RU2678843C1 - Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine - Google Patents
Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine Download PDFInfo
- Publication number
- RU2678843C1 RU2678843C1 RU2018132346A RU2018132346A RU2678843C1 RU 2678843 C1 RU2678843 C1 RU 2678843C1 RU 2018132346 A RU2018132346 A RU 2018132346A RU 2018132346 A RU2018132346 A RU 2018132346A RU 2678843 C1 RU2678843 C1 RU 2678843C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- temperature
- chloro
- product
- crystallization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/51—Phenylenediamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к химии хлорпроизводных ароматических диаминосоединений, и, в частности, к их очистке и стабилизации.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to the chemistry of chlorine derivatives of aromatic diamino compounds, and, in particular, to their purification and stabilization.
Хлорзамещенные фенилендиамины представляют интерес в качестве мономеров для термостойких огнестойких высокопрочных волокон, пленок и лаков, вследствие этого к ним предъявляются высокие требования по качеству, а именно, по содержанию основного вещества, которое должно быть не менее 99,5%.Chloro-substituted phenylenediamines are of interest as monomers for heat-resistant flame-retardant high-strength fibers, films and varnishes; as a result, high quality requirements are imposed on them, namely, the content of the main substance, which should be at least 99.5%.
Известны способы очистки 1,2-фенилендиамина заключающиеся в перекристаллизации 1,2-фенилендиамина из воды в присутствии гидросульфита натрия, последующей фильтрации и сушке (Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, т. 4, стр. 38, 1971; Синтезы органических препаратов, сб. 2, стр. 509-511, 1949; Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М., "Химия", стр. 195-196, 1974).Known methods for the purification of 1,2-phenylenediamine consisting in the recrystallization of 1,2-phenylenediamine from water in the presence of sodium hydrosulfite, subsequent filtration and drying (Fizer L., Fizer M. Reagents for organic synthesis, t. 4, p. 38, 1971; Syntheses of Organic Preparations, Sat 2, pp. 509-511, 1949; Agronomov A.E., Shabarov Yu.S. Laboratory work in an organic workshop. M., "Chemistry", pp. 195-196, 1974).
Все эти способы очень близки по системе очистки 1,2-фенилендиамина, в которой используются практически одинаковые приемы с незначительными вариациями, поэтому качество продукта имеет небольшие разбросы.All these methods are very similar to the purification system of 1,2-phenylenediamine, which uses almost the same methods with slight variations, so the quality of the product has small variations.
Недостатком указанных способов является то, что они не обеспечивают получение абсолютно белого вещества, хорошо хранящегося во времени и пригодного как для химического синтеза, так и для иммуноферментного анализа (ИФА), со временем продукт приобретает темную окраску и не может использоваться в тонком органическом синтезе, особенно, в ИФА, для которого цветность реагента имеет особое значение.The disadvantage of these methods is that they do not provide an absolutely white substance that is well stored in time and suitable for both chemical synthesis and enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA), over time, the product acquires a dark color and cannot be used in fine organic synthesis, especially in ELISA, for which the color of the reagent is of particular importance.
Известен способ очистки метафенилендиамина (м-ФДА) и диаминоароматических углеводородов в т.ч. 2-хлор-парафенилендиамина (RU 2078760, C07C 209/84, С07С 211/52, 1994 г). Сущность способа состоит в том, что в водный раствор продукта, полученного на стадии синтеза (моно- или диароматические амины), добавляют водорастворимую соль металла I и II групп Периодической системы в количестве 0,1-1,0% вес. и активированный уголь (5-10%), после чего раствор нагревают до 40-90°С в течение 30 минут. Затем проводят горячее фильтрование, охлаждение и повторное фильтрование. Отфильтрованный кристаллический продукт сушат под вакуумом при температуре не более 40°С. Данный способ позволяет получить продукт с содержанием основного вещества до 99,9%.A known method of purification of metaphenylenediamine (m-FDA) and diaminoaromatic hydrocarbons, including 2-chloro-paraphenylenediamine (RU 2078760, C07C 209/84, C07C 211/52, 1994). The essence of the method lies in the fact that in the aqueous solution of the product obtained in the synthesis step (mono- or diaromatic amines), a water-soluble metal salt of groups I and II of the Periodic System is added in an amount of 0.1-1.0% by weight. and activated carbon (5-10%), after which the solution is heated to 40-90 ° C for 30 minutes. Then carry out hot filtration, cooling and re-filtering. The filtered crystalline product is dried under vacuum at a temperature of not more than 40 ° C. This method allows to obtain a product with a basic substance content of up to 99.9%.
