RU2638929C1 - Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction - Google Patents
Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction Download PDFInfo
- Publication number
- RU2638929C1 RU2638929C1 RU2016145046A RU2016145046A RU2638929C1 RU 2638929 C1 RU2638929 C1 RU 2638929C1 RU 2016145046 A RU2016145046 A RU 2016145046A RU 2016145046 A RU2016145046 A RU 2016145046A RU 2638929 C1 RU2638929 C1 RU 2638929C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- extraction
- solid
- methacrylate
- polymerization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F120/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F120/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/02—Polymerisation in bulk
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитическому приборостроению, в частности к способам осуществления экстракционных процессов с применением раздельных сред. Изобретение может быть использовано для разработки приборов контроля качества воды и воздушных сред, где используются экстракционные и оптические методы анализа.The invention relates to analytical instrumentation, in particular to methods for implementing extraction processes using separate media. The invention can be used to develop instruments for monitoring the quality of water and air environments, where extraction and optical methods of analysis are used.
Наиболее эффективным и доступным способом экстракции является жидкостная экстракция, которая использует широкий выбор растворителей из ряда спиртов, эфиров, углеводородов или масел, которые зачастую характеризуются токсичным эффектом. Замена жидкостной экстракции на твердофазную проводят в областях, где требуется экологичная замена растворителям, например при сорбции нефтяных загрязнений, экстракции металлов из растворов и аналитической химии. Основные требования, предъявляемые к сорбентам для твердофазной экстракции: нетоксичность, эффективность, дешевизна, способность к использованию после длительного хранения, легкость утилизации. В качестве сорбентов используют самые различные материалы, как природные, так и синтетические, в том числе полимеры. В качестве полимеров для твердофазной экстракции применяются поливинилхлорид, полиуретан, а также природные и синтетические каучуки и резины, выполненные в виде порошка, волокнистого субстрата, а также мембран или пластин.The most effective and affordable extraction method is liquid extraction, which uses a wide selection of solvents from a number of alcohols, esters, hydrocarbons or oils, which are often characterized by a toxic effect. The replacement of solid-state liquid extraction is carried out in areas where environmentally friendly replacement with solvents is required, for example, in the sorption of oil pollution, the extraction of metals from solutions, and analytical chemistry. The main requirements for sorbents for solid-phase extraction: non-toxicity, efficiency, cheapness, ability to use after long-term storage, ease of disposal. As sorbents use a variety of materials, both natural and synthetic, including polymers. Polymers for solid phase extraction are polyvinyl chloride, polyurethane, as well as natural and synthetic rubbers and rubbers made in the form of powder, fibrous substrate, as well as membranes or plates.
Известен макропористый полимер полимеризованного метакрилата (патент US 5135660, B01D 17/022, опубл. 08.04.1992 г.) для удаления нефти в виде гидрофобного порошка. При контакте с нефтью поверхность полимеризованного метакрилата активно сорбирует нефть за счет ее сродства к собираемому материалу (силы Ван-дер-Ваальса), которая прочно удерживается в макропорах. Недостатком этого полимера является отсутствие диффузии внутрь объема полимера и эффективная работа только поверхности сорбента.Known macroporous polymer polymerized methacrylate (US patent 5135660, B01D 17/022, publ. 04/08/1992) to remove oil in the form of a hydrophobic powder. Upon contact with oil, the surface of polymerized methacrylate actively adsorbs oil due to its affinity for the material being collected (Van der Waals force), which is firmly held in macropores. The disadvantage of this polymer is the lack of diffusion into the polymer volume and the effective operation of only the surface of the sorbent.
