RU2656212C1 - Displaced sidnone imines as plant growth stimulators - Google Patents
Displaced sidnone imines as plant growth stimulators Download PDFInfo
- Publication number
- RU2656212C1 RU2656212C1 RU2017135558A RU2017135558A RU2656212C1 RU 2656212 C1 RU2656212 C1 RU 2656212C1 RU 2017135558 A RU2017135558 A RU 2017135558A RU 2017135558 A RU2017135558 A RU 2017135558A RU 2656212 C1 RU2656212 C1 RU 2656212C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- seeds
- sidnone
- imines
- plant growth
- growth
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title abstract description 12
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title abstract 3
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 title 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 18
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 abstract description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- GSKDBLIBBOYOFU-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NO1 GSKDBLIBBOYOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- MLOOCBHQXJABTO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylpropan-2-yl)-2h-oxadiazol-2-ium-5-amine;chloride Chemical compound [Cl-].[NH2+]1OC(N)=CN1C(C)CC1=CC=CC=C1 MLOOCBHQXJABTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCGICGYLBXGBGN-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-yl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride Chemical compound Cl.[N-]1OC(=N)C=[N+]1N1CCOCC1 NCGICGYLBXGBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- XLFWDASMENKTKL-UHFFFAOYSA-N molsidomine Chemical compound O1C(N=C([O-])OCC)=C[N+](N2CCOCC2)=N1 XLFWDASMENKTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004027 molsidomine Drugs 0.000 description 2
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- -1 4-benzylaminotetrahydrofuran-2-one hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- METVSRFIOHSNJX-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-4,6,11-trioxa-1-aza-5-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound O1CCN2CCO[Si]1(CCl)OCC2 METVSRFIOHSNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000007637 Soluble Guanylyl Cyclase Human genes 0.000 description 1
- 108010007205 Soluble Guanylyl Cyclase Proteins 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047139 Vasoconstriction Diseases 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910052656 albite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000003257 anti-anginal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- YEESUBCSWGVPCE-UHFFFAOYSA-N azanylidyneoxidanium iron(2+) pentacyanide Chemical compound [Fe++].[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.N#[O+] YEESUBCSWGVPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000036770 blood supply Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 150000001647 brassinosteroids Chemical class 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009363 floriculture Methods 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- OWFUPROYPKGHMH-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n'-[3-(1-phenylpropan-2-yl)oxadiazol-3-ium-5-yl]carbamimidate Chemical compound C1=C(N=C([O-])NC=2C=CC=CC=2)ON=[N+]1C(C)CC1=CC=CC=C1 OWFUPROYPKGHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002840 nitric oxide donor Substances 0.000 description 1
- 229960002460 nitroprusside Drugs 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003368 psychostimulant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 230000025033 vasoconstriction Effects 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к химическим средствам стимулирования роста растений, а именно к применению замещенных сиднониминов формулыThe invention relates to agriculture, specifically to chemical means of stimulating plant growth, namely to the use of substituted sydnonimines of the formula
где R обозначает линейную или разветвленную алкильную или алкоксиалкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода; R1=H, XR2, где X=-C(O)-, -SO2-, a R2 обозначает алкильную или арильную группу, и их биологически приемлемых солей в качестве стимуляторов роста растений.where R is a linear or branched alkyl or alkoxyalkyl group containing from 1 to 5 carbon atoms; R 1 = H, XR 2 , where X = —C (O) -, —SO 2 -, and R 2 is an alkyl or aryl group, and their biologically acceptable salts, as plant growth promoters.
Наиболее эффективно изобретение может быть использовано для ускорения ранних стадий развития кукурузы путем предпосевной обработки семян и посадочного материала, приводящего к повышению урожайности.Most effectively, the invention can be used to accelerate the early stages of maize development by pre-sowing seed treatment and planting material, leading to increased yield.
