RU2670902C1 - КОМПОЗИЦИЯ ПОКРЫТИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С ВЫСОКОЙ Mn И СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С НИЗКОЙ Mn - Google Patents
КОМПОЗИЦИЯ ПОКРЫТИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С ВЫСОКОЙ Mn И СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С НИЗКОЙ Mn Download PDFInfo
- Publication number
- RU2670902C1 RU2670902C1 RU2017119193A RU2017119193A RU2670902C1 RU 2670902 C1 RU2670902 C1 RU 2670902C1 RU 2017119193 A RU2017119193 A RU 2017119193A RU 2017119193 A RU2017119193 A RU 2017119193A RU 2670902 C1 RU2670902 C1 RU 2670902C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyester material
- acid
- molecular weight
- coating
- coating composition
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 182
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 175
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 52
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 38
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 12
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 32
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 32
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 13
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 12
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 8
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 8
- -1 alkylene glycols Chemical class 0.000 description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 35
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 10
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 8
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000577218 Phenes Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 6
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLFHRQOZJWCFOI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]piperidine Chemical compound C1C(C)CCCN1CN1CC(C)CCC1 KLFHRQOZJWCFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N (2r)-2-ethylbutane-1,4-diol Chemical compound CC[C@@H](CO)CCO CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACOQOLIJGGKILA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)O ACOQOLIJGGKILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- MTTKOBXFUGIESR-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene-1,3-diol Chemical compound OCC=CO MTTKOBXFUGIESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N (1r,2r)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-SYDPRGILSA-N (1r,2s)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- NGCDGPPKVSZGRR-UHFFFAOYSA-J 1,4,6,9-tetraoxa-5-stannaspiro[4.4]nonane-2,3,7,8-tetrone Chemical compound [Sn+4].[O-]C(=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C([O-])=O NGCDGPPKVSZGRR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLTZBYGZXPKHLF-UHFFFAOYSA-N 2-Propylsuccinic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)CC(O)=O QLTZBYGZXPKHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedioic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC(O)=O RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxyoxepan-2-one Chemical compound OC1(O)CCCCOC1=O VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVGYKFWOFPROF-UHFFFAOYSA-N 3,4-di(nonyl)naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCCC)=C(CCCCCCCCC)C2=C1 SGVGYKFWOFPROF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004030 farnesyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMTKRLUCQZWPRY-UHFFFAOYSA-N triazine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NN=N1 IMTKRLUCQZWPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical compound C[Sn](C)C LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D25/00—Details of other kinds or types of rigid or semi-rigid containers
- B65D25/14—Linings or internal coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D65/00—Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
- B65D65/38—Packaging materials of special type or form
- B65D65/42—Applications of coated or impregnated materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2508/00—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/10—Applications used for bottles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композициям для покрытий, содержащим сложные полиэфиры, и также может быть использовано для нанесения покрытий на контейнеры для пищевых продуктов и напитков, на которые наносят эти композиции покрытий, включая двухслойные системы покрытия Композиция покрытия содержит: (a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 Да и температуру стеклования Tg от 40 до 120°С и (b) второй сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 6000 до 100000 Да. Двухслойная система покрытий для контейнера для пищевых продуктов и/или напитков в качестве верхнего слоя содержит поливинилхлоридную смолу. Изобретение также относится к контейнеру для пищевых продуктов и/или напитков, часть которого, по меньшей мере, покрыта композицией для покрытия на основе сложнополиэфирного материала и, в частности, двухслойной системой покрытия. Изобретение обеспечивает превосходную адгезию к подложке, безопасность при контакте с пищевым продуктом, высокую скорость нанесения покрытия и свойства покрытий после отверждения, подходящие для их конечного назначения. 5 н. и 10 з.п. ф-лы, 4 табл., 5 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к композициям покрытий и, в частности, к композициям покрытий, содержащим сложные полиэфиры, и к подложкам, на которые наносят такие композиции покрытий. Настоящее изобретение также распространяется на контейнеры для пищевых продуктов и напитков, на которые нанесено покрытие из указанных композиций покрытий.
Самые разнообразные покрытия использовались для нанесения на контейнеры для пищевых продуктов и напитков. Композиции покрытий, как правило, проявляют определенные свойства, такие как возможность нанесения с высокой скоростью, превосходная адгезия к подложке, безопасность при контакте с пищевым продуктом, а также имеют свойства после отверждения, подходящие для их конечного назначения.
Многие композиции покрытий, используемые в настоящее время для контейнеров для пищевых продуктов и напитков, содержат эпоксидные смолы. Такие эпоксидные смолы обычно образуются из простых полиглицидиловых эфиров бисфенола А (BPA). ВРА воспринимается как вещество вредное для здоровья человека, и поэтому желательно исключать его из покрытий для упаковочных контейнеров для пищевых продуктов и напитков. Производные BPA, такие как простые диглицидиловые эфиры бисфенола A (BADGE), эпоксидные новолачные смолы и полиолы, полученные из BPA и бисфенола F (BPF), также представляют проблему. Таким образом, существует потребность в создании композиций покрытий для контейнеров для пищевых продуктов и напитков, которые не содержат ВРА, BADGE и/или других производных, но сохраняют требуемые свойства, которые описаны выше.
Смолы сложных полиэфиров, полученные в результате реакции поликонденсации полиолов и поликислот, хорошо известны в лакокрасочной промышленности. Линейные и разветвленные сложные полиэфиры широко используются в композициях покрытий. Кроме того, они используются для покрытия различных подложек, таких как металлические и неметаллические подложки.
Настоящее изобретение предлагает одно или несколько решений для одной из указанных выше или других проблем.
В соответствии с первым аспектом настоящего изобретения предлагается композиция покрытия, содержащая:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 Дальтон, и
(b) второй сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 6000 до 100000 Дальтон.
Среднечисловая молекулярная масса может быть измерена любым подходящим способом. Способы измерения среднечисловой молекулярной массы должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Приведенные здесь значения и диапазоны среднечисловой молекулярной массы были определены с помощью гель-проникающей хроматографии с использованием полистирольного стандарта в соответствии с ASTM D6579-11 («Standard Practice for Molecular Weight Averages and Molecular Weight Distribution of Hydrocarbon, Rosin and Terpene Resins by Size Exclusion Chromatography»).
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 500 до 5500 Дальтон (1 Да = 1 г/моль), в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 5500 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 5000 Да, или даже от примерно 1500 Да до примерно 4000 Да.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn по меньшей мере примерно 500 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 1000 Да, например, по меньшей мере примерно 1500 Да. В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn до примерно 5500 Да, в подходящем случае до примерно 5000 Да, например, до примерно 4000 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 500 Да до примерно 5500 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 5500 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 5500 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 500 Да до примерно 5000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 5000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 5000 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 500 Да до примерно 4000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 4000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 4000 Да.
Первый сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую средневесовую молекулярную массу (Mw). В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 500 Да до 11000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 11000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 10000 Да, или даже от примерно 1500 Да до примерно 8000 Да.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw по меньшей мере примерно 500 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 1000 Да, например, по меньшей мере примерно 1500 Да. В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw до примерно 11000 Да, в подходящем случае до примерно 10000 Да, например, до примерно 8000 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 500 Да до примерно 11000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 11000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 11000 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 500 Да до примерно 10000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 10000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 10000 Да. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 500 Да до примерно 8000 Да, в подходящем случае от примерно 1000 Да до примерно 8000 Да, например, от примерно 1500 Да до примерно 8000 Да.
Специалисту в данной области техники будет ясно, что способы для измерения среднечисловой молекулярной массы также могут использоваться и для измерения средневесовой молекулярной массы. Соответственно, средневесовая молекулярная масса может быть определена с помощью гель-проникающей хроматографии с использованием полистирольного стандарта в соответствии с ASTM D6579-11 («Standard Practice for Molecular Weight Averages and Molecular Weight Distribution of Hydrocarbon, Rosin and Terpene Resins by Size Exclusion Chromatography»).
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую среднечисловую молекулярную массу (Mn). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6000 Да до 100000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 50000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 25000 Да или даже от примерно 8500 Да до примерно 20000 Да.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn по меньшей мере примерно 6000 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 6000 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 7000, например, по меньшей мере примерно 8000 Да. В некоторых вариантах осуществления, второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn до примерно 100000 Да, в подходящем случае до примерно 50000 Да, например, до примерно 25000 Да или даже до примерно 20000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 100000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 100000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 100000 Да или даже от примерно 8500 Да до 100000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 50000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 50000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 50000 Да или даже от примерно 8500 Да до 50000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 25000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 25000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 25000 Да или даже от примерно 8500 Да до 25000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 20000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 20000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 20000 Да или даже от примерно 8500 Да до 20000 Да.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь среднечисловую молекулярную массу (Mn) от примерно 6100 Да до 50000 Да, в подходящем случае от примерно 6250 Да до примерно 30000 Да, например, от примерно 6500 Да до примерно 30000 Да или даже от примерно 8500 Да до примерно 20000 Да.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mn по меньшей мере примерно 6100 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 6250 Да, более предпочтительно по меньшей мере 6500 Да, например, по меньшей мере примерно 7000 Да или даже по меньшей мере примерно 8000 Да. В некоторых предпочтительных вариантах осуществления сложнополиэфирный материал может иметь Mn до примерно 50000 Да, в подходящем случае до примерно 30000 Да или даже до примерно 20000 Да. В подходящем случае сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 50000 Да, в подходящем случае от примерно 6250 Да до примерно 50000 Да, например, от примерно 6500 Да до 50000 Да, например, от примерно 7000 Да до 50000 Да или даже от примерно 8000 Да до 50000 Да. В подходящем случае сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 20000 Да, в подходящем случае от примерно 6250 Да до примерно 30000 Да, например, от примерно 6500 Да до 30000 Да, например, от примерно 7000 Да до 30000 Да или даже от примерно 8000 Да до 30000 Да. В подходящем случае сложнополиэфирный материал может иметь Mn от примерно 6100 Да до примерно 20000 Да, в подходящем случае от примерно 6250 Да до примерно 20000 Да, например, от примерно 6500 Да до 20000 Да, например, от примерно 7000 Да до 20000 Да или даже от примерно 8000 Да до 20000 Да.
