RU2664565C2 - Способ получения водной совместной композиции металаксила - Google Patents
Способ получения водной совместной композиции металаксила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2664565C2 RU2664565C2 RU2016136992A RU2016136992A RU2664565C2 RU 2664565 C2 RU2664565 C2 RU 2664565C2 RU 2016136992 A RU2016136992 A RU 2016136992A RU 2016136992 A RU2016136992 A RU 2016136992A RU 2664565 C2 RU2664565 C2 RU 2664565C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weight
- aqueous
- composition
- metalaxyl
- surfactant
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 162
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 78
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 103
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 55
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 alkyl phenol ether sulfate salts Chemical class 0.000 claims description 64
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 28
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims description 18
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 3
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 3
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 3
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 3
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 3
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims description 2
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 claims description 2
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N acetic acid;(2s,6r)-4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1[C@@H](C)O[C@@H](C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N 0.000 claims description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical group [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 claims 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 25
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 19
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 13
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 13
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 13
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 12
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 11
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 11
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 6
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002260 Pluraflo® Polymers 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Polymers CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Polymers CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 2
- IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N (3'as,4r,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]1C1=O)(C)C)O[C@]21COC(C)(C)O2 IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Polymers CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 2
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Polymers CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 2
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 2
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZNNXRMMFMACQ-UHFFFAOYSA-N (2-dodecylphenyl) hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OS(O)(=O)=O MIZNNXRMMFMACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORJDWQVKIMZEMX-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OS(O)(=O)=O ORJDWQVKIMZEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUHLCYUHIGXSA-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OS(O)(=O)=O FKUHLCYUHIGXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNQGTFARHLQFB-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LGNQGTFARHLQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFEJQEGHIAMSFS-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCS(O)(=O)=O QFEJQEGHIAMSFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHDDFSJNFGMGEX-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LHDDFSJNFGMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOVYWQKRFJNOG-UHFFFAOYSA-N 2-(11-methyldodecyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O UIOVYWQKRFJNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQRSUTMFYPLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methylnonyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCC1=CC=CC=C1O ZMSQRSUTMFYPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002065 Pluronic® P 105 Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid, monooctadecyl ester Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012733 azorubine Nutrition 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940080284 cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[(1-oxido-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl sulfate;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- GVRNEIKWGDQKPS-UHFFFAOYSA-N nonyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVRNEIKWGDQKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMDZMPQYYHMSV-UHFFFAOYSA-N octyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVMDZMPQYYHMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004493 powder for dry seed treatment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для получения водной совместной композиции металаксила с по меньшей мере одним дополнительным умеренно растворимым органическим пестицидным соединением (PC), у которого растворимость в воде не более 1 г/л при 20°C и температура плавления в диапазоне от 40 до 100°C, осуществляют следующие стадии: а) обеспечение водной композиции металаксила, где металаксил присутствует практически растворенным в водной фазе, которая содержит воду и, по меньшей мере, поверхностно-активное вещество; б) смешение водной суспензии органического пестицидного соединения (PC) с водной композицией металаксила. Изобретение позволяет повысить стабильность композиции. 15 з.п. ф-лы, 8 табл., 10 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения водной совместной композиции металаксила, которая содержит, по меньшей мере, одно дополнительное умеренно растворимое в воде органическое пестицидное соединение PC, у которого растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С и температура плавления в диапазоне от 40 до 100°С и необязательно дополнительный пестицид, у которого температура плавления выше 100°С, в частности, к способу получения водной совместной композиции металаксила с пираклостробином и тритиконазолом.
Предпосылки к созданию изобретения
Металаксил представляет собой пестицидное соединение, имеющее системное фунгицидное действие. Металаксил это общее название для метил{[(2,6-диметилфенил)-метоксиацетил]амино)пропионата (IUPAC). Металаксил, в частности, его D-энантиомер металаксил М, используется в обработке листьев и почвы против большого количества грибковых заболеваний у культурных растений, вызванных патогенами воздушным или почвенным путем. Часто металаксил используется для обработки семенного материала, в частности, семян зерновых культур, таких как кукуруза и сорго, бобовых культур, таких как горох, и подсолнечник.
Благодаря своим физико-химическим свойствам, металаксил, как правило, готовят в виде твердой композиции, например, в виде смачивающегося порошка, WP, в виде гранул GR или в виде порошка для сухой обработки семян (DS состав). Металаксил могут также получить в виде водного текучего состава, в частности, с целью обработки семян.
Для того чтобы увеличить спектр его действия, металаксил может быть использован вместе с одним или более дополнительным пестицидом, в частности, из группы фунгицидов и инсектицидов. Обычно совместное применение металаксила с другими пестицидами достигается за счет бакового смешения композиции металаксила с композицией дополнительного пестицида.
WO 2007/054469 описывает фунгицидные смеси, содержащие тритиконазол, пираклостробин и ацилаланин, такие как металил-М или киралаксил. Совместная композиция не описана там.
Для многих целей, в частности, с целью обработки семян, крайне желательно обеспечить водные совместные композиции металаксила, в частности, металаксила М, с дополнительными пестицидами. Тем не менее, при попытке получить совместную композицию металаксила с органическим пестицидом в водной совместной композиции, человек сталкивается с серьезными проблемами в отношении стабильности композиции, если дополнительный пестицид имеет низкую температуру плавления, например, пестицид с температурой плавления в диапазоне от 40 до 100°С, имеющий ограниченную растворимость в воде, например, не более 1 г/л при 20°С.
Таким образом, существует насущная потребность в обеспечении водных совместных композиций металаксила с, по меньшей мере, одним дополнительным умеренно растворимым в воде органическим пестицидным соединением PC, имеющим растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С и температуру плавления в диапазоне от 40 до 100°С, в частности, от 45 до 90°С.
Краткое описание изобретения
Было неожиданно обнаружено, что эта проблема может быть решена с помощью способа, как описано ниже. Этот способ включает получение водной композиции металаксила, в которой металаксил является практически растворенным в водной фазе, содержащей воду, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество, и смешивание этой водной композиции с водной суспензией дополнительного пестицидного соединения. Как ни странно, небольшое количество нерастворенного металаксила придает нестабильность водным суспензиям пестицида, умеренно растворимого в воде с низкой температурой плавления, в то время как водные суспензии пестицидов умеренно растворимые в воде с более высокой температурой плавления не затрагиваются. Также удивительно, что такая нестабильность не наблюдается, когда водная суспензия пестицида, умеренно растворимого в воде с низкой температурой плавления вступает в контакт с другим пестицидом, в частности, с умеренно водо-растворимым пестицидом, имеющим температуру плавления выше 100°С, который отличается от металаксила.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу получения водной совместной композиции металаксила с, по меньшей мере, одним дополнительным органическим пестицидным соединением PC, имеющим умеренную растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С, и температуру плавления в диапазоне от 40 до 100°С, причем способ включает следующие стадии:
а) получение водной композиции металаксила, в которой металаксил практически растворен в водной фазе, содержащей воду, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество;
б) смешение водной суспензии органического пестицидного соединения PC с водной композицией металаксила.
Способ согласно настоящему изобретению позволяет впервые получить водную совместную композицию металаксила с, по меньшей мере, одним дополнительным органическим пестицидным соединением PC, имеющим умеренную растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С и температуру плавления в диапазоне от 40 до 100°С.Таким образом, настоящее изобретение также относится к таким совместным композициям.
Подробное описание изобретения
Металаксил, используемый для целей настоящего изобретения, включает в себя D-энантиомер, также называемый металаксил-М, L-энантиомер металаксила и смеси D-энантиомера и L-энантиомера, включающие в себя как рацемические, так и нерацемические смеси. В конкретном варианте осуществления, металаксил используется в виде его D-энантиомера.
На стадии а) способа согласно настоящему изобретению, обеспечивается водная композиция, в которой металаксил присутствует практически растворенным в водной фазе. Концентрация металаксила в водной фазе, как правило, составляет от 0,3 до 10%, в частности от 0,5 до 5%, особенно от 0,8 до 3% по массе, в расчете на общую массу водной композиции, полученной на стадии а).
Практически растворенный означает, что водная фаза не содержит заметных количеств нерастворенного металаксила. Концентрация нерастворенного металаксила, обычно не превышает 0,05% по массе (500 м.д.), в частности 0,02% по массе (200 м.д), в расчете на общую массу водной композиции. Как правило, по меньшей мере, 95%, в частности, по меньшей мере, 98%, особенно, по меньшей мере, 99% металаксила присутствует в водной композиции стадии а) в растворенном виде.
В соответствии с настоящим изобретением, водная фаза содержит воду и, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество обычно присутствует в растворенном виде. Общая концентрация поверхностно-активного вещества в водной композиции, обычно составляет от 0,5 до 20% по массе, в частности от 1 до 10% по массе, в расчете на общую массу композиции со стадии а).
Подходящие поверхностно-активные вещества включают анионные поверхностно-активные вещества и ненионные поверхностно-активные вещества и их комбинации. Поверхностно-активные вещества включают неполимерные поверхностно-активные вещества, которые также называют эмульгаторами и полимерные поверхностно-активные вещества, которые также могут называться защитными коллоидами.
