RU2764905C1 - Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris - Google Patents
Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris Download PDFInfo
- Publication number
- RU2764905C1 RU2764905C1 RU2021119700A RU2021119700A RU2764905C1 RU 2764905 C1 RU2764905 C1 RU 2764905C1 RU 2021119700 A RU2021119700 A RU 2021119700A RU 2021119700 A RU2021119700 A RU 2021119700A RU 2764905 C1 RU2764905 C1 RU 2764905C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- dimethyl
- benzofuran
- spiro
- pyrrole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P21/00—Plant growth regulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Botany (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области сельского хозяйства, биотехнологии и природопользования, а именно к индивидуальному производному - 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2H-спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триону, обладающему росторегулирующей активностью, которое может быть использовано для культивирования микроводорослей Chlorella vulgaris.The invention relates to the field of agriculture, biotechnology and environmental management, namely to an individual derivative - 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2H- spiro[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'H,5H)-trione with growth-regulating activity, which can be used for cultivation of microalgae Chlorella vulgaris.
Одноклеточные зеленые водоросли Chlorella vulgaris являются достаточно распространенными и широко используется в различных областях деятельности человека: в сельском хозяйстве для подкормки растений, птиц и животных, в пчеловодстве и рыбном хозяйстве; в пищевой промышленности из-за высокого содержания белка, витаминов, железа, незаменимых аминокислот и микроэлементов; в медицине, косметологии и парфюмерии; для очистки сточных вод и реабилитации водоемов; для производства кислорода; для производства биотоплива.Unicellular green algae Chlorella vulgaris are quite common and widely used in various areas of human activity: in agriculture for feeding plants, birds and animals, in beekeeping and fisheries; in the food industry due to the high content of protein, vitamins, iron, essential amino acids and trace elements; in medicine, cosmetology and perfumery; for wastewater treatment and rehabilitation of reservoirs; for the production of oxygen; for the production of biofuels.
Известен структурный аналог заявленного соединения (1) - 5-[(5,5-диметил-3-оксо-1-циклогексенил)окси]-3-метил-2(5H)-фуранон, проявляющий росторегулирующий эффект в отношении растений и грибов [Zwanenburg B., Blanco-Ania D. // Jornal of Experimental Botany. 2018. Vol. 69 (9). Р. 2205-2218. DOI: 10.1093/jxb/erx487]. Как правило, 5-[(5,5-диметил-3-оксо-1-циклогексенил)окси]-3-метил-2(5H)-фуранон образуется в процессе биосинтеза непосредственно в период жизнедеятельности организма как ответ на стрессовое воздействие внешних факторов среды или в период роста и созревания плодов. Формулы заявленного соединения (1) и структурного аналога представлены на схеме:A structural analogue of the claimed compound (1) is known - 5-[(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)oxy]-3-methyl-2(5H)-furanone, which exhibits a growth-regulating effect on plants and fungi [ Zwanenburg B., Blanco-Ania D. // Journal of Experimental Botany. 2018 Vol. 69(9). R. 2205-2218. DOI: 10.1093/jxb/erx487]. As a rule, 5-[(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)oxy]-3-methyl-2(5H)-furanone is formed in the process of biosynthesis directly during the life of the organism as a response to the stress of external factors environment or during the period of growth and ripening of fruits. The formulas of the claimed compound (1) and the structural analogue are shown in the diagram:
Недостаток структурного аналога обусловлен тем, что при его получении синтетическим путем выход составляет около 14%, очистка вещества сопровождается многостадийной обработкой, включающая в себя разделение смеси веществ колоночной хроматографией [Mwakaboko A.S., Zwanenburg B. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. Vol. 19 (16). Р. 5006-5011. DOI: 10.1016/j.bmc.2011.06.057]:The lack of a structural analogue is due to the fact that when it is obtained synthetically, the yield is about 14%, the purification of the substance is accompanied by multi-stage processing, including separation of the mixture of substances by column chromatography [Mwakaboko A.S., Zwanenburg B. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011 Vol. 19(16). R. 5006-5011. DOI: 10.1016/j.bmc.2011.06.057]:
Задача заявляемого изобретения состоит в разработке нового росторегулирующего средства по отношению к культуре Chlorella vulgaris.The objective of the claimed invention is to develop a new growth-regulating agent in relation to the culture of Chlorella vulgaris.
