RU2682401C1 - Способ антиоксидантной защиты мальков карпа - Google Patents
Способ антиоксидантной защиты мальков карпа Download PDFInfo
- Publication number
- RU2682401C1 RU2682401C1 RU2017140162A RU2017140162A RU2682401C1 RU 2682401 C1 RU2682401 C1 RU 2682401C1 RU 2017140162 A RU2017140162 A RU 2017140162A RU 2017140162 A RU2017140162 A RU 2017140162A RU 2682401 C1 RU2682401 C1 RU 2682401C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antioxidant
- carp
- spawn
- hydroxyphenyl
- disulfide
- Prior art date
Links
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 title claims abstract description 10
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract description 28
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims abstract description 13
- MFKXTMIVVUUKQV-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyldisulfanyl]propyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCCSSCCCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MFKXTMIVVUUKQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 2
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 2
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 2
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 2
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- QEYHDXVEFOPZSL-UHFFFAOYSA-N 4-(dodecylsulfanylmethyl)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 QEYHDXVEFOPZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 1
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000013020 embryo development Effects 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000000514 hepatopancreas Anatomy 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- DNHVXYDGZKWYNU-UHFFFAOYSA-N lead;hydrate Chemical compound O.[Pb] DNHVXYDGZKWYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000005868 ontogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- -1 phenolic organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009372 pisciculture Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K61/00—Culture of aquatic animals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
- Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Способ включает применение антиоксидантного средства, содержащего бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфид, растительное масло и α-токоферол при определенных соотношениях компонентов по массе. Антиоксидантное средство добавляют к основной массе стартового корма для мальков в соотношении 1:4. Изобретение обеспечивает антиоксидантную защиту мальков карпа. 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к аквакультуре и может использоваться в качестве биоантиоксиданта для мальков карпа в условиях искусственного разведения рыб малых рыбоводных предприятий.
Низкие температуры естественных водоемов, пониженное содержание кислорода в воде приводят к гипоксии тканей эмбрионов и мальков рыб, развитию окислительного стресса. Это требует научных подходов к обеспечению антиоксидантной защиты рыб с использованием биологически активных соединений при переходе мальков на экзогенное питание искусственными стартовыми кормами.
Известен способ защиты рыб на ранних этапах онтогенеза обработкой средством, обладающим антирадикальной активностью, в качестве средства антирадикальной защиты используют масляный раствор серосодержащего антиоксиданта (3,5-диметил-4-гидрокси)бензилтиододекана [1].
В качестве прототипа выбран серосодержащий антиоксидант тиофан, относящийся к классу пространственно-затрудненных фенольных органических соединений [2]. Однако данный способ включает расход большого количества антиоксиданта.
Задачей заявляемого изобретения является разработка способа антиоксидантной защиты мальков карпа, достигающего высокого эффекта ингибирования окисления липидов при низких концентрациях действующего вещества антиоксиданта гомолога тиофана (стабилизатора СО-4).
Указанный технический результат достигается тем, что в состав антиоксидантного средства для стартового корма для мальков карпа включают антиоксидант, дополнительно синергист антиоксиданта и липиды, при этом в качестве антиоксиданта используют бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфид, в качестве синергиста антиоксиданта - α-токоферол, липидов - растительное масло, при следующих соотношениях компонентов, мас. %:
бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил] дисульфид | 0,04 |
α-токоферол | 0,03 |
растительное масло | 99,93 |
Состав получают путем смешивания компонентов и добавляют к основной массе стартового корма для мальков в соотношении 1:4.
Сущность изобретения заключается в использовании по новому назначению бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфида (стабилизатора СО-4). Соединение не обладает местным и общетоксическим действием, не оказывает влияние на эмбриогенез и развитие потомства, что позволяет использовать его в качестве биологически активного вещества [3]. Действие бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил] дисульфида основано на его способности в биологической мембране взаимодействовать с пероксидными радикалами и разрушать продукты окислительной деструкции липидов - гидропероксиды - нерадикальным путем. Эти два механизма обеспечивают высокую эффективность соединения [4].
Сущность изобретения иллюстрируется следующим примерами:
Пример 1. Для получения состава антиоксидантного средства, растворяли в 99,93 г растительного масла 0,04 г бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил] дисульфида и 0,03 г α-токоферола. Компоненты перемешивали до получения однородной смеси.