Сиднонимины представляют собой известные и хорошо изученные вещества, которые относятся к классу мезоионных гетероциклических соединений [В.Г. Яшунский В.Г., Холодов Л.Е. Химия сиднониминов // Успехи химии, 49, 54-91 (1980)]. Известно, что сиднонимины и их производные с заместителями различной природы обладают разнообразной физиологической активностью и нашли применение в медицине [В.Г. Яшунский В.Г., Холодов Л.Е. Химия сиднониминов // Успехи химии, 49, 54-91 (1980); Gorkin V.Z., Yashunskii V.G., Mashkovskii M.D., et al. Synthesis and pharmacological effects of some alkyl- aryl, and aralkylsydnonimines // Journal of Medicinal Chemistry, 14(10), 1013-15 (1971); Бурбелло A.T., Шабров A.B. Современные лекарственные средства: клинико-фармакологический справочник практического врача (4-е изд.) - М.: ОЛМА Медиа Групп, 2007. - 800 с.].Sydnonimines are known and well-studied substances that belong to the class of mesoionic heterocyclic compounds [V.G. Yashunsky V.G., Kholodov L.E. Chemistry of Sydnonimine // Successes in Chemistry, 49, 54-91 (1980)]. It is known that sydnonimines and their derivatives with substituents of various nature have diverse physiological activity and have found application in medicine [V.G. Yashunsky V.G., Kholodov L.E. Chemistry of Sydnonimines // Advances in Chemistry, 49, 54-91 (1980); Gorkin V.Z., Yashunskii V.G., Mashkovskii M.D., et al. Synthesis and pharmacological effects of some alkylaryl, and aralkylsydnonimines // Journal of Medicinal Chemistry, 14 (10), 1013-15 (1971); Burbello A.T., Shabrov A.B. Modern medicines: a clinical and pharmacological reference book of a practical doctor (4th ed.) - M .: OLMA Media Group, 2007. - 800 p.].
Установлено, что производные сиднонимина способны понижать кровяное давление (гипотензивный эффект) [патент Великобритании GB 1219254], расширять кровеносные сосуды, расслаблять мышцы [патент США US 3312690], нормализовывать работу системы кровообращения [патент США US 4421754], противодействовать агрегации тромбоцитов [Gerzer R., Karrenbrock В., Siess W., Heim J., Direct comparison of the effects of nitroprusside, SIN 1, and various nitrates on platelet aggregation and soluble guanylate cyclase activity // Thrombos Research. – 1988. - Vol. 52 - P. 11-21; P. Provost, J. Tremblay, Y. Merhi, The antiadhesive and antithrombotic effects of the nitric oxide donor SIN-1 are combined with a decreased vasoconstriction in a porcine model of balloon angioplasty // Arteriosclerosis, Thrombosis and Vascular Biology. – 1997. - Vol. 17, 1806-1812]. Известно, что токсичность сиднониминов и их производных существенно ниже, чем токсичность других веществ с аналогичной фармакологической активностью [патент США US 3312690]. В медицине используются психостимуляторы сиднофен [Veksler I.G, Riabukha V.N., 
Однако способность сиднониминов и их производных стимулировать рост растений до настоящего времени не была известна.However, the ability of sydnonimines and their derivatives to stimulate plant growth has not yet been known.
Стимуляторы роста растений особенно важно применять на ранних стадиях выращивания сельскохозяйственных культур. Ускоренное проращивание семян и более быстрое развитие проростков способствуют интенсификации возрастания массы надземной части растений и их корневой системы. Это благотворно влияет на весь цикл развития растений, повышая устойчивость растений к неблагоприятным факторам среды, особенно в засушливых условиях, и в итоге приводит к повышению урожайности культур.Plant growth stimulants are especially important to use in the early stages of crop cultivation. Accelerated seed germination and faster development of seedlings contribute to the intensification of the increase in the mass of the aerial parts of plants and their root system. This has a beneficial effect on the entire cycle of plant development, increasing the resistance of plants to adverse environmental factors, especially in arid conditions, and ultimately leads to increased crop yields.