Поставленная задача осуществляется в 2 этапа:The task is carried out in 2 stages:
1. Получение 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2H-спиро[1-бензофуран-3,2-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триона (1) по известной методике [Тутынина Н.М., Рачева Н.Л., Масливец В.А., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2013. Т. 49. №1. С. 101-104]. Схема приведена ниже:1. Preparation of 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2H-spiro[1-benzofuran-3,2-pyrrole]-2 ,4,5'(1'H,5H)-trione (1) according to the known method [Tutynina N.M., Racheva N.L., Maslivets V.A., Aliev Z.G., Maslivets A.N. ZHORH. 2013. V. 49. No. 1. pp. 101-104]. The diagram is shown below:
2. Применение росторегулирующей активности соединения по отношению к культуре микроводорослей Chlorella vulgaris.2. Application of the growth-regulating activity of the compound in relation to the culture of microalgae Chlorella vulgaris.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2H-спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триона (1).Example 1 Preparation of 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2H-spiro[1-benzofuran-3,2'-pyrrole] -2,4,5'(1'H,5H)-trione (1).
К 1.0 ммоль соединения (2) в 10 мл безводного бензола добавляют 1.0 ммоль соединения (3), реакционную массу кипятят с обратным холодильником в течение 50 минут (до исчезновения фиолетовой окраски), выпавший осадок отфильтровывают. Перекристаллизовывают из этилацетата. Выход 94%, т. пл. 208-210°С (разл.).To 1.0 mmol of compound (2) in 10 ml of anhydrous benzene, 1.0 mmol of compound (3) is added, the reaction mass is refluxed for 50 minutes (until the violet color disappears), the precipitate is filtered off. Recrystallized from ethyl acetate. Yield 94%, m.p. 208-210°C (decomp.).
Соединение (1) - белое высокоплавкое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в хлороформе, ДМСО и ДМФА, растворимое в ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, труднорастворимое в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, этилацетате, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (1) is a white high-melting crystalline substance, melting with decomposition, readily soluble in chloroform, DMSO and DMF, soluble in acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, carbon tetrachloride, ethyl acetate, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.
ИК спектр соединения (1) снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3380, 1830, 1753, 1698, 1613 см-1.IR spectrum of compound (1) was taken as a paste in vaseline oil: 3380, 1830, 1753, 1698, 1613 cm -1 .
Спектр ЯМР 1Н соединения (1) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=11.80 (уш. с, 1Н), 10.12 (с, 1H), 6.78-7.71 (м, 9Н), 2.52 (д.д, 2Н, J=70.0, 18.3 Гц), 2.06 (д.д, 2Н, J=52.2, 16.1 Гц), 0.89 (с, 3Н), 0.66 (с, 3Н) м.д. 1 H NMR of compound (1) is removed in a solution of DMSO-d 6 at 400 MHz: δ = 11.80 (br s, 1H.), 10.12 (s, 1H), 6.78-7.71 (m, 9H), 2.52 (d .d, 2Н, J=70.0, 18.3 Hz), 2.06 (d.d, 2Н, J=52.2, 16.1 Hz), 0.89 (s, 3Н), 0.66 (s, 3Н) ppm
Спектр ЯМР 13С соединения (1) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=191.54, 188.78, 174.28, 171.26, 165.93, 154.01 (4С), 136.93-111.73 (Carom.), 67.26, 50.24, 35.86, 33.40, 27.91, 26.57 м.д. 13 C NMR spectrum of compound (1) is removed in a solution of DMSO-d 6 at 100 MHz: δ = 191.54, 188.78, 174.28, 171.26, 165.93, 154.01 (4C), 136.93-111.73 (C arom.) , 67.26, 50.24, 35.86, 33.40, 27.91, 26.57 p.m.
