RU2787795C1 - Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле - Google Patents
Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле Download PDFInfo
- Publication number
- RU2787795C1 RU2787795C1 RU2021130730A RU2021130730A RU2787795C1 RU 2787795 C1 RU2787795 C1 RU 2787795C1 RU 2021130730 A RU2021130730 A RU 2021130730A RU 2021130730 A RU2021130730 A RU 2021130730A RU 2787795 C1 RU2787795 C1 RU 2787795C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- seeds
- essential oil
- oil
- petroleum ether
- vaseline
- Prior art date
Links
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 title claims abstract description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 241001397478 Heracleum sosnowskyi Species 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 claims description 21
- 235000007239 Heracleum sphondylium Nutrition 0.000 claims description 21
- 240000005992 Physalis angulata Species 0.000 claims description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 abstract 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 6
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 2
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N Octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002912 Salvia officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 2
- 239000001296 salvia officinalis l. Substances 0.000 description 2
- 235000009051 wormwood Nutrition 0.000 description 2
- 235000017731 wormwood Nutrition 0.000 description 2
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- 240000006249 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 210000001736 Capillaries Anatomy 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 244000100205 Robinia Species 0.000 description 1
- 241001495449 Robinia pseudoacacia Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к эфиромасличной промышленности, в частности к способам извлечения эфирного масла. Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле, характеризующийся тем, что в качестве исходного сырья используют целые семена борщевика Сосновского, собранные в августе, экстракцию химически чистым петролейным эфиром проводят в экстракторе Сокслета при объемном соотношении химически чистого петролейного эфира и исходного сырья 4:1, экстракцию проводят пятикратно при нагревании до температуры кипения химически чистого петролейного эфира 40-70°С в течение 40 минут, затем растворитель упаривают до соотношения петролейного эфира к эфирному маслу из семян борщевика Сосновского 2:1 по объему, обрабатывают вазелиновым маслом при объемном соотношении эфирного масла из семян борщевика Сосновского в химически чистом петролейном эфире к вазелиновому маслу 1:1, удаляют химически чистый петролейный эфир упариванием при атмосферном давлении. Изобретение позволяет простым способом получить компаунд эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 1:1 более простым способом, обладающим достаточной технологичностью. 4 ил., 8 пр.
Description
Изобретение относится к эфиромасличной промышленности, в частности к способам извлечения эфирного масла.
Изобретение позволяет простым способом получить компаунд эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 1:1, обладающим достаточной технологичностью.
Известен способ получения эфирного масла из травы тысячелистника азиатского [АС СССР №1297279, МПК А61К 35/78, опубл. 27.03.1995] методом паровой дистилляции, обладающего ранозаживляющей и противовоспалительной активностью.
Известен способ получения эфирного масла лофанда [Патент РФ №2433166, МПК С11В 9/00; С11В 9/02, опубл. 10.11.2011, БИ №31] методом экстракции водяным паром, содержащий метилхавикол, а также вещества, обладающие противогрибковым, бактерицидным и дезинфицирующим действием.
Известен способ получения эфирного масла из полыни понтийской и якутской [патент РФ №2356567, МПК А61К 36/53, опубл. 27.05.2009, БИ №15], предусматривающий обработку водяным паром измельченной полыни при определенных условиях.
Известен способ получения кориандрового масла [патент РФ №2417254, МПК C11B 9/00, опубл. 27.04.2011, БИ №12], который предполагает отгонку эфирного масла в токе водяного пара из предварительно измельченного и увлажненного сырья.
Известен способ получения эфирного масла из шалфея лекарственного [патент РФ №2360953, МПК C11B 9/00; C11B 9/02, опубл. 10.07.2009, БИ №19], который включает измельчение шалфея и его обработку в среде жидкого диоксида углерода.
Однако перечисленные выше эфирные масла не могут являться аналогами, т.к. получены из других растений и по другим технологиям.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому является способ получения эфирного масла из семян робинии псевдоакации и его состав [патент РФ №2493245, МПК C11B 9/00, опубл. 20.09.2013, БИ №26] однако в качестве исходного сырья используют семена робинии, собранные в октябре, которые измельчают до частиц размером 3-4 мм, трехкратно при нагревании в течение 45 мин проводят экстракцию петролейным эфиром марки химически чистый (х.ч.) при объемном соотношении растворителя и сырья 3:1, с последующим упариванием растворителя, обработкой эфирного масла при охлаждении этанолом, фильтрацией и удалением растворителя упариванием под вакуумом.
