 3757-3785, [онлайн], [найдено 05.05.2024]. Найдено в PubMed, PMID: 17543382, doi: 10.1016/j.biomaterials.2007.04.044. CARRILHO E. et al. 10-MDP Based Dental Adhesives: Adhesive Interface Characterization and Adhesive Stability - A Systematic Review Materials (Basel), 2019, V. 2(5), p.790, [онлайн], [найдено 05.05.2024]. Найдено в PubMed, PMID: 30866488, doi: 10.3390/ma12050790. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6174935B1 (en) | Dental adhesive kit | |
| JP5570091B2 (ja) | 歯科用接着剤組成物および方法 | |
| US6916858B2 (en) | Dental adhesive composition | |
| US8026297B2 (en) | Dental primer adhesive system and optional hydrophobic resin | |
| FI77368B (fi) | Adhesion befraemjande medel, foerfarande foer dess framstaellning och anvaendning daerav som adhesionsbefraemjande medel foer foerbaettring av tandfyllningars adhesion till tandben. | |
| Nakabayashi et al. | Development of adhesive pit and fissure sealants using a MMA resin initiated by a tri‐n‐butyl borane derivative | |
| US4640936A (en) | Photopolymerizable phosphate-containing adhesion promoting dental composition | |
| US7968618B2 (en) | One-component dental adhesive compositions and method of use | |
| JP5860137B2 (ja) | １液型の歯科用接着剤 | |
| JPS5914001B2 (ja) | 歯科用材料 | |
| ES2689025T3 (es) | Kit de adhesivo dental | |
| JP4425568B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| JP6408683B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| JP2015067551A (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| JP2014114245A (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| RU2822935C1 (ru) | Стоматологический адгезивный состав | |
| US20050054749A1 (en) | Dental adhesive composition | |
| JP4514447B2 (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
| JP6639220B2 (ja) | ポリアリールエーテルケトン樹脂材料用接着性組成物 | |
| JP7313626B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| JP2015168672A (ja) | 歯科用組成物 | |
| JP4472322B2 (ja) | １液型の歯科用接着剤組成物 | |
| JP6335083B2 (ja) | 非溶媒系歯科用セルフエッチング性組成物 | |
| JP4916186B2 (ja) | 歯科用接着材 | |
| WO2022168429A1 (ja) | 歯科用接着性組成物 |