RU2564337C1 - Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide - Google Patents
Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide Download PDFInfo
- Publication number
- RU2564337C1 RU2564337C1 RU2014134824/05A RU2014134824A RU2564337C1 RU 2564337 C1 RU2564337 C1 RU 2564337C1 RU 2014134824/05 A RU2014134824/05 A RU 2014134824/05A RU 2014134824 A RU2014134824 A RU 2014134824A RU 2564337 C1 RU2564337 C1 RU 2564337C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thiosemicarbazide
- silica gel
- sorption
- sorbent
- sorption material
- Prior art date
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к синтезу новых сорбентов, а именно к получению сорбентов с химически закрепленными функциональными группами на поверхности минеральных или органических (природных или синтетических) носителей.The invention relates to the synthesis of new sorbents, namely, to obtain sorbents with chemically fixed functional groups on the surface of mineral or organic (natural or synthetic) carriers.
Известен сорбент на основе нейтральной окиси алюминия с импрегнированным тиосемикарбазидом, получаемый нагреванием нейтральной окиси алюминия в спиртовом растворе тиосемикарбазида в течение 5 часов при кипении растворителя. [Salwa A. Ahmed. Alumina physically loaded by thiosemicarbazide for selective Preconcentration of mercury(II) ion from natural water samples. J. Hazard. Mat. 156 (2008) 521-529]. Содержание тиосемикарбазида в полученном материале составляет 0.437±0.1 ммоль/г.A known sorbent based on neutral alumina with impregnated thiosemicarbazide obtained by heating neutral alumina in an alcoholic solution of thiosemicarbazide for 5 hours at the boiling point of the solvent. [Salwa A. Ahmed. Alumina physically loaded by thiosemicarbazide for selective Preconcentration of mercury (II) ion from natural water samples. J. Hazard. Mat. 156 (2008) 521-529]. The thiosemicarbazide content in the resulting material is 0.437 ± 0.1 mmol / g.
Сорбционный материал имеет ограниченную область применения из-за способности тиосемикарбазида десорбироваться с поверхности окиси алюминия, что обусловлено использованием нековалентного закрепления.Sorption material has a limited scope due to the ability of thiosemicarbazide to be desorbed from the surface of alumina, which is due to the use of non-covalent binding.
Известны волокнистые сорбенты типа Тиопан, полученные реакцией тиосемикарбазида с привитым сополимером полиактилонитрила с полиглицидилметакрилатом [Заморова И.Н., Казакевич Ю.Е., Данилова Е.Я., Емец Л.В. Синтез серосодержащих волокнистых сорбентов на основе полиакрилонитрила. / Журнал прикладной химии.- 1992. - Т. 65. - Вып. 3. - с. 686-691; Симанова С.А., Заморова И.Н., Казакевич Ю.Е., Коновалов Л.В., Беляев А.Н., Ершова О.А. Комплексообразование иридия (IV) в процессе сорбции азотсодержащими сорбентами на основе полиакрилонитрила. Журнал прикладной химии. - 1992. - Т. 65. - Вып. 10, - с. 2274-2281].Known fibrous sorbents of the Tiopan type obtained by the reaction of thiosemicarbazide with a grafted copolymer of polyactyl nitrile with polyglycidyl methacrylate [Zamorova I.N., Kazakevich Yu.E., Danilova E.Ya., Emets L.V. Synthesis of sulfur-containing fibrous sorbents based on polyacrylonitrile. / Journal of Applied Chemistry. - 1992. - T. 65. - Issue. 3. - p. 686-691; Simanova S.A., Zamorova I.N., Kazakevich Yu.E., Konovalov L.V., Belyaev A.N., Ershova O.A. Complexation of iridium (IV) during sorption by nitrogen-containing sorbents based on polyacrylonitrile. Journal of Applied Chemistry. - 1992. - T. 65. - Issue. 10, - p. 2274-2281].
