RU2740893C1 - Method of extracting biologically active phenomal acids from vegetable raw materials - Google Patents

Method of extracting biologically active phenomal acids from vegetable raw materials Download PDF

Info

Publication number
RU2740893C1
RU2740893C1 RU2020107225A RU2020107225A RU2740893C1 RU 2740893 C1 RU2740893 C1 RU 2740893C1 RU 2020107225 A RU2020107225 A RU 2020107225A RU 2020107225 A RU2020107225 A RU 2020107225A RU 2740893 C1 RU2740893 C1 RU 2740893C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
extraction
phenolic acids
extractant
biologically active
acids
Prior art date
Application number
RU2020107225A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2740893C9 (en
Inventor
Никита Сергеевич Цветов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "Кольский научный центр Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ РАН)
Никита Сергеевич Цветов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "Кольский научный центр Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ РАН), Никита Сергеевич Цветов filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "Кольский научный центр Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ РАН)
Priority to RU2020107225A priority Critical patent/RU2740893C9/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2740893C1 publication Critical patent/RU2740893C1/en
Publication of RU2740893C9 publication Critical patent/RU2740893C9/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/25Araliaceae (Ginseng family), e.g. ivy, aralia, schefflera or tetrapanax
    • A61K36/258Panax (ginseng)
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

FIELD: medicine; pharmaceuticals.SUBSTANCE: invention refers to pharmaceutical industry, namely to a method for extraction of biologically active phenolic acids. Method for extraction of biologically active phenolic acids - rosemary, lithosperm and salvianolic from vegetal raw materials in the form of Lindelofia stylosa, includes preliminary drying and grinding of Lindelofia stylosa stems and leaves, preparation of a eutectic mixture of choline and malonic acid chloride, holding mixture until formation of a transparent homogeneous liquid with subsequent addition of water until formation of extractant, mixing the prepared vegetal raw material with an extractant and extraction of phenolic acids while heating and ultrasonic action to produce an extract of phenolic acids - rosemary, lithospermic and salvianolic, under certain conditions.EFFECT: method described above allows to expand the range of extracted phenolic acids from the initial vegetal raw materials while ensuring high degree of their extraction and higher environmental friendliness of the method.1 cl, 3 ex

Description

Изобретение относится к способу извлечения биологически активных фенольных кислот из растительного сырья с применением глубоких эвтектических растворителей и может быть использовано при получении чистых веществ для нужд фармацевтики, производства косметики и биологически активных добавок.The invention relates to a method for extracting biologically active phenolic acids from plant materials using deep eutectic solvents and can be used to obtain pure substances for the needs of pharmaceuticals, cosmetics and biologically active additives.

Фенольные кислоты, такие как розмариновая кислота, литоспермовая, сальвианоловая и другие, проявляют биологическую активность, в частности, обладают антиоксидантными, противораковыми, противовоспалительными свойствами и замедляют развитие болезни Альцгеймера. Источником этих кислот может быть линделофия столбиковая Lindelofia stylosa. В существующих методах экстракции фенольных кислот зачастую используются токсичные летучие растворители, например, метанол, многократно повторяется процесс экстракции, имеют место значительные затраты времени и энергии. При этом конечным продуктом, как правило, является только одна фенольная кислота.Phenolic acids, such as rosmarinic acid, lithospermic, salvianolic and others, exhibit biological activity, in particular, have antioxidant, anticancer, anti-inflammatory properties and slow down the development of Alzheimer's disease. Lindelofia columnar Lindelofia stylosa can be a source of these acids. Existing methods for the extraction of phenolic acids often use toxic volatile solvents, for example, methanol, the extraction process is repeated many times, and a significant investment of time and energy takes place. In this case, the final product, as a rule, is only one phenolic acid.

Известен способ извлечения розмариновой кислоты из растительного сырья (см. з-ку 107032994, Китай, МПК A61K 8/37, A61Q 19/00, С07С 67/48, 69/732, 2017), включающий сублимационную сушку сырья в виде розмарина при температуре от -70 до -80°С и давлении 10-30 Па в течение 40-60 часов, измельчение розмарина, экстракцию розмариновой кислоты, фильтрацию экстракта и его очистку с использованием гелевой колонки Sephadex LH-20. В качестве экстрагента используют 50-80% водный раствор этанола при соотношении растительного сырья и экстрагента 1:50-100. Экстракцию проводят при температуре 40-70°С и воздействии ультразвука в течение 30-120 мин.There is a known method of extracting rosmarinic acid from plant materials (see z-ku 107032994, China, IPC A61K 8/37, A61Q 19/00, С07С 67/48, 69/732, 2017), including freeze drying of raw materials in the form of rosemary at a temperature from -70 to -80 ° C and a pressure of 10-30 Pa for 40-60 hours, grinding rosemary, extraction of rosmarinic acid, filtration of the extract and its purification using a Sephadex LH-20 gel column. As an extractant, a 50-80% aqueous solution of ethanol is used with a ratio of plant material and extractant of 1: 50-100. The extraction is carried out at a temperature of 40-70 ° C and exposure to ultrasound for 30-120 minutes.

