RU2777537C2 - Производные пиррола, диазола, триазола или тетразола, подходящие для борьбы с членистоногими - Google Patents
Производные пиррола, диазола, триазола или тетразола, подходящие для борьбы с членистоногими Download PDFInfo
- Publication number
- RU2777537C2 RU2777537C2 RU2018108625A RU2018108625A RU2777537C2 RU 2777537 C2 RU2777537 C2 RU 2777537C2 RU 2018108625 A RU2018108625 A RU 2018108625A RU 2018108625 A RU2018108625 A RU 2018108625A RU 2777537 C2 RU2777537 C2 RU 2777537C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- spp
- compounds
- alkyl
- methyl
- formula
- Prior art date
Links
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 title claims abstract description 10
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 341
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 45
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 35
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 abstract 2
- -1 C 3 -C 7 -cycloalkyl Chemical group 0.000 description 281
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 124
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 97
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 88
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 85
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 81
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 65
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 63
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 58
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 51
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 43
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 42
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 42
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 36
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 26
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 24
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 22
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 22
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 21
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 18
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 16
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 15
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 14
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 13
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 13
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 12
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002633 protecting Effects 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 11
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 241001267662 Criconemoides Species 0.000 description 11
- 238000003820 Medium-pressure liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 11
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 11
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 10
- 241000193966 Pratylenchus vulnus Species 0.000 description 10
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 230000036541 health Effects 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 244000045947 parasites Species 0.000 description 10
- VZCGEDTVPJTYHY-UHFFFAOYSA-N propanamide Chemical compound CCC(N)=O.CCC(N)=O VZCGEDTVPJTYHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 9
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 9
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 9
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 240000006962 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 9
- 241000193980 Pratylenchus coffeae Species 0.000 description 9
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 9
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 9
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 244000079386 endoparasites Species 0.000 description 9
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 9
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 8
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241001220391 Paratrichodorus Species 0.000 description 8
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 8
- 240000001016 Solanum tuberosum Species 0.000 description 8
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 8
- 230000001058 adult Effects 0.000 description 8
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 8
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KONIYTHNVWYBMP-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound [CH2-]C[C+]1CCCCC1 KONIYTHNVWYBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 7
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001148481 Helicotylenchus Species 0.000 description 7
- 241000710418 Helicotylenchus dihystera Species 0.000 description 7
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 7
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 7
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 7
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 7
- 240000008962 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 7
- 241001143330 Paratrichodorus minor Species 0.000 description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 240000005158 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 7
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 7
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 7
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 7
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 230000003071 parasitic Effects 0.000 description 7
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 6
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 6
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 241000580218 Belonolaimus longicaudatus Species 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 6
- 241000244754 Pratylenchus neglectus Species 0.000 description 6
- 241001148486 Pratylenchus pratensis Species 0.000 description 6
- 241000193953 Pratylenchus scribneri Species 0.000 description 6
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 6
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 6
- 240000002057 Secale cereale Species 0.000 description 6
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 6
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001965 increased Effects 0.000 description 6
- 125000004269 oxiran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC1([H])* 0.000 description 6
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 6
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 5
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 5
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 5
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 5
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 5
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 5
- 241001540500 Hoplolaimus galeatus Species 0.000 description 5
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 5
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 5
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 5
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 5
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 244000078703 ectoparasites Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 5
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 244000052769 pathogens Species 0.000 description 5
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 241000294568 Aphelenchoides fragariae Species 0.000 description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 4
- BQIAXHIOWDFSKQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CN Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CN BQIAXHIOWDFSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMKBKRIPISZGQW-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNC(C)=O)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNC(C)=O)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl PMKBKRIPISZGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 4
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 4
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 4
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 4
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 4
- BRRDZBFTGBCTOT-UHFFFAOYSA-N FC1=C(CNC(CC)=O)C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C Chemical compound FC1=C(CNC(CC)=O)C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C BRRDZBFTGBCTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001254664 Hoplolaimus columbus Species 0.000 description 4
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 4
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 4
- 241000201396 Pratylenchus hexincisus Species 0.000 description 4
- 241000193955 Pratylenchus thornei Species 0.000 description 4
- 241000978522 Pratylenchus zeae Species 0.000 description 4
- 241001148522 Psilenchus Species 0.000 description 4
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 4
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 description 4
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 4
- 241001242944 Xiphinema americanum Species 0.000 description 4
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000037348 biosynthesis Effects 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 4
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 4
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000727 fraction Substances 0.000 description 4
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 230000002438 mitochondrial Effects 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000035806 respiratory chain Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UTFMTYRJXHUAOU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 UTFMTYRJXHUAOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- ARXDICGBQGSYGZ-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)methanamine Chemical compound NCC1=CC(Br)=CN=C1Cl ARXDICGBQGSYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIUCQMSIFAPUMX-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)methyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC1=CC(Br)=CN=C1Cl LIUCQMSIFAPUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Butanol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YVINOEQKCKMTTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(Cl)C(C#N)=C1 YVINOEQKCKMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 3
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 3
- 241001254566 Aglenchus agricola Species 0.000 description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 3
- 241001547413 Amidostomum Species 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 3
- 241000244023 Anisakis Species 0.000 description 3
- 241001370455 Aphelenchoides arachidis Species 0.000 description 3
- 241001149932 Archaeognatha Species 0.000 description 3
- 241000204727 Ascaridia Species 0.000 description 3
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 3
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N Azadirachtin Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 3
- 240000008371 Bacillus subtilis Species 0.000 description 3
- 229940075615 Bacillus subtilis Drugs 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 3
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 3
- 229940097012 Bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 3
- 241000244181 Baylisascaris Species 0.000 description 3
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241000244036 Brugia Species 0.000 description 3
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 3
- 241000134389 Bursaphelenchus cocophilus Species 0.000 description 3
- KEBBXHBIRVJUIE-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)N(C(C)=O)CC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)Cl Chemical compound C(C)(=O)N(C(C)=O)CC1=C(C=CC(=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)Cl KEBBXHBIRVJUIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOBQWMIAXUIXNK-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)NCC=1C(=NC=C(C=1)Br)Cl Chemical compound C(C)(=O)NCC=1C(=NC=C(C=1)Br)Cl ZOBQWMIAXUIXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRJSQRCQOASYBV-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)NCC=1C=C(C=NC=1Cl)OB(O)O Chemical compound C(C)(=O)NCC=1C=C(C=NC=1Cl)OB(O)O RRJSQRCQOASYBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZSIERVJNRYIGW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(NC1CCC2=CC=C(C=C12)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1OC(F)(F)F)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)=O Chemical compound C(C)(C)(C)OC(NC1CCC2=CC=C(C=C12)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1OC(F)(F)F)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)=O LZSIERVJNRYIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTYJAPKZHJWGCG-UHFFFAOYSA-N CCC(=O)NC1CCc2ccc(cc12)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1OC(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound CCC(=O)NC1CCc2ccc(cc12)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1OC(F)(F)F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F QTYJAPKZHJWGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000253350 Capillaria Species 0.000 description 3
- 241000893172 Chabertia Species 0.000 description 3
- DJHJJVWPFGHIPH-OODMECLYSA-N Chitin Chemical compound O[C@@H]1C(NC(=O)C)[C@H](O)OC(CO)[C@H]1COC[C@H]1C(NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](COC[C@H]2C([C@@H](O)[C@H](O)C(CO)O2)NC(C)=O)C(CO)O1 DJHJJVWPFGHIPH-OODMECLYSA-N 0.000 description 3
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 3
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 3
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 3
- YCSDBXDDFQMSCF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)N1N=CC(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)N1N=CC(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C YCSDBXDDFQMSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVPYKBVLFLYLHT-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC(F)(F)F)N1N=CC(=C1)C1=CC=C2CCC(C2=C1)N Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC(F)(F)F)N1N=CC(=C1)C1=CC=C2CCC(C2=C1)N BVPYKBVLFLYLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFJCTPKCBAHUMH-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)SC)N1N=CC(=C1)C=1C=CC(=C(CNC(CC)=O)C=1)F Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)SC)N1N=CC(=C1)C=1C=CC(=C(CNC(CC)=O)C=1)F RFJCTPKCBAHUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NCBGEMWZAWHDCK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CO Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CO NCBGEMWZAWHDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYXMONPQXIVNIK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CN(S(=O)(=O)CC)C)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CN(S(=O)(=O)CC)C)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl VYXMONPQXIVNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZNBLQAHAYDQPH-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNC(=O)C2CC2)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNC(=O)C2CC2)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl JZNBLQAHAYDQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKJSXWHKBFNWRQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNC(C)=O)C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNC(C)=O)C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl GKJSXWHKBFNWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNIFOCHDCJLKJA-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNS(=O)(=O)CC)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNS(=O)(=O)CC)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl PNIFOCHDCJLKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001327942 Clonorchis Species 0.000 description 3
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 3
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 3
- 241001133296 Cyathostoma Species 0.000 description 3
- 241001183634 Cylindrocopturus Species 0.000 description 3
- 229960003887 Dichlorophen Drugs 0.000 description 3
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophene Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N Dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 3
- 241001147667 Dictyocaulus Species 0.000 description 3
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 3
- 241000935794 Dipylidium Species 0.000 description 3
- 241000243990 Dirofilaria Species 0.000 description 3
- 241001525375 Dolichodorus heterocephalus Species 0.000 description 3
- 235000003550 Dracunculus Nutrition 0.000 description 3
- 241000316827 Dracunculus <angiosperm> Species 0.000 description 3
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 3
- 241001126301 Echinostoma Species 0.000 description 3
- 241000498256 Enterobius Species 0.000 description 3
- 241000800413 Eucoleus Species 0.000 description 3
- AQSXWOGFKPFJDI-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)CN Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)CN AQSXWOGFKPFJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 3
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 3
- 241000923665 Globodera tabacum solanacearum Species 0.000 description 3
- 241001167431 Gongylonema Species 0.000 description 3
- 241001523601 Gyrodactylus Species 0.000 description 3
- 241000315566 Habronema Species 0.000 description 3
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 3
- 241001445511 Helicotylenchus multicinctus Species 0.000 description 3
- 241000243781 Heligmosomoides Species 0.000 description 3
- 241001148478 Hemicriconemoides Species 0.000 description 3
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 3
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 3
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 3
- 241001575670 Hoplolaimus indicus Species 0.000 description 3
- 241000404582 Hymenolepis <angiosperm> Species 0.000 description 3
- 241001547406 Hyostrongylus Species 0.000 description 3
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 3
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- 241000244011 Litomosoides Species 0.000 description 3
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 3
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 3
- 240000001047 Malus domestica Species 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 241000611260 Meloidogyne chitwoodi Species 0.000 description 3
- 241001677344 Meloidogyne ethiopica Species 0.000 description 3
- 241001113272 Meloidogyne exigua Species 0.000 description 3
- 241001540472 Mesocriconema xenoplax Species 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001137878 Moniezia Species 0.000 description 3
- 241000986227 Muellerius Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloroethyl)-N-nitrosomorpholine-4-carboxamide Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)N1CCOCC1 LWGJTAZLEJHCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSIHVEVVTBLXBV-UHFFFAOYSA-N NCc1cc(ccc1Cl)-c1cn(nn1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound NCc1cc(ccc1Cl)-c1cn(nn1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F XSIHVEVVTBLXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000201432 Nacobbus aberrans Species 0.000 description 3
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 3
- 241001137882 Nematodirus Species 0.000 description 3
- 241001445080 Neotylenchus Species 0.000 description 3
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 3
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 3
- 241001126260 Nippostrongylus Species 0.000 description 3
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 3
- 241000863910 Ollulanus Species 0.000 description 3
- 241000243981 Onchocerca Species 0.000 description 3
- 241000242716 Opisthorchis Species 0.000 description 3
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 3
- 241000904715 Oxyuris Species 0.000 description 3
- 241000593805 Paracapillaria Species 0.000 description 3
- 241001480233 Paragonimus Species 0.000 description 3
- 241001234663 Paranoplocephala Species 0.000 description 3
- 241000244187 Parascaris Species 0.000 description 3
- 241001019746 Paratylenchus minutus Species 0.000 description 3
- 241000069686 Passalurus Species 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 241000242594 Platyhelminthes Species 0.000 description 3
- 241000767001 Pratylenchus alleni Species 0.000 description 3
- 241001460064 Pratylenchus loosi Species 0.000 description 3
- 241001617421 Protostrongylus Species 0.000 description 3
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 3
- 241000216550 Radopholus citrophilus Species 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N Rotenone Chemical compound O([C@H](CC1=C2O3)C(C)=C)C1=CC=C2C(=O)[C@@H]1[C@H]3COC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N 0.000 description 3
- 241001540480 Rotylenchulus Species 0.000 description 3
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 3
- 241000332476 Scutellonema Species 0.000 description 3
- 241001428942 Scutellonema brachyurum Species 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 241000922629 Spirocerca Species 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- 241001617580 Stephanurus Species 0.000 description 3
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 3
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 description 3
- 241000196660 Subanguina Species 0.000 description 3
- 241001220316 Syngamus Species 0.000 description 3
- 241000244155 Taenia Species 0.000 description 3
- 241000347415 Teladorsagia Species 0.000 description 3
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 3
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 3
- 241000607216 Toxascaris Species 0.000 description 3
- 241000244031 Toxocara Species 0.000 description 3
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 3
- 241001448053 Trichobilharzia Species 0.000 description 3
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 3
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 3
- 241000243782 Tylenchida Species 0.000 description 3
- 241000402796 Tylenchorhynchus claytoni Species 0.000 description 3
- 206010061393 Typhus Diseases 0.000 description 3
- 241000571986 Uncinaria Species 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 241000244002 Wuchereria Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000000507 anthelmentic Effects 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000001488 breeding Effects 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 201000006353 filariasis Diseases 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 3
- PPHXZIXMHUZVDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-[1-[2,6-dichloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]triazol-4-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC)=CC(C=2N=NN(C=2)C=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)Cl)=C1 PPHXZIXMHUZVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 230000001617 migratory Effects 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000001069 nematicidal Effects 0.000 description 3
- 235000002732 oignon Nutrition 0.000 description 3
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000003405 preventing Effects 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000001603 reducing Effects 0.000 description 3
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 3
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 1-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3-carbamimidamido-6-{[(2R,3R,4R,5S)-3-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy}-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy}-2,4,5-trihydroxycyclohexyl]guanidine Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- XNINAOUGJUYOQX-UHFFFAOYSA-M 2-cyanobutanoate Chemical compound CCC(C#N)C([O-])=O XNINAOUGJUYOQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001963 4 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical class 0.000 description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229950008167 Abamectin Drugs 0.000 description 2
- 241001098072 Acanthocephalus Species 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 2
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 2
- 241001558864 Aceria Species 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 229940022698 Acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 241000526180 Acizzia Species 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 241001617415 Aelurostrongylus Species 0.000 description 2
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 2
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 2
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 2
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000839189 Amrasca Species 0.000 description 2
- 241001673643 Anaphothrips obscurus Species 0.000 description 2
- 241000243791 Angiostrongylus Species 0.000 description 2
- 241000399940 Anguina tritici Species 0.000 description 2
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 2
- 241001626718 Anoplocephala Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 2
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 2
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 2
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 2
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 2
- 240000005781 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000534456 Arenaria <Aves> Species 0.000 description 2
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 2
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 2
- 241000760149 Aspiculuris Species 0.000 description 2
- 241001448292 Austrobilharzia Species 0.000 description 2
- 241000999616 Avitellina Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- 229940005348 Bacillus firmus Drugs 0.000 description 2
- 241000193747 Bacillus firmus Species 0.000 description 2
- 241000193363 Bacillus thuringiensis serovar aizawai Species 0.000 description 2
- 241000193365 Bacillus thuringiensis serovar israelensis Species 0.000 description 2
- 241001147758 Bacillus thuringiensis serovar kurstaki Species 0.000 description 2
- 241000193369 Bacillus thuringiensis serovar tenebrionis Species 0.000 description 2
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 2
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 2
- 241000865127 Belonolaimus gracilis Species 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001284802 Bertiella <tapeworm> Species 0.000 description 2
- 241000190112 Bitylenchus maximus Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 description 2
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 2
- 241001323427 Bothridium Species 0.000 description 2
- 241001262976 Brachylaima Species 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N Bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 description 2
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 2
- GSXNVTIGSPTWON-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(=O)NC1CCC2=CC=C(C=C12)B(O)O Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)NC1CCC2=CC=C(C=C12)B(O)O GSXNVTIGSPTWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQHCVAAMMKMGEC-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)NC(C)C1=C(C=CC(=C1)Br)F Chemical compound C(CC)(=O)NC(C)C1=C(C=CC(=C1)Br)F WQHCVAAMMKMGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YAKYFWQDUJEULM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(=O)NCc1cc(ccc1Br)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCc1cc(ccc1Br)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F YAKYFWQDUJEULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUPGKTXMCVEDQF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(=O)NCc1cc(ccc1Cl)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCc1cc(ccc1Cl)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F IUPGKTXMCVEDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 2
- 241001468265 Candidatus Phytoplasma Species 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 240000000218 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 241000614965 Catatropis Species 0.000 description 2
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 2
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N Chloropyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007646 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 2
- 235000005986 Chrysanthemum x morifolium Nutrition 0.000 description 2
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 2
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 2
- 240000000613 Citrullus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 2
- XKRRTHLFPRXDGL-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C#N)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(C#N)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl XKRRTHLFPRXDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHESRNZFDSUOHJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)N1N=CC(=C1)I Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)N1N=CC(=C1)I QHESRNZFDSUOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVQGGUWURBFBFV-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)SC)N1N=CC(=C1)I Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)SC)N1N=CC(=C1)I XVQGGUWURBFBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVPSNCYWDCAMBG-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CS(=O)(=O)C Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C=1N=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl)CS(=O)(=O)C IVPSNCYWDCAMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQMPFLWNJAAIMN-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)OB(O)O)C#N Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)OB(O)O)C#N KQMPFLWNJAAIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLXGXMALCVMTRJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CN(C(CC)=O)C)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CN(C(CC)=O)C)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl FLXGXMALCVMTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKOSPRIEYRAHDO-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNC(C)=S)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNC(C)=S)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl MKOSPRIEYRAHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 241000085576 Collyriclum Species 0.000 description 2
- 241001266001 Cordyceps confragosa Species 0.000 description 2
- 241000986238 Crenosoma Species 0.000 description 2
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 240000005497 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 2
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001235115 Cylicostephanus Species 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N Cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001513864 Cystocaulus Species 0.000 description 2
- 241001262815 Dactylogyrus Species 0.000 description 2
- 241000592374 Daktulosphaira vitifoliae Species 0.000 description 2
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 2
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 2
- 240000002860 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N Di-tert-butyl dicarbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001327 Dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- 241001222688 Diorchis Species 0.000 description 2
- 241000043067 Diplogonoporus Species 0.000 description 2
- 241001626447 Diplopylidium Species 0.000 description 2
- 241000217468 Diplostomum Species 0.000 description 2
- 241001271717 Echinochasmus Species 0.000 description 2
- 241000578473 Echinorhynchida Species 0.000 description 2
- 241000578380 Echinorhynchus Species 0.000 description 2
- 241001439622 Elaphostrongylus Species 0.000 description 2
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 2
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 2
- 229960002125 Enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 2
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 2
- 241000144295 Eurytrema Species 0.000 description 2
- KFKTZSGCPOSSEP-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)C(F)(c1cc(Cl)c(c(Br)c1)-n1cc(cn1)-c1ccc(Cl)c(CNC(=O)CC#N)c1)C(F)(F)F Chemical compound FC(F)(F)C(F)(c1cc(Cl)c(c(Br)c1)-n1cc(cn1)-c1ccc(Cl)c(CNC(=O)CC#N)c1)C(F)(F)F KFKTZSGCPOSSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 2
- 241001126309 Fasciolopsis Species 0.000 description 2
- 241000986243 Filaroides Species 0.000 description 2
- XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N Flucytosine Chemical compound NC1=NC(=O)NC=C1F XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 2
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 2
- 241001448191 Gigantobilharzia Species 0.000 description 2
- 241000235500 Gigaspora Species 0.000 description 2
- 241000923667 Globodera tabacum Species 0.000 description 2
- 241000235503 Glomus Species 0.000 description 2
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 2
- 241000880292 Gnathostoma Species 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 241001636403 Gyalocephalus Species 0.000 description 2
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 2
- 241000562576 Haematopota Species 0.000 description 2
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241001445497 Helicotylenchus digonicus Species 0.000 description 2
- 241001148488 Helicotylenchus pseudorobustus Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000580313 Heterodera zeae Species 0.000 description 2
- 241001491880 Heterophyes Species 0.000 description 2
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 2
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 2
- 241001032366 Hoplolaimus magnistylus Species 0.000 description 2
- 241001464082 Hydatigera Species 0.000 description 2
- 241000223816 Hypoderaeum Species 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001626440 Joyeuxiella Species 0.000 description 2
- 241000866636 Leptorhynchoides Species 0.000 description 2
- 241000990101 Leucochloridium Species 0.000 description 2
- 241000828880 Leucoptera <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 2
- 241000360065 Ligula Species 0.000 description 2
- 241001541121 Linguatula Species 0.000 description 2
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 2
- 241000985100 Longidorus africanus Species 0.000 description 2
- 241001242941 Longidorus breviannulatus Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000866639 Macracanthorhynchus Species 0.000 description 2
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241001523499 Marshallagia Species 0.000 description 2
- 241001427767 Meloidogyne coffeicola Species 0.000 description 2
- 241001237450 Meloidogyne fallax Species 0.000 description 2
- 241001013479 Meloidogyne naasi Species 0.000 description 2
- 241000520690 Mesocestoides Species 0.000 description 2
- 241001251426 Mesocriconema curvatum Species 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N Meta-Chloroperoxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001660197 Metagonimus Species 0.000 description 2
- 241000556230 Metastrongylus Species 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 2
- 241001549582 Metorchis Species 0.000 description 2
- 241000274183 Micromeria Species 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- 241000700603 Moniliformida Species 0.000 description 2
- 241000700601 Moniliformis Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N N-[(cyclopropylmethoxyamino)-[6-(difluoromethoxy)-2,3-difluorophenyl]methylidene]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(F)C(F)=C1C(NOCC1CC1)=NC(=O)CC1=CC=CC=C1 HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(cyclopropylcarbamoyl)phenyl]sulfonyl-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKFMTNNOZQXQBP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[1-(dimethylamino)ethylideneamino]phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=C(N=C(C)N(C)C)C=C1 MKFMTNNOZQXQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 241001501625 Nanophyetus Species 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N Niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001920 Niclosamide Drugs 0.000 description 2
- 241000216953 Notocotylus Species 0.000 description 2
- 241000866665 Oligacanthorhynchida Species 0.000 description 2
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 2
- 241001448188 Ornithobilharzia Species 0.000 description 2
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 241000986228 Oslerus Species 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 241000131737 Otiorhynchus Species 0.000 description 2
- 241000648839 Parabronema Species 0.000 description 2
- 241000531596 Paramphistomum Species 0.000 description 2
- 241000057882 Paraphelenchus pseudoparietinus Species 0.000 description 2
- 241001408809 Paratrichodorus allius Species 0.000 description 2
- 241001143332 Paratrichodorus porosus Species 0.000 description 2
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 2
- 241000588907 Paratylenchus hamatus Species 0.000 description 2
- 241000418378 Paratylenchus projectus Species 0.000 description 2
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 2
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N Phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 2
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 2
- 241001277123 Physaloptera Species 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 240000000129 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241001657532 Plagiorchis Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 241000189528 Polymorphida Species 0.000 description 2
- 241000331522 Polystoma Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000258974 Porocephalida Species 0.000 description 2
- 241000578525 Posthodiplostomum Species 0.000 description 2
- 241000522483 Poteriostomum Species 0.000 description 2
- 241000142599 Pratylenchus agilis Species 0.000 description 2
- 241000193957 Pratylenchus crenatus Species 0.000 description 2
- 241000767019 Pratylenchus delattrei Species 0.000 description 2
- 241000710336 Pratylenchus goodeyi Species 0.000 description 2
- 241000142598 Pratylenchus teres Species 0.000 description 2
- 241000753253 Prosthenorchis Species 0.000 description 2
- 241000408369 Prosthogonimus Species 0.000 description 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241001137874 Pseudophyllidea Species 0.000 description 2
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 2
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 2
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 2
- 241001427686 Punctodera chalcoensis Species 0.000 description 2
- 241000327774 Quinisulcius acutus Species 0.000 description 2
- 241001222576 Raillietina Species 0.000 description 2
- 241000244178 Rhabditidae Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 description 2
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 2
- 241000418366 Rotylenchulus borealis Species 0.000 description 2
- 241000392666 Rotylenchulus parvus Species 0.000 description 2
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 2
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 2
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 2
- 241001222586 Schistocephalus Species 0.000 description 2
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 2
- 241000332477 Scutellonema bradys Species 0.000 description 2
- 241000249251 Scutellonema clathricaudatum Species 0.000 description 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 2
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N Sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 240000003453 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 241000203992 Spirometra Species 0.000 description 2
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 2
- 241000950030 Sternechus Species 0.000 description 2
- 241000843044 Stilesia Species 0.000 description 2
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 2
- 241000975704 Syphacia Species 0.000 description 2
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 241000028626 Thermobia domestica Species 0.000 description 2
- 229960004546 Thiabendazole Drugs 0.000 description 2
- 241000999614 Thysaniezia Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N Tiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000765 Toxin Toxicity 0.000 description 2
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 2
- 229940016279 Trichlorfon Drugs 0.000 description 2
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 2
- 241000223260 Trichoderma harzianum Species 0.000 description 2
- 241001408785 Trichodorus cylindricus Species 0.000 description 2
- 241001408808 Trichodorus similis Species 0.000 description 2
- 241001408784 Trichodorus sparsus Species 0.000 description 2
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 2
- 241000530048 Triodontophorus Species 0.000 description 2
- 241001116191 Troglotrema Species 0.000 description 2
- 241000296954 Tylenchorhynchus agri Species 0.000 description 2
- 241000327544 Tylenchorhynchus nudus Species 0.000 description 2
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 description 2
- 241000998528 Xiphinema brevicolle Species 0.000 description 2
- CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L [Li+].[Cl-].[Cl-].CC(C)[Mg+] Chemical compound [Li+].[Cl-].[Cl-].CC(C)[Mg+] CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000034433 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 2
- 108020000715 acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003975 animal breeding Methods 0.000 description 2
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 2
- 230000001178 anti-ectoparasitic Effects 0.000 description 2
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 description 2
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 2
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 2
- 201000008680 babesiosis Diseases 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 235000008984 brauner Senf Nutrition 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 2
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 230000002068 genetic Effects 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- 230000002147 killing Effects 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N methyl 4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C([C@H](C)CC(=O)CC(C)C)C=C1 HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic Effects 0.000 description 2
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000082862 nanu Species 0.000 description 2
- 235000000010 nanu Nutrition 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052904 quartz Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229930000044 secondary metabolites Natural products 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 2
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 2
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 2
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 108020003112 toxins Proteins 0.000 description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N γ-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 2
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N (+)-methoprene Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1E)-2-(ethylcarbamoylamino)-N-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- SPXBEYPYQKZKGX-PVAVHDDUSA-N (1S,2R,5R)-2-(chloromethyl)-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol Chemical compound C([C@H]1CC[C@]([C@]1(O)CN1N=CN=C1)(CCl)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 SPXBEYPYQKZKGX-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N (2E)-2-[2-[6-(3-chloro-2-methylphenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1F VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N 0.000 description 1
- YMGYZSKZZAFXJG-GMNNJQJHSA-N (2E)-2-methoxyimino-N-methyl-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YMGYZSKZZAFXJG-GMNNJQJHSA-N 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoic acid, ethyl ester Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- BOBIZDGUDNVINH-QHCPKHFHSA-N (2S)-N-[2-[4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-2-(methanesulfonamido)-3-methylbutanamide Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)[C@@H](NS(C)(=O)=O)C(C)C)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(Cl)C=C1 BOBIZDGUDNVINH-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UONOGXRCSA-N (2S,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N (2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol;sulfuric ac Chemical compound OS(O)(=O)=O.N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N (2S,6S)-4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3aR,7aS)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HERTVNKDSUIUDK-JBASAIQMSA-N (4E)-N-(2-methylphenyl)-3-oxo-4-[(2,4,5-trichlorophenyl)hydrazinylidene]naphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C(C1=O)=CC2=CC=CC=C2\C1=N/NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HERTVNKDSUIUDK-JBASAIQMSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide Chemical compound S([C@@H]([C@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- ZZGSPGXWLOYKFH-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Br)=CN=C1Cl ZZGSPGXWLOYKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AESOVJYUXGEHCV-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C(Br)=CN=C1OC AESOVJYUXGEHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000004770 (C1-C4) haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-GZTJUZNOSA-N (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-2,2,2-trifluoroethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1/C(C(F)(F)F)=N\OCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- QEUOHPLVFSQWME-XDJHFCHBSA-N (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(\C=1C=C(Cl)N=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QEUOHPLVFSQWME-XDJHFCHBSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- NPUZFKMKEFBWLV-SNAWJCMRSA-N (E)-pent-2-ene Chemical group [CH2]C\C=C\C NPUZFKMKEFBWLV-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHZUCLRCLIJRL-HXUWFJFHSA-N (R)-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1([C@H](O)C=2C=NC=CC=2)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1F YDHZUCLRCLIJRL-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N (R)-fenpropimorph Chemical compound C([C@H](C)CC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)N1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N 0.000 description 1
- IAQLCKZJGNTRDO-LJQANCHMSA-N (R)-oxathiapiprolin Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2C[C@@H](ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- YDHZUCLRCLIJRL-FQEVSTJZSA-N (S)-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1([C@@H](O)C=2C=NC=CC=2)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1F YDHZUCLRCLIJRL-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N (S)-benalaxyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N (S)-famoxadone Chemical compound O([C@@](C1=O)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- IAQLCKZJGNTRDO-IBGZPJMESA-N (S)-oxathiapiprolin Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2C[C@H](ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- QEUOHPLVFSQWME-CYVLTUHYSA-N (Z)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(\C=1C=C(Cl)N=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 QEUOHPLVFSQWME-CYVLTUHYSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N (Z)-N-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- XBCKTJDKWPZLJH-ZUPCBTBPSA-N (Z,2E)-5-[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide Chemical compound N1=C(OC\C=C(\C)/C(=N\OC)/C(=O)NC)C=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1 XBCKTJDKWPZLJH-ZUPCBTBPSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N (±)-Furilazole Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIIVHODSNYECK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropane Chemical group [CH2]CC(F)(F)F GTIIVHODSNYECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITZHHMQIKLMWIN-UHFFFAOYSA-N 1,3$l^{2}-thiazolidine Chemical group C1CSC[N]1 ITZHHMQIKLMWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEUXXHGDZUDAAW-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1C MEUXXHGDZUDAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEUXXHGDZUDAAW-LLVKDONJSA-N 1,3,5-trimethyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1C MEUXXHGDZUDAAW-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MEUXXHGDZUDAAW-NSHDSACASA-N 1,3,5-trimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1C MEUXXHGDZUDAAW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYPFLRIVEVOAGA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C QYPFLRIVEVOAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPFLRIVEVOAGA-LLVKDONJSA-N 1,3-dimethyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C QYPFLRIVEVOAGA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- QYPFLRIVEVOAGA-NSHDSACASA-N 1,3-dimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C QYPFLRIVEVOAGA-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N,N-bis[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]methanamine Chemical compound C=1N(CC=2C=CC=CC=2)N=NC=1CN(CC=1N=NN(CC=2C=CC=CC=2)C=1)CC(N=N1)=CN1CC1=CC=CC=C1 WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRGKWWRFSUGDPX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptan-1-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(O)CCCCCC1N1C=NC=N1 WRGKWWRFSUGDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-[[(2S,3S,4S)-2-amino-5-carbamoyloxy-3,4-dihydroxypentanoyl]amino]-carboxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylic acid Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- JQPUZWLNJHMTKV-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-oxo-3-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2-olate Chemical compound O=C1[N+]2=CC=CC=C2N(CC=2C=NC(Cl)=CC=2)C([O-])=C1C1=CC=CC=C1 JQPUZWLNJHMTKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVTXMTOYQVRHSK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-prop-2-enoxyethyl]imidazole;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 XVTXMTOYQVRHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005939 1-azabicyclo[2.2.1]heptyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 description 1
- NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 1-methyl-2-[(E)-2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-4H-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=C(C)C=CS1 NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LRCCWFKSGWHDQR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F LRCCWFKSGWHDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCCWFKSGWHDQR-SNVBAGLBSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F LRCCWFKSGWHDQR-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- LRCCWFKSGWHDQR-JTQLQIEISA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F LRCCWFKSGWHDQR-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- DUWKZHIPEWZXNC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(F)(F)F DUWKZHIPEWZXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WXDAGKGYVTVWAE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)F WXDAGKGYVTVWAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRROXQXGNEUSS-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-1-ium-1-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1C=CN=C1 OKRROXQXGNEUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-M 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XODZOJBRMYSETR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCC)C(CCCC)=NC2=C1C=C(Cl)S2 XODZOJBRMYSETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVACZYQCJRDQE-UHFFFAOYSA-N 2-(6-benzylpyridin-2-yl)quinazoline Chemical compound C=1C=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=CN=2)=NC=1CC1=CC=CC=C1 AGVACZYQCJRDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXBEYPYQKZKGX-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(CCl)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 SPXBEYPYQKZKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-LYRGGWFBSA-N 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1([C@@H]([C@H](O)C(C)(C)C)C[C@H](C)CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)NC=NC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-LYRGGWFBSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-HFBAOOFYSA-N 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)C[C@H](C)CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)NC=NC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-HFBAOOFYSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-RLCCDNCMSA-N 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)C[C@H](C)CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)NC=NC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-RLCCDNCMSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-IUIKQTSFSA-N 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)C[C@@H](C)CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)NC=NC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-IUIKQTSFSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-UVBJJODRSA-N 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)C[C@@H](C)CC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)NC=NC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-UVBJJODRSA-N 0.000 description 1
- IYRCSBXNZXXLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1CC(C)CC(C(O)C(C)(C)C)N1N=CNC1=S IYRCSBXNZXXLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxy-6-fluorophenyl]propan-2-ol Chemical compound CC1=NC2=C(F)C(F)=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O DSXOWZNZGWXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUUBFCPAVMVRMA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound C1=C(S(=O)CC(F)(F)F)C(C)=CC(F)=C1N1C(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RUUBFCPAVMVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-6-(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxyphenyl]propan-2-ol Chemical compound CC1=NC2=C(F)C=CC=C2C=C1OC1=CC=CC(F)=C1C(C)(C)O GYATVWZBWGYBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJHSCETXAKIWLY-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-chloro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2Cl)OCC#C)CC1 GJHSCETXAKIWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTMYWKGCPXOUDI-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-fluoro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)OCC#C)CC1 GTMYWKGCPXOUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMEVRFWCULSSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[5-(2-prop-2-ynoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(F)F)C=C(C(F)F)N1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2)OCC#C)CC1 VMEVRFWCULSSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CCC)CN1C=NC=N1 MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQFJRLQNQOJQEI-UHFFFAOYSA-N 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 MQFJRLQNQOJQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQFJRLQNQOJQEI-HXUWFJFHSA-N 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2C[C@@H](ON=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 MQFJRLQNQOJQEI-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- MQFJRLQNQOJQEI-FQEVSTJZSA-N 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-1-[4-[4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2C[C@H](ON=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 MQFJRLQNQOJQEI-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- YANWOMFJWXJQEF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=NC(C=2N=C3C=CC=CC3=CN=2)=CC=C1C YANWOMFJWXJQEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCBVUETZRWGIJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[(methoxycarbonylamino)-(2-nitro-5-propylsulfanylanilino)methylidene]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NC(NC(=O)OC)=NCCS(O)(=O)=O)=C1 WCBVUETZRWGIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNSVUCYVBBYLQR-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1(CN2C(NC=N2)=S)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 VNSVUCYVBBYLQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRBJJNXJOSCLR-YZKQBBCCSA-N 2-amino-2-[(2R,3S,5S,6R)-5-amino-2-methyl-6-[(2R,3S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.N[C@H]1C[C@H](N=C(N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@@H]1O ZDRBJJNXJOSCLR-YZKQBBCCSA-N 0.000 description 1
