RU2783129C1 - Катализатор для селективного гидрирования пиридина и его производных и процесс гидрирования пиридина и его производных с использованием катализатора - Google Patents
Катализатор для селективного гидрирования пиридина и его производных и процесс гидрирования пиридина и его производных с использованием катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2783129C1 RU2783129C1 RU2021139793A RU2021139793A RU2783129C1 RU 2783129 C1 RU2783129 C1 RU 2783129C1 RU 2021139793 A RU2021139793 A RU 2021139793A RU 2021139793 A RU2021139793 A RU 2021139793A RU 2783129 C1 RU2783129 C1 RU 2783129C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- catalyst
- pyridine
- derivatives
- catalysts
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 abstract description 2
- -1 nitrogenous heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 101710043771 PDCL Proteins 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 4
- 229910002668 Pd-Cu Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N Silver nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710026821 agnogene Proteins 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLSKXGRDUPMXLC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpiperidine Chemical compound C1CCCCN1C1=CC=CC=C1 LLSKXGRDUPMXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFIJVJKRTZYCK-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C=CC2=C1 JDFIJVJKRTZYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGYBSJAZFGIPX-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=N1 BXGYBSJAZFGIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBULQCHEUWJNV-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpiperidine Chemical compound C1CNCCC1C1=CC=CC=C1 UTBULQCHEUWJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N Copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N Quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 description 1
- LMMDUVLOWUEKBW-UHFFFAOYSA-N [Rh].N=C1C=CC=NC1=N Chemical class [Rh].N=C1C=CC=NC1=N LMMDUVLOWUEKBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005111 flow chemistry technique Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области каталитических технологий переработки сырья, содержащего азотистые гетероциклические соединения, и касается, в частности, катализаторов и способа переработки пиридина и его производных в ценные продукты - гидрированные гетероциклические соединения. Заявляемый катализатор для гидрирования пиридина и его производных содержит наночастицы палладия и меди или серебра со средним размером 2-3 нм на носителе - оксиде алюминия. Заявляемый катализатор позволяет повысить селективность процесса при сохранении высокой конверсии гетероциклического соединения, а также повысить стабильность катализатора в последовательных циклах гидрирования. 2 пр., 2 табл.
Description
Область техники
Изобретение относится к области каталитических технологий переработки сырья, содержащего азотистые гетероциклические соединения, и касается, в частности, катализаторов и способа переработки пиридина и его производных в ценные продукты - гидрированные гетероциклические соединения. Пиперидин как продукт гидрирования пиридина и его производные востребованы в производстве лекарств и других ценных продуктов. Пиридин и его производные являются доступными соединениями, получаемыми при переработке каменного угля и нефтепродуктов, например, циклизацией ацетиленовых соединений в присутствии аммиака.
Уровень техники
Для гидрирования пиридина и его производных используют гомогенные катализаторы и металлокомплексы на основе благородных металлов, однако, их существенным недостатком является трудность отделения от реакционной среды (продукта) и невозможность повторного использования. Известен способ гидрирования пиридина и его производных с использованием катализаторов, содержащих наночастицы кобальта, это единственный пример использования неблагородных металлов в каталитическом гидрировании пиридина и его производных [Chen F., Li W., Sahoo B., Kreyenschulte C., Agostini G., Lund H., Junge K., Beller M., Hydrogenation of Pyridines Using a Nitrogen-Modified Titania-Supported Cobalt Catalyst, Angewandte Chemie - International Edition, 2018, 57(44), pp. 14488-14492]. Недостатком указанного способа является недостаточно высокая стабильность катализатора, который теряет свою активность в нескольких последовательных циклах вследствие спекания и укрупнения наночастиц кобальта.
Гетерогенно-каталитическое гидрирование пиридина и его производных преимущественно проводится с использованием катализаторов на основе благородных металлов [Reshma Kokane, Yann Corre, Erhard Kemnitz, Mohan K. Dongare, Francine Agbossou-Niedercorn, Christophe Michon, Shubhangi B. Umbarkar, New J. Chem., 2021, 45, 19572-19583]. Например, в работе [Yu, X., Nie, R., Zhang, H., et al., Microporous and Mesoporous Materials, 2018, 256, pp. 10-17] описаны катализаторы на основе рутения (2,5 вес. %) на мезопористом углеродном носителе, допированном азотом, которые исследованы в гидрировании хинолина при 40°C и 10 атм H2. Частота оборотов для этого катализатора (TOF) составила 71.0 ч−1.