Недостатком данного способа является повышенный расход экстрагента на единицу массы сырья, пожароопасность в связи с использованием летучего и легковоспламеняющегося этанола, необходимость длительной сублимационной сушки сырья. Кроме того, данный способ не предусматривает извлечения других биологически активных фенольных кислот.The disadvantage of this method is the increased consumption of extractant per unit mass of raw materials, fire hazard due to the use of volatile and flammable ethanol, the need for long-term freeze drying of raw materials. In addition, this method does not provide for the extraction of other biologically active phenolic acids.

Известен также принятый в качестве прототипа способ извлечения биологически активных фенольных кислот из растительного сырья (см. пат. 101576232, Корея, МПК С07В 63/00, С07С 67/48, 69/732 (2006.01), 2015), включающий подготовку исходного сырья из взморника морского Zostera Marina путем его нарезания, лиофильной сушки и измельчения до порошкообразного состояния, смешивание подготовленного сырья, эвтектического растворителя и метанола и экстракцию розмариновой и кофейной кислот при ультразвуковом воздействии или настаивании, или кипячении с обратным холодильником. Эвтектический растворитель представляет собой смесь хлорида тетраметиламмония и 1,2-бутандиола, при этом содержание эвтектического растворителя составляет от 7 до 20 мас.% в расчете на общее количество раствора. Эффективность экстракции розмариновой кислоты смесью эвтектического растворителя и метанола в 2 раза выше, чем одним метанолом.Also known as a prototype method for extracting biologically active phenolic acids from plant materials (see US Pat. 101576232, Korea, IPC С07В 63/00, С07С 67/48, 69/732 (2006.01), 2015), including the preparation of raw materials from seaweed Zostera Marina by cutting, freeze-drying and grinding to a powdery state, mixing the prepared raw materials, eutectic solvent and methanol and extracting rosemary and caffeic acids under ultrasonic action or infusion or boiling under reflux. The eutectic solvent is a mixture of tetramethylammonium chloride and 1,2-butanediol, the content of the eutectic solvent being 7 to 20% by weight based on the total solution. The extraction efficiency of rosmarinic acid with a mixture of a eutectic solvent and methanol is 2 times higher than that of methanol alone.

К недостаткам известного способа следует отнести относительно низкое содержание эвтектического растворителя, что может привести к снижению его экстракционной способности, а также использование в составе экстрагента токсичного метанола.The disadvantages of this method include the relatively low content of the eutectic solvent, which can lead to a decrease in its extraction capacity, as well as the use of toxic methanol in the extractant.

Настоящее изобретение направлено на достижение технического результата, заключающегося в расширении диапазона извлекаемых фенольных кислот из исходного растительного сырья при обеспечении высокой степени их извлечения и повышении экологичности способа.The present invention is aimed at achieving a technical result, which consists in expanding the range of recoverable phenolic acids from the initial plant raw materials while ensuring a high degree of their extraction and increasing the environmental friendliness of the method.

Технический результат достигается тем, что в способе извлечения биологически активных фенольных кислот из растительного сырья, включающем подготовку сырья, смешивание с экстрагентом и экстракцию кислот при ультразвуковом воздействии, согласно изобретению, в качестве растительного сырья берут линделофию столбиковую Lindelofia stylosa, в качестве экстрагента используют эвтектическую смесь хлорида холина и малоновой кислоты с добавлением 10-50 мас.% воды, подготовленное растительное сырье смешивают с экстрагентом в соотношении 1:9-11, а экстракцию ведут при температуре 40-60°С в течение 1-5 часов.The technical result is achieved by the fact that in the method of extracting biologically active phenolic acids from plant raw materials, including the preparation of raw materials, mixing with an extractant and extraction of acids under ultrasonic exposure, according to the invention, Lindelofia stylosa is used as a plant raw material, and a eutectic mixture is used as an extractant choline chloride and malonic acid with the addition of 10-50 wt.% water, the prepared plant material is mixed with the extractant in a ratio of 1: 9-11, and the extraction is carried out at a temperature of 40-60 ° C for 1-5 hours.

