RU2679493C1 - Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid - Google Patents
Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- RU2679493C1 RU2679493C1 RU2017146946A RU2017146946A RU2679493C1 RU 2679493 C1 RU2679493 C1 RU 2679493C1 RU 2017146946 A RU2017146946 A RU 2017146946A RU 2017146946 A RU2017146946 A RU 2017146946A RU 2679493 C1 RU2679493 C1 RU 2679493C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- herbicide
- sunflower plants
- antidote
- triazolo
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 9
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title claims abstract description 6
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- -1 N-substituted amides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 17
- BYBCSHJGFWTWAB-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 BYBCSHJGFWTWAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- MNSOSJOOTSOPSA-UHFFFAOYSA-N CC1=NC=2N(C(=C1)C)N=C(N=2)S(=O)(=O)O Chemical compound CC1=NC=2N(C(=C1)C)N=C(N=2)S(=O)(=O)O MNSOSJOOTSOPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C=C1 XCEYKKJMLOFDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKFTIYOZUJAGA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(OCC)C(N)=C1 XPKFTIYOZUJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVADWGBJCPOJPF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=C2N=C(C)C=C(C)N2N=C1SCC1=CC=CC=C1 CVADWGBJCPOJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=CC2=NNN=C21 GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NQZNTHSJPZSYMX-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(NS(=O)(=O)C2=NN3C(C)=CC(C)=NC3=N2)=C1 NQZNTHSJPZSYMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.The invention relates to a technology for the protection of cultivated plants from the damaging effects of herbicides.
Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида (Питина М.Р. и др., Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136).There is a method of protecting vegetative crops from the damaging effects of herbicides, providing for their treatment with an antidote after using the herbicide (Pitina M.R. et al., The current level and promising areas of crop protection from undesirable effects of the use of herbicides // Agrochemistry, 1986, No. 4, p. 107-136).
Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.The objective of the invention is to expand the arsenal of antidotes for sunflower from the damaging effects of 2,4-D.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.The technical result of the invention is the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D, which is expressed in an increase in yield compared to a herbicide-treated control.
Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют N-замещенные амиды 5,7-диметил-1,2,4-триа-золо[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты I-II:This result is achieved by the fact that in the method of protecting vegetative plants from the damaging effects of 2,4-D, providing for their treatment with an antidote after using the herbicide, according to the invention, N-substituted amides 5,7-dimethyl-1,2,4- are used as an antidote triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-sulfonic acid I-II:
I R=СН3, R1=4-хлорфенил;IR = CH 3 , R 1 = 4-chlorophenyl;
II R=Н, R1=2,5-диэтоксифенил;II R = H, R 1 = 2,5-diethoxyphenyl;
в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.in an amount of 40 g / ha 1 day after using the herbicide.
К наиболее близкому аналогу по химической структуре заявляемых соединений и, одновременно, аналогу по свойствам (прототип), может быть отнесен 2,5-диметоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфоновой кислоты III (Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В и др. «Антидотная активность производных пиримидинотриазолов», Агрохимия, №12, 1998, с. 49-50). Этот препарат проявил высокую антидотную активность в дозе 200 г/га.The closest analogue in chemical structure of the claimed compounds and, at the same time, analogue in properties (prototype), can be assigned 2,5-dimethoxyphenylamide 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine- 2-sulfonic acid III (Strelkov VD, Dyadyuchenko L.V. et al. “Antidote activity of pyrimidinotriazole derivatives”, Agrochemistry, No. 12, 1998, pp. 49-50). This drug showed high antidote activity at a dose of 200 g / ha.
Недостатком этого препарата является высокая доза применения, что создает дополнительную нагрузку на экологию.The disadvantage of this drug is the high dose, which creates an additional burden on the environment.
Синтез антидотов впервые осуществлен авторами по схеме:The synthesis of antidotes was first carried out by the authors according to the scheme:
Методики синтеза:Synthesis Methods:
N-Метил-N-(4-хлорфенил)амид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сульф кислоты (соединение I).5,7-Dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5- a ] pyrimidine-2-sulfic acid N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amide (compound I).