Rh- и Ru-катализаторы показали высокую активность лишь при содержании благородного металла 10 вес. % [Hattori, T., Ida, T., Tsubone, A., et al. Facile arene hydrogenation under flow conditions catalyzed by rhodium or ruthenium on carbon, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2015(11), pp. 2492-2497].
72 различных моно-, би- и триметаллических катализатора на оксидных носителях были испытаны в гидрировании пиридина и хинолина [Beckers, N.A., Huynh, S., Zhang, X., Luber, E.J., Buriak, J.M. Screening of heterogeneous multimetallic nanoparticle catalysts supported on metal oxides for mono-, poly-, and heteroaromatic hydrogenation activity, ACS Catalysis, 2012, 2(8), pp. 1524-1534].
Наночастицы родия размером около 1,5 нм, нанесенные на оксид алюминия, также активны в гидрировании пиридина [Buil, M.L., Esteruelas, M.A., Niembro, S. et al. Dehalogenation and hydrogenation of aromatic compounds catalyzed by nanoparticles generated from rhodium bis(imino)pyridine complexes. 2010, Organometallics, 29(19), pp. 4375-4383; Maegawa, T., Akashi, A., Yaguchi, K. et al. Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions. Chemistry - A European Journal, 2009, 15(28), pp. 6953-6963].
Pd/C, Pt/C, и Rh/C катализаторы с высоким содержанием металлов были изучены в гидрировании пиридинов водородом, выделяющимся через мембрану при in-situ электролизе воды (30-80 атм, 60-80°С) [Irfan, M., Petricci, E., Glasnov, T.N., Taddei, M., Kappe, C.O. Continuous flow hydrogenation of functionalized pyridines. European Journal of Organic Chemistry, 2009, (9), pp. 1327-1334]. Однако, производительность системы была очень низкой, поскольку скорость гидрирования определялась скоростью доставки водорода к катализатору, который был размещен на поверхности картриджа.
Наиболее близким к заявляемому изобретению является палладиевый катализатор на углеродном носителе для гидрирования пиридинов, свойства которого изучены в гидрировании арилпиридинов различного строения [Barwinski, B., Migowski, P., Gallou, F., Franciò, G., Leitner, W. Continuous-flow hydrogenation of 4-phenylpyridine to 4-phenylpiperidine with integrated product isolation using a CO2 switchable system, Journal of Flow Chemistry, 2017, 7(2), pp. 41-45]. Катализатор представляет собой палладий нанесенный на уголь состава 10 мас.% Pd/C (Evonik AG). Максимальная селективность по фенилпиперидину в гидрировании фенилпиридина составила 96% при конверсии последнего 87%. Катализатор стабильно работал в течение 4 часов.
Все перечисленные катализаторы легко отравляются соединениями азота и дорогостоящие, поскольку содержат значительные количества дорогостоящих металлов (от 2 до 10 вес. %).
Технической проблемой решаемой заявляемым изобретением является создание эффективного катализатора для гидрирования пиридина и его производных, позволяющего повысить селективность процесса при сохранении высокой конверсии гетероциклического соединения, а также повысить стабильность катализатора в последовательных циклах гидрирования пиридина и его производных.
Раскрытие изобретения
Техническим результатом заявляемого изобретения является получение катализатора для гидрирования пиридина и его производных, с селективностью по полностью гидрированному соединению 96-99% при конверсии гетероциклического соединения 97-99% и стабильностью катализатора не менее 5 часов с использованием последовательных циклов гидрирования.
Технический результат достигается катализатором для гидрирования пиридина и его производных, содержащим биметаллические наночастицы палладия-меди или палладия-серебра со средним размером 2-3 нм на носителе - оксиде алюминия. Содержание палладия составляет 0,5 вес. %. В литературе и патентах отсутствуют примеры, иллюстрирующие применение биметаллических наночастиц, нанесенных на оксид алюминия, для гидрирования пиридина и его производных.
Медь или серебро (1 вес. %) наносят методом пропитки по влагоемкости водным раствором нитрата меди или серебра с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и прокалкой при 300°С в течение 2 часов. Палладий (0,5 вес. %) наносят методом осаждения с использованием водного раствора PdCl2 с добавлением мочевины, с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и обработкой водородом при 200°C.
Селективное гидрирование пиридина и его производных проводили в изотермическом режиме во встряхивающем реакторе при 60°C на катализаторах, содержащих наночастицы Pd (катализатор сравнения), Pd-Ag и Pd-Cu, нанесенных на оксид алюминия.
