RU2765188C1 - Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction - Google Patents
Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction Download PDFInfo
- Publication number
- RU2765188C1 RU2765188C1 RU2020136335A RU2020136335A RU2765188C1 RU 2765188 C1 RU2765188 C1 RU 2765188C1 RU 2020136335 A RU2020136335 A RU 2020136335A RU 2020136335 A RU2020136335 A RU 2020136335A RU 2765188 C1 RU2765188 C1 RU 2765188C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sorbent
- hypromellose
- producing
- template
- solid
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения селективных сорбентов для твердофазной экстракции аналитов из многокомпонентных смесей. Изобретение может быть использовано для разработки приборов и/или методов контроля качества лекарственных средств и других объектов аналитического контроля, где используются хроматографические, оптические и другие методы анализа.The invention relates to methods for producing selective sorbents for solid-phase extraction of analytes from multicomponent mixtures. The invention can be used to develop devices and/or methods for quality control of medicines and other objects of analytical control, where chromatographic, optical and other methods of analysis are used.
Одним из основных методов выделения, очистки и концентрирования определяемых веществ является твердофазная экстракция. Для данного метода характерны более широкие возможности варьирования природы и силы взаимодействий образца с сорбентом и элюентом, чем для жидкость-жидкостной экстракции и, вследствие чего осуществляется более селективное и количественное выделение или более тонкая очистка компонентов смеси. За счет специфических взаимодействий можно селективно концентрировать и извлекать каждое из определяемых соединений или отделять их от мешающих компонентов.One of the main methods of isolation, purification and concentration of analytes is solid-phase extraction. This method is characterized by wider possibilities for varying the nature and strength of the interactions of the sample with the sorbent and eluent than for liquid-liquid extraction and, as a result, more selective and quantitative isolation or finer purification of the mixture components is carried out. Due to specific interactions, it is possible to selectively concentrate and extract each of the determined compounds or separate them from interfering components.
Известен способ получения низкомолекулярного полиметилметакрилата путем радикальной полимеризации метилметакрилата в массе в присутствии инициирующей системы и гидрохинона, в качестве инициирующей системы используют систему, содержащую трибутилбор и дициклогексилпероксидикарбонат при их мольном соотношении от 2:1 до 10:1, используемую в количестве 1,4÷3,6% от массы мономера, гидрохинон используют в количестве 0,5÷3,0% от массы мономера и в полимеризующуюся смесь вводят регулирующую систему, в качестве которой используют смесь трибутилбора с 0,27÷0,94% от массы мономера ненасыщенного карбонильного соединения при молярном соотношении ненасыщенного карбонильного соединения и трибутилбора от 0,6:1 до 1,2:1 [2]. Недостатком этого полимера является химическая нестойкость при контакте с жидкими средами за счет вымывания в раствор ненасыщенных карбонильных соединений.A known method for producing low molecular weight polymethyl methacrylate by radical polymerization of methyl methacrylate in bulk in the presence of an initiating system and hydroquinone, as an initiating system using a system containing tributylboron and dicyclohexylperoxydicarbonate at a molar ratio of 2:1 to 10:1, used in an amount of 1.4÷3 .6% by weight of the monomer, hydroquinone is used in an amount of 0.5÷3.0% by weight of the monomer and a regulating system is introduced into the polymerizing mixture, which is used as a mixture of tributylboron with 0.27÷0.94% by weight of unsaturated carbonyl monomer compounds at a molar ratio of unsaturated carbonyl compound and tributylboron from 0.6:1 to 1.2:1 [2]. The disadvantage of this polymer is the chemical instability in contact with liquid media due to the leaching of unsaturated carbonyl compounds into the solution.
