RU2771031C1 - Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью - Google Patents

Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2771031C1
RU2771031C1 RU2021121412A RU2021121412A RU2771031C1 RU 2771031 C1 RU2771031 C1 RU 2771031C1 RU 2021121412 A RU2021121412 A RU 2021121412A RU 2021121412 A RU2021121412 A RU 2021121412A RU 2771031 C1 RU2771031 C1 RU 2771031C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
nitrophenyl
amino
methylphenyl
carboxylic acid
Prior art date
Application number
RU2021121412A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Евгеньевич Рубцов
Рамиз Рагибович Махмудов
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority to RU2021121412A priority Critical patent/RU2771031C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2771031C1 publication Critical patent/RU2771031C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/402—1-aryl substituted, e.g. piretanide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
    • C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D227/10—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к применению биологически активных веществ класса 2-аминопирролов, а именно к этиловому эфиру (5Е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1H-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, общей формулы

Description

Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса 2-аминопирролов, а именно этиловому эфиру (5Е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1H-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, общей формулы:
Figure 00000001
обладающего антиноцицептивной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве лекарственных средств с анальгетическими свойствами.
Аналогом по структуре заявляемому соединению является этил (Е)-2-амино-1-бензамидо-4-оксо-5-(2-оксо-2-(п-толил)этилиден)-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксилат (2) [Химико-фармацевтический Журнал, Т. 49, №. 11, с. 15-18].
Figure 00000002
Обладающий противовосполительной и антигипоксической активностью. Эталоном сравнения был выбран ортофен формулы:
Figure 00000003
который широко применяется в лечебной практике и является аминопроизводным алифатической кислоты и аналогом по действию [Машковский М.Д, Лекарственные средства. - 15-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: ООО «Новая волна», 2005. - с. 170].
Задачей изобретения является поиск в ряду 2-аминопирролов веществ с выраженным анальгетическим действием и низкой токсичностью.
Поставленная задача достигается получением этилового эфира (5Е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1Н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, который обладают анальгетической активностью.
Заявляемое соединение синтезируют по известной методике [Журнал органической химии, 2013, т.49, №. 2, с. 252-261.] взаимодействием 5-(4-метил)-3-(3-нитрофенил)имино-3Н-фуран-2-она с этиловым эфиром циануксусной кислоты в присутствии триэтиламина в среде диоксана, с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:
Figure 00000004
Этиловый эфир (5Е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1Н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты (1). Бесцветные кристаллы, т.пл. 256-257°С (этанол). ИК спектр, ν, см-1: 3309, 3172 (NH), 1673, 1648, 1608 (COOEt, С=O, С=С), Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 1.08 т (3Н, С-Ме), 2.26 с (3Н, Me), 3.94 к (2Н, СН2), 5.36 с (1H, СН), 7.8 м (8Н, Ar), 8.25 с (1H, NH) 8.32 с (1Н, NH). Найдено, %: С 62.72, Н 4.66, N 9.95. C22H19N3O6. Вычислено, %: С 62.70, Н 4.54, N 9.97.
Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) заявляемого соединения определяли по методу Г.Н. Першина [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // М., С.100, 109-117 (1971)]. Соединение вводили внутрибрюшинно белым мышам массой 16-18 г в виде взвеси в 2% крахмальной слизи и наблюдали за поведением и гибелью животных в течение 10 суток. Для исследуемого соединения 1 ЛД50 составляет >1500 мг/кг.
Согласно классификации токсичности препаратов заявляемое соединения 1 относятся к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М., 1977. - с. 196].
Анальгетическую активность заявляемого соединения изучали на беспородных мышах (самках) массой 18-22 г с помощью теста «горячая пластинка» [Radell Z.O., Selitto J.J. A method for measurement of analgesic activity on inflamed tissue. // Arch. Intermat. Pharmacodun. Et ther. 1957. - Vol.11. - №4 -S. 409-419].
Исследуемое соединение, вводили внутрибрюшинно в виде 2% крахмальной слизи в дозе 50 мг/кг за 0,5 ч до помещения животных на нагретую до 53,5°С металлическую пластинку. Показателем болевой чувствительности служила длительность пребывания животного на горячей пластинке до момента облизывания задних лапок, измеряемая в секундах. Эффект сравнивали с ортофеном. Результаты испытаний представлены в таблице:
Figure 00000005
Как видно из таблицы, заявляемое соединение проявляет выраженную анальгетическую активность и менее токсично, чем препарат сравнения - ортофен. Следовательно, заявляемое соединение может найти применение в медицинской практике в качестве анальгетического лекарственного средства.

