RU2759881C9 - Стабилизация частиц, покрытых неамфотерными, кватернизируемыми и растворимыми в воде полимерами, применяя диспергирующий компонент - Google Patents
Стабилизация частиц, покрытых неамфотерными, кватернизируемыми и растворимыми в воде полимерами, применяя диспергирующий компонент Download PDFInfo
- Publication number
- RU2759881C9 RU2759881C9 RU2019123095A RU2019123095A RU2759881C9 RU 2759881 C9 RU2759881 C9 RU 2759881C9 RU 2019123095 A RU2019123095 A RU 2019123095A RU 2019123095 A RU2019123095 A RU 2019123095A RU 2759881 C9 RU2759881 C9 RU 2759881C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- polymer
- aqueous composition
- particles
- dispersing
- Prior art date
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 title description 8
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 111
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 91
- 229920000578 graft polymer Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229920001567 Vinyl ester Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- -1 Fluxapiroxade Substances 0.000 claims description 60
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 25
- 239000008118 PEG 6000 Substances 0.000 claims description 14
- 229920002584 Polyethylene Glycol 6000 Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinylpyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 13
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1H-imidazole Chemical compound C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 10
- 229920003118 cationic copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 7
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 claims description 4
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N Methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N Azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N Chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N Deltamethrin Chemical group CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920002266 Pluriol® Polymers 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000007869 Guerbet synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 5
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UXPDDYBTPCKLAV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(2,2-dimethylpropyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1(CC(C)(C)C)OO1 UXPDDYBTPCKLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N C1CO1.CC1CO1 Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N Heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Incidol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-M CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C([O-])=O Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C([O-])=O RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-M 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 230000036499 Half live Effects 0.000 description 3
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000670 limiting Effects 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 3
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WJBBNWUFOLRXAL-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl) 2,2,5,5-tetramethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)C1=CC=C(OOC(=O)C(C)(C)CCC(C)(C)C)C=C1 WJBBNWUFOLRXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYBIENCKPXWDZ-SGWCAAJKSA-N (4E)-4-[(2,5-dichlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(N\N=C\2C3=CC=CC=C3C=C(C/2=O)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VCYBIENCKPXWDZ-SGWCAAJKSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl 3-(5,5-dimethylhexyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC1(C(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C)OO1 CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Butanol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIDNXYVJSYJXPE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C ZIDNXYVJSYJXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LFUZYAVGDYSHNA-UHFFFAOYSA-M CCCCC(CC)C(OC([O-])=O)OOC(C)(C)CC Chemical compound CCCCC(CC)C(OC([O-])=O)OOC(C)(C)CC LFUZYAVGDYSHNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N Dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N Ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N N#B Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N Neutral red Chemical compound Cl.C1=C(C)C(N)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N Propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N Putrescine Chemical group NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N Rotenone Natural products O([C@H](CC1=C2O3)C(C)=C)C1=CC=C2C(=O)[C@@H]1[C@H]3COC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N Silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940119423 Ultracare Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N butoxycarbonyloxy butyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCC ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000010192 crystallographic characterization Methods 0.000 description 2
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000371 poly(diallyldimethylammonium chloride) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Chemical class 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing Effects 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JABZBOSSCDRKEA-VLGSPTGOSA-N (1Z)-1-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N\N=C/1C2=CC=CC=C2C=CC\1=O JABZBOSSCDRKEA-VLGSPTGOSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- AWSKACICDGMHRL-OQKWZONESA-N (3E)-4-oxo-3-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C\C1=N/NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC=CC=C12 AWSKACICDGMHRL-OQKWZONESA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide Chemical compound S([C@@H]([C@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1H-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical group CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1C=NC=N1 CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIZIIROOYVPSIM-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=N1 AIZIIROOYVPSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-N-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 GSSLIXUCWSWMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJGORPAOVKAUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-3-yn-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(C#CC)CN1C=NC=N1 HJGORPAOVKAUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRRBGICVBPXCH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SJRRBGICVBPXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 HSUIUGJIZSLSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(CCC)CN1C=NC=N1 MQRIRFCJJWIQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMAYBFXZJYUNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-fluorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 NMAYBFXZJYUNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC(C(=C1)Cl)=CC=C1C(C=C1Cl)=CC=C1N=NC(C(C)=O)C(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-M 2-methoxyprop-2-enoate Chemical class COC(=C)C([O-])=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical class NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWAAQOJHMFNIV-UHFFFAOYSA-M 2-tert-butylperoxy-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)(C([O-])=O)OOC(C)(C)C AHWAAQOJHMFNIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WAIIVJKIXMLKTR-UHFFFAOYSA-N 2H-triazole-4-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CNN=N1 WAIIVJKIXMLKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 3-Pentanone Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIABUHRZDERKI-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical class CCNC1=CSC(C(N)=O)=N1 RSIABUHRZDERKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 229940045714 Alkyl sulfonate alkylating agents Drugs 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N Amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940054066 Benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N Benzisothiazolinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N Boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical class [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950000775 CYROMAZINE Drugs 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N Chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940108066 Coal Tar Drugs 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N Cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N Diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 Dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophene Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019749 Dry matter Nutrition 0.000 description 1
- 229960002125 Enilconazole Drugs 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N Enilconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- JRJLLXQDXANQEC-UHFFFAOYSA-N Fastogen Green Y Chemical compound [Cu+2].[N-]1C(N=C2C3=C(Cl)C(Cl)=C(Br)C(Cl)=C3C(N=C3C4=C(Br)C(Cl)=C(Br)C(Cl)=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C(Br)=C(Cl)C(Br)=C2Cl)C2=C1N=C1C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Br)=C2C4=N1 JRJLLXQDXANQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N Fenarimol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-O Glyphosate Chemical compound OC(=O)C[NH2+]CP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N Hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical class OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N Isocytosine Chemical class NC1=NC=CC(O)=N1 XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N N-ethenyl-N-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N N-ethenyl-N-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N N-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N N-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYFVQGSSOPBYMR-UHFFFAOYSA-M N-methoxycarbamate Chemical class CONC([O-])=O BYFVQGSSOPBYMR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-M N-phenylcarbamate Chemical class [O-]C(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N Phthalide Chemical class C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099800 Pigment Red 48 Drugs 0.000 description 1
- 229920000688 Poly[(2-ethyldimethylammonioethyl methacrylate ethyl sulfate)-co-(1-vinylpyrrolidone)] Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical class CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N Propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 description 1
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 229940080817 Rotenone Drugs 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHBBEQKMVAJOH-GLCFPVLVSA-K Tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(O)=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 YXHBBEQKMVAJOH-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N Tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N Tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N Trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C=1C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=NOC=1C1=CC=C(F)C=C1F YDHZUCLRCLIJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMCGTFMFPEQLT-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;silicon;hydroxide;tetradecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[Mg].[Mg].[Al].[Al].[Si].[Si].[Si].[Si] DGMCGTFMFPEQLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drugs Quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QTMKCINNZVKHJT-UHFFFAOYSA-N azane;3-[[ethyl-[4-[[4-[ethyl-[(3-sulfophenyl)methyl]amino]phenyl]-(2-sulfophenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]azaniumyl]methyl]benzenesulfonate Chemical compound N.C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S(O)(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QTMKCINNZVKHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012733 azorubine Nutrition 0.000 description 1
- TTXAKIMEQNUACJ-JEBHESKQSA-L barium(2+);(4E)-4-[(5-chloro-4-methyl-2-sulfonatophenyl)hydrazinylidene]-3-oxonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N\N=C\1C2=CC=CC=C2C=C(C([O-])=O)C/1=O TTXAKIMEQNUACJ-JEBHESKQSA-L 0.000 description 1
- JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L barium(2+);5-chloro-4-methyl-2-[(2Z)-2-(2-oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N\N=C/2C3=CC=CC=C3C=CC\2=O)=C1S([O-])(=O)=O JNIGYQOBELCEIZ-MAKDUZDQSA-L 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000853 biopesticidal Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003982 chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000008037 diacylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical class C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTBASIXHDUUSCV-PFNMRQQASA-L disodium;(4Z)-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)hydrazinylidene]-3-oxonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N\N=C/1C2=CC=CC=C2C=C(C([O-])=O)C\1=O CTBASIXHDUUSCV-PFNMRQQASA-L 0.000 description 1
- OMOWMFXCYOTSIM-LDDZECERSA-L disodium;(4Z)-4-[(5-chloro-4-methyl-2-sulfonatophenyl)hydrazinylidene]-3-oxonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(Cl)C(C)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N\N=C/1C2=CC=CC=C2C=C(C([O-])=O)C\1=O OMOWMFXCYOTSIM-LDDZECERSA-L 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymerization Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OOC(C)(C)C QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004863 dithiolanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-L ethyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical class CCP([O-])([O-])=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XJENLUNLXRJLEZ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=C(C)C(N(CC)CC)=CC2=[O+]C=2C=C(N(CC)CC)C(C)=CC=2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O XJENLUNLXRJLEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N methyl 4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]benzoate Chemical class COC(=O)C1=CC=C([C@H](C)CC(=O)CC(C)C)C=C1 HWGXPHSUTYGITL-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 101700000038 mpas Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003992 organochlorine insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001475 oxazolidinediones Chemical class 0.000 description 1
- WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N palmitoleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N phenylazanide Chemical class [NH-]C1=CC=CC=C1 XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000008298 phosphoramidates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical class NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDGHXQFTWKRQTG-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NC=CC=N1 QDGHXQFTWKRQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 1
- WUKKREVJKMPFTB-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one Chemical class C1=C2N=CC=C2C2=NC(=O)C=CC2=C1 WUKKREVJKMPFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWLCXJRHGUPXJZ-RTLSQWIOSA-K sodium;iron(2+);(1E)-1-oxidoiminonaphthalen-2-one;(1Z)-1-oxidoiminonaphthalen-2-one Chemical compound [Na+].[Fe+2].C1=CC=C2C(=N/[O-])\C(=O)C=CC2=C1.C1=CC=C2C(=N/[O-])\C(=O)C=CC2=C1.C1=CC=C2C(=N/[O-])/C(=O)C=CC2=C1 HWLCXJRHGUPXJZ-RTLSQWIOSA-K 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CS1 DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKIMNNCJKMGAT-UHFFFAOYSA-M trimethyl(3-oxopent-4-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCC(=O)C=C ICKIMNNCJKMGAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical class C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000000733 zeta-potential measurement Methods 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N γ-lactone 4-hydroxy-butyric acid Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к водной композиции, содержащей частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, и по меньшей мере один диспергирующий компонент. При этом диспергирующий компонент содержит диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (A) в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (B). Причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайта прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100000. Водная композиция применяется для получения агрохимического состава. Изобретение позволяет улучшить стабильность поверхностно-модифицированных частиц в водных композициях и обеспечить контролируемое высвобождение активного компонента, после нанесения агрохимического состава. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к области диспергирования поверхностно-модифицированных частиц, которые стабилизированы в водных суспензиях.
Дополнительные диспергирующий компоненты были идентифицированы в настоящем изобретении, что позволяет существенно улучшить стабильность поверхностно-модифицированных частиц в водной композиции. Водные композиции согласно настоящему изобретению особенно полезны для получения агрохимических композиций, таких как стабилизированные составы пестицидов, для использования в борьбе с сельскохозяйственными вредителями.
В частности, настоящее изобретение направлено на водные композиции, содержащие частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при температуре 20°C, и по меньшей мере один диспергирующий компонент, содержащий диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (A) в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (B), причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100 000.
Покрытие активных ингредиентов, таких как, например, пестициды, неамфотерными, кватернизируемыми полимерами, растворимыми в воде при 20°C, описано в WO 2016/062880 A2. Этот подход позволяет получать водные суспензии, в которых частицы активного ингредиента, несмотря на то, что они часто плохо растворимы в таких водных композициях, показывают относительно гомогенную композицию, довольно сниженную агломерацию и улучшенную стабильность при хранении по сравнению с голыми частицами, не имеющими такого дополнительного полимерного покрытия.