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую средневесовую молекулярную массу (Mw). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6000 Да до 200000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 100000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 50000 Да или даже от примерно 8500 Да до примерно 40000 Да.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw по меньшей мере примерно 6000 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 7000 Да, в подходящем случае по меньшей мере примерно 8000 Да, например, по меньшей мере примерно 8500 Да. В некоторых вариантах осуществления, второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw до примерно 200000 Да, в подходящем случае до примерно 100000 Да, например, до примерно 50000 Да или даже до примерно 40000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6000 Да до примерно 200000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 200000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 200000 Да или даже от примерно 8500 Да до 200000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6000 Да до примерно 100000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 100000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 100000 Да или даже от примерно 8500 Да до 100000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6000 Да до примерно 50000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 50000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 50000 Да или даже от примерно 8500 Да до 50000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6000 Да до примерно 40000 Да, в подходящем случае от примерно 7000 Да до примерно 40000 Да, например, от примерно 8000 Да до примерно 40000 Да или даже от примерно 8500 Да до 40000 Да.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь средневесовую молекулярную массу (Mw) от примерно 6100 Да до 200000 Да, в подходящем случае от примерно 8000 Да до примерно 150000 Да, например, от примерно 10000 Да до примерно 100000 Да или даже от примерно 15000 Да до примерно 50000 Да.
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую средневесовую молекулярную массу (Mw). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw по меньшей мере примерно 6100 Да, в подходящем случае по меньшей мере 8000 Да, например, по меньшей мере примерно 10000 Да или даже примерно 15000 Да. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw до примерно 50000 Да, в подходящем случае примерно 100000 Да, например, примерно 150000 Да или даже до примерно 200000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6100 Да до примерно 200000 Да, в подходящем случае от примерно 8000 Да до примерно 200000 Да, например, от примерно 10000 Да до примерно 200000 Да, или даже от примерно 15000 Да до примерно 200000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6100 Да до примерно 150000 Да, в подходящем случае от примерно 8000 Да до примерно 150000 Да, например, от примерно 10000 Да до примерно 150000 Да, или даже от примерно 15000 Да до примерно 150000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6100 Да до примерно 100000 Да, в подходящем случае от примерно 8000 Да до примерно 100000 Да, например, от примерно 10000 Да до примерно 100000 Да, или даже от примерно 15000 Да до примерно 100000 Да. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Mw от примерно 6100 Да до примерно 50000 Да, в подходящем случае от примерно 8000 Да до примерно 50000 Да, например, от примерно 10000 Да до примерно 50000 Да, или даже от примерно 15000 Да до примерно 50000 Да.
В некоторых вариантах осуществления средневесовая молекулярная масса (Mw) первого сложнополиэфирного материала оказывается ниже, чем средневесовая молекулярная масса (Mw) второго сложнополиэфирного материала.
В некоторых вариантах осуществления среднечисловая молекулярная масса (Mn) первого сложнополиэфирного материала оказывается ниже, чем среднечисловая молекулярная масса (Mn) второго сложнополиэфирного материала.
Первый сложнополиэфирный материал (a) по настоящему изобретению может содержать продукт реакции поликислоты и полиола.
Термин «поликислота» и аналогичные термины, употребляемые в настоящем документе, относятся к соединению, имеющему две или более группы карбоновой кислоты, например, две, три или четыре кислотные группы, и включает сложный эфир поликислоты (где одна или более кислотная группа образует сложный эфир) или ангидрид. Поликислота является в подходящем случае органической поликислотой.
В подходящем случае группы карбоновых кислот поликислоты могут быть соединены мостиковой группой, выбранной из алкиленовой группы, алкениленовой группы, алкиниленовой группы или ариленовой группы.
Первый сложнополиэфирный материал может быть образован из любой подходящей поликислоты. Подходящие примеры включают без ограничения одну или более из следующих: малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, итаконовую кислоту, адипиновую кислоту, азелаиновую кислоту, янтарную кислоту, себациновую кислоту, глутаровую кислоту, декановую дикислоту, додекановую дикислоту, фталевую кислоту, изофталевую кислоту, 5-трет-бутилизофталевую кислоту, тетрахлорфталевую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, нафталиндикарбоновую кислоту, нафталинтетракарбоновую кислоту, терефталевую кислоту, гексагидрофталевую кислоту, метилгексагидрофталевую кислоту, диметилтерефталат, циклогександикарбоновую кислоту, хлорэндиковый ангидрид, 1,3-циклогександикарбоновую кислоту, 1,4-циклогександикарбоновую кислоту, трициклодеканполикарбоновую кислоту, эндометилентетрагидрофталевую кислоту, эндоэтиленгексагидрофталевую кислоту, циклогексантетракарбоновую кислоту, циклобутантетракарбоновую кислоту, кислоты и ангидриды всех указанных выше кислот, и их сочетания.
Термин «полиол» и аналогичные термины, употребляемые в настоящем документе, относятся к соединению, имеющему две или более гидроксильные группы, например, две, три или четыре гидроксильные группы. В некоторых вариантах осуществления гидроксильные группы полиола могут быть соединены мостиковой группой, выбранной из алкиленовой группы, алкениленовой группы, алкиниленовой группы или ариленовой группы. В подходящем случае полиол является органическим полиолом.
Первый сложнополиэфирный материал может быть образован из любого подходящего полиола. Подходящие примеры включают без ограничения один или более из следующих: алкиленгликоли, например, этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, дипропиленгликоль, триэтиленгликоль, трипропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и неопентилгликоль; гидрированный бисфенол А, циклогександиол, пропандиолы, включая 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, бутилэтилпропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, и 2-этил-2-бутил-1,3-пропандиол, бутандиолы, включая 1,4-бутандиол, 1,3-бутандиол и 2-этил-1,4-бутандиол; пентандиолы, включая триметилпентандиол и 2-метилпентандиол; циклогександиметанол, гександиолы, включая 1,6-гександиол, капролактондиол (например, продукт реакции эпсилон-капролактона и этиленгликоля), гидроксиалкилированные бисфенолы, простые полиэфиры гликолей, например, поли(окситетраметилен)гликоль, триметилолпропан; пентаэритритол; дипентаэритритол; триметилолэтан, триметилолбутан, диметилолциклогексан; глицерин и тому подобное, или их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может быть образован из ненасыщенного полиола. Подходящие примеры ненасыщенных полиолов включают без ограничения один или более из следующих: простой моноаллиловый эфир триметилолпропана, простой моноаллиловый эфир триметилолэтана, проп-1-ен-1,3-диол или их сочетания.
Термин «алк» или «алкил», употребляемый в настоящем документе, если не определено иное, относится к насыщенным углеводородным радикалам, представляющим собой неразветвленные, разветвленные, циклические или полициклические звенья или их сочетания, и содержащие от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 10 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, еще более предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, даже более предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Эти радикалы могут быть необязательно замещены хлоро, бромо, иодо, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, арилом или Het, при этом R19-R27 независимо друг от друга представляют собой водород, арил или алкил, и/или прерываются одним или более атомом кислорода или серы, или силановой или диалкилсилоксановой группами. Примеры таких радикалов могут быть выбраны независимо из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, 2-метилбутила, пентила, изоамила, гексила, циклогексила, 3-метилпентила и тому подобного. Термин «алкилен», употребляемый в настоящем документе, относится к двухвалентному радикалу алкильной группы, как определено выше. Например, алкильная группа, такая как метил, которая может быть представлена как –CH3, становится метиленом, –CH2-, когда представлена как алкилен. Другие алкиленовые группы следует понимать соответственно.
Термин «алкенил», употребляемый в настоящем документе, относится к углеводородным радикалам, имеющим одну или несколько, предпочтительно до 4, двойных связей, представляющим собой неразветвленные, разветвленные, циклические или полициклические звенья или их сочетания и содержащим от 2 до 18 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 10 атомов углерода, более предпочтительно от 2 до 8 атомов углерода, еще более предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, даже более предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода. Эти радикалы могут быть необязательно замещены гидроксилом, хлоро, бромо, иодо, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26 или арилом, при этом R19-R27 независимо друг от друга представляют собой водород, арил или алкил, и/или прерываются одним или более атомом кислорода или серы, или силановой или диалкилсилоксановой группами. Примеры таких радикалов, могут быть выбраны независимо из алкенильных групп и включают винил, аллил, изопропенил, пентенил, гексенил, гептенил, циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, 1-пропенил, 2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, изопренил, фарнезил, геранил, геранилгеранил и тому подобное. Термин «алкенилен», употребляемый в настоящем документе, относится к двухвалентному радикалу алкенильной группы, как определено выше. Например, алкенильная группа, такая как этенил, которая может быть представлена как –CH=CH2, становится этениленом, -CH=CH-, когда представлена как алкенилен. Другие алкениленовые группы следует понимать соответственно.
Термин «алкинил», употребляемый в настоящем документе, относится к углеводородным радикалам, имеющим одну или несколько, предпочтительно до 4, тройных связей, представляющим собой неразветвленные, разветвленные, циклические или полициклические звенья или их сочетания и имеющим от 2 до 18 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 10 атомов углерода, более предпочтительно от 2 до 8 атомов углерода, еще более предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, даже более предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода. Эти радикалы могут быть необязательно замещены гидрокси, хлоро, бромо, иодо, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26 или арилом, при этом R19-R27 независимо друг от друга представляют собой водород, арил или низший алкил, и/или прерываются одним или более атомом кислорода или серы, или силановой или диалкилсилоксановой группами. Примеры таких радикалов могут быть выбраны независимо из алкинильных радикалов и включают этинил, пропинил, пропаргил, бутинил, пентинил, гексинил и тому подобное. Термин «алкинилен», употребляемый в настоящем документе, относится к двухвалентному радикалу алкинильной группы, как определено выше. Например, алкинильная группа, такая как этинил, которая может быть представлена как –C≡CH, становится этиниленом, –C≡C-, когда представлена как алкинилен. Другие алкиниленовые группы следует понимать соответственно.