К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,65 г (4,5 ммоль) N-метил-4-хлоранилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 4,5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из изопропанола получают 1,1 г (77%) целевого продукта I с т.пл. 196-197°С.To a solution of 1.0 g (4.1 mmol) of 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidyl-2-sulfonyl chloride in 15 ml of absolute benzene, solution 0 is added in small portions with stirring. 65 g (4.5 mmol) of N-methyl-4-chloraniline and 0.41 g (4.1 mmol) of triethylamine in 15 ml of benzene. Stirring is continued at room temperature for another 4.5 hours. The precipitate formed is filtered off, washed on the filter with benzene, copiously with water, and dried. After recrystallization from isopropanol, 1.1 g (77%) of the desired product I are obtained with mp. 196-197 ° C.
Найдено, %: С 47,56; Н 4,09; N 19,60; S 9,23. C14H14ClN5O2S;Found,%: C 47.56; H 4.09; N, 19.60; S 9.23. C 14 H 14 ClN 5 O 2 S;
Вычислено, %: С 47,80; Н 4,01; N 19,91; S 9,11.Calculated,%: C 47.80; H 4.01; N, 19.91; S 9.11.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (с, 3Н, 5-СН3); 2,77 (с, 3Н, 7-СН3); 3,68 (с, 3Н, N-СН3); 7,02 (с, 1H, 6-Н Het); 7,29 и 7,43 (два д., 4Н, J=8 Гц, Ar). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.58 (s, 3H, 5-CH 3 ); 2.77 (s, 3H, 7-CH 3 ); 3.68 (s, 3H, N-CH 3 ); 7.02 (s, 1H, 6-H Het); 7.29 and 7.43 (two d, 4H, J = 8 Hz, Ar).
2,5-Диэтоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сульфокислоты (соединение II).5,7-Dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5- a ] pyrimidin-2-sulfonic acid 2,5-diethoxyphenylamide (compound II).
К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,81 г (4,5 ммоль) 2,5-диэтоксианилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 6 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,15 г (72%) целевого продукта II с т.пл. 172-173°С.To a solution of 1.0 g (4.1 mmol) of 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidyl-2-sulfonyl chloride in 15 ml of absolute benzene, solution 0 is added in small portions with stirring. 81 g (4.5 mmol) of 2,5-diethoxyaniline and 0.41 g (4.1 mmol) of triethylamine in 15 ml of benzene. Stirring is continued at room temperature for another 6 hours. The precipitate formed is filtered off, washed on the filter with benzene, copiously with water, and dried. After recrystallization from ethanol, 1.15 g (72%) of the desired product II are obtained with mp. 172-173 ° C.
Найдено, %: С 52,51; Н 5,48; N 17,60; S 8,33. C17H21N5O4S;Found,%: C 52.51; H 5.48; N, 17.60; S 8.33. C 17 H 21 N 5 O 4 S;
Вычислено, %: С 52,16; Н 5,41; N 17,89; S 8,19.Calculated,%: C 52.16; H 5.41; N, 17.89; S 8.19.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 1,40 (с, 6Н, ОСН2СН3); 2,59 (с, 3Н, 5-СН3); 2,79 (с, 3Н, 7-СН3); 3,97 (к, 4Н, J=8 Гц, ОСН2СН3); 6,98 (с, 1H, 6-Н Het); 6,79…6,94 (м, 3Н, Ar); 8,58 (уш.с, 1Н, N-H). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 1.40 (s, 6H, OCH 2 CH 3 ); 2.59 (s, 3H, 5-CH 3 ); 2.79 (s, 3H, 7-CH 3 ); 3.97 (q, 4H, J = 8 Hz, OCH 2 CH 3 ); 6.98 (s, 1H, 6-H Het); 6.79-6.94 (m, 3H, Ar); 8.58 (br s, 1H, NH).
2,5-Диметоксифениламид 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-2-сулъфокислоты (соединение III).5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5- a ] pyrimidin-2-sulfonic acid 2,5-dimethoxyphenylamide (compound III).
