RU2542759C2 - Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid - Google Patents

Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Download PDF

Info

Publication number
RU2542759C2
RU2542759C2 RU2013132673/13A RU2013132673A RU2542759C2 RU 2542759 C2 RU2542759 C2 RU 2542759C2 RU 2013132673/13 A RU2013132673/13 A RU 2013132673/13A RU 2013132673 A RU2013132673 A RU 2013132673A RU 2542759 C2 RU2542759 C2 RU 2542759C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
antidote
dichlorophenoxyacetic acid
sunflower
herbicide
sunflower plants
Prior art date
Application number
RU2013132673/13A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2013132673A (en
Inventor
Владимир Денисович Стрелков
Людмила Всеволодовна Дядюченко
Владимир Дмитриевич Надыкта
Лидия Ивановна Исакова
Ирина Геннадиевна Дмитриева
Лидия Никифоровна Ткач
Тамара Ивановна Чубенко
Ирина Олеговна Цитович
Дарья Юрьевна Назаренко
Original Assignee
Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук filed Critical Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук
Priority to RU2013132673/13A priority Critical patent/RU2542759C2/en
Publication of RU2013132673A publication Critical patent/RU2013132673A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2542759C2 publication Critical patent/RU2542759C2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to agriculture. To protect vegetating sunflower plants from injuring impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid they are treated with 2-triphenylmethylthio-4,6-dimethyltriazolo-[1,5-a]pyrimidine in amount 200 g/ha one day after herbicide application.
EFFECT: invention makes it possible to increase sunflower yield.
1 tbl

Description

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.The invention relates to a technology for the protection of cultivated plants from the damaging effects of herbicides.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида (Питина М.Р. и др., Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с.107-136).There is a method of protecting vegetative crops from the damaging effects of herbicides, providing for their treatment with an antidote after using the herbicide (Pitina M.R. et al., Current level and perspective directions of crop protection from undesirable effects of the use of herbicides // Agrochemistry, 1986, No. 4, p. 107-136).

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.The objective of the invention is to expand the arsenal of antidotes for sunflower from the damaging effects of 2,4-D.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.The technical result of the invention is the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D, which is expressed in an increase in yield compared to a herbicide-treated control.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[7,5-а]пиримидин формулы I:This result is achieved by that in a method of protection of growing plants from the damaging effect of 2,4-D, providing for processing them after use safener herbicide according to the invention as antidote is 2-triphenylmethylthio-4,6-dimetiltriazolo- [7,5- a ] pyrimidine of the formula I:

Figure 00000001
в количестве 200 г/га через 3 суток после использования гербицида.
Figure 00000001
in an amount of 200 g / ha 3 days after using the herbicide.

Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:The synthesis of the antidote was first carried out by the authors according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Методика синтезаSynthesis Method

К суспензии 0,7 г (3,9 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2 тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,22 г (3,9 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,09 г (3,9 ммоль) трифенилхлорметана в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол: ДМФА=3:1 получают 1,30 г (80%) целевого продукта I в виде кристаллов с т.пл. 201-202°C.To a suspension of 0.7 g (3.9 mmol) of 4,6-dimethyltriazolo- [1,5- a ] pyrimidin-2 thiol in 10 ml of DMF is added a solution of 0.22 g (3.9 mmol) of KOH in a minimum amount of water , stirred at room temperature for 10 minutes, then a solution of 1.09 g (3.9 mmol) of triphenylchloromethane in 10 ml of DMF was added and stirring was continued for another 2 hours. The reaction mixture was diluted with water twice, the precipitate that formed was filtered off, washed with water and dried. After recrystallization from ethanol: DMF = 3: 1, 1.30 g (80%) of the desired product I are obtained in the form of crystals with a melting point of 201-202 ° C.

Найдено, %: C 73,66; H 5,12; N 13,41; C26H22N4S.Found,%: C 73.66; H 5.12; N 13.41; C 26 H 22 N 4 S.

Вычислено,%: C 73,90; H 5,25; N 13,26.Calculated,%: C 73.90; H 5.25; N, 13.26.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (c, 3H, 4-CH3 Py); 2,78 (c, 3H, 6-CH3 Py);6,42 (с, 1H, 5-H Py); 7,08…7,36 (м, 15H, Ar). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.58 (s, 3H, 4-CH 3 Py); 2.78 (s, 3H, 6-CH 3 Py); 6.42 (s, 1H, 5-H Py); 7.08 ... 7.36 (m, 15H, Ar).

Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали известный антидот 2,4-Д - сульфален (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к использованию на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2002, №6). Эталон использовали в рекомендованном для подсолнечника количестве 200 г/га при расходе рабочей жидкости 500 л/га.The antidote activity of the obtained compound in sunflower plants was evaluated on the experimental field of the All-Russian Research Institute for Plant Biological Protection. As a prototype used the well-known antidote 2,4-D - sulfalene (List of pesticides and agrochemicals approved for use on the territory of the Russian Federation. Appendix to the journal "Protection and Quarantine of Plants", 2002, No. 6). The standard was used in the recommended amount for sunflower 200 g / ha at a flow rate of 500 l / ha.

Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (сульфалена) проводили по следующей методике.Evaluation of the antidote activity of the claimed compound I and prototype (sulfalene) was carried out according to the following method.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфенокси-уксусной кислоты в дозе 18 г/га и через сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.In the field, sunflower plants of the VNIIMK 8883 cultivar were treated with 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid butyl ether at a dose of 18 g / ha in a phase of 10-16 leaves and an antidote solution at a dose of 200 g / ha with a flow rate of 500 l was applied a day later / ha.