Описан способ получения полиметилметакрилата методом радикальной полимеризации метилметакрилата в массе в присутствии инициатора - пероксида бензоила или азодиизобутиронитрила и модифицирующей добавки, в качестве второго компонента инициирующей системы используют макробициклические трис-1,2-диоксиматы железа(II) [5]. Оптимальная температура полимеризации равна 60°С, мольное соотношение компонентов системы инициатор: металлокомплексная добавка составляет 1:1. Недостатком этого способа является невозможность получения однородной структуры полимера, его рыхлость.A method for the preparation of polymethyl methacrylate by radical polymerization of methyl methacrylate in bulk in the presence of an initiator, benzoyl peroxide or azodiisobutyronitrile, and a modifying additive is described; macrobicyclic iron(II) tris-1,2-dioximates are used as the second component of the initiating system [5]. The optimum polymerization temperature is 60°C, the molar ratio of the components of the system initiator: metal complex additive is 1:1. The disadvantage of this method is the impossibility of obtaining a homogeneous structure of the polymer, its friability.
Наиболее близким решением является способ получения полиметилметакрилата для твердофазной экстракции [1]. Способ включает в себя получение полиметилметакрилата методом радикальной полимеризации в массе метилметакрилата в присутствии инициирующей системы, состоящей из пероксида бензоила, и метакрилата кальция, в качестве пластификатора используют полиэтиленгликоль (ПЭГ-400), полимеризацию проводят при 60-90°С. Основным недостатком предложенного способа получения является низкая селективность полученного сорбента.The closest solution is a method for obtaining polymethyl methacrylate for solid-phase extraction [1]. The method includes obtaining polymethyl methacrylate by radical bulk polymerization of methyl methacrylate in the presence of an initiating system consisting of benzoyl peroxide and calcium methacrylate, polyethylene glycol (PEG-400) is used as a plasticizer, polymerization is carried out at 60-90°C. The main disadvantage of the proposed method of obtaining is the low selectivity of the obtained sorbent.
Целью настоящего изобретения является получение селективного сорбента для твердофазной экстракции. Цель достигается тем, что для получения сорбента используют комбинацию мономера - этилцианакрилата 1,8 г, гипромеллозы 0,1 г и темплата 0,1 г; перед полимеризацией гипромеллозу коагулируют в присутствии темплата при температуре 100°С в воде; анионную полимеризацию мономера - этилцианакрилата проводят в присутствии полученного коагулята в 0,001 М растворе хлористоводородной кислоты; полученный сорбент измельчают, промывают 96,6% этанолом и сушат при комнатной температуре до постоянной массы.The aim of the present invention is to obtain a selective sorbent for solid phase extraction. The goal is achieved in that to obtain a sorbent using a combination of monomer - ethyl cyanoacrylate 1.8 g, hypromellose 0.1 g and template 0.1 g; before polymerization, hypromellose is coagulated in the presence of a template at a temperature of 100°C in water; anionic polymerization of the monomer - ethylcyanoacrylate is carried out in the presence of the obtained coagulate in 0.001 M hydrochloric acid solution; the resulting sorbent is crushed, washed with 96.6% ethanol and dried at room temperature to constant weight.
Преимуществом настоящего предложения является повышенная селективность полученного сорбента в связи с использованием комбинации этилцианакрилата, гипромеллозы, темплата и подобранных условий полимеризации. Это преимущество достигается тем, что в ходе коагуляции гипромеллозы за счет наличия как гидрофильного (свободные гидроксильные группы), так и гидрофобного (метоксильные и гидроксипропильные группы) компонентов формируются селективные микропоры к темплату, а в процессе полимеризации этилцианакрилат формирует матрицу, обеспечивая удержание гипромеллозы в макропорах полученного сорбента.The advantage of this proposal is the increased selectivity of the resulting sorbent due to the use of a combination of ethyl cyanoacrylate, hypromellose, template and selected polymerization conditions. This advantage is achieved by the fact that during the coagulation of hypromellose, due to the presence of both hydrophilic (free hydroxyl groups) and hydrophobic (methoxyl and hydroxypropyl groups) components, selective micropores to the template are formed, and during polymerization, ethyl cyanoacrylate forms a matrix, ensuring the retention of hypromellose in macropores. obtained sorbent.