Однако было бы желательно дополнительно стабилизировать частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, чтобы еще больше улучшить характеристики стабильности покрытых частиц в отношении меньшей агломерации частиц, еще более высокой гомогенности состава и более контролируемого высвобождения активного ингредиента. Длительная стабильность соответствующих концентратов суспензии также имеет большое значение. Кроме того, при использовании в области борьбы с вредителями одним из важных свойств покрытых частиц с их ядром активного ингредиента является улучшенная стойкость к дождю.
Соответственно, все еще существует потребность в дальнейшем улучшении композиций, содержащих частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, как раскрыто в WO 2016/062880 A2.
Настоящее изобретение обеспечивает такие улучшенные водные композиции, включающие покрытые частицы, в которых ядро активного ингредиента показывает пониженную агломерацию, улучшенную стабильность, особенно когда их получают в виде концентрата суспензии, отличную стойкость к дождю и контролируемое высвобождение активного ингредиента после сельскохозяйственного нанесения.
Настоящее изобретение к водной композиции, содержащей (a) частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, и (b) по меньшей мере один диспергирующий компонент, содержащий диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (A), в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (B), причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100 000.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения, амфифильный привитой полимер имеет полидисперсность Mw/Mn < 3.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, амфифильный привитой полимер содержит < 10 мас. % поливинилового сложного эфира (B) в непривитой форме.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, амфифильный привитой полимер имеет (A) от 20 до 70 мас. % растворимого в воде полиалкиленоксида в качестве основания для прививки, и (B) боковые цепи, образованные свободнорадикальной полимеризацией, от 30 до 80 мас. % компонента винилового сложного эфира, состоящего из (B1) от 70 до 100 мас. % винилацетата и/или винилпропионата, т (B2) от 0 до 30 мас. % другого этиленненасыщенного мономера в присутствии (A).
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, амфифильный привитой полимер содержит от 25 до 60 мас. % основания для прививки (A) и от 40 до 75 мас. % компонента винилового сложного эфира (B).
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, компонент винилового сложного эфира (B) амфифильного привитого полимера содержит от 70 до 100 мас. % винилацетата (B1) и от 0 до 30 мас. % C1 - C8 алкилакрилата (B2).
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, диспергирующий агент диспергирующего компонента выбирают из амфифильного привитого полимера, полученного в результате реакции полиэтиленоксида 6000 и винилацетата при массовом соотношении ПЭГ 6000 и винилацетата от 40 до 60, необязательно содержащего дополнительные совместные диспергирующие агенты.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, частицы выбирают из группы органических соединений.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, частицы выбирают из пестицидов.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, пестицид выбирают из Дельтаметрина, Боскалида, Флуксапироксада, Хлороталонила, Эпоксиконазола, Мефентрифлуконазола, Стробилуринов, таких как Азоксистробин, Димоксистробин и их комбинаций.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, неамфотерный, кватернизируемый полимер, растворимый в воде при 20°C, выбирают из группы, состоящей из поливиниламинов, поливиниламидоаминов, полиэтилениминов, полипропилениминов, полиамидоаминов или полиаминов мочевины,катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона, метакриламида, винилимидазола, кватернизированного винилимидазола и их комбинаций, катионных сополимеров, содержащих катионные сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола, катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона и кватернизированного диметиламиноэтилметакрилата (DMAEMA), катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилкапролактама, винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола, и комбинаций указанных полимеров.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, частицы имеют средний размер (D50) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 10 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 5,0 мкм, и/или средний размер частиц (D90) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 15 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 10 мкм, как измерено с помощью Malvern Mastersizer 3000.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, композиция содержит от 1,0 до 50,0 мас. % частиц, покрытых по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C; и от 0,1 до 15,0 мас. % по меньшей мере одного диспергирующего компонента, содержащего диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (A), в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (B), причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100 000 г/моль.
Настоящее изобретение также относится к применению водной композиции согласно настоящему изобретению для получения агрохимического, косметического или фармацевтического состава.
Настоящее изобретение также относится к применению по меньшей мере одного диспергирующего компонента для диспергирования неамфотерного, кватернизируемого полимера, который является растворимым в воде при 20°C в водной композиции.
Термин „частица”, как применяется в настоящей заявке, относится к материалу в форме частиц, который имеет только ограниченную степень или диаметр частицы. Предпочтительные частицы имеют средний размер частиц (D50) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 10 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 5,0 мкм, и/или средний размер частиц (D90) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 15 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 10 мкм, как измерено с помощью Malvern Mastersizer 3000. Такие распределения среднего размера частиц (D50) и/или (D90) могут предпочтительно быть получены после осаждения в течение 24 часов при комнатной температуре после хранения, и/или, после хранения в течение 14 дней при от -10 до 40°C, и/или, после хранения в течение 14 дней при 54°C.
Частицы, которые получают с использованием водной композиции, содержащей от 0,01 до 30 мас. %, предпочтительно от 0,1 до 15 мас. % и даже более предпочтительно от 1 до 10 мас. % полимера на основе общей массы водной композиции являются особенно предпочтительными.
Частицами предпочтительно являются органические частицы, или частицы, содержащие или даже состоящие из, органического материала и соединений.
Менее предпочтительными, чем органические частицы, являются неорганические частицы, которые являются твердыми при комнатной температуре (21°C), например, такие как частицы, выбранные из группы оксидов, гидроксидов, карбидов, боридов, сульфидов, нитридов или их комбинаций. Среди неорганических частиц предпочтительными являются нитриды и карбиды, особенно нитрид бора (BN), карбид кремния (SiC) и карбид бора (B4C). Соответственно, неметаллические неорганические частицы являются предпочтительными неорганическими частицами. Дополнительно или альтернативно, алмазные частицы также могут быть использованы в качестве неорганических частиц согласно настоящему изобретению.
Частицы согласно настоящему изобретению предпочтительно являются твердыми при комнатной температуре (21°C), и даже более предпочтительно выбраны из пестицидов.
Полимеры, используемые для покрытия частиц, представляют собой неамфотерные, кватернизуемые, водорастворимые полимеры.
Термин «растворимость в воде при 20°C» для полимеров, как применяется в настоящей заявке, относится к полимерам, когда по меньшей мере 0,1 г соответствующего полимера или смеси полимеров растворим в 100 мл воды при 20°C.
Термин «амфотерный» относится к полимерам, которые имеют одновременно кислотные и основные гидрофильные группы, в частности группы карбоновой и/или сульфоновой кислоты в качестве кислотных групп и амино- и/или амидогруппы в качестве основных групп. Амфотерные полимеры могут иметь кислотные или основные свойства в зависимости от условий окружающей среды.
Согласно этому определению термина «амфотерный», настоящее изобретение относится к неамфотерным полимерам, которые не содержат одновременно кислотные и основные группы, особенно одновременно группы карбоновой и/или сульфоновой кислоты, в качестве кислотных групп, и амино и/или амидогруппы в качестве основных групп. Термин «группа» относится в данном техническом контексте преимущественно к боковым цепям или боковым группам соответствующих полимеров.
Термин «кватернизируемый полимер» относится к полимеру, который содержит кватернизуемые амино или амидогруппы, особенно кватернизируемые амино или амидогруппы в качестве боковых групп, тогда как кватернизируемая амино или амидогруппа или боковая группа характеризуется тем, что последняя группа может быть преобразована путем алкилирования в четвертичную амино или амидогруппу.
Однако это не нужно понимать таким образом, что кватернизуемая амино или амидогруппа в кватернизируемых полимерах согласно настоящему изобретению обязательно уже кватернизована (алкилирована).
Скорее, кватернизируемый полимер согласно настоящему изобретению включает кватернизованные полимеры, которые действительно кватернизованы, например, алкилированные, предпочтительно метилированные, этилированные, пропилированные или бутилированные. Тем не менее, кроме того, настоящее изобретение также включает те полимеры, которые в основном кватернизуются на основании наличия (кватернизуемой) амино и/или амидогруппы, но еще не кватернизованы. Только основная возможность для алкилирования по азоту амино и/или амидогруппы должна быть предоставлена в полимерах согласно настоящему изобретению.
Неамфотерные, кватернизуемые и водорастворимые при 20°C полимеры согласно настоящему изобретению включают следующие две большие подгруппы предпочтительных полимеров: с одной стороны, полимерные амины, включая полиамины в узком смысле и полиалкиленимины; и с другой стороны, катионные, неамфотерные полимеры, которые растворимы в воде при 20°C.
Полимерные амины (полиамины, полиалкиленимины)
Подходящие неамфотерные, кватернизируемый полимеры согласно настоящему изобретению включают в первом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения полимерные амины, предпочтительно полиамины в узком смысле и полиалкиленимины.
Предпочтительные полиамины в узком смысле включают следующие полимеры и группы полимеров: поливиниламины, поливиниламидоамины, полиамидоамины и полимочевины. Предпочтительные полиалкиленимины включают полиэтиленимины и полипропиленимины.
Полимерные амины предпочтительно имеют среднемассовую молекулярную массу (Mw) от 200 до 3 000 000, более предпочтительно от 200 до 2 000 000 г/моль. В общем, содержание аминогрупп составляет от 5 до 35 моль/кг, более предпочтительно от 5 до 25 моль/кг, даже более предпочтительно от 10 до 24 моль/кг. Структура полимеров может быть выбрана таким образом, чтобы получить линейные, разветвленные или гиперразветвленные полимеры, звездообразные полимеры или дендримеры.
Среди полиэтилениминов и полипропилениминов предпочтительными являются линейные, разветвленные или гиперразветвленные полимеры. Сюда включены гомополимеры, имеющие 4, 5, 6, 10, 20, 35 и 100 повторяющихся звеньев.
Предпочтительные полиэтиленимины определены следующей формулой (I)
со средней молекулярной массой (Mw) от 200 до 2000000, тогда как остатки R1 - R6 независимо друг от друга представляют собой водород, линейный или разветвленный C1 - C20 алкил, алкокси, полиоксиэтилен, гидроксилированный алкил, алкилированный карбокси, фосфоноалкил, алкилированный амино, C2 - C20 алкенил, или C6 - C20 арил, арилокси, гидроксилированный арил, арилкарбокси или ариламино группы, которые необязательно далее замещены; и тогда как R4 и R5 могут дополнительно представлять собой другие полимерные группы полиэтилениминового типа, и x, y и z независимо друг от друга представляют собой 0 или целое число; R1, кроме того, может представлять собой первичную аминогруппу.
Сумма x, y и z выбирается так, чтобы получить среднюю молекулярную массу в определенном выше диапазоне. Предпочтительные диапазоны для средней молекулярной массы (Mw) полиэтилениминов в соответствии с общей формулой (I) составляют от 250 до 500 000, предпочтительно от 300 до 100000.
Предпочтительные остатки R1 - R6 представляют собой водород, метил, этил, карбоксиметил, карбоксиэтил, фосфонометил, 2-гидроксиэтил, 2- (2'-гидроксиэтокси)этил и 2-[2'-(2”-гидроксиэтокси)-этокси]этил, и R1 предпочтительно представляет собой первичную аминогруппу.
Подходящие неограничивающие примеры коммерчески доступных полиэтиленениминов включают Lupasol® от BASF SE, включая Lupasol® FG, Lupasol® G20 свободный от воды, Lupasol® PR8515, Lupasol® WF, Lupasol® FC, Lupasol® G20, Lupasol® G35, Lupasol® G100, Lupasol® HF, Lupasol® P, Lupasol® PS, Lupasol® SK, Lupasol® SNA.
Линейные и разветвленные полиэтиленимины также приведены в Römpp, Chemisches Lexikon, Online-Version 2004, Georg Thieme-Verlag, и дополнительной литературе, процитированной там.
Среди поливиниламинов и поливиниламидоаминов предпочтительными являются линейные поливиниламины. Поливиниламины общеизвестны и, например, описаны в ЕР 0 071 050 А1. Соответственно, все поливиниламины и поливиниламидоамины, а также их получение и соответствующие методы определения характеристик в соответствии с ЕР 0 071 050 А1 включены в настоящий документ посредством ссылки и считаются частью настоящего изобретения.