Рынок стимуляторов роста растений представлен широким спектром препаратов, содержащих вещества, относящиеся к различным классам химических соединений: к веществам растительного происхождения, представляющим собой гормоны роста - абсцизины, ауксины, цитокинины, гиббереллины, брассиностероиды и др. (например, эпин [Ренкова Л. Эпин и вегетативное размножение декоративных растений // Цветоводство, 2000, №3, С. 16-17]; соединениям, образующимся как в результате химических процессов, протекающих с участием бактерий, так и являющимся продуктами их жизнедеятельности (агат 25К, альбит); кремнийорганическим биостимуляторам (мивал) и препаратам на основе эфиров жирных кислот и мочевины (иммуноцифит) [Справочник пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Изд. Агрорус, М., 2006, с. 239-275]; препаратам, получаемым из торфа и в результате переработки нефти [авт. свид. СССР №655372, A01N 5/00, 1979; авт. свид. СССР №614782, A01N 5/00, 1976; патент РФ RU 2083108, A01N 61/00, 1997]; продуктам органического синтеза [Мельников Н.Н., Баскаков Ю.Л. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений. М.: Госхимиздат, 1962. С. 53, 505; авт. свид. SU 1052204, A01N 59/14, 1983. Бюл. №41; патент РФ RU 2179806, A01N 59/14, A01N 47/28, опубл. 27.02. 2002; к неорганическим соединениям [патент РФ RU 2480990]).The market of plant growth stimulants is represented by a wide range of preparations containing substances belonging to different classes of chemical compounds: substances of plant origin, which are growth hormones - abscisins, auxins, cytokinins, gibberellins, brassinosteroids, etc. (for example, epin [Renkova L. Epin and vegetative propagation of ornamental plants // Floriculture, 2000, No. 3, S. 16-17]; compounds formed as a result of chemical processes involving bacteria, as well as products of their livelihood activity (agate 25K, albite); organosilicon biostimulants (mival) and preparations based on esters of fatty acids and urea (immunocypitis) [Handbook of pesticides and agrochemicals approved for use on the territory of the Russian Federation. Published by Agrorus, M., 2006, p. 239-275]; preparations obtained from peat and as a result of oil refining [ed. Certificate of the USSR No. 655372, A01N 5/00, 1979; ed. Certificate of the USSR No. 614782, A01N 5/00, 1976; RF patent RU 2083108 A01N 61/00, 1997]; organic synthesis products [Melnikov NN, Baskakov Yu.L. Chemistry of herbicides and plant growth stimulants. M .: Goskhimizdat, 1962.S. 53, 505; author testimonial. SU 1052204, A01N 59/14, 1983. Bull. No. 41; RF patent RU 2179806, A01N 59/14, A01N 47/28, publ. 02.27. 2002; to inorganic compounds [RF patent RU 2480990]).
В связи с усилением экологических требований постоянно возрастает потребность в новых высокоэффективных стимуляторах роста сельскохозяйственных растений, которые можно использовать в сверхмалых дозах без ущерба для окружающей среды.In connection with the strengthening of environmental requirements, the need for new highly effective agricultural plant growth stimulants that can be used in ultra-low doses without harming the environment is constantly growing.
В данном изобретении в качестве аналога по действию использован гидрохлорид 4-бензиламинотетрагидрофуран-2-она формулы IIn this invention, 4-benzylaminotetrahydrofuran-2-one hydrochloride of formula I is used as an analogue in action
который при предпосевной обработке семян кукурузы 0,006-0,012% водным раствором из расчета 15 мл раствора на 1 кг семян повышает урожайность зерна кукурузы на 24,6% [патент RU 2563930 С1, опубл. 27.09.2015, Бюл. №27].which, when pre-sowing treatment of corn seeds with a 0.006-0.012% aqueous solution at the rate of 15 ml of solution per 1 kg of seeds, increases the yield of corn grain by 24.6% [patent RU 2563930 C1, publ. 09/27/2015, Bull. No. 27].
Задачей изобретения является создание новых стимуляторов роста, способных при применении в сверхмалых дозах стимулировать рост кукурузы на ранних стадиях развития и расширении ассортимента эффективных стимуляторов роста растений, используемых в сверхмалых дозах.The objective of the invention is the creation of new growth stimulants, capable of using in ultra-low doses to stimulate the growth of corn in the early stages of development and expanding the range of effective plant growth stimulants used in ultra-low doses.
