RU2742270C1 - ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents

ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2742270C1
RU2742270C1 RU2020120528A RU2020120528A RU2742270C1 RU 2742270 C1 RU2742270 C1 RU 2742270C1 RU 2020120528 A RU2020120528 A RU 2020120528A RU 2020120528 A RU2020120528 A RU 2020120528A RU 2742270 C1 RU2742270 C1 RU 2742270C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dye
indicator
optical
range
acid
Prior art date
Application number
RU2020120528A
Other languages
English (en)
Inventor
Татьяна Николаевна Кудрявцева
Сергей Анатольевич Ефанов
Елена Владимировна Грехнева
Лариса Васильевна Атрепьева
Илона Бучуевна Кометиани
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет"
Priority to RU2020120528A priority Critical patent/RU2742270C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2742270C1 publication Critical patent/RU2742270C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/46—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Изобретение относится к кислотно-основному индикаторному дисазокрасителю стильбенового ряда для работающих в интервале значений рН 4,0-6,0 оптических рН-сенсоров, состав которого характеризуется формулой C26H24N8O6S2 и следующей структурой:
Figure 00000003
.
Также предложен способ получения вышеуказанного индикаторного дисазокрасителя. Техническим результатом изобретения является создание красителя с контрастным цветовым переходом в биологически значимом диапазоне значений рН, соответствующем нормальному значению величины рН кожи здорового человека. 2 н.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл.