Недостатком данного способа очистки является его сложность, т.к. он предполагает проведение очистной фильтрации от активированного угля, что само по себе представляет определенную сложность по материалу фильтровального оборудования (перегородки) из-за возможного проскока угля. Загрузка водорастворимой соли металла I и II групп Периодической системы также предполагает ее удаление на стадии фильтрования готового продукта дополнительной стадией промывки водой, что приводит к потерям продукта. Присутствие остаточного содержания воды снижает срок хранения продукта.The disadvantage of this method of cleaning is its complexity, because it involves the carrying out of purification filtration from activated carbon, which in itself presents a certain complexity for the material of the filtering equipment (septum) due to the possible slip of coal. Downloading a water-soluble metal salt of groups I and II of the Periodic system also involves its removal at the stage of filtering the finished product by an additional stage of washing with water, which leads to product losses. The presence of residual water content reduces the shelf life of the product.
Известен способ очистки 1,2-фенилендиамина заключающийся в перегонке при нормальном давлении, причем при перегонке в приемный сосуд дистиллята помещают один из алифатических спиртов - этиловый, пропиловый или изопропиловый или же их смесь в произвольном соотношении, затем полученный спиртовой раствор охлаждают до 5-10°С и отфильтровывают 1,2-фенилендиамин. Способ позволяет получать продукт высокой степени чистоты и хранить его в течение продолжительного времени без изменения цвета. (RU 2385860, С07С 211/51, С07С 209/84, 2008 г). Это достигается за счет использования эффекта быстрого охлаждения перегоняемого 1,2-фенилендиамина. Такой физический эффект получается от совмещения процессов перегонки и перекристаллизации 1,2-фенилендиамина, что и дает высококачественный продукт.There is a method of purification of 1,2-phenylenediamine consisting in distillation at normal pressure, moreover, during distillation, one of the aliphatic alcohols - ethyl, propyl or isopropyl alcohols or their mixture in an arbitrary ratio is placed in the receiving vessel of the distillate, then the resulting alcohol solution is cooled to 5-10 ° C and 1,2-phenylenediamine is filtered off. The method allows to obtain a product of high purity and store it for a long time without changing color. (RU 2385860, С07С 211/51, С07С 209/84, 2008). This is achieved through the use of the effect of rapid cooling of the distilled 1,2-phenylenediamine. This physical effect is obtained by combining the processes of distillation and recrystallization of 1,2-phenylenediamine, which gives a high-quality product.
Недостатком данного способа является использование процесса перегонки, который является очень энергоемким. Кроме того, 2-хлор-1,4-фенилендиамин имеет высокую растворимость в спиртах, поэтому на стадии перекристаллизации неизбежны потери продукта в фильтрате, а для проведения повторных операций очистки перекристаллизацией потребуется регенерация спирта.The disadvantage of this method is the use of the distillation process, which is very energy intensive. In addition, 2-chloro-1,4-phenylenediamine has a high solubility in alcohols, therefore, at the recrystallization stage, product losses in the filtrate are inevitable, and alcohol will need to be regenerated to perform recrystallization cleaning operations.
Известен способ очистки моно- и диаминоароматических углеводородов с помощью алифатических растворителей гексана, гептана, октана (Жандарев В.В., Казан В.Н. Очистка ароматических диаминов, Ярославль, 1987 г). Этот способ включает растворение аминоароматических углеводородов при температуре кипения растворителя до образования насыщенных растворов с последующим упариванием растворителя.A known method of purification of mono- and diaminoaromatic hydrocarbons using aliphatic solvents of hexane, heptane, octane (Zhandarev V.V., Kazan V.N. Purification of aromatic diamines, Yaroslavl, 1987). This method involves dissolving the amino aromatic hydrocarbons at the boiling point of the solvent until saturated solutions are formed, followed by evaporation of the solvent.