В отличие от полимерного поверхностно-активного вещества, эмульгаторы, как правило, имеют среднечисленную молекулярную массу MN не более 1000 Дальтон в то время как полимерные поверхностно-активные вещества, обычно имеют среднечисленную молекулярную массу MN более 1000 Дальтон. Характер дополнительных поверхностно-активных веществ особой роли не играет, например, они могут быть выбраны из любых известных диспергирующих агентов и смачивающих агентов. Диспергирующие агенты представляют собой те поверхностно-активные вещества, которые в первую очередь связываются с поверхностью активного компонента частицы/капли, например, ионным и/или гидрофобным взаимодействием, и которые стабилизируют частицы в жидкой фазе. Смачивающие агенты представляют собой поверхностно-активные вещества, которые в первую очередь понижают межфазное натяжение между жидкой фазой и поверхностью твердых частиц активного компонента (здесь, пестицидное соединение), которые диспергированы или эмульгированы в водной фазе, тем самым способствуя стабилизации частиц в водной фазе. Смачивающие агенты могут быть выбраны путем физического измерения контактного угла. Конкретные подходящие смачивающие агенты будут иметь угол контакта меньше чем 90°, в частности менее 60° (определено при 24°С/1013 мбар для 1 М водного раствора смачивающего агента в соответствии с DIN 53914 по методу Вильгельми или в соответствии с расширенным методом Вашбьорн с использованием порошка пестицидного соединения).
Предпочтительно, поверхностно-активное вещество, которое содержится в водной композиции стадии а), содержит, по меньшей мере, одно анионное поверхностно-активное вещество, имеющее, по меньшей мере, одну сульфатную, сульфонатную, фосфатную или фосфонатную группу. Поверхностно-активные вещества этого типа включают, но не ограничиваются ими, соли, в частности натриевые, калиевые, кальциевые или аммониевые соли
- эмульгаторов, которые имеют группу SO3 - или РО3 2-, например,
S.1 С6-С22-алкилсульфонаты, такие как лаурил сульфонат, изотридецил сульфонат;
S.2 С6-С22-алкилсульфаты, такие как лаурилсульфат, изотридецилсульфат, цетилсульфат, стеарилсульфат;
S.3 арил- и С1-С16-алкиларилсульфонаты, такие как нафтилсульфонат, моно-, ди- и три- С1-С16-алкилнафтилсульфонаты, такие как дибутилнафтилсульфонат, додецилдифенилэфир сульфонат, моно-, ди- и три-С1-С16-алкилфенилсульфонаты такие как кумилсульфонат, октилбензолсульфонат, нонилбензолсульфонат, додецилбензолсульфонат и тридецилбензол сульфонат;
S.4 сульфаты и сульфонаты С6-С22-жирных кислот и сложные эфиры С6-С22-жирных кислот;
S.5 сульфаты этоксилированных С6-С22 алканолов, такие как сульфаты (поли)этоксилированного лаурилового спирта;
S.6 алкилфенолэфирные сульфаты, например, сульфаты (поли)этоксилированных С4-С16-алкилфенолов и сульфаты (поли)этоксилированных-со-пропоксилированных С4-С16-алкилфенолов;
S.7 полиарилэфирные сульфаты, например, сульфаты (поли)этоксилированных ди- или тристирилфенолов и сульфаты (поли)этоксилированных-со-пропоксилированных ди- или тристирилфенолов;
S.8 ди-С4-С16 алкильные эфиры сульфоянтарной кислоты, такие как диоктилсульфосукцинат;
S.9 фосфаты этоксилированных С6-С22 алканолов, такие как фосфаты (поли)этоксилированного лаурилового спирта;
S.10 алкилфенолэфирные фосфаты, например, сложные фосфатные эфиры (поли)этоксилированных С4-С16-алкилфенолов и сложные фосфатные эфиры (поли)этоксилированных-со-пропоксилированных С4-С16-алкилфенолов;
S.11 полиарилэфирные фосфаты, например, сложные фосфатные эфиры (поли)этоксилированных ди- или тристирилфенолов и сложные фосфатные эфиры (поли)этоксилированных-со-пропоксилированных ди- или тристирилфенолов;
- полимерных анионных поверхностно-активных веществ, которые имеют группу SO3 -, например,
S.12 конденсаты арилсульфокислоты, например, нафталенсульфокислоты или фенолсульфокислоты, с формальдегидом или необязательно с мочевиной.
Предпочтительно анионные поверхностно-активные вещества содержат, по меньшей мере, одно анионное поверхностно-активное вещество выбранное из групп поверхностно-активных веществ S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 и S.12, в частности из групп S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 и S.12 и особенно из групп S.7, S.11 и S.12. В частности, анионные поверхностно-активные вещества, содержащиеся в композиции со стадии а) выбраны из групп поверхностно-активных веществ S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 и S.12, в частности из групп S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 и S.12 и особенно из групп S.3, S.7, S.11 и S.12.
В группе поверхностно-активных веществ S.3 предпочтение отдается моно- или ди- С4-С8-алкилнафталенсульфоновой кислоте и моно- или ди- С4-С16-алкилбензолсульфоновой кислоте и солям аммония, солям щелочных металлов, таким как натриевые или калиевые соли, и солям щелочноземельных металлов, в частности, их солям кальция. Особенно подходящими примерами являются Morwet® EFW (Akzo Nobel), и подобное.
В группе поверхностно-активных веществ S.6 предпочтение отдается полиэтоксилированным моно- С6-С12-алкилфенольным сульфатам, в частности, из тех, которые имеют от 5 до 50, в частности от 10 до 40 повторяющихся звеньев этиленоксида, например, как этоксилированные октилфенолсульфаты, этоксилированные нонилфенолсульфаты и этоксилированные додецилфенолсульфаты, и аммониевые соли, соли щелочных металлов, такие как соли натрия или калия, и соли щелочноземельных металлов, в частности, их аммониевые и натриевые соли.
В группе поверхностно-активных веществ S.7 предпочтение отдается солям аммония, солям щелочных металлов, солям щелочноземельных металлов сульфатов (поли)этоксилированных ди- или тристирилфенолов, в частности, из тех, которые имеют от 5 до 50 в частности от 10 до 50 или от 15 до 50 повторяющихся звеньев этиленоксида. Особенно подходящими примерами сульфатов (поли)этоксилированных ди- или тристирилфенолов являются Soprophor® 4D384 фирмы Rhodia и тому подобное.
В группе поверхностно-активных веществ S.8 предпочтение отдается солям аммония и солям щелочных металлов ди(С6-С12-алкил) сульфосукцинатов, причем С6-С12-алкил может быть алкилом с прямой или разветвленной цепью, содержащий от 6 до 12 атомов углерода, например, н-гексил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил, н-додецил, 2-гексил, 2-гептил, 2-октил, 2-нонил и 2-этилгексил. Предпочтительно применяют щелочной металл диоктилсульфосукцината, в котором фрагмент октила может быть линейным или разветвленным, и в котором щелочной металл, является выбранным из натрия и калия. Особенно подходящим примером является Aerosol® ОТВ (Cytec), и тому подобное.
В группе поверхностно-активных веществ S.11 предпочтение отдается солям аммония и солям щелочных металлов фосфатов (поли)этоксилированных ди- или тристирилфенолов, в частности, из тех, которые имеют от 5 до 50, в частности от 10 до 50 или от 15 до 50 повторяющихся звеньев этиленоксида.
В группе поверхностно-активных веществ S.12, арильная сульфокислота может, например, представлять собой фенолсульфокислоту или нафталенсульфокислоту, которая является замещенной или незамещенной одной или более, например 1, 2, 3 или 4, C1-С20-алкильной группой. В предпочтительном варианте осуществления поверхностно-активное вещество S.12 представляет собой соли щелочных металлов или соль щелочноземельного металла продукта реакции (конденсат) нафталенсульфокислоты и формальдегида; особенно подходящим примером является Morwet® D425 (Akzo Nobel). В другом предпочтительном варианте осуществления поверхностно-активное вещество S.12 представляет собой соль щелочного металла или соль щелочноземельного металла продукта реакции (конденсат) фенолсульфокислоты, формальдегида и мочевины; особенно подходящим примером может служить Wettol® D1 или Vultamol® DN (BASF SE).
В наиболее предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, поверхностно-активное вещество, которое содержится в водной композиции со стадии а) содержит, по меньшей мере, одно анионное поверхностно-активное вещество, имеющее, по меньшей мере, одну сульфатную, сульфонатную, фосфатную или фосфонатную группу, в частности, по меньшей мере, одно анионное поверхностно-активное вещество из групп S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 и S.12, особенно и групп S.3, S.7, S.11 и S.12, и, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество, которое от них отличается, в частности неионный эмульгатор или неионное полимерное поверхностно-активное вещество. Если водная композиция со стадии а) содержит комбинацию, по меньшей мере, одного анионного поверхностно-активного вещества и, по меньшей мере, одного дополнительного поверхностно-активного вещества, массовое соотношение анионного поверхностно-активного вещества и дополнительного поверхностно-активного вещества предпочтительно составляет от 1:10 до 10:1, в частности от 1: 5 до 5:1.
Дополнительные поверхностно-активные вещества представляют собой также неионные полимерные поверхностно-активные вещества, карбоксильную группу, содержащую полимерные поверхностно-активные вещества и неионные эмульгаторы, такие как
S.13 привитые или гребенчатые сополимеры, содержащие фрагменты поли-С2-С4-алкиленоксида, в частности, фрагменты полиэтиленоксида РЕО, привитые на полимерную основную цепь
S.14 сополимеры, содержащие в полимеризованной форме (I), С3-С5-моноэтиленненасыщенные мономеры карбоновых кислот, и (II) гидрофобные мономеры, имеющие растворимость воде не более 60 г/л при 20°С и 1013 мбар.