Description

Изобретение относится к группе дисазокрасителей, способных прочно окрашивать целлюлозные, полиамидные, шерстяные, шелковые текстильные материалы, способных к изменению окраски при иммобилизации на текстильном носителе в интервале значений рН 4,0÷6,0, состав которого характеризуется химической формулой C26H24N8O6S2.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому изобрете-нию является индикаторный краситель на основе динатриевой соли 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты и резорцина, описанный патенте RU 2 626 352 C2.
Указанный краситель относится к группе дисазокрасителей, способен прочно окрашивать целлюлозные, полиамидные, шерстяные, шелковые текстильные материалы. Краситель может применятся для создания гибких рН-чувствительных систем, работающих в интервале значений рН 6,0÷9,0 для применения в медицине, биологии, экологии, сельском хозяйстве, технологических процессах. Краситель, описанный в патенте RU 2 626 352 C2, характеризуется переходом окраски на текстильном материале: розово-желтый - в малиновый разной интенсивности в зависимости от значения рН среды в интервале рН 6,0÷9,0.
Данное техническое решение не применимо для использования в оптических сенсорах, предназначенных для работы в биологически значимом диапазоне значений рН 4,0÷6,0, соответствующему нормальному значению величины рН кожи здорового человека.
Технической задачей изобретения является создание красителя с контрастным цветовым переходом биологически значимом диапазоне значений рН, соответствующем нормальному значению величины рН кожи здорового человека.
Техническим результатом изобретения является возможность создания оптических в рН-сенсоров или их чувствительных элементов, содержащих в качестве индикатора иммобилизованный синтезированный краситель. В частности, заявляемый краситель позволяет создать текстильные материалы и изделия, чувствительные к изменению уровня кислотности жидких сред в интервале значений, соответствующем нормальному значению величины рН кожи здорового человека.
Указанный технический результат обеспечивается структурой молекулы синтезированного красителя, которая содержит компланарные участки, вследствие чего отличается высокой субстантивностью к целлюлозной основе, что позволяет осуществлять простейший способ иммобилизации - прямое крашение целлюлозного материала. Молекула синтезированного вещества содержит две сульфокислотные группы, что позволяет осуществлять иммобилизацию индикатора на полиамидных, и других аминофункциональных полимерных материалах по технологии крашения кислотными красителями.
Молекула синтезированного вещества содержит способные протонироваться функциональные группы, что обеспечивает изменение окраски в заявленном диапазоне рН.
Способность к изменению окраски в диапазоне рН сохраняется при иммобилизации соединения полимерным материалом вследствие чего при контакте материала с жидкостью возникает хорошо заметный индикационный эффект в виде локальной цветовой реакции. Время рН-отклика не превышает 40 секунд.
Соединение по настоящему изобретению характеризуется переходом окраски на материале: синий – фиолетовый – розовый в зависимости от значения рН среды в интервале значений рН 4,0÷6,0, соответствующем нормальному значению рН кожи здорового человека.
Заявляемый новый индикаторный краситель получают по химической схеме, приведенной на чертеже.
В качестве исходных соединений для получения кислотно-основного красителя используют 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоту и мета-фенилендиамин.
На первой стадии синтеза получают раствор диазотированного амина. Растворяют 0,1 моль соли 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты в 0,5-0,6 молях разбавленной (1:1) соляной кислоты. При перемешивании и охлаждении (льдом с солью) добавляют 2,5 М водный раствор нитрита натрия в количестве, эквивалентному амину (0,2 моль). Добавление ведут медленно, с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5 °С.
Перед окончанием диазотирования проделывают пробу на присутствие свободной азотистой кислоты (синее окрашивание от капли раствора, нанесенной на йодокрахмальную бумагу). По окончании диазотирования проба не будет положительной через 5 минут после прибавления очередной порции нитрита. Требуется обращать внимание на эффективность перемешивания.
На второй стадии проводят азосочетание. К раствору соли диазония, ранее полученного из 0,1 моля 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты и охлажденному до 0 °С, при интенсивном перемешивании прибавляют раствор 0,2 молей мета-фенилендиамина в 0,2 молях разбавленной (1:1) соляной кислоты. Значение рН реакционной смеси доводят до 4-6 единиц добавлением водного раствора щелочи. Сочетание проводят в течение 1 часа при температуре 5-10 °С. По окончании реакции температуру реакционной смеси поднимают до 80-90 °С и затем охлаждают до комнатной температуры. Получают осадок черного цвета.
На третьей стадии выделяют и очищают краситель на фильтре, последовательно промывая 0,1 н раствором соляной кислоты и дистиллированной водой и небольшим количеством ацетона.
Полученный осадок сушат на воздухе или в сушильном шкафу при температуре 70-80 °С.
Состав синтезированного красителя C26H24N8O6S2 подтверждается данными химического анализа.
Элементы C H N S
Найдено, % 49,51 3,82 17,53 9,91
Для C26H24N8O6 S2 вычислено, % 51,31 3,97 18,41 10,54
1. плохо растворим в воде, ацетоне, хорошо растворим в диметилсульфоксиде, диметилформамиде.
2. ИК-спектр (
Figure 00000001
 , см-1): 3433 ос, 3198 ос, 1629 ос, 1533 с, 1515 ср, 1420 ос, 1253 с, 1224 ос, 1190 ос, 1075 ср. 1022 с, 713 ср, 632 ср, 546 ср.
3. Положение максимума поглощения полосы спектра, ответственной за окраску, λmax в водных растворах – 524 нм в кислой среде, 516 нм в нейтральной среде, 498 нм в щелочной среде.
4. Характеристика перехода окраски в водной среде: фиолетовый – розовый – оранжевый в зависимости от значения рН
5. Характеристика перехода окраски на текстильном материале: синий-фиолетовый-розовый разной интенсивности в зависимости от значения рН оцениваемой среды в интервале рН 4,0÷6,0.

Claims (3)

1. Кислотно-основной индикаторный дисазокраситель стильбенового ряда, для работающих в интервале значений рН 4,0-6,0 оптических рН-сенсоров, состав которого характеризуется химической формулой C26H24N8O6S2 и следующей структурой:
Figure 00000002
2. Способ получения индикаторного дисазокрасителя по п. 1, отличающийся тем, что включает стадии диазотирования 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты нитритом натрия в среде соляной кислоты при перемешивании и охлаждении, и последующего азосочетания полученной соли диазония с мета-фенилендиамином в слабокислой среде, с дальнейшим выделением и очисткой полученного соединения.
RU2020120528A 2020-06-20 2020-06-20 ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ RU2742270C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020120528A RU2742270C1 (ru) 2020-06-20 2020-06-20 ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020120528A RU2742270C1 (ru) 2020-06-20 2020-06-20 ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2742270C1 true RU2742270C1 (ru) 2021-02-04

Family

ID=74554521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020120528A RU2742270C1 (ru) 2020-06-20 2020-06-20 ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2742270C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2801800C1 (ru) * 2022-05-30 2023-08-15 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" Кислотно-основной индикаторный дисазокраситель стильбенового ряда для оптических рН-сенсоров и способ его получения