Недостатком этого способа является то, что используемые растворители ограниченно растворяют продукт (в 100 мл растворителя растворяется только около 1 гр.). Кроме того, данный способ не технологичен из-за использования большого количества растворителей (гексана, гептана, октана) и низкого съема продукта (с реактора вместимостью 1 м3 можно получить 10 кг продукта).The disadvantage of this method is that the solvents used dissolve the product to a limited extent (only about 1 gram is dissolved in 100 ml of solvent). In addition, this method is not technologically advanced due to the use of a large number of solvents (hexane, heptane, octane) and low product removal (10 kg of product can be obtained from a reactor with a capacity of 1 m 3 ).
Известен способ очистки ароматических соединений (US №2946822, С07С 85/26, 1960), заключающийся в их измельчении, перемешивании с органическим растворителем, который берется в количестве 5-20%. Процесс проводят при температуре, которая не превышает температуру плавления амина и меньше температуры кипения растворителя. В качестве таких растворителей могут использоваться низшие спирты, ацетон, бензол, толуол, хлороформ. После растворения растворитель отгоняют, а верхний слой, обогащенный примесями, удаляют механическим способом.A known method of purification of aromatic compounds (US No. 2946822, C07C 85/26, 1960), which consists in grinding them, mixing with an organic solvent, which is taken in an amount of 5-20%. The process is carried out at a temperature that does not exceed the melting point of the amine and less than the boiling point of the solvent. As such solvents, lower alcohols, acetone, benzene, toluene, chloroform can be used. After dissolution, the solvent is distilled off, and the upper layer enriched with impurities is removed mechanically.
По описанию данный метод предполагает проведение экстракции примесей на 1 этапе при загрузке ограниченного количества растворителей (5-20%) и низкой температуре, но примеси не отделяются на данном этапе. Затем проводится растворение продукта при повышении температуры, что неизбежно приведет к смешению примесей и основного продукта. После концентрирования раствора примеси, которые находятся в верхнем слое, удаляются механически, что само по себе довольно не просто и нет гарантии их полного удаления. Для 2-хлор-1,4-фенилендиамина предложенный способ является неприемлемым из-за высокой токсичности продукта т.к. требует проведение дополнительной стадии измельчения продукта, который связан с дополнительными потерями продукта. Перевод в растворимую форму при использовании указанных растворителей для 2-хлор-1,4-фенилендиамина возможен только при загрузке большого избытка растворителей 300-400% относительно самого продукта.According to the description, this method involves the extraction of impurities at stage 1 when loading a limited amount of solvents (5-20%) and low temperature, but the impurities do not separate at this stage. Then, the product is dissolved at an increase in temperature, which will inevitably lead to a mixture of impurities and the main product. After concentrating the solution, the impurities that are in the upper layer are removed mechanically, which in itself is quite difficult and there is no guarantee of their complete removal. For 2-chloro-1,4-phenylenediamine, the proposed method is unacceptable because of the high toxicity of the product. requires an additional stage of grinding the product, which is associated with additional losses of the product. Translation into a soluble form using the indicated solvents for 2-chloro-1,4-phenylenediamine is possible only when loading a large excess of solvents of 300-400% relative to the product itself.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому изобретению является способ очистки сырого 4-бром-о-фенилендиамина перекристаллизацией из трет-бутилметилового эфира, с последующей фильтрацией и сушкой, чистота получаемого продукта составляет 97,1-98,6% (CN 103073435, 2013, С07С 209/62; С07С 209/84; С07С 211/52, 2013 г.). Условия проведения перекристаллизации в патенте не описаны.The closest in technical essence to the present invention is a method for purification of crude 4-bromo-o-phenylenediamine by recrystallization from tert-butyl methyl ether, followed by filtration and drying, the purity of the resulting product is 97.1-98.6% (CN 103073435, 2013, С07С 209/62; С07С 209/84; С07С 211/52, 2013). The conditions for recrystallization are not described in the patent.