Подходящие неограничивающие примеры коммерчески доступных линейных поливиниламинов включают Lupamin® и Catiofast® от BASF SE. Предпочтительными коммерческими продуктами являются Lupamin® 9095, Lupamin® 9050, Lupamin® 9030, Lupamin® 9010, Lupamin® 5095, и Lupamin® 1595.
Предпочтительными поливиниламинами и поливиниламидоаминами в соответствии с настоящим изобретением являются полиаллиламин, поли(диаллилдиметиламмония хлорид), поливинилформамид, поливинилпирролидон, поливинилацетамид, поливинилметилформамид, поливинилметилацетамид, поли(диметиламинопропилметакриламид), поли(диметиламиноэтилакрилат), поли(диэтиламиноэтилакрилат), поли(акрилоилэтилтриметиламмония хлорид), поли(акриламидопропилтриметиламмония хлорид), поли(метакриламидопропилтриметиламмония хлорид), полиакриламид, поли(винилпиридин), гексадиметрина бромид, поли(диметиламин-co-эпихлоргидрин), поли(диметиламин-co-эпихлоргидрин-co-этилендиамин), поли(амидоаминэпихлоргидрин) или их сополимеры, N-винилформамид, аллиламин, диаллилдиметиламмония хлорид, N-винилацетамид, N-винилпирролидон, N-метил-N-винилформамид, N-метил-N-винилацетамид, диметиламинопропилметакриламид, диметиламиноэтилакрилат, диэтиламиноэтилакрилат, акрилоилэтилтриметиламмония хлорид или метакриламидопропилтриметиламмония хлорид, содержащиеся в сополимеризованной форме, и, возможно, в раздвоенной форме. Дополнительно, упомянутые полимеры могут быть использованы в катионной или анионной форме или в виде их солей. Неионные или катионные поливинилформамиды, поливиниламин, полиакриламиди поли(диаллилдиметиламмония хлорид) являются предпочтительными. Особенно предпочтительными являются катионный поливинилформамид или поливиниламин.
Особенно предпочтительным является поливиниламин согласно общей формуле (II)
имеющий среднюю молекулярную массу (Mw) от 200 до 2000000, причем остатки R7 - R11 независимо друг от друга представляют собой водород, линейные или разветвленные C1-C20-алкил-, -алкокси-, -полиоксиэтилен-, -гидроксиалкил-, -(алкил)карбокси-, -фосфоноалкил-, -алкиламино остатки, C2- -C20-алкенил остатки или C6-C20-арил-, -арилокси-, -гидроксиарил-, -арилкарбокси-, или -ариламино остатки, которые необязательно далее замещены, и доплнительно представляют собой формамидил-, пирролидонил- или имидазолильный остаток, причем s представляет собой целое число, и t = 0 или целое число, тогда как указанный поливиниламин может быть кватернизируемым при третичном и/или свободном первичном и/или вторичном N-атомах, присутствующих в соединения согласно формуле (II).
Сумма s и t должна быть выбрана таким образом, чтобы средняя молекулярная масса находилась в данном диапазоне. Предпочтительные диапазоны для средней молекулярной массы (Mw) поливиниламинов составляют от 500 до 500 000, предпочтительно от 800 до 50 000.
Предпочтительными определениями остатков R7 - R11 являются также те, которые приведены выше для R1 - R6 общей формулы (I).
Дополнительные полимеры, включенные в настоящее изобретение, представляют собой линейные полиамидоамины, а также разветвленные или гиперразветвленные полиамидоамины, как, например, описано в US 4 435 548, EP 0 115 771, EP 0 234 408, EP 0 802 215, в L. J. Hobson and W. J. Feast, Polymer 40 (1999), 1279-1297 или в H.-B. Mekelburger, W. Jaworek and F. Vögtle, Angew. Chemie 1992, 104, no. 12, 1609-1614.
Предпочтительные полиамидоамины имеют среднюю молекулярную массу (Mw) от 500 до 1 000 000. Они доступны, например, путем взаимодействия C2- C10-дикарбоновых кислот или трикарбоновых кислот с поли (C2- C4-алкилен)полиаминами, имеющими от 2 до 20 основных атомов азота на молекулу, имеющими подходящее число первичных и/или вторичных аминогрупп, которые способны образовывать амидные или сложноэфирные связи с карбоновой кислотой.
Особенно предпочтительные диапазоны для средней молекулярной массы (Mw) полиамидоаминов составляют от 800 до 800,00, особенно от 1000 до 100000.
В качестве другого класса полимеров настоящее изобретение относится к полиаминам мочевины, содержащим аминогруппы. Предпочтительные полиамниы мочевины включают разветвленные или гиперразветвленные аминогруппы, такие как, например, раскрытые в ЕР 1447461, DE 10 351 401 и DE 10 2004 006 304, а также в ЕР 1 273 633, US 2002/0161113 или US 2003/0069370.
Дендримеры или амины дендримерного типа или их предшественники представляют собой, например, N,N,N',N'-тетрааминопропилалкилендиамин, где в качестве алкиленовой единицы выбрана этиленовая или бутиленовая единица, где эти амины обычно называют N6-аминсами, как измерено по числу атомов азота, и дендримерные амины, такие как N14-, N30-, N62- и N128-амин, полученными из них посредством аминопропилирования. Эти амины имеют этилендиаминовую или бутилендиаминовую основную цепь, атомы водорода которой при азоте замещены амино(н-пропильными) остатками. Конечные аминогруппы, в свою очередь, могут быть замещены соответствующими аминопропильными группами (N14-амин) и т.д. Способы получения этих аминов описаны в WO 96/15097, начиная с этилендиамина, и включены в настоящий документ посредством ссылки. Также предпочтительными примерами этих аминов являются соответствующие N-амины, которые получают, исходя из бутилендиамина вместо этилендиамина, как описано выше. Последние соединения описаны в WO 93/14147, которая также включена в настоящую заявку посредством ссылки.
Другие дендримеры или амины дендримерного типа могут быть сконструированы, например, на основе химии полиамидов, например, как описано в US 4568737 или US 5338532.
Другим классом полимеров, содержащих атомы азота, являются звездообразные полимеры, содержащие аминогруппы, например, как описано в WO 96/35739.
b) катионные, неамфотерные и кватернизируемый полимеры
Другие подходящие неамфотерные и кватернизируемые полимеры согласно настоящему изобретению включают во втором предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения следующие катионные, неамфотерные и кватернизируемые полимеры:
Сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры винилпирролидона, метакриламида, винилимидазола и кватернизированного винилимидазола. Такие полимеры известны специалистам в данной области техники и включают продукты, такие как Polyquaternium-68 (например, Luviquat® Supreme или Luviquat® Supreme AT 1 от BASF SE).
Сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола. Такие полимеры известны специалистам в данной области техники и включают продукты, такие как Polyquaternium-16 и Polyquaternium-44 (например, Luviquat® HM 552, Luviquat® Style, Luviquat® Style AT 1, Luviquat® FC 370, Luviquat® FC 550, Luviquat® Excellence, Luviquat® UltraCare или Luviquat® Ultracare AT 1 от BASF SE).
Сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры винилпирролидона и кватрнизированного диметиламиноэтилметакрилата (DMAEMA). Такие полимеры известны специалистам в данной области техники и включают продукты, такие как Polyquaternium-11 (например, Luviquat® PQ 11 PN или Luviquat® PQ 11 AT 1 от BASF SE).
Сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры винилкапролактама, винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола. Такие полимеры известны специалистам в данной области техники и включают продукты, такие как Polyquaternium-46 (например, Luviquat® Hold и Luviquat® Hold AT2 от BASF SE).
Неамфотерные, кватернизируемые полимеры в соответствии с настоящим изобретением могут при желании быть получены из смесей полимеров, выбранных из первого и второго предпочтительных вариантов выполнения настоящего изобретения.
Получение частиц согласно настоящему изобретению, содержащих на поверхности покрытие из неамфотерного, кватернизируемого полимера, который является растворимым в воде при 20°C, включает контактирование частицы в водной среде с по меньшей мере одним из полимеров согласно настоящему изобретению. Соответственно, твердые частицы контактируют с полимером в водной среде, тогда как полимер находится в водной среде, и этот раствор полимера смешивают с твердыми частицами.
Предпочтительно суспензию, содержащую частицы и неамфолитический, кватернизируемый полимер, растворимый в воде при 20°C, затем перемешивают, позволяя полимеру прикрепиться к поверхности частиц. Предпочтительно, полимер прикрепляется к поверхности частиц на основе физического взаимодействия. То есть в предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения химическая связь между полимером и частицей не образуется. Перемешивание смеси предпочтительно осуществляется по меньшей мере пары часов, например, в течение по меньшей мере 1 часа, 2 часов, 5 часов, 10 часов или 24 часов. Более высокие количества полимера, например PEI, подобно избытку полимера, например PEI, позволяют ограничить время перемешивания. Особенно предпочтительным для достижения очень высокой степени модификации поверхности частиц полимером является перемешивание в течение по меньшей мере 2 часов или даже более предпочтительно в течение по меньшей мере 5 часов, особенно когда используется доступ к полимеру, например, PEI.
После обработки частицы отделяются от раствора, например, путем фильтрации или центрифугирования. Затем частицы необязательно промывают водой до тех пор, пока промывочный раствор не приобретет нейтральное значение рН, и сушат. Альтернативно, частицы остаются в водной полимерной дисперсии и могут быть непосредственно использованы в дальнейшем.
Обработку твердых частиц раствором полимера проводят предпочтительно при температуре от 10 до 90°C, предпочтительно от 15 до 35°C и даже более предпочтительно от 18 до 30°C.
Согласно настоящему изобретению частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, дополнительно стабилизируют специальным диспергирующим компонентом. Соответственно, настоящее изобретение относится к композициям, содержащим комбинацию частиц, покрытых по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°C, и по меньшей мере один диспергирующий компонент, содержащий диспергирующий агент.
Диспергирующий агент, подходящий для стабилизации по меньшей мере одного неамфотерного, кватернизируемого полимера, который является растворимым в воде при 20°C, представляет собой диспергирующий агент типа амфифильного привитого полимера.
Такой амфифильный привитой полимер был описан в WO 2007/138053 А1, которая включена сюда посредством ссылки, в частности, в отношении структуры диспергирующего агента и его получения.
Привитые полимеры согласно настоящему изобретению характеризуются их низкой степенью разветвления (степень привития). Они имеют в среднем на основе полученной реакционной смеси не более чем 1 сайт прививки, предпочтительно не более чем 0,6 сайта прививки, более предпочтительно не более чем 0,5 сайта прививки и наиболее предпочтительно не более чем 0,4 сайта прививки на 50 алкиленоксидных единиц. Они содержат в среднем на основе полученной реакционной смеси, предпочтительно по меньшей мере 0,05, в частности по меньшей мере 0,1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц. Степень разветвления может быть определена, например, посредством 13C ЯМР спектроскопии, на основе интегралов сигналов сайтов прививки и -CH2- групп полиалкиленоксида.
В соответствии с их низкой степенью разветвления молярное отношение привитых и непривитых алкиленоксидных единиц в привитых полимерах согласно настоящему изобретению составляет от 0,002 до 0,05, предпочтительно от 0,002 до 0,035, более предпочтительно от 0,003 до 0,025 и особенно предпочтительно от 0,004 до 0,02.
Привитые полимеры согласно настоящему изобретению характеризуются узким распределением молярной массы и следовательно полидисперсностью Mw/Mn в общем ≤ 3, предпочтительно ≤ 2,5 и более предпочтительно ≤ 2,3. Наиболее предпочтительно, их полидисперсность Mw/Mn находится в интервале от 1,5 до 2,2. Полидисперсность привитых полимеров может быть определена, например, с помощью гель-проникающей хроматографии с использованием полиметилметакрилатов с узким распределением в качестве стандарта.