Недостатком данного сорбента является низкая эффективность сорбции, например процент извлечения платиновых металлов при 20°C составляет для палладия, платины и иридия 21%, 29%, 4% соответственно.The disadvantage of this sorbent is the low efficiency of sorption, for example, the percent recovery of platinum metals at 20 ° C is 21%, 29%, 4% for palladium, platinum and iridium, respectively.
Известен волокнистый сорбент типа ГЛИПАН, получаемый обработкой полиакрилонитрильного волокна тиосемикарбазидом в среде глицерина, исследование сорбционной способности которого по отношению к палладию при 90°C показало, что сорбционная емкость сорбента составляет 0,14 ммоль/г, а степень извлечения из солянокислой среды 59%. [Симанова С.А., Бурмистрова Н.М., Казакевич Ю.Е., Коновалов Л.В., Заморова И.Н. Сорбционное извлечение хлорокомплексов палладия (II) новыми азот-, азотсеросодержащими волокнами типа ГЛИПАН. Журнал прикладной химии. - 1996. - Т. 69. - Вып. 5. - с. 772-777].A fibrous sorbent of the GLIPAN type is known, obtained by treating polyacrylonitrile fiber with thiosemicarbazide in glycerol medium, the study of the sorption ability of which with respect to palladium at 90 ° C showed that the sorption capacity of the sorbent is 0.14 mmol / g, and the degree of extraction from hydrochloric acid medium is 59%. [Simanova S.A., Burmistrova N.M., Kazakevich Yu.E., Konovalov L.V., Zamorova I.N. Sorption extraction of palladium (II) chlorocomplexes with new nitrogen-, nitrogen-containing fibers of the GLIPAN type. Journal of Applied Chemistry. - 1996. - T. 69. - Vol. 5. - p. 772-777].
Недостатком описанного сорбента является также недостаточная эффективность при извлечении палладия.A disadvantage of the described sorbent is also the lack of efficiency in the extraction of palladium.
Известен сорбент на основе цианурированной целлюлозы с ковалентно иммобилизованным тиосемикарбазидом, с содержанием тиосемикарбазидных групп 0.30 ммоль/г [Коншина Дж.Н., Темердашев З.А., Коншин В.В., Бышкина Е.И. Функционализация поверхности целлюлозы тиосемикарбазидными группами с целью создания сорбента для концентрирования и определения тяжелых металлов в водах. Аналитика и контроль, 2013, т. 17, №4, с. 393-400], который может быть представлен формулой:A sorbent based on cyanurized cellulose with covalently immobilized thiosemicarbazide, with a content of thiosemicarbazide groups of 0.30 mmol / g [Konshina J.N., Temerdashev Z.A., Konshin V.V., Byshkina E.I. Functionalization of the cellulose surface with thiosemicarbazide groups in order to create a sorbent for concentration and determination of heavy metals in waters. Analytics and Control, 2013, v. 17, No. 4, p. 393-400], which can be represented by the formula:
Показана достаточно высокая эффективность сорбента по отношению к ионам ртути, кадмия и кобальта, однако вследствие набухаемости и механической непрочности матрицы невозможно провести десорбцию металлов и применить сорбент в условиях динамического сорбционного извлечения.A rather high efficiency of the sorbent with respect to mercury, cadmium, and cobalt ions was shown; however, due to swelling and mechanical fragility of the matrix, it is impossible to carry out metal desorption and apply the sorbent under conditions of dynamic sorption extraction.