Достижению технического результата способствует то, что извлекаемые полифенольные кислоты включают розмариновую, литоспермовую и сальвианоловую кислоты.The achievement of the technical result is facilitated by the fact that the recoverable polyphenolic acids include rosmarinic, lithospermic and salvianolic acids.

Существенные признаки заявленного изобретения, определяющие объем правовой охраны и достаточные для получения вышеуказанного технического результата, выполняют функции и соотносятся с результатом следующим образом.The essential features of the claimed invention, which determine the scope of legal protection and are sufficient to obtain the above technical result, perform the functions and correlate with the result as follows.

Использование линделофии столбиковой Lindelofia stylosa в качестве растительного сырья обусловлено высоким содержанием в ней комплекса биологически активных фенольных кислот, что позволяет расширить диапазон извлекаемых кислот.The use of lindelophia columnar Lindelofia stylosa as a plant material is due to the high content of a complex of biologically active phenolic acids in it, which makes it possible to expand the range of extracted acids.

Использование в качестве экстрагента эвтектической смеси хлорида холина и малоновой кислоты с добавлением 10-50 мас.% воды обеспечивает высокую степень извлечения биологически активных фенольных кислот и способствует повышению экологичности и безопасности способа. Добавление воды в количестве менее 10 мас.% приводит к повышению вязкости экстрагента и затрудняет фильтрацию экстракта, а добавление более 50 мас.% воды приводит к разрушению водородных связей в эвтектической смеси, что понижает экстрактивные свойства.The use as an extractant of a eutectic mixture of choline chloride and malonic acid with the addition of 10-50 wt.% Water provides a high degree of extraction of biologically active phenolic acids and contributes to improving the environmental friendliness and safety of the method. The addition of water in an amount of less than 10 wt% leads to an increase in the viscosity of the extractant and complicates the filtration of the extract, and the addition of more than 50 wt% water leads to the destruction of hydrogen bonds in the eutectic mixture, which reduces the extractive properties.

Смешивание растительного сырья и экстрагента в соотношении 1:9-11 обеспечивает эффективный переход фенольных кислот из растительного сырья в экстракт. При расходе экстрагента менее 9 в заявленном соотношении выход экстракта будет снижаться вследствие впитывания части экстрагента растительным сырьем, а при расходе экстрагента более 11 будет снижаться содержание фенольных кислот в экстракте.Mixing plant material and extractant in a ratio of 1: 9-11 provides an effective transfer of phenolic acids from plant material to the extract. When the extractant consumption is less than 9 in the stated ratio, the extract yield will decrease due to the absorption of a part of the extractant by the plant material, and if the extractant consumption is more than 11, the content of phenolic acids in the extract will decrease.

Проведение экстракции при температуре 40-60°С в течение 1-5 часов позволяет понизить вязкость экстрагента и обеспечить высокую степень извлечения фенольных кислот. При температуре ниже 40°С повышается вязкость экстрагента, а при температуре выше 60°С происходит частичное разрушение фенольных кислот. При экстракции в течение менее 1 часа экстракционная смесь не успевает нагреться до нужной температуры, что снижает эффективность экстракции, а при экстракции более 5 часов не наблюдается значительного увеличения концентрации фенольных кислот в экстракте.Carrying out the extraction at a temperature of 40-60 ° C for 1-5 hours allows you to lower the viscosity of the extractant and ensure a high degree of extraction of phenolic acids. At temperatures below 40 ° C, the viscosity of the extractant increases, and at temperatures above 60 ° C, partial destruction of phenolic acids occurs. When extraction takes less than 1 hour, the extraction mixture does not have time to heat up to the required temperature, which reduces the extraction efficiency, and when extraction exceeds 5 hours, there is no significant increase in the concentration of phenolic acids in the extract.

Извлечение фенольных кислот в виде розмариновой, литоспермовой и сальвианоловой кислот расширяет диапазон извлекаемых кислот.The recovery of phenolic acids in the form of rosmarinic, lithospermic and salvianolic acids expands the range of recoverable acids.

Совокупность вышеуказанных признаков необходима и достаточна для достижения технического результата изобретения, заключающегося в расширении диапазона извлекаемых фенольных кислот из исходного растительного сырья при обеспечении высокой степени извлечения и повышении экологичности способа.The combination of the above features is necessary and sufficient to achieve the technical result of the invention, which consists in expanding the range of recoverable phenolic acids from the starting plant material while ensuring a high degree of recovery and increasing the environmental friendliness of the method.

