RU2765470C1 - Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative - Google Patents
Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative Download PDFInfo
- Publication number
- RU2765470C1 RU2765470C1 RU2021107575A RU2021107575A RU2765470C1 RU 2765470 C1 RU2765470 C1 RU 2765470C1 RU 2021107575 A RU2021107575 A RU 2021107575A RU 2021107575 A RU2021107575 A RU 2021107575A RU 2765470 C1 RU2765470 C1 RU 2765470C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furanone
- gel
- gentamycin
- gentamicin
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/7036—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin having at least one amino group directly attached to the carbocyclic ring, e.g. streptomycin, gentamycin, amikacin, validamycin, fortimicins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Abstract
Description
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к гелю для обработки инфицированных ран. Гель для обработки инфицированных ран, полученный при смешивании гентамицина, производного 2(5Н)-фуранона – 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона, загустителя – гидроксипропилметилцеллюлозы, диметилсульфоксида и воды. Способ получения соединения производного 2(5Н)-фуранона описан с материалах IV Всероссийской молодежной конференции «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений» (Хабибрахманова, А.М. Стереоизомерно чистые производные 2(5H)-фуранона, содержащие терпеновые фрагменты / А.М. Хабибрахманова, Э.С. Раббаниева, Л.З. Латыпова, А.Д. Гильмуллин, Н.Г. Мызин, О.А. Лодочникова, А.Р. Курбангалиева // Сборник тезисов IV Всероссийской молодежной конференции «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений». Уфа, 19–20 ноября, 2020. С. 95–96). При этом количество веществ на 100 г геля составляет: воды 88 г, гидроксипропилметилцеллюлозы 2 г, диметилсульфоксида 10 г, гентамицина 50 мг и производного 2(5Н)-фуранона 4 мг.The invention relates to the pharmaceutical industry, namely to a gel for treating infected wounds. Gel for the treatment of infected wounds, obtained by mixing gentamicin, a derivative of 2(5 H )-furanone - 5( S ) - [(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane -2-yloxy]-3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 N )-furanone, thickener - hydroxypropyl methylcellulose, dimethyl sulfoxide and water. A method for obtaining a compound of a 2(5H)-furanone derivative is described from the materials of the IV All-Russian Youth Conference "Problems and Achievements in the Chemistry of Oxygen- and Nitrogen-Containing Biologically Active Compounds" (Khabibrakhmanova, A.M. Stereoisomerically pure derivatives of 2(5H)-furanone containing terpene fragments / A. M. Khabibrakhmanova, E. S. Rabbanieva, L. Z. Latypova, A. D. Gilmullin, N. G. Myzin, O. A. Lodochnikova, A. R. Kurbangalieva // Collection of abstracts of the IV All-Russian Youth Conference “Problems and Achievements in the Chemistry of Oxygen- and Nitrogen-Containing Biologically Active Compounds”, Ufa, November 19–20, 2020, pp. 95–96). At the same time, the amount of substances per 100 g of gel is: water 88 g, hydroxypropyl methylcellulose 2 g, dimethyl sulfoxide 10 g, gentamicin 50 mg and 2(5 N )-furanone derivative 4 mg.
Изобретение относится к медицине и фармакологии, а именно к гелеобразным композициям, обладающим высокой антибактериальной активностью, и может быть использовано для обработки и лечения поверхностных ран различной этиологии у людей, животных и птиц. Таким образом, данное изобретение может найти применение в медицине и ветеринарии.The invention relates to medicine and pharmacology, namely to gel-like compositions with high antibacterial activity, and can be used for the treatment and treatment of superficial wounds of various etiologies in humans, animals and birds. Thus, this invention can find application in medicine and veterinary medicine.