Недостатком данного способа является недостаточная степень чистоты получаемого продукта.The disadvantage of this method is the insufficient degree of purity of the resulting product.
Задачей данного технического решения, является получение продукта требуемой чистоты и стабильного при хранении простым способом.The objective of this technical solution is to obtain a product of the required purity and storage stability in a simple way.
Поставленная задача решается за счет того, что в способе очистки 2-хлор-1,4-фенилендиамина путем перекристаллизации из раствора органического растворителя с последующей фильтрацией и сушкой, согласно предлагаемому изобретению, в качестве растворителя используют толуол в массовом соотношении к исходному 2-хлор-1,4-фенилендиамину 2,5-3,5:1, растворение в толуоле ведут при температуре 60-90°С, полученный раствор фильтруют при температуре 60-80°С, а фильтрат подвергают кристаллизации.The problem is solved due to the fact that in the method for purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine by recrystallization from a solution of an organic solvent, followed by filtration and drying, according to the invention, toluene is used as a solvent in a mass ratio to the starting 2-chloro- 1,4-phenylenediamine 2.5-3.5: 1, dissolution in toluene is carried out at a temperature of 60-90 ° C, the resulting solution is filtered at a temperature of 60-80 ° C, and the filtrate is subjected to crystallization.
Причем кристаллизацию ведут в две ступени, сначала полученный горячий фильтрат постепенно и при перемешивании охлаждают до 30-35°С, затем полученную массу с частично выпавшими кристаллами охлаждают до температуры 5-15°С. Полученный кристаллический продукт сушат при температуре 40-60°С в атмосфере азота.Moreover, crystallization is carried out in two stages, first the resulting hot filtrate is gradually cooled with stirring to 30-35 ° C, then the resulting mass with partially precipitated crystals is cooled to a temperature of 5-15 ° C. The obtained crystalline product is dried at a temperature of 40-60 ° C in a nitrogen atmosphere.
Предлагаемым способом получают очищенный 2-хлор-1,4-фенилендиамин с массовой долей основного вещества не менее 99,5%, стабильный при хранении более 3 лет.Выход по очистке составляет около 85%.The proposed method produces purified 2-chloro-1,4-phenylenediamine with a mass fraction of the main substance of not less than 99.5%, stable during storage for more than 3 years. The purification yield is about 85%.
После регенерации использованного толуола выделяют дополнительное количество 2-хлор-1,4-фенилендиамина, который после накопления с нескольких операций очистки может быть переочищен в выше приведенных условиях с выделением дополнительного количества очищенного 2-хлор-1,4-фенилендиамина (до 10%). Суммарный выход очищенного 2-хлор-1,4-фенилендиамина составляет не менее 95%.After regeneration of the used toluene, an additional amount of 2-chloro-1,4-phenylenediamine is isolated, which, after accumulation from several cleaning operations, can be purified under the above conditions with the release of an additional amount of purified 2-chloro-1,4-phenylenediamine (up to 10%) . The total yield of purified 2-chloro-1,4-phenylenediamine is at least 95%.
Предложенный способ поясняется примерами:The proposed method is illustrated by examples:
Пример 1.Example 1
1) В реактор вместимостью 6,3 м3, снабженный мешалкой, рубашкой для обогрева паром и охлаждения оборотной водой, и средствами измерения температуры, загружают толуол 1800 кг, и при размешивании проводят загрузку 2-хлор-1,4-фенилендиамина с массовой долей основного вещества 99,0% в количестве 600 кг (массовое соотношение толуола и 2-хлор-1,4-фенилендиамина = 3:1). Полученную массу нагревают до температуры 80-90°С и выдерживают при этой температуре и перемешивании в течение 2 часов. По окончании выдержки реакционную массу передают на очистную фильтрацию.1) In a reactor with a capacity of 6.3 m 3 , equipped with a stirrer, a jacket for heating with steam and cooling with circulating water, and temperature measuring instruments, 1800 kg of toluene are loaded, and 2-chloro-1,4-phenylenediamine with a mass fraction is charged while stirring 99.0% of the basic substance in an amount of 600 kg (mass ratio of toluene and 2-chloro-1,4-phenylenediamine = 3: 1). The resulting mass is heated to a temperature of 80-90 ° C and maintained at this temperature and stirring for 2 hours. At the end of the exposure, the reaction mass is transferred to purification filtration.
