RU2662162C1 - Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride - Google Patents

Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride Download PDF

Info

Publication number
RU2662162C1
RU2662162C1 RU2017130186A RU2017130186A RU2662162C1 RU 2662162 C1 RU2662162 C1 RU 2662162C1 RU 2017130186 A RU2017130186 A RU 2017130186A RU 2017130186 A RU2017130186 A RU 2017130186A RU 2662162 C1 RU2662162 C1 RU 2662162C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
temperature
hours
reaction mass
maintained
hydrochloride
Prior art date
Application number
RU2017130186A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Семен Дмитриевич Камагуров
Максим Сергеевич Ощепков
Алексей Константинович Попов
Мария Васильевна Трухина
Original Assignee
Акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия" filed Critical Акционерное общество Научный центр "Малотоннажная химия"
Priority to RU2017130186A priority Critical patent/RU2662162C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2662162C1 publication Critical patent/RU2662162C1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/02—Guanidine; Salts, complexes or addition compounds thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a method for producing a disinfectant that can be used in medicine, veterinary medicine, agriculture, in wastewater treatment, and in industries where biocidal preparations are required. Method for producing a disinfectant is that hexamethylenediamine and guanidine hydrochloride are charged at a molar ratio of components corresponding to 1 to 5 % of the excess of guanidine hydrochloride, and the components are heated with the agitator to 120 °C. Reaction mixture is then kept at this temperature for 2 hours. Then the temperature of the reaction mass is gradually increased to 140 °C and maintained at this temperature for 1 hour. After that, the temperature of the reaction mass is raised to 160 °C and held at this temperature for 2 hours. Further, the temperature of the reaction mass is gradually increased to 180 °C and maintained at this temperature for 1.5 hours. At the end of the exposure, the temperature of the reaction mass is gradually increased to 215 °C, after which the vacuum pump is turned on and the process continues for 0.5 to 0.7 hours under vacuum with a residual pressure of 0.1–0.9 atm. After that, the vacuum pump is switched off, and the pressure in the vessel is raised to atmospheric pressure. Resulting melt is poured into a tray, cooled to room temperature to obtain a clear glassy mass.
EFFECT: invention makes it possible to increase the disinfecting properties of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride and simultaneously reduce its toxicity and corrosiveness.
1 cl

Description

Изобретение относится к области химии, а именно к синтезу дезинфицирующих средств на основе производных гексаметиленгуанидинов, в частности полигексаметиленгуанидин гидрохлорида, и может быть использовано как эффективное дезинфицирующее средство в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве, при очистке сточных вод, а также в отраслях, где требуются биоцидные препараты.The invention relates to the field of chemistry, namely to the synthesis of disinfectants based on derivatives of hexamethylene guanidines, in particular polyhexamethylene guanidine hydrochloride, and can be used as an effective disinfectant in medicine, veterinary medicine, agriculture, in wastewater treatment, as well as in industries where required biocidal preparations.

Известен способ получения дезинфицирующего средства путем поликонденсации соли гуанидина с гексаметилендиамином при нагревании с последующим получением соли полигексаметиленгуанидина, причем к полученной соли полигексаметиленгуанидина добавляют воду до получения раствора 10-40%-ной концентрации с последующим введением эквимолярного количества кислоты или ее соли или, в случае необходимости, к полученному водному раствору 10-40%-ной концентрации добавляют 1,0-1,2 моля щелочи, отделяют труднорастворимое основание полигексаметиленгуанидина, промывают его 1-3 раза водой в количестве, равном или меньшем количества полигексаметиленгуанидина, при 20-80°С и после отделения воды вводят эквимолярное количество кислоты или ее соли (см. патент RU №2052453, кл. С07С 279/02, опубл. 20.01.1996).A known method of producing a disinfectant by polycondensation of a guanidine salt with hexamethylene diamine by heating, followed by obtaining a polyhexamethylene guanidine salt, water is added to the obtained polyhexamethylene guanidine salt to obtain a solution of 10-40% concentration, followed by the introduction of an equimolar amount of acid or its salt or, if necessary , to the resulting aqueous solution of 10-40% concentration add 1.0-1.2 mol of alkali, the insoluble base of polyhexamethylene guanidine is separated a, it is washed 1-3 times with water in an amount equal to or less than the amount of polyhexamethylene guanidine, at 20-80 ° С and after separation of the water, an equimolar amount of acid or its salt is introduced (see patent RU No. 2052453, class C07C 279/02, publ. 01.20.1996).