S.15 неионные блок-сополимеры, содержащие, по меньшей мере, один поли(этиленоксид)ный фрагмент РЕО и, по меньшей мере, один полиэфирный фрагмент РАО, полученный из С3-С10-алкиленоксидов и/или оксида стирола, в частности, полиоксиэтилен-полиоксипропилен-блок-сополимеры;
S.16 полиэтиленгликоль-С1-С22-алкильные эфиры, полиэтиленгликоль/полипропиленгликоль-С1-С22-алкильные эфиры, в частности, полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты С8-С20-алканолов с прямой или разветвленной цепью, более предпочтительно полиэтоксилированные C8-С22-жирные спирты и полиэтоксилированные С8-С22-оксоспирты, такие как полиэтоксилированный лауриловый спирт, полиэтоксилированный изотридеканол, полиэтоксилированный цетиловый спирт, полиэтоксилированный стеариловый спирт, поли-этоксилаты-со-пропоксилаты лаурилового спирта, поли-этоксилаты-со-пропоксилаты цетилового спирта, поли-этоксилаты-со-пропоксилаты изотридецилового спирта, поли-этоксилаты-со-пропоксилаты стеарилового спирта, и их сложные эфиры, такие как ацетаты;
S.17 полиэтиленгликоль арильные эфиры и полиэтиленгликоль/полипропиленгликоль арильные эфиры, в частности, полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты моно- или ди-С1-С16-алкилфенолов, такие как полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты нонилфенола, децилфенола, изодецилфенола, додецилфенола или изотридецилфенола, и их сложные эфиры, такие как ацетаты;
S.18 С6-С22-алкилглюкозиды и С6-С22-алкилполиглюкозиды;
S.19 неполные сложные эфиры полиолов с С6-С22-алкановыми кислотами, в частности, сложные моно- и диэфиры глицерина и сложные моно-, ди- и триэфиры сорбитана, такие как глицерин моностеарат, сорбитан моноолеат, сорбитан тристеарат;
S.20 полиэтоксилаты С6-С22-алкилглюкозида и полиэтоксилаты С6-С22-алкил полиглюкозиды;
S.21 полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты С6-С22-жирных аминов;
S.22 полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты С6-С22-жирных кислот и полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты гидроксильных С6-С22-жирных кислот;
S.23 полиэтоксилаты неполных сложных эфиров полиолов с С6-С22-алкановыми кислотами, в частности, полиэтоксилаты сложных моно- и диэфиров глицерина и полиэтоксилаты сложных моно -, ди- и триэфиров сорбитана, такие как полиэтоксилаты глицеринмоностеарата, полиэтоксилаты сорбитанмоноолеата, полиэтоксилаты сорбитанмоностеарата и полиэтоксилаты сорбитанстеарата;
S.24 полиэтоксилаты растительных масел или животных жиров, такие как этоксилат кукурузного масла, этоксилат касторового масла, этоксилат таллового масла;
S.25 полиэтоксилаты жирных аминов, жирных амидов или диэтаноламиды жирных кислот;
S.26 полиэтоксилаты и поли-этоксилаты-со-пропоксилаты моно-, ди- и тристирилфенолов; и их сложные эфиры, например, ацетаты; и
Термины «полиэтиленгликоль, полиэтоксилаты и полиэтоксилированный» относятся к полиэфирным радикалам, полученным из этиленоксида. Аналогично, термин поли-этоксилат-со-пропоксилат относится к полиэфирному радикалу, полученному из смеси этиленоксида и пропиленоксида. Таким образом, полиэтоксилаты имеют повторяющиеся звенья формулы [СН2СН2О] в то время как поли-этоксилат-со-пропоксилат имеют повторяющиеся звенья формул [СН2СН2О] и [СН(СН3)CH2O]. Неионогенные поверхностно-активные вещества S.16, S.17 и S.20 к S.26 могут принадлежать к группе неполимерных поверхностно-активных веществ (эмульгаторы) или к группе полимерных поверхностно-активных веществ, в зависимости от количества повторяющихся звеньев алкиленоксида. Поверхностно-активные вещества этих групп, число таких повторяющихся звеньев, как правило, находится в диапазоне от 2 до 200, в частности от 3 до 100, особенно от 3 до 50. Поверхностно-активные вещества групп S.18 и S.19 принадлежат к неионным эмульгаторам.
Среди дополнительных поверхностно-активных веществ из групп S.13, S.15 и S.26 и их смеси являются предпочтительными.
Предпочтительные привитые или гребнеобразные сополимеры группы S.13 предпочтительно содержат, в полимеризованной форме,
(I) по меньшей мере, один мономер, имеющий олиго- или поли- С2-С4-алкиленоксидную группу, в частности, олиго- или полиэтиленоксидную группу, которая присоединена либо через сложноэфирные связи, либо эфирные связи к полимеризируемой этиленненасыщенной двойной связи, в частности, сложный эфир из олиго- или поли- С2-С4-алкиленоксида, особенно сложный эфир олиго- или полиэтиленоксида с С3-С5-моноэтиленненасыщенным мономером карбоновой кислоты, например, акриловой или метакриловой кислоты, или сложный эфир олиго- или поли-С2-С4-алкиленоксида моно-С1-С4-алкильного эфира, особенно сложный эфир олиго- или полиэтиленоксида моно- С1-С4-алкильного эфира с С3-С5-моноэтиленненасыщенным мономером карбоновой кислоты, например акриловой кислоты или метакриловой кислоты,
(II) по меньшей мере, один неионный мономер, имеющий растворимость в воде, по меньшей мере, 10 г/л при 20°С и 1013 мбар, например, C1-С3-алкильные эфиры или гидрокси- С2-С4-алкильные эфиры С3-С5 моноэтиленненасыщенных мономеров карбоновой кислоты, такие как метилакрилат, метилметакрилат, 2-гидроксиэтилакрилат, 2- или 3-гидроксипропилакрилат, 2-гидроксиэтилметакрилат и 2- или 3-гидроксипропилметакрилат.
(III) необязательно, С3-С5-моно этиленненасыщенный мономер карбоновой кислоты, такой как акриловая кислота, метакриловая кислота или малеиновая кислота.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления привитые или гребнеобразные сополимеры группы S.13 предпочтительно содержат группу поли-С2-С4-алкиленоксида, в частности полиэтиленоксидную группу в качестве полимерной основной цепи и полимерных боковых цепей полимеризованных мономеров, выбранных из виниловых эфиров С2-С10-алкановой кислоты, в частности, из сложных виниловых эфиров С2-С6-алкановой кислоты, например, винилацетат, винилпропионат, винилбутират, винилвалерат или винилгексаноат.
Среднечисленная молекулярная масса привитых или гребнеобразных сополимеров группы S.13 предпочтительно находится в диапазоне от 5000 до 800000 г/моль, в частности от 7500 до 600000 г/моль, особенно от 10000 до 400000 г/моль. Привитые или гребенчатые сополимеры группы S.13 предпочтительно не сшиты. В конкретном варианте осуществления поверхностно-активные вещества S.13, привитые или гребенчатые полимеры содержат или состоят из, в полимеризованной форме, следующих: метилметакрилат и сложный эфир полиэтиленоксида монометилэфира с метакриловой кислотой, и необязательно, метакриловой кислотой, например, в сополимере, имеющем CAS-No. 1000934-04-1, который коммерчески доступен в качестве Tersperse® 2500 или в сополимере, имеющем CAS-No. 119724-54-8, который коммерчески доступен в качестве Atlox® 4913. В другом конкретном варианте осуществления поверхностно-активных веществ S.13, привитый или гребенчатый полимер содержит основную цепь полиэтиленоксида, к которой присоединены полимерные боковые цепи полимеризованных звеньев одной или более С2-С6-алкановых кислот, в частности полимеризованных звеньев винилацетата. Эти полимеры описаны в WO 2007/138053, в частности, страница 5 строка 14 до страницы 10, строка 25 и в WO 2011/110481 в качестве полимерных добавок. Полная ссылка приведена на оба документа WO 2007/138053 и WO 2011/110481.
Предпочтительные полимерные поверхностно-активные вещества из группы S.14 представляют собой те, которые содержат в полимеризованной форме (I) по меньшей мере, один С3-С5 моноэтиленненасыщенный мономер карбоновой кислоты, и (II) по меньшей мере, один гидрофобный мономер, предпочтительно имеющий растворимость в воде не более чем 30 г/л. Подходящие С3-С5 моноэтиленненасыщенные мономеры карбоновых кислот представляют собой, в частности, мономеры акриловой кислоты, метакриловой кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты и итаконовой кислоты. Предпочтительные гидрофобные вещества выбраны из винилароматических мономеров, таких как мономеры стирола и С2-С12-монолефины. Предпочтительно полимерные поверхностно-активные вещества содержат S.14, в полимеризованной форме, (I) по меньшей мере, один С3-С5-моноэтиленненасыщенный мономер карбоновой кислоты, в частности, акриловой кислоты или метакриловой кислоты, и (II) по меньшей мере, один гидрофобный мономер, выбранный из мономеров стирола и С2-С12-монолефинов. Массовое соотношение кислотного мономера к гидрофобному мономеру, предпочтительно, находится в диапазоне от 10:1 до 1:3; предпочтительно от 5:1 до 1:2. Особенно подходящим примером для поверхностно-активного вещества S.14 является Atlox® Metasperse 500L (Uniqema), и подобное.
