RU2542759C2 - Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid - Google Patents
Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- RU2542759C2 RU2542759C2 RU2013132673/13A RU2013132673A RU2542759C2 RU 2542759 C2 RU2542759 C2 RU 2542759C2 RU 2013132673/13 A RU2013132673/13 A RU 2013132673/13A RU 2013132673 A RU2013132673 A RU 2013132673A RU 2542759 C2 RU2542759 C2 RU 2542759C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antidote
- dichlorophenoxyacetic acid
- sunflower
- herbicide
- sunflower plants
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.The invention relates to a technology for the protection of cultivated plants from the damaging effects of herbicides.
Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида (Питина М.Р. и др., Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с.107-136).There is a method of protecting vegetative crops from the damaging effects of herbicides, providing for their treatment with an antidote after using the herbicide (Pitina M.R. et al., Current level and perspective directions of crop protection from undesirable effects of the use of herbicides // Agrochemistry, 1986, No. 4, p. 107-136).
Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.The objective of the invention is to expand the arsenal of antidotes for sunflower from the damaging effects of 2,4-D.
Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.The technical result of the invention is the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D, which is expressed in an increase in yield compared to a herbicide-treated control.
Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[7,5-а]пиримидин формулы I:This result is achieved by that in a method of protection of growing plants from the damaging effect of 2,4-D, providing for processing them after use safener herbicide according to the invention as antidote is 2-triphenylmethylthio-4,6-dimetiltriazolo- [7,5- a ] pyrimidine of the formula I:
в количестве 200 г/га через 3 суток после использования гербицида. in an amount of 200 g / ha 3 days after using the herbicide.
Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:The synthesis of the antidote was first carried out by the authors according to the scheme:
Методика синтезаSynthesis Method
К суспензии 0,7 г (3,9 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2 тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,22 г (3,9 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,09 г (3,9 ммоль) трифенилхлорметана в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол: ДМФА=3:1 получают 1,30 г (80%) целевого продукта I в виде кристаллов с т.пл. 201-202°C.To a suspension of 0.7 g (3.9 mmol) of 4,6-dimethyltriazolo- [1,5- a ] pyrimidin-2 thiol in 10 ml of DMF is added a solution of 0.22 g (3.9 mmol) of KOH in a minimum amount of water , stirred at room temperature for 10 minutes, then a solution of 1.09 g (3.9 mmol) of triphenylchloromethane in 10 ml of DMF was added and stirring was continued for another 2 hours. The reaction mixture was diluted with water twice, the precipitate that formed was filtered off, washed with water and dried. After recrystallization from ethanol: DMF = 3: 1, 1.30 g (80%) of the desired product I are obtained in the form of crystals with a melting point of 201-202 ° C.
Найдено, %: C 73,66; H 5,12; N 13,41; C26H22N4S.Found,%: C 73.66; H 5.12; N 13.41; C 26 H 22 N 4 S.
Вычислено,%: C 73,90; H 5,25; N 13,26.Calculated,%: C 73.90; H 5.25; N, 13.26.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (c, 3H, 4-CH3 Py); 2,78 (c, 3H, 6-CH3 Py);6,42 (с, 1H, 5-H Py); 7,08…7,36 (м, 15H, Ar). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.58 (s, 3H, 4-CH 3 Py); 2.78 (s, 3H, 6-CH 3 Py); 6.42 (s, 1H, 5-H Py); 7.08 ... 7.36 (m, 15H, Ar).
Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали известный антидот 2,4-Д - сульфален (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к использованию на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2002, №6). Эталон использовали в рекомендованном для подсолнечника количестве 200 г/га при расходе рабочей жидкости 500 л/га.The antidote activity of the obtained compound in sunflower plants was evaluated on the experimental field of the All-Russian Research Institute for Plant Biological Protection. As a prototype used the well-known antidote 2,4-D - sulfalene (List of pesticides and agrochemicals approved for use on the territory of the Russian Federation. Appendix to the journal "Protection and Quarantine of Plants", 2002, No. 6). The standard was used in the recommended amount for sunflower 200 g / ha at a flow rate of 500 l / ha.
Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (сульфалена) проводили по следующей методике.Evaluation of the antidote activity of the claimed compound I and prototype (sulfalene) was carried out according to the following method.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфенокси-уксусной кислоты в дозе 18 г/га и через сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.In the field, sunflower plants of the VNIIMK 8883 cultivar were treated with 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid butyl ether at a dose of 18 g / ha in a phase of 10-16 leaves and an antidote solution at a dose of 200 g / ha with a flow rate of 500 l was applied a day later / ha.