Пример 2. Изучение эффективности совместного ингибирующего действия компонентов состава на окисление липидов изучали в лабораторных условиях несколькими независимыми методами [5, 6]:
- изучалась кинетика поглощения кислорода при инициированном окислении липидных субстратов в присутствии предлагаемого состава и прототипа (таблица);
- тестировалась кинетика накопления первичных продуктов окисления - гидропероксидов методом йодометрического титрования (ПЧ-перекисное число) в процессе аутоокисления липидов при повышенных температурах (60±0,2°С).
Примечание - *АО-антиоксидант; «-» - отсутствие эффекта. Каждая цифра - результат 10 опытов, p<0,05. - максимальная скорость окисления
Эффективность совместного ингибирующего действия смеси количественно характеризовали абсолютным значением разности (Δτ) периодов индукции окисления метилолеата (МО) в присутствии композиции антиоксидантов (АО) (τΣ) и простой суммы индивидуальных компонентов (Στi) (аддитивное действие) (Δτ=τΣ-Στi), либо выражали в относительных единицах - (Δτ/Στi)×100%. Было установлено, что эффективность синергизма при совместном использовании бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфида и α-токоферола в липидах составляет до 80%. Предлагаемый состав, включающий бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфид и α-токоферол, достигал более высокий эффект ингибирования окисления липидов при низких концентрациях компонентов смеси по сравнению с прототипом.
Пример 3. Для подтверждения эффективности антиоксидантной защиты заявляемого способа, в период 2015 г. на базе рыбоводного хозяйства Тюменской области было создано две группы из мальков карпа. Малькам опытной группы давали стартовый корм, предварительно смешанный с составом антиоксиданта, согласно прим. 1 в соотношении 1:4 (одну часть состава добавляли к четырем частям) 3 раза в сутки до окончания периода подращивания личинок. Рыбам контрольной группы давали стартовый корм, не содержащий антиоксидант. По результатам исследований, заявленный способ антиоксидантной защиты мальков карпа, обеспечивал на фоне контроля достоверное увеличение массы тела на 33,1%, увеличение продуктивной длины на 20,3%; снижал содержание общих липидов в крови рыб опытной группы на 6,7% по сравнению с контрольной группой; содержание продуктов перекисного окисления липидов - малонового диальдегида (МДА) и диеновых конъюгатов (ДК) в гомогенатах печени рыб было ниже на 45,9% и 42,1% соответственно, а активность каталазы (КАТ) и супероксиддисмутазы (СОД) в гепатопанкреасе была выше на 41,5% и 45,4% соответственно.
Таким образом, согласно заявленному способу антиоксидантной защиты мальков карпов, сочетание в одной композиции ингибиторов, действующих на разные элементарные реакции сложного окислительного процесса, а также присутствие эффекта синергизма антиоксидантов, позволяет увеличить ингибирующую способность смеси и эффективно тормозить окисление полиненасыщенных липидов. Использование синергических смесей позволяет получать высокоэффективные композиции, простые по составу и доступные для практического применения, при этом снижается количество дорогостоящих антиоксидантов.
Источники информации
1. Патент РФ №2535093, 2013; A01K 61/00, опубликованный 10.12.2014 г. Бюл. №34.
2. Кобылинская А.Д. Изучение отсроченного эффекта антиоксиданта «Тиофан» у сеголетков карпа при его использовании в составе кормов / А.Д. Кобылинская, А.В. Сахаров, А.А. Макеев, А.Е. Просенко // Научное обозрение. Реферативный журнал - 2014. - №1. - С. 29-30
3. Орлова Т.Н.. Фармакокинетика нового фенольного антиоксиданта СО-3 / Т.Н. Орлова, Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина // Химико-фармацевтический журнал. - 2000. - Т. 34. - №9. - С. 9-11.
4. Перевозкина М.Г. Антиоксидантная активность новых серусодержащих фенолов / М.Г. Перевозкина, Н.В. Гуреева, Н.М. Сторожок // Современные методы исследования в медицине и фармации. Материалы научно-практической конференции посвященной 40-летию образования ЦНИЛ. Казань. - 2002. - С. 29-30.
5. Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления / Н.М. Сторожок: дис. … д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН, 1996. С. 360.
6. Цепалов В.Ф. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции / В.Ф. Цепалов, А.А. Харитонова, Г.П. Гладышев и др. // Кинетика и катализ. - 1977. - Т. 18. - вып. 5. - С. 1261-1267.