Соединение (1) C26H21NO7. Найдено, %: С 67.90; Н 4.65; N 3.08. Вычислено, %: С 67.97; Н 4.61; N 3.05.Compound (1) C 26 H 21 NO 7 . Found, %: С 67.90; H 4.65; N 3.08. Calculated, %: С 67.97; H 4.61; N 3.05.
Пример 2. Исследование росторегулирующей активности 3'-бензоил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-6,6-диметил-6,7-дигидро-2H-спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1'H,5H)-триона (1) на культуре Chlorella vulgaris (штамм IMBR-19).Example 2. Study of the growth-regulating activity of 3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2H-spiro[1-benzofuran-3,2'- pyrrole]-2,4,5'(1'H,5H)-trione (1) on Chlorella vulgaris culture (strain IMBR-19).
Для изучения росторегулирующей активности заявляемого соединения (1) в отношении микроводорослей культуру Chlorella vulgaris (штамм IMBR-19, Институт морских биологических исследований имени А.О. Ковалевского Российской Академии Наук, г. Севастополь) выращивали стерильно на среде BG-11 [Гайсина Л.А., Фазлутдинова А.И., Кабиров Р.Р. Уфа: Изд-во БГПУ. 2008. 152 с.]. Свежую (недельную) культуру (объем 1 мл) засевали в заранее приготовленные склянки со средой (объем 40 мл) с добавлением вещества (1) в концентрациях 1×10-4 М, 1×10-6 М, 1×10-8 М, 1×10-10 М, 1×10-12 М. Вещество (1) растворяли в этаноле. Дополнительно засевали культуры в контрольную среду, содержащую 0,1%-ый раствор этанола.To study the growth-regulating activity of the claimed compound (1) against microalgae, the culture of Chlorella vulgaris (strain IMBR-19, Institute of Marine Biological Research named after A.O. Kovalevsky of the Russian Academy of Sciences, Sevastopol) was grown sterile on BG-11 medium [Gaisina L. A., Fazlutdinova A.I., Kabirov R.R. Ufa: Publishing house of BSPU. 2008. 152 p.]. A fresh (weekly) culture (volume 1 ml) was inoculated into pre-prepared flasks with the medium (volume 40 ml) with the addition of substance (1) at concentrations of 1×10 -4 M, 1×10 -6 M, 1×10 -8 M , 1×10 -10 M, 1×10 -12 M. Substance (1) was dissolved in ethanol. The cultures were additionally inoculated into a control medium containing 0.1% ethanol solution.
Стартовая концентрация хлореллы в склянках составляла 15-30×104 клеток/мл (контролировали подсчетом клеток в камере Горяева).The starting concentration of chlorella in the flasks was 15-30×10 4 cells/ml (controlled by counting cells in the Goryaev chamber).
Инкубация засеянных культур проходила в термостате при 28°С, интенсивность освещения 1000-1200 лк в режиме 12 ч света /12 ч темноты.The seeded cultures were incubated in a thermostat at 28°C, the illumination intensity was 1000-1200 lux in the 12 h light/12 h dark mode.
Через 1, 3, 5 и 7 дней инкубации измеряли оптическую плотность культур (длина волны 560 нм) на спектрофотометре Cary Series UV-Vis (Agilent Technologies) для изучения динамики роста культуры.After 1, 3, 5 and 7 days of incubation, the optical density of the cultures was measured (wavelength 560 nm) on a Cary Series UV-Vis spectrophotometer (Agilent Technologies) to study the growth dynamics of the culture.
В 7-дневных культурах вели подсчет клеток микроводорослей Chlorella vulgaris в камере Горяева в 5 больших исчерченных квадратах (микроскоп Carl Zeiss, Axioastar Plus с окуляр-микрометром). Отмечали количество живых и мертвых клеток. Для выявления мертвых клеток каждый образец жидкой культуры перед подсчетом окрашивали 1%-м раствором метиленового синего.In 7-day cultures, cells of microalgae Chlorella vulgaris were counted in the Goryaev chamber in 5 large striated squares (microscope Carl Zeiss, Axiostar Plus with an eyepiece micrometer). The number of living and dead cells was noted. To detect dead cells, each liquid culture sample was stained with 1% methylene blue before counting.