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1773954B1 (en) * 2004-07-13 2008-03-12 Fujifilm Corporation Ink set and ink jet recording method
EP1911451A1 (en) * 2006-10-10 2008-04-16 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale) Protein-kinase CK2 inhibitors and their therapeutic applications
RU2415892C2 (ru) * 2008-07-17 2011-04-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" Способ получения моно- или дисазокрасителей на основе метилфлороглюцина
RU2626352C2 (ru) * 2015-10-29 2017-07-26 Татьяна Николаевна Кудрявцева Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких pH-чувствительных систем

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1773954B1 (en) * 2004-07-13 2008-03-12 Fujifilm Corporation Ink set and ink jet recording method
EP1911451A1 (en) * 2006-10-10 2008-04-16 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale) Protein-kinase CK2 inhibitors and their therapeutic applications
RU2415892C2 (ru) * 2008-07-17 2011-04-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" Способ получения моно- или дисазокрасителей на основе метилфлороглюцина
RU2626352C2 (ru) * 2015-10-29 2017-07-26 Татьяна Николаевна Кудрявцева Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких pH-чувствительных систем

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HANG YIN et al, Strategies for Targeting Protein-Protein Interactions With Synthetic Agents, Angewandte Chemie - International Edition, 2005, v. 44, no. 27, p. 4130-4163. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2801800C1 (ru) * 2022-05-30 2023-08-15 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" Кислотно-основной индикаторный дисазокраситель стильбенового ряда для оптических рН-сенсоров и способ его получения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gaffer et al. Antibacterial evaluation of cotton fabrics by using novel sulfonamide reactive dyes
Chen et al. A novel reactive dyeing method for silk fibroin with aromatic primary amine-containing dyes based on the Mannich reaction
RU2742270C1 (ru) ИНДИКАТОРНЫЙ ДИСАЗОКРАСИТЕЛЬ СТИЛЬБЕНОВОГО РЯДА ДЛЯ РАБОТАЮЩИХ В ИНТЕРВАЛЕ ЗНАЧЕНИЙ pН 4,0-6,0 ОПТИЧЕСКИХ pН-СЕНСОРОВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
CN113683903B (zh) 一种噻唑杂环偶氮型活性染料及其制备方法
RU2626352C2 (ru) Способ получения кислотно-основного индикатора для создания гибких pH-чувствительных систем
RU2801800C1 (ru) Кислотно-основной индикаторный дисазокраситель стильбенового ряда для оптических рН-сенсоров и способ его получения
CN101519537A (zh) 不对称偶氮铬合染料及其制法
CN110066527B (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
US2022579A (en) 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide
Patel et al. Synthesis of reactive dyes by the introduction of phenyl urea derivatives into the triazine ring and their application on different fibers
SU908062A1 (ru) Кислотные бромбензолазокрасители дл крашени и одновременно огнезашитной отделки материалов из натуральных полиамидных волокон
Joyce Eko et al. Synthesis and structural-reactivity studies of bifunctional MCT/SES (monochlorotriazine/sulphatoethylsulphone) azo reactive disperse dyes applied to wool and polyester fabric
RU2415892C2 (ru) Способ получения моно- или дисазокрасителей на основе метилфлороглюцина
US1841636A (en) Amino and nitro derivatives of ortho-hydroxy-carboxy-diphenyl sulphides, and process of preparing same
US4013634A (en) Tetraazo direct urea-derived dye having a core of h-acid, k-acid or s-acid
Kurda Synthesis, characterization, and dye performance investigations of azo-coumarin bearing chalcone moieties
RU2626322C1 (ru) Способ получения красителей с биозащитными свойствами
CN115386244B (zh) 一种双发色体pH变色活性染料及其制备和应用
CN110408234B (zh) 一种环保的双偶氮酸性红染料及其制备方法
CN110041729B (zh) 一种橙红色活性染料及其制备方法
CN114085547B (zh) 一种绿色中温活性染料及其制备方法
US1363886A (en) Disazo dye
Wang et al. Synthesis of branched azo dyes based on benzene sulphonamide intermediates and their spectral properties
US1989568A (en) Chromiferous dyestuff and process of making same
US644292A (en) Black polyazo dye.