Синтезированные биметаллические катализаторы, нанесенные на оксид алюминия, характеризуются более высокой активностью в селективном гидрировании пиридина и его производных молекулярным водородом по сравнению с монометаллическим катализатором, нанесенным на оксид алюминия. Металлические частицы палладия ответственны за активацию пиридина и его производных и активацию водорода. Таким образом, частицы Pd-Cu и Pd-Ag проявляют синергетический эффект при селективном гидрировании пиридина и его производных.
Осуществление изобретения
Пример 1.
Предварительно измельченные 2 г Al2O3 фракции 0.25-0.5 мм пропитали 1,5 мл водного раствора Cu(NO3)2 (1,42 мл H2O + 0,08 г Cu(NO3)2·3H2O), с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и прокалкой при 300°С в течение 2 часов. Полученный 1%Cu/Al2O3 пропитали 1,5 мл водного раствора PdCl2 с добавлением мочевины (1,4 мл H2O + 0,01 г PdCl2 + 0,09 г мочевины), с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и обработкой водородом при 200°C в течение 2 часов. Таким образом был получен образец катализатора 0,5%Pd-1%Cu/Al2O3 (0,5 вес. % палладия и 1 вес. % меди).
Пример 2.
Предварительно измельченные 2 г Al2O3 фракции 0.25-0.5 мм пропитали 1,5 мл водного раствора AgNO3 (1,48 мл H2O + 0,02 г AgNO3), с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и прокалкой при 300°С в течение 2 часов. Полученный 1%Ag/Al2O3 пропитали 1,5 мл водного раствора PdCl2 с добавлением мочевины (1,4 мл H2O + 0,01 г PdCl2 + 0,09 г мочевины), с последующей сушкой при 100°С в течение 2 часов и обработкой водородом при 200°C в течение 2 часов. Таким образом был получен образец катализатора 0,5%Pd-1%Ag/Al2O3 (0,5 вес. % палладия и 1 вес. % серебра).
Максимальная активность в жидкофазном гидрировании пиридина и его производных (60°С, давление H2 70 атм) наблюдалась для катализатора с размером нанесенных биметаллических наночастиц 2-3 нм. Эта взаимосвязь объяснена наличием низкокоординированных атомов палладия, которые являются активными центрами для активации водорода и адсорбции гетероциклического соединения. Более высокая активность катализаторов, модифицированных серебром и медью объясняется также более высокой дисперсностью и более малым размером частиц палладия, что подтверждается данными XRD и ТЕМ: размеры частиц 2-3 нм для модифицированных катализаторов и 5-10 нм для немодифицированных катализаторов.
Таблица 1. Результаты испытаний катализаторов в реакции гидрирования пиридина в присутствии катализаторов в течение 5 часов, представляющих собой наночастицы Pd, Pd-Ag и Pd-Cu, нанесенные на оксид алюминия (60°С, давление H2 70 атм).
| № п/п | Катализатор | Конверсия гетероциклического соединения, % | Селективность по полностью гидрированному соединению, % |
| 1 | 1%Pd/Al2O3 (образец сравнения) | 85 | 87 |
| 2 | 0,5%Pd-1%Ag/Al2O3 | 99 | 99 |
| 3 | 0,5%Pd-1%Cu/Al2O3 | 97 | 99 |
Таблица 2. Результаты испытаний катализаторов в реакции гидрирования гетероциклических соединений в присутствии катализаторов в течение 5 часов, представляющих собой наночастицы Pd-Ag, нанесенные на оксид алюминия (60°С, давление H2 70 атм).
