RU2772224C1 - Substituted sydnonymines as herbicide antidotes - Google Patents
Substituted sydnonymines as herbicide antidotes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2772224C1 RU2772224C1 RU2021121909A RU2021121909A RU2772224C1 RU 2772224 C1 RU2772224 C1 RU 2772224C1 RU 2021121909 A RU2021121909 A RU 2021121909A RU 2021121909 A RU2021121909 A RU 2021121909A RU 2772224 C1 RU2772224 C1 RU 2772224C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidotes
- herbicide
- herbicides
- substituted
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 title abstract description 12
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims abstract description 38
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 38
- 230000002605 anti-dotal Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 15
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940075522 Antidotes Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- -1 for example Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 claims description 11
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 230000001603 reducing Effects 0.000 abstract description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 abstract description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N (±)-Furilazole Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- MLOOCBHQXJABTO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylpropan-2-yl)-2H-oxadiazol-2-ium-5-amine;chloride Chemical compound [Cl-].[NH2+]1OC(N)=CN1C(C)CC1=CC=CC=C1 MLOOCBHQXJABTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKDHHVKWGRFRTG-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-yl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine Chemical compound [N-]1OC(=N)C=[N+]1N1CCOCC1 FKDHHVKWGRFRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N Metsulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLFWDASMENKTKL-UHFFFAOYSA-N Molsidomine Chemical compound O1C(N=C([O-])OCC)=C[N+](N2CCOCC2)=N1 XLFWDASMENKTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004027 Molsidomine Drugs 0.000 description 2
- 208000010110 Spontaneous Platelet Aggregation Diseases 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035504 clinical pharmacokinetics Effects 0.000 description 2
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-GZTJUZNOSA-N (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-2,2,2-trifluoroethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1/C(C(F)(F)F)=N\OCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 1
- ZAAIEOSUVDRLGD-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole Chemical class O1C=NC(C=2N=CC=CC=2)=N1 ZAAIEOSUVDRLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004204 Blood Vessels Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 description 1
- 208000004981 Coronary Disease Diseases 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N Dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000602080 Dracaena fragrans Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006669 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 description 1
- 210000003141 Lower Extremity Anatomy 0.000 description 1
- DMHQLXUFCQSQQQ-LVZFUZTISA-N Mesocarb Chemical compound C=1\C(=N/C(=O)NC=2C=CC=CC=2)O[N-][N+]=1C(C)CC1=CC=CC=C1 DMHQLXUFCQSQQQ-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- 210000003205 Muscles Anatomy 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical class C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 229960002460 Nitroprusside Drugs 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 102000007637 Soluble Guanylyl Cyclase Human genes 0.000 description 1
- 108010007205 Soluble Guanylyl Cyclase Proteins 0.000 description 1
- 206010047139 Vasoconstriction Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherence Effects 0.000 description 1
- 230000003257 anti-anginal Effects 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics Oxazolidine derivatives Drugs 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000036770 blood supply Effects 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 201000008739 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000003308 immunostimulating Effects 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002840 nitric oxide donor Substances 0.000 description 1
- ASPOIVQEUUCDQT-UHFFFAOYSA-N nitroprusside Chemical compound O=N[Fe-2](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N ASPOIVQEUUCDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003368 psychostimulant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 230000025033 vasoconstriction Effects 0.000 description 1
- 230000000261 vasodilator Effects 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к химическим средствам защиты растений, а именно к применению замещенных сиднониминов формулыThe invention relates to agriculture, specifically to chemical plant protection products, namely the use of substituted sydnonimines of the formula
гдеwhere
R обозначает линейную или разветвленную алкильную или алкоксиалкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода; R1 обозначает фенильную группу или замещенную фенильную группу, R2 обозначает Н или трет-бутоксикарбонильную группу,R is a linear or branched alkyl or alkoxyalkyl group containing from 1 to 5 carbon atoms; R 1 is a phenyl group or a substituted phenyl group, R 2 is H or a t-butoxycarbonyl group,
и их биологически приемлемых солей, например гидрохлоридов, в качестве антидотов гербицидов класса сульфонилмочевин.and their biologically acceptable salts, for example hydrochlorides, as herbicide safeners of the sulfonylurea class.
Наиболее эффективно изобретение может быть использовано для повышения урожайности кукурузы путем предпосевной обработки семян и посадочного материала с целью снижения или полного устранения негативного влияния на рост и развитие кукурузы со стороны гербицидов класса сульфонилмочевин, оставшихся в почве после выращивания предшествующих культур в севооборотах. The invention can be most effectively used to increase the yield of corn by pre-sowing treatment of seeds and planting material in order to reduce or completely eliminate the negative impact on the growth and development of corn from sulfonylurea herbicides remaining in the soil after growing previous crops in crop rotations.