Недостатками данного способа являются использование сложной системы вакуумирования, измельчение семян, приводящее к потере эфирного масла на элементах измельчителя.
Задачей, решаемой предлагаемым изобретением, является получение компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского (Herakleum sosnowskyi Manden) в вазелиновом масле более простым способом, обладающим достаточной технологичностью.
Поставленная задача решается тем, что предлагается способ получения компаунда эфирного масла из семян исходного сырья, включающий экстракцию исходного сырья химически чистым петролейным эфиром при повышенной температуре, последующим упариванием растворителя, удалением растворителя.
Отличительными особенностями предлагаемого способа получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле является то, что в качестве исходного сырья используют целые семена борщевика Сосновского, собранные в августе, экстракцию исходного сырья химически чистым петролейным эфиром проводят в экстракторе Сокслета при объемном соотношении химически чистого петролейного эфира и исходного сырья 4:1, экстракцию проводят пятикратно при нагревании до температуры кипения химически чистого петролейного эфира 40-70°С в течение 40 минут, затем растворитель упаривают до соотношения петролейного эфира к эфирному маслу из семян борщевика Сосновского 2:1 по объему, обрабатывают вазелиновым маслом при объемном соотношении эфирного масла из семян борщевика Сосновского в химически чистом петролейном эфире к вазелиновому маслу 1:1, а химически чистый петролейный эфир удаляют отгонкой в глицериновой бане при температуре 120°С и атмосферном давлении.
Техническим результатом предлагаемого решения является более простой и технологичный способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле, собранных в августе месяце.
На фиг. 1 представлена хроматограмма эфирного масла из семян борщевика Сосновского (Herakleum sosnowskyi Manden).
На фиг. 2 представлен выход компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского (Herakleum sosnowskyi Manden) в вазелиновом масле в зависимости от срока вегетации.
Компаунд эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле, включает октилацетат с одновременным извлечением 36 других биологически активных компонентов.
На фиг. 3 представлен количественный состав мажорных компонентов (более 1,0%) в компаунде эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле по данным газовой хроматографии, представленной фиг. 1.
Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле заключается в следующем.
Собранные в августе месяце, так как в этот период содержание эфирного масла максимально (фиг. 2), семена борщевика Сосновского подвергают экстракции химически чистым петролейным эфиром в экстракторе Сокслета при объемном соотношении химически чистого петролейного эфира и исходного сырья 4:1, экстракцию проводят пятикратно при нагревании до температуры кипения химически чистого петролейного эфира 40-70°С в течение 40 минут.
Далее растворитель упаривают до объемного соотношения растворителя к исходному сырью 2:1. В результате получают эфирное масло, выход и состав которого приведен в таблицах 1-2. Полученное эфирное масло с химически чистым петролейным эфиром смешивают с вазелиновым маслом. Затем химически чистый петролейный эфир удаляют отгонкой в глицериновой бане при температуре 120°С и атмосферном давлении.
Анализ химического состава компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле проводили с использованием газового хроматографа с капиллярной колонкой DB-624 с неподвижной фазой 6%, цианопропиленфенил - 94% и толщиной пленки 2,5 микрометра, длиной 30 м, диаметром 0,53 мм, снабженного пламенно-ионизационным детектором, электронным интегрирующим устройством Кристаллюкс 4000М.
Температуру колонки повышали с 60 до 200°С со скоростью нагрева 4°С /мин, термостатировали в течение 2,5 мин, затем повышали до 250°С, скорость нагрева 20°С /мин, термостатировали в течение 5 мин. Газ -носитель: водород. Скорость потока через колонку: 3,0 мл/мин; Температура инжектора: 250°С; Температура детектора: 290°С; Деление потока: 1:5; Расход водорода: 30 мл/мин; Расход воздуха: 300 мл/мин.
Идентификацию компонентов проводили по времени их удерживания. Количественное содержание компонентов определяли методом внутренней нормировки.
Ниже приведены примеры заявленного способа получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле.