Известен способ получения низкомолекулярного полиметилметакрилата (патент РФ 2140931, опубл. 10.11.1999 г, С08А 120/14) путем радикальной полимеризации метилметакрилата в массе в присутствии инициирующей системы и гидрохинона, в качестве инициирующей системы используют систему, содержащую трибутилбор и дициклогексилпероксидикарбонат при их мольном соотношении от 2:1 до 10:1, используемую в количестве 1,4÷3,6% от массы мономера, гидрохинон используют в количестве 0,5÷3,0% от массы мономера и в полимеризующуюся смесь вводят регулирующую систему, в качестве которой используют смесь трибутилбора с 0,27÷0,94% от массы мономера ненасыщенного карбонильного соединения при молярном соотношении ненасыщенного карбонильного соединения и трибутилбора от 0,6:1 до 1,2:1. Недостатком этого полимера является химическая нестойкость при контакте с жидкими средами за счет вымывания в раствор ненасыщенных карбонильных соединений.A known method of producing low molecular weight polymethyl methacrylate (RF patent 2140931, publ. 10.11.1999 g, C08A 120/14) by radical polymerization of methyl methacrylate in bulk in the presence of an initiating system and hydroquinone, as the initiating system, a system containing tributylboron and dicyclohexyl peroxycarbonate when used from 2: 1 to 10: 1, used in an amount of 1.4 ÷ 3.6% by weight of the monomer, hydroquinone is used in an amount of 0.5 ÷ 3.0% by weight of the monomer and a control system is introduced into the polymerizable mixture, as otorrhea with a mixture tributilbora 0.27 ÷ 0.94% by weight of the unsaturated monomer of the carbonyl compound at a molar ratio of unsaturated carbonyl compounds and tributilbora from 0.6: 1 to 1.2: 1. The disadvantage of this polymer is chemical instability in contact with liquid media due to leaching into the solution of unsaturated carbonyl compounds.
Известен способ получения полиметилметакрилата методом радикальной полимеризации метилметакрилата в массе в присутствии вещественного инициатора - пероксида бензоила (патент РФ 2394045, опубл. 10.07.2010 г., G08F 120/14) или азодиизобутиронитрила и модифицирующей добавки, в качестве второго компонента инициирующей системы используют макробициклические трис-1,2-диоксиматы железа(II) /Монаков Ю.Б., Исламова P.M., Садыкова Г.Р., Волошин Я.З., Макаренко И.Г., Лебедев А.Ю., Бубнов Ю.Н. // Доклады Академии наук. 2010. Т. 431. №3. С. 351-355/. Оптимальная температура полимеризации равна 60°C, мольное соотношение компонентов системы инициатор : металлокомплексная добавка составляет 1:1.A known method of producing polymethylmethacrylate by radical polymerization of methyl methacrylate in bulk in the presence of a material initiator - benzoyl peroxide (patent RF 2394045, publ. 07/10/2010, G08F 120/14) or azodiisobutyronitrile and modifying additives, macrobicyclic tris are used as the second component of the initiating system -1,2-iron dioxide (II) / Monakov Yu.B., Islamova PM, Sadykova G.R., Voloshin Y.Z., Makarenko I.G., Lebedev A.Yu., Bubnov Yu.N. // Reports of the Academy of Sciences. 2010.Vol. 431. No. 3. S. 351-355 /. The optimum polymerization temperature is 60 ° C, the molar ratio of the components of the initiator: metal complex additive is 1: 1.
Недостатком этого способа является невозможность получения однородной структуры полимера, его рыхлость.The disadvantage of this method is the inability to obtain a homogeneous polymer structure, its friability.
Известен полиметилсилоксановый полимер с иммобилизованным октадецилом на поверхности (Оазис С-18) способный к твердофазной микроэкстракции (Tsung-Ling Chiang, Yu-Chen Wang and Wang-Hsien Ding Trace Determination of Rhodamine В and Rhodamine 6G Dyes in Aqueous Samples by Solid-phase Extraction and High-performance Liquid Chromatography Coupled with Fluorescence Detection // Published Online Oct. 25, 2011; DOI: 10.1002/jccs.201100318). Недостатком этого способа является необходимость строго соблюдать условия кислотность среды, что неприемлемо в полевых условиях.Known polymethylsiloxane polymer with immobilized octadecyl on the surface (Oasis C-18) capable of solid-phase microextraction (Tsung-Ling Chiang, Yu-Chen Wang and Wang-Hsien Ding Trace Determination of Rhodamine B and Rhodamine 6G Dyes in Aqueous Samples by Solid-phase Extraction and High-performance Liquid Chromatography Coupled with Fluorescence Detection // Published Online Oct. 25, 2011; DOI: 10.1002 / jccs.201100318). The disadvantage of this method is the need to strictly comply with the conditions of the acidity of the medium, which is unacceptable in the field.