- RHCOLVABIZJZBC-UHFFFAOYSA-N 2-azido-1,3-dichloro-5-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(N=[N+]=[N-])C(Cl)=C1 RHCOLVABIZJZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- URSDKQVCLKINOM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[2-chloro-3-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylimidazol-4-yl]pyridine Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1N1C(C=2C=NC(Cl)=CC=2)=C(C)N=C1Cl URSDKQVCLKINOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)CCl FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTOOKULZYKHHL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[2-(4-ethynylphenyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#C)C=C1 DBTOOKULZYKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDHAQCOUYILIRY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[2-(4-prop-1-ynylphenyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl CDHAQCOUYILIRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYRIHXSCTIMQLP-OWOJBTEDSA-N 2-chloro-N-[2-[1-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]piperidin-4-yl]-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C\C=C\C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC(Cl)=C1 ZYRIHXSCTIMQLP-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DEJXAAYBTRKZCO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[2-[4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl DEJXAAYBTRKZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVGSTQYTNQLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[2-[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl DZVGSTQYTNQLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWBMTGRNBCLEHF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[2-[4-(3-methoxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(C)OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl JWBMTGRNBCLEHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYJOVQGRIOURGT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(F)C(C#N)=C1 RYJOVQGRIOURGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFSSKTPDKAAQNP-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)benzamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1C(F)(F)F UFSSKTPDKAAQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-N-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylbenzamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YWDWYOALXURQPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N-[3-(2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)phenyl]propanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=CC(C2N=C3SCCN3C2)=C1 YWDWYOALXURQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 2H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole Chemical class C1=NC2=NCSC2=N1 UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDMIADZAXUGPDR-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one Chemical compound C1CN(OC)CCC21C(O)=C(C=1C(=CC=C(C)C=1)C)C(=O)N2 IDMIADZAXUGPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- YTCIYOXHHQLDEI-JTQLQIEISA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@@H](C=12)C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YTCIYOXHHQLDEI-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- XHTZYMTVLCHVLD-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)F XHTZYMTVLCHVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZOWBVMWJCHWCP-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[2-(4-prop-1-ynylphenyl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F FZOWBVMWJCHWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUGLVMDNIRDNER-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 TUGLVMDNIRDNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1CC(C)(C)C(C(=CC=2)F)=C1C=2NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XCGBHLLWJZOLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGBHLLWJZOLEM-VIFPVBQESA-N 3-(difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1C)C(C)(C)C(C(=CC=2)F)=C1C=2NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XCGBHLLWJZOLEM-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- JQNKSCBHXQAMHB-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-[2-(4-ethynylphenyl)phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#C)C=C1 JQNKSCBHXQAMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXQFIWVTOAWXHU-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-[2-[4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#CC(C)(C)C)C=C1 GXQFIWVTOAWXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYLFDKBLKXRQCR-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-[2-[4-(3-methoxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(C)OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F LYLFDKBLKXRQCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGOAXBPOVUPPEB-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-methoxy-1-methyl-N-[1-(2,4,6-trichlorophenyl)propan-2-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1N(C)N=C(C(F)F)C=1C(=O)N(OC)C(C)CC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl DGOAXBPOVUPPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(Cl)C=1C1=C(F)C=CC=C1F DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INDMHHREARZNOU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(6-chloropyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)N=CC=1C=1C(C)=NN=C(Cl)C=1C1=C(F)C=C(F)C=C1F INDMHHREARZNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical class OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJRGOYSTVDWMP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1F ODJRGOYSTVDWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMQKKWSPWPFZCL-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-bromo-6-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Br CMQKKWSPWPFZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSBZKYDKRRHIZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-bromophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1Br IVSBZKYDKRRHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Cl LBGMYUQCXJJLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUDOELJPMJSOMR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1Cl FUDOELJPMJSOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXYMTKGURRCLHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Br)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1F LXYMTKGURRCLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTSHHXIWDLHGO-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1F OJTSHHXIWDLHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSDPFVDUFPUSI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Cl AQSDPFVDUFPUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHPQCMPLCLJPQP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1Cl MHPQCMPLCLJPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYBSRNTPXTEGT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1F BDYBSRNTPXTEGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluorophenyl)-3,6-dimethylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(C)C=1C1=C(F)C=CC=C1F FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMVTGCKCKMBSJ-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2-methyl-N-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WQMVTGCKCKMBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXDDDHGGRFRLEE-HSZRJFAPSA-N 4-[(5R)-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1([C@@]2(ON=C(C2)C2=CC=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- ATCHXZDKOPPPST-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC1CS(=O)C1 ATCHXZDKOPPPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene-1,3-disulfonamide Chemical compound NC1=CC(C(Cl)=C(Cl)Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(N)(=O)=O QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-ynoxy-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluoropyrimidine Chemical compound CC#CCOC1=NC=NC(N2CC(C)CC(C)C2)=C1F XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGIPLRRVYPSUCT-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-ynoxy-6-(3-chlorophenyl)pyrimidine Chemical compound C1=NC(OCC#CC)=CC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 WGIPLRRVYPSUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULACPAEUUWKFX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-nitrophenol Chemical compound C1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1C1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1O XULACPAEUUWKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJLLELGHSWIDU-UHFFFAOYSA-N 4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin-4-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1C(C)OC(C)C[NH+]1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMYKITJYWFYRFJ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 ZMYKITJYWFYRFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHKONZVJQXPBQ-UHFFFAOYSA-N 5,8-difluoro-N-[2-[2-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]ethyl]quinazolin-4-amine Chemical compound C=1C=C(CCNC=2C3=C(F)C=CC(F)=C3N=CN=2)C(F)=CC=1OC1=CC(C(F)(F)F)=CC=N1 QGHKONZVJQXPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKRORLUXLQYKAA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N'-phenyl-N'-prop-2-ynylthiophene-2-sulfonohydrazide Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)NN(CC#C)C1=CC=CC=C1 QKRORLUXLQYKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLUQYPWPZAFBSV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-prop-1-ynylphenyl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C CLUQYPWPZAFBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZALZMUXMSIVXKA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-[(4-fluorophenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=C(F)C(N)=NC(OCC=2C=CC(F)=CC=2)=N1 ZALZMUXMSIVXKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRCPZUQMBYVPZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1COC1=NC=C(F)C(N)=N1 CGRCPZUQMBYVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(C)(C)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 GNUDLKJUYSXMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTAOPDRALOIFCA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-N-[2-[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#CC(C)(C)O)C=C1 OTAOPDRALOIFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATWGEUMQKUSBA-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-N-[2-[4-(3-methoxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(C#CC(C)(C)OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C ZATWGEUMQKUSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITBSXCCVPWUAHO-DHRITJCHSA-N 5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound COC1=NN(C)C(=O)N1C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ITBSXCCVPWUAHO-DHRITJCHSA-N 0.000 description 1
- WHJKCPTVEYZNOG-UHFFFAOYSA-N 6-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-[4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol Chemical compound COCC1OC(OC)C(OC)C(OC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 WHJKCPTVEYZNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole Chemical compound ClC=1C=C2NC(SC)=NC2=CC=1OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound N1=C2SCCN2CC1C1=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 8-Hydroxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- 210000001015 Abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000916767 Acalymma vittatum Species 0.000 description 1
- 241000224424 Acanthamoeba sp. Species 0.000 description 1
- 241001316810 Acanthocephalus dirus Species 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N Acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N Acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001351288 Achroia grisella Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N Acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000526190 Acizzia uncatoides Species 0.000 description 1
- 241000896073 Acrida turrita Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241001614182 Acrogonia Species 0.000 description 1
- 241000908424 Acromyrmex Species 0.000 description 1
- 241000819811 Acronicta major Species 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N Adenosine triphosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- 241001227264 Adoretus Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241000484420 Aedia leucomelas Species 0.000 description 1
- 241001103582 Aelia Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241000220276 Aethina tumida Species 0.000 description 1
- 208000000230 African Trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000702957 Aglenchus Species 0.000 description 1
- 241000902467 Agonoscena Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 description 1
- 241001003964 Agromyza frontella Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 229960002669 Albendazole Drugs 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N Aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 241000292373 Aleurocanthus Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045714 Alkyl sulfonate alkylating agents Drugs 0.000 description 1
- 229940024113 Allethrin Drugs 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- PPNXXZIBFHTHDM-UHFFFAOYSA-N Aluminium phosphide Chemical compound P#[Al] PPNXXZIBFHTHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480736 Amblyomma hebraeum Species 0.000 description 1
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 229950004370 Amidantel Drugs 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N Amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- DKVNAGXPRSYHLB-UHFFFAOYSA-N Amoscanate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(N=C=S)C=C1 DKVNAGXPRSYHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008286 Amoscanate Drugs 0.000 description 1
- 241000269328 Amphibia Species 0.000 description 1
- 241001167029 Amrasca biguttula Species 0.000 description 1
- 240000000734 Amydrium medium Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002254 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241001136523 Anastrepha Species 0.000 description 1
- 241001056488 Anatis Species 0.000 description 1
- 241000520197 Ancylostoma ceylanicum Species 0.000 description 1
- 241000498253 Ancylostoma duodenale Species 0.000 description 1
- 241001465677 Ancylostomatoidea Species 0.000 description 1
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N Anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896138 Anisolabis Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256056 Anopheles arabiensis Species 0.000 description 1
- 241000878022 Anopheles funestus Species 0.000 description 1
- 241000256190 Anopheles quadrimaculatus Species 0.000 description 1
- 241000693245 Antestiopsis Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000625753 Anticarsia Species 0.000 description 1
- WBTCZEPSIIFINA-UHFFFAOYSA-J Antimony potassium tartrate Chemical compound O.O.O.[K+].[K+].O1C(=O)C2O[Sb-]1(OC1=O)OC1C(C(=O)O1)O[Sb-]31OC(=O)C2O3 WBTCZEPSIIFINA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000586542 Aonidiella citrina Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001220430 Aphelenchus Species 0.000 description 1
- 241001220428 Aphelenchus avenae Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000566651 Aphis forbesi Species 0.000 description 1
- 241000952610 Aphis glycines Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000660739 Aphis hederae Species 0.000 description 1
- 241001094026 Aphis illinoisensis Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241001448479 Aphis nerii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001095086 Aphis viburniphila Species 0.000 description 1
- 241000533363 Apion Species 0.000 description 1
- 241001227591 Apogonia Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000838579 Arboridia Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241001574902 Argyroploce Species 0.000 description 1
- 241000237518 Arion Species 0.000 description 1
- 241001298365 Arion ater Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000002877 Artemisia absinthium Species 0.000 description 1
- 241000776678 Arytainilla Species 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- 241001664281 Asphondylia Species 0.000 description 1
- 241000668391 Aspidiella Species 0.000 description 1
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241001437124 Atanus Species 0.000 description 1
- 241001503479 Athalia Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000411389 Atomaria linearis Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000982146 Atylotus Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241001367049 Autographa Species 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N Azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N Azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N Azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894009 Azorhizobium caulinodans Species 0.000 description 1
- 241000589941 Azospirillum Species 0.000 description 1
- 241000589151 Azotobacter Species 0.000 description 1
- 241000223836 Babesia Species 0.000 description 1
- 241000223846 Babesia canis Species 0.000 description 1
- 241000414382 Babesia canis canis Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193744 Bacillus amyloliquefaciens Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 229940075612 Bacillus cereus Drugs 0.000 description 1
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- 241000194110 Bacillus sp. (in: Bacteria) Species 0.000 description 1
- 206010060945 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241001109971 Bactericera cockerelli Species 0.000 description 1
- 241001124183 Bactrocera <genus> Species 0.000 description 1
- 241001124181 Bactrocera dorsalis Species 0.000 description 1
- 241001398899 Baris coerulescens Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Baytex Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000751139 Beauveria bassiana Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N Bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N Benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005737 Benzovindiflupyr Substances 0.000 description 1
- 241000359271 Besnoitia Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N Binapacryl Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N Bioallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237359 Biomphalaria Species 0.000 description 1
- 229950002373 Bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N Bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000277945 Blastodacna atra Species 0.000 description 1
- 241000526194 Blastopsylla occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001631693 Blattella asahinai Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000929635 Blissus Species 0.000 description 1
- 241001516760 Boisea Species 0.000 description 1
- 241001622619 Borbo cinnara Species 0.000 description 1
- 241000526183 Boreioglycaspis melaleucae Species 0.000 description 1
- 241000124827 Borrelia duttonii Species 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- QLJKPIHXKNVBFP-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(CNC(OC(C)(C)C)=O)C=C(C=C1)I Chemical compound BrC1=C(CNC(OC(C)(C)C)=O)C=C(C=C1)I QLJKPIHXKNVBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUPFHBMPCZWWAC-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(N(N=1)C1=NC=CC=C1Cl)C(=O)NC1=C(C=C(C=C1C(NC)=O)Cl)C)Cl Chemical compound BrC=1C(=C(N(N=1)C1=NC=CC=C1Cl)C(=O)NC1=C(C=C(C=C1C(NC)=O)Cl)C)Cl UUPFHBMPCZWWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZCAZUITYXEPJ-IYBDPMFKSA-N BrC=1C=C(C(=NC=1O[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)C)N=C(NCC)C Chemical compound BrC=1C=C(C(=NC=1O[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)C)N=C(NCC)C DSZCAZUITYXEPJ-IYBDPMFKSA-N 0.000 description 1
- 241000273318 Brachycaudus cardui Species 0.000 description 1
- 241000310266 Brachycaudus helichrysi Species 0.000 description 1
- 241001088081 Brachycolus Species 0.000 description 1
- 241000589173 Bradyrhizobium Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000941072 Braula Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N Bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 229950005372 Brotianide Drugs 0.000 description 1
- 240000006248 Broussonetia kazinoki Species 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241000244038 Brugia malayi Species 0.000 description 1
- 241000143302 Brugia timori Species 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241000389783 Bulbonaricus brucei Species 0.000 description 1
- 241000041029 Bulinus Species 0.000 description 1
- 229950004965 Bunamidine Drugs 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N Bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 241001453380 Burkholderia Species 0.000 description 1
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 1
- 241001428312 Bursaphelenchus eremus Species 0.000 description 1
- 241000661267 Busseola Species 0.000 description 1
- 229950000536 Butamisole Drugs 0.000 description 1
- IHUCIGFGSKZFCE-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC(=O)NC1CCC2=CC=C(C=C12)OB(O)O Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)NC1CCC2=CC=C(C=C12)OB(O)O IHUCIGFGSKZFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQSSKXXBOMPLKN-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C1=C(C=CC(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)Cl)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(N)(OC(C1=C(C=CC(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)Cl)C(C)(C)C)=O LQSSKXXBOMPLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVKDQESLHACCIT-UHFFFAOYSA-M C(OCCC1=C(C(NC12CCN(CC2)OC)=O)C2=C(C=CC(=C2)C)C)([O-])=O Chemical compound C(OCCC1=C(C(NC12CCN(CC2)OC)=O)C2=C(C=CC(=C2)C)C)([O-])=O WVKDQESLHACCIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XFGBYNJAFZOFSQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C(=C1)OC1=CC(=CC=C1)SC(C(F)(F)F)(F)F)C)N=CN(C)CC Chemical compound CC1=C(C=C(C(=C1)OC1=CC(=CC=C1)SC(C(F)(F)F)(F)F)C)N=CN(C)CC XFGBYNJAFZOFSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOQQPMDPSXBKA-UHFFFAOYSA-N CCC(=O)NCc1cc(ccc1F)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1S(C)(=O)=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound CCC(=O)NCc1cc(ccc1F)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1S(C)(=O)=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F CLOQQPMDPSXBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBHBTSVQMARKX-LBPRGKRZSA-N CCN(C)C=Nc1cc(Br)c(O[C@@H](C)c2cc(F)cc(F)c2)nc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(Br)c(O[C@@H](C)c2cc(F)cc(F)c2)nc1C QUBHBTSVQMARKX-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- XMSYZKCBUKZYIU-WKILWMFISA-N CCN(C)C=Nc1cc(Br)c(O[C@H]2CC[C@@H](CC2)C(C)C)nc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(Br)c(O[C@H]2CC[C@@H](CC2)C(C)C)nc1C XMSYZKCBUKZYIU-WKILWMFISA-N 0.000 description 1
- QZAUYGXRMCIGIE-UHFFFAOYSA-N CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Oc2cccc(SCC(F)(F)C(F)F)c2)cc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Oc2cccc(SCC(F)(F)C(F)F)c2)cc1C QZAUYGXRMCIGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSQWUIZJXIGNA-UHFFFAOYSA-N CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Oc2cccc(SCC(F)(F)F)c2)cc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Oc2cccc(SCC(F)(F)F)c2)cc1C GCSQWUIZJXIGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMINILZEVQHMLJ-UHFFFAOYSA-N CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Sc2cccc(OCC(F)(F)C(F)F)c2)cc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Sc2cccc(OCC(F)(F)C(F)F)c2)cc1C MMINILZEVQHMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPXWRRWYXSNCCS-UHFFFAOYSA-N CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Sc2cccc(OCC(F)(F)F)c2)cc1C Chemical compound CCN(C)C=Nc1cc(C)c(Sc2cccc(OCC(F)(F)F)c2)cc1C WPXWRRWYXSNCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010946 CLIOXANIDE Drugs 0.000 description 1
- 229950000775 CYROMAZINE Drugs 0.000 description 1
- SPXBEYPYQKZKGX-USXIJHARSA-N C[C@]1(CCl)CC[C@@H](Cc2ccc(Cl)cc2)[C@]1(O)Cn1cncn1 Chemical compound C[C@]1(CCl)CC[C@@H](Cc2ccc(Cl)cc2)[C@]1(O)Cn1cncn1 SPXBEYPYQKZKGX-USXIJHARSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000526185 Cacopsylla Species 0.000 description 1
- 241000526200 Cacopsylla pyri Species 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 description 1
- 241001126289 Calicophoron Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000906761 Calocoris Species 0.000 description 1
- 241000333978 Caloglyphus Species 0.000 description 1
- 241001184747 Caloptilia theivora Species 0.000 description 1
- 241000191796 Calyptosphaeria tropica Species 0.000 description 1
- 229960003475 Cambendazole Drugs 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 241000613201 Campylomma livida Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N Captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 Captan Drugs 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N Carbamazine Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1CCN(C)CC1 RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 Carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N Carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N Carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N Carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 241000781521 Cavelerius Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241000296609 Celastrus angulatus Species 0.000 description 1
- 241000239327 Centruroides Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000134979 Ceratovacuna lanigera Species 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 240000001817 Cereus hexagonus Species 0.000 description 1
- 241001450758 Ceroplastes Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241000724059 Chaetanaphothrips Species 0.000 description 1
- 241000902406 Chaetocnema Species 0.000 description 1
- 241000689258 Chamaecrista nigricans Species 0.000 description 1
- 241000604356 Chamaepsila rosae Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 235000015493 Chenopodium quinoa Nutrition 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000256128 Chironomus <genus> Species 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N Chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N Chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 1
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N Chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N Chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N Chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N Chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- 241001340573 Choreutis pariana Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 244000035851 Chrysanthemum leucanthemum Species 0.000 description 1
- 235000000604 Chrysanthemum parthenium Nutrition 0.000 description 1
- 241001273872 Chrysodeixis chalcites Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000668561 Chrysomphalus Species 0.000 description 1
- 241000669069 Chrysomphalus aonidum Species 0.000 description 1
- 241001097338 Cicadulina Species 0.000 description 1
- 241001635686 Cimex adjunctus Species 0.000 description 1
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000235394 Cimex pilosellus Species 0.000 description 1
- UWIPYAXLZHRTSH-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)S(=O)C)N1N=CC(=C1)C=1C=CC(=C(CNC(CC)=O)C=1)F Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)S(=O)C)N1N=CC(=C1)C=1C=CC(=C(CNC(CC)=O)C=1)F UWIPYAXLZHRTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLHTKKVRCSSRW-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)CN Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)CN HBLHTKKVRCSSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBSHGGJOLBTQTL-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CNC(CC)=O)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl Chemical compound ClC1=C(CNC(CC)=O)C=C(C=C1)C=1C=NN(C=1)C1=C(C=C(C=C1Cl)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)Cl NBSHGGJOLBTQTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186650 Clavibacter Species 0.000 description 1
- DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N Clonazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1Cl DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004178 Closantel Drugs 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N Clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000098277 Cnaphalocrocis Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001350387 Cnephasia Species 0.000 description 1
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 241000952448 Coccus longulus Species 0.000 description 1
- 241001479453 Coccus pseudomagnoliarum Species 0.000 description 1
- 241001677188 Coccus viridis Species 0.000 description 1
- 241000478483 Collaria <Myxogastria> Species 0.000 description 1
- 239000005748 Coniothyrium minitans Strain CON/M/91-08 (DSM 9660) Substances 0.000 description 1
- 241001476526 Conopomorpha Species 0.000 description 1
- 241000532667 Conotrachelus Species 0.000 description 1
- 241000084473 Contarinia nasturtii Species 0.000 description 1
- 241001663467 Contarinia tritici Species 0.000 description 1
- 241000582510 Copitarsia Species 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper(II) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241000512048 Cotylophoron Species 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N Coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118765 Coxiella burnetii Drugs 0.000 description 1
- 241000606678 Coxiella burnetii Species 0.000 description 1
- 241000720929 Creontiades dilutus Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 241001658072 Cricotopus sylvestris Species 0.000 description 1
- 208000000307 Crimean Hemorrhagic Fever Diseases 0.000 description 1
- 201000003075 Crimean-Congo hemorrhagic fever Diseases 0.000 description 1
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000567786 Cryptolestes Species 0.000 description 1
- 241000456565 Cryptolestes pusillus Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000871899 Cryptoneossa Species 0.000 description 1
- 241001152745 Cryptorhynchus lapathi Species 0.000 description 1
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 description 1
- 241000223936 Cryptosporidium parvum Species 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 241000526128 Ctenarytaina Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- 241001124552 Ctenolepisma Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000302526 Cucurbita pepo subsp pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000134316 Culicoides <genus> Species 0.000 description 1
- 241000732108 Culiseta Species 0.000 description 1
- 241000721020 Curculio caryae Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N Cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217886 Cyclocoelum Species 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001634817 Cydia Species 0.000 description 1
- 241001580979 Cydia nigricana Species 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N Cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N Cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000205707 Cystoisospora belli Species 0.000 description 1
- 241000303991 Cystoisospora canis Species 0.000 description 1
- 241000205706 Cystoisospora felis Species 0.000 description 1
- 241000495917 Cystoisospora ohioensis Species 0.000 description 1
- 241000209630 Cystoisospora suis Species 0.000 description 1
- 229940008203 D-Transallethrin Drugs 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000801939 Dalaca Species 0.000 description 1
- 241000283014 Dama Species 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N Davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N Dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 1
- 241000975729 Delia florilega Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N Deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 1
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000202828 Dermatobia hominis Species 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- 241000238740 Dermatophagoides pteronyssinus Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241001326474 Deroceras laeve Species 0.000 description 1
- 240000004524 Derris elliptica Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 1
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 1
- 241000916772 Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241000381325 Diabrotica virgifera zeae Species 0.000 description 1
- 241001205778 Dialeurodes citri Species 0.000 description 1
- 241000832201 Diaphania Species 0.000 description 1
- 241000526125 Diaphorina citri Species 0.000 description 1
- 241000368291 Diaspidiotus juglansregiae Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000643949 Diaspis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N Diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001549096 Dichelops furcatus Species 0.000 description 1
- 241001573484 Dichocrocis Species 0.000 description 1
- 241001295638 Dichroplus Species 0.000 description 1
- 241000162400 Dicladispa armigera Species 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N Dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N Dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 241000180412 Dictyocaulus filaria Species 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N Diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N Diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N Dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N Dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M Dioctyl sodium sulfosuccinate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000866683 Diphyllobothrium latum Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241001417635 Diprion similis Species 0.000 description 1
- 241000739471 Ditylenchus myceliophagus Species 0.000 description 1
- 241001279825 Diuraphis Species 0.000 description 1
- 229960000878 Docusate Sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 241000932610 Dolichodorus Species 0.000 description 1
- 241000256866 Dolichovespula Species 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N Doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 241001319090 Dracunculus medinensis Species 0.000 description 1
- 241000193907 Dreissena Species 0.000 description 1
- 241001595884 Drosicha Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001136566 Drosophila suzukii Species 0.000 description 1
- 241000196131 Dryopteris filix-mas Species 0.000 description 1
- 241001581005 Dysaphis Species 0.000 description 1
- 241001150865 Dysaphis apiifolia Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001088935 Dysaphis tulipae Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001516600 Dysmicoccus Species 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 240000001327 Echinochloa stagnina Species 0.000 description 1
- 241001183635 Echinocnemus Species 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 241000990156 Echinoparyphium Species 0.000 description 1
- 241001098070 Echinorhynchus truttae Species 0.000 description 1
- 241001265525 Edgeworthia chrysantha Species 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 241000223931 Eimeria acervulina Species 0.000 description 1
- 241000289819 Eimeria adenoeides Species 0.000 description 1
- 241000406205 Eimeria alabamensis Species 0.000 description 1
- 241001043461 Eimeria arloingi Species 0.000 description 1
- 241001218115 Eimeria auburnensis Species 0.000 description 1
- 241000223933 Eimeria bovis Species 0.000 description 1
- 241000499566 Eimeria brunetti Species 0.000 description 1
- 241000646177 Eimeria chinchillae Species 0.000 description 1
- 241001327860 Eimeria dispersa Species 0.000 description 1
- 241001662550 Eimeria falciformis Species 0.000 description 1
- 241000013739 Eimeria faurei Species 0.000 description 1
- 241001327857 Eimeria gallopavonis Species 0.000 description 1
- 241001485866 Eimeria intestinalis Species 0.000 description 1
- 241000221513 Eimeria irresidua Species 0.000 description 1
- 241001485852 Eimeria magna Species 0.000 description 1
- 241000223934 Eimeria maxima Species 0.000 description 1
- 241001452550 Eimeria meleagridis Species 0.000 description 1
- 241001278028 Eimeria meleagrimitis Species 0.000 description 1
- 241000179199 Eimeria mitis Species 0.000 description 1
- 241000499563 Eimeria necatrix Species 0.000 description 1
- 241000059291 Eimeria ninakohlyakimovae Species 0.000 description 1
- 241001485851 Eimeria perforans Species 0.000 description 1
- 241001485850 Eimeria piriformis Species 0.000 description 1
- 241000499544 Eimeria praecox Species 0.000 description 1
- 241001218082 Eimeria zuernii Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000661278 Eldana saccharina Species 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N Emamectin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](NC)[C@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N Emetine Chemical compound N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 206010014596 Encephalitis Japanese B Diseases 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N Endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N Enilconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000224432 Entamoeba histolytica Species 0.000 description 1
- 229940007078 Entamoeba histolytica Drugs 0.000 description 1
- 241001133637 Entamoeba suis Species 0.000 description 1
- 241001464848 Entamoebidae Species 0.000 description 1
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 1
- 241001584862 Enterococcus canis Species 0.000 description 1
- 241000194028 Enterococcus columbae Species 0.000 description 1
- 241001515281 Eotetranychus lewisi Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 206010014979 Epidemic typhus Diseases 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000284096 Epilachna borealis Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001147395 Epinotia Species 0.000 description 1
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 1
- 241000079320 Epitrimerus Species 0.000 description 1
- 241000303278 Epitrix Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N Epsiprantel Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CCC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005362 Epsiprantel Drugs 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000195950 Equisetum arvense Species 0.000 description 1
- 239000005768 Equisetum arvense L. Substances 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 240000007165 Eragrostis tenella Species 0.000 description 1
- 241001245650 Eragrostis truncata Species 0.000 description 1
- 241001491718 Erannis Species 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N Ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-LNHMRCHQSA-N Ergosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3C([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)=CC=2)CC1 DNVPQKQSNYMLRS-LNHMRCHQSA-N 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000207525 Eriophyes pyri Species 0.000 description 1
- 241001095015 Eriosoma americanum Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241001515686 Erythroneura Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N Ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N Etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 241001520643 Eucalyptolyma Species 0.000 description 1
- 241001136540 Euleia Species 0.000 description 1
- 241000356197 Euphorbia contorta Species 0.000 description 1
- 241000008702 Euphyllura Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000825563 Eurydema Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000098295 Euschistus heros Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241000560155 Euschistus tristigmus Species 0.000 description 1
- 241000341889 Euschistus variolarius Species 0.000 description 1
- 241001034433 Eutetranychus Species 0.000 description 1
- 241001034432 Eutetranychus banksi Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000073845 Eysarcoris aeneus Species 0.000 description 1
- VSMCBMSHOOUXFS-UHFFFAOYSA-M FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NOC(C1)C1=C(C=CC=C1)CS(=O)(=O)[O-])F Chemical compound FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NOC(C1)C1=C(C=CC=C1)CS(=O)(=O)[O-])F VSMCBMSHOOUXFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VSMCBMSHOOUXFS-NRFANRHFSA-M FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@@H](C1)C1=C(C=CC=C1)CS(=O)(=O)[O-])F Chemical compound FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@@H](C1)C1=C(C=CC=C1)CS(=O)(=O)[O-])F VSMCBMSHOOUXFS-NRFANRHFSA-M 0.000 description 1
- JBLBTTMRJDQAQC-FQEVSTJZSA-M FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@@H](C1)C1=C(C=CC=C1Cl)CS(=O)(=O)[O-])F Chemical compound FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@@H](C1)C1=C(C=CC=C1Cl)CS(=O)(=O)[O-])F JBLBTTMRJDQAQC-FQEVSTJZSA-M 0.000 description 1
- JBLBTTMRJDQAQC-HXUWFJFHSA-M FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@H](C1)C1=C(C=CC=C1Cl)CS(=O)(=O)[O-])F Chemical compound FC(C1=NN(C(=C1)C(F)F)CC(=O)N1CCC(CC1)C=1SC=C(N=1)C1=NO[C@H](C1)C1=C(C=CC=C1Cl)CS(=O)(=O)[O-])F JBLBTTMRJDQAQC-HXUWFJFHSA-M 0.000 description 1
- GJHSCETXAKIWLY-QFIPXVFZSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2c(Cl)cccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2c(Cl)cccc2OCC#C)n1 GJHSCETXAKIWLY-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- GTMYWKGCPXOUDI-QFIPXVFZSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2c(F)cccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2c(F)cccc2OCC#C)n1 GTMYWKGCPXOUDI-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- VMEVRFWCULSSOJ-QHCPKHFHSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2ccccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@@H](C2)c2ccccc2OCC#C)n1 VMEVRFWCULSSOJ-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- GJHSCETXAKIWLY-JOCHJYFZSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2c(Cl)cccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2c(Cl)cccc2OCC#C)n1 GJHSCETXAKIWLY-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- GTMYWKGCPXOUDI-JOCHJYFZSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2c(F)cccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2c(F)cccc2OCC#C)n1 GTMYWKGCPXOUDI-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- VMEVRFWCULSSOJ-HSZRJFAPSA-N FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2ccccc2OCC#C)n1 Chemical compound FC(F)c1cc(C(F)F)n(CC(=O)N2CCC(CC2)c2nc(cs2)C2=NO[C@H](C2)c2ccccc2OCC#C)n1 VMEVRFWCULSSOJ-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- NTUGWINUCCRAFW-UHFFFAOYSA-N FCC1(C(N=C(C2=CC=CC(=C12)CF)C=1C=NC2=CC=CC=C2C=1)(C)C)CF Chemical compound FCC1(C(N=C(C2=CC=CC(=C12)CF)C=1C=NC2=CC=CC=C2C=1)(C)C)CF NTUGWINUCCRAFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000882760 Fascioloides Species 0.000 description 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N Fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N Fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N Fenarimol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRHZVMHXVHSMKB-UHFFFAOYSA-N Fenbendazole Chemical compound [CH]1C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 IRHZVMHXVHSMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N Fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N Fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M Fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N Fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000259097 Ferrisia Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000668545 Fiorinia Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N Fipronil Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N Fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N Fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N Flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000001441 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000668543 Furcaspis Species 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N GABA Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000585112 Galba Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000982383 Gametis jucunda Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241000920607 Gammarus locusta Species 0.000 description 1
- 241001057692 Geococcus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241000224467 Giardia intestinalis Species 0.000 description 1
- 229940085435 Giardia lamblia Drugs 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001043187 Gibbium psylliodes Species 0.000 description 1
- 241000896533 Gliocladium Species 0.000 description 1
- 241000921106 Globodera virginiae Species 0.000 description 1
- 241001510515 Glycyphagus domesticus Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N Glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001163576 Gnathocerus cornutus Species 0.000 description 1
- 241000896223 Golovinomyces sordidus Species 0.000 description 1
- 241001579964 Gracillaria Species 0.000 description 1
- 241001150411 Grapholita prunivora Species 0.000 description 1
- 241000659076 Grapholitha Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 210000004209 Hair Anatomy 0.000 description 1
- 229950002831 Haloxon Drugs 0.000 description 1
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 1
- 241000406101 Hammondia Species 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241000149124 Hepatozoon canis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000040390 Heterodera cruciferae Species 0.000 description 1
- 241001176496 Heteronychus arator Species 0.000 description 1
- 241001458247 Heteronyx Species 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N Hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N Hexaconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 241000317608 Hieroglyphus Species 0.000 description 1
- 241001415148 Hirschmanniella oryzae Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241000526466 Homoeosoma Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006600 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000561960 Hybomitra Species 0.000 description 1
- MFZWMTSUNYWVBU-UHFFFAOYSA-N Hycanthone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(CO)=CC=C2NCCN(CC)CC MFZWMTSUNYWVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000216 Hycanthone Drugs 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N Hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 241000319560 Hydrellia Species 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000115042 Hylamorpha elegans Species 0.000 description 1
- 241001351188 Hylemya Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241001590577 Hypodectes Species 0.000 description 1
- 241001095856 Hypomeces squamosus Species 0.000 description 1
- 241000577499 Hypothenemus Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241001595209 Idiocerus Species 0.000 description 1
- 241000761334 Idioscopus Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N Imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N Imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N Iodopropynyl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 240000003613 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N Iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005908 Isaria fumosorosea Apopka strain 97 (formely Paecilomyces fumosoroseus) Substances 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000624722 Isospora rivolta Species 0.000 description 1
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N Isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 Ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 201000005807 Japanese encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241000710842 Japanese encephalitis virus Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 101700057242 KV01 Proteins 0.000 description 1
- 241000896288 Kakothrips Species 0.000 description 1
- 241001506109 Kalotermes Species 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N Kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000490517 Labidura riparia Species 0.000 description 1
- 241001149568 Laccaria Species 0.000 description 1
- 241000186679 Lactobacillus buchneri Species 0.000 description 1
- 241000321896 Lampides Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 229920000126 Latex Polymers 0.000 description 1
- 241001163604 Latheticus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000041773 Latridius Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 235000010701 Lavanda vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000002809 Lavandula angustifolia Species 0.000 description 1
- 235000003515 Lavandula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N Lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001121967 Lecanicillium Species 0.000 description 1
- 241000222740 Leishmania braziliensis Species 0.000 description 1
- 241000222727 Leishmania donovani Species 0.000 description 1
- 208000004554 Leishmaniasis Diseases 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000669027 Lepidosaphes Species 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 241001259424 Lepinotus Species 0.000 description 1
- 241000500888 Lepisma saccharina Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000661785 Leptoglossus occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241000086074 Leucinodes orbonalis Species 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levotetramisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001646979 Linepithema Species 0.000 description 1
- 241000692237 Lipoptena Species 0.000 description 1
- 241000322707 Liposcelis Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000685571 Liriomyza brassicae Species 0.000 description 1
- 241000594034 Liriomyza huidobrensis Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000532832 Listronotus Species 0.000 description 1
- 241001535742 Listrophorus Species 0.000 description 1
- 241000004742 Lithophane antennata Species 0.000 description 1
- 241000532753 Lixus Species 0.000 description 1
- 241001261102 Lobesia Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000986926 Loboptera decipiens Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241001478378 Longidorus laevicapitatus Species 0.000 description 1
- 241000985105 Longidorus vineacola Species 0.000 description 1
- 241000238864 Loxosceles Species 0.000 description 1
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N Lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000134264 Luperomorpha xanthodera Species 0.000 description 1
- 240000002012 Lycium chinense Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000502639 Lygocoris Species 0.000 description 1
- 241000283636 Lygocoris pabulinus Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000237354 Lymnaea Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 1
- 229910015828 MSa Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241001414659 Macrosteles Species 0.000 description 1
- 241001164204 Mahanarva Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N Malathion Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L Maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000629320 Maruca vitrata Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N MeOtBu Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXLBXFAUKGCDY-UHFFFAOYSA-N Mebendazole Chemical compound [CH]1C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BAXLBXFAUKGCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003439 Mebendazole Drugs 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001223554 Megacopta cribraria Species 0.000 description 1
- 241001179564 Melanaphis sacchari Species 0.000 description 1
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000590505 Melanitis leda Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001062280 Melanotus <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 241000732745 Melanotus longulus oregonensis Species 0.000 description 1
- 241001124935 Meloidogyne africana Species 0.000 description 1
- 241001143337 Meloidogyne graminicola Species 0.000 description 1
- 241001220509 Meloidogyne graminis Species 0.000 description 1
- 241000648114 Meloidogyne minor Species 0.000 description 1
- 241001143343 Meloidogyne paranaensis Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 206010027260 Meningitis viral Diseases 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N Metalaxyl Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241000223250 Metarhizium anisopliae Species 0.000 description 1
- 241000834252 Metcalfa pruinosa Species 0.000 description 1
- 241000131592 Metcalfiella Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N Methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N Methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N Methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N Methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 Methoprene Drugs 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N Metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 241000775788 Metschnikowia fructicola Species 0.000 description 1
- 241000333575 Microtermes obesi Species 0.000 description 1
- 241001497122 Migdolus Species 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 210000004080 Milk Anatomy 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- 241001653186 Mocis Species 0.000 description 1
- 241001094463 Monellia Species 0.000 description 1
- 241001094800 Monelliopsis Species 0.000 description 1
- 229950003439 Monepantel Drugs 0.000 description 1
- 241001442208 Monochamus Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241001198179 Monopis obviella Species 0.000 description 1
- 229960005121 Morantel Drugs 0.000 description 1
- 241001351098 Morellia Species 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-LSGXYNIPSA-N Moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)/C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-LSGXYNIPSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 Moxidectin Drugs 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241001615768 Musca domestica vicina Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000282339 Mustela Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N Myclobutanil Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000693084 Mycoplasma ovis Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000165113 Myzus ligustri Species 0.000 description 1
- 241000180178 Myzus ornatus Species 0.000 description 1
- 241001140180 Myzus persicae nicotianae Species 0.000 description 1
