RU2693769C1 - Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения - Google Patents
Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2693769C1 RU2693769C1 RU2018147821A RU2018147821A RU2693769C1 RU 2693769 C1 RU2693769 C1 RU 2693769C1 RU 2018147821 A RU2018147821 A RU 2018147821A RU 2018147821 A RU2018147821 A RU 2018147821A RU 2693769 C1 RU2693769 C1 RU 2693769C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- rubber
- trimethylbicyclo
- dil
- imine
- hexane
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 title claims abstract description 19
- KCIBGEFMLVXSJL-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-imine Chemical compound C1CC2(C)C(=N)CC1C2(C)C KCIBGEFMLVXSJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 1
- 239000012936 vulcanization activator Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к ингредиентам резиновой смеси и может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности. Применение N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения. Изобретение позволяет расширить арсенал средств для ускорения процессов вулканизации. 2 табл.
Description
Изобретение относится к ингредиентам резиновой смеси и может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности, и представляет собой новое применение известного соединения в качестве ускорителя вулканизации резиновых смесей на основе каучуков общего назначения.
Известен композиционный ускоритель вулканизации (А.С. СССР 1231062, МПК C08J 3/12, опубл. 1986), включающий N,N-диэтилбензтиазолил-2-сульфенамид, добавку - парафин или петролатум и наполнитель - двуокись кремния или технический углерод. Однако указанный ускоритель является недостаточно термостабильным, имеет небольшой срок годности и характеризуется недостаточной вулканизационной активностью.
Известны ускорители вулканизации, а именно ди-(2-бензтиазолил)-дисульфид - альтакс и N-циклогексил-2-бензтиазолилсульфенамид - сульфенамид Ц отдельно и в сочетании (Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. - Л.: Химия, 1972, с. 42-50).
Известен композиционный ускоритель вулканизации резиновой смеси, включающий альтакс в количестве 0,25-0,5 мас. ч. и/или сульфенамид Ц в количестве 0,5-1,0 мас. ч. и продукт взаимодействия 0,5-1,1 моль мочевины и 1,0 моль гексаметилентетрамина, полученный в присутствии не более 5,3% кислых солей, и взятый в количестве 0,25-1,4 мас. ч. (Патент РФ 2071487, МПК С08К 5/3467, опубл. 10.01.97).
Известен ускоритель вулканизации 2-(2',4'-динитрофенил)-тиобензтиазол (тиазол ДН) (А.С. СССР 1397443, МПК C07D 277/74, опубл. 1988).
Однако этот ускоритель не обеспечивает требуемую для шинной и резино-технической промышленности кинетику процесса вулканизации и степень структурирования. Кроме того, Тиазол ДН имеет неудобную для автоматического дозирования и развески выпускную форму: является пылящим тонкодисперсным порошком, что приводит к ухудшению санитарно-гигиенических условий труда.
Задачей технического решения является создание термостабильного экологически безопасного ускорителя вулканизации, обладающего требуемой вулканизационной активностью и имеющего прогрессивную выпускную форму, обеспечивающую возможность автоматической развески и дозирования.
Техническим результатом является расширение арсенала средств для ускорения процессов вулканизации.
Технический результат достигается при использовании N,N-(гeксан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения.
Ранее N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имин) известен как ингибитор репродукции вируса гриппа (штамм A/California/07/09 (H1N1)pdm09) (Патент РФ 2520967, МПК А61Р 31/16, опубл. 27.06.2014).
Синтез и выделение предлагаемого вещества проводили по методике, описанной в работе (Бутов Г.М., Попов О.А., Бурмистров В.В., Зубович Е.А. Известия Волгоградского государственного технического университета, 2015, №4 (159), с. 14-18). Для получения целевого продукта исследовали реакцию камфоры с 1,6-диаминогексаном.
Впервые предлагается использовать N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имин) (ГМДА-К) в качестве ускорителя вулканизации в резиновых смесях. Примеры составов резиновых смесей приведены в таблице 1.
В предлагаемом материале используют следующие компоненты:
Синтетический каучук изопреновый СКИ-3 (ГОСТ 14925-79).
Вулканизующая группа, включающая:
активаторы вулканизации - оксид цинка (ГОСТ 202-84), стеарин (ГОСТ 6484-96).
В качестве ускорителя используется предлагаемое вещество - N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло [2,2,1]гептан-2-имин).
Наполнитель - технический углерод П-324 (ГОСТ 7885-86).
Резиновые смеси готовят в резиносмесителе. Вулканизацию образцов проводят в электропрессе при 155°С в течение 15 минут. Резиновые смеси и вулканизаты получают по известной технологии, используемой в шинной и резинотехнической промышленности.