2) Очистная фильтрация2) Purification filtration
Очистную фильтрацию 2-хлор-1,4-фенилендиамина проводят в емкостном друк-фильтре Ф 251 с механизированной выгрузкой осадка. В подготовленный друк-фильтр передают давлением азота 0,2 МПа реакционную массу со стадии растворения. В фильтре предусмотрен контроль давления, контроль приема порции в фильтр с сигнализацией максимального значения уровня и подогрев до температуры 70-80°С. Полученный горячий фильтрат подают в другой реактор на кристаллизацию.Purification filtration of 2-chloro-1,4-phenylenediamine is carried out in a capacitive Druk filter F 251 with mechanized discharge of sediment. The reaction mass from the dissolution stage is transferred to the prepared druk filter with a nitrogen pressure of 0.2 MPa. The filter provides pressure monitoring, monitoring the reception of portions in the filter with an alarm of the maximum level value and heating to a temperature of 70-80 ° C. The resulting hot filtrate is fed to another crystallization reactor.
3) Кристаллизация 2-хлор-1,4-фенилендиамина3) Crystallization of 2-chloro-1,4-phenylenediamine
Горячий фильтрат поступает в реактор вместимостью 6,3 м3, снабженный мешалкой, рубашкой для охлаждения рассолом или оборотной водой, средствами измерения температуры. Первоначально проводят постепенное охлаждение горячего фильтрата до температуры 30-35°С путем подачи оборотной воды в рубашку реактора. Процесс ведут в течение 2-3 часов при непрерывном перемешивании, в ходе него происходит частичная кристаллизация продукта. Затем подачей захоложенной воды в рубашку реактора реакционную массу охлаждают до температуры 5-15°С, выдерживают при этой температуре в течение 1-2 часов для дополнительного осаждения кристаллов и далее передают на фильтрацию.The hot filtrate enters the reactor with a capacity of 6.3 m 3 , equipped with a stirrer, a jacket for cooling with brine or circulating water, and temperature measuring instruments. Initially, a gradual cooling of the hot filtrate to a temperature of 30-35 ° C is carried out by supplying recycled water to the reactor jacket. The process is carried out for 2-3 hours with continuous stirring, during which there is a partial crystallization of the product. Then, by supplying chilled water into the jacket of the reactor, the reaction mass is cooled to a temperature of 5-15 ° C, kept at this temperature for 1-2 hours to further precipitate crystals, and then transferred to the filtration.
4) Фильтрование и сушка 2-хлор-1,4-фенилендиамина.4) Filtration and drying of 2-chloro-1,4-phenylenediamine.
Реакционную массу со стадии кристаллизации с помощью сжатого азота передавливают в друк-фильтр Ф 251.The reaction mixture from the crystallization stage is pressed with compressed nitrogen into a filter D 251.
Фильтрат собирают в накопительной емкости и передают на стадию регенерации толуола для последующего возврата его в производство.The filtrate is collected in a storage tank and transferred to the toluene regeneration stage for its subsequent return to production.
Осадок на фильтре сушат продувкой азотом при температуре 40-60°С и отбирают пробу для определения массовой доли основного вещества. При получении отрицательного результата анализа продолжают сушку осадка на фильтре с контролем массовой доли основного вещества каждые 3 часа.The filter cake was dried with nitrogen purge at a temperature of 40-60 ° C and a sample was taken to determine the mass fraction of the basic substance. Upon receipt of a negative analysis result, drying of the filter cake is continued with the control of the mass fraction of the basic substance every 3 hours.