Сиднонимины представляют собой известные и хорошо изученные вещества, которые относятся к классу мезоионных гетероциклических соединений [Яшунский В.Г., Холодов Л.Е. Химия сиднониминов. // Успехи химии, 49, 54-91 (1980); Cherepanov I.A., Moiseev S.K. Recent developments in the chemistry of sydnones and sydnone imines. // Adv. Heterocycl. Chem., 131, 49-164 (2020)]. Известно, что сиднонимины и их производные с заместителями различной природы обладают разнообразной физиологической активностью и нашли применение в медицине [Яшунский В.Г., Холодов Л.Е. Химия сиднониминов. // Успехи химии, 49, 54-91 (1980); Gorkin V.Z., Yashunskii V.G., Mashkovskii M.D., et al. Synthesis and pharmacological effects of some alkyl- aryl, and aralkylsydnonimines. // Journal of Medicinal Chemistry, 14(10), 1013-15 (1971); Бурбелло А. Т., Шабров А.В. Современные лекарственные средства: клинико-фармакологический справочник практического врача (4-е изд.) М.: ОЛМА Медиа Групп, 2007 - 800 с.].Sydnonimines are well-known and well-studied substances that belong to the class of mesoionic heterocyclic compounds [Yashunsky V.G., Kholodov L.E. Chemistry of sydnonimines. // Advances in Chemistry, 49, 54-91 (1980); Cherepanov I.A., Moiseev S.K. Recent developments in the chemistry of sydnones and sydnone imines. // Adv. Heterocycl. Chem., 131, 49-164 (2020)]. It is known that sydnonimines and their derivatives with substituents of different nature have a variety of physiological activity and have found application in medicine [Yashunsky V.G., Kholodov L.E. Chemistry of sydnonimines. // Advances in Chemistry, 49, 54-91 (1980); Gorkin V.Z., Yashunskii V.G., Mashkovskii M.D., et al. Synthesis and pharmacological effects of some alkyl-aryl, and aralkylsydnonimines. // Journal of Medicinal Chemistry, 14(10), 1013-15 (1971); Burbello A. T., Shabrov A. V. Modern medicines: clinical and pharmacological reference book of a practical doctor (4th ed.) M.: OLMA Media Group, 2007 - 800 p.].
Установлено, что производные сиднонимина способны понижать кровяное давление (гипотензивный эффект) [патент Великобритании GB 1219254], расширять кровеносные сосуды, расслаблять мышцы [патент США US 3312690], нормализовывать работу системы кровообращения [патент США US 4421754], противодействовать агрегации тромбоцитов [Gerzer R., Karrenbrock В., Siess W., Heim J., Direct comparison of the effects of nitroprusside, SIN 1, and various nitrates on platelet aggregation and soluble guanylate cyclase activity // Thrombos Research - 1988 - Vol. 52 - P. 11-21; Provost P., Tremblay J., Merhi Y., The antiadhesive and antithrombotic effects of the nitric oxide donor SIN-1 are combined with a decreased vasoconstriction in a porcine model of balloon angioplasty // Arteriosclerosis, Thrombosis and Vascular Biology. - 1997 - Vol. 17, 1806-1812]. Известно, что токсичность сиднониминов и их производных существенно ниже, чем токсичность других веществ с аналогичной фармакологической активностью [патент США US 3312690]. В медицине используются психостимуляторы сиднофен [Veksler I.G., Riabukha V.N., Balitskii K.P., Al'tshuler R.A., Mashkovskii M.D. Immunostimulating and antitumor action of psychotropic preparations of the sydnonimine series. // Farmakologiia i Toksikologiia. 1980, 43(3), 349-52; Koniaeva E.I, Beketov A.I. Effect of caffeine and sidnofen on the blood supply of the brain, kidneys and hindlimbs during antiorthostatism. // Farmakologiia i Toksikologiia. 1987, 50(3), 39-42] и сиднокарб [GB Patent 1262830], сосудорасширяющее средство молсидомин, используемое для лечения стенокардии [Rosenkranz В.; Winkelmann В.R.; Parnham, М.J. Clinical pharmacokinetics of molsidomine. // Clinical pharmacokinetics, 30 (5), 1996; Косарев В.В., Бабанов С.А. Современные подходы к антиангинальной терапии при ишемической болезни сердца: в фокусе сиднонимины. // Русский мед. журнал, 14, 895-901, 2011], которые являются производными сиднонимина.It has been established that sydnonimine derivatives can lower blood pressure (hypotensive effect) [UK patent GB 1219254], dilate blood vessels, relax muscles [US patent US 3312690], normalize the circulatory system [US patent US 4421754], counteract platelet aggregation [Gerzer R ., Karrenbrock B., Siess W., Heim J., Direct comparison of the effects of nitroprusside, SIN 1, and various nitrates on platelet aggregation and soluble guanylate cyclase activity // Thrombos Research - 1988 - Vol. 52 - P. 11-21; Provost P., Tremblay J., Merhi Y., The antiadhesive