Актуальной проблемой в медицине и ветеринарии являются инфекции, вызываемые грамположительными бактериями. В течение последних десятилетий во всем мире можно наблюдать серьезное повышение распространенности бактериальных штаммов, устойчивых ко множеству антибиотиков, что может быть связано как с миграцией людей, так и повсеместным использованием антибиотиков при выращивании животных в сельском хозяйстве. Применение новых антимикробных агентов в медицине и ветеринарии является одной из первостепенных задач для предупреждения инфекционных заболеваний со множественной лекарственной устойчивостью, вызываемых грамположительными бактериями. Staphylococcus aureus, также известный как золотистый стафилококк, является наиболее распространенным патогеном, проявляющим множественную антибиотикорезистентность. Золотистый стафилококк, устойчивый к метициллину (MRSA), является больничной супербактерией, приводящий к большому количеству летальных исходов, в т.ч. по причине отсутствия альтернативных антибиотиков. Одним из перспективных подходов для решения данной проблемы является применение производных 2(5H)-фуранона, проявляющих как антибактериальный, так и антибиопленочный эффекты.An actual problem in medicine and veterinary medicine is infections caused by gram-positive bacteria. Over the past decades, a serious increase in the prevalence of bacterial strains resistant to multiple antibiotics can be observed around the world, which can be associated both with the migration of people and the widespread use of antibiotics in raising animals in agriculture. The use of new antimicrobial agents in medicine and veterinary medicine is one of the primary tasks for the prevention of infectious diseases with multidrug resistance caused by gram-positive bacteria. Staphylococcus aureus , also known as Staphylococcus aureus, is the most common pathogen showing multiple antibiotic resistance. Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is a hospital superbug causing a large number of deaths, incl. due to the lack of alternative antibiotics. One of the promising approaches to solving this problem is the use of 2( 5H )-furanone derivatives, which exhibit both antibacterial and antibiofilm effects.
Среди лекарственных препаратов в форме геля с сочетанием нескольких антимикробных агентов стоит выделить стабилизированную фармацевтическую композицию антимикробного и антифунгального действия для лечения кожных заболеваний (патент RU2450808C1). Изобретение относится к области медицины, конкретно к фармацевтическому гелю, обладающему антимикробным и антифунгальным действием. Предлагаемый гель содержит в качестве активных компонентов бетаметазона дипропионат (0,01-0,3 мас.%), гентамицина сульфат (0,02-0,6 мас.%) и тербинафина гидрохлорид (0,8-5,0 мас.%). Следует отметить, что описанное выше лекарственное средство, по мнению заявителя, не может рассматриваться в качестве аналогов к заявленному техническому решению вследствие того, что в качестве активного антимикробного компонента в сочетании с гентамицином используется производное 2(5H)-фуранона. Among the drugs in the form of a gel with a combination of several antimicrobial agents, it is worth highlighting a stabilized pharmaceutical composition of antimicrobial and antifungal action for the treatment of skin diseases (patent RU2450808C1). The invention relates to medicine, specifically to a pharmaceutical gel with antimicrobial and antifungal activity. The proposed gel contains betamethasone dipropionate (0.01-0.3 wt.%), gentamicin sulfate (0.02-0.6 wt.%) and terbinafine hydrochloride (0.8-5.0 wt.%) as active components. ). It should be noted that the drug described above, according to the applicant, cannot be considered as analogues to the claimed technical solution due to the fact that a derivative of 2(5 H )-furanone is used as an active antimicrobial component in combination with gentamicin .
Задачей, стоящей перед настоящим изобретением, является использование антимикробного геля с новым производным 2(5H)-фуранона, обладающим высокой антибактериальной активностью, что позволит расширить выбор известных средств для лечения инфекций.The problem facing the present invention is the use of an antimicrobial gel with a new derivative of 2(5 H )-furanone, which has a high antibacterial activity, which will expand the choice of known agents for the treatment of infections.
Техническим результатом заявленного изобретения является повышение антимикробной активности аминогликозидного антибиотика гентамицина за счет внесения в композицию производного 2(5H)-фуранона, причем вещества взяты в следующем соотношении: воды - 88 г, гидроксипропилметилцеллюлозы - 2 г, диметилсульфоксида - 10 г, гентамицина - 50 мг и производного 2(5Н)-фуранона - 4 мг.The technical result of the claimed invention is to increase the antimicrobial activity of the aminoglycoside antibiotic gentamicin by adding a 2(5 H )-furanone derivative to the composition, and the substances are taken in the following ratio: water - 88 g, hydroxypropyl methylcellulose - 2 g, dimethyl sulfoxide - 10 g, gentamicin - 50 mg and 2(5H)-furanone derivative - 4 mg.