- GIPNVQZZSSKOQF-UHFFFAOYSA-N N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=CC=CC=C1 GIPNVQZZSSKOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLDHVFBXNWTWKV-UHFFFAOYSA-N N'-[2,5-dimethyl-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]sulfanylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1SC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 CLDHVFBXNWTWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVNQSICBEDLHDK-UHFFFAOYSA-N N'-[2,5-dimethyl-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfanyl)phenoxy]phenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=CC=CC(SC(F)(F)C(F)F)=C1 WVNQSICBEDLHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFGGMWATACYBEU-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4,5-dichloro-1,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=NC(Cl)=C(Cl)S1 XFGGMWATACYBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXLMOAQSXRPYGT-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[3-(difluoromethoxy)phenyl]sulfanyl-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1SC1=CC=CC(OC(F)F)=C1 FXLMOAQSXRPYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAGDTTPJSICKIZ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound C1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(C)=C1OC1=NC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)=NS1 PAGDTTPJSICKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURYGMYUVAMSRO-UHFFFAOYSA-N N'-[5-(difluoromethyl)-2-methyl-4-(3-trimethylsilylpropoxy)phenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound CCN(C)C=NC1=CC(C(F)F)=C(OCCC[Si](C)(C)C)C=C1C SURYGMYUVAMSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPWDBFQQYNCENC-UHFFFAOYSA-N N'-[5-bromo-6-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound N1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(Br)=C1OC1CC2=CC=CC=C2C1 QPWDBFQQYNCENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBHBTSVQMARKX-UHFFFAOYSA-N N'-[5-bromo-6-[1-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide Chemical compound N1=C(C)C(N=CN(C)CC)=CC(Br)=C1OC(C)C1=CC(F)=CC(F)=C1 QUBHBTSVQMARKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGGFIMIICGZCCJ-UHFFFAOYSA-N N,N-dibutyl-4-hexoxynaphthalene-1-carboximidamide Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCCCC)=CC=C(C(=N)N(CCCC)CCCC)C2=C1 FGGFIMIICGZCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N N,N-diethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(CC)C(C)C ULWOJODHECIZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCHMFQMHCCQCK-UHFFFAOYSA-N N-(2-bromo-6-fluorophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=CC=C1Br BLCHMFQMHCCQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXZGOEUQWCBASE-UHFFFAOYSA-N N-(2-bromophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=CC=CC=C1Br FXZGOEUQWCBASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWYBGBLQURRNP-UHFFFAOYSA-N N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamide Chemical compound C1C(C)(C)CC(CC)(C)CC1NC(=O)C1=CC=CC(NC=O)=C1O MEWYBGBLQURRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N N-(4-bromophenyl)-2,6-dihydroxybenzamide Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKEKUMRXLOHZQJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-2,6-difluorophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C=1C(C)=NN(C)C=1NC1=C(F)C=C(Cl)C=C1F QKEKUMRXLOHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGGNKXSVYCKXCA-UHFFFAOYSA-N N-[(2-cyclopentyl-5-fluorophenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=C(F)C=2)C2CCCC2)C2CC2)=C1F YGGNKXSVYCKXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACDCNNFPJPHJCQ-UHFFFAOYSA-N N-[(2-tert-butyl-5-methylphenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(CN(C2CC2)C(=O)C=2C(=NN(C)C=2F)C(F)F)=C1 ACDCNNFPJPHJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZSVWPHTFIJDAX-UHFFFAOYSA-N N-[(2-tert-butylphenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=CC=2)C(C)(C)C)C2CC2)=C1F PZSVWPHTFIJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXZSWGFIOEOTO-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl]-3-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)propanamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCC(=O)NC(C#N)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 BNXZSWGFIOEOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCIZLUZYQSYVSS-UHFFFAOYSA-N N-[(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichloropyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=CC=NC(Cl)=C1C(=O)NCC1=NC=C(Br)C=C1Cl GCIZLUZYQSYVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNPUHPIMSDMYGC-UHFFFAOYSA-N N-[(5-chloro-2-ethylphenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 ZNPUHPIMSDMYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEFUQUGZXLEHLD-UHFFFAOYSA-N N-[(5-chloro-2-propan-2-ylphenyl)methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(Cl)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 JEFUQUGZXLEHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAGKXPHIFFSYLL-UHFFFAOYSA-N N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(OC)C(C)NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F CAGKXPHIFFSYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRNUBCOWJALGN-UHFFFAOYSA-N N-[1-(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloropyridine-3-carboxamide Chemical compound N=1C=C(Br)C=C(Cl)C=1C(C)NC(=O)C1=C(Cl)C=CN=C1Cl RRRNUBCOWJALGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJVOGWREDEYCK-UHFFFAOYSA-N N-[1-(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2-fluoro-4-iodopyridine-3-carboxamide Chemical compound N=1C=C(Br)C=C(Cl)C=1C(C)NC(=O)C1=C(F)N=CC=C1I MQJVOGWREDEYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWBRKGFSLERLP-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2,4-dichlorophenyl)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZWWBRKGFSLERLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHJSOSUERYQSIZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 FHJSOSUERYQSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFOUYPVSYHSBMI-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-ethynylphenyl)phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#C)C=C1 PFOUYPVSYHSBMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMDLTPBLTVHTIM-UHFFFAOYSA-N N-[2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chloro-6-methylphenyl]-5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C=1C(Br)=NN(C=2C(=CC=CN=2)Cl)C=1C(=O)NC=1C(C)=CC(Cl)=CC=1C1=NN=C(N)S1 FMDLTPBLTVHTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N N-[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(fluoromethoxy)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(=O)NC(C)(C)C)=C1NC(=O)C1=CC(OCF)=NN1C1=NC=CC=C1Cl UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQFGJNLRDEOAA-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C#CC(C)(C)C)C=C1 OPQFGJNLRDEOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPLHJUQFGXECAS-UHFFFAOYSA-N N-[3-(benzylcarbamoyl)-4-chlorophenyl]-2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=C1 DPLHJUQFGXECAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTXLNSPIBIMGQJ-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=CC=2Cl)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F UTXLNSPIBIMGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIXHZKAAMCWOT-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=C(Cl)C=2F)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F POIXHZKAAMCWOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMPTJWLSOMNER-UHFFFAOYSA-N N-[[5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F HEMPTJWLSOMNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVBFKLFADDJEI-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-N-[(2-propan-2-ylphenyl)methyl]pyrazole-4-carbothioamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1CN(C(=S)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 YSVBFKLFADDJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBQARPUVLHEOSY-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-N-[(2-propan-2-ylphenyl)methyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 YBQARPUVLHEOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRCJJCNYJGXHAU-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-N-[(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)methyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 MRCJJCNYJGXHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSDSDAVLHAHBW-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-N-[[5-methyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(C(F)(F)F)C(CN(C2CC2)C(=O)C=2C(=NN(C)C=2F)C(F)F)=C1 GZSDSDAVLHAHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBQVYCCAGISJDK-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-[(2-fluoro-6-propan-2-ylphenyl)methyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(F)=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 YBQVYCCAGISJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWODRLEGDCUHW-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-[(5-fluoro-2-propan-2-ylphenyl)methyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=C(F)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 KBWODRLEGDCUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLQNESNIAKFCNJ-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-[(2-ethyl-4,5-dimethylphenyl)methyl]-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CCC1=CC(C)=C(C)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 FLQNESNIAKFCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXZWXYMHKYWUJC-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-[(2-ethyl-5-fluorophenyl)methyl]-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CCC1=CC=C(F)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 QXZWXYMHKYWUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVRURMVTCDBWMT-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-[(2-ethyl-5-methylphenyl)methyl]-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1CN(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)C1CC1 GVRURMVTCDBWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBIVBOBRLKLGM-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-N-[(2-cyclopropyl-5-fluorophenyl)methyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=C(F)C=2)C2CC2)C2CC2)=C1F PBBIVBOBRLKLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDVWJXRWGQXPIA-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-N-[(2-cyclopropyl-5-methylphenyl)methyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1CC1N(C(=O)C=1C(=NN(C)C=1F)C(F)F)CC1=CC(C)=CC=C1C1CC1 ZDVWJXRWGQXPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTRVHRSUSXRHLB-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-N-[(2-cyclopropylphenyl)methyl]-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)F)C(C(=O)N(CC=2C(=CC=CC=2)C2CC2)C2CC2)=C1F XTRVHRSUSXRHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SACHJKZWHBFWEL-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-methyl-N'-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)-4-(3-trimethylsilylpropoxy)phenyl]methanimidamide Chemical compound CCN(C)C=NC1=CC(C(F)(F)F)=C(OCCC[Si](C)(C)C)C=C1C SACHJKZWHBFWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHJKPWGTBVOQFA-UHFFFAOYSA-N N-methyl-2-[1-[2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidin-4-yl]-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound C1CCC2=CC=CC=C2C1N(C)C(=O)C(N=1)=CSC=1C(CC1)CCN1C(=O)CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1C AHJKPWGTBVOQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHJKPWGTBVOQFA-JOCHJYFZSA-N N-methyl-2-[1-[2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidin-4-yl]-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)C(N=1)=CSC=1C(CC1)CCN1C(=O)CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1C AHJKPWGTBVOQFA-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- AHJKPWGTBVOQFA-QFIPXVFZSA-N N-methyl-2-[1-[2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidin-4-yl]-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)C(N=1)=CSC=1C(CC1)CCN1C(=O)CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1C AHJKPWGTBVOQFA-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- MNTIJQCNHWYBBK-UHFFFAOYSA-N N-methylsulfonyl-6-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC(C=2SC(=NC=2)C=2C=NC=CC=2)=N1 MNTIJQCNHWYBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N N-{5-chloro-4-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-2-methylphenyl}-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)C=2C(=C(I)C=C(I)C=2)O)C(C)=CC=1C(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAENHUKQGJUYCQ-UHFFFAOYSA-N NCc1cc(ccc1Cl)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound NCc1cc(ccc1Cl)-c1cnn(c1)-c1c(Cl)cc(cc1Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F OAENHUKQGJUYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009729 NEMADECTIN Drugs 0.000 description 1
- 241000201433 Nacobbus Species 0.000 description 1
- 229950011528 Naftalofos Drugs 0.000 description 1
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 1
- 241000203988 Nasutitermes Species 0.000 description 1
- 241000196499 Naupactus xanthographus Species 0.000 description 1
- 241000041821 Necrobia Species 0.000 description 1
- 241001308575 Neglecta Species 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N Nemadectin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](C(/C)=C/C(C)C)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N 0.000 description 1
- 241001340913 Nemapogon Species 0.000 description 1
- 241000204644 Neogalerucella Species 0.000 description 1
- 241000105988 Neomaskellia Species 0.000 description 1
- 241001147662 Neospora caninum Species 0.000 description 1
- 241000920083 Neostylopyga rhombifolia Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 229960002715 Nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Nidantin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N Nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- SVMGVZLUIWGYPH-UHFFFAOYSA-N Nitroscanate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(N=C=S)C=C1 SVMGVZLUIWGYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009909 Nitroscanate Drugs 0.000 description 1
- SGKGVABHDAQAJO-UHFFFAOYSA-N Nitroxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O SGKGVABHDAQAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 241001338708 Nymphula Species 0.000 description 1
- 241000660989 Nysius Species 0.000 description 1
- HPMOLIHDZUCPIZ-KOLCDFICSA-N O[C@@](CC[C@@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 Chemical compound O[C@@](CC[C@@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 HPMOLIHDZUCPIZ-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- HPMOLIHDZUCPIZ-MWLCHTKSSA-N O[C@](CC[C@@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 Chemical compound O[C@](CC[C@@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 HPMOLIHDZUCPIZ-MWLCHTKSSA-N 0.000 description 1
- HPMOLIHDZUCPIZ-GXSJLCMTSA-N O[C@](CC[C@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 Chemical compound O[C@](CC[C@H]1CC1(Cl)Cl)(Cn1cncn1)C1(Cl)CC1 HPMOLIHDZUCPIZ-GXSJLCMTSA-N 0.000 description 1
- 241000517028 Ochlerotatus sticticus Species 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 241001102020 Oebalus Species 0.000 description 1
- 241001157094 Oiketicus Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241001236489 Oligonychus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000168120 Oligonychus ilicis Species 0.000 description 1
- 241000536403 Oligonychus indicus Species 0.000 description 1
- 241000851136 Oligonychus mangiferus Species 0.000 description 1
- 241000608383 Oligonychus punicae Species 0.000 description 1
- CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N Oltipraz Chemical compound S1SC(=S)C(C)=C1C1=CN=CC=N1 CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008687 Oltipraz Drugs 0.000 description 1
- 241000541094 Omphisa Species 0.000 description 1
- 241000565675 Oncomelania Species 0.000 description 1
- 241000777573 Oncometopia Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491890 Operophtera Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000168255 Opiliones Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241000319573 Orthaga Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241000431050 Otiorhynchus cribricollis Species 0.000 description 1
- 241001404635 Otiorhynchus ligustici Species 0.000 description 1
- 241001168441 Otiorhynchus ovatus Species 0.000 description 1
- 241000532856 Otiorhynchus sulcatus Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241000131062 Oulema Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N Oxibendazole Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N Oxyclozanide Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1NC(=O)C1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003126 Oxyclozanide Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N Oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 Oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N Paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 241001510250 Panchlora Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000919536 Panstrongylus Species 0.000 description 1
- 241000545637 Parafilaroides Species 0.000 description 1
- 241001295760 Paraglomus Species 0.000 description 1
- 241001059642 Paralauterborniella Species 0.000 description 1
- 241001130174 Paralongidorus Species 0.000 description 1
- 241000887182 Paraphaeosphaeria minitans Species 0.000 description 1
- 241001149249 Paraphelenchus Species 0.000 description 1
- 241001633066 Paratanytarsus Species 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N Parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000593498 Paratrechina Species 0.000 description 1
- 241001408787 Paratrichodorus teres Species 0.000 description 1
- 229950007337 Parbendazole Drugs 0.000 description 1
- 241001523676 Parcoblatta Species 0.000 description 1
- 241001344126 Parelaphostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001130603 Parlatoria <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001622647 Parnara Species 0.000 description 1
- 241001668579 Pasteuria Species 0.000 description 1
- 241001668578 Pasteuria penetrans Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 206010034203 Pectus carinatum Diseases 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000609952 Pemphigus bursarius Species 0.000 description 1
- 241000228555 Pemphigus populivenae Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N Pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N Pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N Pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001253325 Perkinsiella Species 0.000 description 1
- 229960000490 Permethrin Drugs 0.000 description 1
- 241000218196 Persea Species 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- 241000021737 Pezicula sp. 1-40 Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241001058119 Phenacoccus Species 0.000 description 1
- 241001058022 Phenacoccus madeirensis Species 0.000 description 1
- 241001432757 Philipomyia Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000746983 Phleum pratense Species 0.000 description 1
- 241000916808 Phloeomyzus passerinii Species 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N Phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N Phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N Phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067631 Phospholipids Drugs 0.000 description 1
- 229950001664 Phoxim Drugs 0.000 description 1
- 241001439020 Phthorimaea Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241000633354 Phyllonorycter crataegella Species 0.000 description 1
- 240000009188 Phyllostachys vivax Species 0.000 description 1
- 241000265757 Phyllotreta armoraciae Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241001516578 Phylloxera notabilis Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000940371 Piezodorus Species 0.000 description 1
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 1
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N Pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004299 Pinalia flavescens Species 0.000 description 1
- 241000669426 Pinnaspis aspidistrae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241001437281 Piophila casei Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N Pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503957 Pisolithus Species 0.000 description 1
- 241001251082 Plagiolepis Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000193804 Planococcus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000125161 Planococcus lilacinus Species 0.000 description 1
- 102000026947 Plant Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000963804 Plasmodiidae Species 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- 241000224017 Plasmodium berghei Species 0.000 description 1
- 241000223960 Plasmodium falciparum Species 0.000 description 1
- 241000223821 Plasmodium malariae Species 0.000 description 1
- 206010035501 Plasmodium malariae infection Diseases 0.000 description 1
- 241001505293 Plasmodium ovale Species 0.000 description 1
- 206010035502 Plasmodium ovale infection Diseases 0.000 description 1
- 206010035503 Plasmodium vivax infection Diseases 0.000 description 1
- 241001456328 Platynota stultana Species 0.000 description 1
- 241000157265 Plioreocepta poeciloptera Species 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241001363501 Plusia Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241001251227 Pomacea Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241001506000 Porotermes Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- 240000001203 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 241000793526 Pratylenchus fallax Species 0.000 description 1
- 241001201614 Prays Species 0.000 description 1
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N Praziquantel Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 241001647214 Prodiplosis Species 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N Propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N Propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 241001459653 Prostephanus truncatus Species 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 description 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 241001483625 Protopulvinaria pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011158 Prunus mume Nutrition 0.000 description 1
- 240000002546 Prunus mume Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 229960003351 Prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 241000914631 Psallus Species 0.000 description 1
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000895644 Pseudococcus calceolariae Species 0.000 description 1
- 241000596535 Pseudococcus comstocki Species 0.000 description 1
- 241000722240 Pseudococcus longispinus Species 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241001058006 Pseudococcus viburni Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241000526146 Psylla buxi Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001366294 Psyllopsis Species 0.000 description 1
- 241001534486 Pterolichus Species 0.000 description 1
- 241001454908 Pteromalus Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000531582 Pulvinaria <Pelagophyceae> Species 0.000 description 1
- 241000040495 Punctodera Species 0.000 description 1
- 241001465752 Purpureocillium lilacinum Species 0.000 description 1
- 241001510228 Pycnoscelus surinamensis Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N Pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 Pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N Pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037688 Q fever Diseases 0.000 description 1
- 240000003085 Quassia amara Species 0.000 description 1
- 235000009694 Quassia amara Nutrition 0.000 description 1
- 235000016976 Quercus macrolepis Nutrition 0.000 description 1
- 244000305267 Quercus macrolepis Species 0.000 description 1
- 241000944747 Quesada gigas Species 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N Quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000327778 Quinisulcius Species 0.000 description 1
- 229950002980 RAFOXANIDE Drugs 0.000 description 1
- 241001456339 Rachiplusia nu Species 0.000 description 1
- 241001521786 Racocetra gregaria Species 0.000 description 1
- NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N Rafoxanide Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001408411 Raillietia Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000283011 Rangifer Species 0.000 description 1
- 240000007742 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000549289 Rastrococcus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N Resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 229950010867 Resorantel Drugs 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241001136852 Rhagoletis Species 0.000 description 1
- 241000156898 Rhagoletis cingulata Species 0.000 description 1
- 241001481668 Rhagoletis completa Species 0.000 description 1
- 241000156823 Rhagoletis fausta Species 0.000 description 1
- 241000156912 Rhagoletis indifferens Species 0.000 description 1
- 241001465970 Rhagoletis mendax Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000298314 Rhipiphorothrips cruentatus Species 0.000 description 1
- 241000589194 Rhizobium leguminosarum Species 0.000 description 1
- 241001617044 Rhizoglyphus Species 0.000 description 1
- 241000222557 Rhizopogon Species 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N Rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 Rhodamine B Drugs 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241001078693 Rhynchophorus ferrugineus Species 0.000 description 1
- 241000344245 Rhynchophorus palmarum Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000752065 Rhyzobius Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000003136 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 229940080817 Rotenone Drugs 0.000 description 1
- 241001445499 Rotylenchus laurentinus Species 0.000 description 1
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N Ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N S-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 229960005055 SODIUM ASCORBATE Drugs 0.000 description 1
- 241000914334 Sahlbergella singularis Species 0.000 description 1
- 241001450674 Saissetia coffeae Species 0.000 description 1
- 241000863550 Saissetia miranda Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000223929 Sarcocystidae Species 0.000 description 1
- 241000224003 Sarcocystis Species 0.000 description 1
- 241000146987 Sarcocystis neurona Species 0.000 description 1
- 241001473628 Sarcocystis suihominis Species 0.000 description 1
- 241000170989 Scaphoideus titanus Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001579307 Schoenobius Species 0.000 description 1
- 241000296425 Sciothrips cardamomi Species 0.000 description 1
- 241001249127 Scirpophaga Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241000365762 Scirtothrips Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241000883293 Scutigerella Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241001247145 Sebastes goodei Species 0.000 description 1
- 229960002245 Selamectin Drugs 0.000 description 1
- 241000669326 Selenaspidus articulatus Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000931987 Sesamia Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N Silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011984 Simarouba amara Nutrition 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241001503607 Simulium meridionale Species 0.000 description 1
- 241001177138 Sinoxylon Species 0.000 description 1
- 241001279786 Sipha flava Species 0.000 description 1
- 241001508555 Sirex Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001212673 Sitophilus linearis Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 206010040872 Skin infection Diseases 0.000 description 1
- 241001562124 Sminthurus viridis Species 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- REHXRBDMVPYGJX-UHFFFAOYSA-H Sodium hexafluoroaluminate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].F[Al-3](F)(F)(F)(F)F REHXRBDMVPYGJX-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M Sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000336929 Sogata Species 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- CCCGEKHKTPTUHJ-ZJUUUORDSA-N Solatenol Chemical compound C1([C@]2([H])CC[C@]3(C2=C(Cl)Cl)[H])=C3C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F CCCGEKHKTPTUHJ-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001341014 Sparganothis Species 0.000 description 1
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 241001302221 Spinicaudata Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N Spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241001064960 Spiruridae Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000931706 Spodoptera praefica Species 0.000 description 1
- 206010041896 St. Louis encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241001338640 Stathmopoda Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 1
- 241000349644 Steneotarsonemus Species 0.000 description 1
- 241000349647 Steneotarsonemus spinki Species 0.000 description 1
- 241000448016 Stenoma Species 0.000 description 1
- 241000283614 Stephanitis nashi Species 0.000 description 1
- 241001595190 Sternochetus mangiferae Species 0.000 description 1
- 241001513492 Sternostoma Species 0.000 description 1
- 241000532689 Stictocephala Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 241001467541 Streptomyces galbus Species 0.000 description 1
- 241000187395 Streptomyces microflavus Species 0.000 description 1
- 229960005322 Streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 241000098292 Striacosta albicosta Species 0.000 description 1
- 241000180126 Strongyloides fuelleborni Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241001301282 Succinea Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241000222562 Suillus Species 0.000 description 1
- 229940090121 Sulfonylureas for blood glucose lowering Drugs 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N Sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl fluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001649248 Supella longipalpa Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 235000005865 Symphytum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000002299 Symphytum officinale Species 0.000 description 1
- 241000921519 Syrrhopodon sp. Species 0.000 description 1
- HOWHQWFXSLOJEF-MGZLOUMQSA-N Systemin Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H]1N(C(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)CCC1 HOWHQWFXSLOJEF-MGZLOUMQSA-N 0.000 description 1
- 241000244159 Taenia saginata Species 0.000 description 1
- 241000244157 Taenia solium Species 0.000 description 1
- 241000228343 Talaromyces flavus Species 0.000 description 1
- 241000532791 Tanymecus Species 0.000 description 1
- 241001157792 Tapinoma Species 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N Tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001507681 Technomyrmex albipes Species 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N Tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N Temefos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N Terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N Terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000787015 Tetanops Species 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N Tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000776350 Tetranychus evansi Species 0.000 description 1
- 241000916142 Tetranychus turkestani Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000352765 Thalloloma anguinum Species 0.000 description 1
- 241001231951 Thaumetopoea Species 0.000 description 1
- 241000223777 Theileria Species 0.000 description 1
- 241000223779 Theileria parva Species 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N Thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N Thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N Thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N TiO Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004006 Tick-Borne Encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241000130764 Tinea Species 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001519477 Tinocallis Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001432111 Tomaspis Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 229940118701 Toxoplasma gondii Drugs 0.000 description 1
- 241000223997 Toxoplasma gondii Species 0.000 description 1
- 241000271862 Toxoptera Species 0.000 description 1
- 241001136888 Toxotrypana curvicauda Species 0.000 description 1
- 206010044325 Trachoma Diseases 0.000 description 1
- 241000390203 Trachoma Species 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N Tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N Transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N Triadimefon Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N Triazofos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- XOIOGKHKNQYULW-HTNNXBMUSA-N Tribendimidine Chemical compound C1=CC(/N=C(\C)N(C)C)=CC=C1\N=C\C(C=C1)=CC=C1\C=N\C1=CC=C(\N=C(/C)N(C)C)C=C1 XOIOGKHKNQYULW-HTNNXBMUSA-N 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001129166 Tribolium audax Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 229950001807 Tribromsalan Drugs 0.000 description 1
- 229940116861 Trichinella britovi Drugs 0.000 description 1
- 241000194297 Trichinella britovi Species 0.000 description 1
- 241000243779 Trichinella nelsoni Species 0.000 description 1
- 229940096911 Trichinella spiralis Drugs 0.000 description 1
- 241000243777 Trichinella spiralis Species 0.000 description 1
- NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N Trichlamide Chemical compound CCCCOC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000894120 Trichoderma atroviride Species 0.000 description 1
- 241000355095 Trichodorus obtusus Species 0.000 description 1
- 241001061558 Trichomonadidae Species 0.000 description 1
- 241000539634 Trichophaga tapetzella Species 0.000 description 1
- 241000893962 Trichophyton equinum Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N Tridemorph Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000790999 Trinoton Species 0.000 description 1
- 241001414858 Trioza Species 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M Triphenyltin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M Triphenyltin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000223104 Trypanosoma Species 0.000 description 1
- 241000223105 Trypanosoma brucei Species 0.000 description 1
- 241000223107 Trypanosoma congolense Species 0.000 description 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 1
- 241000557167 Trypanosoma percae Species 0.000 description 1
- 241000224553 Trypanosoma simiae Species 0.000 description 1
- 241000223099 Trypanosoma vivax Species 0.000 description 1
- 241000222714 Trypanosomatidae Species 0.000 description 1
- 206010045146 Tularaemia Diseases 0.000 description 1
- 241001232874 Tunga Species 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241001168740 Tychius Species 0.000 description 1
- 241000196666 Tylenchidae Species 0.000 description 1
- 241000947507 Tylenchorhynchus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001553083 Tylenchorhynchus brassicae Species 0.000 description 1
- 241001553081 Tylenchorhynchus clarus Species 0.000 description 1
- 241000404851 Typhlocoelum Species 0.000 description 1
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 1
- 241000254199 Urocerus Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 240000004767 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 241001466100 Vaejovis Species 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241000895647 Varroa Species 0.000 description 1
- VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N Veratrin Chemical compound C1[C@@H](C)CC[C@H]2[C@](O)(C)[C@@]3(O)[C@@H](O)C[C@@]4(O)[C@@H]5CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](OC(=O)C(\C)=C/C)[C@@]6(O)O[C@@]75C[C@@]4(O)[C@@H]3CN21.C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)O[C@@H]1[C@@]2(O)O[C@@]34C[C@@]5(O)[C@H](CN6[C@@H](CC[C@H](C)C6)[C@@]6(C)O)[C@]6(O)[C@@H](O)C[C@@]5(O)[C@@H]4CC[C@H]2[C@]3(C)CC1 VRNFXUOQGOAQBZ-DYXAMGHASA-N 0.000 description 1
- 241000256862 Vespa crabro Species 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N Vinclozolin Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047505 Visceral leishmaniasis Diseases 0.000 description 1
- 241000221013 Viscum album Species 0.000 description 1
- 241000908414 Wasmannia auropunctata Species 0.000 description 1
- 241000061203 Werneckiella Species 0.000 description 1
- 241000216750 Wilhelmia Species 0.000 description 1
- 241000609108 Wohlfahrtia Species 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 241000244005 Wuchereria bancrofti Species 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N XPA88EAP6V Chemical compound C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1.C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C(C)[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N Xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000949975 Xeris Species 0.000 description 1
- 241001604425 Xylotrechus Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001035865 Zabrus Species 0.000 description 1
- 241000424289 Zabrus tenebrioides Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 235000005042 Zier Kohl Nutrition 0.000 description 1
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000007329 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 240000001102 Zoysia matrella Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 241000839659 Zygina Species 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(E)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-HIMIUADYSA-N [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3S)-3-[(E)-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C\C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-HIMIUADYSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(Z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(Z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- UJLKLUQGBGSJOO-OWOJBTEDSA-N [1'-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]-5-fluorospiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1-yl]-(2-chloropyridin-4-yl)methanone Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2N(C(=O)C=2C=C(Cl)N=CC=2)CC1(CC1)CCN1C\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 UJLKLUQGBGSJOO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ICKMASVVMCGZLR-UHFFFAOYSA-N [2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-4,6-diiodophenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 ICKMASVVMCGZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTOTYJSCYHYFK-RBODFLQRSA-N [2-[[(3S,7R,8R,9S)-7-benzyl-9-methyl-8-(2-methylpropanoyloxy)-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-yl]carbamoyl]-4-methoxypyridin-3-yl]oxymethyl 2-methylpropanoate Chemical compound COC1=CC=NC(C(=O)N[C@@H]2C(O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](CC=3C=CC=CC=3)C(=O)OC2)=O)=C1OCOC(=O)C(C)C QGTOTYJSCYHYFK-RBODFLQRSA-N 0.000 description 1
- MNKYXHHNCBBUOL-UHFFFAOYSA-N [2-[[3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl] thiocyanate Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1(CN2C(=NC=N2)SC#N)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 MNKYXHHNCBBUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFGEDASJHBPPN-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-6-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-4-chlorophenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(Br)C=C(Cl)C=C1C(=S)NC1=CC=C(Br)C=C1 NRFGEDASJHBPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1F YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-HDTXIYAQSA-N [6-[[(2E,8E)-11,17-dihydroxy-2,10,12,20-tetramethyl-13-[4-(3-methyl-3-propanoyloxiran-2-yl)pentan-2-yl]-15-oxo-14,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,19-trien-7-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl] carbamate Chemical compound CCC(=O)C1(C)OC1C(C)CC(C)C1C(C)C(O)C(C)/C=C/C(OC2OC(C)C(O)C(OC(N)=O)C2)CCC/C=C(C)/C(O2)C(C)=CCC2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-HDTXIYAQSA-N 0.000 description 1
- AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M [Br-].[Mg+]C Chemical compound [Br-].[Mg+]C AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JBLBTTMRJDQAQC-UHFFFAOYSA-M [O-]S(=O)(=O)Cc1cccc(Cl)c1C1CC(=NO1)c1csc(n1)C1CCN(CC1)C(=O)Cn1nc(cc1C(F)F)C(F)F Chemical compound [O-]S(=O)(=O)Cc1cccc(Cl)c1C1CC(=NO1)c1csc(n1)C1CCN(CC1)C(=O)Cn1nc(cc1C(F)F)C(F)F JBLBTTMRJDQAQC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOVGKCUMXKZAQJ-UHFFFAOYSA-N [O-]c1c(-c2ccccc2)c(=O)n2ccccc2[n+]1Cc1cnc(Cl)s1 Chemical compound [O-]c1c(-c2ccccc2)c(=O)n2ccccc2[n+]1Cc1cnc(Cl)s1 ZOVGKCUMXKZAQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 229930000028 abscisic acids Natural products 0.000 description 1
- JLIDBLDQVAYHNE-OAHLLOKOSA-N abscisin II Chemical compound OC(=O)C=C(C)C=C[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940121373 acetyl-CoA carboxylase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 description 1
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTGHWHFYNYFFV-UHFFFAOYSA-N albendazole S-oxide Chemical compound CCCS(=O)C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 VXTGHWHFYNYFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010075 albendazole sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 235000017585 alfalfa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 alfalfa Nutrition 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric Effects 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008361 aminoacetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229960003692 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N benzoximate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=NOCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- PMPQCPQAHTXCDK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-(2-phenoxyethyl)azanium;3-carboxynaphthalen-2-olate Chemical compound C1=CC=C2C=C(C([O-])=O)C(O)=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 PMPQCPQAHTXCDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 1
- KULDXINYXFTXMO-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) (3-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) phosphate Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCCCl)OCCCl)C=CC2=C1OC(=O)C(Cl)=C2C KULDXINYXFTXMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N bis[8-[[amino(azaniumyl)methylidene]amino]octyl]azanium;triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXSA-N blasticidin S Chemical compound O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCXKBXKSCSBVKZ-MOHJPFBDSA-N but-3-ynyl N-[6-[[(Z)-[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylidene]amino]oxymethyl]pyridin-2-yl]carbamate Chemical compound CN1N=NN=C1\C(C=1C=CC=CC=1)=N/OCC1=CC=CC(NC(=O)OCCC#C)=N1 RCXKBXKSCSBVKZ-MOHJPFBDSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960000539 carbamide Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 1
- HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001020 ciclobendazole Drugs 0.000 description 1
- 229960003120 clonazepam Drugs 0.000 description 1
- 229960000275 clorsulon Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N coumoxystrobin Chemical compound C1=C2OC(=O)C(CCCC)=C(C)C2=CC=C1OCC1=CC=CC=C1\C(=C/OC)C(=O)OC CWVRPJSBNHNJSI-XQNSMLJCSA-N 0.000 description 1
- 229960002042 croconazole Drugs 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006640 cycloheptyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006641 cyclooctyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N cyhalodiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(C)(C)C#N NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 201000002949 dengue disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 1
- BVJSHQWNXSXIBK-UHFFFAOYSA-N di(ethyl)azanide Chemical group [CH2]C[N-]C[CH2+] BVJSHQWNXSXIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- 229960003974 diethylcarbamazine Drugs 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- TUKQLEWOUPCTOS-UHFFFAOYSA-N dimagnesium;dioxido(oxo)silane;hydroxy-oxido-oxosilane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].O[Si]([O-])=O.O[Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O TUKQLEWOUPCTOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- KARVSHNNUWMXFO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O KARVSHNNUWMXFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 1
- 230000000534 elicitor Effects 0.000 description 1
- 229960002694 emetine Drugs 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N emetine Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N ethoxy-(4-nitrophenoxy)-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- YKRQBWKLHCEKQH-KHPPLWFESA-N ethyl (Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C#N)=C(/N)C1=CC=CC=C1 YKRQBWKLHCEKQH-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960005282 febantel Drugs 0.000 description 1
- 229960005473 fenbendazole Drugs 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000008384 feverfew Nutrition 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N flubendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004500 flubendazole Drugs 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organisms (GMOs) Nutrition 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 229910021474 group 7 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229940093909 gynecological antiinfectives and antiseptics Triazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004439 haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 235000012765 hemp Nutrition 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N heptenophos Chemical compound C1=CCC2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)C21 GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprenes Natural products 0.000 description 1
- KFRKESGTQHQJEO-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(4-methoxyphenyl)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COC1=CC=C(P(O)(S)=S)C=C1 KFRKESGTQHQJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N hypodiboric acid Chemical compound OB(O)B(O)O SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000460 iron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 230000001418 larval Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- FBQPGGIHOFZRGH-UHFFFAOYSA-N lucanthone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C)=CC=C2NCCN(CC)CC FBQPGGIHOFZRGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005239 lucanthone Drugs 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000012766 marijuana Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprenes Natural products 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N methyl (1Z)-2-(dimethylamino)-N-(methylcarbamoyloxy)-2-oxoethanimidothioate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N 0.000 description 1
- VSLFFMWWPDSZRD-GAVJEAJTSA-N methyl (E)-2-[2-[[C-cyclopropyl-N-(4-methoxyphenyl)carbonimidoyl]sulfanylmethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CSC(C1CC1)=NC1=CC=C(OC)C=C1 VSLFFMWWPDSZRD-GAVJEAJTSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (E)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-JGZWBZMZSA-N methyl (Z)-2-[2-[[(E)-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-JGZWBZMZSA-N 0.000 description 1
- BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(7-hydroxy-3,7-dimethyloctylidene)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N=CCC(C)CCCC(C)(C)O BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYZMSXSJYYCPV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-ethynylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C#C)=CC=C1Cl YKYZMSXSJYYCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CN1C1C(C)(C)CC2=CC=CC=C21 LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N methyl N-(6-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound CCCCC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLKOMYHDYVIDM-UHFFFAOYSA-N methyl N-[6-(cyclopropanecarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1CC1 OXLKOMYHDYVIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[2-[(2-methoxyacetyl)amino]-4-phenylsulfanylanilino]-(methoxycarbonylamino)methylidene]carbamate Chemical compound C1=C(NC(NC(=O)OC)=NC(=O)OC)C(NC(=O)COC)=CC(SC=2C=CC=CC=2)=C1 HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUWGBZCHNOCVQV-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[2-[[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl]amino]-5-chloro-3-methylbenzoyl]-methylamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN(C)C(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl BUWGBZCHNOCVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQLDWOULGGRGHU-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[2-[[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl]amino]-5-cyano-3-methylbenzoyl]-ethylamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN(CC)C(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl GQLDWOULGGRGHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJZZCQBEGTJMG-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[2-[[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl]amino]-5-cyano-3-methylbenzoyl]-methylamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN(C)C(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl STJZZCQBEGTJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYICNEMTMSZLOX-UHFFFAOYSA-N methyl N-[[3,5-dibromo-2-[[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl]amino]benzoyl]-ethylamino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN(CC)C(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RYICNEMTMSZLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N methyl hypofluorite Chemical compound COF XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- ASPBSTOKAUFEAK-UHFFFAOYSA-N methylidenecyclopropane Chemical group [CH]=C1CC1 ASPBSTOKAUFEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial Effects 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000051 modifying Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal Effects 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WTERNLDOAPYGJD-SFHVURJKSA-N monepantel Chemical compound C([C@@](C)(NC(=O)C=1C=CC(SC(F)(F)F)=CC=1)C#N)OC1=CC(C#N)=CC=C1C(F)(F)F WTERNLDOAPYGJD-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N naftalofos Chemical compound C1=CC(C(N(OP(=O)(OCC)OCC)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 QNSIFYWAPWSAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 description 1
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipids Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006977 niclofolan Drugs 0.000 description 1
- 229930015196 nicotine Natural products 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N oxfendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004454 oxfendazole Drugs 0.000 description 1
- 229960002762 oxibendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001914 paromomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPIFGDDVIKNHOC-UHFFFAOYSA-N pentyl N-[6-[[[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylidene]amino]oxymethyl]pyridin-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCCOC(=O)NC1=CC=CC(CON=C(C=2N(N=NN=2)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 WPIFGDDVIKNHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-M phosphinothricin(1-) Chemical compound CP([O-])(=O)CCC([NH3+])C([O-])=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 229930014565 phytoalexin Natural products 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical class O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 description 1
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000004260 plant-type cell wall biogenesis Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004493 powder for dry seed treatment Substances 0.000 description 1
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating Effects 0.000 description 1
- QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl N-[2-(1,3-thiazol-4-yl)-3H-benzimidazol-5-yl]carbamate Chemical compound N1C2=CC(NC(=O)OC(C)C)=CC=C2N=C1C1=CSC=N1 QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N pyrametostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=C(C)C(C=2C=CC=CC=2)=NN1C DWTVBEZBWMDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 description 1
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N pyrimorph Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C=NC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N pyrisoxazole Chemical compound C1([C@@]2(C)CC(ON2C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- 201000004282 rickettsialpox Diseases 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 102000037170 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091006220 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000276 sedentary Effects 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-XHKIUTQPSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-XHKIUTQPSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 201000002612 sleeping sickness Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing Effects 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising Effects 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics Triazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 108010050014 systemin Proteins 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N tebufloquin Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1F LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YZEZLDIZHPBHGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-(6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(NC(=O)OC(C)(C)C)CCC2=C1 YZEZLDIZHPBHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URHWNXDZOULUHC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[6-[[[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylidene]amino]oxymethyl]pyridin-2-yl]carbamate Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=1C=CC=CC=1)=NOCC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 URHWNXDZOULUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000005326 tetrahydropyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- 229930007823 thymol Natural products 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001929 titanium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 239000010875 treated wood Substances 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N tribromosalicylanilide Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000323 triclabendazole Drugs 0.000 description 1
- QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N triclopyricarb Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N tris(furan-2-yl)phosphane Chemical compound C1=COC(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)=C1 DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000002311 trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010044 viral meningitis Diseases 0.000 description 1
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 description 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 1
- CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J zinc;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHXFGUTAAIHOC-XZZSYSLUSA-N α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]imino]methyl]benzeneacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1\C=N\OC(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PQHXFGUTAAIHOC-XZZSYSLUSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N κ-bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N τ-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к получению производных диазола и пиразола. Предложены соединения общей формулы (I’), где U выбран из -C(=W)-Q или –S(O)2-Q; R1представляет собой H, C1-C4-алкил; A1 - CR2; A2 - CR3; A3 - CR4; A4 - CR5; A5 – C; B1 - CR6; B2 - CR7; B3 - CR8; B4 - CR9; B5 - CR10; M1, M2, R2, R3, R5, R7 и R9 независимо друг от друга представляют собой H; R4 - Н, галоген, C1-C6-алкил; R6 и R10 выбраны из галогена, C1-C6-алкила или C1-C6-алкила, замещенного галогеном, C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси, замещенного галогеном; R8 - галогенированный C1-C6-алкил; W - O или S; Q - C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, необязательно независимо замещенный галогеном, циано или представляет собой фенил или пиридил, T выбран из , у которого связь с циклом (C-B1-B2-B3-B4-B5) отмечена звездочкой, а R11 представляет собой H. Также предложено применение указанных производных для борьбы с членистоногими вредителями. Технический результат – применение производных диазола и пиразола для борьбы с членистоногими вредителями. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Область изобретения и уровень техники
Настоящее изобретение относится к новым соединениям, способам их получения и их применению для борьбы с животными вредителями, прежде всего с членистоногими и особенно с насекомыми, паукообразными и нематодами.
Известно, что определенные галоген-замещенные соединения обладают инсектицидной активностью (ЕР 1911751, WO 2012/069366, WO 2012/080376, WO 2012/107434 и WO 2012/175474).
В WO 2011/113756 раскрываются триазольные производные, которые проявляют инсектицидное действие.
Кроме того, известно, что определенные галоген-замещенные соединения проявляют цитокин-ингибирующее действие (WO 2000/07980).
Современные средства для защиты растений должны удовлетворять многим требованиям, например, с точки зрения их эффективности, продолжительности и широты действия и возможного применения. Играют роль вопросы токсичности, комбинируемости с другими активными соединениями или вспомогательными средствами для композиций, а также вопрос затрат, необходимых для синтеза активных веществ. Кроме того, может встречаться резистентность. По всем этим причинам поиск новых средств для защиты растений не может считаться законченным, и все еще существует потребность в новых соединениях, которые в отличие от известных соединений, обладают улучшенными свойствами в отношении отдельных аспектов.
