RU2664440C1 - Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами - Google Patents
Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2664440C1 RU2664440C1 RU2017128047A RU2017128047A RU2664440C1 RU 2664440 C1 RU2664440 C1 RU 2664440C1 RU 2017128047 A RU2017128047 A RU 2017128047A RU 2017128047 A RU2017128047 A RU 2017128047A RU 2664440 C1 RU2664440 C1 RU 2664440C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- gelatin
- dihydroquercetin
- solution
- arabinogalactan
- heat resistance
- Prior art date
Links
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 title claims abstract description 38
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 title claims abstract description 38
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title description 4
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 3
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims abstract description 29
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 claims abstract description 17
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- 239000000644 isotonic solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 230000001120 cytoprotective effect Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 108700004892 gelatin methacryloyl Proteins 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896100 Larix sibirica Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000021164 cell adhesion Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N dihydrotamarixetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000002889 endothelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биомедицине, а именно к повышению температурной стабильности желатина при изготовлении клеточных продуктов. Способ повышения термостойкости желатина при модификации его смесью дигидрокверцетина и арабиногалактана, включающий смешивание 20% раствора желатина с 10% раствором дигидрокверцетина и арабиногалактана, при весовом соотношении дигидрокверцетина и арабиногалактана 1:3, при этом растворы приготовлены на изотоническом растворе NaCl и смешаны в объемном соотношении растворов 9:1, далее смесь помещают в чашку Петри на 30 минут при температуре 22°С и влажности воздуха 55-75%. Вышеописанный способ позволяет эффективно повысить термостойкость желатина.
Description
Настоящее изобретение относится к способам повышения термостойкости биообъектов (желатина) с использованием флавоноидов (дигидрокверцитина и арабиногалактана) и может быть использовано для изготовления биомедицинских клеточных продуктов. Необходимость повышения термостойкости желатина связана с требованиями к термостабильности биомедицинских клеточных продуктов.
Желатин - перспективный структурный компонент биомедицинских клеточных продуктов, способный образовывать подложки для различных клеточных линий /1, Ji S and Guvendiren М (2017) Recent Advances in Bioink Design for 3D Bioprinting of Tissues and Organs. Front. Bioeng. Biotechnol. 5:23. doi: 10.3389/fbioe.2017.00023/.
Существенное ограничение использования желатина, заключается в его низкой термостабильности, приводящей к нарушению структуры даже при незначительном повышении температуры образца. Имеющиеся способы повышения термостойкости желатина, заключаются в использовании химических веществ, таких как формальдегид или глутаровый альдегид (2, Ai Н, Mills D.K., Jonathan A.S. et al. Gelatin-glutaraldehyde cross-linking on silicone rubber to increase endothelial cell adhesion and growth. In Vitro Cell.Dev.Biol. - Animal (2002) 38:487. doi: 10.1290/1071-2690(2002)038<0487:GCOSRT>2.0.CO;2; 3, Yue, K. et al. Synthesis, properties, and biomedical applications of gelatin methacryloyl (GelMA) hydrogels. Biomaterials (2015) 73, 254-271. doi:https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2015.08.045/.
В связи с этим, можно выделить следующие недостатки этих способов:
1. Токсичность указанных альдегидов для клеток, что существенно затрудняет применение подобных образцов в биомедицинских клеточных продуктах.
2. Необходимость глубокой очистки полученных образцов желатина от остатков альдегидов для снижения уровня цитотоксичности.
3. Отсутствие стандартных процедур применения химических модификаторов, в частности альдегидов, для повышения термостабильности желатина при его использовании в качестве компонентов биомедицинских клеточных продуктов.