Известен сополимер стиролдивинилбензола, модифицированный формальдегидными группами (Jian-Han Huang, Ke-Long Huang, Su-Qin Liu, A-TingWang, Chen Yan Adsorption of Rhodamine В and methyl orange on a hypercrosslinked polymeric adsorbent in aqueous solution // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 330 (2008) 55-61), способный к твердофазной экстракции в объем сополимера стиролдивинилбензола. Удерживание аналита достигается за счет его координации с закрепленным формальдегидом.Known styrene-divinylbenzene copolymer modified with formaldehyde groups (Jian-Han Huang, Ke-Long Huang, Su-Qin Liu, A-TingWang, Chen Yan Adsorption of Rhodamine B and methyl orange on a hypercrosslinked polymeric adsorbent in aqueous solution // Colloids and Surfaces A : Physicochem. Eng. Aspects 330 (2008) 55-61), capable of solid-phase extraction into the bulk copolymer of styrene-divinylbenzene. Retention of the analyte is achieved through its coordination with fixed formaldehyde.
Недостатком этого способа является использование токсичного формальдегида для получения полимерной матрицы.The disadvantage of this method is the use of toxic formaldehyde to obtain a polymer matrix.
Известен способ анализа химического состава веществ в жидких и газообразных средах с экстракционным концентрированием и устройство для его осуществления (патент РФ 2219525 опубл. 20.12.2003, G01N 21/43), в котором анализируемое вещество экстрагируется в органическую полимерную фазу и анализируется оптическим методом. Экстракцию осуществляют на поверхности двухслойной полимерной композиции в системе открытых пор, причем сконцентрированные анализируемые соединения попадают на границу раздела за счет диффузии в системе органическая фаза - двухслойная полимерная композиция, а обновление органической фазы происходит за счет ее выноса в пробу. Двухслойная пористая гидрофобная композиция состоит из микропористой мембраны и полимера, имеющего систему открытых поверхностных капилляров. Гидрофобная полимерная композиция сохраняет прозрачность после концентрирования вещества, что подтверждается дальнейшим использованием ее в качестве оптического волновода.A known method of analyzing the chemical composition of substances in liquid and gaseous media with extraction concentration and a device for its implementation (RF patent 2219525 publ. 20.12.2003, G01N 21/43), in which the analyte is extracted into the organic polymer phase and analyzed by optical method. Extraction is carried out on the surface of a two-layer polymer composition in an open pore system, and concentrated analyte compounds reach the interface due to diffusion in the organic phase - two-layer polymer composition system, and the organic phase is updated due to its transfer to the sample. The two-layer porous hydrophobic composition consists of a microporous membrane and a polymer having a system of open surface capillaries. The hydrophobic polymer composition retains transparency after concentration of the substance, as evidenced by its further use as an optical waveguide.
Недостатками предложенной полимерной экстрактивной системы является наличие двух смежных слоем различных полимерных материалов, которые вследствие различного температурного коэффициента расширения нарушают целостность потока органической фазы.The disadvantages of the proposed polymer extractive system is the presence of two adjacent layer of different polymer materials, which, due to different temperature expansion coefficients, violate the integrity of the flow of the organic phase.
Наиболее близким решением является способ получения полиметилметакрилата (патент РФ 2446178, опубл. 27.03.2012 г., C08F 120/00) радикальной полимеризацией в массе метилметакрилата в присутствии инициирующей системы, одним из компонентов которой является пероксид бензоила или азодиизобутиронитрил, в качестве второго компонента инициирующей системы используют комплекс железа(III) пивалат-анион оксотрис(акво)гексакис(пивалато)трижелезо(III)-катион этанол сольват, [Fe3O(OOCCMe3)6(H2O)3]+(OOCCMe3)-3EtOH, мольное соотношение вещественный инициатор : комплекс железа(III) составляет (1.0):(0.1÷5.0), полимеризацию проводят при 30-90°C. Результатом является получение полиметилметакрилата с улучшенными характеристиками, а именно с регулируемой молекулярной массой, более низкой полидисперсностью и повышенной термостойкостью.The closest solution is the method of producing polymethyl methacrylate (RF patent 2446178, publ. 03/27/2012, C08F 120/00) by radical polymerization in the mass of methyl methacrylate in the presence of an initiating system, one of the components of which is benzoyl peroxide or azodiisobutyronitrile, as the second component of the initiating the systems use the iron (III) complex pivalate-anion oxotris (aquo) hexakis (pivalato) tri-iron (III) cation ethanol solvate, [Fe3O (OOCCMe3) 6 (H2O) 3] + (OOCCMe3) -3EtOH, molar ratio of the initiator: iron (III) complex S THE (1.0) :( 0.1 ÷ 5.0), polymerization was carried out at 30-90 ° C. The result is the production of polymethylmethacrylate with improved characteristics, namely with an adjustable molecular weight, lower polydispersity and increased heat resistance.