Термин «арил», употребляемый в настоящем документе, относится к органическому радикалу, полученному из ароматического углеводорода с помощью удаления одного водорода, и включает любое моноциклическое, бициклическое или полициклическое углеродное кольцо, содержащее до 7 членов в каждом кольце, где, по меньшей мере, одно кольцо является ароматическим. Эти радикалы могут быть необязательно замещены гидрокси, хлоро, бромо, иодо, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26 или арилом, при этом R19-R27 независимо друг от друга представляют собой водород, арил или низший алкил, и/или прерываются одним или более атомом кислорода или серы, или силановой или диалкилкремниевой группами. Примеры таких радикалов могут быть выбраны независимо из фенила, п-толила, 4-метоксифенила, 4-(трет-бутокси)фенила, 3-метил-4-метоксифенила, 4-фторфенила, 4-хлорфенила, 3-нитрофенила, 3-аминофенила, 3-ацетамидофенила, 4-ацетамидофенила, 2-метил-3-ацетамидофенила, 2-метил-3-аминофенила, 3-метил-4-аминофенила, 2-амино-3-метилфенила, 2,4-диметил-3-аминофенила, 4-гидроксифенила, 3-метил-4-гидроксифенила, 1-нафтила, 2-нафтила, 3-амино-1-нафтила, 2-метил-3-амино-1-нафтила, 6-амино-2-нафтила, 4,6-диметокси-2-нафтила, тетрагидронафтила, инданила, бифенила, фенантрила, антрила или аценафтила и тому подобного. Термин «арилен», употребляемый в настоящем документе, относится к двухвалентному радикалу арильной группы, как определено выше. Например, арильная группа, такая как фенил, которая может быть представлена как –Ph, становится фениленом, –Ph-, когда представлена как арилен. Другие ариленовые группы следует понимать соответственно.
Для исключения неясности указание на алкил, алкенил, алкинил, арил или аралкил в сложных группах в настоящем документе следует понимать соответствующим образом, например, указание на алкил в аминоалкиле или алк в алкоксиле следует понимать как указанные выше алк или алкил и т.д.
Первый сложнополиэфирный материал может быть образован при любом подходящем молярном отношении поликислоты к полиолу. В некоторых вариантах осуществления, молярное отношение поликислоты к полиолу в первом сложнополиэфирном материале может составлять от примерно 20:1 до 1:20, в подходящем случае от примерно 10:1 до 1:10, например, от примерно 5:1 до 1:5 или даже от примерно 2:1 до 1:2. В подходящем случае молярное отношение поликислоты к полиолу в первом сложнополиэфирном материале может составлять примерно 1:1.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал настоящего изобретения необязательно может быть образован из одного или более дополнительных мономеров. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал настоящего изобретения необязательно может включать в себя один или более дополнительных мономеров, выбранных из монокислот или моноспиртов, или их сочетаний. В подходящем случае необязательные дополнительные мономеры могут быть органическими.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из дополнительной монокислоты. Термин «монокислота» и аналогичные термины, употребляемые в настоящем документе, относятся к соединениям, имеющим одну группу карбоновой кислоты, и включают сложный эфир монокислоты (где одна кислотная группа образует сложный эфир) или ангидрид. Монокислота является в подходящем случае органической монокислотой.
Первый сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из любой подходящей дополнительной монокислоты. Подходящие примеры включают без ограничения одно или более из следующего: бензойную кислоту, циклогексанкарбоновую кислоту, трициклодеканкарбоновую кислоту, камфорную кислоту, трет-бутилбензойную кислоту, C1-C18 алифатические карбоновые кислоты, например, уксусную кислоту, пропановую кислоту, бутановую кислоту, гексановую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, ундекановую кислоту, лауриновую кислоту, изононановую кислоту, жирные кислоты, гидрированные жирные кислоты природных масел, сложные эфиры и/или ангидриды любой из указанных выше кислот, и их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из дополнительного моноспирта. Термин «моноспирт» и аналогичные термины, употребляемые в настоящем документе, относятся к соединениям, имеющим одну гидроксильную группу. В подходящем случае моноспирт является органическим моноспиртом.
Первый сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из любого подходящего дополнительного моноспирта. Подходящие примеры включают без ограничения один или более из следующего: бензиловый спирт, гидроксиэтоксибензол, метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол, гексанол, гептанол, додециловый спирт, стеариловый спирт, олеиловый спирт, ундеканол, циклогексанол, фенол, фенилкарбинол, метилфенилкарбинол, крезол, простые моноэфиры гликолей, галогензамещенные или другие замещенные спирты, и их сочетания.
Первый сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован при любом подходящем молярном отношении поликислота + полиол к одному или более дополнительному мономеру. В некоторых вариантах осуществления, первый сложнополиэфирный материал может иметь молярное отношение поликислота + полиол к одному или более дополнительному мономеру от 100:1 до 1:1, в подходящем случае от 100:1 до 5:1, например, от 100:1 до 20:1, или даже от 100:1 до 50:1.
В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может быть образован из коммерчески доступных сложнополиэфирных материалов. Подходящие коммерчески доступные сложнополиэфирные материалы включают без ограничения следующее: серию сложнополиэфирных смол DYNAPOL (зарегистрированный товарный знак), коммерчески доступных от Evonik Industries AG, Coatings & Additives, Rodenbacher Chaussee 4, 63457 Hanau-Wolfgang, Germany, например, DYNAPOL LS615.
Первый сложнополиэфирный материал может иметь любое подходящее гидроксильное число (OHV). В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь OHV от примерно 0 до 100 KOH/г. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь OHV от примерно 0 до 50 KOH/г, например, от примерно 2,5 до 30 KOH/г или даже от примерно 2,5 до 20 KOH/г.
Первый сложнополиэфирный материал может иметь любое подходящее кислотное число (AV). В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь AV от примерно 0 до 100 KOH/г. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь AV от примерно 0 до 50 KOH/г, например, от примерно 2,5 до 30 KOH/г или даже от примерно 2,5 до 20 KOH/г.
Первый сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую температуру стеклования (Tg). В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может иметь Tg от примерно 40°С до 120°С, в подходящем случае от примерно 50°С до 100°С, например, от примерно 60°С до 80°С.
Tg первого сложнополиэфирного материала может быть измерена любым подходящим способом. Способы измерения Tg должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. В подходящем случае Tg определяют в соответствии с ASTM D6604-00(2013) («Standard Practice for Glass Transition Temperatures of Hydrocarbon Resins by Differential Scanning Calorimetry». Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК) теплового потока, поддоны для проб: алюминий, сравнение: пустая кювета, калибровка: индий и ртуть, масса образца: 10 мг, скорость нагревания: 20°С/мин).
Второй сложнополиэфирный материал (b) по настоящему изобретению может содержать продукт реакции поликислоты и полиола.
Второй сложнополиэфирный материал может быть образован из любой подходящей поликислоты. Подходящие примеры включают без ограничения одну или более из следующих: малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, итаконовую кислоту, адипиновую кислоту, азелаиновую кислоту, янтарную кислоту, себациновую кислоту, глутаровую кислоту, декановую дикислоту, додекановую дикислоту, фталевую кислоту, изофталевую кислоту, 5-трет-бутилизофталевую кислоту, тетрахлорфталевую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, нафталиндикарбоновую кислоту, нафталинтетракарбоновую кислоту, терефталевую кислоту, гексагидрофталевую кислоту, метилгексагидрофталевую кислоту, диметилтерефталат, циклогександикарбоновую кислоту, хлорэндиковый ангидрид, 1,3-циклогександикарбоновую кислоту, 1,4-циклогександикарбоновую кислоту, трициклодеканполикарбоновую кислоту, эндометилентетрагидрофталевую кислоту, эндоэтиленгексагидрофталевую кислоту, циклогексантетракарбоновую кислоту, циклобутантетракарбоновую кислоту, кислоты и ангидриды всех указанных выше кислот, и их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления, второй сложнополиэфирный материал может быть образован из: терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, или их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может содержать терефталевую кислоту.
Второй сложнополиэфирный материал может быть образован из любого подходящего полиола. Подходящие примеры включают без ограничения один или более из следующих: алкиленгликоли, например, этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, дипропиленгликоль, триэтиленгликоль, трипропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и неопентилгликоль, гидрированный бисфенол А, циклогександиол, пропандиолы, включая 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, бутилэтилпропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, и 2-этил-2-бутил-1,3-пропандиол, бутандиолы, включая 1,4-бутандиол, 1,3-бутандиол и 2-этил-1,4-бутандиол, пентандиолы, включая триметилпентандиол и 2-метилпентандиол, циклогександиметанол, гександиолы, включая 1,6-гександиол, капролактондиол (например, продукт реакции эпсилон-капролактона и этиленгликоля), гидроксиалкилированные бисфенолы, простые полиэфиры гликолей, например, поли(окситетраметилен)гликоль, триметилолпропан, пентаэритритол, дипентаэритритол, триметилолэтан, триметилолбутан, диметилолциклогексан, глицерин и тому подобное, или их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может быть образован из ненасыщенного полиола. Подходящие примеры включают без ограничения один или более из следующих: простой моноаллиловый эфир триметилолпропана, простой моноаллиловый эфир триметилолэтана, проп-1-ен-1,3-диол, или их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может быть образован из: 1,2-пропандиола, 1,4-бис(гидроксиметил)циклогексана, 2,2-диметил-1,3-пропандиола, этиленгликоля, или их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления, второй сложнополиэфирный материал может содержать 1,2-пропандиол.
В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может быть образован из терефталевой кислоты и 1,2-пропандиола.
Второй сложнополиэфирный материал может быть образован при любом подходящем молярном отношении поликислоты к полиолу. В некоторых вариантах осуществления молярное отношение поликислоты к полиолу в высокомолекулярном сложнополиэфирном материале может составлять от примерно 20:1 до 1:20, в подходящем случае от примерно 10:1 до 1:10, например, от примерно 5:1 до 1:5 или даже от примерно 2:1 до 1:2. В подходящем случае молярное отношение поликислоты к полиолу во втором сложнополиэфирном материале может составлять 1:1.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал настоящего изобретения необязательно может быть образован из одного или более дополнительных мономеров. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал настоящего изобретения необязательно может быть образован из одного или более дополнительных мономеров, выбранных из монокислот, моноспиртов, поликислот, полиспиртов или их сочетаний. В подходящем случае необязательные дополнительные мономеры могут быть органическими.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из дополнительной монокислоты. В подходящем случае монокислота может быть органической монокислотой.
Второй сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из любой подходящей дополнительной монокислоты. Подходящие примеры включают без ограничения один или более из следующиъ: бензойную кислоту, циклогексанкарбоновую кислоту, трициклодеканкарбоновую кислоту, камфорную кислоту, трет-бутилбензойную кислоту, C1-C18 алифатические карбоновые кислоты, например, уксусную кислоту, пропановую кислоту, бутановую кислоту, гексановую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, ундекановую кислоту, лауриновую кислоту, изононановую кислоту, жирные кислоты, гидрированные жирные кислоты природных масел, сложные эфиры и/или ангидриды любой из указанных выше кислот, и их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из дополнительного моноспирта. В подходящем случае моноспирт может быть органическим моноспиртом.