Claims (3)
- Способ антиоксидантной защиты мальков карпа, включающий применение антиоксидантного средства, содержащего бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфид и растительное масло, отличающийся тем, что в состав антиоксидантного средства дополнительно вводят α-токоферол при следующих соотношениях компонентов, мас.%:
-
бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил) пропил]дисульфид 0,04 α-токоферол 0,03 растительное масло 99,93, - при этом антиоксидантное средство добавляют к основной массе стартового корма для мальков в соотношении 1:4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017140162A RU2682401C1 (ru) | 2017-11-17 | 2017-11-17 | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017140162A RU2682401C1 (ru) | 2017-11-17 | 2017-11-17 | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2682401C1 true RU2682401C1 (ru) | 2019-03-19 |
Family
ID=65805830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017140162A RU2682401C1 (ru) | 2017-11-17 | 2017-11-17 | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2682401C1 (ru) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2535093C1 (ru) * | 2013-08-01 | 2014-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Новосибирский государственный педагогический университет (ФГБОУ ВПО "НГПУ") | Способ защиты рыб на ранних этапах онтогенеза |
-
2017
- 2017-11-17 RU RU2017140162A patent/RU2682401C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2535093C1 (ru) * | 2013-08-01 | 2014-12-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Новосибирский государственный педагогический университет (ФГБОУ ВПО "НГПУ") | Способ защиты рыб на ранних этапах онтогенеза |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
КОБЫЛИНСКАЯ А.Д. и др. Изучение отсроченного эффекта антиоксиданта "Тиофан" у сеголетков карпа при его использовании в составе кормов // Научное обозрение, Реферативный журнал - 2014. - N1. - Стр. 29-30. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Surai et al. | Antioxidant-prooxidant balance in the intestine: applications in chick placement and pig weaning | |
AU2018201900B2 (en) | Supplemented fish feed | |
CN102342283A (zh) | 一种灭杀虾蟹塘中野杂鱼的组合制剂 | |
BR112013031636B1 (pt) | Processo para a preparação de um complexo metálico em uma matriz orgânica oleosa | |
RU2535093C1 (ru) | Способ защиты рыб на ранних этапах онтогенеза | |
RU2682401C1 (ru) | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа | |
RU2683501C1 (ru) | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа | |
RU2640346C1 (ru) | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа | |
RU2688727C1 (ru) | Способ антиоксидантной защиты мальков карпа | |
Ansari et al. | Toxic effect of Alphamethrin on catalase, reduced glutathione and lipid peroxidation in the gill and liver of zebrafish, danio rerio | |
US20230263853A1 (en) | Ectoparasiticide veterinary composition | |
Hussein et al. | Ameliorative effect of pomegranate molasses on deltamethrin induced neurotoxicity in adult albino rats: Biochemical, histopathological & immunohistochemical study | |
RU2700473C1 (ru) | Способ профилактики стресс-индуцированных нарушений как залог оптимизации становления механизмов адаптации у эмбрионов и молодняка кур | |
RU2706563C1 (ru) | Способ оптимизации гомеостаза у эмбрионов и молодняка кур | |
Rachid et al. | Impact of Flufenoxuron, an IGR pesticide on Gallus domesticus embryonic development in ovo | |
Risnawati et al. | Development of cadmium-induced zebrafish larvae improved by centella asiatica | |
Araújo et al. | Single and combined effects of ultraviolet radiation and triclosan during the metamorphosis of Solea senegalensis | |
RU2290430C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов | |
Ashraf et al. | Effect of tannic acid on feed intake, survival and growth of striped bass (Morone saxatilis) larvae | |
ARMENTA LOPEZ et al. | INCLUSION OF NATURAL ANTIOXIDANT COMPOUNDS IN FISH FEEDS TO COUNTERACT OXIDATIVE STRESS (INCLUSION DE COMPUESTOS ANTIOXIDANTES NATURALES EN DIETAS PARA PECES PARA CONTRARRESTAR EL ESTRES OXIDATIVO) | |
RU2734835C1 (ru) | Способ повышения жизнестойкости эмбрионов рыб в аквакультуре | |
US3179557A (en) | N-methyl-phenyl carbamates for controlling animal pests | |
Lykholat et al. | Influence of substances destroying the endocrine system on the state of fauna representatives | |
KR100373147B1 (ko) | 스쿠치카충 감염증의 치료제 | |
RU2284349C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201118 |