Способ реализуется следующим образом. Для получения сорбента используют комбинацию мономера - этилцианакрилата 1,8 г, гипромеллозы 0,1 г и темплата 0,1 г; перед полимеризацией гипромеллозу коагулируют в присутствии темплата при температуре 100°С в воде; анионную полимеризацию мономера - этилцианакрилата проводят в присутствии полученного коагулята в 0,001 М растворе хлористоводородной кислоты при перемешивании; полученный сорбент измельчают, промывают 96,6% этанолом и сушат при комнатной температуре до постоянной массы.The method is implemented as follows. To obtain a sorbent, a combination of a monomer is used - ethyl cyanoacrylate 1.8 g, hypromellose 0.1 g and a template 0.1 g; before polymerization, hypromellose is coagulated in the presence of a template at a temperature of 100°C in water; anionic polymerization of the monomer - ethylcyanoacrylate is carried out in the presence of the obtained coagulate in 0.001 M hydrochloric acid solution with stirring; the resulting sorbent is crushed, washed with 96.6% ethanol and dried at room temperature to constant weight.
Заявляемый способ иллюстрируется следующим примером. В данном примере в качестве темплата используют салициловую кислоту. 0,5 г салициловой кислоты (квалификация х.ч.) и 0,5 г гипромеллозы (ФС.2.1.0085.18 «Гипромеллоза», тип замещения - 2208), растворяют в 50 мл этанола при нагревании, переносят в мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят 96,6% этанолом до метки. Таким образом получают раствор, содержащий в 10 мл 0,1 г салициловой кислоты и 0,1 г гипромеллозы. К 10 мл полученного раствора прибавляют 40 мл воды очищенной и нагревают на водяной бане при температуре 100°С до завершения коагуляции. Свежеосажденный коагулят переносят в колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 20 мл воды очищенной, 0,1 мл 0,001 М раствор хлористоводородной кислоты и перемешивают в течение 15 мин. К полученной смеси прибавляют 1,8 г этилцианакрилата (99%, Haihang Industry Co., Китай) и перемешивают в течение 10 минут. Полученный сорбент измельчают, промывают этанолом и сушат при комнатной температуре до постоянной массы.The inventive method is illustrated by the following example. In this example, salicylic acid is used as a template. 0.5 g of salicylic acid (chemically pure grade) and 0.5 g of hypromellose (FS.2.1.0085.18 "Hypromellose", substitution type - 2208), are dissolved in 50 ml of ethanol when heated, transferred to a volumetric flask with a capacity of 50 ml and dilute to the mark with 96.6% ethanol. Thus, a solution is obtained containing 0.1 g of salicylic acid and 0.1 g of hypromellose per 10 ml. To 10 ml of the resulting solution, add 40 ml of purified water and heat in a water bath at a temperature of 100°C until coagulation is completed. The freshly precipitated coagulate is transferred into a 50 ml flask, 20 ml of purified water, 0.1 ml of 0.001 M hydrochloric acid solution are added and stirred for 15 minutes. To the resulting mixture was added 1.8 g of ethyl cyanoacrylate (99%, Haihang Industry Co., China) and stirred for 10 minutes. The resulting sorbent is crushed, washed with ethanol, and dried at room temperature to constant weight.