Второй сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован из любого подходящего дополнительного моноспирта. Подходящие примеры включают без ограничения одно или более из следующего: бензиловый спирт, гидроксиэтоксибензол, метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол, гексанол, гептанол, додециловый спирт, стеариловый спирт, олеиловый спирт, ундеканол, циклогексанол, фенол, фенилкарбинол, метилфенилкарбинол, крезол, простые моноэфиры гликолей, галогензамещенные или другие замещенные спирты, и их сочетания.
Второй сложнополиэфирный материал необязательно может быть образован при любом подходящем молярном отношении поликислота + полиол к одному или более дополнительному мономеру. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь молярное отношение поликислота + полиол к одному или более дополнительному мономеру от примерно 100:1 до примерно 1:1, в подходящем случае от примерно 100:1 до примерно 5:1, например, от примерно 100:1 до 20:1 или даже от примерно 100:1 до 50:1.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может быть образован из коммерчески доступных сложнополиэфирных материалов. Подходящие коммерчески доступные сложнополиэфирные материалы включают без ограничения следующее: серию сложнополиэфирных смол SKYBON (зарегистрированный товарный знак), коммерчески доступных от SK Chemicals, 310, Pangyo-rog, Bundang-gu, Seongnam-si, Gyeonggi-do 463-400, Korea, например, ES-660.
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любое подходящее полное гидроксильное число (OHV). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь полное OHV от примерно 0 до 100 KOH/г. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь полное OHV от примерно 0 до 50 KOH/г, например, от примерно 0 до 30 KOH/г или даже от примерно 0 до 20 KOH/г. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь полное OHV от примерно 0 до 20 мг KOH/г, например, от примерно 5 до 10 мг KOH/г, в подходящем случае от примерно 2 до 5 мг KOH/г.
В подходящем случае полное OHV выражается на твердое вещество.
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любое подходящее кислотное число (AV). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь AV от примерно 0 до 100 KOH/г. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может иметь AV от примерно 0 до 50 KOH/г, например, от примерно 0 до 30 KOH/г или даже от примерно 0 до 20 KOH/г. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь AV от примерно 0 до 20 мг KOH/г, например, от примерно 5 до 10 мг KOH/г, в подходящем случае от примерно 2 до 5 мг KOH/г.
В подходящем случае AV выражается на твердое вещество.
Второй сложнополиэфирный материал может иметь любую подходящую температуру стеклования (Tg). В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Tg от примерно 40°С до 150°С, в подходящем случае от примерно 50°С до 150°С, например, от примерно 60°С до 120°С. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Tg по меньшей мере примерно 80°С. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь Tg до 100°С, в подходящем случае до примерно 120°С или даже до примерно 150°С. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может иметь Tg от примерно 80°С до 150°С, более предпочтительно от примерно 80°С до 120°С.
Tg второго сложнополиэфирного материала может быть измерена любым подходящим способом. Способы измерения Tg должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. В подходящем случае Tg определяют в соответствии с ASTM D6604-00(2013) («Standard Practice for Glass Transition Temperatures of Hydrocarbon Resins by Differential Scanning Calorimetry». Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК) теплового потока, поддоны для проб: алюминий, сравнение: пустая кювета, калибровка: индий и ртуть, масса образца: 10 мг, скорость нагревания: 20°С/мин).
Реакция для образования первого сложнополиэфирного материала и/или второго сложнополиэфирного материала может осуществляться в присутствии катализатора образования сложного эфира. Примеры подходящих катализаторов образования сложного эфира включают без ограничения один или более из следующих: оловянный, титановый и цинковый катализаторы, например, оксид дибутилолова (DBTO), хлорид олова, оксалат олова, октоат олова, бутилстанноновую кислоту, тетра-н-бутилтитанат, тетраизопропилтитанат, ацетат цинка, стеарат цинка, и их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может содержать продукт реакции:
(i) 1,2-пропандиола,
(ii) терефталевой кислоты и
(iii) агента повышения молекулярной массы,
при этом второй сложнополиэфирный материал имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) по меньшей мере примерно 6100 Да и температуру стеклования (Tg) по меньшей мере примерно 80°С.
Таким образом, согласно второму аспекту настоящего изобретения предлагается композиция покрытия, содержащая:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 дальтон, и
(b) второй сложнополиэфирный материал,
при этом второй сложнополиэфирный материал (b) содержит продукт реакции:
(i) 1,2-пропандиола,
(ii) терефталевой кислоты и
(iii) агента повышения молекулярной массы,
отличающаяся тем, что высокомолекулярный сложнополиэфирный материал имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) по меньшей мере 6100 Да и температуру стеклования (Tg) по меньшей мере примерно 80°С.
Под «агентом повышения молекулярной массы» авторы изобретения понимают вещество, которое повышает среднечисловую молекулярную массу (Mn) высокомолекулярного сложнополиэфирного материала.
Агентом повышения молекулярной массы может быть любое подходящее соединение, способное увеличивать Mn высокомолекулярного сложнополиэфирного материала. В подходящем случае агент повышения молекулярной массы может содержать поликислоту, полиол или их сочетание.
В некоторых вариантах осуществления агент повышения молекулярной массы может содержать поликислоту. В подходящем случае агент повышения молекулярной массы может содержать дикислоту.
В некоторых подходящих вариантах осуществления агент повышения молекулярной массы содержит дикислоту общей формулы (I)
формула (I)
где каждый R независимо представляет собой водород или алкильную, алкенильную, алкинильную или арильную группу;
n=0 или 1; и где X представляет собой мостиковую группу, выбранную из алкиленовой группы, алкениленовой группы, алкиниленовой группы, ариленовой группы; где мостиком между –COOR группами является C1 или C2.
Подходящие примеры поликислотных агентов повышения молекулярной массы включают без ограничения один или более из перечисленных: щавелевую кислоту, малоновую кислоту, янтарную кислоту, ортофталевую кислоту, малеиновую кислоту, фумаровую кислоту, итаконовую кислоту, метилмалоновую кислоту, этилмалоновую кислоту, пропилмалоновую кислоту, 2-метилянтарную кислоту, 2-этилянтарную кислоту, 2-пропилянтарную кислоту, транс-циклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту, цис-циклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту, транс-циклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, цис-циклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, кислоты и ангидриды всех указанных выше кислот, и их сочетания. В некоторых вариантах осуществления поликислота содержит малеиновый ангидрид или итаконовую кислоту, или их сочетание.
В подходящем случае поликислотный агент повышения молекулярной массы содержит малеиновый ангидрид.
В некоторых вариантах осуществления агент повышения молекулярной массы может содержать полиол. В подходящем случае агент повышения молекулярной массы может содержать триол.
В некоторых вариантах осуществления гидроксильные группы полиольных агентов повышения молекулярной массы могут быть соединены C1-C3 алкиленовой группой. C1-C3 алкиленовая группа может быть замещенной или незамещенной. C1-C3 алкиленовая группа может быть необязательно замещена одной или более из следующих групп: галогеновой, гидроксильной, нитро-, меркапто-, амино-, алкильной, алкоксильной, арильной, сульфо- и сульфоксильной. C1-C3 алкиленовая группа может быть линейной или разветвленной. C1-C3 алкиленовая группа может быть насыщенной или ненасыщенной.
В некоторых вариантах осуществления может быть не более 3 атомов углерода, соединяющихся между гидроксильными группами.
Подходящие примеры полиольных агентов повышения молекулярной массы включают без ограничения один или более из следующих веществ: метиленгликоль, этиленгликоль, пропиленгликоль, неопентилгликоль, 1,2-пропандиол, бутилэтилпропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 2-этил-2-бутил-1,3-пропандиол, триметилолметан, триметилолэтан, триметилолпропан, глицерин, пентаэритритол, и их сочетания. В подходящем случае полиольный агент повышения молекулярной массы содержит триметилолпропан.
Терефталевая кислота (ii) может использоваться в любой подходящей форме. Специалисту в данной области должно быть хорошо известно, что терефталевая кислота часто находится в форме, которая также содержит изофталевую кислоту в качестве примеси. Однако, в одном варианте осуществления терефталевая кислота может быть получена в форме, которая в основном не содержит изофталевой кислоты. Под выражением «в основном не содержит» авторы изобретения подразумевают терефталевую кислоту, которая содержит менее чем примерно 5% масс. изофталевой кислоты, предпочтительно менее чем примерно 2% масс. изофталевой кислоты, более предпочтительно менее чем примерно 0,05% масс. изофталевой кислоты. В некоторых вариантах осуществления терефталевая кислота может содержать примерно 0% масс. изофталевой кислоты.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал согласно второму аспекту настоящего изобретения может иметь любое подходящее молярное отношение (i)+(ii):(iii). В некоторых вариантах осуществления (i)+(ii):(iii) может находиться в диапазоне от примерно 100:1 до 1:1, например, от примерно 80:1 до 5:1. В качестве неограничивающего примера, когда агентом повышения молекулярной массы является поликислота, молярное отношение (i)+(ii):(iii) может составлять примерно 25:1. В качестве еще одного неограничивающего примера, когда агентом повышения молекулярной массы является полиол, молярное отношение (i)+(ii):(iii) может составлять примерно 80:1.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь низкую степень разветвления. Второй сложнополиэфирный материал согласно второму аспекту настоящего изобретения может быть по существу линейным или может быть слаборазветвленным. Например, степень разветвления второго сложнополиэфирного материала может быть измерена с помощью коэффициента полидисперсности указанного высокомолекулярного сложнополиэфирного материала. Коэффициент полидисперсности полимера определяется отношением Mw к Mn (Mw/Mn), где Mw является средневесовой молекулярной массой, и Mn является среднечисловой молекулярной массой. В подходящем случае коэффициент полидисперсности второго сложнополиэфирного материала составляет от примерно 1 до 20, в подходящем случае от примерно 2 до 10.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может иметь молекулярную массу выше молекулярной массы переплетающихся цепей указанного высокомолекулярного сложнополиэфирного материала.