Известен сорбент на основе кремнезема, который получают обработкой тиосемикарбазидом кремнезема, содержащего в качестве высокореакционноспособного фрагмента дихлор-симм-триазиновую группу, введение которой осуществляют посредством цианурирования 3-аминопропилсиликагеля. Варьирование температуры проведения процесса иммобилизации тиосемикарбазида обуславливает отличие механизмов ковалентного закрепления [Полонская И.Н., Белякова Л.А., Тертых В.А. Сорбция ионов тяжелых металлов на кремнеземах с химически закрепленными азотосодержащими лигандами. Украинский химический журнал. - 1988. - Т. 54. - №10. - С. 1035-1038; Белякова Л.А., Полонская И.Н., Тертых В.А. Особенности строения некоторых азотсодержащих функциональных органокремнеземов. Украинский химический журнал. - 1990. - Т. 56. - №8. - С. 811-814]:A sorbent based on silica is known, which is obtained by treatment with silica thiosemicarbazide containing a dichloro-sym-triazine group as a highly reactive fragment, the introduction of which is carried out by cyanurization of 3-aminopropylsilica gel. Varying the temperature of the process of immobilization of thiosemicarbazide causes a difference in the mechanisms of covalent binding [Polonskaya I.N., Belyakova L.A., Tertykh V.A. Sorption of heavy metal ions on silicas with chemically fixed nitrogen-containing ligands. Ukrainian chemical journal. - 1988. - T. 54. - No. 10. - S. 1035-1038; Belyakova L.A., Polonskaya I.N., Tertykh V.A. Structural features of some nitrogen-containing functional organosilicon. Ukrainian chemical journal. - 1990. - T. 56. - No. 8. - S. 811-814]:
В зависимости от температуры проведения иммобилизации полученные сорбенты характеризуются количеством иммобилизованных функциональных групп, находящимся в пределах 0.19-0.3 ммоль/г.Depending on the temperature of the immobilization, the obtained sorbents are characterized by the number of immobilized functional groups, which is in the range 0.19-0.3 mmol / g.
Недостатком этого сорбента является низкая степень функционализации кремнезема.The disadvantage of this sorbent is the low degree of functionalization of silica.
Известен сорбционный материал на основе сополимера целлюлозы и глицидилметакрилата, который обрабатывают тиосемикарбазидом, описанный формулой: [Y. Zhou, X. Hu, М. Zhang, X. Zhou, J. Niu. Ind. Eng. Chem. Res., 2013 (52), 876-884.]Known sorption material based on a copolymer of cellulose and glycidyl methacrylate, which is treated with thiosemicarbazide, described by the formula: [Y. Zhou, X. Hu, M. Zhang, X. Zhou, J. Niu. Ind. Eng. Chem. Res., 2013 (52), 876-884.]
Данный материал хоть и обладает сорбционной емкостью по отношению к ртути, однако его сорбционная активность достаточно невелика (скорость сорбции в случае обработки кинетических зависимостей координатах уравнений псевдовторого порядка составляет 5,18·10-4г·мг-1·мин-1), также весьма затруднительно провести адекватную оценку сорбционной емкости, обусловленной наличием тиосемикарбазидных функциональных групп, т.к. изотермы сорбции, полученные для растворов с pH=5, где доминирующей формой существования ртути является ее гидроокись и, соответственно, возможен седиментационный механизм извлечения не только на сорбенте, но и на стенках посуды.Although this material has a sorption capacity with respect to mercury, its sorption activity is rather low (in the case of processing kinetic dependences, the coordinates of the pseudo-second order equations are 5.18 · 10 -4 g · mg -1 · min -1 ), it is very difficult to adequately assess the sorption capacity due to the presence of thiosemicarbazide functional groups, because sorption isotherms obtained for solutions with pH = 5, where the dominant form of mercury is its hydroxide and, accordingly, a sedimentation mechanism of extraction is possible not only on the sorbent, but also on the walls of the dishes.