Далее проводили структурные исследования полученного сорбента методом ИК-спектрометрии с Фурье-преобразованием на спектрометре Agilent Technologies Cary 630 FTIR в соответствии с методикой ОФС.1.2.1.1.0002.15 «Спектрометрия в инфракрасной области» для твердых веществ. Идентификацию компонентов проводили с использованием эталонных спектров [4]. Спектр поглощения представлен на рисунке 1. Наличие выраженных пиков при 624, 768, 1044, 1054 см-1 свидетельствует о наличии полиэтилцианакрилатной матрицы в образце полученного сорбента. Кроме того, ИК - спектры образцов, полученных по методике, представленной выше, позволяют выявить вклад гипромеллозы в спектр поглощения, в частности, наличие выраженного пика при 946 см-1. Наличие гипромеллозы в полученном сорбенте также подтверждается качественной реакцией с раствором нингидрина в присутствии концентрированной серной кислоты [3].Next, structural studies of the obtained sorbent were carried out by Fourier transform IR spectrometry on an Agilent Technologies Cary 630 FTIR spectrometer in accordance with the method of GPM.1.2.1.1.0002.15 "Spectrometry in the infrared region" for solids. The components were identified using reference spectra [4]. The absorption spectrum is shown in Figure 1. The presence of pronounced peaks at 624, 768, 1044, 1054 cm -1 indicates the presence of a polyethylcyanoacrylate matrix in the sample of the obtained sorbent. In addition, the IR spectra of samples obtained by the method presented above, allow us to identify the contribution of hypromellose to the absorption spectrum, in particular, the presence of a pronounced peak at 946 cm -1 . The presence of hypromellose in the resulting sorbent is also confirmed by a qualitative reaction with a solution of ninhydrin in the presence of concentrated sulfuric acid [3].
Далее проводили серию экспериментов по оценке емкости и селективности полученного сорбента. Метод анализа - спектрофотомерия в УФ области спектра. Расчет содержания салициловой кислоты в элюенте проводился по удельному показателю светопоглощения при λmax=287 нм.Next, a series of experiments was carried out to evaluate the capacity and selectivity of the resulting sorbent. Analysis method - spectrophotometry in the UV region of the spectrum. The calculation of the content of salicylic acid in the eluent was carried out according to the specific light absorption index at λmax=287 nm.
Оценку емкости сорбента проводили в динамическом режиме.The sorbent capacity was evaluated in dynamic mode.
0,01 г салициловой кислоты помещают в мерную колбу вместимостью 500 мл растворяют в 200 мл воды очищенной и доводят объем раствора водой до метки. 1,0 г полученного сорбента (точная навеска) помещают в колонку диаметром 7 мм и высотой 200 мм. К 1 мл полученного раствора прибавляют 9 мл воды очищенной, перемешивают и элюируют 50 мл воды очищенной. Далее колонку промывают 10 мл 0,1 М раствором гидроксида натрия, полученный раствор собирают и регистрируют оптическую плотность при длине волны 287 нм.0.01 g of salicylic acid is placed in a volumetric flask with a capacity of 500 ml, dissolved in 200 ml of purified water and the volume of the solution is adjusted to the mark with water. 1.0 g of the resulting sorbent (accurately weighed) is placed in a column with a diameter of 7 mm and a height of 200 mm. To 1 ml of the obtained solution add 9 ml of purified water, mix and elute with 50 ml of purified water. Next, the column is washed with 10 ml of 0.1 M sodium hydroxide solution, the resulting solution is collected and the optical density is recorded at a wavelength of 287 nm.
По результатам пяти исследований средняя емкость сорбента составила 22,2 мкг салициловой кислоты на 1 г сорбента. Результаты статистической обработки полученных данных представлены в таблице 1.According to the results of five studies, the average capacity of the sorbent was 22.2 μg of salicylic acid per 1 g of sorbent. The results of statistical processing of the obtained data are presented in Table 1.
Оценка селективности сорбента. Оценку селективности сорбента проводили при помощи модельных смесей, состоящих из близких по химической структуре веществ к аналиту. Составы модельных смесей представлены в таблице 2.Evaluation of the selectivity of the sorbent. The selectivity of the sorbent was evaluated using model mixtures consisting of substances close in chemical structure to the analyte. The compositions of the model mixtures are presented in Table 2.