«Молекулярная масса переплетающихся цепей» и аналогичные термины, употребляемые в настоящем документе, относятся к молекулярной массе, при которой высокомолекулярный сложнополиэфирный материал становится достаточно большим для переплетения. Для исключения неоднозначного толкования молекулярной массой может быть среднечисловая молекулярная масса или средневесовая молекулярная масса. Молекулярная масса переплетающихся цепей обычно определяется как молекулярная масса, при которой физические свойства, особенно вязкость сложнополиэфирного материала, изменяются.
Как правило, молекулярная масса переплетающихся цепей определяется с помощью построения кривой зависимости логарифма вязкости расплава от логарифма молекулярной массы полимера. Как правило, с увеличением молекулярной массы график следует слегка вверх по наклонной линии. Однако, при достижении молекулярной массы переплетающихся цепей пологая линия возрастает более круто. В связи с этим, молекулярная масса переплетающихся цепей может быть определена как точка на графике, в которой наклон изменяется от пологого к более крутому.
Способы измерения вязкости расплава должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. В подходящем случае вязкость расплава может измеряться при высоких скоростях сдвига, например, при использовании конического реометра, типичными способами, описанными в стандартах, как например, ASTM D4287. Было обнаружено, что пленки, образованные из сложнополиэфирного материала по настоящему изобретению, имеющие молекулярную массу выше критической молекулярной массы переплетающихся цепей указанного сложнополиэфирного материала, имеют превосходные характеристики пленкообразования.
Компоненты (i), (ii) и (iii) второго сложнополиэфирного материала согласно второму аспекту настоящего изобретения могут приводиться в контакт в любом порядке.
В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал согласно второму аспекту настоящего изобретения может быть получен в одностадийном способе. В подходящем случае в одностадийном способе все компоненты (i), (ii) и (iii) реагируют друг с другом в одно и то же время. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал согласно второму аспекту настоящего изобретения может быть получен в одностадийном способе, где агент повышения молекулярной массы содержит полиол.
В подходящем случае в одностадийном способе компоненты (i), (ii) и (iii) могут приводиться в контакт друг с другом при первой температуре реакции T1, при этом T1 может быть температурой от примерно 90°C до 260°C, в подходящем случае от примерно 200°C до 250°C, например, от примерно 200°C до 230°C.
Как правило, в одностадийном способе реакция протекает в течение полного периода времени от примерно 1 мин до 100 ч, например, от 2 ч до 80 ч. Как будет понятно специалисту в данной области техники, условия реакции могут меняться в зависимости от используемых реагентов.
Первый сложнополиэфирный материал может присутствовать в композиции покрытия в любом подходящем количестве. В некоторых вариантах осуществления первый сложнополиэфирный материал может присутствовать в композициях покрытий в количествах от примерно 1% масс. до 50% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия. В подходящем случае первый сложнополиэфирный материал может присутствовать в композициях покрытий в количествах от примерно 1% масс. до 20% масс., например, от примерно 1% масс. до 10% масс., или даже от примерно 5% масс. до 10% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
Второй сложнополиэфирный материал может присутствовать в композиции покрытия в любом подходящем количестве. В некоторых вариантах осуществления второй сложнополиэфирный материал может присутствовать в композициях покрытий в количествах от примерно 10% масс. до 50% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия. В подходящем случае второй сложнополиэфирный материал может присутствовать в композициях покрытий в количествах от примерно 15% масс. до 50% масс., например, от примерно 20% масс. до 40% масс., или даже от примерно 20% масс. до 30% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В подходящем случае общее количество сложнополиэфирного материала в композиции покрытия может составлять от примерно 11% масс. до 100% масс., или даже от примерно 25% масс. до 40% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия может также содержать связующее. Подходящие связующие также должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Примеры подходящих связующих включают без ограничения следующее: смолы сложных полиэфиров, акриловые смолы, алкидные смолы, полиуретановые смолы, полисилоксановые смолы, эпоксидные смолы, или их сочетания. В некоторых вариантах осуществления дополнительное связующее может содержать эпоксифункциональное связующее, такое как простой диглицидиловый эфир бисфенола А или простой диглицидиловый эфир бисфенола F. Дополнительное связующее, если оно имеется, может в подходящем случае использоваться в пригодной для нанесения покрытия сверху грунтовочной композиции покрытия в количестве от 1% масс. до 50% масс., например, от примерно 5% масс. до 30% масс., например, от примерно 10% масс. до 20% масс., в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления сложнополиэфирные материалы (a) и (b) могут составлять от примерно 50% до 100% от общего количества сложнополиэфирного материала, присутствующего в композиции покрытия, в подходящем случае от примерно 75% до 100% от общего количества сложнополиэфирного материала, присутствующего в композиции покрытия, например, от примерно 85% до 100% от общего количества сложнополиэфирного материала, присутствующего в композиции покрытия, или даже от примерно 95% до 100% от общего количества сложнополиэфирного материала, присутствующего в композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления сложнополиэфирные материалы (a) и (b) могут составлять примерно 100% общего количества сложнополиэфирного материала, присутствующего в композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления сложнополиэфирные материалы (a) и (b) могут составлять от примерно 50% до 100% от общего количества связующего материала, присутствующего в композиции покрытия, в подходящем случае от примерно 75% до 100% от общего количества связующего материала, присутствующего в композиции покрытия, например, от примерно 85% до 100% от общего количества связующего материала, присутствующего в композиции покрытия, или даже от примерно 95% до 100% от общего количества связующего материала, присутствующего в композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления сложнополиэфирные материалы (a) и (b) могут составлять примерно 100% общего количества связующего материала, присутствующего в композиции покрытия.
Композиция покрытия может необязательно содержать один или большее число растворителей. Композиция покрытия может содержать один растворитель или смесь растворителей. Растворитель может содержать воду, органический растворитель, смесь воды и органического растворителя или смесь органических растворителей.
Органический растворитель предпочтительно имеет достаточную летучесть для практически полного испарения из композиции покрытия во время процесса отверждения. В качестве неограничивающего примера, процесс отверждения может осуществляться с помощью нагревания при 130-230 °C в течение 1-15 мин.
Подходящие органические растворители включают без ограничения одно или более из следующих соединений: алифатические углеводороды, такие как уайт-спириты и нафта с высокой температурой вспышки; ароматические углеводороды, например, бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта 100, 150, 200, доступные от Exxon-Mobil Chemical Company под торговым наименованием SOLVESSO; спирты, такие как этанол, н-пропанол, изопропанол и н-бутанол; кетоны, такие как ацетон, циклогексанон, метилизобутилкетон, метилэтилкетон; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат, н-гексилацетат; гликоли, такие как бутилгликоль; простые гликолевые эфиры, такие как метоксипропанол, простой монометиловый эфир этиленгликоля, простой монобутиловый эфир этиленгликоля, и их сочетания. Растворитель, если он имеется, может в подходящем случае использоваться в композиции покрытия в количествах от примерно 10% масс. до 90% масс., например, от примерно 20% масс. до 80% масс., или даже от примерно 30% масс. до 70% масс., в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия также может содержать катализатор. Может использоваться любой катализатор, обычно используемый для катализа реакций сшивания между сложнополиэфирными материалами и сшивающими агентами, например, фенольными смолами. Подходящие катализаторы будут хорошо известны специалисту в данной области техники. Подходящие катализаторы включают без ограничения одно или более из следующих веществ: фосфорную кислоту, алкиларилсульфокислоты, например, додецилбензолсульфокислоту, метансульфокислоту, паратолуолсульфокислоту, динонилнафталиндисульфокислоту, фенилфосфиновую кислоту, и их сочетания. В некоторых вариантах осуществления катализатор может включать кислотный катализатор. В подходящем случае катализатор может содержать фосфорную кислоту. В некоторых вариантах осуществления катализатор, если имеется, может использоваться в количествах от примерно 0,05% масс. до 10% масс., предпочтительно от примерно 0,05% масс. до 5% масс., более предпочтительно от примерно 0,05% масс. до 2,5% масс. в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия также может содержать сшивающий агент. Сшивающий агент может быть любым подходящим сшивающим агентом. Подходящие сшивающие агенты будут хорошо известны специалисту в данной области техники. Подходящие сшивающие агенты включают без ограничения одно или более из следующих соединений: фенольные смолы (или фенолформальдегидные смолы), аминопластовые смолы (или триазинформальдегидные смолы), аминосмолы, эпоксидные смолы, изоцианатные смолы, бета-гидрокси(алкил)амидные смолы, алкилированные карбаматные смолы, поликислоты, ангидриды, металлорганические кислотно-функциональные материалы, полиамины, полиамиды, и их сочетания. В некоторых вариантах осуществления сшивающий агент содержит фенольную смолу, аминопластовую смолу, изоцианатную смолу или их сочетание. В некоторых вариантах осуществления сшивающий агент содержит фенольную смолу или аминопластовую смолу, или их сочетание. В некоторых вариантах осуществления сшивающий агент содержит фенольную смолу или изоцианатную смолу, или их сочетание.
Неограничивающими примерами фенольных смол являются фенольные смолы, которые образуются в результате реакции фенола с формальдегидом. Неограничивающими примерами фенолов, которые могут использоваться для образования фенольных смол, являются фенол, бутилфенол, ксиленол и крезол. Общий способ получения фенольных смол описан в «The Chemistry and Application of Phenolic Resins or Phenolplasts», Vol. V, Part I, edited by Dr Oldring; John Wiley and Sons/Cita Technology Limited, London, 1997. Предпочтительно фенольные смолы являются смолами резольного типа. Под «резольным типом» авторы изобретения подразумевают смолы, образованные в присутствии основного (щелочного) катализатора и, необязательно, избытка формальдегида. Подходящие примеры коммерчески доступных фенольных смол включают без ограничения PHENODUR® PR285 и BR612, и смолы, продаваемые под товарным знаком BAKELITE®, такие как BAKELITE 6582 LB.
Неограничивающими примерами аминопластовых смол являются смолы, полученные в результате реакции триазина, например, меламина или бензогуанамина, с формальдегидом. В подходящем случае образующиеся в результате соединения могут быть этерифицированы спиртом, таким как метанол, этанол, бутанол, или их сочетаниями. Общий способ получения и использование аминопластовых смол описан в «The Chemistry and Applications of Amino Crosslinking Agents or Aminoplast», Vol. V, Part II, page 21 ff., edited by Dr Oldring; John Wiley and Sons/Cita Technology Limited, London, 1998. Подходящие примеры коммерчески доступных аминопластовых смол включают без ограничения аминопластовые смолы, продаваемые под товарным знаком MAPRENAL®, например, MAPRENAL® MF980, и аминопластовые смолы, продаваемые под товарным знаком CYMEL®, например, CYMEL 303 и CYMEL 1128, доступные от Cytec Industries. В подходящем случае сшивающий агент содержит фенольную смолу.