Недостатком является гидрофобность полученного полимера, препятствующая твердофазной экстракции гидрофильных веществ.The disadvantage is the hydrophobicity of the obtained polymer, which prevents the solid-phase extraction of hydrophilic substances.
Задачей настоящего изобретения является получение полимерного материала для твердофазной экстракции, который обладает экстрактивной способностью по отношению к гидрофильным и гидрофобным веществам и ионов металлов в широком диапазоне положительных и отрицательных температур и сохранением прозрачности после твердофазной экстракции.The objective of the present invention is to obtain a polymer material for solid-phase extraction, which has an extractive ability with respect to hydrophilic and hydrophobic substances and metal ions in a wide range of positive and negative temperatures and maintaining transparency after solid-phase extraction.
Эта задача решается тем, что экстрагирующий полимерный материал представляет собой прозрачный продукт совместной полимеризации метилметакрилата в присутствии полиэтиленгликоля ПЭГ 400. Метилметакрилат после полимеризации формирует гидрофобную структуру полимера в виде полиметилметакрилата, обеспечивая удерживание экстрагируемого вещества в твердой фазе. Полиэтиленгликоль ПЭГ 400 формирует гидрофильные цепи, которые обеспечивают поступление экстрагируемого вещества в объем полимера. Это обеспечивает экстрактивную способность твердой полимерной фазы за счет комбинации гидрофильного и гидрофобного полимера, термическую устойчивость за счет совмещения полимеров в единой фазе, также совместимость указанных полимеров обеспечивает длительный срок сохранения экстрактивной способности и сохранение прозрачности полимера после твердофазной экстракции.This problem is solved in that the extracting polymer material is a transparent product of the joint polymerization of methyl methacrylate in the presence of PEG 400 polyethylene glycol. After polymerization, methyl methacrylate forms a hydrophobic polymer structure in the form of polymethyl methacrylate, ensuring retention of the extracted substance in the solid phase. Polyethylene glycol PEG 400 forms hydrophilic chains that ensure the flow of the extracted substance into the polymer. This ensures the extractive ability of the solid polymer phase due to the combination of hydrophilic and hydrophobic polymer, thermal stability due to the combination of polymers in a single phase, and the compatibility of these polymers provides a long retention of extractive ability and preservation of the transparency of the polymer after solid phase extraction.
При изготовлении патентуемого экстрагирующего материала, так же как и в способе-прототипе, осуществляется радикальная полимеризация в массе метилметакрилата в присутствии инициирующей системы, одним из компонентов которой является пероксид бензоила, в качестве второго компонента инициирующей системы используют комплекс соли металла и пластификатора, полимеризацию проводят при 60-90°C.In the manufacture of a patentable extracting material, as well as in the prototype method, radical polymerization is carried out in the mass of methyl methacrylate in the presence of an initiating system, one of the components of which is benzoyl peroxide, a complex of a metal salt and a plasticizer is used as the second component of the initiating system, polymerization is carried out at 60-90 ° C.
Новым в способе является то, что в качестве соли металла используют метакрилат кальция, обеспечивающий структурообразование между гидрофобной полиметакрилатной массой и гидрофильным полиэтиленгликолем; в качестве пластификатора используют полиэтиленгликоль ПЭГ 400 для обеспечения диффузии экстрагируемого вещества внутрь полимерной твердой фазы.New in the method is that calcium methacrylate is used as a metal salt, which provides structure formation between the hydrophobic polymethacrylate mass and hydrophilic polyethylene glycol; PEG 400 polyethylene glycol is used as a plasticizer to ensure diffusion of the extractable substance into the polymer solid phase.
Процентное соотношении компонентов - пероксид бензоила : метакрилат кальция : полиэтиленгликоль (ПЭГ 400) составляет (0.03):(0.5):(4÷1).The percentage of components - benzoyl peroxide: calcium methacrylate: polyethylene glycol (PEG 400) is (0.03) :( 0.5) :( 4 ÷ 1).
Изобретение реализуется следующим образом. Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, помещали ее в термостат с температурой (60÷90)±0.1°C и выдерживали до достижения 98-100% степени конверсии.The invention is implemented as follows. For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, placed in a thermostat with a temperature of (60 ÷ 90) ± 0.1 ° C and kept until 98-100% conversion was achieved.