При соответствии показателей качества (содержание основного вещества не менее 99,5%), очищенный продукт с помощью скребка-мешалки выгружают в полипропиленовые мешки.In accordance with quality indicators (the content of the main substance is not less than 99.5%), the purified product is unloaded into polypropylene bags using a scraper-mixer.
Выход 2-хлор-1,4 фенилендиамина составляет 85%, массовая доля основного вещества 99,7%, что позволяет использовать 2-хлор-1,4-фенилендиамин в синтезе арамидных волокон с улучшенными характеристиками. Продукт стабилен при хранении не менее 3 лет.The yield of 2-chloro-1,4-phenylenediamine is 85%, the mass fraction of the basic substance is 99.7%, which allows the use of 2-chloro-1,4-phenylenediamine in the synthesis of aramid fibers with improved characteristics. The product is stable for at least 3 years.
Пример 2. Процесс ведут как в примере 1, только толуола берется 2100 кг (массовое соотношение 2-хлор-1,4-фенилендиамина и толуола 1:3,5). Получают выход продукта 82% и содержание основного вещества 99,75%.Example 2. The process is conducted as in example 1, only toluene is taken 2100 kg (mass ratio of 2-chloro-1,4-phenylenediamine and toluene 1: 3,5). A yield of 82% and a basic substance content of 99.75% are obtained.
Пример 3. Процесс ведут как в примере 1, только толуола берут 1500 кг (массовое соотношение толуола и 2-хлор-1,4-фенилендиамина 2,5:1) Получают продукт с выходом 87% и содержанием основного вещества 99,6%.Example 3. The process is conducted as in example 1, only 1500 kg of toluene is taken (the mass ratio of toluene and 2-chloro-1,4-phenylenediamine is 2.5: 1). The product is obtained in 87% yield and 99.6% in basic content.
Пример 4 (сравнительный). Процесс ведут как в примере 1, только на первой стадии растворения 2-хлор-1,4-фенилендиамина дополнительно загружают 1% активированного угля марки А. Выход и качество полученного продукта, как в примере 1.Example 4 (comparative). The process is carried out as in example 1, only in the first stage of dissolution of 2-chloro-1,4-phenylenediamine, an additional 1% of activated carbon of brand A is additionally charged. Yield and quality of the obtained product, as in example 1.
Из приведенных примеров следует, что предложенный способ очистки 2-хлор-1.4 фенилендиамина доступен и прост в применении, позволяет получить продукт требуемой чистоты и стабильный при хранении не менее 3 лет.From the above examples it follows that the proposed method for the purification of 2-chloro-1.4 phenylenediamine is available and easy to use, it allows to obtain a product of the required purity and stable for at least 3 years.
Несоблюдение указанного соотношения 2-хлор-1,4-фенилендиамина и толуола на стадии растворения (массовое соотношение толуола к 2-хлор-1,4-фенилендиамину менее 2,5:1) приводит к снижению массовой доли основного вещества в готовом продукте ниже 99,5%. При соотношении толуола к 2-хлор-1,4-фенилендиамину более 3.5:1 массовая доли основного вещества превышает 99,75%, но приводит к снижению выхода до 80% и ниже.Failure to comply with the specified ratio of 2-chloro-1,4-phenylenediamine and toluene at the dissolution stage (mass ratio of toluene to 2-chloro-1,4-phenylenediamine less than 2.5: 1) leads to a decrease in the mass fraction of the main substance in the finished product below 99 ,5%. When the ratio of toluene to 2-chloro-1,4-phenylenediamine is more than 3.5: 1, the mass fraction of the basic substance exceeds 99.75%, but leads to a decrease in yield to 80% or lower.