Неионные блок-сополимеры поверхностно-активных веществ класса S.15 включают, по меньшей мере, один фрагмент поли(этиленоксида) РЕО и, по меньшей мере, один гидрофобный полиэфирный фрагмент РАО, который обычно получают из одного или нескольких С3-С10 алкиленоксидов. Фрагмент РАО обычно включает в себя, по меньшей мере, 3, предпочтительно, по меньшей мере, 5, в частности от 10 до 100 повторяющихся звеньев (среднее число), которые получают из одного или более оксидов С3-С10 алкилена, таких как окись пропилена, 1,2-бутиленоксид, цис- или транс-2,3-бутиленоксид или оксид изобутилена, оксид 1,2-пентена, оксид 1,2-гексена, оксид 1,2-децена и оксид стирола, среди которых оксиды С3-С4 алкилена, являются предпочтительными. Предпочтительно, остатки РАО содержат, по меньшей мере, 50% по массе, и более предпочтительно, по меньшей, мере 80% по массе повторяющихся звеньев, полученных из окиси пропилена. Остатки РЕО обычно содержат, по меньшей мере, 3, предпочтительно, по меньшей мере, 5, и более предпочтительно, по меньшей мере, 10 повторяющихся звеньев, полученных из окиси этилена (среднее число). Массовое отношение РЕО фрагментов и РАО фрагменты (РЕО: РАО), как правило, находится в диапазоне от 1:10 до 10:1, предпочтительно от 1:10 до 2:1, более предпочтительно от 2:8 до 7:3 и, в частности, от 3:7 до 6:4. Эти поверхностно-активные вещества S.15 являются предпочтительными, когда имеют среднечисленную молекулярную массу MN в диапазоне от более чем 1200 до 100000 Дальтон, предпочтительно от 2000 до 60000 Дальтон, более предпочтительно от 2500 до 50000 Дальтон и, в частности, от 3000 до 20000 Дальтон. В общем, фрагменты РЕО и фрагменты РАО составляют, по меньшей мере, 80% по массе, и предпочтительно, по меньшей мере, 90% по массе, например, от 90 до 99,5% по массе, неионного блок-сополимера поверхностно-активного вещества S.15. Подходящие поверхностно-активные вещества S.15 описаны, например, в WO 2006/002984, в частности те, которые имеют формулы P1-Р5, представленные здесь.
Неионные блок-сополимерные поверхностно-активные вещества из группы S.15, описанные здесь, являются коммерчески доступными, например, под торговыми названиями PLURONIC®, такие как Pluronic & Р 65, Р84, Р 103, Р 105, Р 123, Pluronic РЕ 3500, РЕ 4300, РЕ 4400, РЕ 6200, РЕ 6400, РЕ 6800, РЕ 9200, РЕ 9400, РЕ 10300, РЕ 10400, РЕ 10500 и Pluronic & L 31, L 43, L 62, L 62 LF, L 64, L 81, L 92 и L 121 (BASF SE); Pluraflo®, такие как Pluraflo® L 860, L1030 и L 1060 (BASF SE); Tetronic®, такие как Tetronic® 704, 709, 1104, 1304, 702, 1102, 1302, 701, 901, 1101, 1301 (BASF SE); Agrilan® AEC 167 и Agrilan® AEC 178 (Akcros Chemicals); Antarox® В /848 (Rhodia); Berol® 370 и Berol® 374 (Akzo Nobel Surface Chemistry); Dowfax® 50 C15, 63 N10, N30 63, 64 и 81 N40 N10 (Dow Europe); Genapol® PF (Clariant); Monolan®, такие как Monolan® PB, Monolan® PC, Monolan® PK (Akcros Chemicals); Panox® PE (Pan Asian Chemical Corporation); Symperonic®, такие как Symperonic® PE/L, Symperonic® PE/F, Symperonic® PE/P, Symperonic® PE/T (ICI Sufracants); Tergitol® XD, Tergitol® XH и Tergitol® XJ (Union Carbide); Triton® CF-32 (Union Carbide); Teric PE Series (Huntsman); и Witconol®, такие как Witconol® APEB, Witconol® NS 500 К (Akzo Nobel Surface Chemistry) и подобное. Среди них, Pluronic® и Pluraflo® сополимеры являются предпочтительными, особенно подходящими примерами являются Pluronic® P105 и Pluraflo® 1060, и подобное. Особое предпочтение также отдается моно-С1-С10-алкильному эфиру полиэтиленоксид-полипропиленоксид-блокполимеров, где среднечисленная молекулярная масса MN составляет от 1000 до 10000 Дальтон. Особенно подходящие примеры включают Atlox® G 5000 (Uniqema), Tergitol®XD и подобное.
В группе поверхностно-активных веществ S.16 предпочтение отдается полиэтоксилатам и поли(этоксилат-со-пропоксилатам) линейных С8-С22 алканолов. Кроме того, предпочтительными являются поли(этоксилат-со-пропоксилаты) C1-С10-алканолов, особенное предпочтение отдается бутанолу. Среди поверхностно-активные веществ С.14 те, которые являются предпочтительными, имеют среднечисленную молекулярную массу MN не более 5000 Дальтон. Среди поверхностно-активных веществ S.15 те, которые являются предпочтительными, имеют среднечисленную молекулярную массу MN не более 5000 Дальтон. Особое предпочтение отдается поли(этоксилат-со-пропоксилатам) С1-С10 -алканолов, имеющим среднечисленную молекулярную массу MN от 500 до 5000 Дальтон. Особенно подходящие примеры включают Atlox® G 5000 (Akzo Nobel), Tergitol®XD и подобное.
В поверхностно-активных веществах группы S.26 фенокси радикал несет 1, 2 или 3 стириловых фрагмента и полиэтиленоксидный фрагмент РЕО или поли(этиленоксид-со-пропиленоксид)ный фрагмент молекулы РЕО/РРО. Фрагмент РЕО, как правило, содержит от 5 до 50 групп этиленоксида. Предпочтительные поверхностно-активные вещества S.26 могут быть представлены формулой (C2H4O)n•С30Н30О, в которой n означает целое число от 5 до 50 и С30Н30О представляет собой три(стирил) фенольную группу. Особенно подходящим примером является Soprophor® BSU (Rhodia).
На стадии а) способа согласно изобретению, обеспечивается водная композиция металаксила, в частности обеспечивается металаксил М, где металаксил присутствует в практически растворенном виде. Как правило, обеспечивается такая композиция путем обработки водной суспензии металаксила, которая, кроме воды, содержит по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, до тех пор, пока металаксил полностью не растворится. Обработка может включать в себя длительное перемешивание или нагревание или комбинации этих методик.
Предпочтительно, чтобы температура обработки находилась в диапазоне от 10 до 50°С, в частности от 15 до 40°С. Время, необходимое для практически полного растворения металаксила может быть определено с помощью стандартных экспериментов, например, путем определения концентрации металаксила в сыворотке. Как правило, требуемое время составляет от 10 мин до 5 ч, в частности от 30 мин до 3 ч т для достижения практически полного растворения.
Кроме воды и поверхностно-активного вещества, водная суспензия, используемая на стадии а) может содержать один или более алифатических спиртов, которые имеют, по меньшей мере, одну ОН группу, в частности алифатический многоатомный спирт, то есть алифатический спирт, содержащий, по меньшей мере, 2 ОН группы, например, 2, 3 или 4 ОН группы. Предпочтительные алифатические спирты являются жидкими при 20°С. Предпочтительные алифатические спирты полностью смешиваются с водой при температуре 20°С или, по меньшей мере, растворимы в воде в количестве, по меньшей мере, 300 г/л.
Подходящие алифатические спирты включают С1-С4-алканолы, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, трет-бутанол или 2-бутанол, алифатические многоатомные спирты, имеющие предпочтительно 2, 3 или 4 ОН группы, и имеющие предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, такого как этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль, бутиленгликоль, пентиленгликоль или гексиленгликоль. В конкретном предпочтительном варианте, алифатический спирт представляет собой глицерин или пропиленгликоль. Концентрация алифатического спирта в водной композиции обычно составляет от 1 до 30% по массе, в частности от 5 до 20% по массе, в расчете на общую массу водной композиции, полученной на стадии а).
Водная композиция со стадии а) или водная суспензия со стадии б), может содержать еще один пестицид PC*, который выполняет, по меньшей мере, одно из следующих требований. Дополнительный пестицид PC* является
I) растворимым в воде, то есть, его растворимость достаточна для достижения полного растворения при 20°С; и/или
II) его температура плавления выше 100°С, в частности, по меньшей мере, 110°С.
Температуры плавления, упомянутые в настоящем документе, представляют собой те температуры, как определено в соответствии с DIN EN ISO 11357-1: 2009, с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии.
В конкретном варианте осуществления настоящего изобретения, дополнительный пестицид PC* лишь умеренно растворим в воде, то есть его растворимость в воде составляет не более 5 г/л, в частности, самое большее 1 г/л, особенно более 0,5 г/л при 20°С в деионизированной воде.
Подходящие пестициды PC* представляют собой, например, тритиконазол, флуксапироксад, боскалид, метконазол, диметоморф, прохлораз, тиофанат-метил, ипродион, эпоксиконазол, фенпропиморф, хлороталонил, флудиоксонил, протиоконазол, тебуконазол, пропиконазол, тирам, метирам, дитианон, манкоцеб, димоксистробин, амтоктрадин, фипронил, ринаксипир, тиаметоксам, клотианидин, тиаклоприд, имидаклоприд и динотефуран.
В конкретном варианте осуществления изобретения, дополнительный пестицид PC* представляет собой тритиконазол.
В другом отдельном варианте осуществления изобретения, дополнительный пестицид PC* представляет собой боскалид.
В другом отдельном варианте осуществления изобретения, дополнительный пестицид PC* представляет собой флуксапироксад.
В дополнительном отдельном варианте осуществления изобретения, дополнительный пестицид PC* представляет собой диметоморф.
Предпочтительно, концентрация дополнительного пестицида PC* в водной суспензии, при условии присутствия, составляет от 0,2 до 30% по массе, в частности от 0,5 до 20% по массе и особенно от 1 до 15% по массе, в расчете на общую массу композиции, используемой на стадии а). В частности, массовое соотношение металаксила к дополнительному органическому пестицидному соединению PC* составляет от 0,1 до 25:1, более предпочтительно от 0,2:1 до 5:1 и особенно от 0,3:1 до 1:2.