Сущность и преимущества предлагаемого способа экстракции биологически активных фенольных кислот из Lindelofia stylosa могут быть пояснены следующими примерами конкретного выполнения изобретения.The essence and advantages of the proposed method for the extraction of biologically active phenolic acids from Lindelofia stylosa can be illustrated by the following examples of specific implementation of the invention.

Пример 1. Осуществляют подготовку исходного растительного сырья в виде линделофии столбиковой Lindelofia stylosa путем предварительной сушки стеблей и листьев линделофии при температуре 50°С и измельчения до размера частиц 0,5-1,0 мм. Готовят эвтектическую смесь хлорида холина и малоновой кислоты в молярном соотношении 1:1 (массовое соотношение малоновой кислоты и хлорида холина 1:1,34). Затем смесь выдерживают при 60°С до образования прозрачной гомогенной жидкости и добавляют 10 мас.% воды с получением экстрагента. Берут три навески по 0,2 г сухого измельченного растительного сырья, помещают их в закрывающиеся стеклянные виалы и смешивают с экстрагентом в соотношении 1:10. В первую виалу к растительному сырью приливают экстрагент на основе полученной эвтектической смеси. Для сравнения эффективности экстракции фенольных кислот во вторую виалу приливают воду, в третью - метанол. Экстракцию ведут при температуре 50°С в течение 3 часов при ультразвуковом воздействии мощностью 79 Вт и частоте 42 кГц. Полученные экстракты подвергают вакуумной фильтрации и анализируют с помощью жидкостного хроматографа Agilent 1200. Экстракты содержат три вида фенольных кислот: розмариновую, литоспермовую и сальвианоловую.Example 1. Prepare the initial plant material in the form of Lindelofia columnar Lindelofia stylosa by preliminary drying of the stems and leaves of Lindelofia at a temperature of 50 ° C and grinding to a particle size of 0.5-1.0 mm. A eutectic mixture of choline chloride and malonic acid is prepared in a molar ratio of 1: 1 (the mass ratio of malonic acid and choline chloride is 1: 1.34). Then the mixture is kept at 60 ° C until a transparent homogeneous liquid is formed, and 10 wt% water is added to obtain an extractant. Three weighed portions of 0.2 g of dry crushed plant material are taken, placed in a closing glass vial and mixed with the extractant in a ratio of 1:10. An extractant based on the resulting eutectic mixture is poured into the first vial to the plant material. To compare the efficiency of extraction of phenolic acids, water is poured into the second vial, and methanol into the third. The extraction is carried out at a temperature of 50 ° C for 3 hours under ultrasonic action with a power of 79 W and a frequency of 42 kHz. The resulting extracts are subjected to vacuum filtration and analyzed using an Agilent 1200 liquid chromatograph. The extracts contain three types of phenolic acids: rosemary, lithosperm, and salvianolic.

По сравнению с водной экстракцией степень извлечения розмариновой кислоты экстрагентом на основе эвтектической смеси выше в 21 раз, литоспермовой кислоты - в 2 раза, сальвианоловой кислоты - в 6 раз. По сравнению с экстракцией метанолом степень извлечения розмариновой кислоты выше в 1,4 раза, литоспермовой кислоты - в 2 раза, а сальвианоловой кислоты - в 2,8 раз.Compared to water extraction, the degree of extraction of rosmarinic acid by an extractant based on a eutectic mixture is 21 times higher, lithospermic acid - 2 times, salvianolic acid - 6 times. Compared with extraction with methanol, the degree of extraction of rosmarinic acid is 1.4 times higher, lithospermic acid is 2 times higher, and salvianolic acid is 2.8 times higher.