Наиболее близким аналогом к предлагаемому является сорбционный материал на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом, получаемый из силикагеля в три стадии, включающие: 1) аминопропилирование под действием (3-аминопропил)триэтоксисилана в среде толуола при 112°C в течение 12 ч; 2) ацилирование хлорангидридом хлоруксусной кислоты в среде этанола при 0-5°C в течение 4 ч; 3) алкилирование тиосемикарбазида в среде ДМСО при 120°C в течение 8 ч, которые могут быть представлены схемой протекающих реакций [X. Chai, X. Chang, Ζ. Hu, Q. Не, Ζ. Tu, Ζ. Li. Solid phase extraction of trace Hg(II) on silica gel modified with 2-(2-oxoethyl)hydrazine carbothioamide and determination by ICP-AES. Talanta 82 (2010) 1791-1796]:The closest analogue to the proposed one is a sorption material based on silica gel with immobilized thiosemicarbazide obtained from silica gel in three stages, including: 1) aminopropylation under the influence of (3-aminopropyl) triethoxysilane in toluene at 112 ° C for 12 h; 2) acylation of chloroacetic acid chloride in ethanol at 0-5 ° C for 4 hours; 3) alkylation of thiosemicarbazide in DMSO at 120 ° C for 8 hours, which can be represented by a reaction scheme [X. Chai, X. Chang, Ζ. Hu, Q. Not, Ζ. Tu, Ζ. Li. Solid phase extraction of trace Hg (II) on silica gel modified with 2- (2-oxoethyl) hydrazine carbothioamide and determination by ICP-AES. Talanta 82 (2010) 1791-1796]:
Сорбционный материал имеет низкую степень функционализации (содержание 2-(2-оксоэтил)гидразин карботиоамидной группы составляет 0,11 ммоль/г) и проявляет сорбционную способность только лишь по отношению к ртути (II). Недостатком данного способа является также необходимость проведения многостадийного синтеза на поверхности силикагеля с использованием токсичного реагента - хлорангидрида хлоруксусной кислоты.Sorption material has a low degree of functionalization (the content of 2- (2-oxoethyl) hydrazine of the carbothioamide group is 0.11 mmol / g) and exhibits sorption ability only with respect to mercury (II). The disadvantage of this method is the need for multistage synthesis on the surface of silica gel using a toxic reagent - chloroacetic acid chloride.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является улучшение сорбционных характеристик материала на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом, который получен более простым способом.The technical result of the invention is to improve the sorption characteristics of a material based on silica gel with immobilized thiosemicarbazide, which is obtained in a simpler way.
Технический результат достигается путем использования сорбционного материала на основе силикагеля с ковалентно иммобилизованным тиосемикарбазидом с большим количеством закрепленных групп, равным 0.49 ммоль/г. Для его получения в качестве силикагеля использован 3-глицидилоксипропил-силикагель, обработанный тиосемикарбазидом при катализе хлорной кислотой в среде кипящего метанола в течение 8 часов в соответствии со схемой:The technical result is achieved by using a sorption material based on silica gel with covalently immobilized thiosemicarbazide with a large number of fixed groups equal to 0.49 mmol / g. To obtain it, 3-glycidyloxypropyl silica gel was used as silica gel, treated with thiosemicarbazide catalyzed by perchloric acid in boiling methanol for 8 hours in accordance with the scheme:
Экспериментальные исследования показали, что время, необходимое для наиболее полной конверсии реагирующих веществ, составляет не менее 8 часов.Experimental studies have shown that the time required for the most complete conversion of reacting substances is at least 8 hours.
Строение полученного материала подтверждено на основании данных элементного анализа и РЖ-спектроскопии. Количество закрепленных тиосемикарбазидных групп, рассчитанное на основе данных элементного анализа составило 0.49 ммоль/г.The structure of the obtained material is confirmed on the basis of elemental analysis and RG spectroscopy. The number of attached thiosemicarbazide groups calculated on the basis of elemental analysis was 0.49 mmol / g.
Способность сорбировать металлы для полученного силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом подтверждена путем определения максимальной сорбционной емкости (Amax, ммоль/г) и константы сорбционного равновесия (K, г/ммоль·с), при этом использовали растворы, содержащие ртуть, кобальт, никель и кадмий (таблица) [Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексообразующие иониты (комплекситы). - М.: Химия, 1980. - 336 с.]. Определенные значения сорбционной емкости материалов позволяют говорить о возможности их использования для извлечения металлов из растворов в аналитических целях.The ability to sorb metals for the obtained silica gel with immobilized thiosemicarbazide was confirmed by determining the maximum sorption capacity (A max , mmol / g) and the sorption equilibrium constant (K, g / mmol · s), using solutions containing mercury, cobalt, nickel and cadmium (table) [Saldadze K.M., Kopylova-Valova V.D. Complexing ion exchangers (complexites). - M .: Chemistry, 1980. - 336 p.]. Certain values of the sorption capacity of materials allow us to talk about the possibility of their use for the extraction of metals from solutions for analytical purposes.