Claims (3)

  1. Применение этилового эфира (5Е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1Н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты
  2. Figure 00000006
  3. в качестве анальгетического средства.
RU2021121412A 2021-07-19 2021-07-19 Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью RU2771031C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021121412A RU2771031C1 (ru) 2021-07-19 2021-07-19 Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021121412A RU2771031C1 (ru) 2021-07-19 2021-07-19 Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2771031C1 true RU2771031C1 (ru) 2022-04-25

Family

ID=81306250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021121412A RU2771031C1 (ru) 2021-07-19 2021-07-19 Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2771031C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2789695C1 (ru) * 2022-05-30 2023-02-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) 2-((N,N'-Дифенилкарбамидимидоил)карбамоил)бензойная кислота, способ ее получения и антигипоксическое средство

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2654207C1 (ru) * 2018-01-09 2018-05-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Этиловый эфир (5Z)-2-амино-5-[1-бром-2-(4-бромфенил)-2-оксоэтилиден]- 4-оксо-1Н-4,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты, проявляющий противогрибковую активность

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2654207C1 (ru) * 2018-01-09 2018-05-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Этиловый эфир (5Z)-2-амино-5-[1-бром-2-(4-бромфенил)-2-оксоэтилиден]- 4-оксо-1Н-4,5-дигидрофуран-3-карбоновой кислоты, проявляющий противогрибковую активность

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kharitonova S. S., Igidov N. M., Zakhmatov A. V., Rubtsov A. E. Chemistry of iminofuran: VIII. Recyclization of 5-aryl-3-arylimino-3H-furan-2-ones effected by cyanoacetic acid derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry, 49(2), 243-252, 2013. *
Kharitonova S. S., Igidov N. M., Zakhmatov A. V., Rubtsov A. E. Chemistry of iminofuran: VIII. Recyclization of 5-aryl-3-arylimino-3H-furan-2-ones effected by cyanoacetic acid derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry, 49(2), 243-252, 2013. Rubtsov A. E., Aliev Z. G., Maiorova O. A. Chemistry of iminofurans. Unusual reaction of 3-(4-bromophenylimino)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-one with malononitrile and ethyl cyanoacetate. Russian Journal of Organic Chemistry, 46(6), 933-935, 2010. *
Rubtsov A. E., Aliev Z. G., Maiorova O. A. Chemistry of iminofurans. Unusual reaction of 3-(4-bromophenylimino)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-one with malononitrile and ethyl cyanoacetate. Russian Journal of Organic Chemistry, 46(6), 933-935, 2010. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2789695C1 (ru) * 2022-05-30 2023-02-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) 2-((N,N'-Дифенилкарбамидимидоил)карбамоил)бензойная кислота, способ ее получения и антигипоксическое средство
RU2806324C1 (ru) * 2023-04-13 2023-10-31 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский политехнический университет Петра Великого" (ФГАОУ ВО "СПбПУ") Замещенные этиловые эфиры (E)-2-(5-амино-4-R1-3-оксо-2-(2-оксо-2-(п-толил)этилиден)-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-3-карбоновой кислоты, обладающие противораковой активностью в терапии меланомы легких
RU2813896C1 (ru) * 2023-07-14 2024-02-19 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") 2-метил-n-(2-метилфенил)-4-(2-фурил)-5-циано-6-({ 2-[(4-этоксифенил)амино]-2-оксоэтил} тио)-1,4-дигидропиридин-3-карбоксамид, проявляющий анальгетические свойства