Пример 2. Осуществляют подготовку исходного растительного сырья в виде линделофии столбиковой Lindelofia stylosa путем предварительной сушки стеблей и листьев линделофии при температуре 50°С и измельчении до размера частиц 0,5-1,0 мм. Готовят эвтектическую смесь хлорида холина и малоновой кислоты в молярном соотношении 1:1 (массовое соотношение малоновой кислоты и хлорида холина 1:1,34). Затем смесь выдерживают при 60°С до образования прозрачной гомогенной жидкости и добавляют 10 мас.%. воды с получением экстрагента. Берут три навески по 0,2 г сухого измельченного растительного сырья, помещают их в закрывающиеся стеклянные виалы и смешивают с экстрагентом в соотношении 1:11. В первую виалу к растительному сырью приливают экстрагент на основе полученной эвтектической смеси. Для сравнения эффективности экстракции фенольных кислот во вторую виалу приливают воду, в третью - метанол. Экстракцию ведут при температуре 60°С в течение 5 часов при ультразвуковом воздействии мощностью 79 Вт и частоте 42 кГц. Полученные экстракты подвергают вакуумной фильтрации и анализируют с помощью жидкостного хроматографа Agilent 1200. Экстракты содержат три вида фенольных кислот: розмариновую, литоспермовую и сальвианоловую.Example 2. Prepare the initial plant material in the form of Lindelofia columnar Lindelofia stylosa by pre-drying the stems and leaves of Lindelofia at a temperature of 50 ° C and grinding to a particle size of 0.5-1.0 mm. A eutectic mixture of choline chloride and malonic acid is prepared in a molar ratio of 1: 1 (the mass ratio of malonic acid and choline chloride is 1: 1.34). Then the mixture is kept at 60 ° C until a clear homogeneous liquid is formed and 10 wt% is added. water to obtain an extractant. Three weighed portions of 0.2 g of dry crushed plant material are taken, placed in a closing glass vial and mixed with an extractant in a ratio of 1:11. An extractant based on the resulting eutectic mixture is poured into the first vial to the plant material. To compare the efficiency of extraction of phenolic acids, water is poured into the second vial, and methanol into the third. The extraction is carried out at a temperature of 60 ° C for 5 hours under ultrasonic action with a power of 79 W and a frequency of 42 kHz. The resulting extracts are subjected to vacuum filtration and analyzed using an Agilent 1200 liquid chromatograph. The extracts contain three types of phenolic acids: rosemary, lithosperm, and salvianolic.

По сравнению с водной экстракцией степень извлечения розмариновой кислоты экстрагентом на основе эвтектической смеси выше в 30 раз, литоспермовой кислоты - в 2 раза, сальвианоловой кислоты - в 10 раз. По сравнению с экстракцией метанолом степень извлечения розмариновой кислоты выше в 1,2 раза, литоспермовой кислоты - в 2 раза, а сальвианоловой кислоты - в 2,5 раза.Compared to water extraction, the degree of extraction of rosmarinic acid by an extractant based on a eutectic mixture is 30 times higher, lithospermic acid - 2 times, salvianolic acid - 10 times. Compared to extraction with methanol, the degree of extraction of rosmarinic acid is 1.2 times higher, lithospermic acid is 2 times higher, and salvianolic acid is 2.5 times higher.

Пример 3. Осуществляют подготовку исходного растительного сырья в виде линделофии столбиковой Lindelofia stylosa путем предварительной сушки стеблей и листьев линделофии при температуре 50°С и измельчении до размера частиц 0,5-1,0 мм. Готовят эвтектическую смесь хлорида холина и малоновой кислоты в молярном соотношении 1:1 (массовое соотношение малоновой кислоты и хлорида холина 1:1,34). Затем смесь выдерживают при 60°С до образования прозрачной гомогенной жидкости и добавляют 50 мас.%. воды с получением экстрагента. Берут три навески по 0,2 г сухого измельченного растительного сырья, помещают их в закрывающиеся стеклянные виалы и смешивают с экстрагентом в соотношении 1:9. В первую виалу к растительному сырью приливают экстрагент на основе полученной эвтектической смеси. Для сравнения эффективности экстракции фенольных кислот во вторую виалу приливают воду, в третью - метанол. Экстракцию ведут при температуре 40°С в течение 1 часа при ультразвуковом воздействии мощностью 79 Вт и частоте 42 кГц. Полученные экстракты подвергают вакуумной фильтрации и анализируют с помощью жидкостного хроматографа Agilent 1200. Экстракты содержат три вида фенольных кислот: розмариновую, литоспермовую и сальвианоловую.Example 3. Prepare the initial plant material in the form of Lindelofia columnar Lindelofia stylosa by preliminary drying of the stems and leaves of Lindelofia at a temperature of 50 ° C and grinding to a particle size of 0.5-1.0 mm. A eutectic mixture of choline chloride and malonic acid is prepared in a molar ratio of 1: 1 (the mass ratio of malonic acid and choline chloride is 1: 1.34). Then the mixture is kept at 60 ° C until a clear homogeneous liquid is formed and 50 wt% is added. water to obtain an extractant. Three weighed portions of 0.2 g of dry crushed plant material are taken, they are placed in closing glass vials and mixed with the extractant in a ratio of 1: 9. An extractant based on the resulting eutectic mixture is poured into the first vial to the plant material. To compare the efficiency of extraction of phenolic acids, water is poured into the second vial, and methanol into the third. The extraction is carried out at a temperature of 40 ° C for 1 hour with ultrasonic action with a power of 79 W and a frequency of 42 kHz. The resulting extracts are subjected to vacuum filtration and analyzed using an Agilent 1200 liquid chromatograph. The extracts contain three types of phenolic acids: rosemary, lithosperm, and salvianolic.