Задача настоящего изобретения состоит в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах и/или улучшают их активность.
Неожиданно было обнаружено, что определенные галоген-замещенные соединения, а также их соли проявляют биологические свойства и являются особенно подходящими для борьбы с животными вредителями, и поэтому являются особенно хорошо подходящими для применения в сельском хозяйстве и в ветеринарии.
Подобные соединения уже стали известны из WO 2010/051926.
Описание изобретения
Одним объектом настоящего изобретения являются соединения общей формулы (I)
в которой
R1 представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил, или
R1 представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил(С1-С3)-алкил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил,
группы означают следующее следующие
A1 представляет собой CR2 или N,
А2 представляет собой CR3 или N,
А3 представляет собой CR4 или N,
А4 представляет собой CR5 или N,
А5 представляет собой С,
В1 представляет собой CR6 или N,
В2 представляет собой CR7 или N,
B3 представляет собой CR8 или N,
B4 представляет собой CR9 или N, и
B5 представляет собой CR10 или N,
причем однако не более чем три из групп A1-А4 представляют собой N, и не более чем три из групп B1-В5 одновременно представляют собой N;
M1, M2 независимо друг от друга представляют собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил, или
M1 и М2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное 3-, 4-, 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, или
М1 с М2 с R4 из A3, атомом углерода из A3 и А5 образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C1-С3-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы,
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 и R10 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-ди-C1-С6-алкиламино,
когда ни одна из групп А2 и A3 не представляет собой N, R3 и R4 могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 5-ти или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома N и/или 0 или 1 атома О и/или 0 или 1 атома S, или
когда ни одна из групп A1 и А2 не представляет собой N, R3 и R4 могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0,1 или 2 атома N;
R8 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-C1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-Ди-C1-С6-алкиламино, или представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил, С1-С6-алкокси, N-C1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-ди-С1-С6-алкиламино;
W представляет собой О или S;
Q представляет собой Н, формил, гидрокси, амино или в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-C5-гетероциклоалкил, С1-С4-алкокси, C1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С6-,С10-,С14-арил, С1-С5-гетероарил, С6-,С10-,С14-арил-(С1-С3)-алкил, С1-С5-гетероарил-(С1-С3)-алкил, N-С1-С4-алкиламино, N-С1-С4-алкилкарбониламино, или N,N-Ди-С1-С4-алкиламино; или
представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 6-членный карбоцикл; или
представляет собой необязательно многократно V-замещенное ненасыщенное 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем
V независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С1-С4-алкенил, C1-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, или N,N-ди-(С1-С6-алкил)амино;
Т представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматовТ1-Т8, причем связь с циклом (С-В1-В2-В3-В4-В5) отмечена звездочкой,
где R11 в каждом случае независимо друг от друга представляет собой Н, необязательно галогенированный C1-С6-алкил или галоген,
а также соли, N-оксиды и таутомерные формы соединений формулы (I).
Предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно параграфам [0009], в которых R11 в Т представляет собой Н.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009] или [0010], в которых Т представляет собой Т2, Т3 или Т7.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0011], в которых А1 представляет собой CR2, А2 представляет собой CR3, А3 представляет собой CR4, А4 представляет собой CR5, A5 представляет собой С, и R2, R3 и R5 в каждом случае представляет собой Н.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0012], в которых A1 представляет собой CR2, А2 представляет собой N, А3 представляет собой CR4, А4 представляет собой CR5, А5 представляет собой С, и R2, R3 и R5 в каждом случае представляет собой Н.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0013], причем В1 представляет собой CR6, В2 представляет собой CR7, В3 представляет собой CR8, В4 представляет собой CR9, и В5 представляет собой CR10.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0014], причем В3 представляет собой CR8, и R8 представляет собой галогенированный C1-С6-алкил, и В2 представляет собой CR7, и В4 представляет собой CR9, и R7 и R9 в каждом случае представляют собой Н.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0015], причем B1 представляет собой CR6, и В5 представляет собой CR10, и R6 и R10 в каждом случае необязательно независимо друг от друга представляют собой галоген, C1-С6-алкил или замещенный галогеном C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси или замещенный галогеном C1-С6-алкокси.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0016], причем A3 представляет собой CR4, и R4 представляет собой Н, галоген (предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой F), или R4 вместе с атомом углерода из CR4, А5 и либо С-М1, либо С-М2 образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C1-С3-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0017], причем M1 и М2 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н или C1-С6-алкил, более предпочтительно представляет собой Н, или C-M1 или С-М2 вместе с CR4 и А5 образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C1-С3-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо. Предпочтительно в случае образования кольца С-M1 или С-М2 с CR4 и A5, в каждом случае другой М (M1, когда М2 участвует в образовании кольца, или М2, когда M1 участвует в образовании кольца) представляет собой Н.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0018], причем R1 представляет собой Н, и W представляет собой О.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0019], причем Q представляет собой в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном, циано С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил или необязательно независимо друг от друга замещенное галогеном, циано 6-членное ароматическое кольцо, выбранное из финила и пиридила.
Другим объектом настоящего изобретения является инсектицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) согласно любому из параграфов [0009]-[0020] и наполнитель и/или поверхностно-активное вещество.
Другим объектом настоящего изобретения является способ защиты трансгенных или обычных семян и прорастающих из них растений от повреждения вредителями, отличающийся тем, что семена обрабатываются по меньшей мере одним соединением согласно любому из параграфов [0009]-[0020].
Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений согласно любому из параграфов [0009]-[0020], или инсектицидного средства согласно параграфу [0021] для борьбы с вредителями.
Еще одним объектом настоящего изобретения является семя, на которое соединение согласно любому из параграфов [0009]-[0020] наносится в виде компонента оболочки или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев, в дополнение к оболочке.
Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений общей формулы (I) согласно любому из параграфов [0009]-[0020] в качестве гербицида.
Варианты выполнения соединений согласно настоящему изобретению
Обнаружены новые эффективные в качестве инсектицидов, акарицидов и/или паразитицидов галоген-замещенные соединения общей формулы (I):
в которой
R1 представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил, или
R1 представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7циклоалкил, C1-C6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил(С1-С3)-алкил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил,
группы означают следующее следующие
А1 представляет собой CR2 или N,
А2 представляет собой CR3 или N,
А3 представляет собой CR4 или N,
A4 представляет собой CR5 или N,
A5 представляет собой С,
B1 представляет собой CR6 или N,
В2 представляет собой CR7 или N,
B3 представляет собой CR8 или N,
B4 представляет собой CR9 или N, и
B5 представляет собой CR10 или N,
причем однако не более чем три из групп А1-А4 представляет собой N, и не более чем три из групп B1-В5 одновременно представляют собой N;
M1, М2 независимо друг от друга представляют собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, арил(С1-С3)-алкил, гетероарил(С1-С3)-алкил, или
M1 и M2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное 3-, 4-, 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, или
М1 или М2 с R4 из А3, атомом углерода из A3, А5 и D образуют необязательно замещенное R6, предпочтительно замещенное F, Cl, Br, I, C1-С3-алкилом, 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы,
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 и R10 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-C6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-ди-С1-С6-алкиламино,
когда ни одна из групп А2 и А3 не представляет собой N, R3 и R4 могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 5-ти или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома N и/или 0 или 1 атома О и/или 0 или 1 атома S, или
когда ни одна из групп A1 и А2 не представляет собой N, R2 и R3 могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 6-членное кольцо, которое 0, 1 или 2 атома N;
R8 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-C1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-ди-C1-С6-алкиламино, или представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил, C1-С6-алкокси, N-C1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, N-C1-С6-алкиламино или N,N-ди-С1-С6-алкиламино;
W представляет собой О или S;
Q представляет собой Н, формил, гидрокси, амино или в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С1-С5-гетероциклоалкил, С1-С4-алкокси, C1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С6-,С10-,С14-арил, С1-С5-гетероарил, С6-,С10-,С14-арил-(С1-С3)-алкил, С1-С5-гетероарил-(С1-С3)-алкил, N-С1-С4-алкиламино, N-С1-С4-алкилкарбониламино, или N,N-ди-C1-С4-алкиламино; или
представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 6-членный карбоцикл; или
представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем
V независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С1-С4-алкенил, C1-С4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, или N,N-ди-(С1-С6-алкил)амино;
Т представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматовТ1-Т8, причем связь с циклом (С-В1-В2-В3-В4-В5) отмечена звездочкой,
где R11 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, необязательно галогенированный C1-С6-алкил или галоген,
а также соли, N-оксиды и таутомерные формы соединений формулы (I).
R11
Предпочтительными являются соединения, в которых R11 в Т представляет собой Н.
T
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т3 или Т4, особенно предпочтительно представляет собой Т3.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т3 или Т4, особенно предпочтительно представляет собой Т3, и R6 в Т в каждом случае представляет собой Н.
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т1.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т1, и R11 в Т1 в каждом случае представляет собой Н.
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т2.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т2, и R11 в Т2 в каждом случае представляет собой Н. Предпочтительно, в которых B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, В3 представляет собой C-R8, R8 представляет собой гептафторизопропил, В2, В4, А1, А2 и А4 представляют собой СН, M1 и М2 представляют собой Н, W представляет собой О, R6 представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, R10 представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, А3 представляет собой C-R4, R4 представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой F, или C1-С3-алкил, предпочтительно метил, R11 в каждом случае представляет собой Н, и Q представляет собой C1-С3-алкил, предпочтительно метил или этил, или С3-С4-циклоалкил, предпочтительно циклопропил.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т5, Т6 или Т7, особенно предпочтительно представляет собой Т7.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т5, Т6 или Т7, особенно предпочтительно представляет собой Т7, и R11 в Т5, Т6 или Т7 в каждом случае представляет собой Н. Предпочтительно Т представляет собой Т7, B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, В3 представляет собой C-R8, R8 представляет собой гептафторизопропил, В2, В4, A1, А2 и А4 представляют собой СН, M1 и М2 представляют собой Н, R11 представляет собой Н, W представляет собой О, R6 представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, R10 представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, A3 представляет собой C-R4, R4 представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой Cl, и Q представляет собой C1-С3-алкил, предпочтительно метил или этил, или С3-С4-циклоалкил, предпочтительно циклопропил.
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т8.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т8, и R11 в Т8 в каждом случае представляет собой Н.
Предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям формулы (I), в которых Т представляет собой Т2, Т3 или Т7.
А
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых A1 представляет собой CR2, А2 представляет собой CR3, A3 представляет собой CR4, А4 представляет собой CR5, А5 представляет собой С.
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых A1 представляет собой CR2, А2 представляет собой N, A3 представляет собой CR4, А4 представляет собой CR5, А5 представляет собой С.
В
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых B1 представляет собой CR6, В2 представляет собой CR7, В3 представляет собой CR8, В4 представляет собой CR9, и В5 представляет собой CR1.
Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых A1 представляет собой CR2, А2 представляет собой CR3, A3 представляет собой CR4, А4 представляет собой CR5, А5 представляет собой С, и B1 представляет собой CR6, B2 представляет собой CR7, В3 представляет собой CR8, В4 представляет собой CR9, и В5 представляет собой CR1.
R8
Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых В3 представляет собой CR8, и R8 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае замещенный галогеном С1-С4-алкил, С3-С4-циклоалкил, С1-С4-алкокси, N-С1-С4-алкоксиимино-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилсульфанил, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, N-С1-С4-алкиламино, или N,N-ди-С1-С4-алкиламино; или В3 представляет собой CR8, и R8 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае замещенный галогеном С1-С4-алкил, С3-С4-циклоалкил, С1-С4-алкил(С3-С4)циклоалкил, С1-С4-алкокси, N-С1-С4-алкоксиимино-С1-С4-алкил, C1-С4-алкилсульфанил, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, такой как SO2CF3, N-С1-С4-алкиламино, или N,N-ди-С1-С4-алкиламино.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R8 представляет собой галоген, такой как фтор, хлор, бром, иод или замещенный галогеном С1-С4-алкил, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино, или представляет собой SO2CF3, галоген, такой как фтор, хлор, бром, иод или замещенный галогеном С1-С4-алкил или С1-С4-алкил-С3-С4-циклоалкил, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино.
В другом более предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R8 представляет собой галогенированный, предпочтительно пергалогенированный, еще более предпочтительно перфторированный C1-C6-алкил, или представляет собой галогенированный, предпочтительно пергалогенированный, еще более предпочтительно (перфторированный С1-С4-алкил)-С3-С4-циклоалкил, или представляет собой SO2CF3.
В особенно предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R8 представляет собой дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфанил; или представляет собой SO2CF3, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, трифторометилциклопропил, такой как 1-трифторометилциклопропил.
В особенно предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R8 представляет собой перфторированный C1-С3-алкил, такой как перфторированный н- или изо-пропил (-C3F7), перфторированный этил (C2F5) или перфторированный метил (CF3), особенно предпочтительно перфторированный н- или изо-пропил (-C3F7) или перфторированный метил; или представляет собой замещенный галогеном С1-С4-алкил-С3-С4-циклоалкил, такой как (перфторированный С1-С4-алкил)-С3-С4-циклоалкил, предпочтительно трифторометилциклопропил, такой как 1 -трифторометилциклопропил.
R7, R9
Предпочтительными являются соединения, в которых В2 представляет собой CR7, и В4 представляет собой CR9, и R7 и R9 представляют собой в каждом случае Н.
R10, R6
Предпочтительными являются соединения, в которых B1 представляет собой CR6, и В5 представляет собой CR10, и R6 и R10 в каждом случае необязательно независимо друг от друга представляют собой галоген (предпочтительно выбранный из группы, состоящей из F, Cl, Br и I; более предпочтительно Cl), представляет собой необязательно замещенную галогеном (предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl, Br и I; более предпочтительно F) группу, выбранную из C1-С6-алкила (предпочтительно СН3), -S-C1-С6-алкила (предпочтительно S-СН3), -SO-C1-С6-алкила (предпочтительно S(О)-СН3), SO2-C1-С6-алкила (предпочтительно SO2-CH3) и C1-С6-алкокси (предпочтительно -О-СН3).
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R6 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F или 1-3 раза фторированный -S-CH3 (= -S-CH2F, -S-CHF2 или -S-CF3), -SO-CH3, или -SO2-CH3.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R6 представляет собой Cl, -СН3, -О-СН3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R10 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F или 1-3 раза фторированный -S-CH3, -SO-CH3, или -SO2-CH3.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R10 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R6 и R10 в каждом случае представляют собой -СН3 или в каждом случае представляют собой Cl.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R6 представляет собой Cl, и R10 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-СН3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, 1-3 раза фторированный -S-CH3, -SO-CH3, или -SO2-CH3, или R10 представляет собой Cl, и R6 представляет собой Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, 1-3 раза фторированный -S-CH3, -SO-CH3, или -SO2-CH3.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R6 представляет собой Cl, и R10 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-СН3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, или R10 представляет собой Cl, и R6 представляет собой Cl, -СН3, -O-CH3, -S-СН3, -SO-СН3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.
R2, R3, R5
Предпочтительными являются соединения, в которых A1 представляет собой CR2, А2 представляет собой CR3, и А4 представляет собой CR5, и R2, R3 и R5 в каждом случае представляют собой Н.
R4
Предпочтительными являются соединения, в которых A3 представляет собой CR4, и R4 представляет собой Н, необязательно галогенированный С1-С4-алкил или галоген (предпочтительно Br, F или Cl, более предпочтительно представляет собой Cl или F, еще более предпочтительно представляет собой F), или R4 вместе с атомом углерода из CR4, A5 и либо С-М1, либо С-М2 образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C1-С3-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R4 представляет собой Н, С1-С4-алкил, фторированный С1-С4-алкил, Cl, или F, предпочтительно представляет собой СН3, CF3, Н, Cl или F.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R4 представляет собой Н, Cl, или F, предпочтительно представляет собой Cl или F. В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R4 представляет собой Cl.
M1, M2
Предпочтительными являются соединения, в которых M1 и М2 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н или C1-С6-алкил, более предпочтительно представляет собой Н, или C-M1 или С-М2 вместе с атомом углерода из C-R4 и A5 образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, С1-С3-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-членное карбоциклическое кольцо. Предпочтительно в случае образования кольца C-M1 или С-М2 с атомом углерода из C-R4 и A5, в каждом случае другой М (M1, когда М2 участвует в образовании кольца, или М2, когда M1 участвует в образовании кольца) представляет собой Н.
R1
Предпочтительными являются соединения, в которых R1 представляет собой Н.
Кроме того, предпочтительными являются соединения, в которых R1 представляет собой С1-С4-алкил, предпочтительно представляет собой метил, или представляет собой С3-С7-циклоалкил(С1-С3)-алкил, предпочтительно представляет собой циклопропилметилен.
W
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения W представляет собой О.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения W представляет собой S.
Q.
Предпочтительными являются соединения, в которых Q представляет собой в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном или циано C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил или 6-членное ароматическое кольцо, такое как фенил или пиридил, более предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена или циано, C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения Q представляет собой необязательно галогенированный С1-С4-алкил, более предпочтительно представляет собой С1-С4-алкил.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения Q представляет собой циклопропил или 1-циано-циклопропил.
Предпочтительными являются соединения формулы (Ia)
В1, В2, В4 и В5, A1, А2, А4, R1, R4, R8, W, Q M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], и Е1 Е2, Е3 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой N или C-R6, и вместе с азотом между E1 и Е2 и углеродом между Е2 и Е3 образуют кольцо Т, выбранное из T1-Т8, предпочтительно согласно одному из абзацев [0027]-[0038]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R1 представляет собой метил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой B1, В2, В4 и В5, A1, А2, А4, R1, R4, R8, W, Q M1 и М2 имеют значения согласно Таблице 1.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib)
в которой
R1-R10, W, Q, M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], и E1, Е2, Е3 в каждом случае независимо друг от друга представляет собой N или C-R6, и вместе с азотом между E1 и Е2 и углеродом между Е2 и Е3 образует кольцо Т, выбранное из T1-Т8, предпочтительно согласно одному из абзацев [0027]-[0038]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R1 представляет собой метил.
в которой
R1-R10, W, Q, M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T3), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T3), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T1)
в которой
R1-R10, W, Q, M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T1), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T1), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T2)
в которой
R1-R10, W, Q, М1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T2), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T2), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T4)
в которой
R1-R10, W, Q, M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T4), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T4), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T5)
R1-R10, W, Q, M1 и M2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T5), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T5), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T6)
R1-R10, W, Q, M1 и M2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T6), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T6), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T7)
R1-R10, W, Q, M1 и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T7), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T7), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T8)
R1-R10, W, Q, M1 и M2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T8), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T8), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Та)
R1-R10, W, Q, M1 и M2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Та), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Та), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb)
R1 R2, R3, R5 - R10, Т, Q и М2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], F1 и F2 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой C-R6, N-R6, О или S. При этом особенно предпочтительно Т представляет собой Т2, Т7 или Т3, наиболее предпочтительно представляет собой Т3. особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb), в которой R1 представляет собой метил.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс)
R1 R2, R3, R5 - R10, T, Q и M2 имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. При этом особенно предпочтительно Т представляет собой Т2, Т7 или Т3, наиболее предпочтительно представляет собой Т3. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс), в которой R1 представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс), в которой R1 представляет собой метил. Предпочтительными, кроме того, являются соединения формулы (I-Тс), в которой R1, R2, R3, R5, R7, R9 и М2 в каждом случае представляют собой Н, R8 представляет собой гептафторизопропил, Q представляет собой C1-С3-алкил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно этил, R10 представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно Cl, и R6 представляет собой в каждом случае галогенированный, предпочтительно фторированный, C1-С3-алкил или C1-С3-алкокси, предпочтительно CF3, OCF3, или OCHF2.
Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ia)
в которой R8 представляет собой фторированный С1-С4-алкил, более предпочтительно представляет собой перфторированный С1-С4-алкил, особенно предпочтительно гептафторизопропил,
В1 представляет собой C-R6 и B5 представляет собой C-R10, причем R6 и R10 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, в каждом случае необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-С1-С4-алкил, -SO-C1-C4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или С1-С4-алкокси, более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-С1-С4-алкил, -SO-С1-С4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или необязательно фторированный С1-С4-алкокси, еще более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-С1-С4-алкил, -SO-С1-С4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или необязательно перфторированный С1-С4-алкокси, наиболее предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляет собой OCF3, CHF2, Cl, метил, -S-метил, -SO-метил, -SO2-метил,
В2, В4, Е2 и Е3, A1 и А4 представляет собой СН,
M1 представляет собой Н,
E1 представляет собой N,
А2 представляет собой С-Н или N,
R4 представляет собой Н, F или Cl,
R1 представляет собой Н, С1-С4-алкил или циклопропилкарбонил (С3Н5-С(=O)-, предпочтительно представляет собой Н, метил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой Н или метил,
Q представляет собой необязательно галогенированный, предпочтительно необязательно фторированный, С1-С4-алкил или необязательно галогенированный циклопропил, более предпочтительно представляет собой метил, этил, пропил, бутил, 2,2,2-трифторэтил или циклопропил, и
W представляет собой О.
Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой R8 представляет собой фторированный С1-С4-алкил, более предпочтительно представляет собой перфторированный С1-С4-алкил, особенно предпочтительно гептафторизопропил,
B1 представляет собой C-R6 и В5 представляет собой C-R10, причем R6 и R10 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, в каждом случае необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-С1-С4-алкил, -SO-C1-C4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или С1-С4-алкокси, более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-С1-С4-алкил, -SO-С1-С4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или необязательно фторированный С1-С4-алкокси, еще более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С1-С4-алкил, -S-C1-C4-алкил, -SO-С1-С4-алкил, -SO2-С1-С4-алкил, или необязательно перфторированный С1-С4-алкокси, наиболее предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляет собой OCF3, CHF2, Cl, метил, S-метил, -SO-метил, -SO2-метил,
В2, В4, Е2 и Е3, А1 и А4 представляют собой СН,
M1 представляет собой Н,
E1 представляет собой N,
А2 представляет собой С-Н или N,
R4 представляет собой Н, F или Cl,
R1 представляет собой Н, С1-С4-алкил или циклопропилкарбонил (С3Н5-С(=O)-, предпочтительно представляет собой Н, метил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой Н или метил,
Q представляет собой необязательно галогенированный, предпочтительно необязательно фторированный, С1-С4-алкил или необязательно галогенированный циклопропил, более предпочтительно представляет собой метил, этил, пропил, бутил, 2,2,2-трифторэтил или циклопропил, и
W представляет собой S.
Другим объектом настоящего изобретения являются соединения формулы (Ic)
причем между Q и N находится группа -S(O)2-. При этом B1, В2, В4 и В5, А1, А2, А4, E1, Е2, Е3, R1, R4, R8, Q, M1 и М2 имеют значения, предпочтительные значения или особенно предпочтительные соединения, как описано в настоящей заявке для соединений формулы (I), (Ia), (I-Ta), (I-Tb), и (I-Тс). Предпочтительно B1, В2, В4 и В5 представляют собой C-R6, C-R7, C-R9, C-R10, и А1, А2, А4 представляют собой C-R2, C-R3, C-R5, и R2, R3, R5, R7, R9, M1 и М2 в каждом случае представляют собой Н, и R8 представляет собой гептафторизопропил, и R6 и R10 в каждом случае независимо друг от друга в каждом случае представляют собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно Cl, и Q представляет собой С1-С3-алкил, предпочтительно метил или этил, и E1 представляет собой N, и Е2 и Е3 представляют собой С-Н.
Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I')
в которой U представляет собой -C(=W)-Q или -S(O)2-Q, и
B1, В2, В3, В4 и В5, A1, А2, A3, А4 и А5, Т, R1, M1 и М2 и Q в каждом случае могут иметь значения, как в соединениях формулы (I) и их предпочтительных вариантах выполнения и соединении формулы (Ic) и его предпочтительном варианте выполнения.
Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'')
в которой U представляет собой -C(=W)-Q или -S(O)2-Q, и
B1, и B5, A1, A2, E1, E2, E3, R1, R4, R5, R8 M1, M2 и Q в каждом случае могут иметь значения, как в соединениях формулы (I'). Предпочтительно R8 представляет собой гептафторизопропил.
Другим объектом настоящего изобретения является способ защиты трансгенных или обычных семян и прорастающих из них растений от повреждения вредителями, отличающийся тем, что семена обрабатываются по меньшей мере одним соединением общей формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке.
Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, или инсектицидного средства, как описано в настоящей заявке, для борьбы с вредителями.
Другим объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, для борьбы с переносчиками инфекций.
Еще одним объектом настоящего изобретения является семя, на которое соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, наносится в виде компонента оболочки или в виде другого слоя или других слоев, в дополнение к оболочке.
Соответственно, другим объектом настоящего изобретения является способ нанесения оболочки, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, или нанесения соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, в качестве слоя или других слоев, в дополнение к оболочке, на семена, включающий стадии а) смешение семян с материалом оболочки, состоящим из соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), или содержащим соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, b) обогащение полученной массы покрытых семян, с) сушку полученной обогащенной массы семян, d) дис- или деаггломерацию полученной высушенной массы семян.
Описанные в настоящей заявке соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), в зависимости от вида заместителей необязательно могут существовать в виде геометрических и/или в виде оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров с разным составом. Настоящее изобретение охватывает как чистые изомеры, так и смесь изомеров.
Соединения согласно настоящему изобретению могут также присутствовать в виде комплексов металлов.
Определения
Специалисту в данной области техники должно быть очевидно, что если иного не указано, форма единственного числа, как раскрывается в настоящей заявке, охватывает в зависимости от ситуации "один (1)", "один (1) или более" или "по меньшей мере один (1)".
Для всех описанных в настоящей заявке структур, как в циклических системах, так и в группах, не могут присутствовать в качестве соседних атомов ни -О-О-, ни -O-S-.
Структуры с переменным числом возможных атомов углерода (атомы С) могут обозначаться в настоящей заявке как Снижняя граница атомов С-Сверхняя граница атомов С- структуры (Снг-Свг-структуры). Например: алкильная группа может состоять из от 3 до 10 атомов углерода, и тогда соответствует С3-С10-алкилу. Кольцевые структуры из атомов углерода и гетероатомов могут обозначаться в виде "нг-вг-членных" структур. Примером 6-ти членной кольцевой структуры является толуол (6-членная кольцевая структура, замещенная метильной группой).
Если общий термин для заместителя, например Снг-Свг-алкил, находится в конце сложного заместителя, например, Снг-Совг-циклоалкил-Снг-Свг-алкил, тогда составляющая в начале сложного заместителя, например, Снг-Свг-циклоалкил, может быть моно или полизамещенной одинаковыми или различными, независимо друг от друга, последними заместителями, например, Снг-Саг-алкил. Все общие термины, применяемые в настоящей заявке для химических групп, циклических систем и циклических групп, могут быть выражены более конкретно путем добавления "Снг-Свг" или "нг-вг-членный".
Если иного не указано, определение общих терминов также относится к этим общим терминам в сложных заместителях. Например: определение Снг-Свг-алкила также относится к Снг-Свг-алкилу в качестве части сложного заместителя, например, Снг-Свг-циклоалкил-Снг-Свг-алкил.
Специалисту в данной области техники очевидно, что приведенные в настоящей заявке примеры не нужно рассматривать как ограничивающие, а лишь как подробно описывающие некоторые отдельные варианты выполнения настоящего изобретения.
При определениях символов, приведенных в вышеуказанных формулах, применяются общие термины, которые, как правило, представляют следующие заместители:
Галоген охватывает элементы главной группы 7, предпочтительно фтор, хлор, бром и иод, более предпочтительно фтор, хлор и бром, и еще более предпочтительно фтор и хлор.
Примерами гетероатома являются N, О, S, Р, В, Si. Предпочтительно понятие гетероатом охватывает N, S и О.
Согласно настоящему изобретению термин "алкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропил, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил и 2-этилбутил. Более предпочтительным является алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. Согласно настоящему изобретению алкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкенил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну двойную связь, как например винил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Более предпочтительным является алкенил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, 2-пропенил, 2-бутенил или 1-метил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкенил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкинил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну тройную связь, как например 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и 2,5-гексадиинил. Более предпочтительным является алкинил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, этинил, 2-пропинил или 2-бутинил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкинил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой моно-, би- или трициклический углеводород, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода, как например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил или адамантил. Более предпочтительным является циклоалкил, содержащий 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, циклопропил или циклобутил. Согласно настоящему изобретению циклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкилциклоалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический алкилциклоалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например метилциклопропил, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метил-циклогексил. Более предпочтительным является алкилциклоалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, этилциклопропил или 4-метил-циклогексил. Согласно настоящему изобретению алкилциклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкилалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический циклоалкилалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклопентилэтил. Более предпочтительным является циклоалкилалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего циклопропилметил или циклобутилметил. Согласно настоящему изобретению циклоалкилалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "гидроксиалкил" представляет собой неразветвленный или разветвленный спирт, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол и трет-бутанол. Более предпочтительной является гидроксиалкильная группа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Гидроксиалкильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями
Согласно настоящему изобретению термин "алкокси" представляет собой неразветвленный или разветвленный O-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси и трет-бутокси. Более предпочтительной является алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкоксигруппы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфанил" представляет собой неразветвленный или разветвленный S-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио и трет-бутилтио. Более предпочтительной является алкилсульфанилгруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфанильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфинил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфинил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил и трет-бутилсульфинил. Более предпочтительными являются алкилсульфинильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфинильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил и трет-бутилсульфонил. Более предпочтительными являются алкилсульфонильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфонильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкилкарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный акил-С(=O), предпочтительно содержащий от 2 до 7 атомов углерода, как например метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил и трет-бутилкарбонил. Более предпочтительным является алкилкарбонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода. Согласно настоящему изобретению алкилкарбонил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкилкарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный циклоалкилкарбонил, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода в циклоалкильной части, как например циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексил-карбонил, циклогептилкарбонил, циклооктилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октилкарбонил и адамантилкарбонил. Более предпочтительным является циклоалкилкарбонил, содержащий 3, 5 или 7 атомов углерода в циклоалкильной части. Согласно настоящему изобретению циклоалкилкарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкоксикарбонил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил. Согласно настоящему изобретению алкоксикарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "алкиламинокарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н-проиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, втор-бутиламинокарбонил и трет-бутиламинокарбонил. Согласно настоящему изобретению алкиламинокарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "N,N-диалкиламино-карбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный N,N-диалкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например N,N-диметиламино-карбонил, N.N-диэтиламино-карбонил, N,N-ди(н-пропиламино)-карбонил, N,N-ди-(изопропиламино)-карбонил и N,N-ди-(втор-бутиламино)-карбонил. Согласно настоящему изобретению N,N-диалкиламино-карбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Согласно настоящему изобретению термин "арил" обозначает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, содержащую предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, как например фенил, нафтил, антрил, фенантренил, предпочтительно фенил. Кроме того, арил охватывает полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, флуоренил, бифенил, причем местом присоединения является ароматическая система. Согласно настоящему изобретению арильная группа может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.
Примерами замещенных арилов являются арилалкилы, которые подобным образом могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями в C1-C4-алкильной и/или C6-C14-арильной части. Примерами таких арилалкилов являются, среди прочего, бензил и 1-фенилэтил.
Согласно настоящему изобретению термин "гетероцикл", "гетероциклическое кольцо" или "гетероциклическая кольцевая система" представляет собой карбоциклическую кольцевую систему с по меньшей мере одним кольцом, в котором по меньшей мере один атом углерода замещен на гетероатом, предпочтительно гетероатом из группы N, О, S, Р, В, Si, Se, и которое является насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим, и при этом может быть незамещенным или замещенным, причем место присоединения расположено при кольцевом атоме. Если иного не указано, гетероциклическое кольцо содержит предпочтительно от 3 до 9 кольцевых атомов, наиболее предпочтительно от 3 до 6 кольцевых атомов, и один или более, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы N, О, и S, причем, однако, два атома кислорода не должны находиться непосредственно по соседству. Гетероциклическое кольцо содержит, как правило, не более 4 атомов азота, и/или не более 2 атомов кислорода, и/или не более 2 атомов серы. Если гетероциклический остаток или гетероциклическое кольцо необязательно замещено, оно может быть конденсировано с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются полициклические системы, как например 8-аза-бицикло[3.2.1]октанил или 1-аза-бицикло[2.2.1]гептил. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются спироциклические системы, как например 1-окса-5-аза-спиро[2.3]гексил.
Согласно настоящему изобретению гетероциклильными группы означают следующее, например, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, пирролинил, пирролидинил, имидазолинил, имидазолидинил, тиазолидинил, оксазолидинил, диоксоланил, диоксолил, пиразолидинил, тетрагирофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, оксиранил, азетидинил, азиридинил, оксазетидинил, оксазиридинил, оксазепанил, оксазинанил, азепанил, оксопирролидинил, диоксопирролидинил, оксоморфолинил, оксопиперазинил и оксепанил.
Особое значение имеют гетероарилы, а также гетероароматические системы. Согласно настоящему изобретению термин гетероарил означает гетероароматические соединения, это означает полностью ненасыщенные ароматические гетероциклические соединения, которые подпадают под вышеприведенное определение гетероциклов. Предпочтительными являются 5-7-ти членные кольца с 1-3, предпочтительно 1 или 2 одинаковыми или различными гетероатомами из вышеуказанной группы. Гетероарилы согласно настоящему изобретению представляют собой, например, фурил, тиенил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолил, азепинил, пирролил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинил, оксепинил, тиепинил, 1,2,4-триазолонил и 1,2,4-диазепинил. Гетероарильные группы согласно настоящему изобретению могут быть далее замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями.
Термин "(необязательно) замещенные" группы/заместители, как, например, замещенная алкильная, алкенильная, алкинильная, алкокси, алкилсульфанильная, алкилсульфинильная, алкилсульфонильная, циклоалкильная, арильная, фенильная, бензильная, гетероциклильная и гетероарильная группа, означает, например, ответвленный замещенный остаток незамещенной основной части, причем заместители, например, один (1) заместитель или более заместителей, предпочтительно 1, 2, 3, 4, 5, 6, или 7, выбираются из группы, состоящей из амино, гидрокси, галоген, нитро, циано, изоциано, меркапто, изотиоцианато, C1-C4-карбокси, карбамид, SF5, аминосульфонил, C1-C4-алкил, C3-C4-циклоалкил, C2-C4-алкенил, C3-C4-циклоалкенил, C2-C4-алкинил, N-моно-C1-C4-алкил-амино, N,N-ди-C1-C4-алкиламино, N-C1-C4-алканоиламино, C1-C4-алкокси, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-алкинилокси, C3-C4-циклоалкокси, C3-C4-циклоалкенилокси, C1-C4-алкоксикарбонил, C2-C4- C2-C4-алкенилоксикарбонил, C2-C4-алкинилоксикарбонил, C6-,C10-,C14-арилоксикарбонил, C1-C4-алканоил, C2-C4-алкенилкарбонил, C2-C4-алкинилкарбонил, C6-,C10-,C14-арилкарбонил, C1-C4-алкилсульфанил, C3-C4-циклоалкилсульфанил, C1-C4-алкилтио, C2-C4-алкенилтио, C3-C4-циклоалкенилтио, C2-C4-алкинилтио, C1-C4-алкилсульфенил и C1-C4-алкилсульфинил, причем охватываются обо энантиомера C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонил, N-моно-C1-C4-алкил-аминосульфонил, N,N-ди-C1-C4-алкил-аминосульфонил, C1-C4-алкилфосфинил, C1-C4-алкилфосфонил, причем для C1-C4-алкилфосфинила или C1-C4-алкилфосфонила охватываются обо энантиомера, N-C1-C4-алкил-аминокарбонил, N,N-ди-C1-C4-алкил-амино-карбонил, N-C1-C4-алканоил-амино-карбонил, N-C1-C4-алканоил-N-C1-C4-алкил-аминокарбонил, C6-,C10-,C14-арил, C6-,C10-,C14-арилокси, бензил, бензилокси, бензилтио, C6-,C10-,C14-арилтио, C6-,C10-,C14-ариламино, бензиламино, гетероциклил и триалкилсилил, заместители с двойной связью, как например C1-C4-алкилиден (например, метилиден или этилиден), оксогруппа, тиоксогруппа, иминогруппа, а также замещенная имногруппа. Если две или более группы образуют одно или более колец, то они могут быть карбоциклическими, гетероциклическими, насыщенными, частично насыщенными, ненасыщенными, например, также ароматическими и далее замещенными.
Упомянутые в качестве примеров заместители («заместители первого уровня") могут, если они имеют углеводород-содержащую часть, далее необязательно замещены («заместители второго уровня"), например, один или более заместителей в каждом случае независимо друг от друга выбираются из Галогена, гидрокси, амино, нитро, циано, изоциано, азидо, ациламино, оксогруппы и иминогруппы. Предпочтительно только заместители первого или второго уровня охватываются термином "(необязательно) замещенная" группа.
Согласно настоящему изобретению замещенные галогеном химические группы или галогенированные группы (как например, алкил или алкокси) являются однократно или более раз или до максимально возможного количества раз замещенными галогеном. Такие группы обозначаются также как галогруппы (как, например, галоалкил). При многократном замещении галогеном, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, и все могут быть присоединены к одному или более атомам углерода. При этом галоген наиболее предпочтительно представляет собой фтор, хлор, бром или иод, предпочтительно фтор, хлор или бром и особенно предпочтительно фтор. Наиболее предпочтительно замещенными галогенами группы означают следующее моногалоциклоалкил, как например, 1-фтор-циклопропил, 2-фтор-циклопропил или 1-фтор-циклобутил, моногалоалкил, как например 2-хлор-этил, 2-фтор-этил, 1-хлор-этил, 1-фтор-этил, хлорметил, или фторметил; пергалоалкил, как например трихлорметил или трифторметил или CF2CF3, полигалоалкил, как например дифторметил, 2-фтор-2-хлор-этил, дихлорметил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, или 2,2,2-трифторэтил. Другими примерами галогеналкила являются трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил и пентафтор-трет-бутил. Предпочтительным является галогеналкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и от 1 до 9, предпочтительно от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора, хлора или брома. Особенно предпочтительным является галогеналкил, содержащий 1 или 2 атома углерода и от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора или хлора, как например, среди прочего, дифторметил, трифторметил или 2,2-дифторэтил. Другими примерами галогензамещенных соединений являются галоалкокси, как например OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 и OCH2CH2Cl, галогеналкилсульфанил, как например дифторметилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, хлордифторметилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио или 2-хлор-1,1,2-трифторэтилтио, галогеналкилсульфинил, как, например, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкилсульфинил, как например дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкилсульфонильные группы, как например дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, трихлорметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 1-фторэтилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфонил.