В опыте предусмотрены следующие варианты:In the experiment, the following options are provided:

- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;

- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;- “herbicide” (standard) - plants treated with a herbicide;

- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.- “herbicide + antidote” - plants treated with herbicide and antidote.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , five repetition. Harvesting of sunflower seeds was carried out at the time of complete ripening of seeds.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:The antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and in percentage by the formula:

A x = А Э Э × 1 0 0

Figure 00000003
, A x = BUT - E E × one 0 0
Figure 00000003
,

Ax - антидотный эффект, %;A x - antidote effect,%;

А - урожай в варианте антидот+гербицид;A - crop in the variant antidote + herbicide;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the standard version (herbicide).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The data obtained are statistically processed using t-student test.

Результаты испытаний представлены в таблице.The test results are presented in the table.

ТаблицаTable Антидотная активность 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидина (соединение I) и прототипа (сульфалена) в отношении 2,4-Д на подсолнечникеAntidote activity of 2-triphenylmethylthio-4,6-dimethyltriazolo- [1,5- a ] pyrimidine (compound I) and prototype (sulfalene) in relation to 2,4-D on sunflower АнтидотAntidote Доза антидота, г/гаDose of antidote, g / ha Варианты опытаExperience Options 2,4-Д (гербицид)2,4-D (herbicide) 2,4-Д+антидот2,4-D + antidote Урожайность ц/гаProductivity c / ha Урожайность ц/гаProductivity c / ha Антидотная активностьAntidote activity ц/гаc / ha %% Соединение ICompound I 200200 17,117.1 22,122.1 5,05,0 29*29 * Сульфален (прототип)Sulfalen (prototype) 200200 17,117.1 20,120.1 3,13,1 18eighteen КонтрольThe control -- 40,640.6 -- -- --

Различия между вариантами достоверны при P=0,90.The differences between the variants are significant at P = 0.90.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 29% против 18% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 5,0 ц/га.Thus, the present invention allows to provide an antidote effect at the level of 29% against 18% in the prototype, which increases the yield of sunflower by 5.0 kg / ha.

При изучении возможности защиты подсолнечника от негативного действия 2,4-Д в зависимости от дозы и срока нанесения после проведения многих экспериментов установлено, что оптимальным сроком нанесения антидота являются 1 сутки после воздействия на растения гербицидом и оптимальной дозой является доза антидота -200 г/га.When studying the possibility of protecting sunflower from the negative effects of 2,4-D depending on the dose and the application period after many experiments, it was found that the optimal period for applying the antidote is 1 day after exposure to the plants with the herbicide and the optimal dose is the antidote dose of -200 g / ha .

Claims (1)

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидин формулы I:
Figure 00000004

в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида.
A method for protecting vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, which comprises treating them with an antidote after using a herbicide, characterized in that 2-triphenylmethylthio-4,6-dimethyltriazolo- [1,5-a] pyrimidine of the formula are used as an antidote I:
Figure 00000004

in an amount of 200 g / ha a day after using the herbicide.
RU2013132673/13A 2013-07-15 2013-07-15 Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid RU2542759C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013132673A RU2013132673A (en) 2015-01-20
RU2542759C2 true RU2542759C2 (en) 2015-02-27

Family

ID=53280815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2542759C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683792C1 (en) * 2018-07-10 2019-04-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2275805C1 (en) * 2005-02-11 2006-05-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d
RU2277335C2 (en) * 2000-06-30 2006-06-10 Байер Кропсайенс Аг Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyl triazolines
RU2384063C2 (en) * 2008-02-11 2010-03-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower
RU2479204C1 (en) * 2011-08-17 2013-04-20 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2277335C2 (en) * 2000-06-30 2006-06-10 Байер Кропсайенс Аг Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyl triazolines
RU2275805C1 (en) * 2005-02-11 2006-05-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d
RU2384063C2 (en) * 2008-02-11 2010-03-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower
RU2479204C1 (en) * 2011-08-17 2013-04-20 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683792C1 (en) * 2018-07-10 2019-04-02 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower

Also Published As

Publication number Publication date
RU2013132673A (en) 2015-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA119536C2 (en) 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
JPH02247158A (en) Acylaminobenzamide, preparation thereof, bactrericide composition therefrom, and method of sterilization with said composition
DE60116589T2 (en) Fungicidal phenylamidine derivatives
DE3752356T2 (en) Indole derivatives and their use in agriculture
RU2542759C2 (en) Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
RU2617322C1 (en) Method for increasing yield of soybeans
RU2404582C1 (en) N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth
RU2479204C1 (en) Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid
RU2276845C1 (en) 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION
RU2626162C1 (en) Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid
RU2567515C1 (en) Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
RU2277333C1 (en) Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d
RU2275805C1 (en) Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d
RU2603042C1 (en) Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
RU2611418C2 (en) Plant growth regulators
RU2276843C1 (en) Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d
RU2679493C1 (en) Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
RU2611174C2 (en) Method for improvement of sugar beet crop
RU2666564C1 (en) Method of protecting vegetative plants of sugar beet from damage effects of herbicides
RU2746282C1 (en) Method for increasing the yield of winter wheat
RU2726431C1 (en) (4,6-dimethyltriazolo[1,5-a]pyrimidyl-2-sulphanyl)-2-trifluoroacetanilide as maize growth regulator
RU2648419C1 (en) Method of vegetating sunflower plants protection against the damaging effect of 2,4-d
RU2430915C2 (en) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes
RU2298323C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
RU2654589C1 (en) Winter wheat and maize growth regulator

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180716