Подходящие изоцианаты включают без ограничения многофункциональные изоцианаты. Подходящие примеры многофункциональных полиизоцианатов включают без ограничения одно или более из следующих веществ: алифатические диизоцианаты, такие как гексаметилендиизоцианат и изофорондиизоцианат, и ароматические диизоцианаты, такие как толуолдиизоцианат и 4,4′-дифенилметандиизоцианат. Полиизоцианаты могут быть блокированными или неблокированными. Примеры других подходящих полиизоцианатов включают без ограничения одно или более из следующих веществ: изоциануратные тримеры, аллофанаты, уретдиондиизоцианаты, поликарбодиимиды, и их сочетания. Подходящие примеры коммерчески доступных полиизоцианатов включают без ограничения DESMODUR VP2078 и DESMODUR N3390, продаваемые Bayer Corporation, и TOLONATE HDT90, продаваемый Rhodia Inc.
В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия может необязательно содержать добавку или комбинацию добавок. Композиция покрытия может необязательно содержать любую подходящую добавку или комбинацию добавок. Подходящие добавки будут хорошо известны специалисту в данной области техники. Примеры подходящих добавок включают без ограничения одно или более из следующих веществ: смазочные вещества, красители, пластификаторы, поверхностно-активные вещества, регуляторы текучести, тиксотропные агенты, наполнители, разбавители, органические растворители, и их сочетания.
Подходящие смазочные вещества должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Подходящие примеры смазочных веществ включают без ограничения одно или более из следующего: карнаубский воск и смазывающие вещества типа полиэтилена. В некоторых вариантах осуществления смазочное вещество, если имеется, может использоваться в композиции покрытия в количестве по меньшей мере 0,1% масс., в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
Подходящие красители должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Подходящим красителем, например, может быть диоксид титана. Краситель, если имеется, может применяться в композиции покрытия в любом подходящем количестве. В некоторых вариантах осуществления краситель, если имеется, может использоваться в композиции покрытия в количестве до примерно 70% масс., например, до примерно 50% масс. или даже до примерно 30% масс., в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
Поверхностно-активные вещества могут быть необязательно добавлены в композицию покрытия, чтобы способствовать текучести композиции и смачиванию основы. Подходящие поверхностно-активные вещества должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. В подходящем случае поверхностно-активное вещество, если имеется, выбирают совместимым с такими вариантами применения, как контейнеры для пищевых продуктов и/или напитков. Подходящие поверхностно-активные вещества включают без ограничения одно или более из следующих веществ: алкилсульфаты (например, лаурилсульфат натрия), сульфаты простых эфиров, сложные фосфатные эфиры, сульфонаты, и их различные щелочные, аммонийные, аминовые соли, этоксилаты алифатических спиртов, алкилфенолэтоксилаты (например, простой полиэфир нонилфенола), соли, и/или их сочетания. Поверхностно-активные вещества, если имеются, могут присутствовать в количествах от примерно 0,01% масс. до 10% масс., в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
В некоторых вариантах осуществления композиции покрытия по настоящему изобретению могут в основном не содержать, практически не содержать или полностью не содержать бисфенола А (ВРА) и его производных. Производные бисфенола А, включают, например, простой диглицидиловый эфир бисфенола A (BADGE). В некоторых вариантах осуществления композиции покрытия по настоящему изобретению также могут в основном не содержать, практически не содержать или полностью не содержать бисфенола F (BPF) и его производных. Производные бисфенола F включают, например, простой диглицидиловый эфир бисфенола F (BPFG). Указанные выше соединения или их производные могут быть добавлены в композицию специально, но они могут присутствовать в следовых количествах из-за неизбежного загрязнения из окружающей среды. Под выражением «в основном не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 1000 частей на миллион (ч/млн) любого из указанных выше соединений или их производных. Под выражением «практически не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 100 ч/млн любого из указанных выше соединений или их производных. Под выражением «полностью не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 20 частей на миллиард (ч/млрд) любого из указанных выше соединений или их производных.
В некоторых вариантах осуществления композиции покрытия могут в основном не содержать, практически не содержать или полностью не содержать оксидов триалкилолова или их производных. Примеры оксидов триалкилолова включают без ограничения одно или более из следующих веществ: оксид триметилолова, оксид триэтилолова, оксид трипропилолова, оксид трибутилолова или их сочетания. Под выражением «в основном не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 1000 частей на миллион (ч/млн) любого из указанных выше соединений или их производных. Под выражением «практически не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 100 ч/млн любого из указанных выше соединений или их производных. Под выражением «полностью не содержит» авторы изобретения подразумевают композиции покрытия, содержащие менее примерно 20 частей на миллиард (ч/млрд) любого из указанных выше соединений или их производных.
Композиция покрытия может наноситься на любой подходящий контейнер. В некоторых вариантах осуществления композиции покрытий могут быть нанесены на контейнеры для пищевых продуктов и/или напитков. В подходящем случае композиции покрытий могут быть нанесены на банки для пищевых продуктов и/или напитков. Примеры банок включают без ограничения одно или более из следующего: банки из двух частей, банки из трех частей и тому подобное. Композиции покрытий могут быть нанесены на контейнеры для аэрозолей, такие как, без ограничения, контейнеры для дезодорантов и лаков для волос.
Композиция покрытия может быть нанесена на контейнер для пищевых продуктов и/или напитков любым подходящим способом. Способы нанесения указанных композиций покрытий должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Подходящие способы нанесения включают, без ограничения, один или более из следующих: нанесение покрытия распылением, нанесение покрытия валиком, нанесение покрытия окунанием и/или нанесение покрытия электроосаждением. Как будет понятно специалисту в данной области техники, для банок из двух частей, одна или более композиция покрытия обычно может наноситься распылением после того, как банка собрана. Специалисту в данной области техники также должно быть понятно, что для банок из трех частей плоский лист сначала, как правило, может быть покрыт с помощью валика одной или более из композиций покрытия настоящего изобретения, и после этого банка может быть собрана. Однако нанесение композиций покрытия не ограничивается данными способами. Композиции покрытий в соответствии с настоящей информацией могут быть нанесены на внутреннюю и/или наружную поверхность или поверхности контейнера. В подходящем случае может быть покрыта вся поверхность или ее часть.
Композиция покрытия может быть нанесена до любой подходящей толщины сухой пленки. В некоторых вариантах осуществления композиции покрытий могут наноситься до толщины сухой пленки от примерно 0,1 мм до 1 мм, предпочтительно от примерно 0,1 мм до 0,5 мм, более предпочтительно от примерно 0,15 мм до 0,3 мм.
Композиция покрытия по настоящему изобретению может быть нанесена на основу в виде единственного слоя или как часть многослойной системы. В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия может быть нанесена как единственный слой. В некоторых вариантах осуществления композиция покрытия может быть нанесена в виде первого покрытия в составе многослойного покрытия. В подходящем случае композиция покрытия может быть нанесена в виде подслоя или грунтовки. Второе, третье, четвертое и т.д. покрытия могут включать любые подходящие лакокрасочные покрытия, такие как покрытия, содержащие, например, эпоксидные смолы, смолы сложных полиэфиров, полиуретановые смолы, полисилоксановые смолы, углеводородные смолы или их сочетания. В некоторых вариантах осуществления композиции покрытия могут быть нанесены поверх другого слоя лакокрасочного покрытия в составе многослойной системы. Например, композиция покрытия может быть нанесена поверх грунтовки. Композиции покрытий могут образовывать промежуточный слой или верхний слой покрытия. Композиция покрытия может быть нанесена на основу один раз или многократно.
В соответствии с третьим аспектом настоящего изобретения предлагается изделие, по меньшей мере часть которого покрыта композицией покрытия в соответствии с любым из указанных выше аспектов.
В подходящем случае изделие включает контейнер для пищевых продуктов и/или напитков.
В соответствии с четвертым аспектом настоящего изобретения предлагается двухслойная система покрытия для контейнера для пищевых продуктов и/или напитков, содержащая нижний слой покрытия и верхний слой покрытия, при этом нижний слой покрытия содержит:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 дальтон, и
(b) второй сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 6000 до 100000 дальтон.
Верхний слой покрытия согласно третьему аспекту настоящего изобретения может содержать любую подходящую композицию. В некоторых вариантах осуществления верхний слой покрытия может содержать одно или более из следующих веществ: акриловые смолы, эпоксидные смолы, смолы сложных полиэфиров, алкидные смолы, полиуретановые смолы, полисилоксановые смолы, поливинилхлоридные смолы, фенольные смолы, уретановые смолы, полиамидные смолы, полиолефиновые смолы, и их сочетания.
В некоторых вариантах осуществления верхний слой покрытия может содержать поливинилхлоридную (ПВХ) смолу.
Верхний слой покрытия может содержать любую подходящую поливинилхлоридную (ПВХ) смолу. В некоторых вариантах осуществления поливинилхлоридная (ПВХ) смола может быть поливинилхлоридным (ПВХ) гомополимером, поливинилхлоридным (ПВХ) сополимером или их сочетанием.
В некоторых вариантах осуществления, поливинилхлоридная (ПВХ) смола может быть сополимером, содержащим сомономеры, выбранные из одного или более из винилхлорида, винилацетата, дикарбоновых кислот, гидроксиакрилата, сложного эфира дикарбоновой кислоты, малеинового сополимера, без ограничения перечисленным.
Поливинилхлоридная (ПВХ) смола может иметь любую подходящую средневесовую молекулярную массу (Mw). Как правило, поливинилхлоридная (ПВХ) смола может иметь Mw от 60000 Да до 200000 Да, например, от 70000 Да до 150000 Да, или от 75000 Да до 140000 Да.
Поливинилхлоридная (ПВХ) смола может иметь среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 40000 Да до 80000 Да, например, от 42500 Да до 75000 Да, в подходящем случае от 45000 Да до 72500 Да.