В случае радикалов, включающих атомы углерода, предпочтение отдается содержащим от 1 до 4 атомов углерода, наиболее предпочтительно 1 или 2 атома углерода. Предпочтительными, как правило, являются из группы, включающей галоген, например, фтор и хлор, (C1-C4)алкил, предпочтительно метил или этил, (C1-C4)галоалкил, предпочтительно трифторметил, (C1-C4)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, (C1-C4)галоалкокси, нитро и циано. При этом особенно предпочтительными заместителями являются метил, метокси, фтор и хлор.
Замещенный амино, как например моно- или дизамещенный амино, означает остаток из группы замещенных аминоостатков, которые, например, являются N-замещенными одним или двумя одинаковыми или различными остатками из группы, включающей алкил, гидрокси, амино, алкокси, ацил и арил; предпочтительно N-моно- и N,N-диалкиламино, (например, метиламино, этиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-ди-н-пропиламино, N,N-диизопропиламино или N,N-дибутиламино), N-моно- или N,N-диалкоксиалкиламиногруппу (например, N-метоксиметиламино, N-метоксиэтиламино, N,N-ди-(метоксиметил)-амино или N,N-ди-(метоксиэтил) амино), N-моно- и N,N-диариламино, как например, необязательно замещенный анилин, ациламино, N,N-диациламино, N-алкил-N-ариламино, N-алкил-N-ациламино, а также насыщенные N-гетероциклы; при этом алкильный остаток предпочтительно имеет от 1 до 4 атомов углерода; при этом арил предпочтительно представляет собой фенил или замещенный фенил; при этом ацил рассматривается, как определено далее, предпочтительно представляет собой (C1-C4)алканоил. Соответственно это относится к замещенному гидроксиламино или гидразино.
Согласно настоящему изобретению термин «циклические аминогруппы» охватывает гетероароматические или алифатические кольцевые системы с одним или более атомами азота. Гетероциклы являются насыщенными или ненасыщенными, состоят из одного или более, необязательно конденсированных кольцевых систем и содержат необязательно другие гетероатомы, как например, один или два атома азота, кислорода и/или серы. Кроме того, термин охватывает также группы, которые имеют спирокольцо или мостиковую кольцевую систему. Количество атомов, которые образуют циклическую аминогруппу, может быть любым и может составлять, например, в случае однокольцевой системы, от 3 до 8 кольцевых атомов, и в случае двукольцевых систем, от 7 до 11 атомов.
Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с атомом азота в качестве гетероатома являются 1-азетидинил, пирролидино, 2-пирролидин-1-ил, 1-пирролил, пиперидино, 1,4-дигидро пиразин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиразин-1-ил, 1,4-дигидропиридин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридин-1-ил, гомопиперидинил; Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с двумя или более атомами азота в качестве гетероатомов являются 1-имидазолидинил, 1-имидазолил, 1-пиразолил, 1-триазолил, 1-тетразолил, 1-пиперазинил, 1-гомопиперазинил, 1,2-дигидро-пиперазин-1-ил, 1,2-дигидро-пиримидин-1-ил, реггидропиримидин-1-ил, 1,4-диазациклогептан-1-ил; Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с одним или двумя атомами кислорода и от одного до трех атомами азота в качестве гетероатомов являются, например, оксазолидин-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-2-ил, изоксазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазин-2-ил, морфолино, примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с от одного до трех атомами азота и одним или двумя атомами серы в качестве гетероатомов являются тиазолидин-3-ил, изотиазолин-2-ил, тиоморфолино, или диоксотиоморфолино; примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными конденсированными циклическими группы означают следующее индол-1-ил, 1,2-дигидробензимидазол-1-ил, пергидропирроло[1,2-а]пиразин-2-ил; примером циклических аминогрупп со спироциклической группой является 2-азаспиро[4,5]декан-2-ил; примером циклических аминогрупп с мостиковой гетероциклической группой является 2-азабицикло[2,2,1]гептан-7-ил.
Замещенный амино охватывает также четвертичные соединения аммония (соли) с четырьмя органическими заместителями при атоме азота.
Необязательно замещенный фенил предпочтительно представляет собой фенил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, циано, изоциано и нитро, например, о-, м- и п-толил, диметилфенил, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-фторфенил, 2-, 3- и 4-трифторметил- и -трихлорметилфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-метоксифенил, 4-гептафторфенил.
Необязательно замещенный циклоалкил предпочтительно представляет собой циклоалкил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил и C1-C4-галогеналкокси, наиболее предпочтительно замещенный одной или двумя C1-C4-алкильными группами.
Необязательно замещенный гетероциклил предпочтительно представляет собой гетероциклил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C1-C4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси, нитро и оксо, более предпочтительно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкил и оксо, наиболее предпочтительно замещенный одной или двумя C1-C4-алкильными группами.
Примерами алкила, замещенного гетероарилом, являются: фурилметил, тиенилметил, пиразолилметил, имидазолилметил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолилметил, изоксазолилметил, тиазолилметил, изотиазолилметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолилметил, азепинилметил, пирролилметил, пиридилметил, пиридазинилметил, пиримидинилметил, пиразинилметил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинилметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинилметил, оксепинилметил, тиепинилметил и 1,2,4-диазепинилметил.
Соединения согласно настоящему изобретению могут существовать в предпочтительных вариантах выполнения. При этом отдельные описанные в настоящей заявке варианты выполнения могут комбинироваться друг с другом. Не охватываются такие комбинации, которые противоречат законам природы и которые специалист в данной области техники исключил бы на основании своих знаний. Например, исключены кольцевые структуры с тремя или более соседними атомами кислорода.
Изомеры
В зависимости от природы заместителей, соединения формулы (I) могут находиться в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров в различных композициях. Этими стереоизомерами являются, например, энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры или геометрические изомеры. Соответственно, настоящее изобретение охватывает как чистые стереоизомеры, так и любые смеси этих изомеров.
Способы и применения
Настоящее изобретение также относится к способам борьбы с животным вредителями, в которых соединения формулы (I) воздействуют на животных вредителей и/или их среду обитания. Борьба с животными вредителями предпочтительно осуществляется в сельском хозяйстве и лесоводстве, и при защите материалов. Предпочтительно из настоящего изобретения исключены способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.
Настоящее изобретение, кроме того, относится к применению соединений формулы (I) в качестве пестицидов, в частности средств для защиты сельскохозяйственных культур.
В контексте настоящего изобретения, термин "пестицид" в каждом случае также всегда охватывает термин "средство для защиты сельскохозяйственных культур".
Соединения формулы (I), имеющие хорошую толерантность к растениям, благоприятную гомеотермальную токсичность и хорошую совместимость с окружающей средой, подходят для защиты растений и органов растений от биотических и абиотических стрессов, для увеличения собираемого урожая, для улучшения качества собираемого урожая и для борьбы с животными вредителями, особенно с насекомыми, паукообразными, гельминтами, нематодами и моллюсками, которые встречаются в сельском хозяйстве, в садоводстве, в животноводстве, в водяных культурах, в лесах, в садах и средах для отдыха, для защиты продуктов и материалов при хранении, и в гигиеническом секторе.
В контексте настоящего изобретения термин «гигиена» понимается как совокупность всех мер, способов и применений, которые направлены на достижение цели, на предотвращение болезней, в частности инфекционных заболеваний, и на здоровье людей, животных и/или окружающей среды, для достижения их и/или ее чистоты. В частности, они включают в себя меры по очистке, дезинфекции и стерилизации, например, текстильные или твердые поверхности, прежде всего стекла, древесины, бетона, фарфора, керамики, пластмассовых изделий, а также изделий из металла (металлов), а также по очистке от гигиенических вредителей или их фекальные вещества. Опять же в этом отношении исключены методы хирургического или терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.
Таким образом, термин «гигиенический сектор» охватывает все области, технические области и коммерческое использование, в которых такие меры, способы и применения в отношении гигиены имеют важное значение, такие как, например, гигиена в кухнях, пекарнях, аэропортах, банях, бассейнах, универмагах, гостиницах, больницах, конюшнях и т.д.
Таким образом, термин «гигиенический вредитель» означает один или более животных вредителей, присутствие которых в секторе гигиены является проблематичным, в частности, по соображениям здоровья. Поэтому основной целью является предотвращение или сведение к минимуму гигиенических вредителей, вредных для здоровья людей, или контакта с ними в секторе гигиены. Это может быть сделано, в частности, с помощью агента для борьбы с вредителями, который может использоваться как профилактически, так и только при заражении для борьбы с вредителями. Также возможно использование агентов, которые предотвращают и уменьшают контакт с вредителями. Например, в качестве гигиенических вредителей упоминаются перечисленные ниже организмы.
Таким образом, термин «гигиеническая защита» охватывает все действия по поддержанию таких мер, способов и применений для гигиены.
Соединения формулы (I) могут предпочтительно применяться в качестве пестицидов. Они активы против нормально чувствительных и резистентных видов и против всех или некоторых стадий развития. Вышеуказанные вредители включают:
Вредители из филума Членистоногие, в частности из класса Паукообразные, например, Acarus spp., например, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., например, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., например, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., например, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., например, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., например, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., например, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., например, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., например, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., например, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., например, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
из класса Губоногие, например, Geophilus spp., Scutigera spp.;
из отряда или класса Вилохвостки, например, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
из класса Двупарноногие, например, Blaniulus guttulatus;
из класса Насекомые, например, из отряда Тараканы, например, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., например, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
из отряда Жесткокрылые, например, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., например, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., например, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., например, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., например, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., например, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., например, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., например, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., например, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., например, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., например, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., например, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., например, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., например, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., например, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., например, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., например, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., например, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., например, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., например, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., например, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., например, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., например, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., например, Zabrus tenebrioides;
из отряда Кожистокрылые, например, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
из отряда Двукрылые, например, Aedes spp., например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., например, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., например, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., например, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., например, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., например, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., например, Dasineura brassicae, Delia spp., например, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., например, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., например, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., например, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., например, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya или Pegomyia spp., например, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., например, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., например, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., например, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
из отряда Полужесткокрылые, например, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., например, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., например, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., например, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., например, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., например, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., например, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Cameocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus flcus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., например, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., например, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., например, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., например, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Giycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., например, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., например, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., например, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., например, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., например, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., например, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., например, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., например, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., например, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., например, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., например, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., например, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., например, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., например, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., например, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., например, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., например, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., например, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
из подотряда Клопы, например, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., например, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., например, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., например, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., например, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., например, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., например, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
из отряда Перепончатокрылые, например, Acromyrmex spp., Athalia spp., например, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., например, Diprion similis, Hoplocampa spp., например, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., например, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
из отряда Изоподы, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
из отряда Термиты, например, Coptotermes spp., например, Coptotermes formosanus, Comitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., например, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
из отряда Чешуекрылые бабочки, например, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., например, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., например, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., например, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., например, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., например, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., например, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., например, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., например, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., например, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., например, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., например, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., например, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., например, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., например, Lymantria dispar, Lyonetia spp., например, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., например, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., например, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., например, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., например, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., например, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., например, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., например, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., например, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., например, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., например, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., например, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
из отряда Прямокрылые или Ортоптероидные, например, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., например, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., например, Locusta migratoria, Melanoplus spp., например, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
из отряда Пухоеды и вши, например, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
из отряда Сеноеды, например, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
из отряда Блохи, например, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., например, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
из отряда Бахромчатокрылые, например, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., например, Thrips palmi, Thrips tabaci;
из отряда Щетинохвостки (= Thysanura), например, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
из класса Симфилы, например, Scutigerella spp., например, Scutigerella immaculata;
вредители из филума Моллюски, например, из класса Bivalvia, например, Dreissena spp.,
а также из класса Брюхоногие, например, Arion spp., например, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., например, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Вредители животных и человека из видов плоские черви и нематоды, например, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, например, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., например, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., например, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., например, Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., например, Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., например, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., например, Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., например, Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., например, Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, например, Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., например, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., например, Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., например, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., например, Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., например, Wuchereria bancrofti;
Вредители растений из вида Нематоды, т.е. паразитические на растениях нематоды, наиболее предпочтительно Aglenchus spp., например, Aglenchus agricola, Anguina spp., например, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., например, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., например, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., например, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., например, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., например, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., например, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., например, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., например, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., например, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., например, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., например, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., например, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., например, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., например, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., например, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., например, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., например, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., например, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., например, Xiphinema index.
Кроме того, возможно бороться, из подцарства простейшие, с отрядом Кокцидии, например, Eimeria spp.
Нематоды
В контексте настоящего изобретения термин "нематоды" охватывает все виды филума Нематоды и согласно настоящему изобретению в частности виды, действующие в качестве паразитов на растения или грибы (например, виды из отряда Афеленхиды, Галловые нематоды, Тиленхиды и другие) или также на людей и животных (например, виды отрядов Трихинеллы, Тиленхиды, Рабдитиды и Спируриды) и вызывающие повреждение в или на этих живых организмах, и а также другие паразитические гельминты.
Нематициды при защите культурных растений, как описано в настоящей заявке, способны бороться с нематодами.
Термин "борьба с нематодами" означает уничтожение нематод или предупреждение или затруднение их развития или их роста, или предупреждение или затруднение их проникновения в ткани растения или их сосания на тканях растения.
Согласно настоящему изобретению, эффективность соединений определяется посредством сравнения смертности, образования галл, образования цист, плотности нематод на объем почвы, плотности нематод на корень, числа яиц нематод на объем почвы, подвижности нематод между растением или частью растения, обработанными соединением формулы (I), или обработанной почвой и необработанным растением или частью растения или необработанной почвой (100%). Предпочтительно, достигаемое сокращение равно 25-50% по сравнению с необработанным растением, частью растения или необработанной почвой, особенно предпочтительно 51-79% и наиболее предпочтительно достигается уничтожение или полное предупреждение развития и роста нематод на 80-100%. Борьба с нематодами, как описано в настоящем изобретении, также включает контроль размножения нематод (развитие цист и/или яиц). Соединения формулы (I), могут также применяться для сохранения здоровья растений или животных, и они могут применяться в лечебных целях, профилактически или систематически для борьбы с нематодами.
Специалистам в данной области техники известны способы определения смертности, образования галл, образования цист, плотности нематод на объем почвы, плотности нематод на корень, числа яиц нематод на объем почвы, подвижности нематод.
Применение соединения формулы (I), может сохранять здоровье растения, а также приводит к уменьшению повреждения, вызванного нематодами, и увеличению собираемого урожая.
Предпочтительно, "нематоды", как применяется в настоящей заявке, относятся к нематодам растений, означают паразитические нематоды растений, которые вызывают повреждение растений. Нематоды растений охватывают паразитические нематоды растений и нематоды, живущие в почве. Фитопаразитические нематоды растений включают, но без ограничения к этому, эктопаразиты, такие как Xiphinema spp., Longidorus spp., и Trichodorus spp.; полупаразиты, такие как Tylenchulus spp.; мигрирующие эндопаразиты, такие как Pratylenchus spp., Radopholus spp., и Scutellonerna spp.; малоподвижные эндопаразиты, такие как Heterodera spp., Globoderal spp., и Meloidogyne spp., и эндопаразиты стебля и листа, такие как Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp., и Hirshmaniella spp. Соединения, описанные в настоящем изобретении, отличаются особенно их эффективной борьбой с вредными для корней паразитическими нематодами почвы, такими как, образующие цисту нематоды рода Heterodera или Globodera, и/или галловые нематоды рода Meloidogyne. Вредными видами этих родов являются, например, Meloidogyne incognata, Heterodera glycines (цистовые нематоды сои), Globodera pallida и Globodera rostochiensis (желтые цистовые нематоды картофеля), с видами которых эффективно борются соединения, описанные в настоящем изобретении. Однако применение соединений, описанных в настоящей заявке, никоим образом не ограничивается этими родами или видами, но также относится таким же образом к другим нематодам.
Нематоды растений включают, например, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria, и эндопаразиты ствола и листа Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus и Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) и Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum и Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus, а также эндопаразиты ствола и листа Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (желтая картофельная цистообразующая нематода), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia, и немигрирующие цистообразующие паразиты Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus и Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (цистовые нематоды сои), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae, и немигрирующие цистообразующие паразиты Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata, и эндопаразиты листа и ствола Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola, и эктопаразиты Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graaminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi, и немигрирующие паразиты Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres и Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus и Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, и мигрирующие эндопаразиты Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, мигрирующие эндопаразиты Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis, и Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis, и Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum, и мигрирующие эндопаразиты Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, и эктопаразиты Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus claras, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris и Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans, и полупаразиты Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index, и эктопаразиты Xiphinema spp.
Нематоды, для борьбы с которыми может применяться соединение формулы (I), включают нематоды рода Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды рода Ditylenchus, такие как нематоды гниения картофеля (Ditylenchus destructor) и нематоды клубня и стебля (Ditylenchus dipsaci); нематоды рода Pratylenchus, такие как ранящие нематоды корней початков (Pratylenchus penetrans), ранящие нематоды корней хризантем (Pratylenchus fallax), ранящие нематоды корней кофе (Pratylenchus coffeae), ранящие нематоды корней чая (Pratylenchus loosi), и ранящие нематоды корней грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды рода Globodera, такие как картофельная нематода (Globodera rostochiensis), и цистовые нематоды картофеля (Globodera pallida); нематоды рода Heterodera, такие как цистовые нематоды сои (Heterodera glycines), и цистовая нематода сахарной свеклы (Heterodera schachtii); нематоды рода Aphelenchoides, такая нематода риса (Aphelenchoides besseyi), листовая нематода хризантемы (Aphelenchoides ritzemabosi), и нематода земляники (Aphelenchoides fragariae); нематоды рода Aphelenchus, такие как микофаговые нематоды (Aphelenchus avenae); нематоды рода Radopholus, такие как роющие нематоды (Radopholus similis); нематоды рода Tylenchulus, такие как цитрусовые нематоды (Tylenchulus semipenetrans); нематоды рода Rotylenchulus, такие как почковидные нематоды (Rotylenchulus reniformis); нематоды, которые встречаются у деревьев, такие как нематоды сосны (Bursaphelenchus xylophilus) и красная кольцевая нематода (Bursaphelenchus cocophilus) и тому подобное.
Растения, для защиты которых может применяться соединение формулы (I), включают растения, такие как хлебные злаки (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза, гаолян и тому подобное), бобы (соя, адзуки, фасоль, кормовые бобы, горох, арахис и тому подобное), плодовые деревья/фрукты (яблоки, цитрусовые, груша, виноград, персики, абрикос японский, вишня, грецкий орех, миндаль, банан, клубника и тому подобное), овощи (кабачки, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, перец и тому подобное), корнеплоды (морковь, картофель, сладкий картофель, редька, лотос, репа и тому подобное), промышленные сорта (хлопок, конопля, шелковица бумажная, mitsumata, рапс, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, олива, каучук, кофе, табак, чай и тому подобное), тыква (тыква, огурец, арбуз, дыня и тому подобное), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, тимофеевка луговая, клевер, люцерна и тому подобное), газон (зойсия нежнолистная, полевица и тому подобное), сорта для специй (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и тому подобное), и цветочные растения (хризантема, роза, орхидеи и тому подобное).
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами кофе, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp., а также Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. и Scutellonema spp..
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с картофельными нематодами, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci и Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae и Meloinema spp.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами томата, в частности Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus и Rotylenchulus reniformis.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами растения огурца, в частности Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis и Pratylenchus thornei.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами хлопка, в частности Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus и Rotylenchulus reniformis.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами кукурузы, в частности Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum и Subanguina radiciola.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами соевых бобов, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus, а также Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, и Rotylenchulus reniformis.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами табака, в частности Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp.и Tetylenchus nicotianae.
Соединения формулы (I) особенно подходят для контроля нематодами цитрусовых, в частности Pratylenchus coffeae, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis, и Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata и Tylenchulus semipenetrans.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами банана, в частности Pratylenchus coffeae, Radopholus similis, а также Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera, и Rotylenchulus spp..
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами ананаса, в частности Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis, а также Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense и Criconemoides ornatum.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами винограда, в частности Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index, а также Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei и Tylenchulus semipenetrans.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур - семечковых плодов, в частности Pratylenchus penetrans, а также Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita и Meloidogyne hapla.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур - косточковых плодов, в частности Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax и Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum и Hoplolaimus galeatus.
Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур, сахарного тростника и риса, в частности Trichodorus spp., Criconemella spp., а также Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. и Cacopaurus pestis.
В контексте настоящего изобретения термин "нематоды" также относится к нематодам, наносящим вред людям или животным.
Конкретными видами нематод, вредными для людей или животных, являются:
Трихинеллы, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;
из отряда Тиленхиды, например, Micronema spp., Strongyloides spp.;
Из отряда Рабдитиды, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;
из отряда Спируриды, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.
Многие известные нематициды также действуют против других паразитических гельминтов и поэтому применяются для борьбы с червями - не обязательно принадлежащими к группе Нематоды - которые являются паразитами людей и животных. Настоящее изобретение также относится к применению соединений формулы (I) в качестве противоглистных лекарственных средств. Патогенные эндопаразитические гельминты включают Плоские черви (например, Моногенеи, цестоды и трематоды), Скребни и Пятиустки. Следующие гельминты могут быть упомянуты в качестве предпочтительных:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;
цестоды: из отряда Pseudophyllidea, например,: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;
из отряда Цепни, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
трематоды: из класса Дигенетические сосальщики, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
Скребни: из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.;
из отряда Echinorhynchida, например, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;
Пятиустки: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.
В области ветеринарии и в области охраны животных введение соединений формулы (I) осуществляется способами, в общем известными в данной области техники, напрямую или энтерально, парентерально, дермально или назально в форме подходящих препаратов. Введение может быть осуществлено профилактически или терапевтически.
Соединения формулы (I) могут, необязательно, при определенных условиях или нормах нанесения, также применяться в качестве гербицидов, защитных средств, регуляторов роста или средств для улучшения свойств растений, в качестве микробиоцидов или гаметоцидов, например, в качестве фунгицидов, противогрибковых средств, бактерицидов, вирицидов (включая средства против вироидов) или в качестве агентов против MLO (микоплазма-подобные организмы) и RLO (риккетсия - подобные организмы). Если является подходящим, они могут применяться в качестве промежуточных соединений или предшественников для синтеза других активных соединений.
Композиции
Настоящее изобретение также относится к композициям и формам применения, полученным из них, в качестве пестицидов, например, жидкостей для смачивания, окунания и распыления, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы (I). В некоторых случаях, формы применения содержат дополнительные пестициды и/или адъюванты, которые улучшают действие, как например, пенетранты, примерами являются растительные масла, такие как, например, рапсовое масло, подсолнечное масло, минеральные масла, такие как, например, жидкие парафины, алкиловые сложные эфиры растительных жирных кислот, как например, метиловый сложный эфир рапсового масла или соевого масла, или алканол алкоксилаты, и/или распределители, такие как, например, алкилсилоксаны и/или соли, примерами являются органические или неорганические аммониевые или фосфониевые соли, примерами является сульфат аммония или гидрофосфат диаммония, и/или промоторы сдерживания, как например, диоктилсульфосукцинаты или гидроксипропилгуаровые полимеры, и/или увлажняющие вещества, как например, глицерин, и/или удобрения, как например, аммониевые, калиевые или фосфорные удобрения.
Типичными композициями являются, например, растворимые в воде жидкости (SL), эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии в воде (EW), концентраты в виде суспензий (SC, SE, FS, OD), диспергируемые в воде гранулы (WG), гранулы (GR) и капсульные концентраты (CS); эти и другие типы композиций описаны, например, в Crop Life International и в Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Композиции могут содержать активные сельскохозяйственные соединения, отличные от одного или более соединений формулы (I) согласно настоящему изобретению.
Рассматриваемые композиции и формы применения предпочтительно содержат вспомогательные вещества, как например, наполнители, растворители, промоторы самопроизвольности, носители, эмульгаторы, диспергирующие средства, защищающие от мороза вещества, биоциды, загустители и/или другие вспомогательные вещества, как например, адъюванты, например. Адъювантом в этом контексте является компонент, который усиливает биологический эффект композиции, причем компонент сам по себе не обладает биологическим эффектом. Примерами адъювантов являются агенты, которые промотируют удерживание, распределение, присоединение к поверхности листа или проникновение.
Эти композиции получают известным образом, например, путем смешивания соединений формулы (I) со вспомогательными веществами, такими как, например, наполнители, растворители и/или твердые носители и/или другие вспомогательные вещества, такие как, например, поверхностно-активные вещества. Композиции получают либо в подходящих растениях или еще до или в ходе применения.
Подходящими для применения вспомогательными веществами являются вещества, которые подходят для придания конкретных свойств, как например, определенные физические, технические и/или биологические свойства, композициям соединения формулы (I) или полученным из них формам применения (как например, готовые к применению пестициды, как например, жидкости для распыления или подкормки семян).
Подходящие наполнители представляют собой, например, воду, полярные и неполярные органические химические жидкости, например из классов ароматических и неароматических углеводородов (как например, парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спирты и полиолы (которые, если подходит, могут также быть замещенными, этерифицированными и/или эстерифицированными), кетоны (как например, ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (включая жиры и масла) и простые (поли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (как, например, N-алкилпирролидоны) и лактоны, сульфоны и сульфоксиды (как например, диметилсульфоксид).
Если используемый наполнитель является водой, также возможно, например, применять органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Подходящие жидкие растворители представляют собой по существу: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции минерального масла, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.
На самом деле, возможно применять все подходящие растворители. Подходящими растворителями являются, например, ароматические углеводороды, как например, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, например, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, как например, хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, например, алифатические углеводороды, как например, циклогексан, например, парафины, фракции петролейного эфира, минеральные и растительные масла, спирты, как например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол или гликоль, например, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, как например, ацетон, метил этил кетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, например, сильнополярные растворители, как например диметилсульфоксид, а также вода.
В принципе могут применяться все подходящие носители. Подходящими носителями в частности являются: например, аммониевые соли и обнаруживаемые в земле природные полезные ископаемые, как например, каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и обнаруживаемые в земле синтетические минералы, как например, тонко измельченный кварц, глинозем, и природные или синтетические силикаты, смолы, воски и/или твердые удобрения. Подобным образом могут применяться смеси таких носителей. Носители, подходящие для гранул, включают следующие: например, измельченные и фракционированные природные минералы, как например, кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы неорганической и органической муки, а также гранулы органического материала, как например, древесные опилки, бумага, кокосовая скорлупа, початки кукурузы и стебли табака.
Также могут применяться сжиженные газообразные наполнители или растворители. Особенно подходящими являются наполнители или носители, которые являются газообразными при стандартной температуре и при стандартном давлении, примерами являются аэрозольные пропелленты, как например, галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.
Примерами эмульгаторов и/или пенообразователей, диспергирующих веществ или смачивающих веществ, имеющих ионные или неионные свойства, или смесей этих поверхностно-активных веществ, являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с аминами жирных кислот, с замещенными фенолами (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сульфосукциновых сложных эфиров, тауриновые производные (предпочтительно алкилтаураты), фосфорные сложные эфиры полиэтоксилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов, и производные соединений, содержащие сульфаты, сульфонаты и фосфаты, примерами являются алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, гидролизаты белков, лигнин-сульфитный щелок и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества предпочтительно, если одно из соединений формулы (I) и/или один из инертных носителей нерастворим в воде и если применение осуществляется в воде.
Возможно применение красителей, таких как неорганические пигменты, примерами являются оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органические красители, как например, ализариновые красители, азокрасители и красители на основе фталоцианинов металлов, и питательных веществ и микроэлементов, таких как, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка, в качестве других вспомогательных веществ, которые могут присутствовать в композициях и в формах применения, полученных из них.
Дополнительными компонентами могут быть стабилизаторы, как например низкотемпературные стабилизаторы, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность. Дополнительно могут присутствовать пенообразователи или пеногасители.
Связующие вещества, такие как, карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в форме порошка, гранул или латексной форме, как например, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, или еще природные фосфолипиды, как например, цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды могут присутствовать в качестве других вспомогательных веществ в композициях и в формах применения, полученных из них. Другие возможные вспомогательные вещества включают минеральные и растительные масла.
Необязательно, другие вспомогательные вещества могут присутствовать в композициях и полученных из них формах применения. Примеры таких добавок включают ароматизирующие вещества, защитные коллоиды, связующие вещества, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, промоторы сдерживания, стабилизаторы, секвестранты, комплексообразователи, увлажняющие вещества и распределители. Говоря в общем, соединения формулы (I) могут объединяться с любой твердой или жидкой добавкой, обычно применяемой в целях получения композиции.
Подходящие промоторы сдерживания включают все вещества, которые уменьшают динамическое поверхностное натяжение, как например, диоктилсульфосукцинат, или повышают вязкоупругость, как например, гидроксипропилгуаровые полимеры.
Подходящие пенетранты в контексте настоящего изобретения включают все вещества, которые, как правило, применяются для усиления проникновения активных сельскохозяйственных соединений в растения. Пенетранты в контексте настоящего изобретения определяются тем, что из (как правило, водного) применяемого раствора и/или из распыляемого покрытия они способны проникать в кожицу растения и, таким образом, повышать подвижность активных соединений в кожице. Это свойство может определяться с применением способа, описанного в литературе (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Примеры включают алкоксилаты спиртов, как например, этоксилат кокосового жира (10) или изотридецил этоксилат (12), сложные эфиры жирных кислот, как например, метиловые сложные эфиры рапсового или соевого масла, аминалкоксилаты жиров, как например, талового жира амин этоксилат (15), или аммониевые и/или фосфониевые соли, как например, сульфат аммония, или гидрофосфат диаммония.
Композиции предпочтительно содержат от 0.00000001 мас. % до 98 мас. % соединения формулы (I) или особенно предпочтительно от 0.01 мас. % до 95% мас. % соединения формулы (I), более предпочтительно от 0.5 мас. % до 90% мас. % соединения формулы (I), от массы композиции.
Содержание соединения формулы (I) в формах применения, полученных из композиций (в частности пестициды), может варьироваться в широких диапазонах. Концентрация соединения формулы (I) в формах применения может, как правило, лежать в интервале от 0.00000001 мас. % до 95 мас. % соединения формулы (I), предпочтительно от 0.00001 мас. % до 1 мас. %, от массы формы применения. Соединения применяются обычным образом, адаптированным для форм применения.
Смеси
Соединения формулы (I) могут также применяться в виде смеси с одним или более подходящими фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, моллюскицидами, нематицидами, инсектицидами, микробиологическими средствами, полезными видами, гербицидами, удобрениями, репеллентами от птиц, фитотонизирующими средствами, стерилизующими средствами, защитными средствами, химическими сигнальными веществами и/или регуляторами роста растений, чтобы, таким образом, например, расширить спектр действия, увеличить продолжительность действия, увеличить скорость действия, предотвратить отторжение или предотвратить развитие резистентности. В дополнение, такие комбинации активных соединений могут улучшить рост растений и/или толерантность к абиотическим факторам, например, высоким или низким температурам, к засухе или увеличенному содержанию воды или солености почвы. Также возможно улучшить цветение и эффективность плодоношения, оптимизировать способность к прорастанию и развитие корня, ускорить сбор урожая и улучшить выходы, повлиять на созревание, улучшить качество и/или питательную ценность собранных продуктов, увеличить срок хранения и/или улучшить обрабатываемость собранных продуктов.
Кроме того, соединения формулы (I) могут присутствовать в смеси с другими активными соединениями или химическими сигнальными веществами, такими как привлекающие вещества и/или репелленты от птиц и/или растительные активаторы и/или регуляторы роста и/или удобрения. Подобным образом, соединения формулы (I) могут применяться для улучшения свойств растений, таких как, например, рост, выход и качество собранного вещества.
В конкретном варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в композициях или формах применениях, полученных из этих композиций, в смеси с другими соединениями, предпочтительно описанными далее.
Если одно из соединений, упомянутых далее, может существовать в различных таутомерных формах, все эти формы также охватываются, даже если специально не упоминаются в каждом случае.
Инсектициды/акарициды/нематициды
Активные ингредиенты, указанные под их "общим названием" известны и описаны, например, в справочнике пестицидов ("The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) или могут быть обнаружены в Интернете (например, http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE), например карбаматы, например, Аланикарб, Альдикарб, Бендиокарб, Бенфуракарб, Бутокарбоксим, Бутоксикарбоксим, Карбарил, Карбофуран, Карбосульфан, Этиофенкарб, Фенобукарб, Форметанат, Фуратиокарб, Изопрокарб, Метиокарб, Метомил, Метолкарб, Оксамил, Пиримикарб, Пропоксур, Тиодикарб, Тиофанокс, Триазамат, Триметакарб, ХМС, и Ксилилкарб; или фосфорорганические соединения, например, Ацефат, Азаметифос, Азинфос-этил, Азинфос-метил, Кадузафос, Хлорэтоксифос, Хлорфенвинфос, Хлормефос, Хлорпирифос, Хлорпирифос-метил, Кумафос, Цианофос, Деметон-S-метил, Диазинон, Дихлорвос/DDVP, Дикротофос, Диметоат, Диметилвинфос, Дисульфотон, EPN, Этион, Этопрофос, Фамфур, Фенамифос, Фенитротион, Фентион, Фостиазат, Гептенофос, Имициафос, Изофенфос, Изопропил-О-(метоксиаминотио-фосфорил) салицилат, Изоксатион, Малатион, Мекарбам, Метамидофос, Метидатион, Мевинфос, Монокротофосфос, Налед, Ометоат, Оксидеметон-метил, Паратион, Паратион-метил, Фентоат, Форат, Фосалон, Фосмет, Фосфамидон, Фоксим, Пиримифос-метил, Профенофос, Пропетамфос, Протиофос, Пираклофос, Пиридафентион, Хиналфос, Сульфотеп, Тебупиримфос, Темефос, Тербуфос, Тетрахлорвинфос, Тиометон, Триазофос, Трихлорфон и Вамидотион.
(2) Антагонисты ГАМК-зависимого хлоридного канала, например циклодиеновые хлорорганические соединения, например, Хлордан и Эндосульфан; или фенилпиразолы (фипролы), например, Этипрол и Фипронил.
(3) Модуляторы натриевого канала / Блокаторы потенциал-зависимого натриевого канала, например пиретроиды, например, Акринатрин, Аллетрин, d-цис-транс Аллетрин, d-транс-аллетрин, Бифентрин, Биоаллетрин, Биоаллетрина S-циклопентенил-изомер, Биоресметрин, Циклопротрин, Цифлутрин, бета-цифлутрин, Цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, Циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, Цифенотрин [(1R)-транс-изомеры], С.3.6 Дельтаметрин, Эмпентрин [(EZ)-(IR) изомеры), Эсфенвалерат, Этофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Флуцитринат, Флуметрин, тау-Флувалинат, Галфенпрокс, Имипротрин, Кадетрин, Перметрин, Фенотрин [(1R)-транс-изомер), Праллетрин, Пиретрин (пиретрум), Ресметрин, Силафлуофен, Тефлутрин, Тетраметрин, Тетраметрин [(1R) изомеры)], Тралометрин, и Трансфлутрин; или ДДТ; или Метоксихлор.
(4) Агонисты никотинового холинорецептора (nAChR), например, неоникотиноиды, например, Ацетамиприд, Клотианидин, Динотефуран, Имидаклоприд, Нитенпирам, Тиаклоприд, и Тиаметоксам; или Никотин; или Сульфоксахлор или Флупирадифурон.
(5) Аллостерические активаторы никотинового холинорецептора (nAChR), например спиносины, например, Спинеторам и Спиносад.
(6) Активаторы хлоридного канала, например авермектины/мильбемицины, например, Абамектин, Эмамектина бензоат, Лепимектин и Мильбемектин.
(7) Миметики ювенильного гормона, например, аналоги ювенильного гормона, например, Гидропрен, Кинопрен и Метопрен; или Феноксикарб; или Пирипроксифен.
(8) Активные соединения с неизвестными или неспецифическими механизмами действия, такие как, например, алкилгалогениды, например, метилбромид и другие алкилгалогениды; или хлорпикрин; или сульфурилфторид; или Боракс; или антимонил-тартрат калия.
(9) Селективные блокаторы питания равнокрылых, например, Пиметрозин; или Флоникамид.
(10) Ингибиторы роста клещей, например, Клофентезин, Гекситиазокс, и Дифловидазин; или Этоксазол.
(11) Микробные разрушители мембран средней кишки насекомых, например, Bacillus thuringiensis подвид israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis подвид aizawai, Bacillus thuringiensis, подвид kurstaki, Bacillus thuringiensis подвид tenebrionis, и ВТ растительные белки: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) Ингибиторы окислительного фосфорилирования, АТФ дезинтеграторы, такие как, например; или оловоорганические митициды, например, Азоциклотин, Цигексатин, и Фенбутатина оксид; или Пропаргит; или Тетрадифон.
(13) Средства, разобщающие окислительное фосфорилирование посредством разрушения протонового градиента, например, Хлорфенапир, DNOC и Сульфлурамид.
(14) Антагонисты никотинергического ацетилхолинового рецептора, такие как, например, Бенсультап, Картапа гидрохлорид, Тиоциклам и Тиосультап-натрий.
(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 0, например Бистрифлурон, Хлофлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Новифлумурон, Тефлубензурон и Трифлумурон.
(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 1, например Бупрофезин.
(17) Ингибиторы линьки (в частности, для Двукрылых, т.е. мух), такие как, например, Циромазин.
(18) Агонисты рецептора экдизона, например Хромафенозид, Галофенозид, Метоксифенозид и Тебуфенозид.
(19) Октопаминергические агонисты, такие как, например, Амитраз.
(20) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III, например Гидраметилнон; или Ацехиноцил; или Флуакрипирим.
(21) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса I, например, из группы METI акарицидов, например, Феназахин, Фенпироксимат, Пиримидифен, Пиридабен, Тебуфенпирад и Толфенпирад; или Ротенон (Деррис).
(22) Блокаторы потенциалзависимого натриевого канала, например, Индоксакарб; или Метафлумизон.
(23) Ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы, например, производные тетроновой и тетраминовой кислоты, например, кетоенолы, такие как, в частности, Спиротетрамат, Спиромезифен и Спиродиклофен.
(24) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса IV, например, фосфины, например, фосфид алюминия, фосфид кальция, Фосфин и фосфид цинка; или Цианид.
(25) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса II, например, Циенопирафен и Цифлуметофен.