Пример 1
Точную навеску (10 г) семян борщевика Сосновского (Herakleum sosnowskyi Manden), собранных в августе месяце, перемещают в патрон из синтетической ткани с живым сечением 85%, патрон с семенами помещают в экстрактор Сокслета. Экстрактор Сокслета устанавливают на круглодонную колбу с растворителем. При нагревании в водяной бане растворитель в виде пара поднимается по трубке, омывает патрон с семенами, извлекая из них эфирные масла. Растворитель проходит через стенки патрона, вымывает эфирные масла из семян и переносит их обратно в колбу. Через некоторое время капсула наполняется растворителем и переливается через трубку сифона обратно в колбу. Из колбы экстрагирующее вещество вновь испаряется и конденсируется в патрон с пробой. А эфирные масла остаются в круглодонной колбе. Цикл повторялся до тех пор, пока все эфирные масла из семян не попадают в растворитель в колбе. Когда растворитель в капсуле становится прозрачным, экстракция прекращается. После удаления части растворителя упариванием на водяной бане при атмосферном давлении из круглодонной колбы до объемного соотношения растворителя к сырью 2:1 остается смесь эфирного масла из семян борщевика Сосновского в химически чистом петролейном эфире, которая легко разделяется при помощи делительной воронки для выделения эфирного масла из семян борщевика Сосновского, представляющего собой липкую высоковязкую жидкость от зеленого до желтого цвета.
Показатель преломления эфирного масла из семян борщевика Сосновского изменялся в незначительных пределах и равен 1,4762-1,4769.
Относительная плотность эфирного масла из семян борщевика Сосновского изменялась в пределах 0,8482-0,8567.
Выход эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле приведен на фиг. 2.
Пример 2.
Аналогичен примеру 1, только используют семена борщевика Сосновского, собранные в июле месяце (выход эфирного масла приведен на фиг. 2).
Пример 3.
Аналогичен примеру 1, только используют семена борщевика Сосновского, собранные в сентябре месяце (выход эфирного масла приведен на фиг. 2). Таким образом, в процессе поиска зависимости выхода эфирного масла от сроков вегетации установлено, что оптимальным, для достижения поставленной задачи, является использование семян борщевика Сосновского, собранных в августе, так как в данном случае более высокий выход эфирного масла сочетается с более высоким содержанием октилацетата и других веществ (фиг. 2). Пример 4.
Так как согласно ГОСТ 31791 - 2017 "Эфирные масла и цветочно-травянистое эфиромасличное сырье" эфирные масла, полученные из семян различных видов борщевиков не могут предназначаться для применения в парфюмерно-косметической и пищевой промышленности, а также медицине, то наиболее целесообразно применять эти эфирные масла в технических продуктах, не нарушающих требование вышеназванного ГОСТ. Для повышения технологичности при дозировании эфирного масла из семян борщевика Сосновского предлагается смешивание упаренного масла в петролейном эфире до объемного соотношения растворителя к сырью 2:1 с вазелиновым маслом при температуре 18±5°С. Затем петролейный эфир удаляют отгонкой в глицериновой бане при температуре 120°С при атмосферном давлении.
Компаунд эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 1:1, обладает достаточной технологичностью при температуре от 20 до 50°С и температурой самовоспламенения, удовлетворительной для его технической переработки.
На фиг. 4 приведены физические характеристики компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле Пример 5.
Аналогичен примеру 4, только при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 0,5:1 (физические характеристики компаунда эфирного масла в вазелиновом масле приведены на фиг. 4). Пример 6.
Аналогичен примеру 4, только при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 0,25:1 (физические характеристики компаунда эфирного масла в вазелиновом масле приведены на фиг. 4). Пример 7.
Аналогичен примеру 4, только при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 0,1:1 (физические характеристики компаунда эфирного масла в вазелиновом масле приведены на фиг. 4).
Пример 8.
Аналогичен примеру 4, только при объемном соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 1,25:1 (физические характеристики компаунда эфирного масла в вазелиновом масле приведены на фиг. 4).
Таким образом, в процессе поиска зависимости технологичности компаунда эфирного масла в вазелиновом масле от объемного содержания эфирного масла, найдено, что оптимальным, для достижения поставленной задачи, является объемное соотношении эфирного масла к вазелиновому маслу 1:1.