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2389724C1 (ru) 4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-[3-этоксикарбонил-4,5-r2,r1-тиофен-2-иламино]бут-2-еновые кислоты, обладающие противовоспалительной и анальгетической активностью
RU2771031C1 (ru) Этиловый эфир (5е)-2-амино-5-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтилиден]-1-(3-нитрофенил)-4-оксо-1н-4,5-дигидропиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий антиноцицептивной активностью
RU2503671C1 (ru) (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2808997C1 (ru) 6-(4-БРОМФЕНИЛ)-6-ОКСО-1-(ФЕНИЛИМИНО)-2-ЦИАНО-4-((3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-1-ЭТОКСИГЕКСА-2,4-ДИЕН-3-ОЛАТ КАЛИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2798429C1 (ru) 2-ЦИАНО-4-[1,6-ДИОКСО-6-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1-ЭТОКСИ-4-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО]ГЕКСА-2,4-ДИЕН-3-ОЛАТ КАЛИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2501795C1 (ru) N-R-АМИДЫ (Z)-2[(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-ФЕНИЛ-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2808995C1 (ru) 2-((6-(2-МЕТОКСИФЕНИЛ)-3-ОКСО-2-ЭТИЛ-2,3-ДИГИДРОПИРИДАЗИН-4-ИЛ)АМИНО)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНИТРИЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2798424C1 (ru) Бензиловый эфир 2-((3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)амино)-4-(4-метоксифенил)-4-оксобут-2-еновой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2810070C1 (ru) Этиловый эфир 2-амино-(3-циано-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)-5-(2-(4-этилфенил)-2-оксоэтилиден)-4-оксо-4,5-дигидро-1h-пиррол-3-карбоновой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2779193C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ АМИДОВ 2-[(1,4-ДИОКСО-1-R1-4-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)БУТ-2-ЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОГО ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА
RU2809054C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ АМИДА 2-((6-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-МЕТИЛ-3-ОКСО-2,3-ДИГИДРОПИРИДАЗИН-4(1H)-ИЛИДЕН)АМИНО)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2631649C1 (ru) Этиловый эфир 2-(((z)-амино((z)-2,4-диоксо-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирролидин-3-илиден)метил)амино)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофенкарбоновой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2810072C1 (ru) 4-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-4-ОКСО-N-ФЕНИЛ-2-((3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)БУТ-2-ЕНАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ.
RU2771030C1 (ru) Применение 4-арил-4-оксо-2-[2-(9Н-флуорен-9-илиден)гидразино]бут-2-еновых кислот в качестве анальгетических средств
RU2810071C1 (ru) 4-оксо-4-(тиофен-2-ил)-2-{ [4-(4-хлорфенил)-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил]амино} бут-2-еновая кислота, обладающая анальгетической активностью
RU2785784C1 (ru) Применение 4-(4-метоксифенил)-4-оксо-2-[(3-(циано)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил)амино]бут-2-еновой кислоты в качестве анальгетического лекарственного средства
RU2810252C1 (ru) 5-Амино-1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)-3-(пирролидин-1-карбонил)-6,7,8,9-тетрагидробензо[4,5]тиено[3,2-e]пирроло[1,2-a]пиримидин-2(1Н)-он, обладающий анальгетической активностью
RU2798425C1 (ru) 4-ОКСО-N-(ФУРАН-2-ИЛМЕТИЛ)-4-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-2-((3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)БУТ-2-ЕНАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2798430C1 (ru) 1-фенилэтиловый эфир 2-(2-(4-нитробензоил)гидразоно)-4-оксо-4-(4-метилфенил)бутановой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2798427C1 (ru) Октиловый эфир 2-(2-(4-нитробензоил)гидразоно)-4-оксо-4-(4-метилфенил)бутановой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2776072C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-[(5-ГИДРОКСИ-5-ФЕНИЛ-2-ОКСО-1-R-2,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-ИЛ)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2776070C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ 1,6-ДИОКСО-6-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-2-ЦИАНО-1-ЭТОКСИ-4-[((3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО]ГЕКС-2,4-ДИЕН-3-ОЛАТ КАЛИЯ
RU2776068C1 (ru) ЭТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ 2-[(1,4-ДИОКСО-4-ФЕНИЛ-1-(R1-АМИНО)БУТ-2-ЕН-2-ИЛ)АМИНО]4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2810078C1 (ru) 2-ЦИАНО-4-[6-(4-БРОМФЕНИЛ)-1,6-ДИОКСО-1-МЕТОКСИ-4-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО]ГЕКСА-2,4-ДИЕН-3-ОЛАТ КАЛИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2785786C1 (ru) Применение 2-(2-(4-нитробензоил)гидразоно)-4-оксо-4-(тиофен-2-ил)бутановой кислоты в качестве анальгетического лекарственного средства