Дигидрокверцетин - биологический флавоноид, используемый в медицинской и косметологической области /4, Л.С. Коренеева, В.А. Доровских и др. Эффективность применения дигидрокверцетина при экспериментальной гипергликемии. Дальневосточный медицинский журнал (2009) №1, 90-92/. При этом, существуют научные данные о способности дигидрокверцетина образовывать химические сшивки между отдельными волокнами коллагена, повышая стойкость последнего к химическим и физическим факторам /5, Yu.V. Shatalin, V.S. Shubina. A New Material Based on Collagen and Taxifolin: Preparation and Properties. Biophysics (2015) 3, №60; 474-478/. Это позволяет предположить подобный эффект дигидрокверцетина на молекулы желатина, так как он является продуктом гидролиза коллагена. Помимо этого, дигидрокверцетин - сильный антиоксидант /6, Л.Р. Якупова, В.Р. Хайрулилина и др. Антиокислительная активность флавоноидов коры лиственницы сибирской. Башкирский химический журнал (2007) 14, №1; 51-54/, что является его преимуществом среди других химических модификаторов в связи с возможным дополнительным цитопротективным эффектом. Однако дигидрокверцетин имеет низкие показатели растворимости в нейтральных по pH растворов, что затрудняет его использование с клеточными культурами. Данное ограничение позволяет обойти добавление к дигидрокверцетину арабиногалактана, способствующего повышению гидрофильности смеси /7. Пат. 2421215. Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) /Душкин А.В., Метелева Е.С., Тихонов В.П. и др. Зарегистрированный в государственном реестре Российской Федерации 15 апреля 2010 г./
В результате проведенного патентно-информационного поиска ближайший аналог выявлен не был.
Задачей изобретения является создание способа повышения термостойкости желатина без использования цитотоксичных веществ.
Сущность изобретения заключается в приготовлении раствора 20% желатина, смешивании его в объеме 10 мл с 1 мл 10% раствора дигидрокверцетина и арабиногалактана (весовое соотношение сухих веществ - 1:3) в объемном соотношение растворов - 9:1, приготовленного на изотоническом растворе NaCl. Полученный после смешивания раствор помещают в чашку Петри на 30 минут при температуре 22°С и влажности воздуха 55-75%.
Способ получения модифицированного желатина осуществляют следующим образом. Приготавливают раствор №1 - 20% желатина на изотоническом растворе NaCl, после чего помещают его на 30 минут в термостат с температурой 56°С для ускорения растворения вещества. Приготавливают раствор №2 - 10% раствор дигидрокверцетина и арабиногалактана (весовое соотношении сухих веществ - 1:3) на изотоническом растворе NaCl. После полного растворения желатина, его раствор охлаждают до комнатной температуры (22-23°С). Производят смешивание раствора №1 и раствора №2 в объемном соотношении 9:1. Полученный после смешивания раствор помещают в чашку Петри на 30 минут при температуре 22°С и влажности воздуха 55-75%, что позволяет добиться полимеризации желатина. Избытки раствора №2, не вступившие в химическую реакцию, удаляются путем двукратного промывания образца физиологическим раствором после полимеризации желатина.
Изобретение основано на экспериментальных исследованиях термостойкости образцов желатина. Способ был отработан в серии экспериментальных работ, основанных на изучении разложения желатина и его модификаций при комнатной температуре (22-23°С) и при 37°С. Получены следующие данные: в исследованиях термостойкости желатина и его модификаций при 37°С, 20% раствор желатина начинал свое растворение на 60±5 секунд, полное разложение 130±10,5 секунд; 20% раствор желатина с добавленным 10% раствором дигидрокверцетина (объемное соотношение 9:1) - начало растворения 85±6,3 секунды, полное разложение 167±8,3 секунды. 20% раствор желатина с добавлением композиции дигидрокверцетина и арабиногалактана - начало растворения 98±7 секунд, полное разложение 190±9,1 секунда. Статистическая значимость полученных результатов оценивалась параметрическим методом с использованием t-критерий Стьюдента при p<0,01. Выявлены достоверные различия времени начала растворения и времени полного растворения образцов 20% желатина и образцов 20% желатина, модифицированных 10% раствором композиции дигидрокверцетина и арабиногалактана, что свидетельствует о повышении термостойкости желатина при его модификации композицией дигидрокверцетина и арабиногалактана. При этом отличия между образцами с использованием дигидрокверцетина и дигидрокверцетина и арабиногалактана также статистически значимы, что свидительствует о положительном влиянии добавления арабиногалактана на термостойкость желатина. Также исследовалась термостойкость желатина и модифицированного желатина при комнатной температуре (22-23°С). Полученные результаты следующие: термостабильность 20% раствора желатина - 14±0,3 часа, термостабильность 20% раствора желатина, модифицированного 10% раствором дигидрокверцетина (объемное соотношение 9:1) - 27±1,5 часов, термостабильность 20% раствора желатина, модифицированного 10% раствором композиции дигидрокверцетина и арабиногалактана - 36±2,2 часа. Данные результаты статистически значимы при p<0,01 при использовании параметрического метода с применением t-критерий Стьюдента.