1 мл исследуемого раствора пропускают через колонку с предварительно подготовленным сорбентом и элюируют 50 мл воды. Элюент отбрасывают. Далее колонку промывают 10 мл ОД М раствора гидроксида натрия, полученный раствор собирают и спектрофотометрируют при λmax=287 нм в кювете с толщиной оптического слоя 1 см.. Результаты эксперимента представлены в таблице 2. С целью идентификации салициловой кислоты дополнительно регистрировали спектр поглощения полученного раствора в диапазоне длин волн 200 - 400 нм. Было выявлено наличие двух максимумов поглощения при 230 и 287 нм и минимума при 260 нм, что соответствует стандартному спектру поглощения салициловой кислоты в 0,1 М растворе гидроксида натрия.1 ml of the test solution is passed through a column with a previously prepared sorbent and eluted with 50 ml of water. The eluent is discarded. Next, the column is washed with 10 ml of OM sodium hydroxide solution, the resulting solution is collected and spectrophotometrically at λmax=287 nm in a cuvette with an optical layer thickness of 1 cm. wavelength range 200 - 400 nm. The presence of two absorption maxima at 230 and 287 nm and a minimum at 260 nm was revealed, which corresponds to the standard absorption spectrum of salicylic acid in 0.1 M sodium hydroxide solution.
Полученные данные свидетельствуют о высоком уровне селективности и степени извлечения полученного сорбента к целевому аналиту в водной среде в присутствии родственных соединений.The data obtained indicate a high level of selectivity and the degree of extraction of the obtained sorbent to the target analyte in an aqueous medium in the presence of related compounds.
Результатом является получения селективного сорбента для твердофазной экстракции.The result is a selective sorbent for solid-phase extraction.
Способ может быть использован для подготовки проб многокомпонентных смесей к идентификации и/или количественному определению анализируемых веществ различными физико-химическими методами анализа.The method can be used to prepare samples of multicomponent mixtures for identification and/or quantitative determination of analytes by various physicochemical methods of analysis.
ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:SOURCES OF INFORMATION:
1. Гавриленко Михаил Алексеевич, Гавриленко Наталия Айратовна, Способ получения полиметилметакрилата для твердофазной экстракции. Патент РФ №2638929 С, 19.12.2017 г, Бюл. 2017. №35.1. Gavrilenko Mikhail Alekseevich, Gavrilenko Natalia Airatovna, Method for producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction. Patent of the Russian Federation No. 2638929 C, December 19, 2017, Bull. 2017. No. 35.
2. Гавриленко Михаил Алексеевич, Гавриленко Наталия Айратовна. Способ получения полиметилметакрилата для твердофазной экстракции. Патент РФ №2140931, 10.11.1999 г. 2. Gavrilenko Mikhail Alekseevich, Gavrilenko Natalia Airatovna. Method for producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction. Patent of the Russian Federation No. 2140931, November 10, 1999
3. Государственная Фармакопея Российской Федерации. XIV издание / МЗ РФ. - М., 2018. - Т. 1, 2, 3, 4. URL: http://www.femb.ru (дата обращения 27.03.2020 г.).3. State Pharmacopoeia of the Russian Federation. XIV edition / Ministry of Health of the Russian Federation. - M., 2018. - V. 1, 2, 3, 4. URL: http://www.femb.ru (accessed 27.03.2020).
4. Купцов А.Х., Жижин Г.Н. Фурье-КР и Фурье-ИК спектры полимеров - Москва: ООО «Техносфера», 2013. - 696 с. 4. Kuptsov A.Kh., Zhizhin G.N. Fourier Raman and Fourier IR spectra of polymers - Moscow: Technosfera LLC, 2013. - 696 p.