Однако данный способ требует очистки гидрохлорида полигексаметиленгуанидина (ПГМГ), что связано с наличием токсичного гексаметилендиамина (ГМДА) в продукте, но и предложенная обработка не полностью освобождает конечный продукт от ГМДА, как не избавляет от включений неорганических реагентов, непрореагировавшего полимера и исходных соединений, и, как результат, получаемый продукт не является чистым конечным продуктом, что сужает области его использования.However, this method requires the purification of polyhexamethylene guanidine hydrochloride (PHMG), which is associated with the presence of toxic hexamethylene diamine (HMDA) in the product, but the proposed treatment does not completely release the final product from HMDA, as it does not eliminate inclusions of inorganic reagents, unreacted polymer, and starting compounds, and as a result, the resulting product is not a pure end product, which narrows the scope of its use.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения дезинфицирующего средства на основе производных гексаметиленгуанидинов, заключающийся в том, что дезинфицирующее средство получают в расплаве гексаметилендиамина и производного гуанидина с дальнейшей конденсацией готового продукта (см. патент RU №2170743, кл. A61L 2/16, опубл. 20.07.2001).Closest to the invention in technical essence and the achieved result is a method for producing a disinfectant based on hexamethylene guanidine derivatives, which means that a disinfectant is obtained in a melt of hexamethylene diamine and a guanidine derivative with further condensation of the finished product (see patent RU No. 2170743, class A61L 2/16, published on July 20, 2001).

Однако известный способ позволяет получить продукт только в виде водных растворов, что сужает возможность использования полученного продукта в безводных средах.However, the known method allows to obtain the product only in the form of aqueous solutions, which narrows the possibility of using the resulting product in anhydrous environments.

Технической проблемой, на решение которой направлено настоящее изобретение, является устранение указанных выше недостатков.The technical problem to which the present invention is directed is the elimination of the above disadvantages.

Технический результат заключается в том, что достигается повышение дезинфицирующих свойств при одновременном понижении токсичности и коррозионной активности полученного продукта.The technical result consists in the fact that an increase in disinfecting properties is achieved while reducing the toxicity and corrosion activity of the resulting product.