Задача решается применением замещенных сиднониминов общей формулыThe problem is solved by the use of substituted sydnonimines of the general formula
где R обозначает линейную или разветвленную алкильную или алкоксиалкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода; R1 обозначает Н, XR2, где X=-С(O)-, -SO2-, a R2 обозначает алкильную или арильную группу,where R is a linear or branched alkyl or alkoxyalkyl group containing from 1 to 5 carbon atoms; R 1 is H, XR 2 , where X = —C (O) -, —SO 2 -, and R 2 is an alkyl or aryl group,
и их биологически приемлемых солей, например гидрохлоридов, в качестве стимуляторов роста кукурузы, причем используемая доза соединения формулы (I) или его гидрохлорида составляет от 1 до 10 г/тонну семян.and their biologically acceptable salts, for example hydrochlorides, as corn growth promoters, wherein the dose of the compound of formula (I) or its hydrochloride used is from 1 to 10 g / ton of seeds.
Технический результат состоит в создании новых стимуляторов роста растений, способных стимулировать рост проростков и корневой системы кукурузы, и расширении ассортимента стимуляторов роста растений, эффективных при использовании в сверхмалых дозах.The technical result consists in creating new plant growth stimulants that can stimulate the growth of seedlings and the root system of corn, and expanding the range of plant growth stimulants effective when used in ultra-low doses.
Замещенные сиднонимины формулы (I) и их соли известны, описаны способы получения, которые включают внутримолекулярную циклизацию N-нитрозопроизводных α-аминонитрилов и последующее ацилирование полученных продуктов действием ангидридов или хлорангидридов карбоновых или сульфоновых кислот [В.Г. Яшунский, Л.Е. Холодов. Химия сиднониминов // Успехи химии, 49, 54-91 (1980)].Substituted sydnonimines of the formula (I) and their salts are known, production methods are described which include the intramolecular cyclization of N-nitro derivatives of α-aminonitriles and the subsequent acylation of the obtained products by the action of anhydrides or acid chlorides of carboxylic or sulfonic acids [V.G. Yashunsky, L.E. Colds. Chemistry of Sydnonimine // Successes in Chemistry, 49, 54-91 (1980)].
Возможности реализации заявленного изобретения подтверждаются примерами результатов биологических испытаний ряда соединений формулы (I): Ia-Ig, приведенных в таблицах 1 и 2.The implementation possibilities of the claimed invention are confirmed by examples of the results of biological tests of a number of compounds of formula (I): Ia-Ig, are shown in tables 1 and 2.
Биологические испытания соединений Ia-Ig проводили в термостатированных условиях с использованием в качестве тест-растений семена кукурузы сорта Краснодарская 12.Biological tests of compounds Ia-Ig were carried out under thermostated conditions using Krasnodar 12 corn seeds as test plants.
Для испытаний каждого вещества в двух дозах 1 г/т и 10 г/т семян взвешивали по 15 г семян кукурузы и помещали семена в круглодонные колбы объемом 100 мл.To test each substance in two doses of 1 g / t and 10 g / t of seeds, 15 g of corn seeds were weighed and the seeds were placed in 100 ml round-bottom flasks.
Далее готовили растворы для выбранных доз испытуемого вещества. Для этого брали навеску 10 мг испытуемого соединения, помещали в пробирку и добавляли 10 мл дистиллированной воды или 75% этанола. Из полученного раствора отбирали нужное количество раствора в дозах 1 и 10 г/т семян.Next, solutions were prepared for the selected doses of the test substance. To do this, weighed 10 mg of the test compound, placed in a test tube and added 10 ml of distilled water or 75% ethanol. From the resulting solution, the right amount of solution was taken in doses of 1 and 10 g / t of seeds.
Полученные растворы химических веществ вносили в колбы с семенами. Для смачивания 15 г семян кукурузы использовали по 1 мл соответствующего раствора. Содержимое колбы встряхивали вручную до полного поглощения жидкости семенами в течение 15-20 мин. После этого обработанные таким образом семена высыпали в чашки Петри и оставляли на 3 суток при комнатной температуре в открытом виде.The resulting solutions of chemicals were introduced into flasks with seeds. To wet 15 g of corn seeds, 1 ml of the appropriate solution was used. The contents of the flask were shaken manually until the seeds completely absorbed the liquid for 15-20 minutes. After that, the seeds thus treated were poured into Petri dishes and left open for 3 days at room temperature.