Средняя молекулярная масса Mw привитых полимеров согласно настоящему изобретению составляет от 3000 до 100 000, предпочтительно от 6000 до 45 000 и более предпочтительно от 8000 до 30 000.
Вследствие их низкой степени разветвления и низкой полидисперсности амфифильный характер и блочная полимерная структура привитых полимеров согласно настоящему изобретению особенно заметна.
Привитые полимеры согласно настоящему изобретению также имеют низкое содержание непривитого поливинилового сложного эфира (B). В общем они содержат ≤ 10 мас. %, предпочтительно ≤ 7,5 мас. % и более предпочтительно ≤ 5 мас. % непривитого поливинилового сложного эфира (B).
Благодаря их низкому содержанию непривитого поливинилового сложного эфира и сбалансированного соотношения компонентов (A) и (B), привитые полимеры согласно настоящему изобретению растворимы в воде или в смесях воды/спирта (fнапример, 25 мас. % раствора монобутилового простого эфира диэтиленгликоля в воде). Они имеют ярко выраженные точки помутнения, которые для привитых полимеров, растворимых в воде при до 50°C, составляют в общем ≤ 95°C, предпочтительно ≤ 85°C и более предпочтительно ≤ 75°C, и, для других привитых полимеров в 25 мас. % монобутиловом простом эфире диэтиленгликоля составляют в общем ≤ 90°C, предпочтительно от 45 до 85°C.
Амфифильные привитые полимеры согласно настоящему изобретению имеют предпочтительно (A) от 20 до 70 мас. % растворимого в воде полиалкиленоксида в качестве основания для прививки и (B) боковые цепи, образованные свободнорадикальной полимеризацией от 30 до 80 мас. % компонента винилового сложного эфира, на основе общей массы амфифильного привитого полимера, где компонент винилового сложного эфира (B) состоит из (B1) от 70 до 100 мас. % винилацетата и/или винилпропионата и (B2) от 0 до 30 мас. % другого этиленненасыщенного мономера, на основе общего количества компонента винилового сложного эфира (B).
Более предпочтительно, они содержат от 25 до 60 мас. % основания для прививки (A) и от 40 до 75 мас. % поливинилсложноэфирного компонента (B).
Растворимые в воде полиалкиленоксиды, подходящие для образования основания для прививки (A), в принципе представляют собой все полимеры на основе C2 - C4-алкиленоксидов, которые содержат по меньшей мере 50 мас. %, предпочтительно по меньшей мере 60 мас. %, более предпочтительно по меньшей мере 75 мас. % этиленоксида в сополимеризованной форме.
Полиалкиленоксиды (A) предпочтительно имеют низкую полидисперсность Mw/Mn. Их полидисперсность составляет предпочтительно ≤ 1,5.
Полиалкиленоксиды (А) могут представлять собой соответствующие полиалкиленгликоли в свободной форме, то есть с концевыми группами ОН, но они также могут быть кэппированы на одной или обеих концевых группах. Подходящими концевыми группами являются, например, C1 C25-алкильные, фенильньные и C1-C14-алкилфенильная группы.
Конкретные примеры особенно подходящих полиалкиленоксидов (A) включают:
(A1) полиэтиленгликоли, которые могут быть захвачены одной или обеими концевыми группами, особенно группами C1 - C25, но не являются этерифицированными и имеют средние молярные массы Mn предпочтительно от 1500 до 20 000, более предпочтительно от 2500 до 15 000;
(A2) сополимеры этиленоксида и пропиленоксида и/или бутиленоксида с содержанием этиленоксида по меньшей мере 50 мас. %, которые также могут быть кэппированы на одной или обеих концевых группах, особенно C1 - C25-алкильными группами, но предпочтительно не являются этерифицированы, и имеют средние молярные массы Mn предпочтительно от 1500 до 20 000, более предпочтительно от 2500 до 15 000;
(A3) продукты с удлиненной цепью, имеющие средние молярные массы, в частности, от 2500 до 20000, которые можно получить путем взаимодействия полиэтиленгликолей (А1), имеющих средние молярные массы Mn от 200 до 5000, или сополимеров (А2), имеющих средние молярные массы Mn от 200 до 5000 с C2 - C12-дикарбоновыми кислотами или -дисложными эфирами карбоновых кислот или C6 - C18-диизоцианатами.
Предпочтительными основаниями для прививки (A) являются полиэтиленгликоли (A1).
Боковые цепи привитых полимеров согласно настоящему изобретению образованы посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (B) в присутствии основания для прививки (A).
Компонент винилового сложного эфира (B) может сотоять преимущественно из (B1) винилацетата или винилпропионата или смесей винилацетата и винилпропионата, причем особенно предпочтительным является винилацетат в качестве компонента винилового сложного эфира (B).
Однако, боковые цепи привитого полимера могут быть образованы посредством сополимеризации винилацетата и/или винилпропионата (B1) и другого этиленненасыщенного мономера (B2). Доля мономера (B2) в компоненте винилового сложного эфира (B) может составлять до 30 мас. %, что соответствует содержанию в привитом полимере компонента (B2) 24 мас. %.
Подходящими сомономерами (В2) являются, например, менее предпочтительно моноэтиленненасыщенные карбоновые кислоты и дикарбоновые кислоты и их ангидриды или, более предпочтительно, их некислотные производные, такие как сложные эфиры, амиды и тому подобное, и стирол. Конечно, также можно использовать смеси разных сомономеров.
Подходящими сомономерами (В2) являются, например, менее предпочтительно моноэтиленненасыщенные карбоновые кислоты и дикарбоновые кислоты и их ангидриды или, более предпочтительно, их некислотные производные, такие как сложные эфиры, амиды и тому подобное, и стирол. Конечно, также можно использовать смеси разных сомономеров.
Конкретные примеры включают: (мет)акриловую кислоту, C1 - C12 алкиловые и гидрокси-C2-C12-алкиловые сложные эфиры (мет)акриловой кислоты, (мет)акриламид, N-C1-C12-алкил(мет)акриламид, N,N-ди(C1-C6-алкил)(мет)акриламид, малеиновую кислоту, малеиновый ангидрид и моно(C1-C12- алкил)сложные эфиры малеиновой кислоты.
Предпочтительными мономерами (B2) являются C1-C8-алкиловые сложные эфиры (мет)акриловой кислоты и гидроксиэтилакрилат, причем особенно предпочтительными являются C1-C4-алкиловые сложные эфиры (мет)акриловой кислоты.
Особенно предпочтительными мономерами (B2) являются метилакрилат, этилакрилат и в частности н-бутилакрилат.
Когда привитые полимеры согласно настоящему изобретению содержат мономеры (B2) в качестве составляющего компонента винилового сложного эфира (B), содержание привитых полимеров в (B2) составляет предпочтительно от 0,5 до 20 мас. %, более предпочтительно от 1 до 15 мас. % и наиболее предпочтительно от 2 до 10 мас. %.
В другом варианте выполнения настоящего изобретения, диспергирующий агент согласно настоящему изобретению представляет собой привитой сополимер, полученный путем привития полиалкиленоксида со среднечисловой молекулярной массой от 2000 до 100 000 с винилацетатом, который необязательно частично омылен, при массовом соотношении полиалкиленоксида и винилацетата от 1 : 0,2 до 1 : 10. Винилацетат необязательно омылен до степени до 15%. Полиалкиленоксид предпочтительно содержит единицы этиленоксида, пропиленоксида и/или бутиленоксида. Полиэтиленоксид является наиболее предпочтительным полиалкиленоксидом.
Полиалкиленоксид имеет среднечисловую молекулярную массу от 4000 до 50 000, массовое соотношение полиалкиленоксида и винилацетата предпочтительно составляет от 1 : 0,5 до 1 : 6. Особенно предпочтительными являются привитые полимеры, происходящие из полиэтиленоксида с молекулярной массой от 2000 до 50 000 и имеющие массовое соотношение полиэтиленоксида и винилацетата от 1 : 0,5 до 1 : 6.
Другой предпочтительный диспергирующий агент согласно настоящему изобретению представляет собой амфифильный привитой полимер, полученный в результате реакции полиэтиленоксида 6000 (эквивалентно около 136 этиленоксидным единицам) с винилацетатом при массовом соотношении ПЭГ 6000 и винилацетата от 40 до 60, или около 3 мас.частей винилацетатных единиц на 1 мас.часть полиэтиленоксида.
Диспергирующий компонент согласно настоящему изобретению, содержащий диспергирующий агент согласно настоящему изобретению, может необязательно содержать дополнительные совместные диспергирующие агенты.
Объединенное общее количество диспергирующих агентов и необязательных совместных диспергирующих агентов диспергирующего компонента композиций согласно настоящему изобретению, содержащих покрытые частицы и диспергирующий компонент, предпочтительно находится в интервале от 0,1 до 15,0 мас. %, предпочтительно от 0,5 до 10,0 мас. %, более предпочтительно от 1,0 до 5,0 мас. %, и даже более предпочтительно от 2,0 до 3,0 мас. % на основе общей массы композиции.
Что касается общего диспергирующего компонента, представляющего собой общее количество диспергирующего агента и необязательного совместного диспергирующего агента, по меньшей мере один диспергирующий агент предпочтительно присутствует в количестве от 60 до 97 мас. %, более предпочтительно от 70 до 95 мас. %, и наиболее предпочтительно от 80 до 90 мас. %, на основе общего количества диспергирующих агентов и совместных диспергирующих агентов, т.е. всего диспергирующего компонента. По меньшей мере один необязательный совместный диспергирующий агент предпочтительно присутствует в количестве от 3 до 40 мас. %, более предпочтительно от 5 до 30 мас. %, и наиболее предпочтительно от 10 до 20 мас. %, на основе общего количества диспергирующих агентов и совместных диспергирующих агентов, т.е. всего диспергирующего компонента.
Необязательные обычные совместные диспергирующие агенты также включают адъюванты, смачивающие вещества, вещества, повышающие клейкость, эмульгаторы, такие как соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония, ароматических сульфокислот, таких как лигнинсульфоновая кислота (например, типа Borresperse®, Borregard, Norway), фенолсульфокислота, нафталинсульфокислота (например, типа Morwet®, Akzo Nobel, U.S.A.), дибутилнафталинсульфокислота (например, Nekal® -типы, BASF, Германия) и жирные кислоты, алкилсульфонаты, алкил-арилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилэфирсульфаты, сульфаты жирных спиртов и сульфатированные гекса-, гепта- и октадеканолаты, гликолевые простые эфиры сульфатированных жирных спиртов, кроме того, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилена октилфениловый простой эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенилполигликолевые простые эфиры, трибутилфенилполигликолевый простой эфир, тристеарилфенилполигликолевый простой эфир, алкиларилпростополиэфирные спирты, конденсаты спирта и жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого простого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнин-сульфитный щёлок и белка, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобномодифицированные сахара, поливиниловые спирты (например, Mowiol® -типа, Clariant, Switzerland), полиалкоксилаты, поливиниламины (например, Lupamin® -типов, BASF SE, Germany), поливинилпирролидон и их сополимеры.
Другие необязательные совместные диспергирующие агенты, которые могут применяться в диспергирующем компоненте согласно настоящему изобретению в дополнение к диспергирующему агенту согласно настоящему изобретению, представыляют собой неионные алкоксилаты спирта, такие как неионные этоксилаты спирта или алкоксилаты, предпочтительно неионные разветвленные этоксилаты спирта. Степень этоксилирования может предпочтительно составлять от 4 до 14. Кроме того, предпочтительно такие совместные диспергирующие агенты выбраны из этоксилатов C10-спирта Гербе согласно общей формуле RO(CH2CH2O)xH с R = C10H21 и x = 4 - 14. Специалисту в данной области техники известны C10-спирты Гербе, которые могут быть получены известными способами получения. Такие алкоксилаты C10-спирта Гербе могут присутствовать в количестве от 5 до 30 мас. %, более предпочтительно от 10 до 20 мас. %, на основе общего количества комбинированных диспергирующих агентов и совместных диспергирующих агентов в водных композициях согласно настоящему изобретению, т.е. на основе общего количества диспергирующего компонента. Необязательные неионные совместные диспергирующие агенты, которые основаны на этоксилированных разветвленных C10-спиртах Гербе, известны специалистам в данной области и включают в себя коммерчески доступные продукты, такие как серии Lutensol® XL и XP (BASF SE).