Если пестицидное соединение PC* является умеренно растворимым в воде, оно присутствует в водной композиции, а также в конечной композиции в виде суспендированных частиц. Затем, среднечисленный диаметр частиц пестицидного соединения PC*, как это определено светорассеянием, предпочтительно находится в диапазоне от 0,5 до 10 мкм, в частности от 1 до 5 мкм. Предпочтительно, чтобы значение D90 распределения частиц по размерам, составляло менее 10 мкм, т.е., по меньшей мере 90% по массе частиц пестицидного соединения PC* имеют размер частиц менее 10 мкм. Распределение частиц по размерам пестицида PC* в водной композиции может быть определено с помощью квазиупругого рассеяния света разбавления водной композиции, при 20°С. Квазиупругое рассеяние света в сильно разбавленных композициях может быть выполнено в соответствии с методами, описанными в CIPAC МТ 187 или ISO 13320-1:1999. Разбавление зависит от значений освещенности затемнения, достигнутых при определенном уровне концентрации частиц для получения приемлемого соотношения сигнал-шум и требуемая степень разбавления может быть оценена с помощью стандартных экспериментов
Водная композиция на стадии а) может быть получена стандартными методиками, например, путем смешивания водного раствора одного или более поверхностно-активного вещества, которое может содержать один или более алифатический спирт, с водной суспензией, содержащей металаксил. Указанная водная суспензия может дополнительно содержать один или более пестицид PC*, как это указано выше.
До, во время или после стадии б), один или более дополнительных компонентов могут быть включены в конечную композицию, в том числе добавки, влияющие на поведение потока, пеногасители, красители и биоциды, которые предотвращают порчу препарата заражением микроорганизмами, такими как бактерии или грибки.
Добавки, которые влияют на поведение потока композиции также называют загустителями. Загустители могут также помочь в стабилизации конечной композиции против слеживания. Можно упомянуть в связи с этим, например, коммерческие загустители на основе полисахаридов, таких как метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза (Klucel® сорта), ксанатовая камедь (коммерчески доступна, например, как Kelzan® сорты фирмы Kelco или Rhodopol® сорты фирмы Rhodia), синтетические полимеры, такие как полимеры акриловой кислоты (Carbopol® сорта), поливиниловый спирт (например, Mowiol® и Poval® сорта фирмы Kuraray) или поливиниловые пирролидоны, кремниевая кислота или филлосиликаты, такие как монтмориллониты, аттапульгиты и бентониты, которые могут быть гидрофобизированы, (коммерчески доступны, например, как Attaclay® сорта и Attaflow® сорта фирмы BASF SE; или как Veegum® сорта и Van Gel® сорта фирмы R.T. Vanderbilt). Загустители на основе полисахарида и особенно ксанатовая камедь являются предпочтительными загустителями. Концентрация загустителей в конечной композиции, как правило, не превышает 2% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции, и предпочтительно находится в диапазоне от 0,01 до 5% по массе, в частности, от 0,02 до 3% по массе и особенно от 0,05 до 2% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции. Предпочтительно, загуститель и особенно загуститель на основе полисахарида включен в композицию, полученную на стадии а) до стадии б) способа согласно настоящему изобретению. Тем не менее, загуститель может также быть впоследствии включен.
Антивспениватели, также называемые пеногасителями, могут быть включены в композицию на стадии а) или добавлены к конечной композиции. Примеры подходящих пеногасителей включают, например, силиконовые эмульсии (такие как, например, Drewplus® сорта Silikon® SRE, Wacker или Rhodorsil® фирмы Rhodia), длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, фторорганические соединения и их смеси. Как правило, пеногасители используются в таких количествах, что концентрация находится в диапазоне от 0,01 до 1% по массе, в частности от 0,02 до 0,5% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции в результате.
Биоциды могут быть добавлены для стабилизации композиции против поражения микроорганизмами. Подходящие биоциды являются, например, на основе изотиазолонов, такие как соединения, продаваемые под торговыми марками Mergal® К10, Proxel® сорта фирмы Avecia (или Arch) или сорта Acticide®, такие как Acticide® MBS или Acticide® RS фирмы Thor Chemie и Kathon® сорта, такие как Kathon® МК фирмы Rohm & Haas. Как правило, биоциды могут быть включены в композицию на стадии а) или б), или добавлены к конечной композиции. Как правило, биоциды используются в таких количествах, что концентрация находится в диапазоне от 0,01 до 1% по массе, в частности от 0,02 до 0,5% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции в результате.
Композиция согласно настоящему изобретению может необязательно содержать также окрашивающие агенты, такие как пигменты или красители, в частности, если композиция предназначена для целей обработки семян. Подходящие пигменты или красители для составов для обработки семян представляют собой пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108. Как правило, красители могут быть включены в состав на стадии а) или добавлены к конечной композиции. Как правило, красящие вещества используются в таких количествах, что концентрация находится в диапазоне от 1 до 15% по массе, в частности от 5 до 10% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции в результате.
Композицию со стадии а) смешивают с суспензией органического пестицидного соединения PC. Подходящие пестицидные соединения PC представляют собой те, которые имеют растворимость в воде не более 1 г/л при 20°С, в частности, самое большее 0,5 г/л при 20°С, и температуру плавления в диапазоне от 40 до 100°С, в частности, в диапазоне от 50 до 95°С.
Примеры подходящих пестицидных соединений PC включают в себя, но не ограничиваются ими, пираклостробин, имазалил, додеморф ацетат, пириметанил, дифеноконазол, ипконазол, трифлоксистробин, феноксанил, карбоксин, метрафенон и ацетамиприд.
В конкретном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения пестицидное соединение PC представляет собой пираклостробин.
В особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения пестицидное соединение PC представляет собой пираклостробин и пестицидное соединение PC* выбранное из боскалида, флуксапироксада, диметоморфа и тритиконазола.
В суспензии органического пестицида PC концентрация органического пестицида PC обычно составляет от 1 до 50% по массе, в частности, составляет от 2 до 40% по массе, в особенности от 5 до 20% по массе, в расчете на массу суспензии. Суспензия органического пестицида PC может дополнительно содержать одно или более пестицидное соединение PC*, как определено выше. Затем концентрация органического пестицида PC обычно составляет от 1 до 40% по массе, в частности, составляет 2 до 35% по массе, в особенности от 5 до 15% по массе, в расчете на массу суспензии, в то время как концентрация органического пестицида PC* обычно составляет от 1 до 40% по массе, в частности, составляет 2 до 35% по массе, в особенности от 5 до 15% по массе, в расчете на массу суспензии. Суммарная концентрация пестицидных соединений PC и PC* составляет, как правило, от 1 до 50% по массе, в частности, составляет 2 до 40% по массе, в особенности от 5 до 20% по массе, в расчете на массу суспензии.
В принципе, можно использовать любую водную суспензию пестицидного соединения PC. Такая суспензия может необязательно содержать одно или более поверхностно-активное вещество, как упоминалось выше, в частности, из группы, включающей поверхностно-активные вещества S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11, S.12, S.13, S.15 и S.26, в частности, по меньшей мере, одно анионное поверхностно-активное вещество, имеющее, по меньшей мере, одну группу сульфата, сульфоната, фосфата или фосфоната, например, анионное поверхностно-активное вещество из группы поверхностно-активных веществ S.3, S.6, S.7, S.8, S.9, S.10, S.11 или S.12, в частности, из групп S.3, S.7 или S.12, необязательно в комбинации с, по меньшей мере, одним дополнительным поверхностно-активным веществом, как определено выше, и которое, в частности, выбрано из группы, S.13 до S.26, в частности, из группы S.13, S.15 и S.26.
Концентрация поверхностно-активных веществ в суспензии пестицидных соединений PC составляет, например, от 1 до 50% по массе, в частности от 2 до 30% по массе, в расчете на массу пестицида PC, содержащегося в суспензии, или от 0,2 до 20% по массе, в частности от 0,5 до 10% по массе на основе суспензии пестицидного соединения PC. Если суспензия PC пестицидных соединений также содержит пестицидное соединение PC*, концентрация поверхностно-активных веществ в суспензии пестицидных соединений PC и PC*, составляет, например, от 1 до 50% по массе, в частности от 2 до 30% по массе, в расчете на общую массу пестицидных соединений PC, содержащихся в суспензии, или от 0,3 до 30% по массе, в частности от 0,7 до 15% по массе на основе суспензии пестицидного соединения PC.
Поскольку пестицидное соединение PC умеренно растворимо в воде, оно присутствует в водной суспензии в виде суспендированных частиц. Среднечисленный диаметр частиц пестицидного соединения PC, как определено по рассеянию света, предпочтительно находится в диапазоне от 0,5 до 10 мкм, в частности от 1 до 5 мкм. Предпочтительно значение D90 распределения по размерам частиц суспензии пестицидного соединения PC ниже 10 мкм. Распределение частиц по размерам пестицида PC в водной композиции может быть определено с помощью квазиупругого рассеяния света водного разбавлении композиции при 20°С. Квазиупругое рассеяние света в сильно разбавленных композициях может быть выполнено в соответствии с методами, описанными в CIPAC МТ 187 или ISO 13320-1:1999. Разбавление зависит от значений освещенности затемнения, достигнутых при определенном уровне концентрации частиц для получения приемлемого соотношения сигнал-шум и требуемая степень разбавления может быть оценена с помощью стандартных экспериментов.
Подходящие суспензии таких пестицидов являются коммерчески доступными и описанными в известном уровне техники, например, в WO 2011/006896, или же они могут быть получены способом, описанным в WO 2011/006896, на который ссылаются.
Смешивание водной суспензии органического пестицидного соединения PC с водной композицией металаксила может быть достигнуто с помощью обычных методик смешения водных суспензий или водных растворов. Как правило, смешивание проводят в подходящем смесительном устройстве, например, смеситель с мешалкой или при помощи дезинтегратора. Смешивание обычно проводят при температуре в диапазоне от 5 до 40°С, в частности от 10 до 30°С.Предпочтительно, чтобы перемешивание суспензии и водной композиции на стадии а) осуществляли при температуре ниже температуры плавления пестицидного соединения PC, в частности, при температуре, которая, по меньшей мере, на 15 К, особенно по меньшей мере на 20 К ниже температуры плавления пестицидного соединения PC.