Испытания ускорителя, резиновых смесей и резин с его применением проводят по стандартным методам. Термостабильность определяют при 160°С и времени термостатирования 30 минут.
Свойства ускорителя вулканизации, резиновых смесей и вулканизатов приведены в таблице 2.
Как следует из данных, приведенных в таблице 2, применение композиционного ускорителя позволяет создать термостабильный продукт с удобной для автоматического дозирования выпускной формой (гранулы), обеспечивающий требуемую кинетику процесса вулканизации и степень сшивания.
Claims (1)
- Использование N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018147821A RU2693769C1 (ru) | 2018-12-29 | 2018-12-29 | Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018147821A RU2693769C1 (ru) | 2018-12-29 | 2018-12-29 | Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2693769C1 true RU2693769C1 (ru) | 2019-07-04 |
Family
ID=67252018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018147821A RU2693769C1 (ru) | 2018-12-29 | 2018-12-29 | Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2693769C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752507A (en) * | 1985-09-30 | 1988-06-21 | Morton Thiokol, Inc. | Rubber vulcanizing agents comprising reaction products of sulfur and unsaturated hydrocarbons |
| RU2520967C1 (ru) * | 2013-02-08 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | СИММЕТРИЧНЫЕ ДИИМИНЫ НА ОСНОВЕ КАМФОРЫ - ИНГИБИТОРЫ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА (ШТАММ A/California/07/09 (H1N1)pdm09) |
| WO2017115253A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Pirelli Tyre S.P.A. | Elastomeric composition and vulcanization accelerator used therein |
-
2018
- 2018-12-29 RU RU2018147821A patent/RU2693769C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752507A (en) * | 1985-09-30 | 1988-06-21 | Morton Thiokol, Inc. | Rubber vulcanizing agents comprising reaction products of sulfur and unsaturated hydrocarbons |
| RU2520967C1 (ru) * | 2013-02-08 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | СИММЕТРИЧНЫЕ ДИИМИНЫ НА ОСНОВЕ КАМФОРЫ - ИНГИБИТОРЫ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА (ШТАММ A/California/07/09 (H1N1)pdm09) |
| WO2017115253A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-06 | Pirelli Tyre S.P.A. | Elastomeric composition and vulcanization accelerator used therein |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE19286E (en) | Vulcanization accelerator | |
| JP2012507610A (ja) | 硫黄含有脂環式化合物、硫黄含有脂環式化合物を含有する充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物およびそれらより製造される物品 | |
| WO2014186571A1 (en) | Benzoxazole-based materials for vulcanization accelerator applications | |
| CN105849132A (zh) | 含天然橡胶的橡胶组合物以及天然橡胶的粘度稳定化和臭气抑制方法 | |
| KR20170056692A (ko) | 고무의 가황에 사용하기에 적합한 조성물 | |
| RU2693769C1 (ru) | Использование n,n-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения | |
| RU2693771C1 (ru) | Использование n,n-(пропан-1,3-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имина) в качестве ускорителя вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения | |
| US11091608B2 (en) | Elastomeric composition and vulcanization accelerator used therein | |
| TWI680142B (zh) | 硫改質聚氯丁烯 | |
| US2394375A (en) | Adhesive composition and method of making same | |
| US2480814A (en) | Vulcanization of rubber with ureametal salt complex accelerators | |
| RU2563016C1 (ru) | Способ приготовления резиновой смеси на основе этиленпропилендиенового каучука | |
| JP2013507476A (ja) | 加硫活性剤 | |
| JPH0468042A (ja) | ゴム組成物 | |
| US2391993A (en) | 2-thiocyanothiazolines | |
| US2457331A (en) | Vulcanization of isobutylene rubber | |
| US2106465A (en) | Mercapto-thiazole derivatives | |
| GB587830A (en) | Improved process for the vulcanisation of butyl rubber | |
| US1886636A (en) | Vulcanization of rubber | |
| US2411219A (en) | Reaction products of dihaloethers with dithiocarbamates | |
| US1444865A (en) | Process for treating rubber and products obtained thereby | |
| EP0269546B1 (en) | Cyanamide derivatives as vulcanization rate modifiers | |
| US2883442A (en) | Process for vulcanizing rubber in the presence of the cyclohexylamine salt of mercaptobenzthiazole | |
| US3312672A (en) | Accelerating vulcanization of rubber with aminoalkyl halophenyl sulfides | |
| SU518509A1 (ru) | Резинова смесь на основе 1,4-цис-полиизопрена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201230 |