По сравнению с водной экстракцией степень извлечения розмариновой кислоты экстрагентом на основе эвтектической смеси выше в 23 раза, литоспермовой кислоты - в 2,5 раза, сальвианоловой кислоты - в 5 раз. По сравнению с экстракцией метанолом степень извлечения розмариновой кислоты экстрагентом на основе эвтектической смеси такая же, а литоспермовой и сальвианоловой кислот выше в 1,5 раза.Compared with water extraction, the degree of extraction of rosmarinic acid by an extractant based on a eutectic mixture is 23 times higher, lithospermic acid - 2.5 times, salvianolic acid - 5 times. Compared with the extraction with methanol, the degree of extraction of rosmarinic acid by the extractant based on the eutectic mixture is the same, and the lithospermic and salvianolic acids are 1.5 times higher.

Из вышеприведенных Примеров видно, что предлагаемый способ позволяет расширить диапазон извлекаемых биологически активных фенольных кислот из исходного растительного сырья при обеспечении высокой степени их извлечения и повышенной экологичности. Степень извлечения фенольных кислот при использовании предложенного экстрагента на основе эвтектической смеси хлорида холина и малоновой кислоты с добавлением воды выше, чем при использовании экстрагента в виде метанола или воды.From the above Examples, it can be seen that the proposed method allows you to expand the range of recoverable biologically active phenolic acids from the original plant material while ensuring a high degree of their extraction and increased environmental friendliness. The degree of extraction of phenolic acids when using the proposed extractant based on a eutectic mixture of choline chloride and malonic acid with the addition of water is higher than when using an extractant in the form of methanol or water.

Claims (1)

Способ извлечения биологически активных фенольных кислот - розмариновой, литоспермовой и сальвианоловой из растительного сырья в виде линделофии столбиковой Lindelofia stylosa, путем предварительной сушки стеблей и листьев Lindelofia stylosa при температуре 50°С и измельчения до размера частиц 0,5-1,0 мм, приготовления эвтектической смеси хлорида холина и малоновой кислоты в молярном соотношении 1:1, выдерживания смеси при 60°С до образования прозрачной гомогенной жидкости и добавления 10-50 мас.% воды до образования экстрагента, смешивания подготовленного растительного сырья с экстрагентом в соотношении 1:9-11, экстракции фенольных кислот при температуре 40-60°С в течение 1-5 часов и ультразвуковом воздействии мощностью 79 Вт и частотой 42 кГц с получением экстракта фенольных кислот.A method of extracting biologically active phenolic acids - rosmarinic, lithospermic and salvianolic from plant raw materials in the form of Lindelofia stylosa, by preliminary drying of stems and leaves of Lindelofia stylosa at a temperature of 50 ° C and grinding to a particle size of 0.5-1.0 mm, preparation a eutectic mixture of choline chloride and malonic acid in a molar ratio of 1: 1, maintaining the mixture at 60 ° C until a transparent homogeneous liquid is formed and adding 10-50 wt% water until an extractant is formed, mixing the prepared plant material with an extractant in a 1: 9 ratio 11, extraction of phenolic acids at a temperature of 40-60 ° C for 1-5 hours and ultrasonic action with a power of 79 W and a frequency of 42 kHz to obtain an extract of phenolic acids.
RU2020107225A 2020-02-17 2020-02-17 Method of extracting biologically active phenol acids from vegetable raw materials RU2740893C9 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020107225A RU2740893C9 (en) 2020-02-17 2020-02-17 Method of extracting biologically active phenol acids from vegetable raw materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020107225A RU2740893C9 (en) 2020-02-17 2020-02-17 Method of extracting biologically active phenol acids from vegetable raw materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2740893C1 true RU2740893C1 (en) 2021-01-21
RU2740893C9 RU2740893C9 (en) 2021-03-12