and antithrombotic effects of the nitric oxide donor SIN-1 are combined with a decreased vasoconstriction in a porcine model of balloon angioplasty // Arteriosclerosis, Thrombosis and Vascular Biology. - 1997 - Vol. 17, 1806-1812]. It is known that the toxicity of sydnonimines and their derivatives is significantly lower than the toxicity of other substances with similar pharmacological activity [US patent US 3312690]. In medicine, psychostimulants sidnofen are used [Veksler I.G., Riabukha V.N., Balitskii K.P., Al'tshuler R.A., Mashkovskii M.D. Immunostimulating and antitumor action of psychotropic preparations of the sydnonimine series. // Farmakologiia i Toksikologiia. 1980, 43(3), 349-52; Koniaeva E.I, Beketov A.I. Effect of caffeine and sidnofen on the blood supply of the brain, kidneys and hindlimbs during antiorthostatism. // Farmakologiia i Toksikologiia. 1987, 50(3), 39-42] and sydnocarb [GB Patent 1262830], a vasodilator molsidomine used to treat angina pectoris [Rosenkranz B.; Winkelmann B.R.; Parnham, M.J. Clinical pharmacokinetics of molsidomine. // Clinical pharmacokinetics, 30 (5), 1996; Kosarev V.V., Babanov S.A. Modern approaches to antianginal therapy in coronary heart disease: focus on sydnonimines. // Russian honey. journal, 14, 895-901, 2011], which are derivatives of sydnonimine.
Известна также способность солей N(3)-замещенных производных сиднониминов и N(3),N6-дизамещенных производных сиднониминов стимулировать рост кукурузы [патент РФ RU 2656212, 01.06.2018, Бюл. №16].The ability of salts of N(3)-substituted sydnonimine derivatives and N(3),N 6 -disubstituted sydnonimine derivatives to stimulate corn growth is also known [RF patent RU 2656212, 06/01/2018, Bull. No. 16].
Однако способность производных сиднониминов проявлять свойства антидотов гербицидов до настоящего времени не была известна.However, the ability of sydnonimine derivatives to act as herbicide safeners has not been known to date.
Антидоты гербицидов представляют собой индукторы устойчивости растений к действию фитотоксикантов (гербицидов). Их применяют как в сочетании с гербицидами для повышения селективности действия последних в отношении сорняков с целью снижения негативного воздействия гербицидов на культурные растения, а также для снижения или полного устранения негативного эффекта остатков гербицидов при возделывании сельскохозяйственных культур на почвах, содержащих такие остатки после выращивания предшествующих культур [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С, Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009; J. Davies. // Pestic. Outlook, 12, 10-15 (2001)]. Остатки гербицидов в почве могут вызывать снижение урожайности культурных растений до 25%. Поэтому применение антидотов позволяет расширить выбор культур, пригодных для использования в севооборотах.Herbicide antidotes are inducers of plant resistance to the action of phytotoxicants (herbicides). They are used both in combination with herbicides to increase the selectivity of the latter against weeds in order to reduce the negative impact of herbicides on crop plants, as well as to reduce or completely eliminate the negative effect of herbicide residues when cultivating crops on soils containing such residues after growing previous crops. [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009; J. Davies. // Pestic. Outlook, 12, 10-15 (2001)]. Herbicide residues in the soil can cause crop yield reductions of up to 25%. Therefore, the use of antidotes allows you to expand the choice of crops suitable for use in crop rotations.
Особенно опасны в отношении негативного воздействия на сельскохозяйственные культуры гербициды класса сульфонилмочевин, которые получили очень широкое распространение в сельском хозяйстве, они способны оказывать токсическое действие даже в малых дозах и медленно подвергаются биодеградации. Снижение или полное устранение негативного влияния гербицидов класса сульфонилмочевин на культурные растения привело бы к значительному снижению потерь сельскохозяйственных культур, вызываемого этим фактором.Particularly dangerous in relation to the negative impact on crops are herbicides of the sulfonylurea class, which are very widespread in agriculture, they can have a toxic effect even in small doses and slowly biodegrade. Reducing or completely eliminating the negative impact of herbicides of the sulfonylurea class on cultivated plants would lead to a significant reduction in crop losses caused by this factor.