Дополнительные или альтернативные совместные диспергирующие агенты могут необязательно включать диалкиленгликоли, предпочтительно диэтилен или дипропиленглиеколи, которые причем необязательно присутствуют в ограниченных количествах от 1 до 15 мас. %, предпочтительно от 3 до 10 мас. %, на основе общего количества диспергирующего компонента, т.е. общего количества диспергирующих агентов и совместных диспергирующих агентов в водных композициях согласно настоящему изобретению.
Использование предварительных смесей диспергирующих и совместных диспергирующих агентов в качестве диспергирующего компонента может быть подходящим для использования в настоящем изобретении. Подходящие неограничивающие примеры коммерчески доступных предварительных смесей включают предварительные смеси серии Agnique®, такие как Agnique® CP 72 L (BASF SE). Другими подходящими обычными поверхностно-активными веществами (особенно для агрохимических композиций, содержащих глифосат) являются алкоксилированные C4-22-алкиламины, такие как этоксилированный талловый амин (POEA) и поверхностно-активные вещества, раскрытые в EP 1389040 (например, те, что в примерах 1-14).
Одна предпочтительная смесь диспергирующего компонента по меньшей мере одного диспергирующего агента и по меньшей мере одного совместного диспергирующего агента содержит следующие компоненты на основе общего количества диспергирующего компонента, то есть общего количества диспергирующих агентов и совместных диспергирующих агентов:
a) амфифильный привитой полимер, полученный в результате реакции полиэтиленоксида 6000 (эквивалентно около 136 этиленоксидным единицам) с винилацетатом при массовом соотношении ПЭГ 6000 к винилацетата от 40 до 60, или около 3 мас. частей винилацетатных единиц на 1 мас. часть полиэтиленоксида, предпочтительно в количестве от 65 до 95 мас. %, более предпочтительно от 75 до 90 мас. %;
b) этоксилат C10-спирта Гербе согласно общей формуле RO(CH2CH2O)xH с R = C10H21 и x = 4 - 14, предпочтительно присутствующий в количестве от 5 до 30 мас. %, более предпочтительно от 10 до 20 мас. %; и
необязательно, c) дипропиленгликоль, предпочтительно присутствующий в количестве от 1 до 15 мас. %, предпочтительно от 3 до 10 мас. %.
Привитые полимеры согласно настоящему изобретению преимущественно получают способом, аналогичным способу согласно изобретению, путем полимеризации компонента винилового сложного эфира (B), состоящего из винилацетата и/или винилпропионата (B1), и, если необходимо, дополнительного этиленненасыщенного мономера (В2), в присутствии растворимого в воде полиалкиленоксида (А), инициатора образования свободных радикалов (С) и, при необходимости, до 40 мас. %, на основе суммы компонентов (А), (В) и (C), органического растворителя (D), при средней температуре полимеризации, при которой инициатор (C) имеет период полураспада от 40 до 500 мин, таким образом, что фракция неконвертированного привитого мономера (B) и инициатор (C) в реакционной смеси постоянно находится в количественном дефиците по отношению к полиалкиленоксиду (A).
В этом способе, предпочтительным является применение от 30 до 80 мас. % компонента винилового сложного эфира (B), состоящего из (B1) от 70 до 100 мас. % винилацетата и/или винилпропионата и (B2) от 0 до 30 мас. % другого этиленненасыщенного мономера и от 20 до 70 мас. % растворимого в воде полиалкиленоксида (A) со средней молярной массой Mn от 1500 до 20 000.
Количестве инициатора (C) предпочтительно составляет от 0,2 до 5 мас. %, в частности от 0,5 до 3,5 мас. %, в каждом случае на основе компонента (B).
Для способа согласно настоящему изобретению существенно, чтобы установившаяся концентрация радикалов, присутствующих при средней температуре полимеризации, была по существу постоянной, и привитой мономер (В) присутствовал в реакционной смеси постоянно только в низкой концентрации (например, не более чем 5 мас. %). Это позволяет контролировать реакцию, и привитой полимер может быть приготовлен контролируемым образом с желаемой низкой степенью разветвления и желаемой низкой полидисперсностью.
Термин «средняя температура полимеризации» предназначен для обозначения здесь того, что, хотя процесс является по существу изотермическим, из-за экзотермичности реакции могут быть температурные колебания, которые сохраняются в интервале +/- 10°C, более предпочтительно в интервале +/- 5°C.
Согласно настоящему изобретению, инициатор образования свободных радикалов (C) при средней температуре полимеризации должен иметь период полураспада от 40 до 500 мин, предпочтительно от 50 до 400 мин и более предпочтительно от 60 до 300 мин.
Согласно настоящему изобретению, инициатор (C) и привитый мономер (B) преимущественно добавляются таким образом, что в реакционной смеси присутствует низкая и по существу постоянная концентрация неразложившегося инициатора и привитого мономера (B). Доля неразложившегося инициатора в общей реакционной смеси составляет предпочтительно ≤ 15 мас. %, в частности ≤ 10 мас. %, на основе общего количества инициатора, отмеренного во время добавления мономера.
Средняя температура полимеризации находится в интервале около от 50 до 140°C, предпочтительно от 60 до 120°C и более предпочтительно от 65 до 110°C.
Примерами подходящих инициаторов (C), период полураспада которых в интервале температур от 50 до 140°C составляет от 20 до 500 мин, являются:
O-C2-C12-ацилированные производные трет-C4-C12-алкил гидропероксидов и трет-(C9-C12- аралкил) гидропероксидов, такие как трет-бутил пероксиацетат, трет-бутил ионоперокси- малеат, трет-бутил пероксиизобутират, трет-бутил пероксипивалат, трет-бутил пероксинеогептаноат, трет-бутил перокси-2-этилгексаноат, трет-бутил перокси-3,5,5-триметилгексаноат, трет-бутил пероксинеодеканоат, трет-амил пероксипивалат, трет-амилперокси-2-этилгексаноат, трет-амилпероксинеодеканоат, 1,1,3,3-тетраметилбутил пероксинеодеканоат, кумилпероксинеодеканоат, трет-бутилпероксибензоат, трет-амилпероксибензоат и ди-трет-бутилдипероксифталат;
ди-O-C4-C12-ацилированные производные трет-C8-C14-алкиленбиспероксидов, такие как 2,5-диметил-2,5-ди(2-этилгексаноилперокси) гексан, 2,5-диметил-2,5-ди(бензоилперокси)гексан и 1,3-ди(2-неодеканоилпероксиизопропил) бензол;
ди(C2-C12-алканоил) и дибензоилпероксиды, такие как диацетилпероксид, дипропионилпероксид, дисукцинилпероксид, дикаприлоилпероксид, ди(3,5,5-триметилгексаноил) пероксид, дидеканоил пероксид, дилаурил пероксид, дибензоилпероксид, ди(4-метилбензоил) пероксид, ди(4-хлорбензоил) пероксид и ди(2,4-дихлорбензоил) пероксид;
трет-C4-C5-алкил перокси(C4-C12-алкил) карбонаты, такие как трет-амилперокси(2-этилгексил) карбонат;
ди(C2-C12-алкил) пероксикарбонаты, такие как ди (н-бутил) пероксидикарбонат и ди(2-этилгексил) пероксидикарбонат.
В зависимости от средней температуры полимеризации примерами особенно подходящих инициаторов (C) являются:
при средней температуре полимеризации от 50 до 60°C:
трет-бутил пероксинеогептаноат, трет-бутил пероксинеодеканоат, трет-амилпероксипивалат, трет-амил пероксинеодеканоат, 1,1,3,3-тетраметилбутил пероксинеодеканоат, кумилпероксинеодеканоат, 1,3-ди (2-неодеканоил пероксиизопропил) бензол, ди(н-бутил) пероксидикарбонат и ди(2-этилгексил) пероксидикарбонат;
при средней температуре полимеризации от 60 до 70°C:
трет-бутил пероксипивалат, трет-бутил пероксинеогептаноат, трет-бутил пероксинеодеканоат, трет-амилпероксипивалат и ди(2,4-дихлорбензоил) пероксид;
при средней температуре полимеризации от 70 до 80°C:
трет-бутил пероксипивалат, трет-бутил пероксинеогептаноат, трет-амилпероксипивалат, дипропионилпероксид, дикаприлоилпероксид, дидеканоилпероксид, дилауроилпероксид, ди(2,4-дихлорбензоил) пероксид и 2,5-диметил [-2,5- ди(2-этилгексаноилперокси) гексан;
при средней температуре полимеризации от 80 до 90°C:
трет-бутил пероксиизобутират, трет-бутил перокси-2-этилгексаноат, трет-амил перокси- 2-этилгексаноат, дипропионилпероксид, дикаприлоилпероксид, дидекканоилпероксид, дилауроилпероксид, ди(3,5,5-триметилгексаноил) пероксид, дибензоил пероксид и ди(4-метилбензоил) пероксид;
при средней температуре полимеризации от 90 до 100°C:
трет-бутил пероксиизобутират, трет-бутил перокси-2-этилгексаноат, трет-бутил монопероксималеат, трет-амилперокси-2-этилгексаноат, дибензоилпероксид и ди(4-метилбензоил) пероксид;
при средней температуре полимеризации от 100 до 110°C:
трет-бутил монопероксималеат, трет-бутил пероксиизобутират и трет-амилперокси(2-этилгексил) карбонат;
при средней температуре полимеризации от 110 до 120°C:
трет-бутил монопероксималеат, трет-бутил перокси-3,5.5-триметилгексаноат и трет-амилперокси(2-этилгексил) карбонат.
Предпочтительными инициаторами (C) являются O-C4-C12-ацилированные производные трет- C4-C5-алкил гидро-пероксидов, причем особое предпочтение отдается трет-бутилпероксипивалату и трет-бутилперокси-2-этилгексаноату.
Особенно предпочтительные условия полимеризации могут быть легко установлены путем точной регулировки инициатора (С) и температуры полимеризации. Например, предпочтительная средняя температура полимеризации в случае использования трет-бутилпероксипивалата составляет от 60 до 80°C, а в случае трет-бутилперокси-2-этилгексаноата от 80 до 100°C.
Реакция полимеризации согласно настоящему изобретению может быть проведена в небольших количествах органического растворителя (D). Конечно, также можно использовать смеси различных растворителей (D). Предпочтение отдается использованию водорастворимых или смешивающихся с водой растворителей.
Когда растворитель (D) используется в качестве разбавителя, обычно применяют от 1 до 40 мас. %, предпочтительно от 1 до 35 мас. %, более предпочтительно от 1,5 до 30 мас. %, наиболее предпочтительно от 2 до 25 мас. %, в каждом случае на основе суммы компонентов (A), (B) и (C).