Поливинилхлоридная (ПВХ) смола может присутствовать в верхнем слое покрытия в любом подходящем количестве. Как правило, поливинилхлоридная (ПВХ) смола может присутствовать в верхнем слое покрытия в количестве по меньшей мере 5% масс., более типично по меньшей мере 10% масс., и наиболее типично по меньшей мере 20% масс., в расчете на общую массу твердого вещества верхнего слоя покрытия.
Поливинилхлоридная (ПВХ) смола может присутствовать в верхнем слое покрытия в количестве от 10% масс. до 85% масс., например, от 15% масс. до 65% масс., в подходящем случае от 30% масс. до 60% масс., в расчете на общую массу твердого вещества верхнего слоя покрытия.
В некоторых вариантах осуществления верхний слой покрытия может содержать функционализированную поливинилхлоридную (ПВХ) смолу. В особенно подходящем варианте осуществления функционализированная поливинилхлоридная (ПВХ) смола функционализирована гидроксильными группами.
В некоторых вариантах осуществления верхний слой покрытия может содержать органозоль, обычно содержащий две фазы в жидком носителе. Например, две фазы могут включать дисперсную фазу и по меньшей мере частично растворенную фазу. Дисперсная фаза может содержать поливинилхлоридную (ПВХ) смолу. По меньшей мере частично растворенная фаза может содержать сложнополиэфирную смолу. В подходящем случае сложнополиэфирная смола является в основном растворенной в жидком носителе.
Верхний слой покрытия может содержать по меньшей мере 7% масс., например, по меньшей мере 9% масс. сложнополиэфирного (со)полимера в расчете на общую массу твердого вещества верхнего слоя покрытия. Верхний слой покрытия может содержать до 70% масс., например, до 60% масс. или 50% масс. сложнополиэфирного (со)полимера, например, до 50% масс. или 40% масс., или 30% масс., в расчете на общую массу твердого вещества верхнего слоя покрытия. Как правило, верхний слой покрытия может содержать от 7% масс. до 70% масс. сложнополиэфирного (со)полимера, более типично от 7% масс. до 60% масс., или от 7% масс. до 50% масс., например, от 9% масс. до 40% масс., или от 9% масс. до 35% масс., или от 9% масс. до 30% масс. сложнополиэфирного (со)полимера в расчете на общую массу твердого вещества верхнего слоя покрытия.
Верхний слой покрытия может необязательно содержать один или большее число растворителей. Верхний слой покрытия может содержать один растворитель или смесь растворителей. Растворитель может содержать воду, органический растворитель, смесь воды и органического растворителя или смесь органических растворителей.
Верхний слой покрытия согласно настоящему изобретению может необязательно содержать добавку или комбинацию добавок. Нижний слой покрытия может необязательно содержать любую подходящую добавку. Подходящие добавки будут хорошо известны специалисту в данной области техники. Примеры подходящих добавок включают без ограничения одно или более из следующих веществ: смазочные вещества, красители, пластификаторы, поверхностно-активные вещества, регуляторы текучести, тиксотропные агенты, наполнители, разбавители, органические растворители, ингибиторы коррозии и их сочетания.
Любой или все слои, использующиеся в многослойном варианте осуществления настоящего изобретения, могут в основном не содержать, практически не содержать или полностью не содержать BPA, BPF и их производных.
В соответствии с дополнительным аспектом настоящего изобретения предлагается изделие, по меньшей мере часть которого покрыта двухслойной системой покрытия в соответствии с четвертым аспектом настоящего изобретения.
В подходящем случае изделие является контейнером для пищевых продуктов и/или напитков.
В настоящей заявке использование единственного числа включает множественное число, и множественное число охватывает единственное число, если специально не указано иное. Например, использование единственного числа включает в себя «один или более». Кроме того, в настоящей заявке использование «или» означает «и/или», если специально не указано иное, несмотря на то, что в некоторых случаях «и/или» может использоваться в явном виде.
Все признаки, содержащиеся в данном документе, могут быть объединены с любым из указанных выше аспектов и в любом сочетании.
Для лучшего понимания настоящего изобретения и, чтобы показать, каким образом варианты осуществления настоящего изобретения могут быть реализованы, ниже в качестве примера приводится ссылка на следующие экспериментальные данные.
Примеры
Примеры 1 и 2
Композиции покрытий в соответствии с настоящим изобретением получали согласно составам в таблице 1. Все количества приведены в массовых частях (% масс.)
Таблица 1. Состав примеров 1 и 2
Пример 1 | Пример 2 | |
Сложный полиэфир ES4101 | 27 | 34 |
Полиадипат2 | 7 | 5 |
Сшивающий агент* | 17,3 | 8,3 |
Противовспенивающее вещество** | 0,05 | 0,05 |
Выравнивающий агент≠ | 0,01 | 0,01 |
Смазочное вещество≠≠ | 0,5 | 0,5 |
SOLVESSO 100 | 20 | 20 |
Двухосновный сложный эфир | 8,14 | 10,14 |
SOLVESSO 150 ND | 20 | 20 |
Всего | 100 | 98 |
1 Доступный от SK Chemicals. Среднечисловая молекулярная масса (Mn) = 18000 Да.
2 Доступный от Evonik Industries. Среднечисловая молекулярная масса (Mn) = 4000 Да.
*Фенольная смола 284, доступная от Shanghai Xin Hua
** BYK 088, доступный от BYK-Chemie
≠ PERENOL® F-3, доступный от DYNO
≠≠ Ланолин
Методы испытаний
Вязкость: Вязкость композиций покрытия измеряли в соответствии с ASTM D1200-10.
Подготовка панелей для испытаний: Образцы покрытий наносили на 0,22 мм пластину из белой жести с помощью устройства для нанесения покрытий со спиральным проволочным стержнем для получения массы высушенного покрытия 7,0 г/м2. Панели с покрытием помещали в лабораторную тупиковую сушилку на 10 мин при 200°C.
Гибкость: Гибкость покрытий тестировали с помощью коробочного теста следующим образом. Коробку, имеющую закругленные углы, штамповали из панелей с покрытием с использованием пресса таким образом, чтобы покрытие было на внешней коробки. Каждый угол штампованной коробки имел разный диаметр угла (т.е. каждый угол имел разное отношение высоты к диаметру угла). Гибкость покрытий для каждого угла определяли визуально.
Кислотоустойчивость: Панели с покрытием погружали в раствор деионизированной воды, содержащий 3% уксусную кислоту, внутри банки Kilner и стерилизовали в течение 30 мин при 121°C в автоклаве. По истечении этого времени панели с покрытием проверяли визуально на адгезию и ржавчину.
Испытание с клиновидным изгибом: Панель 10 см x 4 см с покрытием перегибали через 6 мм стальной стержень для образования U-образной полосы длиной 10 см и шириной 2 см. U-образную полосу затем помещали на металлический блок с предусмотренным клиновидным углублением. Груз массой 2 кг сбрасывали на блок с углублением, содержащий U-образную полосу, с высоты 60 см для образования клина. Образец для испытания далее погружали в раствор сульфата меди (CuSO4), подкисленный соляной кислотой (HCl) на 2 мин, с последующей промывкой водопроводной водой. Образец затем тщательно высушивали с помощью промакивания любой оставшейся воды бумажной салфеткой. Измеряли длину покрытия без каких-либо трещин. Результат приводили в мм. Испытание с клиновидным изгибом осуществляли трижды и приводили среднее значение.
Стерилизация с молочной кислотой: Данное испытание проводили, чтобы определить являются ли покрытия совместимыми с использованием в контейнерах для пищевых продуктов и/или напитков. Панели с покрытием погружали наполовину в раствор деионизированной воды, содержащий 1% молочную кислоту, внутри банки Kilner и стерилизовали в течение 1 ч при 130°C в автоклаве. По истечении этого времени панели с покрытием быстро извлекали еще горячими и промывали под холодной водой. Часть панели с покрытием, которая была погружена в молочную кислоту, и часть, которая подвергалась воздействию пара, образующегося во время процесса стерилизации, оценивали по отдельности на степень повреждения. Результаты определяли визуально.
Стерилизация с раствором Na2S: Панели с покрытием погружали в раствор деионизированной воды, содержащий 0,05% Na2S, рН которого доводили до 9 с помощью молочной кислоты, внутри выдерживающего давление металлического контейнера и стерилизовали при 121°C в течение 30 мин в автоклаве. По истечении этого времени панели с покрытием проверяли визуально на появление пятен серы.
Таблица 2. Результаты испытаний для примеров 1 и 2
Пример 1 | Пример 2 | |
Вязкость (Ford 4#, 25°C) | 100 с | 100 с |
Гибкость | хорошая | хорошая |
Кислотоустойчивость (121°С, 30 мин) | нет помутнения | нет помутнения |
Клиновидный изгиб | ||
Стерилизация с молочной кислотой (121°C, 30 мин) | нет помутнения | нет помутнения |
Примеры 3-5
Композиции верхнего покрытия, содержащие ПВХ смолу, получали согласно составам в таблице 3. Все количества приведены в массовых частях (% масс.)
Таблица 3. Состав примеров 3-5
Пример 3 | Пример 4 | Пример 5 | |
ПВХ смола≠ | 19,00 | 15,00 | 15,00 |
Сшивающий агент≠≠ | 1,64 | 1,64 | 2,64 |
Пластификатор* | 5,47 | - | 5,47 |
Поверхностно-активное вещество** | 0,123 | 0,123 | 0,123 |
Противовспенивающее вещество*** | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
н-бутанол | 15,917 | 21,917 | 20,917 |
толуол | 30 | 35,47 | 30 |
метилэтилкетон | 22,25 | 20,25 | 20,25 |
метилизобутилкетон | 5,55 | 5,55 | 5,55 |
Всего | 100 | 100 | 100 |
≠ UMOH, доступный от Xinyi Jai Tai Chemical Co. LTD
≠≠ Cymel™ 1123, доступный от Cytec Industries Inc.