(28) Эффекторы рианодинового рецептора, такие как, например, диамиды, например, хлорантранилипрол, циантранилипол и флубендиамид,
Другие активные ингредиенты с неизвестным или недоказанным механизмом действие, такие как, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромфланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, цикланилипрол, циклоксаприд, цигалодиамид, диклоромезотиаз, дикофол, дифловидазин, флометоквин, флуазаиндолизин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробин, флуфипрол, флугексафон, флуопирам, флураланер, флуксаметамид, фуфенозид, гуадипир, гептафлутрин, имидаклотиз, ипродион, лотиланер, меперфлутрин, паичонгдинг, пифлубумид, пиридалил, пирифлуквиназон, пириминостробин, сароланер, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тетрахлорантранилипрол, тиоксазафен, трифлумезопирим и иодметан; кроме того, препараты на основе Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), а также следующие активные соединения: 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2- трифторэтил)сульфинил]фенил}-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин (известный из WO 2006/043635), {1'-[(2Е)-3-(4-Хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]-5-фторспиро [индол-3,4'-пиперидин]-1(2Н)-ил}(2-хлорпиридин-4-ил)метанон (известный из WO 2003/106457), 2-Хлор-N-[2-{1-[(2Е)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]пиперидин-4-ил}-4-(трифторметил)фенил]изоникотинамид (известный из WO 2006/003494), 3-(2,5-диметилфенил)-4-гидрокси-8-метокси-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он (известный из WO 2009/049851), 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил-этилкарбонат (известный из WO 2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-5-фторпиримидин (известный из WO 2004/099160), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3-хлорфенил)пиримидин (известный из WO 2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-хлор-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циан-3-метилбензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циан-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), N-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из CN 102057925), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксидотиетан-3-ил)бензамид (известный из WO 2009/080250), N-[(2Е)-1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторметилацетамид (известный из WO 2012/029672), 1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 4-(3-{2,6-дихлор-4-[(3,3-дихлорргор-2-ен-1-ил)окси]фенокси}пропокси)-2-метокси-6-(трифторметил)пиримидин (известный из CN 101337940), N-[2-(трет-бутилкарбамоил)-4-хлор-6-метилфенил]-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2008/134969, бутил-[2-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-4-оксаспиро[4.5]дец-1-ен-1-ил]-карбонат (известный из CN 102060818), 3Е)-3-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-1,1,1-трифторметил-пропан-2-он (известный из WO 2013/144213, N-(метилсульфонил)-6-[2-(пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид (известный из WO 2012/000896), N-[3-(бензилкарбамоил)-4-хлорфенил]-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, известный из WO 2010/051926), 5-Бром-4-хлор-N-[4-хлор-2-метил-6-(метилкарбамоил)фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)пиразол-3-карбоксамид (известный из CN 103232431).
Фунгициды
Активные соединения, указанные в настоящей заявке под их общим наименованием, известны и описываются, например, в "Pesticide Manual" или в Интернете (например: http://www.alanwood.net/pesticides).
Все перечисленные фунгицидные партеры для смешивания классов (1) до (15) могут необязательно образовывать соли с соответствующими основаниями или кислотами, при условии, что подходящие функциональные группы присутствуют. Кроме того, включены таутомерные формы, когда таутомерия возможна для перечисленных фунгицидных партнеров для смешивания классов (1) до (15).
(1) Ингибиторы биосинтеза эргостерина, такие как, например, (1.01) алдиморф, (1.02) азаконазол, (1.03) битетртанол, (1.04) бромуконазол, (1.05) ципроконазол, (1.06) диклобутразол, (1.07) дифеноконазол, (1.08) диниконазол, (1.09) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этаконазол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропиморф, (1.19) флуквинконазол, (1.20) флупримидол, (1.21) флусилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) имазалил, (1.27) имазалил сульфат, (1.28) имибенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39) прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44) квинконазол, (1.45) семиконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин, (1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-Р, (1.58) виниконазол, (1.59) вориконазол, (1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.63) N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид и (1.64) O-[1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил]-1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) пиризоксазол, (1.66) 2-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.67) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.68) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.69) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,б-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.74) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.75) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил } -1Н-1,2,4-триазол, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.84) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.85) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.86) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (1.87) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.88) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.89) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.90) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.91) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.92) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.95) 5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол.
2) Ингибиторы комплекса I или II дыхательной цепи, такие как, например, (2.01) биксафен, (2.02) боскалид, (2.03) карбоксин, (2.04) дифлуметорим, (2.05) фенфурам, (2.06) флуопирам, (2.07) флутоланил, (2.08) флуксапироксид, (2.09) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразамная смесь syn-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9RS и anti-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9SR, (2.12) изопиразам (anti-эпимерный рацемат), (2.13) изопиразам (anti-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), (2.14) изопиразам (anti-эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), (2.15) изопиразам (syn-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.16) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), (2.17) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1S,4R,9S), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан, (2.23) трифлузамид, (2.24) 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.26) 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.27) N-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-!,4-метаннафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид и (2.31) N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метаннафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1-метил-3-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-триметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-триметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) беноданил, (2.42) 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, (2.43) изофетамид, (2.44) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.45) N-(4'-хлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.46) N-(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.47) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.48) N-(2',5'-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.49) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.50) 5-фтор-1,3-диметил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.51) 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.52) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.53) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.54) 3-(дифторметил)-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.55) N-(4'-Этинилбифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.56) 2-хлор-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)никотинамид, (2.57) 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.58) 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, (2.59) 5-фтор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.60) 2-хлор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.61) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.62) 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.63) 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.64) 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.65) 1,3-диметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.66) 1,3-диметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.67) 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-(2,4,6-трихлорфенил)пропаан-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.68) 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.69) 3-(дифторметил)-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.70) 3-(дифторметил)-N-[(3S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид.
(3) Ингибиторы дыхания (ингибиторы дыхательной цепи), действующие на комплекс III дыхательной цепи, такие как, например, (3.01) аметоктрадин, (3.02) амисулбром, (3.30) азокситробин, (3.04) циазофамид, (3.05) коуметоксистробин, (3.06) коумоксистробин, (3.05) димоксистробин, (3.08) энестробурин, (3.09) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистробин, (3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) оризастробин, (3.16) пикоксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирибенкарб, (3.21) триклопирикарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)этанамид, (3.25) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси)имино)метил]фенил}этанамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилэтенил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (3.27) фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, (3.29) (2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3-метоксиакриловой кислоты сложный метиловый эфир, (3.30) N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, (3.31) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид.
(4) ингибитора митоза и клеточного деления, такие как, например, (4.01) беномил, (4.02) карбендазим, (4.03) хлорфеназол, (4.04) диэтофенкарб, (4.05) этабоксам, (4.06) флуопиколид, (4.07) фуберидазол, (4.08) пенцикурон, (4.09) тиабендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зокеамид, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазол[1,5-а]пиримидин и (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.
(5) Соединения, имеющие мультинаправленную активность, такие как, например, (5.01) бордосская жидкость, (5.02) каптафол, (5.03) каптан, (5.04) хлорталонил, (5.05) препараты меди, такие как гидроксид меди (5.06) нафтенат меди, (5.07) оксид меди, (5.08) оксихлорид меди, (5.09) сульфат меди, (5.10) дихлорфуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) додин свободное основание, (5.14) фербам, (5.15) флуорфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) квазатин, (5.18) квазатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин албезилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) манмедь, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам цинка, (5.27) оксин меди, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, такие как, например, полисульфид кальция, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам и (5.35) анилазин.
(6) Индукторы резистентности, такие как, например, (6.01) ацибензолар-S-метил, (6.02) изотианил, (6.03) пробеназол, (6.04) тиадинил и (6.05) ламинарии.
(7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и белков, такие как, например, (7.01), (7.02) бластицидин-S, (7.03) ципродинил, (7.04) касугамицин, (7.05) касугамицин гидрохлорид гидарт, (7.06) мепанипирим, (7.07) пириметанил, (7.08) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин и (7.09) окситетрациклин и (7.10) стрептомицин.
(8) Ингибиторы продукции АТФ, такие как, например, (8.01) фентин ацетат, (8.02) фентин хлорид, (8.03) фентин гидроксид и (8.04) силтиофам.
(9) Ингибиторы синтеза клеточных стенок, такие как, например, (9.01) бентиаваликарб, (9.02) диметоморф, (9.03) флуморф, (9.04) ипроваликарб, (9.05) мандипропамид, (9.06) полиоксины, (9.07) полиоксорим, (9.08) валидамицин А, (9.09) валифеналат и (9.10) полиоксин В, (9.11) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (9.12) (2Z)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он.
(10) Ингибиторы липидного и мембранного синтеза, такие как, например, (10.01) бифенил, (10.02) клорнеб, (10.03) диклоран, (10.04) эдифенфос, (10.05) этридиазол, (10.06) иодкарб, (10.07) ипробенфос, (10.08) изопротиолан, (10.09) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) квинтозен, (10.14) текназен и (10.15) токлофос-метил.
(11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.01) карпропамид, (11.02) диклоцимет, (11.03) феноксанил, (11.04) фталид, (11.05) пироквилон, (11.06) трициклазол и (11.07) 2,2,2-трифторэтил {3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.
(12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, такие как, например, (12.01) беналаксил, (12.02) беналаксил-М (киралаксил), (12.03) бупиримат, (12.04) клозилакон, (12.05) диметиримол, (12.06) этиримол, (12.07) фуралаксил, (12.08) гимексазол, (12.09) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офурак, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота и (12.14) октилинон.
(13) Ингибиторы сигнальной трансдукции, такие как, например, (13.01) хлозолинат, (13.02) фенпиклонил, (13.03) флудиоксонил, (13.04) ипродион, (13.05) процимидон, (13.06) квиноксифен, (13.07) винклозолин и (13.8) проквиназид.
(14) Разобщители, такие как, например, (14.01) бинапакрил, (14.02) динокап, (14.03) феримзон, (14.04) флуазинам и (14.05) мептилдинокап.
15) Другие соединения, например, (15.001) бентиазол, (15.002) бетоксазин, (15.003) капсимицин, (15.004) карион, (15.005) хинометионат, (15.006) пириофенон (хлазафенон), (15.007) куфранеб, (15.008) цифлуфенамид, (15.009) цимоксанил, (15.010) ципросульфамид, (15.011) дазомет, (15.012) дебакарб, (15.013) дихлорфен, (15.014) дикломезин, (15.015) дифензокват, (15.016) дифензокват метилсульфат, (15.017) дифениламин, (15.018) EcoMate, (15.019) фенпиразамин, (15.020) флуметовер, (15.021) флуоримид, (15.022) флусульфамид, (15.023) флутианил, (15.024) фозетил-алюминий, (15.025) фозетил-кальций, (15.026) фозетил-натрий, (15.027) гексахлорбензол, (15.028) ирумамицин, (15.029) метасульфокарб, (15.030) метилизотиоцианат, (15.031) метрафенон, (15.032) милдиомицин, (15.033) натамицин, (15.034) никеля диметилдитиокарбамат, (15.035) нитротал-изопропил, (15.036) оксамокарб, (15.037) оксифентиин, (15.038) пентахлорфенол и солт, (15.039) фенотрин, (15.040) фосфористая кислота и ее соли, (15.041) пропамокарб-фозелат, (15.042) пропанозин-натрий, (15.043) пириморф, (15.044) пирролнитрин, (15.045) тебуфлоквин, (15.046) теклофталат, (15.047) толнифанид, (15.048) триазоксид, (15.049) трихламид, (15.050) зариламид, (15.051) 2-метилпропановой кислоты-(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-иловый сложный эфир, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.054) оксатиапипролин, (15.055) 1Н-Имидазол-1-карбоновой кислоты-1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутано-2-иловый сложный эфир, (15.056) 2,3,5,6-Тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.057) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, (15.058) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.059) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5R)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.060) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5S)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
(15.061) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.062) 2-бутокси-6-иод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, (15.063) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.064) 2-Фенилфенол и соли, (15.065) 3-(4,4,5-трифторметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.066) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-диарбоновой кислоты нитрил, (15.067) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, (15.068) 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.069) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.070) 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-l-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, (15.071) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.072) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.073) 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.074) (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакриловой кислоты этиловый сложный эфир, (15.075) N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.076) N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.077) N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.078) N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.079) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.080) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-иодникотинамид, (15.081) N-{(E)-[(Циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.082) N-{(Z)-[(Циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.083) N'-{4-[(3-трет-бугил-4-циано-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.084) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.085) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.086) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.087) {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино)окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата пентиловый сложный эфир, (15.088) феназин-1-карбо новая кислота, (15.089) Хинолин-8-ол, (15.090) Хинолин-8-олсульфат (2:1), (15.091) {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино)окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата трет-бутиловый сложный эфир, (15.092) (5-бром-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-N2-(метилсульфонил)валинамид, (15.094) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата бут-3-ин-1-иловый сложный эфир, (15.096) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он), (15.097) 3,4,5-тригидроксибензойной кислоты пропиловый сложный эфир, (15.098) [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.099) (S)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.100) (R)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.101) 2-фтор-6-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)бензамид, (15.102) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.103) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.104) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.105) абсцизовая кислота, (15.106) N'-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.107) N'-{5-бром-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.108) N'-{5-бром-6-[(1R)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-метилимидоформамид, (15.109) N'-{5-бром-6-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.110) N'-{5-бром-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-метилимидоформамид, (15.111) N'-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.112) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.113) N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.114) N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.115) N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.116) N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.117) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.118) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.119) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.120) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.121) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.122) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.123) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.124) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.125) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.126) N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.127) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.128) N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.129) N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.130) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.131) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиамид, (15.132) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.133) N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5- диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.134) N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.135) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепен, (15.136) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.137) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол, (15.138) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.139) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.140) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3 -диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.141) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.142) N-(2-бром-6-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.143) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром фенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.144) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.145) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.146) N-(2-бромфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.147) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.148) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.149) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.150) N'-(4-{3-[(дифторметил)сульфанил]фенокси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.151) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(1,1,2,2-тетрафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.152) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.153) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,3,3-тетрафторпропил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.154) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(пентафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.155) N'-(4-{[3-(дифторметокси)фенил]сульфанил}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.156) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.157) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.158) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.159) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пентафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.160) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.161) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.162) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат, (15.165) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.166) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.167) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.168) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.169) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.170) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат.
Биологические пестициды в качестве смешивающихся компонентов
Соединения формулы (I) могут быть объединены с биологическими пестицидами.
Биологические пестициды содержат в частности бактерии, грибы, дрожжи, растительные экстракты и продукты, образованные микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты.
Биологические пестициды включают бактерии, спорообразующие бактерии, корень-колонизирующие бактерии и бактерии, которые действуют в качестве биологических инсектицидов, фунгицидов или нематицидов.
Примерами таких бактерий, которые применяются или могу применяться в качестве биологических пестицидов, являются:
Bacillus amyloliquefaciens, штамм FZB42 (DSM 231179), или Bacillus cereus, в частности В. cereus штамм CNCM 1-1562 или Bacillus firmus, штамм 1-1582 (Номер доступа CNCM 1-1582) или Bacillus pumilus, в частности штамм GB34 (Номер доступа АТСС 700814) и штамм QST2808 (Номер доступа NRRL В-30087), или Bacillus subtilis, в частности штамм GB03 (Номер доступа АТСС SD-1397), или Bacillus subtilis штамм QST713 (Номер доступа NRRL B-21661) или Bacillus subtilis штамм OST 30002 (Номер доступа NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, в частности В. thuringiensis подвид israelensis (серотип Н-14), штамм АМ65-52 (Номер доступа АТСС 1276), или В. thuringiensis подвид aizawai, в частности штамм ABTS-1857 (SD-1372), или В. thuringiensis подвид kurstaki штамм HD-1, или В. thuringiensis подвид tenebrionis штамм NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.(Rotylenchulus reniformis Нематода)-РРЗ (Номер доступа АТСС SD-5834), Streptomyces microflavus штамм AQ6121 (=QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus штамм AQ 6047 (Номер доступа NRRL 30232).
Примерами грибов и дрожжей, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:
Beauveria bassiana, в частности штамм АТСС 74040, Coniothyrium minitans, в частности штамм CON/M/91-8 (Номер доступа DSM-9660), Lecanicillium spp., в частности штамм HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ранее известный как Verticillium lecanii), в частности штамм KV01, Metarhizium anisopliae, в частности штамм F52 (DSM3884/ АТСС 90448), Metschnikowia fructicola, в частности штамм NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (в настоящее время: Isaria fumosorosea), в частности штамм IFPC 200613, или штамм Apopka 97 (Accesion No. АТСС 20874), Paecilomyces lilacinus, в частности Р. lilacinus штамм 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, в частности штамм V117b, Trichoderma atroviride, в частности штамм SC1 (Номер доступа CBS 122089), Trichoderma harzianum, в частности Т. harzianum rifai T39. (Номер доступа CNCM 1-952).
Примерами вирусов, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:
Adoxophyes orana (сетчатая листокрутка) вирус зернистости (GV), Cydia pomonella (яблоневая плодожорка) вирус зернистости (GV), Helicoverpa armigera (коробочный червь) вирус ядерного полиэдроза (NPV), Spodoptera exigua (совка малая) mNPV, Spodoptera frugiperda (совка травяная) mNPV, Spodoptera littoralis (гусеница, питающаяся листьями африканского хлопка) NPV.
Также охватываются бактерии и грибы, которые добавляются в качестве «инокулянта» на растения или части растений или органы растений, и которые, в силу их особенных свойств, способствуют росту растения и здоровью растения. Примерами, которые можно упомянуть, являются:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., в частности Burkholderia cepacia (ранее известный как Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., или Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., в частности Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Sclerodenna spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Примерами растительных экстрактов и продуктов, образованных микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:
Allium sativum, Artemisia absinthium, азадирахтин, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, хитин, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense. Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (экстракт Chenopodium quinoa saponin), пиретрум /пиретрины. Quassia amara. Дуб, Килайя, Регалия, "Requiem™ Инсектицид", ротенон, риания/рианодин, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, тимол, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, экстракт Brassicaceae, в частности порошок масличного рапса или горчичный порошок.
Защитные средства в качестве смешивающихся компонентов
Соединения формулы (I) могут быть объединены с защитными средствами, такими как, например, беноксакор, клоквинтоцет (-мексил), циометринил, ципросульфамид, дихлормид, фенхлоразол (-этил), фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (-этил), мефенпир (-диэтил), нафтойный ангидрид, оксабетринил, 2-метокси-N-({4-[(метилкарбамоил)амино]фенил }сульфонил)бензамид (CAS 129531-12-0), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (CAS 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (CAS 52836-31-4).
Растения и части растений
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Растения в контексте настоящего изобретения представляют собой все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая природные культурные растения), например, зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, красный перец и перец чили, огурцы, дыни, морковь, арбузы, лук, салат, шпинат, лук-порей, фасоль, Brassica oleracea (например, капуста) и другие виды овощей, хлопок, табак, масленичный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград). Культурные растения могут представлять собой растения, которые можно получить с помощью обычных способ селекции растений и оптимизации или с помощью способ биотехнологии и генной инженерии, или с помощью комбинаций этих способ, включая трансгенные растения и включая множество растений, которые могут или не могут быть защищены авторскими правами селекционеров. Растения следует понимать как означающие все стадии развития растений, например семена, черенки, а также молодые (незрелые) растения до зрелых растений. Части растения представляют собой все части и органы растений, находящиеся выше и ниже уровня почвы, такие как всход, лист, цветок и корень, причем конкретными примерами являются листья, хвоя, стебли, стволы, цветки, плодовые тела, плоды, семена, корни, клубни и корневища. Части растения также включают посевы (собранные растения и части растений) и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, боковые побеги и семена.
Обработку по настоящему изобретению растений и частей растений соединениями формулы (I) проводят непосредственно или с помощью обычных способ обработки, например, путем погружения, опрыскивания, испарения, туманообразования, разбрасывания, покрытия или инъекции и, в случае материала для размножения, в частности, в случае семян, также путем одного или более покрытий.
Как уже отмечено выше, можно обработать все растения и их части в соответствии с настоящим изобретением. В предпочтительном варианте осуществления обрабатывают дикие виды растений и сорта растений или полученные с помощью обычных способ селекции, таких как скрещивание или слияние протоплазмы, и их части. В другом предпочтительном варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, полученные с помощью способов генной инженерии, если это возможно, в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термины "растения", "части растений" и "части растения" пояснены выше. Более предпочтительно, если в соответствии с настоящим изобретением обрабатывают растения и сорта растений, которые в каждом случае являются коммерчески доступными или выращиваются. Сорта растения представляют собой растения, обладающие новыми характеристиками ("особенностями"), которые придаются с помощью обычного скрещивания, мутагенеза или способа с использованием рекомбинантных ДНК. Ими могут быть культивары, биотипы и генотипы.
Трансгенное растение, обработка семян и события интеграции
Предпочтительные трансгенные растения и сорта растений (полученные с помощью генной инженерии), которые следует обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением включают все растения, которые вследствие генетических модификаций дают генетический материал, который придает этим растениям особенно предпочтительные, полезные свойства («признаки»). Примерами таких свойств являются лучший рост растения, повышенная стойкость к высоким или низким температурам, повышенная стойкость к засухе или к воде, или к содержанию соли в почве, улучшенные характеристики цветения, ускоренное созревание, более высокие урожаи, лучшее качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, более высокая стабильность при хранении и/или перерабатываемость собранных продуктов. Другими и особенно важными примерами таких свойств являются лучшая защита растений от животных и микробиологических вредителей, таких как насекомые, паукообразные, нематоды, личинки и улитки, благодаря токсинам, образующимся в растениях, в частности, образующимся в растениях генетическим материалом из Bacillus thuringiensis (например, генами CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинациями), кроме того, улучшенная стойкость растений к фитопатогенным грибам, бактериям и/или вирусам, благодаря, например, приобретенной системной стойкости (SAR), системину, фитоалексинов, элициторов и генов резистентности и соответственно экспрессированных белков и токсинов, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидно активным соединениям, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину (например, ген "PAT"). Гены, которые придают необходимые характеристики, также могут содержаться в трансгенных растениях в комбинациях друг с другом. Примерами трансгенных растений, которые можно упомянуть, являются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, горох и другие виды овощей, хлопок, табак, масленичный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград), особенно предпочтительными являются кукуруза, соевые бобы, пшеница, рис, картофель, хлопок, сахарный тростник, табак и масленичный рапс. Признаками, которые особенно выделяются, являются повышенная стойкость растений к насекомым, паукообразным, нематодам, личинкам и улиткам.
Защита культурных растений - виды обработки
Обработка растений и частей растений соединениями формулы (I) осуществляется непосредственно или путем действия на окружающую их среду, среду обитания или пространство для хранения посредством применения обычных способов обработки, например, путем окунания, распыления, атомизации, орошения, испарения, опыливания, аэрозольного орошения, разбрасывания, пенообразования, окрашивания, распространения, впрыскивания, поливки (вымачивания), капельного орошения и, в случае материала для размножения, в частности в случае семени, кроме того в виде порошка для сухой обработки семян, раствора для жидкой обработки семян, растворимого в воде порошка для суспензионной обработки, посредством покрытия коркой, путем покрытия одним или более покрытиями, и т.д. Кроме того, возможно наносить соединения формулы (I) с помощью микрообъемного способа или впрыскивать форму для применения или соединение формулы (I) само по себе в почву.
Предпочтительной прямой обработкой растений является внекорневое внесение, т.е. соединения формулы (I) наносятся на листья, где частота обработки и норма нанесения должны регулироваться в зависимости от уровня заражения рассматриваемым вредителем.
В случае системных активных соединений, соединения формулы (I) также имеют доступ к растениям через корневую систему. Растения затем обрабатываются путем действия соединений формулы (I) на среду обитания растений. Это может быть сделано, например, посредством заливания или посредством подмешивания в почву или питательного раствора, т.е. локус растения (например, почва или гидропонные системы) пропитывается жидкой формой соединений формулы (I), или посредством нанесения в почву, т.е. соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению вводятся в твердой форме (например, в форме гранул) в локус растений. В случае культур риса-падди это может быть сделано путем дозирования соединения формулы (I) в форме нанесения в почву (например, в виде гранул) в заводненное рисовое поле.
Обработка семени
Борьбы с животными вредителями путем обработки семени растений известна в течение долгого времени и является объектом непрерывных улучшений. Однако обработка семени связана с рядом проблем, которые не всегда могут быть решены удовлетворительным образом. Таким образом, желательно разработать способы защиты семени и прорастающего растения, которые не связаны с или по меньшей мере значительно уменьшают дополнительное применение пестицидов в ходе хранения, после посева или после прорастания растений. Кроме того, желательно оптимизировать количество применяемого активного соединения таким образом, чтобы обеспечить оптимальную защиту для семени и прорастающего растения от воздействия животными вредителями, но без повреждения растения самого по себе применяемым активным соединением. В частности, способы обработки семени должны также учитывать собственные инсектицидные или нематицидные свойства резистентных или толерантных к вредителям трансгенных растений, чтобы достигнуть оптимальной защиты семени, а также прорастающего растения с минимальными применяемыми пестицидами.
Настоящее изобретение поэтому в частности также относится к способу защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей посредством обработки семени одним из соединений формулы (I). Способ согласно настоящему изобретению для защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей, кроме того, охватывает способ, в котором семя обрабатывается одновременно за одну операцию или последовательно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Также охватывается способ, в котором семя обрабатывается в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом.
Настоящее изобретение, подобным образом, относится к применению соединений формулы (I) для обработки семени для защиты семени и полученного растения от животных вредителей.
Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое было обработано соединением формулы (I) согласно настоящему изобретению, так что достигается защита от животных вредителей. Настоящее изобретение также относится к семени, которое было обработано одновременно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Настоящее изобретение, кроме того, относится к семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. В случае семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом, причем отдельные вещества могут присутствовать на семени в различных слоях. Согласно настоящему изобретению, слои, содержащие соединение формулы (I) и смешивающиеся компоненты, могут необязательно быть разделены промежуточными слоями. Настоящее изобретение также относится к семени, на которое соединение формулы (I) и смешивающийся компонент наносится в виде компонента покрытия или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев, в дополнение к покрытию.
Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое, которое после обработки соединением формулы (I), подвергается процессу покрытия пленкой, чтобы предотвратить абразивное действие пыли на семена.
Одним из преимуществ, обеспечиваемых системным действием соединения формулы (I), является тот факт, что посредством обработки семени не только семя само по себе, но также растения, полученные из них, защищаются после прорастания от животных вредителей. Таким образом, можно избежать немедленной обработки культуры в момент посева или сразу после.
Другое рассматриваемое преимущество состоит в том, что посредством обработки семени соединением формулы (I), развитие и прорастание обработанного семени могут быть усилены.
Подобным образом, рассматривается преимущество, состоящее в том, что соединения формулы (I) могут применяться, в частности, также для трансгенного семени.
Кроме того, соединения формулы (I) могут применяться в комбинации с композициями или соединениями процесса передачи сигнала, приводя к более хорошей колонизации симбиотическими организмами, такими как, например, клубеньковые бактерии, микориза и/или эндофитные бактерии или грибы, и/или к оптимизации фиксации азота.
Соединения формулы (I) подходят для защиты семени любого сорта растения, который применяется в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве. В частности, оно принимает форму семени зерновых (например, пшеница, ячмень, рожь, просо и овес), кукурузы, хлопка, сои, риса, картофеля, подсолнечника, кофе, табака, канолы, масличного рапса, свеклы (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахиса, овощей (например, томаты, огурцы, фасоль, крестоцветные овощи, лук и садат-латук), фруктовых растений, газонных трав и декоративных растений. Обработка семени зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес), кукурузы, сои, хлопка, канолы, масличного рапса, овощей и риса имеет особое значение.
Как уже было упомянуто выше, обработка трансгенного семени соединением формулы (I) также имеет особое значение. Она осуществляется в отношении формы семени растений, которые, как правило, содержат по меньшей мере один гетерологичный ген, который управляет экспрессией полипептида с в частности инсектицидными и/или нематицидными свойствами. Гетерологичные гены в трансгенном семени могут происходить из микроорганизмов, таких как Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Настоящее изобретение в частности подходит для обработки трансгенного семени, которое содержит по меньшей мере один гетерологичный ген, происходящий из Bacillus sp.Особенно предпочтительно гетерологичный ген происходит из Bacillus thuringiensis.
В контексте настоящего изобретения, соединение формулы (I) наносится на семена. Предпочтительно, семя обрабатывается в состоянии, в котором оно достаточно стабильно, чтобы избежать повреждения в ходе обработки. В общем, семя может быть обработано в любой момент времени сбором и посевом. Семя, обычно применяемое, отделяется от растения и освобождается от початков, кожуры, стеблей, покрытий, волосков или мякоти плодов. Например, возможно применять семя, которое было собрано, очищено и высушено до содержания влаги, которое обеспечивает хранение. Альтернативно, также возможно применять семя, которое, после сушки, было обработано, например, водой и затем высушивается снова, например, впитыванием. В случае семян риса, можно также использовать семенной материал, который был предварительно замочен в воде, например, вплоть до определенной стадии (стадия «куриная грудь»), что приводит и к улучшенному прорастанию, и к более равномерному росту.
При обработке семени, в общем нужно заботиться о том, чтобы количество соединения формулы (I), наносимое на семена, и/или количество других добавок выбиралось таким образом, чтобы не оказывалось отрицательного воздействия на прорастание семени, или чтобы полученное растение не повреждалось. Это должно обеспечиваться, в частности, в случае активных соединений, которые могут проявлять фитотоксические эффекты при определенных нормах нанесения.
В общем, соединения формулы (I) наносятся на семена в форме подходящей композиции. Подходящие композиции и способы обработки семян известны специалистам в данной области техники.
Соединения формулы (I) могут быть превращены в стандартные композиции для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси или другие покрывающие композиции для семян, а также ULV композиции.
Эти композиции получают известным образом, посредством смешивания соединений формулы (I) со стандартными добавками, такими как, например, стандартные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие агенты, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, адгезивы, гиббереллины, а также вода.
Красители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые могут применяться согласно настоящему изобретению, представляют собой все красители, которые являются стандартными для таких целей. Возможно применять либо пигменты, которые мало растворимы в воде, либо красители, которые растворимы в воде. Примеры включают красители, известные под наименованиями Родамин В, C.I. Пигмент красный 112 и C.I. Растворитель красный 1.
Полезные смачивающие агенты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые обеспечивают смачивание и которые обычно применяются для композиции сельскохозяйственно активных соединений. Предпочтительным является применение алкилнафталинсульфонаты, а также диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.
Полезные диспергирующие средства и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все неионные, анионные и катионные диспергирующие средства, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение неионных или анионных диспергирующих средств или смесей неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящие неионные диспергирующие средства включают в частности этиленоксид/пропиленоксид блочные полимеры, алкилфенолполигликолевые простые эфиры и тристирилфенолполигликолевые простые эфиры, и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящие анионные диспергирующие средства включают в частности лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и арилсульфонат/форм альдегид конденсаты.
Противовспениватели, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, ингибирующие ценообразование, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение противовсениватели на основе кремния и стеарата магния.
Концертанты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, применяемые для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Примеры включают дихлорофен и полуацеталь бензилового спирта.
Вторичные загустители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые могут применяться для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Предпочтительными являются производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонко измельченная кремниевая кислота.
Адгезивы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все стандартные связующие вещества, применяемые в продуктах для протравливания семян. В качестве предпочтительных могут быть упомянуты поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Гиббереллины, которые могут присутствовать в композициях, применяемых в соответствии с настоящим изобретением, могут предпочтительно представлять собой гиббереллины А1, A3 (= гибберелловая кислота), А4 и А7; особенно предпочтительным является применение гибберелловой кислоты. Гиббереллины известны (см. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz - и ", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, стр. 401-412).
Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, могут применяться для обработки широкого многообразия различных видов семян, либо непосредственно, либо после предварительного разбавления водой. Например, концентраты или препараты, получаемые из них посредством разбавления водой, могут применяться для протравливания семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семян кукурузы, риса, масличного рапса, гороха, бобов, хлопка, подсолнуха, сои и свеклы, или еще широко многообразия различных семян овощей. Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, или их разбавленные формы применения, также могут применяться для протравливания семян трансгенных растений.
Для обработки семени композиции композициями для протравливания семян, применяемыми согласно настоящему изобретению, или формами применения, полученными из них путем добавления воды, полезными являются все смешивающиеся компоненты, обычно применяемые для протравливания семян. В частности, методика протравливания семян состоит в помещении семени в смеситель, работающий периодическим образом или непрерывно, добавлении конкретного желаемого количества композиции для протравливания семян, либо как таковой, либо после предварительного разбавления водой, и смешении всех компонентом до достижения желаемой гомогенности композиции на семени. Необязательно это сопровождается операцией сушки.
Норма нанесения композиций для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, может варьироваться в относительно широком диапазоне. При этом руководствуются конкретным содержанием соединений формулы (I) в композициях и семенем. Нормы нанесения соединения формулы (I) в общем составляют от 0.001 до 50 г на килограмм семени, предпочтительно от 0.01 до 15 г на килограмм семени.
Здоровье животных
В области охраны здоровья животных, т.е. в области ветеринарии, соединения формулы (I) являются активными против животных вредителей, в частности эктопаразитов или эндопаразитов. Термин эндопаразиты включает в частности гельминты и простейшие, такие как кокцидии. Эктопаразитами, как правило и предпочтительно, являются членистоногие, в частности насекомые и акариды.
В области ветеринарии соединения формулы (I) являются подходящими, с благоприятной гомеотермной токсичностью, для контроля паразитов, которые встречаются в животноводстве и скотоводческом хозяйстве у сельскохозяйственных животных, племенных животных, животных, содержащихся в зоопарках, лабораторных животных, животных для экспериментов и домашних животных. Они активных против всех или конкретных стадий развития паразитов.
Сельскохозяйственные животные включают, например, млекопитающих, таких как овцы, козлы, лошади, ослы, верблюды, буйволы, кролики, северные олени, лани и в частности крупный рогатый скот и свиньи; или домашних птиц, таких как индюки, утки, гуси и в частности куры; рыбу и ракообразные, например, в аквакультуре; а также насекомых, таких как пчелы.
Домашние животные включают, например, млекопитающих, таких как хомяки, морские свинки, крысы, мыши, шиншиллы, хорьки, и в особенности собак, кошек, птиц клеточного содержания, пресмыкающихся, земноводных и аквариумных рыбок.
Согласно предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся млекопитающим.
Согласно другому предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся птицам, а именно птицам клеточного содержания и в частности домашней птице.
Посредством применения соединений формулы (I) для борьбы с паразитами животных, предполагается уменьшение или предотвращение болезней, случаев смерти и приведение характеристик к стандартным условиям (в случае мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и тому подобного), так что становится возможным более экономичное и облегченное содержание животных и достигается более хорошее самочувствие животных.
Термин "контроль" или "борьба", как применяется в настоящей заявке, в отношении области здоровья животных, означает, что соединения формулы (I) являются эффективными для сокращения поражения соответствующим паразитом у животного, инфицированного такими паразитами, до безопасных уровней. Более конкретно, термин "борьба", как применяется в настоящей заявке, означает, что соединение формулы (I) эффективно для уничтожения соответствующего паразита, ингибирования его роста или ингибирования его размножения.
Членистоногие включают:
из отряда Вши, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; из отряда Mallophagida и den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; из отряда Diptera и подотряда Nematocerina и Brachycerina, например, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; из отряда Siphonapterida, например, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;
Из отряда Клопы, например, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; а также вредители и гигиенические вредитеди из отряда Blattarida.
Кроме того, к членистоногим относятся:
из подкласса Akari (Acarina) и из отряда Metastigmata, например, из семейства Argasidae, как например Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., из семейства Ixodidae, как например Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp.(оригинальный род многоцепочечных клещей); из отряда Mesostigmata, как например Dermanyssus spp., Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; из отряда Actinedida (Prostigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; и из отряда Acaridida (Astigmata), например, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
К паразитическим простейшим относятся:
Жгутиконосцы (Flagellata), как например, Trypanosomatidae, например, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, как например, Trichomonadidae, например, Giardia lamblia, G. canis; Саркомастигофоры (Rhizopoda), как например Entamoebidae, например, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, например, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;
Апикомплексы (Sporozoa), как например Eimeridae, например, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., insbesondere C. parvum; как например Toxoplasmadidae, например, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; как например Sarcocystidae, например, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, wie Leucozoidae, например, Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, например, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., как например Piroplasmea, например, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., как например Adeleina, например, Hepatozoon canis, H.spec.
Патогенные эндопаразиты, которыми являются гельминты, включают Плоских червей (например, Моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды. Скребни и Пятиустки, включая:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;
Цестоды: из отряда Pseudophyllidea например,: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;
из отряда Цепни, например,: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
Трематоды: из класса Дигенетические сосальщики, например,: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
Нематоды: Трихинеллы, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;
из отряда Тиленхиды, например,: Micronema spp., Strongyloides spp.;
Из отряда Рабдитиды, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;
из отряда Спируриды, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp.; Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.
Скребни: из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.;
из отряда Echinorhynchida, например, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;
Пятиустки: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.
В области ветеринарии и в области охраны здоровья животных введение соединений формулы (I) осуществляется способами, в общем известными в данной области техники, как например, энтерально, парентерально, дермально или назально, в форме подходящих препаратов. Введение может быть осуществлено профилактически или терапевтически.
Таким образом, один вариант выполнения настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) в качестве лекарственного средства.
Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэндопаразитического средства, в частности противоглистного средства или средства против простейших. Соединения формулы (I) подходят для применения в качестве противоэндопаразитического средства, в частности противоглистного средства или средства против простейших, например, в животноводстве, в области разведения животных, в области содержания животных и в гигиеническом секторе.
Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэктопаразитического средства, в частности артроподицида, такого как инсектицид или акарицид. Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэктопаразитического средства, в частности артроподицида, такого как инсектицид или акарицид, например, например, в животноводстве, в области разведения животных, в стойлах или в гигиеническом секторе.
Противоглистные смешивающиеся компоненты
Следующие противоглистные смешивающиеся компоненты могут быть упомянуты в качестве примера:
Противоглистно активные соединения, включая трематицидно и цестоцидно активные соединения:
из класса макроциклических лактонов, например: абамектин, дорамектин, энамектин, эпиномектин, ивермектин, милбемицин, моксидектин, немадектин, селамектин;
из класса бензимидазолов и пробензимидазолов, например: албендазол, албендазол-сульфоксид, камбендазол, циклобендазол, фебантел, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, нетобимин, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол, тиабендазол, тиофанат, триклабендазол;
из класса циклооктадепсипептидов, например: эмодепсид, PF1022;
из класса аминоацетонитрильных производных, например: монепантел;
из класса тетрагидропиримидинов, например: морантел, пирантел, оксантел;
из класса имидазотиазолов, например: бутамизол, левамизол, тетрамизол;
из класса салициланилидов, например: бромксанид, бротианид, клиоксанид, клосантел, никлосамид, оксиклозанид, рафоксанид, трибромсалан;
из класса парагерквиамидов, например: дерквантел, парагерквамид;
из класса аминофениламидинов, например: амидантел, диацилированный амидантел (dAMD), трибендимидин;
из класса органофосфатов, например: коумафос, круфомат, дихлорвос, галоксон, нафталофос, трихлорфон;
из класса замещенных фенолов, например: битионол, дисофенол, гексахлорфен, никлофолан, мениклофолан, нитроксинил;
из класса пиперазинонов, например: празиквантел, эпсипрантел;
из различных других классов, например: амосканат, бефениум, бунамидин, клоназепам, клорсулон, диамфенетид, дихлорфен, диэтилкарбамазин, эметин, гетолин, гикантон, лукантон, Мирацил, миразан, никлосамид, ниридазол, нитроксинил, нитросканат, олтипраз, омфалотин, оксамниквин, паромомицин, пиперазин, резорантел.