К настоящему времени выявлено большое число антидотов, которые снижают фитотоксичность гербицидов в отношении важнейших сельскохозяйственных культур. Вещества, проявляющие свойства антидотов гербицидов, принадлежат к различным классам химических соединений, основными из которых являются: амиды галогенкарбоновьгх кислот (в первую очередь, дихлоруксусной кислоты) и среди них - диаллиламид дихлоруксусной кислоты (дихлормид); производные карбоновых кислот и других карбонильных соединений (в том числе, мочевины); нафталевый ангидрид и его производные; производные гидроксиламина и сульфокислот [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. //Агрохимия, №5, 81-91, 2009; A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002); J. Davies. // Pestic. Outlook, 12, 10-15 (2001); Environmental Science & Technology Letters (2015), 2(10), 260-269 [DOI:10.1021/acs.estlett.5b00220]; Rosinger, Chris; Bartsch, Klaus; Schulte, Wolfgang. Safeners for herbicides. // In: Modern Crop Protection Compounds (2nd Edition), Edited By: Kraemer, Wolfgang. (2012), 1, 371-397 [DOI:10.1002/9783527644179.ch8]. Антидотный эффект проявляют также представители других классов химических соединений [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В. Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009; WO 2012097629 А1 20120726 (2012); US 20120184435 А1 20120719 (2012)] и продукты, извлекаемые из растительного сырья [CN 109221263 А 20190118 (2019); CN 105660635 А 20160615 (2016); International Journal of Agriculture and Biology (2016), 18(4), 698-702; Pesticide Biochemistry and Physiology (2014), 110, 44-49 [DOI:10.1016/j.pestbp.2014.02.006]; CN 105284799 A 20160203 (2016); CN 101965833 A 20110209 (2011)].To date, a large number of antidotes have been identified that reduce the phytotoxicity of herbicides in relation to the most important agricultural crops. Substances that exhibit the properties of herbicide antidotes belong to various classes of chemical compounds, the main of which are: amides of halocarboxylic acids (primarily dichloroacetic acid) and among them - dichloroacetic acid diallylamide (dichlormide); derivatives of carboxylic acids and other carbonyl compounds (including urea); naphthalic anhydride and its derivatives; derivatives of hydroxylamine and sulfonic acids [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009; A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002); J. Davies. // Pestic. Outlook 12, 10-15 (2001); Environmental Science & Technology Letters (2015), 2(10), 260-269 [DOI:10.1021/acs.estlett.5b00220]; Rosinger, Chris; Bartsch, Klaus; Schulte, Wolfgang. Safeners for herbicides. // In: Modern Crop Protection Compounds (2nd Edition), Edited By: Kraemer, Wolfgang. (2012), 1, 371-397 [DOI:10.1002/9783527644179.ch8]. The antidote effect is also shown by representatives of other classes of chemical compounds [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov PS, Shestakov VG Antidotes of herbicides. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009; WO 2012097629 A1 20120726 (2012); US 20120184435 A1 20120719 (2012)] and products derived from plant materials [CN 109221263 A 20190118 (2019); CN 105660635 A 20160615 (2016); International Journal of Agriculture and Biology (2016), 18(4), 698-702; Pesticide Biochemistry and Physiology (2014), 110, 44-49 [DOI:10.1016/j.pestbp.2014.02.006]; CN 105284799 A 20160203 (2016); CN 101965833 A 20110209 (2011)].
Однако наибольшее число антидотов гербицидов относится к гетероциклическим соединениям, в том числе, содержащим несколько различных гетероатомов. В частности, на рынке антидотов гербицидов представлены оксабетринил, флуразол, фенхлорим, беноксакор, флуксофеним, клохинтоцет-мексил, фенхлоразол-этил, фурилазол, мефенпир-диэтил, 1-метил-1-(дихлорметил)диоксолан-1,3 (MG 191), димепиперат [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С, Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009; A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002); J. Davies. // Pestic. Outlook, 12, 10-15 (2001); Rosinger, Chris; Bartsch, Klaus; Schulte, Wolfgang. Safeners for herbicides. // In: Modern Crop Protection Compounds (2nd Edition), Edited By: Kraemer, Wolfgang. (2012), 1, 371-397 [DOI:10.1002/9783527644179.ch8], изоксадифен-этил [International Journal of Pest Management (2018), 64(1), 11-18 [DOI:10.1080/09670874.2017.1293307]; WO 2018202544 A1 20181108 (2018); CN 107652245 A 20180202 (2018)] никосулъфурон, трифенсулъфурон-метил, флорасулам [патент РФ RU 2644011 С1, опубл. 07.02.2018, Бюл. №4], дициклонон [Brit. UK Pat. Appl. (2014), GB 2515003 A 20141217; Brit. UK Pat. Appl. (2014), GB 2515002 A 20141217].However, the largest number of herbicide safeners refers to heterocyclic compounds, including those containing several different heteroatoms. In particular, oxabethrinil, flurazol, fenchlorim, benoxacor, fluxofenim, cloquintocet-mexil, fenchlorazole-ethyl, furilazole, mefenpyr-diethyl, 1-methyl-1-(dichloromethyl)dioxolane-1,3 (MG 191) are represented on the herbicide safener market. , dimepiperate [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009; A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002); J. Davies. // Pestic. Outlook 12, 10-15 (2001); Rosinger, Chris; Bartsch, Klaus; Schulte, Wolfgang. Safeners for herbicides. // In: Modern Crop Protection Compounds (2nd Edition), Edited By: Kraemer, Wolfgang. (2012), 1, 371-397 [DOI:10.1002/9783527644179.ch8], isoxadifen-ethyl [International Journal of Pest Management (2018), 64(1), 11-18 [DOI:10.1080/09670874.2017.1293307]); WO 2018202544 A1 20181108 (2018); CN 107652245 A 20180202 (2018)] nicosulfuron, tripensulfuron-methyl, florasulam [RF patent RU 2644011 C1, publ. 02/07/2018, Bull. No. 4], dicyclonon [Brit. UK Pat. Appl. (2014), GB 2515003A20141217; Brit. UK Pat. Appl. (2014), GB 2515002 A 20141217].