В 7-дневных культурах анализировали пигменты (хлорофилл a, b и каротиноиды) стандартным спектрофотометрическим методом в 90%-ом ацетоновом экстракте [SCOR-UNESCO Working Group №17. Determination of photosyntheric pigments in sea water // Monographs on Oceanographic Methodology. Paris: UNESCO. 1966. Р. 9-18.]. Оптическую плотность экстрактов измеряли при длинах волн 750, 430, 480, 630, 645 и 664 нм. Концентрацию хлорофилла a и b, каротиноидов рассчитывали по уравнениям [Jeffrey S.W., Humphrey G.F. // Biochem. Physiol. Pflanz. 1975. Bd. 167. S. 191-194. Parsons T.R., Srickland J.D.H. // J. Mar. Res. 1963. Vol. 21. №3. Р. 155-168].In 7-day cultures, pigments (chlorophyll a, b and carotenoids) were analyzed by standard spectrophotometric method in 90% acetone extract [SCOR-UNESCO Working Group No. 17. Determination of photosyntheric pigments in sea water // Monographs on Oceanographic Methodology. Paris: UNESCO. 1966. R. 9-18.]. The optical density of the extracts was measured at wavelengths of 750, 430, 480, 630, 645, and 664 nm. The concentration of chlorophyll a and b, carotenoids was calculated according to the equations [Jeffrey S.W., Humphrey G.F. // Biochem. physiol. Pflanz. 1975. Bd. 167. S. 191-194. Parsons T.R., Srickland J.D.H. // J. Mar. Res. 1963 Vol. 21. No. 3. R. 155-168].
Содержание общего белка [Bradford M.M. // Anal. Biochem. 1976. Vol. 72. Р. 248-254. DOI: 10.1006/abio.1976.9999] и углеводов [Herbert D., Phipps P.J., Strange R.E. Chemical Analysis of Microbail Cells. Methods in Microbiology. Chapter 3. Р. 209-344. DOI: 10.1016/S0580-9517(08)70641-X] анализировали путем осаждения биомассы центрифугированием.Total protein content [Bradford M.M. // Anal. Biochem. 1976 Vol. 72. R. 248-254. DOI: 10.1006/abio.1976.9999] and carbohydrates [Herbert D., Phipps P.J., Strange R.E. Chemical Analysis of Microbail Cells. Methods in Microbiology. Chapter 3. R. 209-344. DOI: 10.1016/S0580-9517(08)70641-X] was analyzed by sedimentation of the biomass by centrifugation.
Полученные данные приведены в Таблице.The data obtained are shown in the Table.
По результатам исследования установлено, что соединение (1) проявляет ингибирующий эффект в отношении культуры Chlorella vulgaris (штамм IMBR-19) в концентрации 1×10-4 М и значительный ростостимулирующий эффект в концентрациях 1×10-10 - 1×10-12 М в сравнении с контрольным экспериментом.According to the results of the study, it was found that compound (1) exhibits an inhibitory effect on the culture of Chlorella vulgaris (strain IMBR-19) at a concentration of 1×10 -4 M and a significant growth-stimulating effect at concentrations of 1×10 -10 - 1×10 -12 M compared to the control experiment.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021119700A RU2764905C1 (en) | 2021-07-05 | 2021-07-05 | Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021119700A RU2764905C1 (en) | 2021-07-05 | 2021-07-05 | Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2764905C1 true RU2764905C1 (en) | 2022-01-24 |
Family
ID=80445381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021119700A RU2764905C1 (en) | 2021-07-05 | 2021-07-05 | Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2764905C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2360914C1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | Analgesic medication |
| RU2577523C2 (en) * | 2014-06-03 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 1'-ARYL-4'-HYDROXY-3'-CYNNAMOYL-2H,4H-SPIRO[FURO[3,2-c]CHROMEN-3,2'-PYRROL]-2,4,5'(1'H)-TRIONES EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING THEM |
| RU2688931C1 (en) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation |
-
2021
- 2021-07-05 RU RU2021119700A patent/RU2764905C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2360914C1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-07-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | Analgesic medication |