Пример получения сорбционного материала на основе силикагеля с иммобилизованным тиосемикарбазидом.An example of obtaining a sorption material based on silica gel with immobilized thiosemicarbazide.
В 200 мл метанола растворяют 2.92 г тиосемикарбазида, вносят 40 г 3-глицидилоксипропил-силикагеля (емкость 0.8 ммоль/г) и 0.15 мл хлорной кислоты в качестве катализатора. Реакционную массу перемешивают в течение 8 часов при кипении растворителя. Затем силикагель отфильтровывают, непрореагировавший тиосемикарбазид экстрагируют этанолом в экстракторе Сокслета. Отмытый силикагель высушивают до постоянной массы при 60°C. Содержание серы в полученном материале составило 1.57±0.03%. В РЖ-спектре присутствует характерная для фрагмента NH2 тиосемикарбазида полоса деформационного колебания при 1664 см-1.2.92 g of thiosemicarbazide are dissolved in 200 ml of methanol, 40 g of 3-glycidyloxypropyl silica gel (capacity 0.8 mmol / g) and 0.15 ml of perchloric acid are added as a catalyst. The reaction mass is stirred for 8 hours while boiling the solvent. Then the silica gel is filtered off, the unreacted thiosemicarbazide is extracted with ethanol in a Soxhlet extractor. The washed silica gel is dried to constant weight at 60 ° C. The sulfur content in the resulting material was 1.57 ± 0.03%. In the RG spectrum, a deformation vibration band at 1664 cm −1 characteristic of the NH 2 thiosemicarbazide fragment is present.
Для полученного сорбционного материала использована одностадийная схема синтеза, позволяющая получать сорбент с количеством привитых групп в 4,45 раз больше, чем у прототипа.For the obtained sorption material used a single-stage synthesis scheme, which allows to obtain a sorbent with the number of grafted groups in 4.45 times more than that of the prototype.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014134824/05A RU2564337C1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014134824/05A RU2564337C1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2564337C1 true RU2564337C1 (en) | 2015-09-27 |
Family
ID=54251058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014134824/05A RU2564337C1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Silica gel-based sorption material with immobilised thiosemicarbazide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2564337C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696390C1 (en) * | 2018-12-21 | 2019-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method of producing silicagel with immobilized tetrazolium salt |
| RU2765188C1 (en) * | 2020-11-03 | 2022-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
| RU2799316C1 (en) * | 2022-12-19 | 2023-07-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method for producing thiosemicarbazone-silica gel |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU451722A1 (en) * | 1973-06-15 | 1974-11-30 | Предприятие П/Я М-5885 | Method of producing ion exchangers |
| RU2153395C1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-07-27 | Открытое акционерное общество "Органический синтез" | Method of preparing sorbent with metal sulfide absorption layer |
| RU2417231C1 (en) * | 2009-12-30 | 2011-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ГОУ ВПО КубГУ) | Method of producing 2,3-dithiosemicarbazone cellulose and use thereof in concentrating heavy metals from solutions for analytical purposes |
-
2014
- 2014-08-26 RU RU2014134824/05A patent/RU2564337C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU451722A1 (en) * | 1973-06-15 | 1974-11-30 | Предприятие П/Я М-5885 | Method of producing ion exchangers |
| RU2153395C1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-07-27 | Открытое акционерное общество "Органический синтез" | Method of preparing sorbent with metal sulfide absorption layer |