Полимеризация метилметакрилата, инициированная пероксидом бензоила, при температуре ниже 60°C занимает более 24 ч, что нецелесообразно. Выше 90°C проводить полимеризацию метилметакрилата нежелательно, т.к. возможно вскипание мономера (температура кипения метилметакрилата 104°C). Достижение 98-100% степени конверсии в указанных условиях достигается за 7 ч.The polymerization of methyl methacrylate, initiated by benzoyl peroxide, at a temperature below 60 ° C takes more than 24 hours, which is impractical. Above 90 ° C, it is undesirable to carry out the polymerization of methyl methacrylate, as boiling of the monomer is possible (boiling point of methyl methacrylate 104 ° C). The achievement of 98-100% degree of conversion in these conditions is achieved in 7 hours
Пример 1. Твердофазная экстракция флюоресцирующих веществ из водного раствораExample 1. Solid-phase extraction of fluorescent substances from an aqueous solution
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч. Температура экстракции 20°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 2 дней. В таблице 1 приведено количество экстрагированного вещества в течение 20 мин из 50 мл раствора, содержащего 30 мг/л флюоресцирующих веществ, при pH=4.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours. The extraction temperature was 20 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 2 days. Table 1 shows the amount of extracted substance for 20 min from 50 ml of a solution containing 30 mg / l of fluorescent substances at pH = 4.
* Полученное значение связано со 100% экстракцией в условиях 10% погрешности измерения.* The obtained value is associated with 100% extraction under conditions of 10% measurement error.
Пример 2. Твердофазная экстракция тиоционат-иона из пластовой водыExample 2. Solid-phase extraction of thiocyanate ion from produced water
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours.
Температура экстракции 42°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 2 дней. В таблице 2 приведено количество экстрагированного вещества в течение 20 мин из 10 мл пластовой воды буровой скважины при рН=6,8.The extraction temperature is 42 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 2 days. Table 2 shows the amount of extracted substance for 20 min from 10 ml of produced water of the borehole at pH = 6.8.
*Полученное значение связано со 100% экстракцией в условиях 10% погрешности измерения.* The obtained value is associated with 100% extraction under conditions of 10% measurement error.
Пример 3. Твердофазная экстракция иодид-иона из лекарственных препаратовExample 3. Solid-phase extraction of iodide ion from drugs
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours.
Температура экстракции 20°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 5 месяцев. В таблице 3 приведено количество экстрагированного вещества в течение 20 мин из 10 мл водного раствора йодсодержащего препарата при рН=9,1.The extraction temperature is 20 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 5 months. Table 3 shows the amount of extracted substance for 20 min from 10 ml of an aqueous solution of an iodine-containing preparation at pH = 9.1.
Пример 4. Твердофазная экстракция красителя малахитовый зеленый из рыбы и рыбного фаршаExample 4. Solid-phase extraction of the dye malachite green from fish and minced fish
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч. Температура экстракции 20°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 3 месяцев. В таблице 4 приведено количество экстрагированного вещества в течение 20 мин из 10 г измельченного мяса рыбы и рыбного фарша при рН=3.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours. The extraction temperature was 20 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 3 months. Table 4 shows the amount of extracted substance for 20 min from 10 g of chopped fish meat and minced fish at pH = 3.
*Полученное значение связано со 100% экстракцией в условиях 10% погрешности измерения.* The obtained value is associated with 100% extraction under conditions of 10% measurement error.
Пример 5. Твердофазная экстракция нитрит-иона из овощейExample 5. Solid-phase extraction of nitrite ion from vegetables
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч. Температура экстракции 20°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 3 месяцев. В таблице 5 приведено количество экстрагированного вещества в течение 20 мин из 50 г измельченных овощей при рН=5.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours. The extraction temperature was 20 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 3 months. Table 5 shows the amount of extracted substance for 20 min from 50 g of chopped vegetables at pH = 5.
*Полученное значение связано со 100% экстракцией в условиях 10% погрешности измерения.* The obtained value is associated with 100% extraction under conditions of 10% measurement error.