| № п/п | Гетероциклическое соединение | Конверсия гетероциклического соединения, % | Селективность по полностью гидрированному соединению, % |
| 4 | 2-Гидроксиэтилпиридин | 98 | 97 |
| 5 | 2,4-Лутидин | 99 | 99 |
| 6 | 2-Метилхинолин | 99 | 99 |
| 7 | 1-Пирролидиноциклопентен-2 | 98 | 98 |
| 8 | н-Изопропилиндол | 97 | 96 |
| 9 | Индол | 99 | 99 |
Claims (1)
- Катализатор для селективного гидрирования пиридина и его производных, отличающийся тем, что представляет собой нанесенные на оксид алюминия биметаллические наночастицы палладия-меди или палладия-серебра со средним размером 2-3 нм при следующем содержании компонентов: палладия 0,5 вес.%, меди или серебра 1 вес.%, оксид алюминия – остальное.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2783129C1 true RU2783129C1 (ru) | 2022-11-09 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2035139A1 (de) * | 2006-05-30 | 2009-03-18 | Süd-Chemie Ag | Geträgerter nanometallkatalysator und verfahren zu seiner herstellung |
| RU2532659C1 (ru) * | 2013-05-16 | 2014-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" | Способ получения катализатора селективного гидрирования органических соединений |
| US20210253496A1 (en) * | 2018-06-07 | 2021-08-19 | Bp P.L.C. | Selective Hydrogenation of Polyunsaturates |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2035139A1 (de) * | 2006-05-30 | 2009-03-18 | Süd-Chemie Ag | Geträgerter nanometallkatalysator und verfahren zu seiner herstellung |
| RU2532659C1 (ru) * | 2013-05-16 | 2014-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" | Способ получения катализатора селективного гидрирования органических соединений |
| US20210253496A1 (en) * | 2018-06-07 | 2021-08-19 | Bp P.L.C. | Selective Hydrogenation of Polyunsaturates |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Barwinski, B., Migowski, P., Gallou, F., Franciò, G., Leitner, W. Continuous-flow hydrogenation of 4-phenylpyridine to 4-phenylpiperidine with integrated product isolation using a CO2 switchable system, Journal of Flow Chemistry, 2017, 7(2), pp. 41-45. Irfan, M., Petricci, E., Glasnov, T.N., Taddei, M., Kappe, C.O. Continuous flow hydrogenation of functionalized pyridines. European Journal of Organic Chemistry, 2009, (9), pp. 1327-1334. Buil, M.L., Esteruelas, M.A., Niembro, S. et al. Dehalogenation and hydrogenation of aromatic compounds catalyzed by nanoparticles generated from rhodium bis(imino)pyridine complexes. 2010, Organometallics, 29(19), pp. 4375-4383. Maegawa, T., Akashi, A., Yaguchi, K. et al. Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions. Chemistry - A European Journal, 2009, 15(28), pp. 6953-6963. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Metal catalysts for heterogeneous catalysis: from single atoms to nanoclusters and nanoparticles | |
| Haruta | Gold as a novel catalyst in the 21st century: Preparation, working mechanism and applications | |
| Epron et al. | Catalytic reduction of nitrate and nitrite on Pt–Cu/Al2O3 catalysts in aqueous solution: role of the interaction between copper and platinum in the reaction | |
| Sun et al. | Effective control of particle size and electron density of Pd/C and Sn-Pd/C nanocatalysts for vanillin production via base-free oxidation | |
| Bond et al. | Catalysis by gold | |
| US7985706B2 (en) | Uniformly, highly dispersed metal catalyst and process for producing the same | |
| Calvo et al. | Denitrification of water with activated carbon-supported metallic catalysts | |
| EP3322526B1 (en) | Improved copper-containing multimetallic catalysts, and method for using the same to make biobased 1,2-propanediol | |
| US11820725B2 (en) | Process for catalytic hydrogenation of halonitroaromatics | |
| CN102513104A (zh) | 一种苯甲醛类化合物的制备方法及其用新型介孔碳担载的双金属催化剂 | |
| EP0091165A1 (en) | A silver catalyst and a method for the preparation thereof | |
| NO313622B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av en Fischer-Tropsch- katalysator | |
| CA2470945A1 (en) | Regeneration of catalysts for carbon monoxide hydrogenation | |
| JP7368813B2 (ja) | アミド化合物の水素化に用いる水素添加反応用触媒およびこれを用いたアミン化合物の製造方法 | |
| US4021374A (en) | Selective hydrogenating catalysts and a process for the preparation thereof | |
| Mahdavi-Shakib et al. | Hydrogen adsorption at the Au/TiO2 interface: quantitative determination and spectroscopic signature of the reactive interface hydroxyl groups at the active site | |
| JP3363205B2 (ja) | ハロゲンニトロ芳香族化合物の選択的水素化のための担体付変性貴金属触媒およびその製造方法 | |
| KR100966947B1 (ko) | 시클로올레핀의 제조 방법 | |
| Álvarez-Rodríguez et al. | Modifications of the citral hydrogenation selectivities over Ru/KL-zeolite catalysts induced by the metal precursors | |
| RU2783129C1 (ru) | Катализатор для селективного гидрирования пиридина и его производных и процесс гидрирования пиридина и его производных с использованием катализатора | |
| RU2783193C1 (ru) | Катализатор, модифицированный хитозаном, для селективного гидрирования пиридина и его производных и процесс гидрирования пиридина и его производных с использованием катализатора, модифицированного хитозаном | |
| Geng et al. | Influence of the defects on selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol over UiO-66 supported Pt catalysts | |
| CA2409018A1 (en) | Method for the epoxidation of hydrocarbons | |
| CN104549254A (zh) | 己二酸直接还原制1,6-己二醇的催化剂 | |
| RU2294240C2 (ru) | Способ приготовления нанесенных полиметаллических катализаторов (варианты) |