| RU2577523C2 (en) * | 2014-06-03 | 2016-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 1'-ARYL-4'-HYDROXY-3'-CYNNAMOYL-2H,4H-SPIRO[FURO[3,2-c]CHROMEN-3,2'-PYRROL]-2,4,5'(1'H)-TRIONES EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING THEM |
| RU2688931C1 (en) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation |
Non-Patent Citations (3)
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Claquin et al. | Effects of temperature on photosynthetic parameters and TEP production in eight species of marine microalgae | |
| Sampathkumar et al. | Lutein: A potential antibiofilm and antiquorum sensing molecule from green microalga Chlorella pyrenoidosa | |
| Joshi et al. | Effect of UV-B radiation and desiccation stress on photoprotective compounds accumulation in marine Leptolyngbya sp. | |
| Żak et al. | The influence of extracellular compounds produced by selected Baltic cyanobacteria, diatoms and dinoflagellates on growth of green algae Chlorella vulgaris | |
| Libkind et al. | Constitutive and UV-inducible synthesis of photoprotective compounds (carotenoids and mycosporines) by freshwater yeasts | |
| Kilic et al. | Bioactive compounds produced by Dunaliella species, antimicrobial effects and optimization of the efficiency | |
| Śliwińska-Wilczewska et al. | Allelopathic activity of picocyanobacterium Synechococcus sp. on filamentous cyanobacteria | |
| Priebojová et al. | Intracellular and extracellular retinoid-like activity of widespread cyanobacterial species | |
| Abd El-Monem et al. | Effect of pH on phytochemical and antibacterial activities of Spirulina platensis | |
| CN111793667B (en) | Method for increasing yield of haematococcus pluvialis astaxanthin by adding additive | |
| Jorgensen et al. | Adaptation in plankton algae | |
| RU2764905C1 (en) | Application of 3'- benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2н-spiro-[1-benzofuran-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'h,5h)- trion, as a means having growth-regulating activity in relation to the culture of chlorella vulgaris | |
| Haxo et al. | Photosynthesis and phototaxis in Ulva lactuca gametes | |
| Thirumala | Optimization of growth of Spirulina platensis LN1 for production of carotenoids | |
| Hamouda et al. | Approach to improve the productivity of bioactive compounds of the cyanobacterium Anabaena oryzae using factorial design | |
| Mani et al. | Determination of in vitro cytotoxicity and anti-angiogenesis for a bioactive compound from Aspergillus terreus FC36AY1 isolated from Aegle marmelos around Western Ghats, India | |
| Pavía Gómez et al. | Direct spectrophotometric method to determine cell density of Isochrysis galbana in serial batch cultures from a larger scale fed-batch culture in exponential phase | |
| Krylova et al. | Potential applications of the low-molecular-weight metabolome of Synechocystis aquatilis Sauvageau, 1892 (Cyanophyceae: Merismopediaceae) | |
| Iskandar et al. | Activity of Red Algae (Eucheuma Cottonii) against some Bacteria and Fungi | |
| Osvik et al. | Bioactivity of a marine diatom (Porosira glacialis [Grunow] Jörgensen 1905) cultivated with and without factory smoke CO2 | |
| RU2752079C1 (en) | (e)-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-iminio-4,7,8-trioxo-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]nonan-9-ylidene)(4-methoxyphenyl)methanoate with antimicrobial activity and its preparation method | |
| RU2558237C1 (en) | Method of production of bacteriorhodopsin | |
| Beneragama et al. | Involvement of Non-enzymatic Antioxidants in Circadian Rhythm Amplitudes of UV-C Resistance in Euglena gracilis Klebs. | |
| dos Santos et al. | Algae materials for cosmetics and cosmeceuticals | |
| Doman et al. | Effect of ultraviolet-B radiation on the biochemical composition and antibacterial activity of Spirulina platensis |