Примеры подходящих растворителей (D) включают:
одноатомные спирты, предпочтительно алифатические C1-C16-спирты, более предпочтительно алифатические C2-C12- спирты, наиболее предпочтительно C2-C4-спирты, такие как этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, втор-бутанол и трет-бутанол;
многоатомные спирты, предпочтительно C2-C10-диолы, более предпочтительно C2-C6-диолы, наиболее предпочтительно C2-C4-алкиленгликоли, такие как этиленгликоль и пропиленгликоль;
простые эфиры алкиленгликолей, предпочтительно алкиленгликоля моно(C1-C12-алкиловые) простые эфиры и алкиленгликоля ди(C1-C6-алкиловые) простые эфиры, более предпочтительно алкиленгликоля моно- и ди(C1-C2-алкиловые) простые эфиры, наиболее предпочтительно алкиленгликоля моно(C1-C2-алкиловые) простые эфиры, такие как этиленгликоля монометиловый и -этиловый простой эфир и пропиленгликоля монометиловый и -этиловый простой эфир;
полиалкиленгликоли, предпочтительно поли(C2-C4-алкилен) гликоли, имеющие 2-20 C2-C4- алкиленгликолевых единиц, более предпочтительно полиэтиленгликоли, имеющие 2-20 этиленгликолевых единиц, и полипропиленгликоли, имеющие 2-10 пропиленгликолевых единиц, наиболее предпочтительно полиэтиленгликоли, имеющие 2-15 этиленгликолевых единиц, и полипропиленгликоли, имеющие 2-4 пропиленгликолевых единиц, такие как диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль и трипропиленгликоль;
полиалкиленгликоля простые моноэфиры, предпочтительно поли(C2-C4-алкилен) гликоля моно (C1- C25-алкиловые) простые эфиры, имеющие 2-20 алкиленгликолевых единиц, более предпочтительно поли(C2-C4-алкилен) гликоля моно (C1-C20-алкиловые) простые эфиры, имеющие 2-20 алкиленгликолевых единиц, наиболее предпочтительно поли(C2-C3-алкилен)гликоля моно(C1-C16-алкиловые) простые эфиры, имеющие 3-20 алкиленгликолевых единиц;
- сложные эфиры карбоновых кислот, предпочтительно C1-C8-алкиловые сложные эфиры C1-C6-карбоновых кислот, более предпочтительно C1-C4-алкиловые сложные эфиры C1-C3-карбоновых кислот, наиболее предпочтительно C2-C4-алкиловые сложные эфиры C2-C3-карбоновых кислот, такие как этилацетат и этилпропионат;
- алифатические кетоны, которые предпочтительно имеют от 3 до 10 атомов углерода, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и циклогексанон;
- циклические простые эфиры, в частности тетрагидрофуран и диоксан.
Растворителями (D) являются преимущественно те растворители, которые также используются для получения составов привитых полимеров согласно настоящему изобретения для применения (например, в моющих и чистящих композициях) и, следовательно, могут оставаться в продукте полимеризации.
Предпочтительными примерами этих растворителей являются полиэтиленгликоли, имеющие 2-15 звеньев этиленгликоля, полипропиленгликоли, имеющие 2-6 звеньев пропиленгликоля, и, в частности, продукты алкоксилирования C6-C8-спиртов (простые моноалкиловые эфиры алкиленгликоля и простые моноалкиловые эфиры полиалкиленгликоля).
Особое предпочтение здесь отдается продуктам алкоксилирования C8-C16-спиртов с высокой степенью разветвленности, которые позволяют образовывать смеси полимеров, которые являются свободно текучими при 40-70°C и имеют очень низкое содержание полимера при сравнительно низкой вязкости. Разветвление может присутствовать в алкильной цепи спирта и/или в полиалкоксилатном фрагменте (сополимеризация по меньшей мере одной пропиленоксидной, бутиленоксидной или изобутиленоксидной единицы). Особенно подходящими примерами этих продуктов алкоксилирования являются 2-этилгексанол или 2-пропилгептанол, алкоксилированный с 1-15 молями этиленоксида, C13/C15 оксо-спирт или C12/C14 или C16/C18 жирный спирт алкоксилированный с 1-15 молями этиленоксида и 1-3 молями пропиленоксида, предпочтение отдается 2-пропилгептанолу, алкоксилированному с 1-15 молями этиленоксида и 1-3 молями пропиленоксида.
В способе согласно настоящему изобретению, полиалкиленоксид (A), привитой мономер (B1) и, если необходимо, (B2), инициатор (C) и, если необходимо, растворитель (D) нагревают до выбранной средней температуры полимеризации в реакторе.
Согласно настоящему изобретению, полимеризацию проводят таким образом, чтобы избыток полимера (полиалкиленоксида (A) и образованного привитого полимера) постоянно присутствовал в реакторе. Количественное соотношение полимера и непривитого мономера и инициатора составляет в общем ≥ 10:1, предпочтительно ≥ 15:1 и более предпочтительно ≥ 20:1.
Способ полимеризации согласно настоящему изобретению в принципе может быть осуществлен в различных типах реактора.
Используемый реактор предпочтительно представляет собой резервуар с мешалкой, в котором полиалкиленоксид (A), если необходимо вместе с порциями в общем до 15 мас. % от конкретного общего количества привитых мономеров (B), инициатора (C) и растворитель (D), первоначально загружают полностью или частично и нагревают до температуры полимеризации, а оставшиеся количества (B), (C) и, если необходимо, (D) дозируют, предпочтительно отдельно. Остальные количества (B), (C) и, если необходимо, (D), отмеряют предпочтительно за период времени ≥ 2 ч, более предпочтительно ≥ 4 ч и наиболее предпочтительно ≥ 5 ч.
В случае особенно предпочтительного варианта способа, по существу не содержащего растворителя, все количество полиалкиленоксида (A) первоначально загружают в виде расплава и привитые мономеры (B1) и, если необходимо, (B2), а также инициатор (C) предпочтительно присутствуют в форме раствора от 10 до 50 мас. % в одном из растворителей (D), при этом температура регулируется таким образом, чтобы выбранная температура полимеризации, в среднем, во время полимеризации, поддерживалась в диапазоне особенно +/- 10°C, в частности +/- 5°C.
В еще одном особенно предпочтительном варианте способа с низким содержанием растворителя процедура является такой, как описано выше, за исключением того, что растворитель (D) дозируют во время полимеризации, чтобы ограничить вязкость реакционной смеси. Также возможно начать дозированное добавление растворителя только позднее, с расширенной полимеризацией, или добавить его порциями.
Полимеризация может быть осуществлена при стандартном давлении или при пониженном или повышенном давлении. Когда температура кипения мономеров (B) или любого используемого разбавителя (D) превышается при выбранном давлении, полимеризацию проводят с обратным холодильником.
Предпочтительно добавлять диспергирующий компонент (содержащий диспергирующий агент, необязательно вместе с совместным диспергирующим агентом) к твердым частицам после того, как частицы покрыты неамфотерным, кватернизуемым и водорастворимым полимером. Однако, альтернативно, диспергирующий компонент согласно настоящему изобретению может быть добавлен при желаемой концентрации к раствору полимера до того, как твердые частицы добавлены к раствору полимера, чтобы покрыть частицы полимером. Альтернативно, диспергирующий компонент, содержащий диспергирующий агент с необязательным совместным диспергирующим агентом, покрывающий полимер и твердые частицы, все объединяют и смешивают в реакции, проводящейся в одном реакционном сосуде, с образованием покрытых частиц в присутствии диспергирующего компонента, содержащего диспергирующий агент и необязательный совместный диспергирующий агент.
Альтернативно или дополнительно, количество покрытых частиц в композициях по изобретению, содержащих покрытые частицы и диспергирующий компонент, предпочтительно находится в интервале от 1,0 до 50,0 мас. %, предпочтительно от 5,0 до 40,0 мас. %, более предпочтительно от 10,0 до 30,0 мас. %, и даже более предпочтительно от 20,0 до 27,0 мас. % на основе общей массы композиции.
Количество диспергирующего компонента, содержащего, предпочтительно состоящего из объединенного количества по меньшей мере одного диспергирующего агента с по меньшей мере одним необязательным совместным диспергирующим агентом, находится в интервале от 0,5 до 20,0 мас. %, предпочтительно от 1,0 до 15,0 мас. %, и даже более предпочтительно 2,0-10,0 мас. % или даже от 2,5 до 10,0 мас. % на основе количества частиц, предпочтительно пестицида, используемых в водных композициях согласно настоящему изобретению. Неамфотерные, кватернизируемые и водорастворимые при 20°C полимеры способны обращать заряд частиц, покрытых такими полимерами. Это контролируется дзета-потенциалом, измеренным для водных дисперсиях покрытых частиц.
Измерение дзета-потенциала представляет собой распространенный метод определения характеристик дисперсий твердого вещества/жидкости. Например, дисперсные частицы могут быть электростатически заряжены путем поглощения ионов на их поверхности. На поверхности этих электростатически заряженных частиц образуется электрический двойной слой, который прочно прикреплен к частицам и вызывает видимое увеличение объема. Этот твердый слой покрыт подвижным и диффузным слоем ионов. Потенциал ψ0 на поверхности частицы уменьшается в твердом слое ионов толщиной δ линейно до значения ψδ, тогда как приблизительно экспоненциально падает до значения 0 в диффузионном слое. Разность потенциалов между внутренним твердым слоем ионов ψδ и положением внутри диффузного слоя ионов, при котором потенциал упал до 1/e ⋅ ψδ, определяется как дзета-потенциал.
Дзета-потенциал также может быть напрямую определен по направлению и скорости миграции дисперсных частиц в электрическом поле, где применяется следующее уравнение:
ζ = дзета-потенциал (в мВ);
ε = диэлектрическая постоянная диспергирующего агента;
v = электрофоретическая скорость миграции (в см/с);
η = вязкость диспергирующего агента (пуаз, 1 пуаз = 0,1 Па ⋅ с);
E = напряжённость поля (в мВ);
f = численный фактор (коэффициент трения; „Reibungsfaktor“); зависит от формы, проводимости и размера частиц относительно толщины диффузного двойного слоя.
Измерение скорости миграции осуществляется в зависимости от размера соответствующих частиц либо с помощью световой микроскопии, либо, в частности, для более мелких частиц, с помощью лазерной корреляционной спектроскопии.
Применение полимеров в соответствии с настоящим изобретением вызывает инверсию электрического заряда на обработанных частицах, например, от положительного значения заряда к отрицательному или, менее предпочтительно, от отрицательного значения заряда к положительному. Предпочтительными являются изменения от отрицательного к положительному дзета-потенциалу частиц.
Одной из предпочтительных областей применения композиций согласно настоящему изобретению, содержащих частицы, покрытые по меньшей мере одним амфотерным, кватернизуемым и водорастворимым полимером, и диспергирующий компонент, содержащий по меньшей мере один диспергирующий агент, является получение пестицидных композиций. В таких пестицидных композициях частицы содержат или даже состоят из органического материала, которым является пестицид, в качестве активного ингредиента, такой как предпочтительно фунгицид.
Термин пестициды обычно относится по меньшей мере к одному активному веществу, выбранному из группы фунгицидов, инсектицидов, нематицидов, гербицидов, защитных средств, биопестицидов и /или регуляторов роста. Предпочтительными пестицидами являются фунгициды, инсектициды, гербициды и регуляторы роста. Особенно предпочтительными пестицидами являются фунгициды и инсектициды. Гербициды обычно менее предпочтительны. Смеси пестицидов двух или более вышеупомянутых классов также могут быть использованы. Специалистам в данной области техники известны такие пестициды, которые можно найти, например, в Pesticide Manual, 17th Ed. (2015), The British Crop Protection Council, London.
Подходящими инсектицидами являются инсектициды из класса карбаматов, фосфорорганических соединений, хлорорганических инсектицидов, фенилпиразолов, пиретроидов, неоникотиноидов, спинозинов, авермектинов, милбемицинов, аналогов ювенильных гормонов, алкилгалогенидов, оловоорганических соединений, нереистоксиновых аналогов, бензоилмочевин, диацилгидразинов, METI акарицидов, и инсектицидов, таких как хлорпикрин, пиметрозин, флоникамид, клофентезин, гекситиазокс, этоксазол, диафентиурон, пропаргит, тетрадифон, хлорфенапир, DNOC, бупрофезин, циромазин, амитраз, гидраметилнон, ацеквиноцил, флуакрипирим, ротенон, или их производные.