Family

ID=74213259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020107225A RU2740893C9 (en) 2020-02-17 2020-02-17 Method of extracting biologically active phenol acids from vegetable raw materials

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2740893C9 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777415C1 (en) * 2021-11-01 2022-08-03 Общество с ограниченной ответственностью "Экстракты Цветов" (ООО "Экстракты Цветов") Liquid extract of rhodiola rosea with antioxidant activity and method for its production

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2506089C1 (en) * 2012-07-17 2014-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Мурманский морской биологический институт Кольского научного центра Российской академии наук (ММБИ КНЦ РАН) Dry fucus extract, method for preparing it, and base anticoagulant ointment
KR101576232B1 (en) * 2013-12-17 2015-12-09 인하대학교 산학협력단 Extraction method for rosmarinic acid and caffeic acid in zostera marinia
CN107032994A (en) * 2017-04-14 2017-08-11 广东丸美生物技术股份有限公司 A kind of extraction process of Rosmarinic acid
RU2650808C1 (en) * 2016-12-09 2018-04-17 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Мурманский морской биологический институт Кольского научного центра Российской академии наук (ММБИ КНЦ РАН) Dry extract from fucus algae with antioxidant action and the method of its production

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2506089C1 (en) * 2012-07-17 2014-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Мурманский морской биологический институт Кольского научного центра Российской академии наук (ММБИ КНЦ РАН) Dry fucus extract, method for preparing it, and base anticoagulant ointment
KR101576232B1 (en) * 2013-12-17 2015-12-09 인하대학교 산학협력단 Extraction method for rosmarinic acid and caffeic acid in zostera marinia
RU2650808C1 (en) * 2016-12-09 2018-04-17 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Мурманский морской биологический институт Кольского научного центра Российской академии наук (ММБИ КНЦ РАН) Dry extract from fucus algae with antioxidant action and the method of its production
CN107032994A (en) * 2017-04-14 2017-08-11 广东丸美生物技术股份有限公司 A kind of extraction process of Rosmarinic acid

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Dai Y., van Spronsen J., Witkamp G.-J. et al. Natura deep eutectic solvents as new potential media for green technology. Analytica Chimica Acta., 2013; 766: 61-68. *
Dai Y., van Spronsen J., Witkamp G.-J., et al. Natura deep eutectic solvents as new potential media for green technology. Analytica Chimica Acta., 2013; 766: 61-68. *
Dai Y., van Spronsen J., Witkamp G.-J., et al. Natura deep eutectic solvents as new potential media for green technology. Analytica Chimica Acta., 2013; 766: 61-68. ЦВЕТОВ Н.С., ШАВАРДА А.Л., МРЯСОВА К.П., АСМИНГ С.В. Применение эвтектической смеси хлорида холина и. малоновой кислоты для эксракции биологически активных // Экстракция и мембранные методы в разделении веществ: тезисы докладов международной конференции, посвящённой 90-летию со дня рождения академика Б. А. Пурина / под ред. чл.-корр. РАН Е. В. Юртова. - М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2018 - 192 стр. 96-97 Перечень данных [он-лайн] 2018 [Найдено 2020.04.20]-найдено из Интернет: http://nano.muctr.ru/conf/emm_2018/book_of_abstract. ОБЛУЧИНСКАЯ Е.Д., ДАУРЦЕВА А.В., ЗАХАРОВА Л.В. Технология, химический состав и антиоксидантные свойства экстрактов водорослей на основе природных глубоких эвтектических растворителей//В сборнике: Инновации в здоровье нации Сборник материалов VII Всероссийской научно-практической конференции с междун *
E. D. Obluchinskaya, A. V. Daurceva, and L. V. Zakharova Technology, chemical composition and antioxidant properties of algae extracts based on natural deep eutectic solvents // In the collection: Innovations in the health of the nation. Collection of materials of the VII All-Russian scientific-practical conference with international participation. 2019.S. 314-318, p. 315-316, 317. *
N. S. Tsvetov, A. L. Shavarda, K. P. Mryasova, and S. V. Asming The use of a eutectic mixture of choline chloride and malonic acid for the extraction of biologically active components from plant raw materials // Extraction and membrane methods in the separation of substances: Abstracts of the International Conference dedicated to the 90th anniversary of the birth of Academician B.A. Purina / Ed. Corresponding Member RAS E.V. Yurtov. - M .: RKhTU im. DI. Mendeleev, 2018 .-- 192, p. 96-97. List of data [on-line] 2018 [Found 2020.04.20] -found from the Internet: http://nano.muctr.ru/conf/emm_2018/book_of_abstract. *
Ponomarev V.D. Extraction of medicinal raw materials. M .: "Medicine", 1976, p. 34. *
S. A. Minina and other Chemistry and technology of phytopreparations. M .: GEOTAR - Media, 2009.S. 82-97. *
МИНИНА С.А. и др. Химия и технология фитопрепаратов. М.: ГЭОТАР - Медиа, 2009. С.82-97. Пономарев В.Д. Экстрагирование лекарственного сырья. М.: "Медицина", 1976, с.34. *
ЦВЕТОВ Н.С., ШАВАРДА А.Л., МРЯСОВА К.П., АСМИНГ С.В. Применение эвтектической смеси хлорида холина и. малоновой кислоты для эксракции биологически активных // Экстракция и мембранные методы в разделении веществ: тезисы докладов международной конференции, посвящённой 90-летию со дня рождения академика Б. А. Пурина / под ред. чл.-корр. РАН Е. В. Юртова. - М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2018 - 192, стр. 96-97. Перечень данных [он-лайн] 2018 [Найдено 2020.04.20]-найдено из Интернет: http://nano.muctr.ru/conf/emm_2018/book_of_abstract. ОБЛУЧИНСКАЯ Е.Д., ДАУРЦЕВА А.В., ЗАХАРОВА Л.В. Технология, химический состав и антиоксидантные свойства экстрактов водорослей на основе природных глубоких эвтектических растворителей//В сборнике: Инновации в здоровье нации Сборник материалов VII Всероссийской научно-практической конференции с международным участием. 2019. С. 314-318, с. 315-316, 317. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777415C1 (en) * 2021-11-01 2022-08-03 Общество с ограниченной ответственностью "Экстракты Цветов" (ООО "Экстракты Цветов") Liquid extract of rhodiola rosea with antioxidant activity and method for its production