К раствору 1,0 г (4,1 ммоль) 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сульфонилхлорида в 15 мл абсолютного бензола при перемешивании прибавляют малыми порциями раствор 0,69 г (4,5 ммоль) 2,5-диметоксианилина и 0,41 г (4,1 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще 5,5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом, обильно водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,00 г (69%) целевого продукта III с т.пл. 187-188°С.To a solution of 1.0 g (4.1 mmol) of 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidyl-2-sulfonyl chloride in 15 ml of absolute benzene, solution 0 is added in small portions with stirring. 69 g (4.5 mmol) of 2,5-dimethoxyaniline and 0.41 g (4.1 mmol) of triethylamine in 15 ml of benzene. Stirring is continued at room temperature for another 5.5 hours. The precipitate formed is filtered off, washed on the filter with benzene, copiously with water, and dried. After recrystallization from ethanol, 1.00 g (69%) of the expected product III are obtained with a melting point of 187-188 ° C.
Найдено, %: С 49,58; Н 4,72; N 19,27; S 8,82. C15H17N5O4S;Found,%: C 49.58; H 4.72; N, 19.27; S 8.82. C 15 H 17 N 5 O 4 S;
Вычислено, %: С 49,30; Н 4,65; N 19,15; S 8,68.Calculated,%: C 49.30; H 4.65; N, 19.15; S 8.68.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,59 (с, 3Н, 5-СН3); 2,78 (с, 3Н, 7-СН3); 3,73 (с, 3Н, ОСН3); 6,76 (с, 1Н, 6-Н Het); 6,82…6,99 (м, 3Н, Ar); 8,43 (уш.с, 1H, N-H). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.59 (s, 3H, 5-CH 3 ); 2.78 (s, 3H, 7-CH 3 ); 3.73 (s, 3H, OCH 3 ); 6.76 (s, 1H, 6-H Het); 6.82 ... 6.99 (m, 3H, Ar); 8.43 (br s, 1H, NH).
5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидил-2-сулъфонилхпорид (соединение IV).5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5- a ] pyrimidyl-2-sulfonylchporide (compound IV).
Суспензию из 4,0 г 2-бензилтио-5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 14 мл уксусной кислоты и 14 мл воды охлаждают до температуры -8…-6°С и барботируют хлор в течение 2,5 ч, поддерживая температуру постоянной. Затем реакционную смесь выдерживают 40 мин при температуре 0°С, осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой, высушивают досуха в вакуумном эксикаторе при 5-7 мм. рт.ст. После перекристаллизации из смеси безводных гексан : ацетон = 1:1 получают 2.8 г (68%) целевого продукта IV.A suspension of 4.0 g of 2-benzylthio-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine, 14 ml of acetic acid and 14 ml of water is cooled to a temperature of -8 ... -6 ° C and sparging chlorine for 2.5 hours, keeping the temperature constant. Then the reaction mixture was kept for 40 min at a temperature of 0 ° C, the precipitate was filtered off, washed with ice water, dried to dryness in a vacuum desiccator at 5-7 mm. Hg After recrystallization from a mixture of anhydrous hexane: acetone = 1: 1, 2.8 g (68%) of the expected product IV are obtained.
Найдено, %: С 34,40; Н 2,78; N 22,45; S 13,21. C7H7ClN4O2S;Found,%: C 34.40; H 2.78; N, 22.45; S 13.21. C 7 H 7 ClN 4 O 2 S;
Вычислено, %: С 34,08; Н 2,86; N 22,71; S 13,00.Calculated,%: C 34.08; H 2.86; N, 22.71; S 13.00.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,61 (с, 3Н, 5-СН3); 2,80 (с, 3Н, 7-СН3); 7,04 (с, 1Н, 6-Н Het). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.61 (s, 3H, 5-CH 3 ); 2.80 (s, 3H, 7-CH 3 ); 7.04 (s, 1H, 6-H Het).
Оценку антидотной активности заявляемых соединений I-II и прототипа (соединение III) проводили на экспериментальном поле Всероссийского научно-исследовательского института биологической защиты растений по следующей методике.Evaluation of the antidote activity of the claimed compounds I-II and the prototype (compound III) was carried out on the experimental field of the All-Russian Research Institute of Biological Plant Protection according to the following method.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта Родник в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозах 40 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.In the field, Rodnik sunflower plants in the 10-16 leaf phase were treated with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid butyl ether at a dose of 18 g / ha and after 1 day an antidote solution was applied at doses of 40 g / ha with a working fluid flow rate of 300 l / ha .