Технический результат от использования способа - повышение термостабильности желатина при применении композиции дигидрокверцетина и арабиногалактана (весовое соотношение 1:3) с возможным цитопротективным действием, что может быть использовано для создания биомедицинских клеточных продуктов, например, органотипической структуры печени для изучения токсикологических свойств потенциальных лекарственных молекул.
Литература
1. Ji S and Guvendiren М (2017) Recent Advances in Bioink Design for 3D Bioprinting of Tissues and Organs. Front. Bioeng. Biotechnol. 5:23. doi: 10.3389/fbioe.2017.00023.
2. Ai H, Mills D.K., Jonathan A.S. et al. Gelatin-glutaraldehyde cross-linking on silicone rubber to increase endothelial cell adhesion and growth. In Vitro Cell.Dev.Biol. - Animal (2002) 38:487. doi: 10.1290/1071-2690(2002)038<0487:GCOSRT>2.0.CO.
3. Yue, K. et al. Synthesis, properties, and biomedical applications of gelatin methacryloyl (GelMA) hydrogels. Biomaterials (2015) 73, 254-271. doi: https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2015.08.045.
4. Л.С. Коренеева, B.A. Доровских и др. Эффективность применения дигидрокверцетина при экспериментальной гипергликемии. Дальневосточный медицинский журнал (2009) №1, 90-92.
5. Yu.V. Shatalin, V.S. Shubina. A New Material Based on Collagen and Taxifolin: Preparation and Properties. Biophysics (2015) 3, №60; 474-478.
6. Л.Р. Якупова, B.P. Хайрулилина и др. Антиокислительная активность флавоноидов коры лиственницы сибирской. Башкирский химический журнал (2007) 14, №1; 51-54.
7. Пат. 2421215. Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) / Душкин А.В., Метелева Е.С., Тихонов В.П. и др. Зарегистрированный в государственном реестре Российской Федерации 15 апреля 2010 г.
Claims (1)
- Способ повышения термостойкости желатина при модификации его смесью дигидрокверцетина и арабиногалактана, включающий смешивание 20% раствора желатина с 10% раствором дигидрокверцетина и арабиногалактана, при весовом соотношении дигидрокверцетина и арабиногалактана 1:3, при этом растворы приготовлены на изотоническом растворе NaCl и смешаны в объемном соотношении растворов 9:1, далее смесь помещают в чашку Петри на 30 минут при температуре 22°С и влажности воздуха 55-75%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017128047A RU2664440C1 (ru) | 2017-08-04 | 2017-08-04 | Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017128047A RU2664440C1 (ru) | 2017-08-04 | 2017-08-04 | Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2664440C1 true RU2664440C1 (ru) | 2018-08-17 |
Family
ID=63177306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017128047A RU2664440C1 (ru) | 2017-08-04 | 2017-08-04 | Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2664440C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2690437C1 (ru) * | 2018-12-14 | 2019-06-03 | Олеся Сергеевна Якубова | Способ термической обработки рыбного желатина |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2421215C1 (ru) * | 2010-04-15 | 2011-06-20 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) |
| RU2594427C1 (ru) * | 2015-06-10 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Композиция для формирования макропористого носителя, используемого при трехмерном культивировании клеток животных или человека, и способ получения указанного носителя |
-
2017
- 2017-08-04 RU RU2017128047A patent/RU2664440C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2421215C1 (ru) * | 2010-04-15 | 2011-06-20 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Композиция с повышенной фармакологической активностью на основе дигидрокверцетина и растительных полисахаридов (варианты) |