Пример 6. Твердофазная экстракция ксантеновых красителей из водно-углеводородной эмульсииExample 6. Solid-phase extraction of xanthene dyes from a water-hydrocarbon emulsion
Для полимеризации в массе реакционную смесь заливали в инертную стеклянно-силиконовую форму, выдерживали в термостате с температурой 90±0.1°C в течение 7 ч. Температура экстракции 27°C. Масса полимера 50 мг. Хранение полимера в течение 7 месяцев.For bulk polymerization, the reaction mixture was poured into an inert glass-silicone mold, kept in a thermostat with a temperature of 90 ± 0.1 ° C for 7 hours. The extraction temperature was 27 ° C. The mass of the polymer is 50 mg. Storage of polymer for 7 months.
Внутрь шприца объемом 20 мл помещали полимер массой 50 мг, затем шприц опускали в водно-углеводородную эмульсию таким образом, чтобы можно было отобрать в основном водную фракцию объемом 10 мл. После отбора впускали небольшое количество воздуха 2-4 мл в шприц для того, чтобы было удобно встряхивать полимер с анализируемым раствором. После 5-минутного встряхивания анализируемый раствор сливали и вынимали полимер, высушивали фильтровальной бумагой и измеряли оптическую плотность при 536 нм для эозина и 530 нм для родамина.A polymer weighing 50 mg was placed inside a 20 ml syringe, then the syringe was lowered into a water-hydrocarbon emulsion so that a substantially 10 ml aqueous fraction could be taken. After selection, a small amount of 2-4 ml of air was let into the syringe so that it was convenient to shake the polymer with the analyzed solution. After shaking for 5 minutes, the analyzed solution was poured out and the polymer removed, dried with filter paper, and absorbance was measured at 536 nm for eosin and 530 nm for rhodamine.
В таблице 6 приведены результаты определения ксантеновых красителей в водно-углеводородной эмульсииTable 6 shows the results of the determination of xanthene dyes in a water-hydrocarbon emulsion
Результатом является получение полиметилметакрилата с улучшенными характеристиками, а именно экстракционной способностью в твердой фазе полимера.The result is the production of polymethyl methacrylate with improved characteristics, namely the extraction ability in the solid phase of the polymer.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016145046A RU2638929C1 (en) | 2016-11-17 | 2016-11-17 | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016145046A RU2638929C1 (en) | 2016-11-17 | 2016-11-17 | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2638929C1 true RU2638929C1 (en) | 2017-12-19 |
Family
ID=60718994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016145046A RU2638929C1 (en) | 2016-11-17 | 2016-11-17 | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2638929C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2765188C1 (en) * | 2020-11-03 | 2022-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU77072A1 (en) * | 1949-04-18 | 1949-11-30 | Б.П. Зверев | The method of obtaining polymethyl methacrylate |
| SU559930A1 (en) * | 1975-03-14 | 1977-05-30 | Предприятие П/Я В-2913 | The method of obtaining polymethyl methacrylate |
| RU2140931C1 (en) * | 1997-06-13 | 1999-11-10 | Нижегородский государственный университет им.Н.И.Лобачевского | Method of preparing low-molecular polymethyl methacrylate |
| RU2272284C1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-03-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Томский государственный университет | Indicator sensitive material for determining micro-amounts of substances |
| RU2446178C1 (en) * | 2010-12-07 | 2012-03-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Общей И Неорганической Химии Им. Н.С. Курнакова Ран (Ионх Ран) | Method of obtaining polymethylmethacrylate |
| RU2015103341A (en) * | 2015-02-02 | 2016-08-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" | Method for solid-phase extraction of malachite green dye |
-
2016
- 2016-11-17 RU RU2016145046A patent/RU2638929C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU77072A1 (en) * | 1949-04-18 | 1949-11-30 | Б.П. Зверев | The method of obtaining polymethyl methacrylate |
| SU559930A1 (en) * | 1975-03-14 | 1977-05-30 | Предприятие П/Я В-2913 | The method of obtaining polymethyl methacrylate |
| RU2140931C1 (en) * | 1997-06-13 | 1999-11-10 | Нижегородский государственный университет им.Н.И.Лобачевского | Method of preparing low-molecular polymethyl methacrylate |
| RU2272284C1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-03-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Томский государственный университет | Indicator sensitive material for determining micro-amounts of substances |