Относительные количества суспензии и композиции металаксила, полученные на стадии а) обычно выбирают так, что достигается желаемое соотношение металаксила к пестицидному соединению PC. Предпочтительно, водная суспензия органического пестицидного соединения PC используется в таком количестве, что массовое отношение металаксила к дополнительному органическому пестицидному соединению PC, как правило, составляет от 0:1 до 25, предпочтительно составляет от 0,2:1 до 5:1, в частности, от 0,3:1 до 2:1%.
Полученная таким образом композиция содержит металаксил, в частности, металаксил М, по меньшей мере, одно пестицидное соединение PC, как указано выше, в частности, пираклостробин, и, необязательно, одно или более дополнительное пестицидное соединение PC*, которое, как определено выше, и, в частности, выбрано из группы, которая состоит из следующих: тритиконазол, флуксапироксад, боскалид, метконазол, диметоморф, прохлораз, тиофанатметил, ипродион, эпоксиконазол, фенпропиморф, хлорталонил, флудиоксонил, протиоконазол, тебуконазол, пропиконазол, тирам, метирам, дитианон, манкоцеб, димоксистробин, аметоктрадин, фипронил, ринаксипир, тиаметоксам, клотианидин, тиаклоприд, имидаклоприд и динотефуран, и особенно из группы, состоящей из тритиконазола, флуксапироксада и боскалида.
В конечной композиции, концентрация металаксила, как правило, составляет по меньшей мере, 0,2% по массе, предпочтительно, по меньшей мере, 0,3% по массе, и, в частности, по меньшей мере, 0,5% по массе, в расчете на общую массу композиции. Концентрация, как правило, не превышает 5% по массе и предпочтительно составляет от 0,2 до 5% по массе, в частности от 0,3 до 3% по массе, особенно от 0,5 до 2% по массе, в расчете на общую массу композиции.
В конечной композиции, концентрация пестицидного соединения низкой температуры плавления PC предпочтительно составляет от 0,2 до 15% по массе, в частности от 5 до 10% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции. Соотношение массы дополнительного пестицидного соединения PC к металаксилу, предпочтительно составляет от 0,1:1 до 25:1, в частности от 0,2:1 до 5:1, и особенно от 0,3:1 до 2:1.
В конечной композиции, концентрация, по меньшей мере, одного поверхностно-активного вещества предпочтительно, составляет от 0,5 до 20% по массе, в частности от 1 до 15% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции.
В конечной композиции, концентрация дополнительного пестицидного соединения PC*, если оно присутствует, предпочтительно составляет от 0,1 до 25% по массе, в частности от 0,2 до 15% по массе, особенно от 1 до 10% по массе, на основе общей массы конечной композиции. Соотношение массы дополнительного пестицидного соединения PC* к металаксилу, предпочтительно составляет от 0,1:1 до 25:1, в частности от 0,2:1 до 5:1, и особенно от 0,3:1 до 2:1.
В конечной композиции, концентрация алифатического спирта, если он присутствует, обычно составляет от 1 до 30% по массе, в частности от 2 до 20% по массе, в расчете на общую массу конечной композиции.
В конечной композиции, концентрация загустителя, если он присутствуют, как правило, находится в диапазоне от 0,01 до 5% по массе, в частности от 0,02 до 3% по массе и особенно от 0,05 до 2% по массе, на основе общей массы конечной композиции.
В конечной композиции количество воды, как правило, составляет по меньшей мере, 50% по массе, в частности, по меньшей мере, 70% по массе, в расчете на общую массу композиции. Очевидно специалисту в данной области, что количество воды будет зависеть от количества других компонентов, содержащихся в композиции, и что относительные количества всех компонентов, будут суммироваться в общей сложности до 100% по массе.
Кроме того, конечная композиция может содержать одну или несколько добавок, такую как один или более биоцид, одно или более красящее вещество и/или один или более пеногаситель, предпочтительно в количествах, приведенных выше.
Композиции согласно изобретению особенно полезны для борьбы с вредными грибками. В зависимости от дополнительного пестицида PC и необязательно присутствующего дополнительного пестицида PC* можно бороться с большим количеством вредных грибков. Композиции, полученные способом согласно настоящему изобретению, могут быть использованы как таковые или они могут быть разбавлены водой до желаемой нормы расхода, которая зависит от желаемой цели и дополнительного пестицида PC и необязательно присутствующего дополнительного пестицида PC*. Композиции согласно настоящему изобретению особенно полезны для применения для обработки семян.
Следующие ниже примеры дополнительно иллюстрируют настоящее изобретение.
Аналитические данные:
Размер частиц водных суспензий и конечные составы были определены на соответствующих водных разбавлениях способом рассеяния лазерного света водных разведений в соответствии с методом ISO 13320-1:1999 (Е) при 22°С (температура окружающей среды) с использованием Malvern Mastersizer 2000 или 3000. Распределения частиц по размерам вычисляют по интерпретации картины образца рассеяния с использованием модели Фраунгофера.
Мокрые остатки на сите были определены в соответствии с методикой CIPAC 59,3 с использованием сита с 150 мкм и 45 мкм сетками.
Был использован обычный поляризующий микроскоп для наблюдения кристалличности и размеров частиц материала пестицидного соединения.
Материалы
Поверхностно-активное вещество S1: гребенчатый полимер метил метакрилата, метакриловая кислота и (метоксиполиэтиленгликоль)метакрилат, 33% раствор в 1:1 смеси пропиленгликоль/вода (коммерчески доступный, например в виде Atlox® 4913 фирмы Croda или Tersperse 2500 фирмы Huntsman).
Поверхностно-активное вещество S2: аммониевая соль полусульфата этоксилированного тристирилфенола (Soprophor 4D384 фирмы Solvay или Tersperse 2218 фирмы Huntsman)
Поверхностно-активное вещество S3: натриевая соль конденсата нафтален формальдегида (Morwet® D425, Akzo Nobel или Tersperse 2200 фирмы Huntsman)
Поверхностно-активное вещество S4: натриевая соль конденсата формальдегида фенолсульфоновой мочевины (Wettol D1 или Vultamol DN BASF SE)
Поверхностно-активное вещество S5: поли(этиленгликоль блок пропиленгликоль блок полиэтиленгликоль) (Pluronic РЕ 10500)
Поверхностно-активное вещество S6: привитый сополимер винилацетата на полиэтиленгликоле (коммерчески доступный, например как Sokalan PG 101 фирмы BASF SE).
Поверхностно-активное вещество S7: Калиевая соль фосфата этоксилированного тристирилфенола (Soprophor FLK фирмы Solvay)
Загуститель 1: ксантановая камедь, Kelzan® S (Kelco).
Раствор загустителя: 2% по массе водного раствора ксантановой камеди в воде что содержит 0.7% по массе биоцида.
Пеногаситель: пеногаситель на основе силикона, Silicon SRE-PFL фирмы Wacker
Биоцид: биоцид на основе изотиазолинона: Acticide® mbs фирмы Thor.
Пример получения 1:
Премикс 1: суспензия 19.2% по массе тритиконазола и 12.6% по массе металаксила М в воде.
К 34 кг воды 9,3 кг глицерина, 2,8 кг поверхностно-активного вещества 1, 1,9 кг поверхностно-активного вещества 2, 15,9 кг тритиконазола, добавляли 9,4 кг металаксила и 1,9 кг пеногасителя. Полученную таким образом смесь размалывали в механической мельнице и затем в шаровой мельнице до распределения частиц по размерам, согласно измерению с помощью лазерной дифракции показано, что значение D90 было ниже 4 мкм.
Пример получения 2:
Премикс 2: водная суспензия пираклостробина со следующими компонентами:
Пираклостробин (100%): 18.4% по массе
Вода: 65.2% по массе
Глицерин: 10.9% по массе
Поверхностно-активное вещество S1: 3.2% по массе
Поверхностно-активное вещество S2: 1.1% по массе
Пеногаситель: 0.48% по массе
Биоцид: 0.19% по массе
Ксанатовая камедь: 0.28% по массе
На первой стадии получали концентрированную молотую основу пираклостробина с 28% по массе воды, по отношению к общему количеству воды в премиксе, все поверхностно-активные вещества, глицерин и 35% пираклостробина, в отношении общей массе молотой основы. Смесь измельчали в две стадии; сначала на механической мельнице, пока удержание на мокром сите 150 мкм было <5%, и впоследствии в шаровой мельнице до распределения частиц по размерам, как измерено методом лазерной дифракции (например, на Malvern Mastersizer) показывает D90 < 4 мкм в соответствии с методикой, описанной выше. На следующем этапе добавляли ксанатовую камедь в виде 2%-ного водного раствора вместе с биоцидом и остатком воды.
Пример получения 3:
Премикс 3: суспензия 22.6% по массе тритиконазола и 12.3% по массе Металаксила М в воде.
Премикс 3 получали по аналогии с протоколом, приведенным в примере получения 1 для премикса 1. Общий состав композиции премикса был следующий:
Вода: 45.9% по массе
Глицерин: 12.5% по массе
Поверхностно-активное вещество S7: 2.5% по массе
Поверхностно-активное вещество S1: 3.8% по массе
Тритиконазол: 22.6% по массе
Металаксил: 12.3% по массе
Пеногаситель: 0.4% по массе
Пример получения 4:
Премикс 4: водная суспензия пираклостробина:
Премикс 4 получали по аналогии с протоколом, приведенным в примере получения 2 для премикса 2. Общий состав композиции премикса был следующий:
Пираклостробин (100%): 36.0% по массе
Вода: 34.3% по массе
Глицерин: 21.0% по массе
Поверхностно-активное вещество S1: 6.2% по массе
Поверхностно-активное вещество S7: 2.2% по массе
Пеногаситель: 0.3% по массе
Пример получения 5:
Премикс 5: суспензия 22.6% по массе тритиконазола и 12.3% по массе металаксила М в воде.