Поставленная задача решается тем, что гель для обработки инфицированных ран, содержит аминогликозидный антибиотик гентамицин, а также 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранон, которые в сочетании друг с другом проявляют эффект синергизма, как было установлено микробиологическим методом шахматной доски.The problem is solved by the fact that the gel for treating infected wounds contains the aminoglycoside antibiotic gentamicin, as well as 5( S ) - [(1 S ,2 R ,4 S ) -1,7,7-trimethylbicyclo[2.2. 2-yloxy]-3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 H )-furanone, which in combination with each other show a synergistic effect, as determined by the microbiological checkerboard method.
Гель для обработки и лечения ран готовят следующим образом.Gel for the treatment and treatment of wounds is prepared as follows.
Для получения антимикробного геля растворяют 50 мг гентамицина в 88 г воды, после чего на поверхность полученного раствора наслаивается 2 г гидроксипропилметилцеллюлозы. Затем гидроксипропилметилцеллюлозу оставляют набухать на воде в течение 1 часа, после чего система перемешивается с помощью верхнеприводной мешалки со скоростью 60-100 об/мин до образования гомогенной массы. В полученную гомогенную массу добавляется 4 мг 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона, предварительно растворенного в 10 г диметилсульфоксида, после чего снова перемешивается до образования гомогенной массы.To obtain an antimicrobial gel, 50 mg of gentamicin is dissolved in 88 g of water, after which 2 g of hydroxypropyl methylcellulose is layered on the surface of the resulting solution. Then hydroxypropyl methylcellulose is left to swell on water for 1 hour, after which the system is mixed with an overhead stirrer at a speed of 60-100 rpm until a homogeneous mass is formed. 4 mg of 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy]-3-chloro-4-[(4- chlorophenyl)sulfonyl]-2(5H)-furanone, previously dissolved in 10 g of dimethyl sulfoxide, and then stirred again until a homogeneous mass is formed.
Антибактериальная активность гелевого препарата на основе производного 2(5Н)-фуранона и гентамицина исследовалась in vitro методом микротитрования в жидкой питательной среде. Гель с гентамицином или гель с комбинацией гентамицина с фураноном разводили в жидкой питательной среде в 10 раз. Затем проводили серию двукратных разведений исследуемых антибактериальных веществ в 96-луночном планшете. После титрования антимикробных компонентов, в лунки 96-луночного планшета вносили суспензии S. aureus. Инкубация культур производилось в течение 20 часов при 37 °С. Для оценки жизнеспособности клеток после инкубации, в лунки с суспензиями клеток вносили раствор резазурина (индикатор редокс-потенциала) до конечной концентрации 100 мкМ и инкубировали при 25° C в течение 15 мин. Лунки, окрашенные фиолетовым цветом, содержали жизнеспособные клетки S. aureus, тогда как лунки, окрашенные синим цветом, содержали нежизнеспособные бактериальные клетки. Как и ожидалось, внесение 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона в гель приводило к снижению эффективной концентрации гентамицина в 2 раза.The antibacterial activity of a gel preparation based on a 2( 5H )-furanone derivative and gentamicin was studied in vitro by microtitering in a liquid nutrient medium. The gel with gentamicin or the gel with the combination of gentamicin with furanone was diluted 10 times in a liquid nutrient medium. Then a series of two-fold dilutions of the studied antibacterial substances was carried out in a 96-well plate. After titration of antimicrobial components, suspensions of S. aureus were added to the wells of a 96-well plate. Cultures were incubated for 20 hours at 37°C. To assess cell viability after incubation, a solution of resazurin (indicator of redox potential) was added to the wells with cell suspensions to a final concentration of 100 μM and incubated at 25°C for 15 min. Wells stained purple contained viable S. aureus cells, while wells stained blue contained non-viable bacterial cells. As expected, the addition of 5( S )-[(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy]-3-chloro-4-[(4 -chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 H )-furanone into the gel led to a 2-fold decrease in the effective concentration of gentamicin.