Also Published As

Publication number Publication date
RU2740893C9 (en) 2021-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0708826A2 (en) extracts and methods comprising cinnamon species
Dureja et al. Free radical scavenging potential and total phenolic and flavonoid content of Ziziphus mauritiana and Ziziphus nummularia fruit extracts
RU2650808C1 (en) Dry extract from fucus algae with antioxidant action and the method of its production
CN110538112A (en) Glycyrrhiza glabra extract composition with function of enhancing skin immune barrier and preparation method and application thereof
Alkan et al. Antioxidant and proliferative effects of aqueous and ethanolic extracts of Symphytum officinale on 3T3 Swiss albino mouse fibroblast cell line
CN107496269A (en) A kind of cinnamon bark extract and preparation method thereof and the application in cosmetics
CN113018202A (en) Dendrobium officinale polysaccharide/astragalus polysaccharide composite hydrogel as well as preparation method and application thereof
SHAFI et al. Commercial extraction of gel from Aloe vera (L) leaves
RU2740893C1 (en) Method of extracting biologically active phenomal acids from vegetable raw materials
CN106924707B (en) Ginger extract and preparation method and application thereof
CN103007000A (en) New medicine for treating burns and wounds and preparation method thereof
Díaz-Reinoso et al. Towards greener approaches in the extraction of bioactives from lichens
CN110859788B (en) Tanaka composition and preparation method and application thereof
Lavecchia et al. Evaluation of olive pomace as a source of phenolic antioxidants for the production of functional cosmetics
Di et al. A Gellan Gum/Sodium Alginate-based gastric-protective hydrogel loaded with a combined herbal extract consisting of Panax notoginseng, Bletilla striata and Dendrobium officinale
CN107510629A (en) Extraction process, belamcanda chinensis extract and its application of belamcanda chinensis extract and moisturizing cream
JP4178800B2 (en) Hyaluronidase inhibitor
RU2777415C1 (en) Liquid extract of rhodiola rosea with antioxidant activity and method for its production
CN112641826A (en) Perilla seed extract and preparation method and application thereof
WO2017203498A1 (en) Processes for extracting cynaropicrin from leaves of cynara cardunculus l.
JP2011046646A (en) Antioxidant and skin external preparation
RU2582282C1 (en) Method of producing agent having stress protective and anti-hypoxic activity
Kaoutar et al. Choice of the method for biologically active substances extraction from roots and rhizomes of Rhodiola Rosea
JP3547155B2 (en) Active oxygen suppressant
RU2804527C1 (en) Method for producing food additives from plant materials

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL 3-2021 FOR INID CODE(S) (54)

TH4A Reissue of patent specification