Премикс 5 получали по аналогии с протоколом, приведенным в примере получения 1 для премикса 1. Общий состав композиции премикса был следующий:
Вода: 45.9% по массе
Глицерин: 12.5% по массе
Поверхностно-активное вещество S4: 2.5% по массе
Поверхностно-активное вещество S5: 3.8% по массе
Тритиконазол: 22.6% по массе
Металаксил: 12.3% по массе
Пеногаситель: 0.4% по массе
Пример получения 6:
Премикс 6: водная суспензия пираклостробина:
Премикс 6 получали по аналогии с протоколом, приведенным в примере получения 2 для премикса 2. Общий состав композиции премикса был следующий:
Пираклостробин (100%): 36.0% по массе
Вода: 34.3% по массе
Глицерин: 21.0% по массе
Поверхностно-активное вещество S5: 6.2% по массе
Поверхностно-активное вещество S4: 2.2% по массе
Пеногаситель: 0.3% по массе
Пример 1:
300 г воды загружали в сосуд с последующим добавлением 22 г поверхностно-активного вещества 1, 6 г поверхностно-активного вещества 2, 98,9 г глицерина, 1,9 г пеногасителя, 1,4 г биоцида, 80 г премикса 1, 200 г взвеси красителя и 190 г водного раствора загустителя. Смесь гомогенизировали с помощью перемешивания диска для растворения (φ=60 мм) при 600 оборотах в минуту по меньшей мере 1 ч при 25°С пока металаксил полностью не растворится (определяется путем измерения мутности жидкой фазы или визуально).
Затем 92,7 г премикса 2 добавляли с последующим добавлением воды в размере 1 л. Смесь затем нагревали до 35°С и перемешивали диском для растворения (φ=60 мм) при 600 оборотах в минуту по меньшей мере 1 ч.
Полученная таким образом композиция была разделена на 2 образца, которые хранили при 20 +/- 2°С в течение 2 ч и 72 ч соответственно. Затем составы были проанализированы в отношении распределения частиц по размерам и мокрого остатка на сите. Результаты приведены в Таблице 1:
Сравнительный пример 1:
80 г премикса 1 и 92,7 г премикса 2 перемешивали, нагревали до 35°С и перемешивали при 600 оборотах в минуту в течение 1 ч. Затем 200 г взвеси красителя, 190 г водного раствора загустителя, 22 г поверхностно-активного вещества 1, 98,9 г глицерина, 6 г поверхностно-активного вещества 2, 1,9 г пеногасителя, 0,1 г биоцида, и добавляли воду до общего объема в 1 л. Смесь перемешивали диском для растворения (φ=60 мм) при 500 оборотах в минуту в течение 1 ч при 25°С.
Полученную таким образом композицию анализировали в отношении распределения частиц по размерам. Результаты сведены в Таблице 2:
Пример 2:
300 г воды загружали в сосуд с последующим добавлением 22 г поверхностно-активного вещества 1, 6 г поверхностно-активного вещества 2, 98,9 г глицерина, 1,9 г пеногасителя, 1.4 г биоцида, 80 г премикса 1, 200 г взвеси красителя и 170 г водного раствора загустителя. Смесь гомогенизировали с помощью перемешивания диском для растворения (φ=60 мм) при 1000 оборотах в минуту, по меньшей мере, 1 ч при 25°С пока металаксил полностью не растворится.
Затем 92,7 г премикса 2 и воду в объеме 1 л добавляли и смесь гомогенизировали диском для растворения (φ=60 мм) при 1000 оборотах в минуту в течение 10 мин при 25°С.
Полученную таким образом композицию разделяли на 3 образца, которые перемешивали в течение 1 ч при 500 оборотах в минуту при 20°С, 30°С и 40°С соответственно. Затем композиции были проанализированы в отношении распределения частиц по размерам, мокрого остатка на сите и с помощью микроскопии. Композиции хранили в течение 6 дней при 20°С, 30°С и 40°С, соответственно, и снова анализировали. Результаты приведены в Таблице 3:
Сравнительный пример 2:
80 г премикса 1 и 92,7 г премикса 2 перемешивали и смесь гомогенизировали диском для растворения (φ=60 мм) при 800 оборотах в минуту в течение 10 мин при 25°С.
Полученную таким образом композицию разделяли на 3 образца, которые перемешивали в течение 1 ч при 500 оборотах в минуту при 20°С, 30°С и 40°С соответственно. Затем композиции были проанализированы в отношении распределения частиц по размерам, мокрого остатка на сите с помощью микроскопии. Композиции хранили в течение 6 дней при 20°С, 30°С и 40°С, соответственно, и снова анализировали. Результаты приведены в Таблице 4:
Примеры 3-8
Общая методика
На первом этапе молотую основу флуксапироксада/пираклостробина получали с содержанием 20% по массе каждого активного компонента, по отношению к общей массе молотой основы, 17% по массе соответствующего поверхностно-активного вещества по отношению к общему количеству этого соответствующего поверхностно-активного вещества в конечном продукте, 0,5% по массе пеногасителя, по отношению к общему количеству молотой основы и 80% по массе воды, по отношению к общему количеству воды в молотой основе. После помола в шаровой мельнице, биоцид (0,4% по массе, по отношению к общей массе молотой основы) и загуститель (0,15% по массе, по отношению к общей массе молотой основы) и добавляли оставшуюся воду.
Конечные продукты были получены следующим образом:
Вода (64% по массе, в отношении к общему количеству воды в конечном продукте), поверхностно-активные вещества (оставшееся количество), пропиленгликоль (19% по массе относится к общей массе конечного продукта), пеногаситель (92% по массе в отношении к общему количеству силикона) и биоцид (92,5% по массе, в отношении к общему биоцида) комбинировали и добавляли металаксил (13,3 г/л) к взвеси при перемешивании. Полученную смесь перемешивали в течение 2 ч при 20°С и 1 ч при 40°С для достижения полного растворения металаксила. Затем раствор загустителя в количестве 96% по массе общего количества загустителя в конечной композиции добавляли и смесь перемешивали в течение еще 2 ч при 500 оборотах в минуту.
Затем молотую основу из флуксапироксада/пираклостробина добавляли в соответствующем количестве, чтобы получить 16,7 г/л каждого активного вещества в конечной композиции. Остальные 30% воды в отношении к общему содержанию воды в композиции добавляли в конце.
Общий состав приведен в следующей Таблице 5.
Полученные таким образом композиции хранили в течение 8 недель при цикличных температурах от -10°С до +10°С со скоростью цикла 12 ч. Затем определяли мокрый остаток на сите с помощью сетки размером 150 мкм. Результаты приведены в Таблице 6.
Пример 9:
37,8 частей по массе воды загружали в сосуд с последующим добавлением 2,1 частей по массе поверхностно-активного вещества 1, 0,55 частей по массе поверхностно-активного вещества 7, 9,2 частей по массе глицерина, 0,36 частей по массе пеногасителя, 0,03 частей по массе биоцида, 7,6 частей по массе премикса 3, 18,7 частей по массе взвеси красителя и 19,2 частей по массе водного раствора загустителя. Смесь гомогенизировали с помощью перемешивания диском для растворения (φ=60 мм) при 600 оборотах в минуту, по меньшей мере, 1 ч при 35°С пока металаксил полностью не растворится (определяется путем измерения мутности жидкой фазы или визуально).
Затем 4,4 частей по массе премикса 4 добавляли с последующей нейтрализацией смеси с помощью водного NaOH. Смесь нагревали до 35°С и перемешивали диском для растворения (φ=60 мм) при 600 оборотах в минуту по меньшей мере 1 ч.
Полученная таким образом композиция была разделена на 2 образца, которые хранили в течение 7 дней при 20°С. Затем составы были проанализированы в отношении мокрого остатка на сите. Результаты приведены в Таблице 7:
Сравнительный пример 3:
7,6 частей по массе премикса 3 и 4,4 частей по массе премикса 4 перемешивали, нагревали до 35°С и перемешивали при 600 оборотах в минуту в течение 1 ч. Затем, добавляли 18,7 частей по массе взвеси красителя и 19,2 частей по массе водного раствора загустителя, 2,1 частей массе поверхностно-активного вещества 1, 9,2 частей по массе глицерина, 0,55 частей по массе поверхностно-активного вещества 7, 0,36 частей по массе пеногасителя, 0,03 частей по массе биоцида 37,8 частей по массе воды. Смесь перемешивали с помощью диска для растворения (φ=60 мм) при 500 оборотах в минуту в течение 1 ч при 35°С.
Полученная таким образом композиция была разделена на 2 образца, которые хранили в течение 7 дней при 20°С. Затем составы были проанализированы в отношении мокрого остатка на сите. Результаты приведены в Таблице 7:
Пример 10:
Композиция примера 10 был получена, как описано для композиции примера 9 с использованием премиксов 5 и 6 вместо премиксов 3 и 4, соответственно. Полученная таким образом композиция был разделена на 2 образца, которые хранились в течение 7 суток при 20°С. Затем составы анализировали в отношении мокрого остатка на сите. Результаты приведены в Таблице 8:
Сравнительный пример 4:
Композиция сравнительного примера 4 была получена, как описано для композиции сравнительного примера 3 с использованием премиксов 5 и 6 вместо премиксов 3 и 4, соответственно. Полученная таким образом композиция была разделена на 2 образца, которые хранились в течение 7 суток при 20°С. Затем составы анализировали в отношении мокрого остатка на сите. Результаты приведены в Таблице 8:
Claims (18)
1. Способ получения водной совместной композиции металаксила с по меньшей мере одним дополнительным умеренно растворимым органическим пестицидным соединением PC, у которого растворимость в воде не более 1 г/л при 20°C и температура плавления в диапазоне от 40 до 100°C, причем способ включает следующие стадии:
а) обеспечение водной композиции металаксила, где металаксил присутствует практически растворенным в водной фазе, которая содержит воду и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество;
б) смешение водной суспензии органического пестицидного соединения PC с водной композицией металаксила.