| RU2417231C1 (en) * | 2009-12-30 | 2011-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ГОУ ВПО КубГУ) | Method of producing 2,3-dithiosemicarbazone cellulose and use thereof in concentrating heavy metals from solutions for analytical purposes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHAI X., "Solid phase extraction of trace Hg on silica gel modified with 2-(2-oxoetyl)hydrasine carbothioamid", Talanta, 2010, v. 82, h. 1791-1796. JIANG Y., "Selective solid-phase extraction of trace Hg usine a silica gel modified with diethylenenetriamine and thiourea", Microchimica Acta, 2012, v. 178, h. 421-428. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2696390C1 (en) * | 2018-12-21 | 2019-08-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method of producing silicagel with immobilized tetrazolium salt |
| RU2765188C1 (en) * | 2020-11-03 | 2022-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Method for producing a selective sorbent for solid-phase extraction |
| RU2799316C1 (en) * | 2022-12-19 | 2023-07-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method for producing thiosemicarbazone-silica gel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yang et al. | Preparation of highly porous metal–organic framework beads for metal extraction from liquid streams | |
| Wu et al. | Functionalized agricultural biomass as a low-cost adsorbent: Utilization of rice straw incorporated with amine groups for the adsorption of Cr (VI) and Ni (II) from single and binary systems | |
| Caner et al. | Adsorption characteristics of mercury (II) ions from aqueous solution onto chitosan-coated diatomite | |
| Atia | Studies on the interaction of mercury (II) and uranyl (II) with modified chitosan resins | |
| Bulut et al. | Adsorption studies on ground shells of hazelnut and almond | |
| Chang et al. | Adsorption of Pb (II) by N-methylimidazole modified palygorskite | |
| Krishnan et al. | Uptake of heavy metals in batch systems by sulfurized steam activated carbon prepared from sugarcane bagasse pith | |
| Song et al. | Removal of Hg (II) from aqueous solution by adsorption using raw and chemically modified rice straw as novel adsorbents | |
| Zhao et al. | Adsorption of Cd (II) and Pb (II) by a novel EGTA-modified chitosan material: Kinetics and isotherms | |
| Dada et al. | Sorption of Pb2+ from aqueous solution unto modified rice husk: Isotherms studies | |
| Kannamba et al. | Removal of Cu (II) from aqueous solutions using chemically modified chitosan | |
| Metin et al. | Efficient removal of acidic dye using low-cost biocomposite beads | |
| Vukcevic et al. | Influence of chemically modified short hemp fiber structure on biosorption process of Zn 2+ ions from waste water | |
| Astrini et al. | Adsorption of heavy metal ion from aqueous solution by using cellulose based hydrogel composite | |
| Kursunlu et al. | Chemical modification of silica gel with synthesized new Schiff base derivatives and sorption studies of cobalt (II) and nickel (II) | |
| Budnyak et al. | Chitosan immobilized on silica surface for wastewater treatment | |
| Pulko et al. | Atrazine removal by covalent bonding to piperazine functionalized PolyHIPEs | |
| Krishna Kumar et al. | Adsorptive demercuration by virtue of an appealing interaction involving biopolymer cellulose and mercaptobenzothiazole | |
| Song et al. | Surface chemistry modifications of rice husk toward enhancement of Hg (II) adsorption from aqueous solution | |
| Yahya et al. | Isotherm kinetics of Cr (III) removal by non-viable cells of Acinetobacter haemolyticus | |
| Kushwaha et al. | Sorption of phenyl mercury, methyl mercury, and inorganic mercury onto chitosan and barbital immobilized chitosan: spectroscopic, potentiometric, kinetic, equilibrium, and selective desorption studies | |
| CN107952415B (en) | Preparation method of chitosan-based carbon dioxide adsorption aerogel | |
| Thakur et al. | Gelatin–silica-based hybrid materials as efficient candidates for removal of chromium (VI) from aqueous solutions | |
| Satria | Hybridization of nannochloropsis sp biomass-silica through sol-gel process to adsorb Cd (II) ion in aqueous solutions | |
| Chen et al. | Kinetic and thermodynamic studies of adsorption of Cu 2+ and Pb 2+ onto amidoximated bacterial cellulose |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180123 Effective date: 20180123 |