* Эпоксидированное соевое масло
** Додецилбензолсульфонат натрия
*** BYK 088 от BYK-Chemie
Таблица 4. Результаты испытания многослойных систем покрытия
Система покрытия 1 | Система покрытия 2 | Система покрытия 3 | |
Нижнее покрытие | Пример 1 | Пример 1 | Пример 1 |
Верхнее покрытие | Пример 3 | Пример 4 | Пример 5 |
Растекаемость на нижнем покрытии | хорошая | хорошая | хорошая |
Адгезия перед стерилизацией | 100% | 100% | 100% |
Адгезия после стерилизации | 100% | 100% | 100% |
Стерилизация с раствором 1* | нет черных пятен | нет черных пятен | нет черных пятен |
Стерилизация с раствором 2** | нет помутнения | нет помутнения | нет помутнения |
* Стерилизация с раствором 0,05M Na2S при 121°C в течение 30 мин
** Стерилизация с раствором 2% молочной кислоты при 121°C в течение 30 мин
Claims (26)
1. Композиция покрытия, содержащая:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 Да и температуру стеклования (Tg) от 40 до 120°С, и
(b) второй сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 6000 до 100000 Да, где среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяют согласно ASTM D6579-11 и температуру стеклования (Tg) определяют согласно ASTM D6604-00(2013).
2. Композиция покрытия по п. 1, в которой второй сложнополиэфирный материал содержит терефталевую кислоту и 1,2-пропандиол.
3. Композиция покрытия по пп. 1 или 2, в которой второй сложнополиэфирный материал имеет температуру стеклования (Tg) по меньшей мере 80°С.
4. Композиция покрытия по любому из пп. 1-3, в которой первый сложнополиэфирный материал присутствует в композиции покрытия в количестве от примерно 1. до 50 мас.% в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
5. Композиция покрытия по любому из пп. 1-4, в которой второй сложнополиэфирный материал присутствует в композиции покрытия в количестве от 10% масс. до 50 мас.% в расчете на общую массу твердого вещества композиции покрытия.
6. Композиция покрытия по любому из пп. 1-5, где композиция покрытия дополнительно содержит сшивающий агент.
7. Композиция покрытия, содержащая:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 Да, и
(b) второй сложнополиэфирный материал,
при этом второй сложнополиэфирный материал (b) содержит продукт реакции:
(i) 1,2-пропандиола,
(ii) терефталевой кислоты и
(iii) агента повышения молекулярной массы,
отличающаяся тем, что высокомолекулярный сложнополиэфирный материал имеет среднечисловую молекулярную массу (Mn) по меньшей мере 6100 Да и температуру стеклования (Tg) по меньшей мере примерно 80°С, причем среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяют согласно ASTM D6579-11 и температуру стеклования (Tg) определяют согласно ASTM D6604-00(2013).
8. Композиция покрытия по п. 7, в которой агент повышения молекулярной массы содержит поликислоту, полиол или их сочетание.
9. Композиция покрытия по п. 8, в которой поликислота содержит малеиновый ангидрид или итаконовую кислоту, или их сочетание.
10. Композиция покрытия по пп. 8 или 9, в которой полиол содержит триметилолпропан.
11. Контейнер для пищевых продуктов и/или напитков по меньшей мере часть которого покрыта композицией покрытия по любому из пп. 1-10.
12. Двухслойная система покрытия для контейнера для пищевых продуктов и/или напитков, содержащая нижний слой покрытия и верхний слой покрытия, при этом нижний слой покрытия содержит:
(a) первый сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 500 до 5500 Да и температуру стеклования (Tg) от 40 до 120°С, и
(b) второй сложнополиэфирный материал, имеющий среднечисловую молекулярную массу (Mn) от 6000 до 100000 Да, причем среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяют согласно ASTM D6579-11 и температуру стеклования (Tg) определяют согласно ASTM D6604-00(2013).
13. Двухслойная система покрытия для контейнера для пищевых продуктов и/или напитков по п. 12, в которой верхний слой покрытия содержит поливинилхлоридную (ПВХ) смолу.
14. Двухслойная система покрытия для контейнера для пищевых продуктов и/или напитков по п. 12 или 13, в которой верхний слой покрытия содержит функционализированную поливинилхлоридную смолу.
15. Контейнер для пищевых продуктов и/или напитков, по меньшей мере часть которого покрыта двухслойной системой покрытия по любому из пп. 12-14.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410619339.X | 2014-11-05 | ||
CN201410619339.XA CN104312389A (zh) | 2014-11-05 | 2014-11-05 | 含高Mn 聚酯和低Mn 聚酯的涂料组合物 |
PCT/US2015/059232 WO2016073711A1 (en) | 2014-11-05 | 2015-11-05 | A coating composition comprising a high mn polyester and a low mn polyester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2670902C1 true RU2670902C1 (ru) | 2018-10-25 |
Family
ID=52367714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017119193A RU2670902C1 (ru) | 2014-11-05 | 2015-11-05 | КОМПОЗИЦИЯ ПОКРЫТИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С ВЫСОКОЙ Mn И СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С НИЗКОЙ Mn |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10370152B2 (ru) |
EP (2) | EP4001371A1 (ru) |
KR (1) | KR101995146B1 (ru) |
CN (2) | CN110655853A (ru) |
AU (2) | AU2015343055A1 (ru) |
CA (1) | CA2966872A1 (ru) |
ES (1) | ES2902955T3 (ru) |
HK (1) | HK1206380A1 (ru) |
MX (2) | MX2017005842A (ru) |
RU (1) | RU2670902C1 (ru) |
WO (1) | WO2016073711A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10472538B2 (en) | 2015-11-06 | 2019-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible container coating compositions |
US20200263053A1 (en) * | 2017-09-19 | 2020-08-20 | Swimc Llc | Coating compositions including a furan-containing polyester, articles, and methods of coating |
US10941302B2 (en) | 2018-03-07 | 2021-03-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Powder coating composition |
US10988632B2 (en) * | 2018-05-24 | 2021-04-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating composition |
CN112280445A (zh) * | 2020-11-09 | 2021-01-29 | 中瀚新材料科技有限公司 | 一种奶粉包装用热封涂层及其制备方法 |
CA3209452A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Allnex Austria Gmbh | Coating composition |
CA3233955A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Roland Feola | Coating composition |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2188837C2 (ru) * | 1996-05-17 | 2002-09-10 | Зэ Декстер Корпорейшн | Способ нанесения покрытия и изделие |
WO2004013240A1 (en) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating composition for metal substrates |
US20070036903A1 (en) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Bisphenol a and aromatic glycidyl ether-free coatings |
WO2012051540A2 (en) * | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Valspar Sourcing, Inc. | Polyester-based coating composition for metal substrates |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3228690B2 (ja) * | 1997-01-27 | 2001-11-12 | 株式会社日本触媒 | 高分子量ポリエステル及びその製造方法 |
FI116296B (fi) * | 1998-10-19 | 2005-10-31 | Ashland Inc A Kentucky Corp | Sekoitetut polyesterihartsikoostumukset, joissa monomeeripitoisuus on pieni |
KR100405824B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2003-11-14 | 주식회사 디피아이 | 폴리에스테르 도료 조성물 |
WO2010118349A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Valspar Sourcing, Inc. | Polyester coating composition |
US9695264B2 (en) * | 2010-04-01 | 2017-07-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | High functionality polyesters and coatings comprising the same |
US10072159B2 (en) * | 2011-03-02 | 2018-09-11 | Dow Global Technologies Llc | Coating composition and articles made therefrom |
KR101365040B1 (ko) * | 2011-12-27 | 2014-02-20 | 주식회사 노루홀딩스 | 수용성 도료 조성물 및 이를 이용한 고외관 도막의 형성방법 |
-
2014
- 2014-11-05 CN CN201911001042.6A patent/CN110655853A/zh active Pending
- 2014-11-05 CN CN201410619339.XA patent/CN104312389A/zh active Pending
-
2015
- 2015-07-23 HK HK15107039.1A patent/HK1206380A1/xx unknown
- 2015-11-05 AU AU2015343055A patent/AU2015343055A1/en not_active Abandoned
- 2015-11-05 EP EP22150184.4A patent/EP4001371A1/en active Pending
- 2015-11-05 RU RU2017119193A patent/RU2670902C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-11-05 MX MX2017005842A patent/MX2017005842A/es unknown
- 2015-11-05 ES ES15795299T patent/ES2902955T3/es active Active
- 2015-11-05 CA CA2966872A patent/CA2966872A1/en not_active Abandoned
- 2015-11-05 EP EP15795299.5A patent/EP3215579B1/en active Active
- 2015-11-05 KR KR1020177015311A patent/KR101995146B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-05 WO PCT/US2015/059232 patent/WO2016073711A1/en active Application Filing
- 2015-11-05 US US15/524,794 patent/US10370152B2/en active Active
-
2017
- 2017-05-04 MX MX2023010405A patent/MX2023010405A/es unknown
-
2018
- 2018-08-28 AU AU2018222935A patent/AU2018222935B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2188837C2 (ru) * | 1996-05-17 | 2002-09-10 | Зэ Декстер Корпорейшн | Способ нанесения покрытия и изделие |
WO2004013240A1 (en) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating composition for metal substrates |
US20070036903A1 (en) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Bisphenol a and aromatic glycidyl ether-free coatings |
WO2012051540A2 (en) * | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Valspar Sourcing, Inc. | Polyester-based coating composition for metal substrates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016073711A1 (en) | 2016-05-12 |
EP3215579B1 (en) | 2022-01-05 |
KR20170106297A (ko) | 2017-09-20 |
CA2966872A1 (en) | 2016-05-12 |
EP3215579A1 (en) | 2017-09-13 |
HK1206380A1 (en) | 2016-01-08 |
EP4001371A1 (en) | 2022-05-25 |
MX2017005842A (es) | 2017-09-19 |
MX2023010405A (es) | 2023-09-18 |
CN104312389A (zh) | 2015-01-28 |
US20170320629A1 (en) | 2017-11-09 |
KR101995146B1 (ko) | 2019-07-01 |
CN110655853A (zh) | 2020-01-07 |
AU2015343055A1 (en) | 2017-06-15 |
ES2902955T3 (es) | 2022-03-30 |
US10370152B2 (en) | 2019-08-06 |
AU2018222935A1 (en) | 2018-09-20 |
AU2018222935B2 (en) | 2019-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2670902C1 (ru) | КОМПОЗИЦИЯ ПОКРЫТИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С ВЫСОКОЙ Mn И СЛОЖНЫЙ ПОЛИЭФИР С НИЗКОЙ Mn | |
US10442889B2 (en) | Coating composition comprising a binder formed from polyester and a phosphorus acid | |
US20210009845A1 (en) | Coating Composition | |
EP3160658B1 (en) | A coating system | |
EP3288839B1 (en) | Pull tabs for food and/or beverage cans |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201106 |