Борьба с переносчиками инфекций
Соединения формулы (I) могут также применяться для борьбы с переносчиками инфекций. В целях настоящего изобретения, переносчиком инфекции является членистоногое, в частности насекомое или паукообразное, способное передавать патогены, такие как, например, вирусы, глисты, одноклеточные организмы и бактерии от резервента (растение, животное, человек, и т.д.) хозяину. Патогены могут передаваться либо механически (например, трахома посредством не жалящих мух) хозяину, или путем инъекции (например, малярийный плазмодий из-за москитов) в хозяина.
Примерами переносчиков инфекций и заболеваний и патогенов, которые они могут переодевать, являются:
1) Москиты
- Комар малярийный: малярия, филяриоз;
- Кулекс: японский энцефалит, филяриоз, другие вирусные заболевания, перенос глистов;
- Кусака: тропическая лихорадка, лихорадка денге, филяриоз, другие вирусные заболевания;
- Мошки: перенос глистов, в частности Onchocerca volvulus;
2) Вошь: кожные инфекции, госпитальная лихорадка (epidemic typhus);
3) Блохи: чума, госпитальная лихорадка;
4) Мухи: африканский трипаносомоз (Trypanosomiasis); холера, другие бактериальные заболевания;
5) Клещи: акародерматит, госпитальная лихорадка, везикулезный риккетсиоз, туляремия, энцефалит Сент-Луиса, вирусный менингит (FSME), геморрагическая лихорадка Crimean-Congo, боррелиоз;
6) Зудни: боррелиоз, такой как Borrelia duttoni, клещевой энцефалит, австралийская лихорадка Q (Coxiella burnetii), бабезиоз (Babesia canis canis).
Примеры примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые, например, тля, мухи, кобылочка или трипс, которые способны передавать вирусы растений растениям. Другими переносчиками инфекций, способными передавать вирусы растений, являются клещик паутинный, вошь, жуки и нематоды.
Другими примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые и паукообразные, такие как москиты, в частности рода Кусака, Комар малярийный, например, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, А. dirus (малярия) и Кулекс, вши, блохи, мухи, клещи и зудни, способные передавать патогены животным и/или людям.
Борьба с переносчиками инфекций также возможна, если соединения формулы (I) являются преодолевающими резистентность.
Соединения формулы (I) подходят для применения для профилактики заболеваний и/или патогенов, передаваемых переносчиками инфекций. Таким образом, другим объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) для борьбы с переносчиками инфекций, например, в сельском хозяйстве, в садоводстве, в парках и пространствах для отдыха, а также для защиты материалов и продуктов на хранении.
Защита промышленных материалов
Соединения формулы (I) подходят для защиты промышленных материалов от воздействия или разрушения насекомыми, например, из отрядов Жесткокрылые, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Сеноеды и Щетинохвостики.
Промышленные материалы в контексте настоящего изобретения, как понимается, означают неодушевленные материалы, такие как предпочтительно пластики, грунты, камни, бумага и картон, кожа, древесина, продукты обработанной древесины и покрывающие композиции. Применение настоящего изобретения для защиты древесины является особенно предпочтительно.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) применяются вместе с по меньшей мере одним другим инсектицидом и/или по меньшей мере одним фунгицидом.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в виде пестицида, готового к применению, т.е. они могут наноситься на рассматриваемый материал без дальнейших модификаций. Подходящие другие инсектициды или фунгициды в частности представляют собой упомянутые выше.
Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) могут применяться для защиты объектов, которые вступают в контакт с соленой водой или жесткой водой, в частности одежды, ограждений, сетей, строений, якорей и сигнальных систем, от биологических обрастаний. Подобным образом, соединения формулы (I), сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями, могут применяться в качестве средств против биологического обрастания.
Борьбы с животными вредителями в гигиеническом секторе
Соединения формулы (I) подходят для борьбы с животными вредителями в гигиеническом секторе. В частности, настоящее изобретение может применяться в бытовом секторе, в гигиеническом секторе и для защиты продуктов при хранении, особенно для борьбы с насекомыми, паукообразными и клещами, встречающимися в закрытых пространствах, таких как жилые помещения, фабричные помещения, офисы, кабины транспортных средств. Для борьбы с животными вредителями соединения формулы (I) применяются сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями и/или вспомогательными веществами. Они предпочтительно применяются в бытовых инсектецидных продуктах. Соединения формулы (I) эффективны против чувствительных и резистентных видов, и против всех стадий развития.
Эти вредители включают, например, вредители из класса Паукообразные, из отрядов Скорпионы, Пауки и Сенокосцы, из классов Губоногие и Двупарноногие, из класса Насекомые из отряда Таракановые, из отрядов Жесткокрылые, Кожистокрылые, Двукрылые, Клопы, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Пухоеды и вши, Сеноеды, Ортоптероидные или Прямокрылые, Блохи и Щетинохвостики и из класса Высшие раки из отряда Равноногие.
Они применяются, например, в виде аэрозолей, свободных от давления распылительных продуктов, например, пульверизаторов и атомизированных спреев, автоматических систем аэрозольного орошения, аэрозольных опрыскивателей, пен, гелей, продуктов на основе испарителя с таблетками испарителя, изготовленными из целлюлозы или пластика, жидкостных испарителей, гелевых и мембранных испарителей, винтовых испарителей, свободных от энергии или пассивных выпарных систем, бумаги против моли, мешочков против моли и гелей в виде моли, в виде гранул или пыли, в виде приманок для распространения или в виде ловушек.
Другим объектом настоящего изобретения является применение соединения общей формулы (I) в качестве гербицида.
Примеры получения:
Соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены стандартными способами, известными специалистам в данной области техники.
На реакционной схеме 1 показан общий способ получения соединений (Ia) согласно настоящему изобретению.
Реакционная схема 1
Остатки А1, А2, А4, B1, В2, В4, В5, R1, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. PG представляет собой подходящую защитную группу, например, трет-бутоксикарбонил. LG представляет собой уходящую группу, например, хлор. Пятичленные кольца из Е1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. X представляет собой галоген, например, фтор. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты, трифторборонат или ZnCl, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 6 с ацилирующими средствами общей структуры 7. Промежуточные соединения общей структуры 6 могут быть получены из N-защищенных производных общей структуры 5 [смотрите, например, Greene-Wuts Т. W. (2006) Protection for the Amino Group, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, S. 706 ff.]. Соединения общей структуры 5 могут быть получены с помощью Палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 4 [смотрите, например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Соединения общей структуры 4 являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники (смотрите, например, WO 2006/053166, US 2012/0088764, WO 2008/70447). Соединения общей структуры 3 могут быть получены способами, известными из литературы, либо посредством нуклеофильного замещения ароматической системы (X=хлор или фтор) [смотрите, например, WO 2007/107470; Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632], либо посредством катализируемой переходным металлом реакции (X=бром или иод) [смотрите, например, WO 2012/003405; WO 2009/158371] из соответствующих исходных веществ 1 и 2. Другие способы получения соединений общей структуры 3 описаны в литературе [смотрите, например, WO 2015/067647].
На реакционной схеме 1а показан общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ic).
Реакционная схема 1а
Остатки A1, А2, А4, B1, В2, В4, В5, R1, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. LG представляет собой уходящую группу, например, хлор. Пятичленные кольца из Е1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ic) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 6 с сульфонилирующими реагентами общей структуры 7а.
На реакционной схеме 2 показан другой общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ia).
Реакционная схема 2
Остатки A1, А2, А4, B1, В2, В4, В5, R1, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. Пятичленные кольца из Е1-Е3, Углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат.U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia) могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 8 [см., например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Получение соединений общей структуры 3 уже описано выше.
На реакционной схеме 3 показан общий способ получения промежуточного соединения 6.
Реакционная схема 3
Остатки A1, А2, А4, B1, В2, В4, В5, R1, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. M1, М2 и R1 на реакционной схеме 3 представляют собой водород. Пятичленные кольца из Е1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.
Промежуточные соединения общей структуры 6 могут быть получены посредством реакции с соответствующим восстанавливающим агентом, например, NaBH4 в присутствии трифторуксусной кислоты, из соединений структуры 10 [смотрите, например, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E16d/2 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), S. 1006 ff.]. Соединения общей структуры 10 могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 9 [смотрите, например, WO 2003/087061; US 2009-0203690]. Соединения общей структуры 9 являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.
Соединения формулы (Ia), в которых R1 не представляет собой Н, например, Метил, могут быть получены согласно реакционной схеме 4.
Реакционная схема 4
Остатки А1 А2, А4, В1 В2, В4, В5, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше, и R1 в этом случае представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-C6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил(C1-С3)-алкил, арил(C1- С3)-алкил, гетероарил(C1-С3)-алкил, предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C1-С4-алкил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой метил. W представляет собой кислород. LG представляет собой уходящую группу, например, иод. Пятичленные кольца из Е1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (R1=Н) могут в соответствии с реакционной схемой 4 посредством депротонирования с подходящим основанием и реакции с подходящим электрофилом быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia, в которых R1 соответствует определению другого остатка [смотрите, например, WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920; например, Пример синтеза Ia-24].
На реакционной схеме 4а показан общий способ получений соединений формулы (Ia), в которых W представляет собой серу.
Реакционная схема 4а
Остатки A1, А2, А4, B1, В2, В4, В5, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше, и R1 представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил(C1-С3)-алкил, арил(C1-С3)-алкил, гетероарил(C1-С3)-алкил, предпочтительно представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C1-С4-алкил, более предпочтительно представляет собой Н и метил. Пятичленные кольца из E1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia-IV могут в соответствии с реакционной схемой 4а посредством сульфонирования с помощью подходящего реагента, например, реагент Лавессона или P4S10, быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia-V [смотрите, например, US 2012/0165339; WO 2004/018411; например, Пример синтеза Ia-162]
Соединения формулы (Ic), в которых R1 не представляет собой Н, например, метил, могут быть получены согласно реакционной схеме 4b.
Реакционная схема 4b
Остатки A1, А2, А4, В1, В2, В4, В5, М1, М2, Q, R4, R8 и R11 имеют значения, как определено выше и R1 в этом случае представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил(C1-С3)-алкил, арил(C1-С3)-алкил, гетероарил(C1-С3)-алкил, предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C1-С4-алкил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой метил. LG представляет собой уходящую группу, например, иод. Пятичленные кольца из Е1- Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (R1=Н) могут в соответствии с реакционной схемой 4b посредством депротонирования с подходящим основанием и реакции с подходящим электрофилом быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ic, в которых R1 соответствует определению другого остатка [смотрите, например, WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920; например, Пример синтеза Ic-03].
На реакционной схеме 5 показан общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ia-I - Ia-III).
Реакционная смесь 5
Остатки А1, А2, А4, В2, В4, В5, R1, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. Hal представляет собой F, Cl, Br, или I, предпочтительно представляет собой Cl. Пятичленные кольца из Е1-Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. R представляет собой необязательно замещенный C1-С6-алкил. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.
Соединения общей структуры 11 могут быть получены из промежуточных соединений общей структуры посредством реакции с подходящими нуклеофилами, например, метилтиолат натрия (Пример синтеза смотрите ниже). Соединения общей структуры (Ia-I) могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 11 и 8 [смотрите, например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia-II, Ia-III) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции соединений (Ia-I) согласно настоящему изобретению с подходящими окисляющими агентами, например, м-хлорпербензойной кислотой или Н2О2 (Пример синтеза смотрите ниже).
На реакционной схеме 6 показан общий способ получения исходных веществ 8.
Реакционная схема 6
Остатки A1, А2, А4, R1, М1, М2, Q и R4 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты, трифторборонат, бром, иод или трифлат.
Соединения общей структуры 8 могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции с ацилирующими средствами из промежуточных соединений 12. М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, и М1 и М2 в каждом случае представляют собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством гидрирования из промежуточных соединений 9 [смотрите, например, WO 2015/81280]. Если М представляет собой бром, иод или трифлат, либо М1, либо М2 представляет собой группу, которая не представляет собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством добавления подходящего нуклеофила, например, метилмагния бромида, из промежуточных соединений 9 [смотрите, например, WO 2011/054436]. Соединения общей структуры 9 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.
На реакционной схеме 7 показан общий способ получения для исходных веществ 12.
Реакционная схема 7
Остатки А1, А2, А4, R1, М1, М2, Q и R4 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. М представляет собой бром, иод или трифлат.
Если либо М1 либо М2 представляет собой группу, которая не представляет собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством восстановительного аминирования применяя соединение, например, цианоборгидрид натрия, в качестве восстанавливающего агента, из кетонов общей структуры 13 [смотрите, например, WO 2010/132437, WO 2014/089048]. Соединения общей структуры 13 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.
На реакционной схеме 8 показан общий способ получения исходных веществ 12.
Реакционная смесь 8
Остатки А1, А2, А4, R1, М1, М2, Q и R4 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. М представляет собой бром, иод или трифлат.
Если не более чем одна из групп М1 или М2 представляет собой заместитель, отличный от водорода, соединения общей структуры 12 могут быть получены из соединений общей структуры 14. Для этого гидроксильную функцию в соединения общей структуры 14 превращают в подходящую уходящую группу (LG), например, метансульфонат, и в результате получают промежуточные соединения общей структуры 15. Замещение уходящей группы на подходящий азотный нуклеофил, например, аммиак, приводит к соединениям общей структуры 12. При применении определенных азотных нуклеофилов, например, азидов или фталимидов, дополнительная стадия необходима для получения соединений общей структуры 12. Необходимые для этого стадии известны специалистам в данной области техники, [смотрите, например, WO 2015/009977, WO 2011/124998, WO 2013/045451]. Соединения общей структуры 14 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.
На реакционной схеме 9 показан общий способ получения соединений формулы I-T7.
Реакционная смесь 9
Остатки А1, А2, А4, В1, В2, В4, В5, R1, М1, М2, Q, R4 и R8 имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. R представляет собой алкил, например, метил или этил, и LG представляет собой уходящую группу, например, хлор или метансульфонат.
Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (I-T7) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 21 с ацилирующими средствами общей структуры 7. Если не более чем одна из групп М1 или М2 представляет собой заместитель, отличный от водорода, промежуточные соединения общей структуры 21 могут быть получены из соединений общей структуры 19. Для этого гидроксильную функцию в соединениях общей структуры 19 сначала превращают в уходящую группу, например, метансульфонат, способами, известными специалистам в данной области теники, и в результате получают промежуточные соединения общей структуры 20. Замещение уходящей группы подходящим азотным нуклеофилом, как например аммиак, приводит к соединениям общей структуры 21 [смотрите, например, WO 2009/097992]. Соединения общей структуры 19 могут быть получены посредством восстановления с применением подходящих восстанавливающих агентов, например, DIBAL-H, способами, известными специалистам в данной области техники, из промежуточных соединений общей структуры 18 [смотрите, например, WO 2012/138648]. Соединения общей структуры 18 могут быть получены посредством циклодобавления промежуточных соединений общей структуры 16 с промежуточными соединениями общей структуры 17, например, при Cu-катализе (смотрите, например, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 638.). Промежуточные соединения общей структуры 16 и 17 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.
Кроме того, одни вариант выполнения настоящего изобретения относится к следующим промежуточным соединениям для получения соединений формулы I, в которых Q представляет собой метил, этил, циклоалкил, R4 представляет собой F, Cl или метил, и А1, А2 и А3 представляют собой С-Н.
Экспериментальная часть
Получение N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторометокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01)
Реакционная схема 10
Стадия 1: Получение (3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}борной кислоты
В колбу, объемом 100 мл, в атмосфере аргона загрузили 836 мг (2,68 ммоль) трет-бутил-(6-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата (коммерчески доступный), 480 мг (5,35 ммоль) тетрагидроксидиборана и 89,4 мг (0,134 ммоль) Cataxium А Pd G2. Затем 11 мл дегазированного аргоном метанола и 1,038 г (8,03 ммоль, 1,4 мл) диизопропилэтиламина добавили, и 60 минут нагревали до 50°С. Смесь охладили, и растворитель удалили на роторном испарителе в вакууме. Остаток растворили в этилацетате, органическую фазу затем последовательно промыли насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, 5-ти процентным водным раствором гидрофосфата натрия и дважды насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток перемешали с петролейным эфиром с добавлением небольшого количества дихлорметана. Твердое вещество отфильтровали при отсасывании и высушили при пониженном давлении. Получили 473 мг {3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}бороновой кислоты.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,1, Масса (m/z)=222 [(М+Н)-57]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d3-ацетонитрил): δ (ppm): 7,64 (s, 1Н), 7,61 (d, J=7,5 Гц, 1Н), 7,23 (d, J=7,5 Гц, 1Н), 6,02 (s, 2Н (широкий)), 5,59 (s, 1Н (широкий)), 5,05-5,12 (m, 1Н), 2,9-2,95 (m, 1Н), 2,76-2,86 (m, 1Н), 2,41-2,5 (m, 1Н), 1,71-1,82 (m, 1Н), 1,45 (s, 9H).
Стадия 2: Получение трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата
В колбу, объемом 100 мл, в атмосфере аргона 293 мг (0,472 ммоль) и 137,416 мг (0,496 ммоль) {3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}бороновой кислоты в 10,6 мл изопропанола загрузили, 1,44 мл дегазированного 1 молярного водного раствора карбоната калия и 27,286 мг (0,05 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) добавили. Затем смесь нагревали при перемешивании в течение 3 часов до 65°С. Для обработки смесь охладили, и растворитель выпарили на роторном испарителе при пониженном давлении. Остаток распределили между этилацетатом и водой, органическую фазу промыли насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили. Остаток очистили на картридже, содержащем 40 г силикагеля, применяя градиент от чистого циклогексана до Циклогексан/Этилацетат 80:20 (об./об.). Получили 323 мг трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата с чистотой 95% (LC/MS площадь).
ВЭЖХ-МСа): logP=6,1, Масса (m/z)=662 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d3-ацетонитрил): δ (ppm): 8,13 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,96 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,45-7,51 (m, 2Н), 7,27 (d, J=8,l Гц, 1Н), 5,65 (s, 1Н (широкий)), 5,02-5,18 (m, 1Н), 2,9-3,0 (m, 1Н), 2,76-2,88 (m, 1Н), 2,42-2,53 (m, 1Н), 1,73-1,89 (m, 1Н), 1,46 (s, 9H).
Стадия 3: Получение 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси) фенил]-1Н-пиразол-4-ил)индан-1-амина
В колбу, объемом 25 мл, 323 мг (0,488 ммоль) трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата в 4 мл дихлорметана загрузили, и затем 0,75 мл трифторуксусной кислоты добавили по каплям. После завершения добавления перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. Для обработки выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток растворили в 3 мл дихлорметана и подщелочили с помощью 4,63 мл 10%-ного водного раствора NaOH. Органическую фазу отделили, и водную фазу повторно экстрагировали дважды с помощью 5 мл дихлорметана в каждом случае. Объединенные экстракты затем промыли насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили. Получили 172 мг 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}индан-1-амина.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,43, Масса (m/z)=545 [(М+Н)-17]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d3-ацетонитрил): δ (ppm): 8,15 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,97 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,58 (s, 1Н), 7,43 (d, J=7,7 Гц, 1Н), 7,24 (d, J=7,7 Гц, 1 Н), 4,25-4,39 (m, 1Н), 2,88-3,0 (m, 1Н), 2,72-2,82 (m, 1Н), 2,38-2,50 (m, 1Н), 1,59-1,70 (m, 1Н).
Стадия 4: Получение N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторометокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01)
172 мг (0,306 ммоль) 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}индан-1-амина растворили в 5 мл дихлорметана, и затем 93 мг (128 мкл, 0,919 ммоль) триэтиламина добавили. Раствор охладили до 0°С, и затем 32,142 мг (30 мкл, 0,337 ммоль) пропионилхлорида, растворенного в 2 мл дихлорметана, добавили по каплям. Смесь затем перемешивали еще 2 часа при комнатной температуре. Затем промыли сначала 5%-ым водным раствором дигидрофосфата натрия, и затем насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток очистили посредством хроматографии, применяя 15 г картридж с силикагелем и градиент от чистого циклогексана до циклогексан/этилацетат 55:45 (об/об). Получили 134 мг N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,84, Масса (m/z)=618 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР для (I-Tc-01): (400 МГц, d3-ацетонитрил): δ (ppm): 8,14 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,96 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,45-7,5 (m, 2Н), 7,28 (d, J=7,7 Гц, 1H), 6,58-6,68 (m, 1Н (широкий)), 5,39 (q, J=7,9 Гц, 1H), 2,91-3,1 (m, 1H), 2,80-2,90 (m, 1H), 2,43-2,53 (m, 1H), 2,18-2,23 (m, 2H), 1,72-1,88 (m, 1H), 1,15 (t, J=7,6 Гц, 3H).
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25)
Реакционная схема 11
Стадия 1: Получение 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила
К раствору 2,0 г (3,9 ммоль) 1-[2,6-Дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола, 0,83 г (4,6 ммоль) (4-хлор-3-цианфенил)борной кислоты в 65 мл диоксана в атмосфере аргона добавили 21,7 мл насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при 80°С. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→20:80). Таким образом получили 1,57 г 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила.
ВЭЖК-МСа): logP=5,3, Масса (m/z)=518 [(M+H)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): 8,107 (9,7); 7,886 (10,1); 7,842 (5,8); 7,837 (6,2); 7,751 (16,0); 7,722 (2,9); 7,717 (2,7); 7,701 (3,8); 7,696 (3,6); 7,570 (6,3); 7,548 (4,7); 7,263 (15,7); 5,301 (0,6); 2,045 (0,6); 1,592 (20,7); 1,259 (0,4); 0,000 (14,8); -0,001 (14,2).
Стадия 2: Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25)
К суспензии 31 мг (0,83 ммоль) боргидрида натрия в 2 мл ТГФ при комнатной температуре раствор 0,06 мл (0,8 ммоль) трифторуксусной кислоты в 1 мл ТГФ добавили по каплям. Через 2 минуты к этой смеси по каплям добавили раствор 86 мг (0,17 ммоль) 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила в 1 мл ТГФ. Реакционную смесь перемешивали в течение 40 ч при комнатной температуре, затем охладили до ниже 10°С и смешали с 1 мл воды. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, воду добавили, и смесь несколько раз экстрагировали с помощью дихлорметана. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении.
Остаток (89 мг) растворили в 3 мл ТГФ и при 0°С смешали с 13 мкл (0,14 ммоль) циклопропаноилхлорида и 25 мкл (0,18 ммоль) триэтиламина. Раствор перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре, и затем растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате и смешали с водой. Органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Неочищенный продукт хроматографировали с помощью ВЭЖХ (градиент: Н2О/ацетонитрил). Таким образом получили 28 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25).
ВЭЖК-МСа): logP=4,8, Масса (m/z)=590 [(M+H)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1H-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилпропанамида (Ia-22)
Реакционная схема 12
К раствору 64 мг (0,12 ммоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)пропанамида в 3,2 мл ТГФ при 0°С 8 мг (0,2 ммоль) гидрида натрия (55%-ная дисперсия в минеральном масле) добавили. Через 10 мин при 0°С 11 мкл (0.18 ммоль) иодметана добавили по каплям. Затем ледяную баню удалили. Через 16 ч при комнатной температуре растворитель удалили при пониженном давлении, и остаток смешали с водой. Фазы разделили, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 47 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил } бензил)-N-метилпропанамида (Ia-22).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,72, Масса (m/z)=556 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР для (I-а-25) (400 МГц, d6-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков
Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафториропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамидаа (Ia-10), N-5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (I-а-45) и N-5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46)
Реакционная схема 13
Стадия 1: Получение 1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсудьфанил) фенил]-4-иодо-1Н-пиразола
К раствору 2,1 г (4,14 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола в 7,6 мл DMF при 0°С 367 мг (4,97 ммоль) метантиолата натрия в 2 мл DMF добавили по каплям. Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при RT. Смесь смешали с EtOAc и несколько раз промыли с помощью Н2O. Органическую фазу высушили над MgSO4, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 1,91 г 1-[2-хлор-4- (1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола.
ВЭЖХ-МСа): logP=5,19, Масса (m/z)=518 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ (ppm): 8,30 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 2,50 (s, 3H)
Стадия 2: Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-10)
300 мг (0,57 ммоль) 1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола, 206 мг (0,67 ммоль) N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида и 27 мг (0,02 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) растворили в 5 мл диоксана, и 2 мл насыщенного водного раствора NaHCO3 добавили. Смесь перемешивали всю ночь при 80°С. Реакционную смесь охладили до комнатной температуры и отфильтровали через силикагель. Фильтрат концентрировали, и остаток очистили с помощью ВЭЖХ (MeCN/H2O). Получили 87 мг N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил } -2-фторобензил)пропанамида (Ia-10).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,29, Масса (m/z)=572 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков
Стадия 3: Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-45)
34 мг (0,05 ммоль) N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метил-сульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида растворили в 10 мл CH2Cl2, и 13 г (0,05 ммоль) м-хлорпербензойной кислоты добавили при 0°С. Реакционную смесь перемешивали 2 ч при 0°С. Реакцию остановили посредством добавления 1М NaOH. Фазы разделили, и органическую фазу концентрировали. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 18 мг N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (1а-45).
ВЭЖХ-МСа): logP=3,52, Масса (m/z)=588 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (Ia-45) (400 МГц, d6-DMSO): δ (ppm): 8,74 (s, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,28-8,24 (m, 2H), 8,16 (s, 1H), 7,64-7,57 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 4,32 (d, 2H), 2,68 (s, 3H), 2,17 (q, 2H), l,03 (t, 3H).
Стадия 4: Получение N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46)
34 мг (0,05 ммоль) N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метил-сульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида и 1 мг Na2WO4 растворили в 3 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагрели до 40°С, и добавили 15 мкл (0,17 ммоль) 35% Н2О2. Реакцию перемешивали 2 ч при 50°С. Смесь охладили до комнатной температуры, смешали с CH2Cl2 и последовательно промыли насыщенным водным раствором NaHCO3 и NaCl Органическую фазу высушили над MgSO4, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 11 мг N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46).
ВЭЖХ-МСа): logP=3,65, Масса (m/z)=603 [(M)]+.
1Н-ЯМР (Ia-46) (400 МГц, d6-DMSO): δ (ppm): 8,60 (s, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,26-8,24 (m, 2H), 7,62-7,57 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 4,32 (d, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,17 (q, 2H), l,02 (t, 3H)
Получение N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида
Реакционная схема 14
Стадия 1: Получение 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метан-амина
2,30 г (9,03 ммоль) 2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила растворили в 46 мл раствора аммиака в метаноле, добавили 7 М раствор никеля Ренея, и смесь перемешивали при 5 бар давлении Н2 и 40°С в течение 2 ч. Реакционный раствор охладили до комнатной температуры и отфильтровали. Фильтрат концентрировали. Получили 2,77 г 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина.
ВЭЖХ-МСа): logP=1,15 Масса (m/z)=252 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ (ppm): 7,82 (d, 1H), 7,58-7,50 (m, 1H), 7,12-7,05 (m, 1H), 3,72 (s, 2H), l,72 (s, 2H), l,28 (s, 12H)
Стадия 2: Получение N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропан-амида
510 мг (2,03 ммоль) 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина растворили в CH2Cl2 и при 0°С добавили по каплям к раствору 0,56 мл (4,06 ммоль) NEt3 и 0,19 мл пропионилхлорида в CH2Cl2. Реакционную смесь перемешивали 2 ч при комнатной температуре. Смесь смешали с 1М HCl и экстрагировали с помощью CH2Cl2. Объединенные органические фазы высушили над MgSO4 и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 626 мг N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,70 Масса (m/z)=308 [(М+Н)]+.
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ (ppm): 8,30 (t, 1H), 7,65-7,60 (m, 2H), 7,19-7,14 (m, 1H), 4,28 (d, 2H), 8,52 (q, 2H), l,29 (s, 12H), l,01 (t, 3H)
Получение [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты
Реакционная схема 15
Стадия 1: Получение (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансульфоната
Раствор 5,00 г (19,1 ммоль, 85% чистота) (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанол и 10 мл (57 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина в 150 мл ТГФ охладили до 0°С и смешали с 1,5 мл (19 ммоль) метансульфонилхлорида. Реакционный раствор перемешивали в течение 60 мин, и затем дихлорметан добавили. Раствор промывали водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия и высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и таким образом получили 6,50 г (5-Бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансульфоната.
ВЭЖХ-МСа): logP=1,95, Масса (m/z)=302 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,645 (4,9); 8,638 (5,0); 8,396 (0,3); 8,314 (4,8); 8,307 (4,6);
5,376 (0,5); 5,318 (16,0); 4,808 (1,0); 3,339 (31,4); 3,320 (11,3); 2,525 (0,6); 2,511 (11,4); 2,507 (22,9); 2,502 (31,2); 2,498 (23,7); 2,494 (11,8); 2,294 (2,2); 1,356 (1,2); 1,275 (0,6); 1,259 (0,9); 1,244 (0,9); 0,000 (0,7).
Стадия 2: Получение 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина
К смеси 135 мл 25%-ного водного раствора аммиака и 163 мл этанола при 0°С добавили 7,00 г (23,3 ммоль) (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансцльфоната. Раствор перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток смешивали с 140 мл 2 М раствора гидроксида натрия, и эту смесь экстрагировали несколько раз дихлорметан. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Таким образом получили 4,78 г 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина.
ВЭЖХ-МСа): Масса (m/z)=223 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,426 (4,8); 8,420 (5,1); 8,208 (5,1); 8,202 (4,8); 3,747 (16,0);
3,321 (2,9); 2,526 (0,6); 2,512 (10,7); 2,508 (21,7); 2,503 (29,8); 2,499 (22,6); 2,494 (11,4); 2,293 (0,6); 2,000 (4,1); 0,008 (0,7); 0,000 (18,6); -0,008 (0,8).
Стадия 3: Получение N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида
Раствор 2,50 г (11,3 ммоль) 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина в 50 мл CH2Cl2 смешали с 0,87 г (11 ммоль) ацетилхлорида и 3,46 мл (24,8 ммоль) триэтиламина и перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Дихлорметан добавили, раствор затем смешали с водой, а также высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и получили таким образом 2,88 г N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида.
ВЭЖХ-МСа): logP=1,15, Масса (m/z)=265 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,491 (2,4); 8,484 (2,4); 8,456 (0,4); 8,442 (0,7); 7,939 (2,2);
7,933 (2,2); 4,289 (3,3); 4,274 (3,3); 3,320 (18,3); 2,524 (0,3); 2,511 (9,4); 2,507 (20,4); 2,502 (2 9,0); 2,498 (21,8); 2,493 (10,5); 2,124 (0,3); 1,920 (16,0); 0,000 (2,5).
Стадия 4: Получение [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты
К 40 мл несодержащего кислород метанола добавили 2,15 г (8,16 ммоль) (N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида, 2,19 г (24,5 ммоль) тетрагидроксидиборона, 273 мг (0.41 ммоль) хлор[(ди(1-адамантил)-N-бутилфосфин)-2-(2-аминобифенил)]палладия(II) и 3,80 мл (24,5 ммоль) N,N-диэтилизопропиламина. Реакционный раствор нагревали в течение 5 ч при 40°С и затем перемешивали всю ночь при комнатной температуре. 1 М раствор гидроксида натрия добавили, и органический растворитель удалили при пониженном давлении. Затем добавили еще 1 М раствор гидроксида натрия и метил-трет-бутиловый простой эфир, и нерастворимые составляющие отфильтровали. Фильтрат разделяли на органическую и водную фазу. Водную фазу повторно экстрагировали метил-трет-бутиловым простым эфиром, и органическую фазу повторно экстрагировали с помощью 1 М раствора гидроксида натрия. Объединенные водные фазы подкисляли до рН 0 концентрированной соляной кислотой, обрабатывали насыщенным раствором хлорида натрия и многократно экстрагировали метилэтилкетоном. Объединенные экстракты метилэтилкетона промывали насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, и затем растворитель удаляли при пониженном давлении. Таким образом получили 2,05 г [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты.
ВЭЖХ-МСа): Масса (m/z)=229 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,577 (2,7); 8,572 (2,8); 8,453 (0,5); 8,432 (0,8); 8,417 (1,3);
8,404 (0,7); 8,036 (2,4); 8,031 (2,4); 4,293 (3,6); 4,279 (3,6); 2,520 (0,5); 2,511 (14,9); 2,507 (33,1); 2,502 (47,7); 2,498 (36,9); 2,493 (18,8); 2,456 (0,6); 2,438 (1,4); 2,420 (1,4); 2,402 (0,5); 2,067 (5,7); 1,917 (16,0); 1,909 (1,5); 1,892 (1,2); 0,925 (1,8); 0,907 (3,5); 0,888 (1,7); 0,000 (5,9); -0,008 (0,3).
Получение трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата
Реакционная схема 16
Стадия 1: 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрил
Суспензию 10,0 г (55,1 ммоль) (4-хлор-3-цианфенил)борной кислоты, 6,52 г (55,1 ммоль) пинакона и молекулярные сита перемешивали в течение 24 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор отфильтровали через целит, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очищали хроматографией на силикагеле с использованием MPLC (градиент: Этилацетат/циклогексан 0:100→50:50). таким образом получили 12,6 г 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила.
ВЭЖХ-МСа): logP=4,19, Масса (m/z)=264 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,065 (0,8); 8,062 (0,9); 7,953 (0,5); 7,950 (0,4); 7,933 (0,6);
7,929 (0,6); 7,786 (0,9); 7,765 (0,7); 3,320 (8,9); 2,512 (3,7); 2,507 (8,0); 2,503 (11,4); 2,498 (8,7); 2,494 (4,3); 1,311 (16,0); 0,000 (0,7).
Стадия 2: 1-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина
Раствор 12,0 г (45,5 ммоль) 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила в 450 мл 7 М раствора аммиака в метаноле смешали с 6 г кобальта Ренея, и реакционный раствор при комнатной температуре в течение 16 ч при 20 бар давлении водорода. Реакционную смесь отфильтровали, и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Получили 13,9 г светло-зеленого твердого вещества.
ВЭЖХ-МСа): logP=1,27, Масса (m/z)=268 [(М+Н)]+
Стадия 3: трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата
К раствору 2,00 г неочищенного продукта со стадии 2 и 2,13 г (9,75 ммоль) ди-трет-бутилдикарбонат в 20 мл CH2Cl2 при 0°С добавили 1,31 мл (9,43 ммоль) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре, смешали с водой и экстрагировали с помощью CH2Cl2. Объединенные органические фазы промыли насыщенным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→100:0). Таким образом получили 0,81 г трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата и 0,73 г смешанной фракции целевого продукта с побочным продуктом. Эту смесь снова разделили хроматографически. Разделение осуществили с помощью ВЭЖХ (градиент: Н2О/ацетонитрил) и получили еще 0,45 г трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата.
ВЭЖХ-МСа): logP=4,73, Масса (m/z)=312 [(М+Н)-56]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
7,637 (0,6); 7,542 (0,4); 7,539 (0,4); 7,523 (0,6); 7,519 (0,6);
7,433 (1,1); 7,414 (0,8); 4,198 (0,7); 4,183 (0,7); 3,318 (15,8); 2,510 (5,9); 2,506 (12,2); 2,502 (16,8); 2,497 (12,7); 2,493 (6,3); 2,073 (0,9); 1,419 (6,3); 1,289 (16,0); 0,008 (0,7); 0,000 (20,2); -0,008 (0,8).
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида (Ia-05)
Реакционная схема 17
Стадия 1: трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамат
Раствор 1,49 г (2,93 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола и 1,25 г (3,39 ммоль) трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата в 40 мл 1,4-диоксана смешали с 20 мл насыщенного водного раствора NaHCO3, и реакционную смесь перемешивали всю ночь при 80°С. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и отфильтровали. Растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→100:0). Таким образом получили 1,41 г трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата.
ВЭЖХ-МСа): logP=5,78, Масса (m/z)=620 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,608 (3,4); 8,264 (2,7); 8,080 (5,9); 7,589 (1,7); 7,562 (1,3);
7,539 (0,4); 7,475 (2,4); 7,455 (1,7); 7,410 (0,5); 7,395 (0,8); 7,380 (0,5); 4,247 (2,0); 4,233 (1,9); 3,322 (45,3); 2,672 (0,4); 2,502 (60,3); 2,498 (50,3); 2,329 (0,4); 1,988 (0,5); 1,411 (16,0); 1,398 (8,6); 1,309 (0,6); 0,000 (53,2).
Стадия 2: 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил}метанамин
1,37 г (2,21 ммоль) трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата смешали с 25,6 мл трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивали 30 мин при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток смешали с насыщенным раствором NaHCO3 и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,06 г 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1 Н-пиразол-4-ил } фенил)метанамина.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,41, Масса (m/z)=522 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=
8,639 (9,6); 8,352 (9,6); 8,315 (0,4); 8,082 (16,0); 7,865 (4,3);
7,861 (4,4); 7,552 (2,3); 7,547 (2,2); 7,532 (3,1); 7,526 (3,1); 7,498 (0,4); 7,478 (0,4); 7,436 (6,4); 7,416 (4,6); 4,057 (0,5); 4,039 (1,6); 4,021 (1,6); 4,003 (0,5); 3,847 (0,7); 3,812 (11,9); 3,320 (12,0); 2,676 (0,4); 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,525 (1,4); 2,511 (33,1); 2,507 (66,9); 2,502 (90,6); 2, 498 (67,7); 2,493 (33,1); 2,334 (0,5); 2,329 (0,6); 2,325 (0,5); 2,149 (1,4), 1,989 (6,7); 1,193 (1,7); 1,176 (3,5); 1,158 (1,7); 0,146 (0,5); 0,008 (4,4); 0,000 (119,0); -0,008 (4,5); -0,150 (0,5).
Стадия 3: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил)]-1Н-пиразол-4-ил)бензил)ацетамид и N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид
Раствор 1,0 г (1,9 ммоль) 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)метанамина в 50 мл ТГФ при 0°С смешали с 0,55 мл (3,9 ммоль) триэтиламина и 309 мг (3,93 ммоль) ацетилхлорида. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате, смешали с водой, и органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и остаток хроматографически разделили с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 1,26 г N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 0.45 г смешанной фракции целевого продукта с побочным продуктом. Снова разделили хроматографически. Разделение осуществили с помощью ВЭЖХ (градиент: H2O/ацетонитрил) и получили еще 0,21 г N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 70 мг N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида.