Для проращивания семян готовили чашки Петри. Для этого в чашку Петри вкладывали круглый фильтр соответствующего размера из фильтровальной бумаги и помещали по 15 штук обработанных растворами химических веществ семян кукурузы. Для каждой дозы испытуемого соединения брали по 3 чашки Петри (т.е. три повторности). Для контрольных вариантов с не обработанными испытуемыми веществами семенами - водный контроль (Кводн.) - готовили чашки Петри также в трех повторностях.Petri dishes were prepared for seed germination. For this purpose, a round filter of the appropriate size from filter paper was inserted into a Petri dish and 15 pieces of corn seeds treated with chemical solutions were placed. For each dose of test compound, 3 Petri dishes were taken (i.e., three replicates). For control variants with seeds not treated with test substances — water control (K aq ) —Petri dishes were also prepared in triplicate.
В чашки Петри с опытными вариантами и водным контролем (Кводн.) добавляли по 4 мл дистиллированной воды.4 ml of distilled water were added to Petri dishes with experimental variants and water control (K aq. ).
Чашки Петри с обработанными таким образом семенами помещали на 7 суток в термостат при температуре 25°C. Ежедневно семена проветривали, открывая чашки на 25-30 мин, и по мере необходимости добавляли по 1-2 мл дистиллированной воды, чтобы не допустить высыхания семян.Petri dishes with seeds thus treated were placed for 7 days in a thermostat at a temperature of 25 ° C. Daily, the seeds were ventilated, opening the cups for 25-30 minutes, and 1-2 ml of distilled water were added as needed to prevent the seeds from drying out.
Через 7 суток производили подсчет длины ростков и корешков семян кукурузы в каждой чашке. Снижение (увеличение) длины ростков и корешков семян кукурузы рассчитывали по формуле:After 7 days, the lengths of the sprouts and roots of corn seeds in each cup were counted. The decrease (increase) in the length of the sprouts and roots of corn seeds was calculated by the formula:
где A - длина ростков и корешков семян в опытном варианте,where A is the length of the sprouts and roots of seeds in the experimental version,
Кводн. - длина ростков и корешков семян в контрольном варианте.To aq. - the length of the sprouts and roots of seeds in the control version.
Таким образом, отрицательные значения В означают увеличение длины ростков (корешков) семян относительно контроля (Кводн.),Thus, negative values of B mean an increase in the length of the sprouts (roots) of seeds relative to the control (K aq. ),
Полученные результаты представлены в таблицах 1 и 2.The results are presented in tables 1 and 2.
* Примечание: отрицательные значения - стимуляция роста. * Note: negative values - growth stimulation.
* Примечание: отрицательные значения - стимуляция роста. * Note: negative values - growth stimulation.
Данные таблиц 1 и 2 показывают, что соединения общей формулы I (Ia-Ig) и их гидрохлориды проявляют статистически доказуемое рост-регулирующее действие на рост семян кукурузы.The data in tables 1 and 2 show that the compounds of general formula I (Ia-Ig) and their hydrochlorides exhibit a statistically proven growth-regulating effect on the growth of corn seeds.
При этом соединения, указанные в таблице 1, стимулируют рост проростков и особенно корневой системы кукурузы, проявляя в сверхмалых дозах (от 1 до 10 г/тонну семян) дозозависимый стимулирующий эффект, достигающий 71%.At the same time, the compounds indicated in table 1 stimulate the growth of seedlings and especially the root system of maize, exhibiting a dose-dependent stimulating effect in ultra-low doses (from 1 to 10 g / ton of seeds), reaching 71%.
Соединения, указанные в таблице 2, являются в сверхмалых дозах дозозависимыми стимуляторами роста проростков семян кукурузы.The compounds shown in table 2 are, in ultra-low doses, dose-dependent stimulators of the growth of seedlings of corn seeds.