5. Монаков Юрий Борисович, Исламова Регина Маратовна, Садыкова Гузель Рифатовна, Волошин Ян Зигфридович, Макаров Илья Станиславович, Бубнов Юрий Николаевич. Способ получения полиметилметакрилата. Патент РФ №2394045, опубл. 10.07.2010 г., Бюл. 2010. №19.5. Yury Borisovich Monakov, Regina Maratovna Islamova, Guzel Rifatovna Sadykova, Yan Zigfridovich Voloshin, Ilya Stanislavovich Makarov, Yury Nikolaevich Bubnov. Method for producing polymethyl methacrylate. RF patent No. 2394045, publ. July 10, 2010, Bull. 2010. No. 19.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020136335A RU2765188C1 (en) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020136335A RU2765188C1 (en) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2765188C1 true RU2765188C1 (en) | 2022-01-26 |
Family
ID=80445428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020136335A RU2765188C1 (en) | 2020-11-03 | 2020-11-03 | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2765188C1 (en) |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140931C1 (en) * | 1997-06-13 | 1999-11-10 | Нижегородский государственный университет им.Н.И.Лобачевского | Method of preparing low-molecular polymethyl methacrylate |
| RU2329097C2 (en) * | 2001-12-31 | 2008-07-20 | Грейс Гмбх Унд Ко.Кг | Adsorptive material, consisting of porous functional solid substance, put into polymeric matrix |
| RU2394045C2 (en) * | 2008-08-04 | 2010-07-10 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method of obtaining polymethylmethacrylate |
| RU2429902C2 (en) * | 2002-04-25 | 2011-09-27 | Альтеко Медикал Аб | Method for selective removal of component from aqueous liquid |
| RU2437665C2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-12-27 | Мипсалус Апс | Improved obtaining of polymers with molecular impressions |
| US20120108421A1 (en) * | 2005-05-13 | 2012-05-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Absorbent composite material and method for manufacturing the same |
| RU2476264C2 (en) * | 2007-10-30 | 2013-02-27 | Саес Геттерс С.П.А. | Method of making dehydration composite sorbent consisting of hygroscopic inorganic salts diluted in polymer matrix |
| RU2564337C1 (en) * | 2014-08-26 | 2015-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide |
| RU2590225C2 (en) * | 2010-09-09 | 2016-07-10 | Сайтосорбент, Инк. | Polymer system with size adsorption selectivity |
| RU2638929C1 (en) * | 2016-11-17 | 2017-12-19 | Михаил Алексеевич Гавриленко | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction |
| RU2653125C1 (en) * | 2017-05-23 | 2018-05-07 | Акционерное общество "ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ" | Polymeric sorbent, method of its production and use |
| WO2018085626A1 (en) * | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 6th Wave Innovations Corp. | Molecularly imprinted polymer beads for extraction of lithium, mercury, and scandium |
-
2020
- 2020-11-03 RU RU2020136335A patent/RU2765188C1/en active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140931C1 (en) * | 1997-06-13 | 1999-11-10 | Нижегородский государственный университет им.Н.И.Лобачевского | Method of preparing low-molecular polymethyl methacrylate |
| RU2329097C2 (en) * | 2001-12-31 | 2008-07-20 | Грейс Гмбх Унд Ко.Кг | Adsorptive material, consisting of porous functional solid substance, put into polymeric matrix |
| RU2429902C2 (en) * | 2002-04-25 | 2011-09-27 | Альтеко Медикал Аб | Method for selective removal of component from aqueous liquid |
| US20120108421A1 (en) * | 2005-05-13 | 2012-05-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Absorbent composite material and method for manufacturing the same |
| RU2437665C2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-12-27 | Мипсалус Апс | Improved obtaining of polymers with molecular impressions |
| RU2476264C2 (en) * | 2007-10-30 | 2013-02-27 | Саес Геттерс С.П.А. | Method of making dehydration composite sorbent consisting of hygroscopic inorganic salts diluted in polymer matrix |
| RU2394045C2 (en) * | 2008-08-04 | 2010-07-10 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method of obtaining polymethylmethacrylate |
| RU2590225C2 (en) * | 2010-09-09 | 2016-07-10 | Сайтосорбент, Инк. | Polymer system with size adsorption selectivity |
| RU2564337C1 (en) * | 2014-08-26 | 2015-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide |
| WO2018085626A1 (en) * | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 6th Wave Innovations Corp. | Molecularly imprinted polymer beads for extraction of lithium, mercury, and scandium |