| RU2594427C1 (ru) * | 2015-06-10 | 2016-08-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Композиция для формирования макропористого носителя, используемого при трехмерном культивировании клеток животных или человека, и способ получения указанного носителя |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| AI H et all. Gelatin-glutaraldehyde cross-linking on silicone rubber to increase endothelial cell adhesion and growth //In vitro cell dev boil anim. 2002 Oct, 38(9): 487-92. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2690437C1 (ru) * | 2018-12-14 | 2019-06-03 | Олеся Сергеевна Якубова | Способ термической обработки рыбного желатина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Silk fibroin/chitosan thin film promotes osteogenic and adipogenic differentiation of rat bone marrow-derived mesenchymal stem cells | |
| Bhowmick et al. | Co-cultivation of keratinocyte-human mesenchymal stem cell (hMSC) on sericin loaded electrospun nanofibrous composite scaffold (cationic gelatin/hyaluronan/chondroitin sulfate) stimulates epithelial differentiation in hMSCs: in vitro study | |
| JP6138370B2 (ja) | セリシンハイドロゲルの調製方法と使用 | |
| Dahlmann et al. | Fully defined in situ cross-linkable alginate and hyaluronic acid hydrogels for myocardial tissue engineering | |
| Shin et al. | Alginate–marine collagen–agarose composite hydrogels as matrices for biomimetic 3D cell spheroid formation | |
| EP1601757B1 (en) | Cell-polymer fiber compositions and use thereof | |
| Xie et al. | A self-crosslinking, double-functional group modified bacterial cellulose gel used for antibacterial and healing of infected wound | |
| RU2524619C2 (ru) | Способ изготовления дермального матрикса | |
| Ibáñez‐Fonseca et al. | Biocompatibility of two model elastin‐like recombinamer‐based hydrogels formed through physical or chemical cross‐linking for various applications in tissue engineering and regenerative medicine | |
| Chen et al. | Self-healing of thermally-induced, biocompatible and biodegradable protein hydrogel | |
| Ma et al. | Physicochemical properties and biological behavior of injectable crosslinked hydrogels composed of pullulan and recombinant human-like collagen | |
| Panda et al. | Development and evaluation of cross-linked collagen-hydroxyapatite scaffolds for tissue engineering | |
| Zhan et al. | Comparison of bioorthogonally cross-linked hydrogels for in situ cell encapsulation | |
| KR101721514B1 (ko) | 아가로스, 탈세포화된 세포외기질 및 콜라겐을 포함하는 3차원 세포 배양용 세포 지지체 | |
| RU2664440C1 (ru) | Способ повышения термостойкости желатина при модификации его флавоноидами | |
| CN114699338A (zh) | 一种护肤组合物及其用途和护肤产品 | |
| Kamińska et al. | Thermosensitive chitosan gels containing calcium glycerophosphate for bone cell culture | |
| Gan et al. | GelMA/κ-carrageenan double-network hydrogels with superior mechanics and biocompatibility | |
| RU2664445C1 (ru) | Способ повышения термостойкости желатина при модификации его дигидрокверцетином и температурой | |
| Kazi et al. | Chitosan coating an efficient approach to improve the substrate surface for in vitro culture system | |
| Valencia-Gómez et al. | Characterization and evaluation of a novel O-carboxymethyl chitosan films with Mimosa tenuiflora extract for skin regeneration and wound healing | |
| Zhong et al. | Investigation on repairing diabetic foot ulcer based on 3D bio-printing Gel/dECM/Qcs composite scaffolds | |
| Ilyas et al. | Microwave-assisted synthesis and evaluation of type 1 collagen–apatite composites for dental tissue regeneration | |
| Ng et al. | Sugar-assisted cryopreservation of stem cell-laden gellan gum–collagen interpenetrating network hydrogels | |
| BR112021005285A2 (pt) | biomaterial compreendendo células-tronco derivadas de adipose e gelatina e método para produzir o mesmo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190805 |