Подходящими фунгицидами являются фунгициды из классов динитроанилинов, аллиламинов, анилинопиримидинов, антибиотиков, ароматических углеводородов, бензолсульфонамидов, бензимидазолов, бензизотиазолов, бензофенонов, бензотиадиазолов, бензотриазинов, бензилкарбаматов, карбаматов, карбоксамидов, диамидов карбоновых кислот, оксимов цианоацетамида хлорнитрилов, цианоимидазолов, циклопропанкарбоксамидов, дикарбоксимидов, дигидродиоксазинов, динитрофенил кротонатов, дитиокарбаматов, дитиоланов, этилфосфрнатиов, этиламинотиазолкарбоксамидов, гуанидинов, гидрокси-(2-амино) пиримидинов, гидроксианилидов, имидазолов, имидазолинонов, неорганических веществ, изобензофуранонов, метоксиакрилатов, метоксикарбаматов, морфолинов, N-фенилкарбаматов, оксазолидиндионов, оксиминоацетатов, оксиминоацетамидов, пептидилпиримидиннуклеозидов, фенилацетамидов, фениламидов, фенилпирролов, фенилмочевин, фосфонатов, фосфоротиолатов, фталамовой кислоты, фталимидов, пиперазинов, пиперидинов, пропионамидов, пиридазинонов, пиридинов, пиридинилметилбензамидов, пиримидинаминов, пиримидинов, пиримидинонгидразонов, пирролоквинолинонов, квиназолинонов, квинолинов, квинонов, сульфамидов, сульфамоилтриазолов, тиазолкарбоксамидов, тиолкарбаматов, тиофанатов, тиофенкарбоксамидов, толуамидов, соединений трифенилолова, триазинов, триазолов.
Подходящими гербицидами являются гербициды классов ацетамиды, амиды, арилоксифеноксипропионаты, бензамиды, бензофуран, бензойная кислота, бензотиадиазиноны, бипиридилий, карбаматы, хлорацетамиды, хлоркарбоновые кислоты, циклогександионы, динитроанилины, динитрофенол, дифениловый простой эфир, глицины, имидазолиноны, изоксазолы, изоксазолидиноны, нитрилы, N-фенилфталимиды, оксадиазолы, оксазолидиндионы, оксиацетамиды, феноксикарбоновые кислоты, фенилкарбаматы, фенилпиразолы, фенилпиразолины, фенилпиридазины, фосфиновые кислоты, фосфорамидаты, фосфордитиоаты, фталаматы, пиразолы, пиридазиноны, пиридины, пиридинкарбоновые кислоты, пиридинкарбоксамиды, пиримидиндионы,)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол, 2-[4-(4-хлор-фенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)propan-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)pentan-2-ол, 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)-фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)propan-2-ол, 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол); имидазолы: имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол; пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол, нуаримол, пирифенокс, трифорин, [3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол.
Вышеуказанные пестициды и их комбинации представляют собой предпочтительный органический материал, который можно использовать в качестве частиц, обработанных, предпочтительно покрытых неамфотерными, кватернизуемыми и водорастворимыми при 20°C полимерами согласно настоящему изобретению. Альтернативно или дополнительно, семена могут быть обработаны.
Частицы с покрытием могут храниться и использоваться в виде порошка или гранул, предпочтительно покрытые частицы могут храниться и применяться в виде водных суспензий (дисперсий), предпочтительно концентратов суспензий (SC).
Предпочтительные примеры составов обычно включают все возможные типы суспензий (SC, OD, FS), а также смачивающиеся порошки или пыль (WP, SP, SS, WS, DP, DS) или гранулы (GR, FG, GG, MG), которые могут быть водорастворимым или смачиваемым. Обычно типы композиций (например, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) используются в разбавленном виде. Типы композиций, такие как DP, DS, GR, FG, GG и MG, обычно используются в неразбавленном виде.
Благодаря дополнительному покрытию частицы могут храниться и использоваться в виде составов, например, дисперсий/суспензий, при более высоких концентрациях и более высокой стабильности в течение продолжительных периодов времени, а также при более низком размере частиц на основе инверсии поверхностного заряда. Следствием этого является более однородное распределение частиц с активным ингредиентом и уменьшенная склонность частиц к агломерации.
С другой стороны, несмотря на такие улучшения, покрытые частицы по-прежнему нуждаются в дальнейшей стабилизации, поскольку в противном случае медленная агломерация и осаждение частиц в водной композиции остается одним ограничением покрытых частиц.
Стабильность водных дисперсий является одним из ключевых свойств пестицидных композиций, поскольку активные ингредиенты в области борьбы с вредителями часто очень плохо растворимы в воде или вообще не растворимы. Тем не менее, подходящие составы пестицидных композиций, обеспечивающие прямое хранение и применение при строгом отсутствии органических растворителей, являются важным требованием для современных агрохимических пестицидных составов.
Авторы настоящего изобретения дополнительно продемонстрировали в своих исследованиях, что дополнительное присутствие выбранных диспергирующих компонентов, содержащих специальные диспергирующие агенты в композициях согласно настоящему изобретению, необязательно с дополнительными совместными диспергирующими агентами, действительно позволяет дополнительно улучшить стабильность покрытых частиц в композиции. В частности, стабильность при хранении композиций, например, когда они сформированы в виде концентратов суспензии, может быть значительно улучшена благодаря присутствию по меньшей мере одного подходящего диспергирующего компонента, так как это контролировали путем измерения поведения седиментации покрытых частиц в течение длительных периодов времени.
В связи с этим авторы настоящего изобретения обнаружили, что обычные диспергирующие компоненты не применимы и не способны к дальнейшей стабилизации покрытых частиц, проявляющих инвертированный дзета-потенциал. Скорее всего, лишь очень немногие типы диспергирующих компонентов и их выбранные отдельные соединения действительно подходят для дальнейшего улучшения стабильности частиц при покрытии неамфотерными, кватернизуемыми и водорастворимыми полимерами.
Например, было обнаружено, что обычно применяемые (со)диспергирующие агенты в пестицидных составах, такие как стабилизаторы типа конденсации нафталинсульфоновой кислоты (например, Tamol DN® ; BASF SE), при использовании без диспергирующих агентов в соответствии с настоящим изобретением, будут способны лишь недостаточно стабилизировать покрытые частицы в ограниченной степени. В противоположность этому, авторы настоящего изобретения обнаружили, что специальные диспергирующие компоненты согласно настоящему изобретению, когда диспергирующие агенты в диспергирующем компоненте используются либо сами по себе, либо в комбинации с общими совместными диспергирующими агентами, будут обеспечивать гораздо лучшую стабилизацию покрытых частиц.
Необязательно, водные композиции согласно настоящему изобретению содержат дополнительные вспомогательные вещества.
Примерами подходящих вспомогательных веществ являются растворители, твердые носители или эмульгаторы (такие как дополнительные солюбилизаторы, защитные коллоиды, поверхностно-активные вещества и адгезивные агенты) в дополнение к диспергирующим агентам в соответствии с настоящим изобретением, органические и неорганические загустители, бактерициды, антифризы, противовспенивающие агенты, при необходимости, красители и вещества для повышения клейкости или связующие вещества (например, для составов для обработки семян).
Подходящими растворителями являются вода, органические растворители, такие как фракции минеральных масел со средней и высокой температурой кипения, такие как керосин или дизельное масло, а также масла каменноугольной смолы и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, гликоли (такие как этиленгликоль или 1,2-пропиленгликоль), кетоны, такие как циклогексанон и гамма-бутиролактон, диметиламиды, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот и сильно полярные растворители, например амины, такие как N-метилпирролидон. Предпочтительным растворителем является вода.
Примерами подходящих загустителей (т.е. соединений, которые придают композициям измененную текучесть, то есть высокую вязкость в статических условиях и низкую вязкость при перемешивании) являются полисахариды и органические и неорганические глины, такие как ксантановая камедь (Kelzan®, CP Kelco, США), Rhodopol® 23 (Rhodia, Франция), Veegum® (RT Vanderbilt, США) или Attaclay® (Engelhard Corp., Нью-Джерси, США).
Бактерициды могут быть добавлены для сохранения и стабилизации композиций. Примерами подходящих бактерицидов являются те, которые основаны на дихлорофене и гемиформале бензилового спирта (Proxel® от ICI или Acticide® RS от Thor Chemie и Kathon® MK от Rohm & Haas) и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (Acticide® MBS) от Acticide® MBS от Thor Chemie).
Примерами подходящих антифризных агентов являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Примерами противовспенивающих агентов являются силиконовые эмульсии (такие как, например, Silikon® SRE, Wacker, Germany или Rhodorsil®, Rhodia, France; например, Agnique® DFM 111S и Agnique® ST2434 от BASF Corp. США), спирты с длинной цепью, жирные кислоты, соли жирных кислот, фторорганические соединения и их смеси.
Примерами красителей являются как умеренно водорастворимые пигменты, так и водорастворимые красители. Примерами, которые можно упомянуть, являются красители, известные под названиями Rhodamin B, C.I. Пигмент красный 1 12 и C.I. Растворитель красный 1, а также пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 1 12, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, пигмент фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.
Важными признаками покрытых частиц согласно настоящему изобретению, когда они дополнительно стабилизированы выбранными диспергирующими компонентами согласно настоящему изобретению, являются еще более гомогенные состав и нанесение частиц, особенно при распылении, что также имеет дополнительный эффект, заключающийся в еще лучшей адгезии покрытых частиц на обработанных растениях, обработанных семенах и/или сельскохозяйственных областях, обеспечивая более продолжительную обработку растений и полей соответствующим пестицидом. Соответственно, улучшенная устойчивость к дождю является одним из важных преимуществ композиций согласно настоящему изобретению, достигаемых путем добавления выбранных диспергирующих компонентов.
Применение покрытых оболочкой пестицидов может быть необязательно достигнуто путем распыления водных дисперсий на растения и сельскохозяйственные области, такие как поля, сады, виноградники, акры, леса, зелень и тому подобное.
Нет необходимости говорить, что более гомогенное распределение пестицидов и повышенная устойчивость к дождю приводят к более эффективной и более устойчивой пестицидной обработке, в то время как общее количество применяемого пестицида может быть потенциально уменьшено без потери эффективности пестицидов.
Другая предпочтительная область применения композиций, содержащих частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным, кватернизуемым и водорастворимым полимером и по меньшей мере одним выбранным диспергирующим компонентом, относится к применению частиц, которые содержат или даже состоят из фармацевтически активного соединения или косметического материала.
Примеры
Общий способ покрытия пестицидных частиц неамфотерным, кватернизируемым и растворимым в воде при 20°C полимером, содержащим дополнительный диспергирующий компонент.
Для приготовления концентрата водной суспензии (SC), содержащего покрытые частицы, содержащие дополнительный диспергирующий компонент, следующие компоненты смешивают в течение 120 минут в диспергирующем устройстве (диспергатор LAU, модель DAS H [/ A] 200-K).
Активный ингредиент (AI) | 25 мас. % |
Диспергирующий компонент | 2,5 мас. % |
Полимер | 0,25 - 2,5 мас. % |
Противовспенивающий агент | 0,3 мас. % |
Вода (pH = 9) | до 100% |
Применяемый противовспенивающий агент: Agnique® DFM 111S (эмульсия силикона, BASF SE).
Суспензионный концентрат (80 г), приготовленный в соответствии с вышеуказанной композицией, измельчили с помощью 80 г стеклянных шариков (d = 3 мм) в тефлоновой бутылке объемом 100 мл в диспергаторе LAU в течение 90-150 мин (уровень охлаждения 2). Стеклянные шарики затем отделяли путем просеивания.
Способ измерения дзета-потенциала покрытых/непокрытых частиц
Определение дзета-потенциала водных суспензий, содержащих активный ингредиент, проводили с помощью Coulter DELSA 440 SX в соответствии с инструкциями производителя. Необработанные частицы имеют отрицательный поверхностный заряд, тогда как частицы, покрытые неамфотерным, кватернизуемым, водорастворимым полимером будут иметь положительный поверхностный заряд.
Характеризация стабильности покрытых частиц в присутствии различных диспергирующих компонентов
Распределения частиц по размеру (PSD) образцов были проанализированы с применением Malvern Mastersizer 3000.