| RU2446178C1 (en) * | 2010-12-07 | 2012-03-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Общей И Неорганической Химии Им. Н.С. Курнакова Ран (Ионх Ран) | Method of obtaining polymethylmethacrylate |
| RU2015103341A (en) * | 2015-02-02 | 2016-08-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" | Method for solid-phase extraction of malachite green dye |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Гавриленко Михаил Алексеевич. Концентрирование и разделение нуклеофильных веществ на сорбентах, модифицированных хелатными комплексами переходных металлов. Авто дисс. на соискание ученой степени д.х.н. Томск. 2016, дата рассылки а 21.10.2015, с.20-21, 31-32. * |
| Нечаева Анастасия Павловна. Дипломная работа. Исследование твердофазной экстракции ксантановых красителей полиметилметакрилатной матрицей. Национальный исследовательский Томский государственный университет, Томск. 16.06.2016, с.27-29, 34-35. * |
| Нечаева Анастасия Павловна. Дипломная работа. Исследование твердофазной экстракции ксантановых красителей полиметилметакрилатной матрицей. Национальный исследовательский Томский государственный университет, Томск. 16.06.2016, с.27-29, 34-35. Гавриленко Михаил Алексеевич. Концентрирование и разделение нуклеофильных веществ на сорбентах, модифицированных хелатными комплексами переходных металлов. Автореферат дисс. на соискание ученой степени д.х.н. Томск. 2016, дата рассылки реферата 21.10.2015, с.20-21, 31-32. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2765188C1 (en) * | 2020-11-03 | 2022-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rizzo et al. | Self-sustaining supramolecular ionic liquid gels for dye adsorption | |
| US3925017A (en) | Preparation of dry, porous gel particles having high water regain for liquid sampling | |
| Erzengin et al. | A novel adsorbent for protein chromatography: Supermacroporous monolithic cryogel embedded with Cu2+-attached sporopollenin particles | |
| WO2011136329A1 (en) | Adsorbent and method for producing same | |
| Hijazi et al. | Molecularly imprinted polymer thin-film as a micro-extraction adsorbent for selective determination of trace concentrations of polycyclic aromatic sulfur heterocycles in seawater | |
| Poole | Solid-phase extraction | |
| Altun et al. | Monolithic methacrylate packed 96-tips for high throughput bioanalysis | |
| Ren et al. | Development of a new diffusive gradient in the thin film (DGT) method for the simultaneous measurement of CH 3 Hg+ and Hg 2+ | |
| JP6138783B2 (en) | Polymer sorbents for removing impurities from whole blood and blood products | |
| Wang et al. | Column preconcentration of lead in aqueous solution with macroporous epoxy resin-based polymer monolithic matrix | |
| He et al. | Preparation and characterization of molecularly imprinted microspheres for dibutyl phthalate recognition in aqueous environment | |
| Sun et al. | Graphene reinforced hollow fiber liquid-phase microextraction for the determination of phthalates in water, juice and milk samples by HPLC | |
| Wu et al. | Fabrication and evaluation of artemisinin-imprinted composite membranes by developing a surface functional monomer-directing prepolymerization system | |
| Ergün et al. | Ion imprinted beads embedded cryogels for in vitro removal of iron from β‐thalassemic human plasma | |
| Aslıyüce et al. | Combined protein A imprinting and cryogelation for production of spherical affinity material | |
| Szatkowska et al. | Molecularly imprinted polymers’ applications: A short review | |
| WO2000077081A1 (en) | Process for making fluorinated polymer adsorbent particles | |
| RU2638929C1 (en) | Method of producing polymethyl methacrylate for solid-phase extraction | |
| Ma et al. | Preparation of a poly (N‐isopropylacrylamide‐co‐ethylene dimethacrylate) monolithic capillary and its application for in‐tube solid‐phase microextrac‐tion coupled to high‐performance liquid chromatography | |
| Giridhar et al. | Size-exclusion chromatography | |
| RU2603161C2 (en) | Method of solid phase extraction malachite green dye | |
| Low et al. | Interaction of isothermal phase inversion and membrane formulation for pathogens detection in water | |
| Paula et al. | Evaluation of different types of hydrogels for water removal from fuels | |
| Garipcan et al. | Synthesis of Poly [(hydroxyethyl methacrylate)‐co‐(methacrylamidoalanine)] Membranes and Their Utilization as an Affinity Sorbent for Lysozyme Adsorption | |
| Churilina et al. | Adsorption preconcentration of 4-nitrophenol from aqueous solutions using polymers based on cyclic N-vinylamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181118 |