Также исследовали эффективность разработанного геля в контексте очищения инфицированной раны крысы. Для моделирования инфицированной кожной раны использовались крысы возрастом от 3 до 6 месяцев. Нанесение ран производилось в дорсальной области животных путем надреза части кожи диаметром 10 мм. Инфицирование проводили нанесением бактериальной суспензии, содержащей 2–3×108 КОЕ S. аureus ATCC29213. В течение первых восьми дней проводили ежедневный забор смывов на обсеменённость. Обработка ран гелем, содержащим 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранон и гентамицин, приводила к обеззараживанию раны на 4 день, тогда как гели, содержащие только гентамицин или только 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона – на 5 и 7 дни, соответственно. На 15 сутки эксперимента проводился забор участков кожи, включающей в себя всю раневую поверхность, а также окружающие здоровые ткани. Гистологический анализ тканей ран показал нормальное распределение коллагена в восстанавливающихся тканях при аппликации геля, содержащего 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона и гентамицин. При этом, наибольшая плотность коллагена в верхних слоях ткани наблюдалась при обработке гелем, содержащим 5(S)-[(1S,2R,4S)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илокси]-3-хлор-4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2(5Н)-фуранона и гентамицин, указывая на более интенсивное ранозаживление.The effectiveness of the developed gel was also investigated in the context of cleansing an infected rat wound. To simulate an infected skin wound, rats aged 3 to 6 months were used. Infliction of wounds was carried out in the dorsal region of the animals by incision of a part of the skin with a diameter of 10 mm. Infection was carried out by applying a bacterial suspension containing 2–3×10 8 CFU of S. aureus ATCC29213. During the first eight days, a daily sampling of swabs for contamination was carried out. Treatment of wounds with a gel containing 5( S )-[(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy]-3-chloro-4-[(4 -chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 H )-furanone and gentamicin, led to wound decontamination on day 4, while gels containing only gentamicin or only 5( S ) - [(1 S ,2 R ,4 S )- 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy]-3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2( 5H )-furanone - on days 5 and 7, respectively. On the 15th day of the experiment, skin areas were taken, including the entire wound surface, as well as surrounding healthy tissues. Histological analysis of wound tissues showed normal distribution of collagen in regenerating tissues after application of a gel containing 5( S )-[(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy ]-3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 H )-furanone and gentamicin. At the same time, the highest density of collagen in the upper layers of the tissue was observed when treated with a gel containing 5( S )-[(1 S ,2 R ,4 S )-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy ]-3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2(5 H )-furanone and gentamicin, indicating more intensive wound healing.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021107575A RU2765470C1 (en) | 2021-03-23 | 2021-03-23 | Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021107575A RU2765470C1 (en) | 2021-03-23 | 2021-03-23 | Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2765470C1 true RU2765470C1 (en) | 2022-01-31 |
Family
ID=80214599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021107575A RU2765470C1 (en) | 2021-03-23 | 2021-03-23 | Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2765470C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2132736C (en) * | 1992-03-26 | 2007-09-11 | Doron Friedman | Topical and transdermal delivery system utilizing submicron oil spheres |
| RU2454242C1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-06-27 | Борис Карпович Гаврилюк | Method for preparing herbal water-soluble polysaccharide agent for skin defect elimination and wound repair |
| WO2015085143A2 (en) * | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Stc.Unm | Therapeutic agents for skin diseases and conditions |
| RU2736940C2 (en) * | 2018-04-28 | 2020-11-23 | Акционерное Общество "Вертекс" | Combined pharmaceutical composition for external application |
-
2021
- 2021-03-23 RU RU2021107575A patent/RU2765470C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2132736C (en) * | 1992-03-26 | 2007-09-11 | Doron Friedman | Topical and transdermal delivery system utilizing submicron oil spheres |