Claims (1)
- Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле, характеризующийся тем, что в качестве исходного сырья используют целые семена борщевика Сосновского, собранные в августе, экстракцию химически чистым петролейным эфиром проводят в экстракторе Сокслета при объемном соотношении химически чистого петролейного эфира и исходного сырья 4:1, экстракцию проводят пятикратно при нагревании до температуры кипения химически чистого петролейного эфира 40-70°С в течение 40 минут, затем растворитель упаривают до соотношения петролейного эфира к эфирному маслу из семян борщевика Сосновского 2:1 по объему, обрабатывают вазелиновым маслом при объемном соотношении эфирного масла из семян борщевика Сосновского в химически чистом петролейном эфире к вазелиновому маслу 1:1, удаляют химически чистый петролейный эфир упариванием при атмосферном давлении.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2787795C1 true RU2787795C1 (ru) | 2023-01-12 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2493245C2 (ru) * | 2011-11-02 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения эфирного масла из семян робинии псевдоакации и его состав |
RU2504577C2 (ru) * | 2011-11-25 | 2014-01-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения масла из семян софоры японской и его состав |
CN108587791A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-09-28 | 仲恺农业工程学院 | 一种从柚子中提取柚皮精油和柚籽油以及类柠檬苦素的方法 |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2493245C2 (ru) * | 2011-11-02 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения эфирного масла из семян робинии псевдоакации и его состав |
RU2504577C2 (ru) * | 2011-11-25 | 2014-01-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" | Способ получения масла из семян софоры японской и его состав |
CN108587791A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-09-28 | 仲恺农业工程学院 | 一种从柚子中提取柚皮精油和柚籽油以及类柠檬苦素的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ТКАЧЕНКО К.Г. "Эфирные масла плодов HERACLEUM PONTICUM (LIPSKY) SCYISCHK. и H.SOSNOWSKKYI MANDEN", Научные ведомости. Серия Естественные науки, 2010, N3(74), выпуск 10, стр.23-27. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Lucchesi et al. | An original solvent free microwave extraction of essential oils from spices | |
KR100839884B1 (ko) | 저장-안정성 담쟁이덩굴 잎 추출물의 제조 방법 및 이방법에 따라 제조된 추출물 | |
RU2787795C1 (ru) | Способ получения компаунда эфирного масла из семян борщевика Сосновского в вазелиновом масле | |
RU2712775C1 (ru) | Способ определения содержания ментола в композиции традиционного китайского лекарственного средства | |
Ibrahim et al. | Comparative extraction of essential oils of Mentha piperita (mint) by steam distillation and enfleurage | |
US11801279B2 (en) | High yield extraction method for and products of Corydalis plants | |
CN111423937A (zh) | 一种沉香无火香薰液及其制备方法和应用 | |
Kaul et al. | The essential oil composition of Angelica glauca roots | |
CN113016844B (zh) | 一种具有咖啡风味及保肝的酸枣仁提取物及其制备方法和应用 | |
CN111693618A (zh) | 厚朴花药材的uplc特征图谱的构建方法及检测方法 | |
RU2621022C2 (ru) | Способ получения масла из семян робинии псевдоакации и его состав | |
Läer et al. | The essential oil of Sideritis syriaca | |
RU2493245C2 (ru) | Способ получения эфирного масла из семян робинии псевдоакации и его состав | |
Jyotirmayee et al. | Essential Oils Extracted from CO | |
CN108445093B (zh) | 一种秘鲁浸膏特征组分分离、制备的方法 | |
Saoud et al. | Microwave-assisted extraction of essential oil from Eucalyptus: Study of the effects of operating conditions | |
RU2606844C1 (ru) | Способ получения липидного комплекса из жома плодов граната | |
CN104862079B (zh) | 一种提取葫芦巴叶片精油的方法 | |
Naher et al. | Comparative studies on physico-chemical properties and gc-ms analysis of essential oil of myristica FRAGRANS | |
Dylenova et al. | Artemisia frigida Willd. of the Baikal region (Siberia): essential oils, tincture, and antiradical activity | |
CN106135383A (zh) | 孜然精油中抗菌组分的分离与纯化方法 | |
Khvorost et al. | Component composition of essential oil shoots and leaves of Laurus nobilis L. Ukrainian origian | |
RU2160599C1 (ru) | Способ получения средства, обладающего противовоспалительной активностью | |
Lipkiewicz et al. | PREPARATION OF HERBAL EXTRACTS BY EXTRACTION WITH SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE (CO2) | |
RU2141841C1 (ru) | Способ получения средства, обладающего гипогликемической активностью |