Тем не менее, существует потребность в разработке новых антидотов против наиболее распространенных гербицидов [A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002)].However, there is a need to develop new antidotes against the most common herbicides [A.W. Abu-Qare, H.J. Duncan // Chemosphere, 48, 965-974 (2002)].
Описано применение (1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридинов в качестве антидотов для снижения негативного влияния гербицида 2,4-Д на рост проростков и корневой системы подсолнечника [патент РФ RU 2356900 C1, опубл. 27.05.2009, Бюл. №15]. Хорошо известно, что антидотные свойства проявляют производные оксазолидина [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009].Describes the use of (1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridines as antidotes to reduce the negative effect of the herbicide 2,4-D on the growth of seedlings and sunflower root system [RF patent RU 2356900 C1, publ. May 27, 2009, Bull. No. 15]. It is well known that oxazolidine derivatives exhibit antidote properties [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009].
В настоящем изобретении в качестве аналога по действию использован (RS)-2,2-диметил-5-(2-фуранил)-3-дихлорацетил-1,3-оксазолидин (фурилазол) формулы II, типичный антидот гербицидов класса сульфонилмочевин [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009], [Н.А. Куликова, Г.Ф.Лебедева. Гербициды и экологические аспекты их применения. -М: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010, с. 135], применяемый, в том числе, для защиты посевов кукурузы [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. // Агрохимия, №5, 81-91, 2009].In the present invention, (RS)-2,2-dimethyl-5-(2-furanyl)-3-dichloroacetyl-1,3-oxazolidine (furilazole) of formula II, a typical antidote for herbicides of the sulfonylurea class [Spiridonov Yu .Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009], [N.A. Kulikov, G.F. Lebedeva. Herbicides and ecological aspects of their application. -M: Book house "LIBROKOM", 2010, p. 135], used, among other things, to protect corn crops [Spiridonov Yu.Ya., Khokhlov P.S., Shestakov V.G. Herbicide antidotes. // Agrochemistry, No. 5, 81-91, 2009].
Задачей изобретения является создание новых антидотов гербицидов, способных при применении в сверхмалых дозах снижать или устранять негативное действие гербицидов, и расширение ассортимента эффективных антидотов гербицидов, используемых в сверхмалых дозах.The objective of the invention is to create new herbicide safeners capable of reducing or eliminating the negative effect of herbicides when used in ultra-low doses, and to expand the range of effective herbicide safeners used in ultra-low doses.
Задача решается применением замещенных сиднониминов общей формулы IThe problem is solved by using substituted sydnonimines of the general formula I
гдеwhere
R обозначает линейную или разветвленную алкильную или алкоксиалкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода; R1 обозначает фенильную группу или замещенную фенильную группу, R2 обозначает Н или трет-бутоксикарбонильную группу,R is a linear or branched alkyl or alkoxyalkyl group containing from 1 to 5 carbon atoms; R 1 is a phenyl group or a substituted phenyl group, R 2 is H or a t-butoxycarbonyl group,
и их биологически приемлемых солей, например гидрохлоридов, в качестве антидотов гербицидов класса сульфонилмочевин, причем используемая доза соединения формулы I или его гидрохлорида для предпосевной обработки семян составляет 1,0 г или менее на 1 тонну семян.and their biologically acceptable salts, for example hydrochlorides, as herbicide safeners of the sulfonylurea class, wherein the dose of the compound of formula I or its hydrochloride used for presowing seed treatment is 1.0 g or less per 1 ton of seeds.
Технический результат состоит в создании новых антидотов гербицидов, способных снижать или полностью устранять негативное действие гербицидов и в расширении ассортимента антидотов гербицидов, эффективных при использовании в сверхмалых дозах.The technical result consists in the creation of new herbicide antidotes capable of reducing or completely eliminating the negative effect of herbicides and in expanding the range of herbicide antidotes effective when used in ultra-low doses.