2. Способ по п. 1, где стадия а) включает обеспечение водной композиции металаксила, содержащей воду и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество и обработку водной суспензии, пока металаксил практически полностью не растворится.
3. Способ по любому из предыдущих пунктов, где поверхностно-активное вещество включает по меньшей мере одно анионное поверхностно-активное вещество, содержащее по меньшей мере одну сульфатную, сульфонатную, фосфонатную или фосфатную группу.
4. Способ по п. 3, где анионное поверхностно-активное вещество содержит по меньшей мере одно выбранное из группы, состоящей из солей сульфатов алкилфенольного эфира, солей сульфатов полиарилфенольного эфира, солей фосфатов алкилфенольных эфиров, солей фосфатов полиарилфенольных эфиров, и солей олигомеров, имеющих множество групп арилсульфоновой кислоты.
5. Способ по п. 4, где анионное поверхностно-активное вещество содержит по меньшей мере один олигомер, выбранный из группы, состоящей из солей сульфатов этоксилированного ди- или тристирилфенола и солей фосфатов этоксилированного ди- или тристирилфенола.
6. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где поверхностно-активное вещество дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное поверхностно-активное вещество, выбранное из группы, состоящей из неионных эмульгаторов и привитых или гребенчатых полимеров, имеющих множество поли(С2-С4-алкиленоксид)ных групп.
7. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где общее количество поверхностно-активного вещества в водной композиции составляет от 0,5 до 20% по массе в расчете на общую массу водной композиции со стадии а).
8. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где водная композиция металаксила дополнительно содержит по меньшей мере один алифатический спирт, имеющий по меньшей мере одну группу ОН, где количество алифатического спирта составляет от 1 до 30% по массе на основе общей массы водной композиции со стадии а).
9. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, в котором концентрация металаксила в водной композиции составляет от 0,1 до 20% по массе в расчете на массу водной композиции перед стадией б).
10. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где водная суспензия органического пестицидного соединения PC используется в таком количестве, что массовое отношение металаксила к дополнительному органическому пестицидному соединению PC составляет от 0,2:1 до 5:1.
11. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где водная композиция металаксила содержит по меньшей мере один загуститель, в частности по меньшей мере один загуститель на основе полисахарида, перед смешиванием стадии б).
12. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, где органическое пестицидное соединение PC выбрано из группы, состоящей из пираклостробина, имизалила, додеморф ацетата, пириметанила, дифеноконазола, ипконазола, трифлоксистробина, феноксанила, карбоксина, метрафенона и ацетамиприда.
13. Способ по п. 12, где органическое пестицидное соединение PC представляет собой пираклостробин.
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, где концентрация органического пестицида PC составляет от 1 до 50 в расчете на массу суспензии органического пестицида PC перед стадией б).
15. Способ по пп. 1, 2, 4, 5, 13, где водная композиция металаксила содержит по меньшей мере одно дополнительное органическое пестицидное соединение PC*, у которого температура плавления выше 100°C и растворимость в воде не выше 5 г/л при 20°C.
16. Способ по п. 15, где дополнительное пестицидное соединение PC* выбирают из группы, которая состоит из следующего: тритиконазол, флуксапироксад, боскалид, метконазол, диметоморф, прохлораз, тиофанат-метил, ипродион, эпоксиконазол, фенпропиморф, хлорталонил, флудиоксонил, протиоконазол, тебуконазол, пропиконазол, тирам, метирам, дитианон, манкозеб, димоксистробин, аметоктрадин, фипронил, ринаксипир, тиаметоксам, клотианидин, тиаклоприд, имидаклоприд и динотефуран.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14155795.9 | 2014-02-19 | ||
EP14155795 | 2014-02-19 | ||
PCT/EP2015/053480 WO2015124661A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-02-19 | A method for producing an aqueous co-formulation of metalaxyl |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016136992A RU2016136992A (ru) | 2018-03-22 |
RU2016136992A3 RU2016136992A3 (ru) | 2018-06-15 |
RU2664565C2 true RU2664565C2 (ru) | 2018-08-21 |
Family
ID=50115738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016136992A RU2664565C2 (ru) | 2014-02-19 | 2015-02-19 | Способ получения водной совместной композиции металаксила |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170086457A1 (ru) |
EP (1) | EP3107390B1 (ru) |
CN (1) | CN106028812B (ru) |
AU (1) | AU2015220796B2 (ru) |
BR (1) | BR112016018653B1 (ru) |
CA (1) | CA2939044C (ru) |
ES (1) | ES2893355T3 (ru) |
RU (1) | RU2664565C2 (ru) |
WO (1) | WO2015124661A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2015220797B2 (en) * | 2014-02-19 | 2018-08-30 | Basf Se | Aqueous co-formulation of metalaxyl |
RS62253B1 (sr) | 2015-09-30 | 2021-09-30 | Nippon Soda Co | Agrohemijski sastav |
CN107788002A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-13 | 四川利尔作物科学有限公司 | 种子处理剂组合物及其应用 |
JP2020524682A (ja) * | 2017-06-22 | 2020-08-20 | バイエル クロップサイエンス エルピーBayer Cropscience Lp | 少なくとも1つの農薬活性物質を安定化するための組成物 |
CN108077260A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-05-29 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种含有精甲霜灵的复配组合物及其应用 |
WO2020173835A1 (en) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | Syngenta Crop Protection Ag | New metalaxyl emulsion compositions |
GB202102142D0 (en) * | 2021-02-16 | 2021-03-31 | Upl Corporation Ltd | Stable fungicidal compositions |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007054469A2 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EA013126B1 (ru) * | 2004-08-17 | 2010-02-26 | Зингента Партисипейшнс Аг | Водные неоникотиноидные композиции, предназначенные для обработки семян |
WO2011012493A2 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1864486A (zh) * | 2006-06-22 | 2006-11-22 | 上海工程技术大学 | 甲霜灵丁硫克百威微乳液制备方法 |
TW201018400A (en) * | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
KR101750574B1 (ko) * | 2009-07-14 | 2017-07-04 | 바스프 에스이 | 유기 살충제 화합물의 수성 현탁액의 제조 방법 |
CN103269588A (zh) * | 2010-12-27 | 2013-08-28 | 住友化学株式会社 | 节肢害虫防治组合物和用于防治节肢害虫的方法 |
CN102217610B (zh) * | 2011-04-27 | 2014-03-19 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有啶氧菌酯与酰胺类的农药组合物 |
-
2015
- 2015-02-19 AU AU2015220796A patent/AU2015220796B2/en active Active
- 2015-02-19 ES ES15706211T patent/ES2893355T3/es active Active
- 2015-02-19 EP EP15706211.8A patent/EP3107390B1/en active Active
- 2015-02-19 BR BR112016018653-2A patent/BR112016018653B1/pt active IP Right Grant
- 2015-02-19 CN CN201580008930.4A patent/CN106028812B/zh active Active
- 2015-02-19 CA CA2939044A patent/CA2939044C/en active Active
- 2015-02-19 US US15/119,904 patent/US20170086457A1/en not_active Abandoned
- 2015-02-19 RU RU2016136992A patent/RU2664565C2/ru active
- 2015-02-19 WO PCT/EP2015/053480 patent/WO2015124661A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA013126B1 (ru) * | 2004-08-17 | 2010-02-26 | Зингента Партисипейшнс Аг | Водные неоникотиноидные композиции, предназначенные для обработки семян |
WO2007054469A2 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
WO2011012493A2 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2893355T3 (es) | 2022-02-08 |
BR112016018653B1 (pt) | 2021-09-08 |
CA2939044C (en) | 2022-09-20 |
AU2015220796B2 (en) | 2018-08-30 |
WO2015124661A1 (en) | 2015-08-27 |
EP3107390A1 (en) | 2016-12-28 |
AU2015220796A1 (en) | 2016-09-01 |
RU2016136992A (ru) | 2018-03-22 |
CN106028812B (zh) | 2020-06-12 |
CN106028812A (zh) | 2016-10-12 |
BR112016018653A2 (ru) | 2017-08-08 |
RU2016136992A3 (ru) | 2018-06-15 |
US20170086457A1 (en) | 2017-03-30 |
EP3107390B1 (en) | 2021-07-21 |
CA2939044A1 (en) | 2015-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2664565C2 (ru) | Способ получения водной совместной композиции металаксила | |
TWI700036B (zh) | 殺真菌組成物(一) | |
JP5941406B2 (ja) | 有機殺有害生物化合物の水性懸濁液を調製するための方法 | |
US20130078297A1 (en) | Aqueous Active Ingredient Composition | |
CN101232805A (zh) | 种子处理方法和农药组合物 | |
CN105992516B (zh) | 甲霜灵的含水共配制剂 | |
JP6370318B2 (ja) | 種子処理製剤 | |
JP2016513123A5 (ru) | ||
WO2010064266A1 (en) | Liquid composition for pesticide concentrates | |
KR102163137B1 (ko) | 수성 현탁액 농축물 제형의 제조 방법 | |
WO2023218409A1 (en) | Phthalimide fungicide composition | |
WO2023078743A1 (en) | Micronized wax and silicone agrochemical formulation | |
WO2022269610A1 (en) | Agrochemical compositions comprising a wetting agent | |
WO2023072825A1 (en) | Agrochemical formulations for mitigating crystallization | |
WO2021199079A1 (en) | A synergistic pesticidal composition | |
CN114007418A (zh) | 稳定的含水悬浮配制剂 |