| RU2454242C1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-06-27 | Борис Карпович Гаврилюк | Method for preparing herbal water-soluble polysaccharide agent for skin defect elimination and wound repair |
| WO2015085143A2 (en) * | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Stc.Unm | Therapeutic agents for skin diseases and conditions |
| RU2736940C2 (en) * | 2018-04-28 | 2020-11-23 | Акционерное Общество "Вертекс" | Combined pharmaceutical composition for external application |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| H. WU et al. Synthetic furanones inhibit quorum-sensing and enhance bacterial clearance in Pseudomonas aeruginosa lung infection in mice. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2004, vol.53(6), pp.1054-1061. * |
| IRSHAD S. SHARAFUTDINOV et al. Antimicrobial Effects of Sulfonyl Derivative of 2(5H)-Furanone against Planktonic and Biofilm Associated Methicillin-Resistant and -Susceptible Staphylococcus aureus. Frontiers in Microbiology, November 2017, Volume 8, Article 2246, [он-лайн], [найдено 03.08.2021]. Найдено из Интернет:https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5701942/pdf/fmicb-08-02246.pdf. * |
| ШАРАФУТДИНОВ И.С. Антимикробный эффект производных 2(5Н)-фуранона в отношении грамположительных бактерий. Автореферет дисс. на соиск. уч.ст. к.б.н., Казань, 2019. * |
| ШАРАФУТДИНОВ И.С. Антимикробный эффект производных 2(5Н)-фуранона в отношении грамположительных бактерий. Автореферет дисс. на соиск. уч.ст. к.б.н., Казань, 2019. IRSHAD S. SHARAFUTDINOV et al. Antimicrobial Effects of Sulfonyl Derivative of 2(5H)-Furanone against Planktonic and Biofilm Associated Methicillin-Resistant and -Susceptible Staphylococcus aureus. Frontiers in Microbiology, November 2017, Volume 8, Article 2246, [он-лайн], [найдено 03.08.2021]. Найдено из Интернет:https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5701942/pdf/fmicb-08-02246.pdf. H. WU et al. Synthetic furanones inhibit quorum-sensing and enhance bacterial clearance in Pseudomonas aeruginosa lung infection in mice. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2004, vol.53(6), pp.1054-1061. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5254207B2 (en) | Antibacterial composition | |
| EP2736486B1 (en) | Wound-healing compositions and method of use | |
| JP2007534765A (en) | Method for treating plant diseases by microorganisms | |
| KR20130010880A (en) | Antiseptic ointment comprising bentonite intercalated with silver, copper or zinc for external application | |
| Sawer et al. | The effect of cryptolepine on the morphology and survival of Escherichia coli, Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae | |
| RU2765470C1 (en) | Antibacterial agent in form of gel based on gentamycin and 2(5h)-furanone derivative | |
| JP4171086B2 (en) | Tumor therapeutic agent containing poly (hexamethylene) biguanide or its salt as an active ingredient | |
| EP2317998B1 (en) | Fulvic acid and antibiotic combination | |
| RU2367433C1 (en) | Preparation for mastitis treatment in lactating cows | |
| RU2764178C1 (en) | Aqueous bactericidal composition for preventing and/or treating infectious diseases of hooves in animals and method for use thereof | |
| Dayal et al. | Membrane acting Povarov-Doebner derived compounds potently disperse preformed multidrug resistant Gram-positive bacterial biofilms | |
| US2571849A (en) | Antibacterial composition | |
| US6998109B1 (en) | Emu-based formulations with lidocaine for wound treatment by inhibiting microbial activity | |
| RU2080864C1 (en) | Agent for suppurative wound treatment | |
| RU2497508C2 (en) | Acaricidal pharmaceutical composition of quaternary phosphonium salts, substituted dinitrobenzofuraxan and xymedon hydrochloride | |
| RU2791993C2 (en) | Method for treating mastitis in domestic animals and a preparation for its implementation | |
| RU2340328C1 (en) | Agent possessing antimicrobic and antimicotic action | |
| RU2585366C2 (en) | Effective hemostatic agent based on double lithium-copper salt of polyacrylic acid, simultaneously having high antiseptic action | |
| RU2784728C1 (en) | Method for inhibiting the growth of bacterial microflora in cows with subclinical mastitis | |
| WO2019025803A2 (en) | An antimicrobial composition | |
| CN113456655B (en) | New application of propyl gallate synergistic anti-streptococcus suis antibiotic | |
| Cipolla et al. | Effect of absorbable sponges on infection: Experimental study | |
| RU2542373C1 (en) | Agent for pyoinflammatory processes in soft tissues and mucous membranes | |
| US10398664B2 (en) | Methods of diagnosing and treating infected implants | |
| RU2404751C2 (en) | Wound healing agent |