Несоблюдение указанного режима кристаллизации приводит к кристаллизации продукта на стенках реактора и на мешалке, из-за чего возникают сложности при выгрузке продукта из реактора. Несоблюдение режима сушки (температура ниже 40°С) приводит к удлинению продолжительности сушки, а повышение температуры выше 60°С к расплавлению продукта и, соответственно, к потере качества.Failure to comply with the specified crystallization mode leads to crystallization of the product on the walls of the reactor and on the stirrer, which makes it difficult to unload the product from the reactor. Failure to comply with the drying regime (temperature below 40 ° C) leads to an extension of the drying time, and an increase in temperature above 60 ° C leads to the melting of the product and, consequently, to a loss in quality.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018132346A RU2678843C1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018132346A RU2678843C1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2678843C1 true RU2678843C1 (en) | 2019-02-04 |
Family
ID=65273815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018132346A RU2678843C1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2678843C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2818254C1 (en) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Method of producing 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2946822A (en) * | 1956-10-05 | 1960-07-26 | Gen Aniline & Film Corp | Purification of m-phenylenediamine |
| RU2385860C1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-10 | Государственное учреждение Медицинский радиологический научный центр РАМН | Method of purifying 1,2-phenylenediamine |
| CN103073435A (en) * | 2013-02-03 | 2013-05-01 | 上海立科药物化学有限公司 | Synthesis method for 4-bromo-o-phenylenediamine |
-
2018
- 2018-09-10 RU RU2018132346A patent/RU2678843C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2946822A (en) * | 1956-10-05 | 1960-07-26 | Gen Aniline & Film Corp | Purification of m-phenylenediamine |
| RU2385860C1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-10 | Государственное учреждение Медицинский радиологический научный центр РАМН | Method of purifying 1,2-phenylenediamine |
| CN103073435A (en) * | 2013-02-03 | 2013-05-01 | 上海立科药物化学有限公司 | Synthesis method for 4-bromo-o-phenylenediamine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2818254C1 (en) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Method of producing 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6022985A (en) | Process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β, 20-epoxy-1, 7β-10β-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-b utoxy-carbonYlamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate trihydrate | |
| RU2127253C1 (en) | Process for preparing 2-alkyl-6-methyl-n-(11-methoxy-21-propyl)aniline and 2-alkyl-6-methyl-n-(11-methoxy-21-propyl)-n-chloroacetanilide | |
| JPH0656773A (en) | Production of n-phenylmaleimide | |
| RU2678843C1 (en) | Method of purifying 2-chloro-1,4-phenylenediamine | |
| KR20080062658A (en) | Refining method and apparatus for high purity 2,6-naphthalene dicarboxylic acid | |
| JPH03279336A (en) | Production of branched dimerized alcohol | |
| RU2818254C1 (en) | Method of producing 2-chloro-1,4-phenylenediamine | |
| SU1079174A3 (en) | Process for preparing 2,6-dichloro-4-nitroaniline | |
| RU2323207C1 (en) | Method for preparing chloro-substituted aromatic carboxylic acid aminoanilides | |
| JPH0672922A (en) | Recovery of high-purity raw material monomer from waste polyethylene terephthalate @(3754/24)pet) | |
| US3842115A (en) | Process for purifying diaminomaleonitrile | |
| CN107098842B (en) | Purification method of vildagliptin | |
| US4191708A (en) | Process for preparing and purifying p-phenylenediamine | |
| FR2474487A1 (en) | CONTINUOUS PROCESS FOR CATALYTIC DECOLORATION OF ESTERS | |
| RU2547264C1 (en) | Method of producing chlorine-substituted phenylenediamines | |
| JPS6383031A (en) | Production of dehydrogenation reaction product or hydrogenation reaction product | |
| JP3981894B2 (en) | Process for producing 4,6-diaminoresorcinol and / or a salt thereof | |
| US2708680A (en) | Chemical process | |
| CN113248452A (en) | Method for producing trihydroxyethyl isocyanurate | |
| CN113185471A (en) | Trihydroxyethyl isocyanurate decoloring method and decoloring agent | |
| JP2016013977A (en) | Production method of trans-1,2 diaminocyclohexane | |
| BE732838A (en) | ||
| JP4332683B2 (en) | Method for producing acetylated nitrified cotton | |
| US3597475A (en) | Purification of p-thionylaminobenzoyl chloride | |
| JP2021028315A (en) | Method for producing thiolactone compound |