Замещенные N6-трет-бутоксикарбонильные производные сиднониминов формулы I, в которых R2 обозначает трет-бутоксикарбонильную группу, известны и описаны способы их получения, которые включают депротонирование незамещенных по положению С(4) соответствующих N6-трет-бутоксикарбонильных производных сиднониминов действием н-бутиллития и последующую обработку образующихся литиевых производных бензальдегидом или замещенными бензальдегидами [Cherepanov, I.А., & Kalinin, V.N. (2000). Synthesis and reactivity of 4-lithium and 4-copper derivatives of sydnone], [Cherepanov, I.A., Samarskaya, A.S., Godovikov, I.A., Lyssenko, K.A., Pankratova, A.A., & Kalinin, V.N. (2018). N6-tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use. Tetrahedron Letters, 59(8), 727-729. doi:10.1016/j.tetlet.2018.01.019]. Действием на образовавшиеся продукты хлористого водорода получают гидрохлориды сиднониминов формулы I, в которых R обозначает Н [Cherepanov, I. A., Samarskaya, A.S., Godovikov, I.A., Lyssenko, K.А., Pankratova, А.А., & Kalinin, V.N. (2018). N6-tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use. Tetrahedron Letters, 59(8), 727-729. doi:10.1016/j.tetlet.2018.01.019].Substituted N 6 -tert-butoxycarbonyl derivatives of sydnonimines of the formula I, in which R 2 denotes a tert-butoxycarbonyl group, are known and methods for their preparation are described, which include the deprotonation of the corresponding N 6 -tert-butoxycarbonyl derivatives of sydnonimines unsubstituted at the C (4) position by the action of n -butyllithium and subsequent treatment of the resulting lithium derivatives with benzaldehyde or substituted benzaldehydes [Cherepanov, I.A., & Kalinin, VN (2000). Synthesis and reactivity of 4-lithium and 4-copper derivatives of sydnone], [Cherepanov, IA, Samarskaya, AS, Godovikov, IA, Lyssenko, KA, Pankratova, AA, & Kalinin, VN (2018). N6-tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use. Tetrahedron Letters, 59(8), 727-729. doi:10.1016/j.tetlet.2018.01.019]. The action of the resulting products of hydrogen chloride gives sydnonimine hydrochlorides of the formula I, in which R is H [Cherepanov, IA, Samarskaya, AS, Godovikov, IA, Lyssenko, K.A., Pankratova, A.A., & Kalinin, VN (2018 ). N6-tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use. Tetrahedron Letters, 59(8), 727-729. doi:10.1016/j.tetlet.2018.01.019].
Возможности осуществления заявленного изобретения подтверждаются примерами результатов биологических испытаний ряда соединений формулы I (а именно, соединений Ia-Ih).The possibility of carrying out the claimed invention is confirmed by examples of the results of biological tests of a number of compounds of formula I (namely, compounds Ia-Ih).
Биологические испытания проводили в вегетационных опытах с использованием в качестве тест-растения кукурузы сорта Краснодарский 291 АМВ. Соединения Ia-Ih использовали для предпосевной обработки семян кукурузы. Результаты испытаний представлены в таблице 1.Biological tests were carried out in vegetation experiments using corn variety Krasnodarsky 291 AMV as a test plant. Compounds Ia-Ih were used for presowing treatment of corn seeds. The test results are presented in table 1.
Для испытаний каждого вещества в дозах 0,25; 0,5 или 1,0 г/т семян взвешивали по 30 г семян кукурузы сорта Краснодарский 291 АМВ и помещали семена в круглодонные колбы объемом 100 мл. Далее готовили растворы для выбранных доз испытуемого вещества. Для этого брали навеску 10 мг испытуемого соединения, помещали в пробирку и растворяли в 10 мл дистиллированной воды или 75% этанола, или диметилсульфоксида. Определенные части этого раствора разбавляли водой для получения разбавленных растворов нужной концентрации. Аликвотную часть (2 мл) соответствующего разбавленного раствора, содержащую испытуемое вещество в количестве, эквивалентном дозе 0.25, 0.5 или 1.0 г/тонну семян, вносили в колбу, содержащую 30 г семян кукурузы. Содержимое колбы встряхивали вручную до полного поглощения жидкости семенами в течение 15-20 мин. После этого обработанные таким образом семена высыпали в чашки Петри и оставляли на 3 сут при комнатной температуре в открытом виде.For testing each substance in doses of 0.25; 0.5 or 1.0 g/t seeds were weighed in 30 g seeds of corn variety Krasnodarsky 291 AMV and the seeds were placed in 100 ml round bottom flasks. Next, solutions were prepared for the selected doses of the test substance. To do this, a weighed portion of 10 mg of the test compound was taken, placed in a test tube, and dissolved in 10 ml of distilled water or 75% ethanol, or dimethyl sulfoxide. Certain parts of this solution were diluted with water to obtain dilute solutions of the desired concentration. An aliquot (2 ml) of the appropriate diluted solution containing the test substance in an amount equivalent to a dose of 0.25, 0.5 or 1.0 g/tonne of seeds was added to a flask containing 30 g of corn seeds. The contents of the flask were shaken manually until the liquid was completely absorbed by the seeds within 15–20 min. After that, the seeds treated in this way were poured into Petri dishes and left open for 3 days at room temperature.