- Азоксистробин поставлялся Cheminova A/S;
- Боскалид поставлялся BASF SE;
- Хлороталонил поставлялся Syngenta AG;
- Дельтаметрин поставлялся Interchim;
- Эпоксиконазол поставлялся Jiangsu Greenscie Chemical Co. Ltd.;
- Пираклостробин поставлялся BASF SE
- Флуксапироксад поставлялся BASF SE
Таблица 2: Свойства полиэтилениминовых покрывающих полимеров
Полимерное покрытие | концентрация [%]° | содержание воды [%]°° | M [г/моль] | вязкость* [мПас] | pH** |
Lupasol® FG | 99 | 1 | 800 | около 1500 | 11 |
Lupasol® G100 | 50 | 50 | 5000 | около 1100 | 11 |
Lupasol® WF | 99 | 1 | 25000 | >200000 | 11 |
Lupasol® PS | 33 | 67 | 750000 | около 1700 | 11 |
Lupasol® SK | 24 | 76 | 2000000 | около 700 | 7 |
°: измерено согласно ISO 3251
°°: измерено согласно DIN 53715, K. Fischer
*: измерено согласно ISO 2555, Brookfield
**: измерено согласно DIN 19268, 1% сухого вещества в дистиллированной воде
Композиция диспергирующих компонентов:
Диспергирующий компонент 1: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %);
Диспергирующий компонент 2: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Lutensol® XL 100 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 3: Pluriol® E 4000 (40 мас. %) (ПЭГ 4000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %);
Диспергирующий компонент 4: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Lutensol® XP 60 (этоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 5: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Emulan® P (этоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 6: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Plurafac® LF 221 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 7: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Plurafac® LF 300 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 8: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); Pluronic® PE 10500 (блок-сополимер, BASF SE) (1:1);
Диспергирующий компонент 9: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Lutensol® TO 8 (этоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 10: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Lutensol® XL 70 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 11: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Plurafac® LF 120 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Диспергирующий компонент 12: Tamol® DN (продукт конденсации фенолсульфоновой кислоты, натриевая соль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 13: Pluronic® PE 6400 (Пропиленоксид-этиленоксид блок-сополимер, около 2900 г/моль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 14: Pluronic® PE 10300 (Пропиленоксид-этиленоксид блок-сополимер, около 4950 г/моль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 15: Pluronic® PE 10500 (Пропиленоксид-этиленоксид блок-сополимер, около 6500 г/моль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 16: Tamol® NN 8906 (Продукт конденсации нафталинсульфоновой кислоты, натриевая соль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 17: Pluronic® PE 10500 (Пропиленоксид-этиленоксид блок-сополимер, около 6500 г/моль, BASF SE) / Tamol® NN 8906 (1:1) (Продукт конденсации нафталинсульфоновой кислоты, натриевая соль, BASF SE);
Диспергирующий компонент 18: Pluriol® E 6000 (40 мас. %) (ПЭГ 6000, BASF SE) / Винилацетат (60 мас. %); 14 мас. % Lutensol® XL 100 (алкоксилат спирта, BASF SE);
Анализ вязкости:
Технический смысл значений, рандированных в масштабе от 1 до 3; 1 = очень мягкие; 2 = мягкие; 3 = пастообразные/твердые;
Анализ поведения седиментации:
Значения, рандированные в масштабе от 1 до 3; 1 = отлично; 2 = хорошо; 3 = плохо; значение 1 - отлично - относится к образцу, в котором частицы могут быть немедленно взболтаны; значение 2 - хорошее - относится к образцу, в котором частицы могут быстро встряхиваться при менее чем 50 циклах сильного встряхивания; значение 3 - плохое - относится к образцу, в котором частицы могли встряхиваться при только от по меньшей мере 50 циклах или более сильном встряхивании; образцы, для которых встряхивание частиц было невозможно даже после длительных периодов сильного встряхивания, не были включены в этот анализ;
Таблица 4: Определение дзета-потенциала для водных композиций покрытых частиц, содержащих различные диспергирующие компоненты
Образец | IE1 | IE3 | IE6 | IE7 | IE8 | IE22 | IE23 | IE24 | IE25 |
Дзета-потенциал [мВ] | +43 | +45 | +55 | +43 | +14 | +34 | +43 | +44 | +43 |
Claims (22)
1. Водная композиция для получения агрохимического состава, содержащая: частицы, покрытые по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°С, и
по меньшей мере один диспергирующий компонент, где диспергирующий компонент содержит диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (А) в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (В), причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100 000.
2. Водная композиция по п. 1, где амфифильный привитой полимер имеет полидисперсность Mw/Mn < 3.
3. Водная композиция по п. 1, где амфифильный привитой полимер содержит < 10 мас. % поливинилового сложного эфира (В) в непривитой форме.
4. Водная композиция по п. 1, где амфифильный привитой полимер имеет:
(A) от 20 до 70 мас. % растворимого в воде полиалкиленоксида в качестве основания для прививки; и
(B) боковые цепи, образованные свободнорадикальной полимеризацией, от 30 до 80 мас. % компонента винилового сложного эфира, состоящего из:
(B1) от 70 до 100 мас. % винилацетата и/или винилпропионата; и
(B2) от 0 до 30 мас. % другого этиленненасыщенного мономера, в присутствии (А).
5. Водная композиция по п. 1, где амфифильный привитой полимер содержит от 25 до 60 мас. % основания для прививки (А) и от 40 до 75 мас. % компонента винилового сложного эфира (В).
6. Водная композиция по п. 4, где компонент винилового сложного эфира (В) амфифильного привитого полимера содержит от 70 до 100 мас. % винилацетата (В1) и от 0 до 30 мас. % C1-С8 алкилакрилата (В2).
7. Водная композиция по п. 1, где диспергирующий агент выбирают из амфифильного привитого полимера, полученного в результате реакции полиэтиленоксида 6000 и винилацетата при массовом соотношении ПЭГ 6000 к винилацетату от 40 до 60, и диспергирующий компонент необязательно содержит другие совместные диспергирующие агенты.
8. Водная композиция по п. 1, где частицы выбраны из группы органических соединений.
9. Водная композиция по п. 1, где частицы выбраны из пестицидов.
10. Водная композиция по п. 1, где пестицид выбран из Дельтаметрина, Боскалида, Флуксапироксада, Хлороталонила, Эпоксиконазола, Мефентрифлуконазола, Стробилуринов, таких как Азоксистробин, Димоксистробин, и их комбинаций.
11. Водная композиция по п. 1, где неамфотерный, кватернизируемый полимер, растворимый в воде при 20°С, выбирают из группы, состоящей из поливиниламинов, поливиниламидоаминов, полиэтилениминов, полипропилениминов, полиамидоаминов или полиаминов мочевины, катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона, метакриламида, винилимидазола, кватернизированного винилимидазола и их комбинаций, катионных сополимеров, содержащих катионные сополимеры, содержащие полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола, катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилпирролидона и кватернизированного диметиламиноэтилметакрилата (DMAEMA), катионных сополимеров, содержащих полимеризуемые мономеры, выбранные из винилкапролактама, винилпирролидона и кватернизированного винилимидазола, и комбинаций указанных полимеров.
12. Водная композиция по п. 1, где частицы имеют средний размер частиц (D50) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 10 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 5,0 мкм, и/или средний размер частиц (D90) в интервале от 0,1 до 50 мкм, более предпочтительно от 0,5 до 20 мкм, даже более предпочтительно от 1,0 до 15 мкм, и наиболее предпочтительно от 1,5 до 10 мкм, как измерено с помощью Malvern Mastersizer 3000.
13. Водная композиция по любому из пп. 1-12, содержащая:
от 1,0 до 50,0 мас. % частиц, покрытых по меньшей мере одним неамфотерным кватернизируемым полимером, который является растворимым в воде при 20°С; и
от 0,1 до 15,0 мас. % по меньшей мере одного диспергирующего компонента, где диспергирующий компонент содержит диспергирующий агент, выбранный из амфифильного привитого полимера на основе растворимых в воде полиалкиленоксидов (А) в качестве основания для прививки, и боковые цепи, образованные посредством полимеризации компонента сложного винилового эфира (В), причем указанный полимер имеет в среднем ≤ 1 сайт прививки на 50 алкиленоксидных единиц и средние молярные массы Mw от 3000 до 100000 мас. %.
14. Применение водной композиции по любому из пп. 1-13 для получения агрохимического состава.
15. Применение по меньшей мере одного диспергирующего компонента по любому из пп. 1-13 для диспергирования неамфотерного, кватернизируемого полимера, который является растворимым в воде при 20°С, в водной композиции.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16002735.5 | 2016-12-23 | ||
EP16002735 | 2016-12-23 | ||
PCT/EP2017/084061 WO2018115266A1 (en) | 2016-12-23 | 2017-12-21 | Stabilization of particles coated with non-amphoteric, quaternizable and water-soluble polymers using a dispersing component |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019123095A RU2019123095A (ru) | 2021-01-25 |
RU2019123095A3 RU2019123095A3 (ru) | 2021-05-28 |
RU2759881C2 RU2759881C2 (ru) | 2021-11-18 |
RU2759881C9 true RU2759881C9 (ru) | 2022-06-22 |
Family
ID=
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2240002C1 (ru) * | 2003-05-23 | 2004-11-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт химических средств защиты растений" (ФГУП "ВНИИХСЗР") | Комбинированный пестицидный препарат и способ борьбы с болезнями и вредителями растений |
WO2007138053A1 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Amphiphilic graft polymers based on polyalkylene oxides and vinyl esters |
WO2011110481A1 (en) * | 2010-03-08 | 2011-09-15 | Basf Se | Composition comprising an active substance and a polyalkyleneoxide vinylester graft polymer |
WO2013068851A3 (en) * | 2011-11-11 | 2013-07-11 | Basf Se | Pesticide composition having improved rainfastness |
WO2016062880A2 (de) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | Basf Se | Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen |
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2240002C1 (ru) * | 2003-05-23 | 2004-11-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт химических средств защиты растений" (ФГУП "ВНИИХСЗР") | Комбинированный пестицидный препарат и способ борьбы с болезнями и вредителями растений |
WO2007138053A1 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Amphiphilic graft polymers based on polyalkylene oxides and vinyl esters |
WO2011110481A1 (en) * | 2010-03-08 | 2011-09-15 | Basf Se | Composition comprising an active substance and a polyalkyleneoxide vinylester graft polymer |
WO2013068851A3 (en) * | 2011-11-11 | 2013-07-11 | Basf Se | Pesticide composition having improved rainfastness |
WO2016062880A2 (de) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | Basf Se | Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11540513B2 (en) | Stabilization of particles coated with non-amphoteric, quaternizable and water-soluble polymers using a dispersing component | |
AU2011333783B2 (en) | Waterless composition comprising pesticide and copolymers with sulfonic acid groups | |
AU2016294729B2 (en) | Agroformulation comprising copolymers containing hydroxybutyl vinyl ether as associative thickener | |
US9374996B2 (en) | Agroformulation comprising copolymer of acrylic acid, poly(alkylene glycol) (meth)acrylate, and alkyl (meth)acrylate | |
CA2868045A1 (en) | Agroformulation comprising copolymer of an amide, polyalkylene glycol (meth)acrylate, and alkyl (meth)acrylate | |
US9700048B2 (en) | Agroformulation comprising copolymer of vinyllactam, N-alkyl acrylamide, and alkyl (meth)acrylate | |
RU2759881C9 (ru) | Стабилизация частиц, покрытых неамфотерными, кватернизируемыми и растворимыми в воде полимерами, применяя диспергирующий компонент | |
WO2022028944A1 (en) | Agrochemical formulations | |
AU2011287653B2 (en) | Use of a N-vinyllactam / vinylimidazol copolymer as dispersing agent | |
WO2023017068A1 (en) | Agrochemical composition | |
JP2024529109A (ja) | 農芸化学的組成物 | |
EP2378867A2 (de) | Agrochemische formulierungen enthaltend pyrrolidonalkylenoxide | |
CN117296836A (zh) | 一种含有联苯菊酯的纳米悬浮剂及其制备方法 |