Прототип испытывали в дозах 40 и 200 г/га, т.к. активность препаратов зависит от сорта культуры, погодных условий, почвы и других факторов. В опыте предусмотрены следующие варианты:The prototype was tested at doses of 40 and 200 g / ha, because the activity of drugs depends on the variety of culture, weather conditions, soil and other factors. In the experiment, the following options are provided:
- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;
- «гербицид» (эталон) - растения обработанные гербицидом;- "herbicide" (standard) - plants treated with a herbicide;
- «гербицид + антидот» - растения обработанные гербицидом и антидотом.- “herbicide + antidote” - plants treated with herbicide and antidote.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , five repetition. Harvesting of sunflower seeds was carried out at the time of complete ripening of seeds.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:The antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and in percentage by the formula:
Аx - антидотный эффект, %;And x is the antidote effect,%;
А - урожай в варианте антидот + гербицид;A - crop in the variant antidote + herbicide;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the standard version (herbicide).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The data obtained are statistically processed using t-student test.
Результаты испытаний представлены в таблице.The test results are presented in the table.
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,90* The differences between the options are significant at P = 0.90
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39 и 46% соответственно, против 20% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 5,8-6,8 ц/га.Thus, the present invention allows to provide an antidote effect at the level of 39 and 46%, respectively, against 20% of the prototype, which increases the yield of sunflower by 5.8-6.8 kg / ha.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146946A RU2679493C1 (en) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146946A RU2679493C1 (en) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2679493C1 true RU2679493C1 (en) | 2019-02-11 |
Family
ID=65442416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017146946A RU2679493C1 (en) | 2017-12-28 | 2017-12-28 | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2679493C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090042726A1 (en) * | 2005-12-21 | 2009-02-12 | Syngenta Limited | Novel Herbicides |
| RU2421992C1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote |
| US20160000084A1 (en) * | 2013-03-05 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of acylsulfonamides for improving plant yield |
| RU2015128105A (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | A method of protecting vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2629232C1 (en) * | 2016-06-06 | 2017-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid |
-
2017
- 2017-12-28 RU RU2017146946A patent/RU2679493C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090042726A1 (en) * | 2005-12-21 | 2009-02-12 | Syngenta Limited | Novel Herbicides |
| RU2421992C1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-06-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote |
| US20160000084A1 (en) * | 2013-03-05 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of acylsulfonamides for improving plant yield |
| RU2015128105A (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-16 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | A method of protecting vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2629232C1 (en) * | 2016-06-06 | 2017-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3075729B1 (en) | Pyrazole amide compound and application thereof | |
| RU2617322C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
| RU2679493C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| JP2788044B2 (en) | Maleimide derivative and fungicide for agricultural and horticultural use containing the same as active ingredient | |
| RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
| JPS63185958A (en) | Acrylic acid derivative compound, manufacture and bactericidal composition | |
| RU2626162C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
| EP4003976B1 (en) | Picolinamide derivatives useful as agricultural fungicides | |
| JP4558496B2 (en) | Bactericidal composition for controlling rice plant diseases | |
| RU2479204C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid | |
| RU2629232C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
| RU2726431C1 (en) | (4,6-dimethyltriazolo[1,5-a]pyrimidyl-2-sulphanyl)-2-trifluoroacetanilide as maize growth regulator | |
| RU2567515C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2542759C2 (en) | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2666564C1 (en) | Method of protecting vegetative plants of sugar beet from damage effects of herbicides | |
| RU2648419C1 (en) | Method of vegetating sunflower plants protection against the damaging effect of 2,4-d | |
| RU2629229C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
| RU2728597C1 (en) | Method for increasing productivity of winter wheat | |
| RU2672881C1 (en) | O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower | |
| RU2765052C1 (en) | Method for increasing the yield of sugar beet | |
| RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
| RU2603042C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| CA3079052A1 (en) | Benzimidazole compounds as agricultural chemicals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191229 |