При проведении вегетационных опытов на антидотную активность дерново-подзолистую почву обрабатывали гербицидом метсульфурон-метил (Зингер, СП) в дозе 2 г/га с помощью лабораторного опрыскивателя. Через сутки обработанную гербицидом почву распределяли в парафинированные бумажные стаканы вместимостью 600 г и проводили посев тест-растений кукурузы по 5 штук семян на сосуд. Повторность опыта пятикратная для каждой дозы испытуемого вещества.During vegetation experiments for antidote activity, soddy-podzolic soil was treated with metsulfuron-methyl herbicide (Singer, SP) at a dose of 2 g/ha using a laboratory sprayer. A day later, the herbicide-treated soil was distributed into waxed paper cups with a capacity of 600 g, and sowing of test corn plants was carried out, 5 seeds per vessel. The experiment was repeated five times for each dose of the test substance.
Для контрольных вариантов (с семенами, которые не обрабатывали испытуемыми веществами) семена при предпосевной подготовке обрабатывали вместо раствора испытуемого вещества дистиллированной водой, а для опытов использовали почву, обработанную гербицидом как указано выше (гербицидный контроль, Кгерб), либо не обработанную гербицидом (водный контроль, Кводн); повторность опытов в контрольных вариантах также пятикратная.For control variants (with seeds that were not treated with the test substances), the seeds during presowing preparation were treated with distilled water instead of a solution of the test substance, and for the experiments, soil treated with a herbicide as indicated above (herbicide control, K herb ) or not treated with a herbicide (water control, K aq ); the repetition of experiments in the control variants is also fivefold.
Выращивание тест-растений осуществляли в контролируемых условиях лаборатории искусственного климата (ЛИК): влажность воздуха в камере 70%, длительность дня 16 ч, ночи -8 ч, освещенность днем 20 тыс. лк, температура воздуха днем 25°С, ночью 16°С, влажность почвы поддерживали на уровне 60% от полевой влагоемкости (ПВ) путем ежедневного полива по массе каждого вегетационного сосуда водопроводной обессоленной водой. Через 18 сут надземную массу тест-растений срезали и взвешивали.The test plants were grown under controlled conditions of an artificial climate laboratory (LIC): air humidity in the chamber was 70%, day duration was 16 hours, nights were 8 hours, daytime illumination was 20,000 lux, air temperature was 25°C in the daytime, and 16°C at night. , soil moisture was maintained at a level of 60% of the field moisture capacity (WC) by daily watering by weight of each growing vessel with tap demineralized water. After 18 days, the aboveground mass of test plants was cut and weighed.
Снижение (увеличение) надземной массы тест-растений по отношению к водному контролю (в процентах) рассчитывали по формуле:The decrease (increase) in the above-ground mass of test plants in relation to the water control (in percent) was calculated by the formula:
где:where:
В - снижение или увеличение надземной массы тест-растений по отношению к водному контролю,B - decrease or increase in the above-ground mass of test plants in relation to water control,
А - надземная масса тест-растений в опытном варианте или в варианте с гербицидным контролем (Кгерб),A - above-ground mass of test plants in the experimental variant or in the variant with herbicide control (K coat of arms ),
Кводн - надземная масса тест-растений в варианте с водным контролем.K aq - above-ground mass of test plants in the variant with water control.
Таким образом, отрицательные значения В означают увеличение надземной массы тест-растений по отношению к водному контролю (Кводн), а положительные значения В означают уменьшение надземной массы тест-растений по отношению к водному контролю (Кводн).Thus, negative values of B mean an increase in the above-ground weight of test plants relative to the water control (K aq ), and positive values of B mean a decrease in the above-ground weight of test plants relative to the water control (K aq ).
Данные таблицы 1 показывают, что соединения общей формулы I (Ia - Ih) и их гидрохлориды проявляют статистически достоверное антидотное действие против метсульфурон-метила. При этом соединения, указанные в таблице 1, проявляют в сверхмалых дозах (от 0,25 г до 1,0 г/тонну семян) антидотный эффект, который в ряде случаев является дозозависимым и проявляется в частичном или полном устранении негативного действия гербицида, или даже приводит к некоторой стимуляции роста кукурузы.The data in Table 1 show that the compounds of general formula I (Ia - Ih) and their hydrochlorides exhibit a statistically significant antidote effect against metsulfuron-methyl. At the same time, the compounds indicated in Table 1 exhibit an antidote effect in ultra-low doses (from 0.25 g to 1.0 g/ton of seeds), which in some cases is dose-dependent and manifests itself in partial or complete elimination of the negative effect of the herbicide, or even leads to some stimulation of corn growth.