N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид (Iа-05):
ВЭЖХ-МСа): logP=4,13, Масса (m/z)=564 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР смотрите Таблицу 1 Пример Iа-05
N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид (Iа-108)
ВЭЖХ-МСа): logP=5,14, Масса (m/z)=606 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,730 (2,8); 8,388 (2,8); 8,084 (4,8); 7,642 (0,7); 7,638 (0,7); 7,617 (1,0); 7,541 (1,7); 7,521 (1,2); 7,251 (1,5); 4,946 (3,6); 3,316 (20,5); 2,671 (0,4); 2,501 (63,8); 2,404 (16,0); 2,328 (0,4); 2,073 (0,6); 0,000 (8,7)
Получение N-[1-(2-хлор-5-{1-(2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил)пропанамида (Iа-47)
Реакционная схема 18
N-[1-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамид
К раствору 250 мг (1,15 ммоль) 1-(5-Бром-2-фторфенил)этанона и 1,33 г (17,2 ммоль) ацетата аммония при 0°С добавили 362 мг (5,75 ммоль) цианоборгидрид натрия, и реакционную смесь нагревали всю ночь с возвратом флегмы. Реакционную смесь смешали с водой и насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и повторно экстрагировали этил ацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 245 мг неочищенного продукта.
К раствору 80 мг неочищенного продукта с предшествующей стадии в CH2Cl2 добавили 0,09 мл (0,50 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина и 24 мг (0,26 ммоль) пропионилхлорида. Реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре, и затем растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате и промыли 1 м соляной кислотой и водой. Затем органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток разделили хроматографически с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 22 мг N-[1-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамида.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,14, Масса (m/z)=276 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,310 (1,2); 8,291 (1,2); 7,520 (1,7); 7,514 (2,2); 7,504 (1,7); 7,497 (2,2); 7,482 (1,3); 7,475 (1,0); 7,470 (1,5); 7,464 (1,1); 7,460 (1,5); 7,453 (1,3); 7,449 (1,5); 7,442 (1,1); 7,181 (2,6); 7,160 (2,4); 7,156 (2,8); 7,134 (2,3); 5,123 (0,3); 5,105 (1,3); 5,087 (1,9); 5,069 (1,3); 5,051 (0,3); 3,318 (36,8); 2,671 (0,3); 2,524 (0,7); 2,519 (1,1); 2,511 (19,9); 2,506 (42,9); 2,502 (58,3); 2,497 (41,8); 2,493 (19,7); 2,328 (0,3); 2,157 (2,0); 2,138 (6,7); 2,119 (7,1); 2,101 (2,4); 1,323 (9,9); 1,305 (9,9); 1,001 (7,7); 0,982 (16,0); 0,963 (7,2); 0,000 (5,2).
1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразол
К раствору 1,27 г (2,50 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола THF при -39°С по каплям добавили 2,12 мл 1,3 м раствора комплекса изопропилмагния хлорид-лития хлорид, и реакционный раствор затем перемешивали в течение 30 мин при -38°С. Затем добавили 0,59 мл (2,9 ммоль) 2-изопропокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана по каплям, охлаждающую баню удалили, и реакционный раствор перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре. Смешали с насыщенным раствором хлорида аммония, и повторно экстрагировали циклогексаном. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очищали хроматографией на силикагеле с использованием MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 270 мг 1-[2,6-Дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола.
ВЭЖХ-МСа): logP=5,55, Масса (m/z)=507 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,361 (1,8); 8,045 (2,5); 7,956 (1,8); 3,316 (30,9); 2,523 (1,0); 2,510 (19,5); 2,506 (38,9); 2,501 (51,1); 2,497 (37,6); 2,493 (18,8); 1,398 (3,0); 1,293 (16,0); 0,000 (1,8).
N-[1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил]пропанамид
К раствору 22 мг (80 мкмоль) N-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамида и 41 мг (80 мкмоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола в бутаноле добавили 105 мг (0,32 ммоль) Cs2CO3, воду и 2 мг (2 мкмоль) Рd(PPh3)4. Реакционный раствор перемешивали в течение 6 ч при 80°С и всю ночь при комнатной температуре. Затем смешали с водой и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворители удаляют при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 5 мг N-[1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил]пропанамида (Iа-47).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,41, Масса (m/z)=574 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,695 (0,8); 8,564 (8,7); 8,313 (0,4); 8,268 (8,8); 8,245 (2,7); 8,227 (2,4); 8,144 (0,7); 8,138 (0,7); 8,080 (13,9); 8,034 (1,8); 8,017 (0,4); 7,980 (0,3); 7,960 (0,4); 7,852 (0,8); 7,848 (0,8); 7,645 (1,9); 7,640 (2,2); 7,627 (2,1); 7,622 (2,2); 7,572 (1,3); 7,566 (1,3); 7,560 (1,4); 7,551 (1,6); 7,545 (1,4); 7,539 (1,3); 7,533 (1,1); 7,224 (2,3); 7,202 (2,5); 7,198 (2,7); 7,177 (2,1); 6,594 (0,4); 6,588 (0,7); 6,583 (0,4); 5,754 (2,0); 5,186 (0,4); 5,168 (1,5); 5,150 (2,2); 5,131 (1,5); 5,114 (0,4); 3,319 (268,0); 2,675 (0,9); 2,670 (1,2); 2,666 (0,9); 2,523 (2,9); 2,510 (75,5); 2,506 (154,7); 2,501 (205,7); 2,497 (151,1); 2,333 (0,9); 2,328 (1,3); 2,323 (0,9); 2,185 (2,1); 2,166 (6,8); 2,147 (7,3); 2,128 (2,5); 1,384 (10,2); 1,366 (10,2); 1,234 (0,5); 1,225 (0,4); 1,011 (7,8); 0,992 (16,0); 0,973 (7,4); 0,007 (1,4); 0,000 (42,7); -0,008 (1,8).
Получение N-(5-{1-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорбензил)-2-цианацетамид (Iа-137)
Реакционная схема 19
К раствору 100 мг (177 мкмоль) 1-(5-{1-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорфенил)метанамина и 1,3 мкл (89 мкмоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена в 1 мл ТГФ добавили 3,8 мкл (0,35 ммоль) этилцианоацетата. Реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Затем еще 3,8 мкл (0,35 ммоль) этилцианоацетата и 1,3 мкл (89 мкмоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена добавили, и перемешивали два дня при комнатной температуре. Реакционную смесь смешали 0,1 М соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы смешали с водой, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 47 мг N-(5-{1-[2-Бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорбензил)-2-цианацетамида (Iа-137).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,28, Масса (m/z)=633 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,795 (0,6); 8,773 (1,4); 8,759 (2,8); 8,746 (1,5); 8,663 (8,8); 8,373 (8,9); 8,350 (0,6); 8,315 (0,4); 8,158 (5,1); 8,115 (4,9); 7,669 (0,4); 7,650 (0,8); 7,633 (2,7); 7,614 (10,9); 7,510 (3,9); 7,488 (3,0); 4,399 (6,1); 4,386 (6,4); 3,795 (16,0); 3,319 (30,3); 2,672 (1,3); 2,502 (211,0); 2,499 (188,3); 2,329 (1,2); 2,074 (1,6); 0,002 (29,6); 0,000 (33,8).
Получение трет-бутил-(2-бром-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата
Реакционная схема 20
К раствору 1,50 г (2,96 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола в THF при -39°С добавили по каплям 2,50 мл 1,3 М раствора комплекса изопропилмагния хлорид-лития хлорид, и реакционный раствор перемешивали 60 мин при -38°С. Затем 5,07 мл (3,6 ммоль) 1,3 М раствора ZnCl2 добавили по каплям, охлаждающую баню удалили, и реакционный раствор перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре. Затем раствор 1,34 г (3,3 ммоль) трет-бутил-(2-бром-5-иодбензил)карбамата, 55 мг (0,24 ммоль) три-2-фурилфосфина и 43 мг (74 мкмоль) бис(дибензилиденацетон)палладия (0) в 3 мл ТГФ добавили, и реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Смешали с насыщенным раствором хлорида аммония и повторно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью MPLC на силикагеле (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→20:80). Таким образом получили 610 мг трет-бутил-(2-бром-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата.
ВЭЖХ-МСа): logP=5,93, Масса (m/z)=666 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=8,618 (1,8); 8,264 (1,4); 8,084 (3,2); 7,641 (1,0); 7,621 (1,3); 7,566 (0,8); 7,505 (0,6); 7,485 (0,5); 7,412 (0,4); 4,213 (1,1); 4,198 (1,1); 3,322 (41,4); 2,671 (0,3); 2,506 (47,9); 2,502 (60,4); 2,498 (44,1); 2,329 (0,3); 1,416 (9,0); 1,398 (16,0); 1,314 (0,35); 1,170 (0,35); 0,008 (2,5); 0,000 (48,6).
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этантиоамида (Iа-162)
Реакционная схема 21
Раствор 100 мг (178 мкмоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 43 мг (0,11 ммоль) 4-метоксифенилдитиофосфоновой кислоты ангидрида в 2 мл ТГФ нагревали с возвратом флегмы в течение 90 минут. Реакционную смесь затем адсорбировали на силикагеле, и очистили хроматографически с помощью MPLC на силикагеле (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 68 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этантиоамиад (Iа-162).
ВЭЖХ-МСа): logP=4.98, Масса (m/z)=580 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03)
Реакционная схема 22
Стадия 1: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида (Iс-02)
Раствор 80 мг (0,15 ммоль) 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)метанамина и 32 мкл (0,23 ммоль) триэтиламина в 3 мл CH2Cl2 при 0°С смешали с 17 мкл (0,18 ммоль) этансульфонилхлоридом и перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Реакционную смесь смешали с водой и повторно экстрагировали с помощью CH2Cl2. Объединенные органические фазы смешали с водой, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 63 мг N-(2-xлop-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида (Iс-02).
ВЭЖХ-МСа): logP=4,65, Масса (m/z)=612 [M+H]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР
Стадия 2: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03)
К раствору 60 мг (90 мкмоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида в 3 мл ТГФ при 0°С 9 мг (0,2 ммоль) гидрида натрия (55%-ая дисперсия в минеральном масле) добавили. Через 30 мин при 0°С добавили 42 мг (0,29 ммоль) иодметана по каплям. Реакционный раствор перемешивали в течение 1 ч при 0°С и 1 ч при комнатной температуре. Затем смешали с водой и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографически очистили с помощью ВЭЖХ (градиент: H2O/ацетонитрил). Таким образом получили 11 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03).
ВЭЖХ-МСа): logP=5,21, Масса (m/z)=628 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР
Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамида (I-T7-01)
Реакционная схема 23
Стадия 1: метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоат
К раствору 2-азидо-1,3-дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)бензола (1,02 г) и метил 2-хлор-5-этинилбензоата (613 мг) в t-BuOH/Н2О 2:1 (3,4 мл) добавили CuSO4⋅7H2O (71,5 мг), аскорбат натрия (56,8 мг) и трис[(1-бензил-1H-1,2,3-триазол-4-ил)метил]амин (15,2 мг). Смесь перемешивали 5 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор разбавили EtOAc и отфильтровали. Фильтрат промыли с помощью Н2O, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Объединенные органические фазы высушили над MgSO4, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/с-Нех). Получили 812 мг метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоата.
ВЭЖХ-МСа): logP=5,14, Масса (m/z)=551 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=9,24 (s, 1H), 8,38 (d, 1H), 8,21 (s, 2H), 8,11-8,09 (m, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,92 (s, 3H)
Стадия 2: (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанол
К раствору метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоата (1,03 г) в безводном толуоле в атмосфере аргона по каплям добавили 1М DIBAl-H в толуоле (9 мл) при -70°С. Через 1 ч при -70°С полное превращение не было достигнуто. Добавили еще 1М DIBAl-H в толуоле до достижения полного превращения. Реакцию остановили посредством добавления водного раствора Na-K-тартрата (20%-ный). Глицерин (0.2 мл/ммоль DIBAl-H) добавили, и смесь перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Фазы разделили, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Объединенные органические фазы промыли с помощью H2O и насыщенного водного раствора NaCl и высушили над MgSO4. Растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,02 г (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанола и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.
ВЭЖХ-МСа): logP - 4,27, Масса (m/z)=522 [(М+Н)]+
Стадия 3: 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол
К раствору (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанола (1, 03 г) и N,N-диизопропиламина (1,03 мл) в безводном THF при 0°С по каплям добавили метилсульфонилхлорид (0.15 мл). Раствор перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Смесь разбавили с помощью CH2Cl2 и промыли с помощью H2O, насыщенного водного раствора NaHCO3 и насыщенного водного раствора NaCl. Органическую фазу высушили над MgSO4, и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,13 г 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазола и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.
ВЭЖХ-МСа): logP=4,70, Масса (m/z)=600 [(М+Н)]+
Стадия 4: 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина
К смеси концентрированного водного раствора аммиака (8,8 мл) и этанола (15 мл) при 0°С по каплям добавили раствор 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазола (1,13 г) в этаноле. Смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Реакционный раствор смешали с 1М водным раствором гидроксида натрия и экстрагировали с помощью CH2Cl2. Органическую фазу высушили над MgSO4 и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,00 г 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.
ВЭЖХ-МСа): logP=2,21, Масса (m/z)=521 [(М+Н)]+
Стадия 5: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамид (I-T7-01)
К раствору 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина (150 мг) и триэтиламина (0,12 мл) в CH2Cl2 при 0°С по каплям добавили раствор ацетилхлорида (23 мкл) в CH2Cl2. Смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Раствор разбавили с помощью CH2Cl2 и промыли насыщенным водным раствором NaHCO3. Органическую фазу высушили над MgSO4, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H2O/ацетонитрил). Получили 24 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлоро-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамида (I-T7-01).
ВЭЖХ-МСа): logP=3,94, Масса (m/z)=564 [(М+Н)]+
1Н-ЯМР (400 МГц, d6-DMSO): δ=9,16 (s, 1H), 8,47 (t, 1H), 8,21 (s, 2H), 7,88 (d, 1H), 7,83-7,81 (m, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,38 (d, 2H), 1,95 (s, 3H).
B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, В2, В4, Е2, Е3 и A1 представляют собой СН, M1 представляет собой Н, E1 представляет собой N.
Me=Метил
R8 представляет собой гептафторизопропил, R2, R3, R5, R7 и R9 представляет собой Н. Т представляет собой T3 c R11=H
B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, R8 представляет собой гептафторизопропил, В2, В4, E1, Е2, A1, А2 и А4 представляют собой СН, M1 и М2 представляют собой Н, Е3 представляет собой N, W представляет собой О.
B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, R8 представляет собой гептафторизопропил, В2, В4, Е2, A1, А2 и А4 представляют собой СН, M1 и М2 представляют собой Н, E1 и Е3 представляют собой N, W представляет собой О.
B1 представляет собой C-R6, В5 представляет собой C-R10, R8 представляет собой гептафторизопропил, В2, В4, Е2, Е3, A1, А2 и А4 представляют собой СН, M1 и М2 представляют собой Н, E1 представляет собой N.
1) Установленная масса является пиком модели изотопов [М+Н]+ иона с наиболее высокой интенсивностью; если обнаружен ион [М-Н]-, установленная масса идентифицируется с2.
2) Установленная масса является пиком модели изотопов [М-Н]- иона с наиболее высокой интенсивностью.
а) Необходимо отметить в отношении определения значений logP и масс-обнаружения: значения logP определяются согласно Руководству EEC 79/831 Annex V.A8 посредством ВЭЖХ (Высокоэффективная жидкостная хроматография) на обращено-фазной колонке (С 18) Agilent 1100 LC система; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 микрон; Элюент А: ацетонитрил (0,1% муравьиная кислота); Элюент В: вода (0,09% муравьиная кислота); линейный градиент от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила за 4,25 мин, затем 95% ацетонитрила в течение еще 1,25 мин; температура печи 55°С; скорость потока: 2,0 мл/мин. Масс-обнаружение осуществляется посредством системы Agilent MSD-System.
ЯМР-данные выбранных примеров
1Н-ЯМР-данные выбранных примеров приводятся в форме перечня 1Н-ЯМР-пиков. Для каждого сигнального пика сначала приводится первое значение δ в ppm и затем интенсивность сигнала в круглых скобках. Значения δ - пары чисел интенсивности сигнала для различных сигнальных пиков приводятся отделенными друг от друга точкой с запятой.
Поэтому перечень пиков для одного примера имеет форму:
δ1 (интенсивность1); δ2 (интенсивность2); …; δi (интенсивность1); …; δn (интенсивностьn)
Интенсивность резких сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере спектра ЯМР в см и показывает истинные отношения интенсивностей сигналов. В случае широких сигналов, несколько пика или среднее сигнала и его относительная интенсивность могут быть показаны в сравнении с наиболее интенсивным сигналов в спектре.
Для калибровки химический сдвиг 1Н -ЯМР спектров применяли тетраметилсилан и/или химический сдвиг растворителя, особенно в случае спектров, измеренных в DMSO. Поэтому пик тетраметилсилана может встречаться, но не обязательно, в перечне пиков ЯМР.
Перечни 1Н-ЯМР пиков подобны стандартным отпечаткам 1Н-ЯМР и, таким образом, как правило, содержат все пики, перечисленных в стандартных интерпретациях ЯМР.
Кроме того, подобно стандартным отпечаткам 1Н-ЯМР, они могут показывать сигналы растворителя, сигналы стереоизомеров целевых соединений, которые, подобным образом, являются объектом настоящего изобретения, и/или пики примесей.
При сообщении сигналов соединения в дельта диапазоне растворителей и/или воды, перечни согласно настоящему изобретению 1Н-ЯМР пиков показывают пики обычных растворителей, например, пики DMSO в DMSO-d6 и пик воды, который, как правило, имеет в среднем высокую эффективность.
Пики стереоизомеров целевых соединений и/или пики примесей, как правило, имеют более низкую интенсивность в среднем, чем пики целевых соединений (например, при чистоте >90%).
Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для конкретного способа получения. Их пики могут, таким образом, помочь в этом случае идентифицировать воспроизведение способ получения согласно настоящему изобретению со ссылкой "отпечатки побочных продуктов".
Специалист, вычисляющий пики целевых соединений известными способами (MestreC, ACD-симуляция, а также эмпирически вычисленные ожидаемые значения) может, если требуется, выделить пики целевых соединений, необязательно с применением дополнительных фильтров интенсивности. Это выделение подобно релевантному пику, выявленному в стандартной интерпретации 1Н-ЯМР.
Более подробные перечни 1Н-ЯМР пиков можно найти в Research Disclosure Database Number 564025.
Биологические результаты
Ctenocephalides felis - in-vitro контактные тесты со взрослыми блохами кошек
Для покрытия пробирок, 9 мг активного ингредиента сначала растворили в 1 мл ацетона ч.д.а. и затем разбавили до желаемой концентрации с помощью ацетона ч.д.а., 250 мкл раствора распределили по гомогенно по внутренним стенкам и основанию пробирки объемом 25 мл посредством вращения и качания на орбитальном шейкере (вращение при встряхивании в течение 2 часов при 30 оборотах в минуту). При растворе активного соединения 900 частей на миллион и внутренней поверхности 44,7 см2 доза на площадь поверхности, равная 5 мкг/см2, достигается при гомогенном распределении.
После выпаривания растворителя, пробирки заселили 5-10 взрослыми блохами кошек (Ctenocephalides felis), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 часов определили эффективность. В конце, блохи ударялись о дно пробирки, и инкубацию проводили на плитке при 45-50°С, самое большее, 5 мин. Блохи, которые остались неподвижными на дне, или двигались настолько нескоординированным образом, что не могли целенаправленно взлететь наверх, чтобы избежать нагрева, рассматриваются или оцениваются как умерщвленные.
Вещество показывает хорошую эффективность против Ctenocephalides felis, если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см2 достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все блохи погибли или умиряют. Эффективность 0% означает, что ни одна блоха не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-01, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-20, Ia-23, Ia-25, Ia-30, Ia-32, Ia-51, Ia-52, Ia-56, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-69, Ia-71, Ia-73, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-142, Ia-147, Ia-149, Ia-158, Ia-162, I-T2-04, I-Tc-03
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-53
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-54, Ia-67
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-55.
Rhipicephalus sanguineus - in-vitro контактные тесты со взрослыми коричневыми клещами собачьими.
Для покрытия пробирок, 9 мг активного ингредиента сначала растворили в 1 мл ацетона ч.д.а. и затем разбавили до желаемой концентрации с помощью ацетона ч.д.а., 250 мкл раствора распределили по гомогенно по внутренним стенкам и основанию пробирки объемом 25 мл посредством вращения и качания на орбитальном шейкере (вращение при встряхивании в течение 2 часов при 30 оборотах в минуту). При растворе активного соединения 900 частей на миллион и внутренней поверхности 44,7 см2 доза на площадь поверхности, равная 5 мкг/см2, достигается при гомогенном распределении.
После выпаривания растворителя, пробирки заселили 5-10 взрослыми клещами собачьими (Rhipicephalus sanguineus), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 часов определили эффективность. В конце, клещи ударялись о дно пробирки, и инкубацию проводили на плитке при 45-50°С, самое большее, 5 мин. Клещи, которые остались неподвижными на дне, или двигались настолько нескоординированным образом, что не могли целенаправленно взлететь наверх, чтобы избежать нагрева, рассматриваются или оцениваются как умерщвленные.
Вещество показывает хорошую эффективность против Rhipicephalus sanguineus, если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см2 достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все клещи погибли или умеряют. Эффективность 0% означает, что ни один клещ не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-01, Ia-04, Ia-05, Ia-10, Ia-11, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-19, Ia-23, Ia-29, Ia-30, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-65, Ia-66, Ia-66, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-104, Ia-115, Ia-139, Ia-141, Ia-146, Ia-147, Ia-157, Ia-162, I-Tc-01, I-Tc-03
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 5 мкг/см2 (= 500 г/га): Ia-08, Ia-20, Ia-22, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-32, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-57, Ia-63, Ia-67, Ia-68, Ia-95, Ia-108, Ia-116, Ia-142, Ia-143, I-Tc-02
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 1 мкг/см2 (= 100 г/га): Ia-56, Ia-96
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 1 мкг/см2 (= 100 г/га): Ia-69
Amblyomma hebaraeum - тест
Растворитель: Диметилсульфоксид
Для получения подходящей композиции активного вещества, 10 мг активного вещества смешали с 0.5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации
Личинки клещей (Amblyomma hebraeum) поместили в пластиковый стакан и покрыли при желаемой концентрации в течение одной минуты. Клещей перенесли на фильтровальной бумагу в чашке Петри и хранили в кабине с контролируемыми климатическими условиями.
Через 42 дня определяли смертность в %. При этом 100% означает, что все клещи погибли; 0% означает, что ни один клещ не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-13
Boophilus microplus - тест погружением
Тестируемые животные: клещи кольчатые (Boophilus microplus) штамм Parkhurst, SP-резистентные
Растворитель: Диметилсульфоксид
10 мг активного вещества растворили в 0,5 мл диметилсульфоксида. В целях получения подходящей композиции, раствор активного вещества разбавили водой до концентрации, необходимой в каждом случае.
Эту композицию активного вещества перенесли пипеткой в пробирки. 8-10 налившихся кровью взрослых самок клещей кольчатых (Boophilus microplus) перенесли в другую пробирку с отверстиями. Пробирку поместили в композицию активного вещества, причем все клещи были смочены. После того, как жидкость стекла, клещей перенесли на фильтровальные диски в пластиковых чашках и хранили в комнате с контролируемыми климатическими условиями.
Эффективность оценивали через 7 дней после отложения оплодотворенных яиц. Яйца, оплодотворенность которых не заметна, хранили в кабинете с контролируемыми климатическими условиями, до выведения личинок через около 42 дня. Эффективность 100% означает, что ни один клещ не вывелся из оплодотворенных яиц, 0% означает, что все яйца являются оплодотворенными.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-13, Ia-23, Ia-51, Ia-53, Ia-65, Ia-75, Ia-79, Ia-84, Ia-90, Ia-95, Ia-106, Ia-115, Ia-145, I-T2-04
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 95% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-66, Ia-93
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-15, Ia-96
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-28, Ia-83, Ia-91, Ia-142, Ia-162.
Boophilus microplus - тест посредством инъекции
Растворитель: Диметилсульфоксид
Для получения подходящей композиции активного вещества, 10 мг активного вещества смешали с 0.5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации
1 мкл раствора активного вещества инъецировали в брюшко 5 налившихся кровью взрослых самок клещей кольчатых (Boophilus microplus). Клещей перенесли на блюдца и хранили в комнате с контролируемыми климатическими условиями.
Эффективность оценивали через 7 дней после отложения оплодотворенных яиц. Яйца, оплодотворенность которых не заметна, хранили в кабинете с контролируемыми климатическими условиями, до выведения личинок через около 42 дня. Эффективность 100% означает, что ни один клещ не вывелся из оплодотворенных яиц, 0% означает, что все яйца являются оплодотворенными.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 20 мкг/животное: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.
Ctenocephalides felis - пероральный тест
Растворитель: Диметилсульфоксид
В целях получения подходящей композиции активного вещества 10 мг активного вещества смешали с 0,5 мл диметилсульфоксида. Разбавление цитрированной кровью скота дало желаемую концентрацию.
Около 20 некормленых взрослых блох кошачьих (Ctenocephalides felis) поместили в камеру, которая закрыта наверху и снизу тонкой сеткой. Металлический цилиндр, дно которого закрыто парафиновой пленкой, поместили на камеру. Цилиндр содержит препарат крови/активного вещества, который может поглощаться блохами через мембрану из парафиновой пленки.
Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все блохи погибли; 0% означает, что ни одна блоха не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.
Lucilia cuprina - тест
Растворитель: Диметилсульфоксид
Для получения подходящей композиции активного вещества, 10 мг активного вещества смешали с 0.5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации
Около 20 L1 личинок австралийской мясной мухи зеленой (Lucilia cuprina) перенесли в тестовый сосуд, содержащий измельченную конину и препарат активного вещества желаемой концентрации.
Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все личинки погибли; 0% означает, что ни одна личинка не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион:
Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.
Musca domestica - тест
Растворитель: Диметилсульфоксид
Для получения подходящей композиции активного вещества, 10 мг активного вещества смешали с 0.5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации
Сосуды, содержащие спонж, обработанный сахарным раствором и композицией активного вещества желаемой концентрации, заселили 10 взрослыми комнатными мухами (Musca domestica).
Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все мухи погибли; 0% означает, что ни одна муха не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-04.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-20, Ia-98, Ic-01.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-08, Ia-42, Ia-61.
Meloidogyne incognita - тест
Растворитель: 125,0 мас. частей ацетона.
Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. активного вещества смешали с установленным количеством растворителя, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации.
Сосуды заполнили песком, раствором активного вещества, суспензией яиц/личинок южных нематод корневого нароста (Meloidogyne incognita) и семенами салата-латука. Семена латука проросли, и растения развились. Галлы развились на корнях.
Через 14 дней нематицидную эффективность в % определили по образованию галл. При этом 100% означает, что ни одна галла не обнаружена; 0% означает, что число галл на обработанных растениях соответствует необработанному контролю.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 20 частей на миллион: Ia-08, Ia-34, Ia-102, Ia-125
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 20 частей на миллион: Ia-15, Ia-42, Ia-105, Ia-141.
Myzus persicae - тест распылением
Растворитель: 78 мас. частей ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир
Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой, содержащей 1000 частей на миллион эмульгатора, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций, препарат разбавили водой, содержащей эмульгатор.
На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis), на которых на всех стадиях паразитировала зеленая тля персиковая (Myzus persicae), распылили композицию активного вещества желаемой концентрации.
Через 6 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все особи тли погибли; 0% означает, что ни одна особь тли не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-11, Ia-13, Ia-134, Ia-136, Ia-152
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 г/га: Ia-15, Ia-23, Ia-34, Ia-65, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-84, Ia-90, Ia-105, Ia-135, Ia-138, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-159.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 100 г/га: Ia-58, Ia-66.
Phaedon cochleariae - тест распылением
Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.
Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой, содержащей 1000 частей на миллион эмульгатора, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций, препарат разбавили водой, содержащей эмульгатор.
На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации и после сушки заселили личинками листоеда хренового (Phaedon cochleariae).
Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все личинки листоеда погибли; 0% означает, что ни одна личинка листоеда не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-07, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-22, Ia-23, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-44, Ia-45, Ia-47, Ia-49, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-62, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-70, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-78, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-88, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-102, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-123, Ia-124, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-153, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-T2-01, I-T2-03, I-T2-04, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения: Ia-80.
Spodoptera frugiperda - тест распылением
Растворитель: 78,0 мас.ч. ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир
Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой, содержащей 1000 частей на миллион эмульгатора, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций, препарат разбавили водой, содержащей эмульгатор.
На диски листьев кукурузы (Zea mays) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации, и, после сушки, заселили гусеницами (Spodoptera frugiperda).
Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все гусеницы погибли; 0% означает, что ни одна гусеница не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-23, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-34, Ia-35, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-49, Ia-50, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-96, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения 100 г/га: Ia-07, Ia-12, Ia-37, Ia-47, Ia-68, Ia-88, Ia-123, Ia-163, I-T2-04
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения 20 г/га: Ia-43.
Tetranychus urticae - тест распылением, ОР-резистентность
Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона и 1,5 мас. частей диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.
Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой, содержащей 1000 частей на миллион эмульгатора, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций, препарат разбавили водой, содержащей эмульгатор.
На диски листьев фасоли (Phaseolus vulgaris), зараженные на всех стадиях тепличным красным паутинным клещом (Tetrpanychus urticae, распылили композицию активного вещества желаемой концентрации.
Через 6 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все клещи погибли; 0% означает, что ни один клещ не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-20, Ia-23, Ia-27, Ia-28, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-39, Ia-42, Ia-44, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-84, Ia-85, Ia-87, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-109, Ia-111, Ia-115, Ia-116, Ia-119, Ia-120, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-141, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-156, Ia-158, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-04, I-Tc-03.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 г/га: Ia-08, Ia-09, Ia-19, Ia-22, Ia-26, Ia-43, Ia-73, Ia-83, Ia-89, Ia-98, Ia-102, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-130, Ia-138, Ia-139, Ia-144, Ia-150, Ia-157, Ia-165, I-T7-01.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 100 г/га: Ia-46, Ia-61.
Myzus persicae - тест распылением
Растворитель: 14 мас.ч. диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас.ч. активного соединения смешали с установленным количеством растворитель и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. Аммониевая соль и/или усилитель проникновения при дозировке 1000 частей на миллион добавляются до желаемой концентрации, если необходимо.
Листья перца (Capsicum annuum), сильно зараженные тлей персиковой зеленой (Myzus persicae) обработали путем распыления препарата активного соединения желаемой концентрации.
Через 6 дней смертность определили в процентах. 100% означает, что вся тля погибла; 0% означает, что ни одна тля не погибла.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 85% при норме нанесения 4 части на миллион: Ia-95.
Tetranychus urticae - тест распылением; ОР-резистентность
Растворитель: 14 мас.ч. диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.
Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас.ч. активного соединения смешали с установленным количеством растворитель и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. Аммониевая соль и/или усилитель проникновения при дозировке 1000 частей на миллион добавляются до желаемой концентрации, если необходимо.
Растения фасоли (Phaseolus vulgaris), сильно зараженные на всех стадиях двумя тепличными красными паутинными клещами (Tetranychus urticae), обработали распылением препарата активного соединения желаемой концентрации.
Через 7 дней смертность определили в процентах. При этом 100% означает, что все паутинные клещи погибли; 0% означает, что ни один паутинный клещ не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 4 частей на миллион: I-T2-04
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 99% при норме нанесения 4 частей на миллион: Ia-51, Ia-53, Ia-55, Ia-57.
Тест на малярийных комарах (ANPHGB поверхностная обработка)
Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).
Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Anopheles gambiae штамм RSPH (homozygot kdr) поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.
Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-73, Ia-74, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-162, Ia-163
Тест на малярийных комарах (ANPHFU поверхностная обработка)
Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).
Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Anopheles funestus штамм FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.
Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-91, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-53, Ia-55, Ia-63, Ia-64, Ia-73, Ia-84, Ia-85, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-110, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.
Тест на Aedes (кусака) (AEDSAE поверхностная обработка)
Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).
Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Aedes aegypti штамм MONHEIM поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.
Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-42, Ia-47, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163.
В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-31, Ia-32, Ia-40, Ia-42, Ia-53, Ia-55, Ia-57, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-74, Ia-73, Ia-79, Ia-84, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-106, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-129, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.
Биологические примеры гербицидной активности
Гербицидное действие и переносимость культурными растениями при довсходовой обработке
Семена однодольных и двудольных, сорных и культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой и присыпают землей. Затем на поверхность покрывающей почвы наносят водные суспензии на основе эмульгируемых концентратов (ЭК) соединений согласно настоящему изобретению при норме нанесения от 600 до 800 л/га при добавлении 0,2% смачивающего агента. После указанной обработки горшочки с испытуемыми растениями помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. Через три недели оценивают повреждение тестируемых растений путем визуальной оценки при сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидная активность в процентах (%): 100%-ная активность означает гибель всех растений, 0%-ная активность означает полное сходство с контрольными растениями. В данном испытании, например, соединения Ia-17, Ia-37, Ia-28 и Ia-56 при норме нанесения 1280 г/га в каждом случае показали 100%-ную эффективность против Amaranthus retroflexus (AMARE), и за исключением соединения Ia-56, также против Viola tricolor (VIOTR). Кроме того, соединения № Ia-17, Ia-37 и Ia-28 при такой же норме нанесения показали 80%-ную или более хорошую эффективность против Matricaria inodora (MATIN), и соединения Ia-17 и Ia-37 также показали эффективность против Stellaria media (STEME).
Гербицидное действие и переносимость культурными растениями при послевсходовой обработке
Семена однодольных и двудольных, сорных и культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой, присыпают землей и помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. По истечении периода, составляющего от двух до трех недель, испытуемые растения на стадии формирования листочков подвергают обработке, при которой на зеленые части растений распыляют водные суспензии на основе эмульгируемых концентратов (ЭК) соединений согласно настоящему изобретению при норме нанесения от 600 до 800 л/га при добавлении 0,2% смачивающего агента. Примерно через три недели выдержки испытуемых растений в теплице в оптимальных для роста условиях оценивают в процентах активность препаратов путем визуальной оценки при сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидная активность в %: 100%-ная активность означает гибель всех растений, 0%-ная активность означает полное сходство с контрольными растениями. В данном испытании, например, соединения Ia-17, Ia-28 и Ia-37 при норме нанесения 1280 г/га в каждом случае показали 100%-ную эффективность против Amaranthus retroflexus (AMARE) и Viola tricolor (VIOTR). Кроме того, соединение № Ia-17 при такой же норме нанесения показало 80%-ную или более хорошую эффективность против Abutilon theophrasti (ABUTH), Matricaria inodora (MATIN) и Stellaria meida (STEME).
Claims (69)
1. Соединения общей формулы (I’)
в которой
U представляет собой –C(=W)-Q или –S(O)2-Q,
R1 представляет собой H, C1-C4-алкил,
группы означают следующее:
A1 представляет собой CR2,
A2 представляет собой CR3,
A3 представляет собой CR4,
A4 представляет собой CR5,
A5 представляет собой C,
B1 представляет собой CR6,
B2 представляет собой CR7,
B3 представляет собой CR8,
B4 представляет собой CR9, и
B5 представляет собой CR10,
M1, M2 независимо друг от друга представляют собой H,
R2, R3, R5 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой H,
R4 представляет собой Н, галоген, C1-C6-алкил;
R6 и R10 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, C1-C6-алкил или C1-C6-алкил, замещенный галогеном, C1-C6-алкокси или C1-C6-алкокси, замещенный галогеном;
R7 и R9 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н,
R8 представляет собой галогенированный C1-C6-алкил;
W представляет собой O или S;
Q представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном, циано или
представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, выбранное из фенила или пиридила,
T представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматов T2 или Т3, причем связь с циклом (C-B1-B2-B3-B4-B5) отмечена звездочкой,
где R11 независимо представляет собой H.
2. Соединения по п. 1, в которых T представляет собой T3.
3. Соединения по п. 1, где соединения представляют собой:
4. Соединения по п. 1, в которых R4 представляет собой H, F или Cl, предпочтительно представляет собой F.
5. Соединения по п. 1, в которых R1 представляет собой H, и W представляет собой O.
6. Применение соединений по любому из пп. 1 – 5 для борьбы с членистоногими вредителями.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15180925 | 2015-08-13 | ||
EP15180925.8 | 2015-08-13 | ||
PCT/EP2016/069110 WO2017025590A1 (de) | 2015-08-13 | 2016-08-11 | Zur bekämpfung von arthropoden geeignete derivate von pyrrol, diazol, triazol oder tetrazol |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018108625A RU2018108625A (ru) | 2019-09-16 |
RU2018108625A3 RU2018108625A3 (ru) | 2019-11-20 |
RU2777537C2 true RU2777537C2 (ru) | 2022-08-08 |
Family
ID=
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008124092A2 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted benzene fungicides |
WO2012175474A1 (en) * | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
EA201201299A1 (ru) * | 2010-03-18 | 2013-05-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Инсектицидные соединения |
WO2015067646A1 (de) * | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte benzamide zur behandlung von arthropoden |
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008124092A2 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted benzene fungicides |
EA201201299A1 (ru) * | 2010-03-18 | 2013-05-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Инсектицидные соединения |
WO2012175474A1 (en) * | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
WO2015067646A1 (de) * | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte benzamide zur behandlung von arthropoden |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7349450B2 (ja) | 殺有害生物剤としての新規ヘテロアリール-トリアゾール化合物及びヘテロアリール-テトラゾール化合物 | |
KR102525272B1 (ko) | 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 비사이클릭 헤테로사이클 유도체 | |
ES2866911T3 (es) | Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas | |
KR20200143367A (ko) | 살충제로서의 n-(시클로프로필메틸)-5-(메틸술포닐)-n-{1-[1-(피리미딘-2-일)-1h-1,2,4-트리아졸-5-일]에틸}벤즈아미드 유도체 및 상응하는 피리딘-카르복스아미드 유도체 | |
RU2724555C2 (ru) | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов | |
KR20210003154A (ko) | 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물 | |
US10357036B2 (en) | Compounds for controlling arthropods | |
JP6725522B2 (ja) | 有害生物防除剤としての置換されている2−チオイミダゾリル−カルボキサミド類 | |
KR20170113600A (ko) | 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 비사이클릭 헤테로사이클 유도체 | |
TW201701760A (zh) | 殺蟲的芳基吡咯啶、製備其之方法及其作為控制動物有害生物之活性成分之用途 | |
BR112020006659B1 (pt) | Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto | |
BR112020003481A2 (pt) | derivados de heterocicleno como agentes de controle de praga | |
AU2023202881A1 (en) | Tricyclic carboxamides for controlling arthropods | |
RU2777537C2 (ru) | Производные пиррола, диазола, триазола или тетразола, подходящие для борьбы с членистоногими | |
RU2807086C2 (ru) | Гетероарил-триазольные и гетероарил-тетразольные соединения в качестве пестицидов | |
US11827616B2 (en) | Heterocyclic compounds as pesticides |