В опыте предусмотрены следующие варианты:In the experiment, the following options are provided:
- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;- “herbicide” (standard) - plants treated with a herbicide;
- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.- “herbicide + antidote” - plants treated with herbicide and antidote.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , five repetition. Harvesting of sunflower seeds was carried out at the time of complete ripening of seeds.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:The antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and in percentage by the formula:
Ax - антидотный эффект, %;A x - antidote effect,%;
А - урожай в варианте антидот+гербицид;A - crop in the variant antidote + herbicide;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the standard version (herbicide).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The data obtained are statistically processed using t-student test.
Результаты испытаний представлены в таблице.The test results are presented in the table.
Различия между вариантами достоверны при P=0,90.The differences between the variants are significant at P = 0.90.
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 29% против 18% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 5,0 ц/га.Thus, the present invention allows to provide an antidote effect at the level of 29% against 18% in the prototype, which increases the yield of sunflower by 5.0 kg / ha.
При изучении возможности защиты подсолнечника от негативного действия 2,4-Д в зависимости от дозы и срока нанесения после проведения многих экспериментов установлено, что оптимальным сроком нанесения антидота являются 1 сутки после воздействия на растения гербицидом и оптимальной дозой является доза антидота -200 г/га.When studying the possibility of protecting sunflower from the negative effects of 2,4-D depending on the dose and the application period after many experiments, it was found that the optimal period for applying the antidote is 1 day after exposure to the plants with the herbicide and the optimal dose is the antidote dose of -200 g / ha .
Claims (1)
в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида. A method for protecting vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, which comprises treating them with an antidote after using a herbicide, characterized in that 2-triphenylmethylthio-4,6-dimethyltriazolo- [1,5-a] pyrimidine of the formula are used as an antidote I:
in an amount of 200 g / ha a day after using the herbicide.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013132673A RU2013132673A (en) | 2015-01-20 |
RU2542759C2 true RU2542759C2 (en) | 2015-02-27 |
Family
ID=53280815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013132673/13A RU2542759C2 (en) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2542759C2 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2683792C1 (en) * | 2018-07-10 | 2019-04-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2275805C1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-05-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d |
RU2277335C2 (en) * | 2000-06-30 | 2006-06-10 | Байер Кропсайенс Аг | Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyl triazolines |
RU2384063C2 (en) * | 2008-02-11 | 2010-03-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower |
RU2479204C1 (en) * | 2011-08-17 | 2013-04-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid |
-
2013
- 2013-07-15 RU RU2013132673/13A patent/RU2542759C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2277335C2 (en) * | 2000-06-30 | 2006-06-10 | Байер Кропсайенс Аг | Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyl triazolines |
RU2275805C1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-05-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d |
RU2384063C2 (en) * | 2008-02-11 | 2010-03-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower |
RU2479204C1 (en) * | 2011-08-17 | 2013-04-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2683792C1 (en) * | 2018-07-10 | 2019-04-02 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2013132673A (en) | 2015-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA119536C2 (en) | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides | |
JPH02247158A (en) | Acylaminobenzamide, preparation thereof, bactrericide composition therefrom, and method of sterilization with said composition | |
DE60116589T2 (en) | Fungicidal phenylamidine derivatives | |
DE3752356T2 (en) | Indole derivatives and their use in agriculture | |
RU2542759C2 (en) | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
RU2617322C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
RU2479204C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid | |
RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
RU2626162C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
RU2567515C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
RU2277333C1 (en) | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d | |
RU2275805C1 (en) | Method for protecting of growing sun flower plants from injuring effect of 2,4-d | |
RU2603042C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
RU2611418C2 (en) | Plant growth regulators | |
RU2276843C1 (en) | Method for protection of vegetative sunflower plants from damage action of 2,4-d | |
RU2679493C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
RU2611174C2 (en) | Method for improvement of sugar beet crop | |
RU2666564C1 (en) | Method of protecting vegetative plants of sugar beet from damage effects of herbicides | |
RU2746282C1 (en) | Method for increasing the yield of winter wheat | |
RU2726431C1 (en) | (4,6-dimethyltriazolo[1,5-a]pyrimidyl-2-sulphanyl)-2-trifluoroacetanilide as maize growth regulator | |
RU2648419C1 (en) | Method of vegetating sunflower plants protection against the damaging effect of 2,4-d | |
RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes | |
RU2298323C2 (en) | Method for increase in sunflower productivity | |
RU2654589C1 (en) | Winter wheat and maize growth regulator |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180716 |