Полученные данные подтверждают возможность применения соединений общей формулы I в сверхмалых дозах в качестве антидотов гербицидов класса сульфонилмочевин, обеспечивающих снижение или полное устранение отрицательного действия гербицида на рост кукурузы.The data obtained confirm the possibility of using compounds of general formula I in ultra-low doses as antidotes for herbicides of the sulfonylurea class, which reduce or completely eliminate the negative effect of the herbicide on corn growth.
Claims (6)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2772224C1 true RU2772224C1 (en) | 2022-05-18 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2093029C1 (en) * | 1987-08-13 | 1997-10-20 | Монсанто Компани | Oxazolidine dihaloacetamide compounds and a method of herbicide phytotoxic effect decrease |
| RU2182423C2 (en) * | 1996-05-29 | 2002-05-20 | Хехст Шеринг Агрево ГмбХ | Agent for protection of cultured plants from phytotoxic adverse effect of herbicides, n- acylsulfonamides |
| RU2277334C2 (en) * | 2004-09-15 | 2006-06-10 | Кубанский государственный аграрный университет | Antidote against phytotoxic action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide onto germinated sunflower seeds |
| RU2356900C1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-05-27 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет | 4,6-dimethyl-2-chlor-3-(5-x-1,2,4-oxadiazolyl-3)-pyridines as antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2093029C1 (en) * | 1987-08-13 | 1997-10-20 | Монсанто Компани | Oxazolidine dihaloacetamide compounds and a method of herbicide phytotoxic effect decrease |
| RU2182423C2 (en) * | 1996-05-29 | 2002-05-20 | Хехст Шеринг Агрево ГмбХ | Agent for protection of cultured plants from phytotoxic adverse effect of herbicides, n- acylsulfonamides |
| RU2277334C2 (en) * | 2004-09-15 | 2006-06-10 | Кубанский государственный аграрный университет | Antidote against phytotoxic action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide onto germinated sunflower seeds |
| RU2356900C1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-05-27 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет | 4,6-dimethyl-2-chlor-3-(5-x-1,2,4-oxadiazolyl-3)-pyridines as antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Яблонская Е. К. "АНТИДОТЫ ГЕРБИЦИДОВ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР", Научный журнал КубГАУ, N94(10), 2013, стр.1-20, весь документ. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2808317C2 (en) | ||
| JPH09506369A (en) | A new method for protecting plants from fungal infections | |
| NO144962B (en) | MICROBICIDE EFFECTIVE N-HALOGENACYL ANILINED DIETIC ACID ESTERS AND USE OF SAME TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC SOPPS | |
| RU2772224C1 (en) | Substituted sydnonymines as herbicide antidotes | |
| CN113636984B (en) | Morpholine group-containing 1,3, 4-oxadiazole compound and preparation method and application thereof | |
| CN108191786B (en) | 2, 5-substituent-1, 3, 4-oxadiazole disulfone derivative, preparation method and application thereof | |
| CN108148034B (en) | Fluorine-containing substituted ureido coumarin derivatives and weeding and sterilizing application thereof | |
| US4994487A (en) | Methods and compositions for the treatment of plants | |
| RU2656212C1 (en) | Displaced sidnone imines as plant growth stimulators | |
| US5075332A (en) | Methods and compositions for the treatment of plant growth media | |
| CN108117528B (en) | 2, 5-substituent-1, 3, 4-oxadiazole sulfone derivative, preparation method and application thereof | |
| JPH0672081B2 (en) | Plant growth promoter | |
| EP0181494A1 (en) | Plant growth regulation agent | |
| US3497343A (en) | Method of stunting plant growth with substituted hydrazonium salts | |
| RU2799422C1 (en) | Substituted esters of 6-amino-7-phenyl-3-(phenylimino)-4,7-dihydro-3h-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid as antidotes 2,4- d in sunflower | |
| RU2746282C1 (en) | Method for increasing the yield of winter wheat | |
| RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
| RU2121270C1 (en) | Hybrid potato seedling growing method | |
| RU2795484C1 (en) | Composition for stimulation of growth of agricultural crops | |
| RU2186768C1 (en) | (+)-cis-[2s,5r-1,5-dimethyl-2-(1-hydroxy-3-propyl)]- -pyrrolidinium (+)-hydrotartrate tetrahydrate eliciting morphogenetic and growth-regulating activity | |
| RU2786234C1 (en) | 2-{ [3-CYANO-4-R-5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLINE-2-YL]THIO} -N[(2Z)-3-Ar-4-PHENYL-1,3-THIAZOLE-2(3H)-YLIDENE]ACETAMIDES, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIDOTES 2,4-D BASED ON SUNFLOWER | |
| RU2798590C1 (en) | Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower | |
| SU1409118A3 (en) | Method of regulating the growth of summer wheat, summer and winter barley | |
| CN108102087B (en) | Synthesis of PEG (polyethylene glycol) diuron and application of PEG diuron in weeding | |
| CN109867665B (en) | Substituted 1,3,4 oxadiazole compound and application thereof |