Полученные данные подтверждают возможность применения соединений общей формулы (I) в сверхмалых дозах в качестве эффективных стимуляторов роста кукурузы, обеспечивающих значительное ускорение ее развития на ранних стадиях.The obtained data confirm the possibility of using compounds of the general formula (I) in ultra-low doses as effective stimulators of maize growth, providing a significant acceleration of its development in the early stages.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017135558A RU2656212C1 (en) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Displaced sidnone imines as plant growth stimulators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017135558A RU2656212C1 (en) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Displaced sidnone imines as plant growth stimulators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2656212C1 true RU2656212C1 (en) | 2018-06-01 |
Family
ID=62560152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017135558A RU2656212C1 (en) | 2017-10-05 | 2017-10-05 | Displaced sidnone imines as plant growth stimulators |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2656212C1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563930C1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Growth stimulator of corn, increasing grain yield |
| RU2619102C1 (en) * | 2011-12-13 | 2017-05-12 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Amides n- (1,2,5-oxadiazol-3-yl) -, n- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -, n- (tetrazol-5-yl) - and n-(triazole 5-yl)-aryl carboxylic acids and their use as herbicides |
-
2017
- 2017-10-05 RU RU2017135558A patent/RU2656212C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2619102C1 (en) * | 2011-12-13 | 2017-05-12 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Amides n- (1,2,5-oxadiazol-3-yl) -, n- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -, n- (tetrazol-5-yl) - and n-(triazole 5-yl)-aryl carboxylic acids and their use as herbicides |
| RU2563930C1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Growth stimulator of corn, increasing grain yield |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Косарев B.B., Бабанов C.A. Современные подходы к антиангинальной терапии при ишемической болезни сердца: в фокусе сиднонимины, Русский мед. журнал, 14, 895-901, 2011. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2636167C2 (en) | Compositions and methods for plant growth enhancement | |
| JPH09506369A (en) | A new method for protecting plants from fungal infections | |
| SU656466A3 (en) | Herbicide composition | |
| CN105052643A (en) | Organic rice cultivation method | |
| RU2656212C1 (en) | Displaced sidnone imines as plant growth stimulators | |
| CN106565586B (en) | Naphthalene sulfonamide compound, preparation method thereof and application thereof in regulating plant growth activity | |
| CN106613987B (en) | The method for improving mogroside ⅡE content | |
| Gunaeni et al. | The Effect of Plant Growth Regulators and Planting Density against Viral Infection and the Production from Bulbs of True Shallot Seed in the Highlands | |
| WO2014040572A1 (en) | Insect-resistance inducing effect and use of benzothiadiazole derivative | |
| Bihdan et al. | Influence of different determination of 1, 2, 4-triazols on the growth, development and yield of grain sorghum | |
| RU2015147142A (en) | A method of stimulating the growth and development of vegetables | |
| RU2772224C1 (en) | Substituted sydnonymines as herbicide antidotes | |
| CN103788119A (en) | Thiadiazole metal complex and application thereof in control of agricultural plant diseases | |
| Kalinina et al. | Synthesis of (1, 2, 3-thiadiazolyl) imidazolidine-2, 4-diones by microwave irradiation and characterization of their biological activity | |
| RU2648786C2 (en) | Method for preplanting treatment of corn seeds for selection goals | |
| RU2774170C1 (en) | Method for increasing the viability of corn seeds for the purpose of selective breeding | |
| JP6499340B1 (en) | Composition for promoting plant growth and use thereof | |
| JP6497720B1 (en) | Composition for promoting plant growth and use thereof | |
| CN116239500B (en) | High-activity abscisic acid functional analogue (I) and preparation method thereof | |
| RU2747582C1 (en) | Method for stimulating sunflower growth and development | |
| CN111116487B (en) | Phthalazine compound, and synthetic method and application thereof | |
| RU2746282C1 (en) | Method for increasing the yield of winter wheat | |
| Luthra et al. | Experiments on the control of smut of sugarcane (Ustilago scitaminea Syd.) | |
| RU2656393C1 (en) | Method of using pyrimidine-carboxylic acid compounds as stimulant of growth for rhododendron l species | |
| CN109744095A (en) | A kind of organic paddy rice implantation methods |