| RU2638929C1 (en) * | 2016-11-17 | 2017-12-19 | Михаил Алексеевич Гавриленко | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction |
| RU2653125C1 (en) * | 2017-05-23 | 2018-05-07 | Акционерное общество "ПЕРСПЕКТИВНЫЕ МЕДИЦИНСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ" | Polymeric sorbent, method of its production and use |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| В.А. Кудринская и др. Влияние растворителя на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т.9, вып. 6, с. 824-829. * |
| Исследование влияния свойств METOLOSE SR на время высвобождения активного компонента из гидрофильных матричных таблеток на примере образцов QbD, Фармацевтические субстанции и вспомогательные вещества, N 11(261), 2015, c. 51-54. * |
| Исследование влияния свойств METOLOSE SR на время высвобождения активного компонента из гидрофильных матричных таблеток на примере образцов QbD, Фармацевтические субстанции и вспомогательные вещества, N 11(261), 2015, c. 51-54. В.А. Кудринская и др. Влияние растворителя на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина. Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т.9, вып. 6, с. 824-829. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tsermentseli et al. | Molecularly imprinted polymers for the isolation of bioactive naphthoquinones from plant extracts | |
| Peng et al. | Preparation of monodisperse porous polymeric ionic liquid microspheres and their application as stationary phases for HPLC | |
| Cai et al. | Preparation of monodisperse, restricted-access, media-molecularly imprinted polymers using bi-functional monomers for solid-phase extraction of sarafloxacin from complex samples | |
| EP2521612A1 (en) | Porous polymer monoliths, processes for preparation and use thereof | |
| RU2765188C1 (en) | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction | |
| US20160109417A1 (en) | Adsorbent and Analysis Method Using Same | |
| EP3152573B1 (en) | Method for analytically checking the authenticity of ingredients in foodstuffs using artificial antibodies | |
| Viveiros et al. | Development of affinity polymeric particles for the removal of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) from active pharmaceutical ingredient crude streams using a green technology | |
| Cao et al. | Preparation and performance valuation of high selective molecularly imprinted polymers for malachite green | |
| JP5631500B2 (en) | Process for producing (meth) acrylate copolymers containing quaternary ammonium groups by free radical polymerization in solution | |
| CN102304162A (en) | Fullerene galactoside derivative, and preparation method and application thereof | |
| Panahi et al. | Fabrication of new drug imprinting polymer beads for selective extraction of naproxen in human urine and pharmaceutical samples | |
| Szajnecki et al. | Studies on sorption of bifenthrin and diazinon insecticides on molecularly imprinted polymers | |
| Dima et al. | Molecularly imprinted membranes for selective separations | |
| Morsi et al. | Recognition and adsorption characteristics of tramadol hydrochloride molecules in molecular imprinted poly (MAA-co-EGDMA) | |
| Yazdanian et al. | Improving the determination of celecoxib in body fluids and pharmaceuticals using a new selective and thermosensitive molecularly imprinted poly (vinylidene fluoride) membrane | |
| Retnaningtyas et al. | A novel molecular imprinting polymer for the selective adsorptionof D-arabinitol from spiked urine | |
| Hung et al. | Analysis of ketoprofen and mefenamic acid by high-performance liquid chromatography with molecularly imprinted polymer as the stationary phase | |
| Zakia et al. | Synthesis and characterization of α-mangostin imprinted polymers and its application for solid phase extraction | |
| Latorre et al. | Selective removal of ATP degradation products from food matrices I: Design and characterization of a dummy molecularly imprinted specific sorbent for hypoxanthine | |
| Hsu et al. | Rapid chromatographic separation of sulfa drugs by used molecularly imprinted polymer | |
| CN109971001A (en) | A kind of temperature sensitive amphipathic hydrogel material of macropore and preparation method thereof | |
| Seechamnanturakit et al. | The synthesis and characterisation of retinol-molecularly imprinted polymers as a selective sorbent in solid-phase extraction | |
| RU2807831C1 (en) | Method of quantitative determination of total flavonoids in leaves of the three-leaf watch | |
| Chouari | Preparation of molecularly imprinted polymers with boronate affinity and their application for the valorization of winemaking residues |