Указанная техническая проблема решается, а технический результат достигается за счет того, что способ получения дезинфицирующего средства на основе полигексаметиленгуанидин гидрохлорида заключается в том, что дезинфицирующее средство получают в расплаве гексаметилендиамина и производного гуанидина с дальнейшей конденсацией готового продукта, причем в герметичный сосуд, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и ловушкой, через которую полость сосуда соединена с вакуумным насосом, загружают гексаметилендиамин и в качестве производного гуанидина - гуанидина гидрохлорид при мольном соотношении компонентов, соответствующем от 1 до 5% избытка гуанидина гидрохлорида, при этом полученную таким образом реакционную массу нагревают при работающей мешалке до температуры 120°С и выдерживают при указанной температуре в течение 2 часов, затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 140°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1 часа, после этого повышают температуру до 160°С и выдерживают при этой температуре 2 часа, затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 180°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1,5 часа, а по окончании выдержки температуру реакционной массы постепенно повышают до 215°С, после чего включают вакуумный насос и продолжают процесс еще в течение от 0,5 до 0,7 часа под вакуумом с остаточным давлением 0,1-0,9 атм, после чего вакуумный насос отключают, повышают давление в сосуде до атмосферного и полученную таким образом в результате описанной выше обработки реакционную массу сливают в поддон, где она остывает или ее охлаждают до комнатной температуры с получением в процессе охлаждения прозрачной стеклообразной массы полигексаметиленгуанидин гидрохлорида (ПГМГ-гидрохлорида).The specified technical problem is solved, and the technical result is achieved due to the fact that the method for producing a disinfectant based on polyhexamethylene guanidine hydrochloride is that the disinfectant is obtained in a melt of hexamethylene diamine and a guanidine derivative with further condensation of the finished product, and in a sealed vessel equipped with a mechanical stirrer , with a thermometer, a refrigerator and a trap through which the cavity of the vessel is connected to a vacuum pump, hexamethylenediamine is charged and as a derivative of guanidine - guanidine hydrochloride with a molar ratio of components corresponding to from 1 to 5% excess of guanidine hydrochloride, while the reaction mass thus obtained is heated with a stirrer to a temperature of 120 ° C and kept at this temperature for 2 hours, then the temperature of the reaction mass is gradually increased to 140 ° C and maintained at the indicated temperature for 1 hour, after which the temperature is raised to 160 ° C and maintained at this temperature for 2 hours, then the temperature p the reaction mass is gradually increased to 180 ° C and maintained at the indicated temperature for 1.5 hours, and upon completion of the exposure, the temperature of the reaction mass is gradually increased to 215 ° C, after which the vacuum pump is turned on and the process is continued for another 0.5 to 0.7 hours under vacuum with a residual pressure of 0.1-0.9 atm, after which the vacuum pump is turned off, the pressure in the vessel is increased to atmospheric and the reaction mass obtained in this way as a result of the above treatment is poured into a pan where it cools down or cool down to rooms temperature with obtaining, during cooling, a transparent glassy mass of polyhexamethylene guanidine hydrochloride (PHMG hydrochloride).

В ходе проведенного исследования было выявлено, что последовательность действий при производстве продукта оказывает существенное значение на качество получаемого продукта. Как результат, полученный ПГМГ-гидрохлорид наиболее полно освобожден от ГМДА, поскольку наличие высокотоксичного ГМДА в конечном продукте значительно ограничивает область использования полученного конечного продукта.In the course of the study, it was revealed that the sequence of actions in the production of the product has a significant impact on the quality of the resulting product. As a result, the obtained PHMG hydrochloride is most completely freed from HMDA, since the presence of highly toxic HMDA in the final product significantly limits the area of use of the obtained final product.

Описанная выше последовательность действий в сочетании с описанным ступенчатым нагревом позволяет увеличить степень конверсии гексаметилендиамина (ГМДА), что в конечном счете позволяет значительно уменьшить количество остаточного токсичного ГМДА.The above-described sequence of actions in combination with the described stepwise heating allows to increase the degree of conversion of hexamethylenediamine (HMDA), which ultimately can significantly reduce the amount of residual toxic HMDA.

Более подробное описание описанного выше способа приведено в приведенном ниже примере его реализации.A more detailed description of the method described above is given in the example of its implementation below.

В круглодонную колбу объемом 0,5 дм3, снабженную механической мешалкой, термометром, обратным холодильником, соединенную с вакуумным насосом через ловушку и помещенную в колбонагреватель, загружают гексаметилендиамин и гуанидина гидрохлорид (мольное соотношение компонентов соответствует 1-5% избытку гуанидина гидрохлорида).Hexamethylenediamine and guanidine hydrochloride (a molar ratio of components corresponds to 1-5% excess of guanidine hydrochloride) are charged into a round-bottom flask of 0.5 dm 3 volume, equipped with a mechanical stirrer, thermometer, reflux condenser, connected to a vacuum pump through a trap and placed in a mantle heater.

Реакционную массу нагревают при работающей мешалке до температуры 120°С и выдерживают при указанной температуре в течение 2 часов. Затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 140°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1 часа. После чего повышают температуру до 160°С и выдерживают при этой температуре 2 часа. Затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 180°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1,5 часа. По окончании выдержки температуру реакционной массы постепенно повышают до 215°С, к колбе подключают вакуумный насос и продолжают процесс еще в течение получаса под вакуумом с остаточным давлением 0,1-0,9 атм, после чего вакуумный насос отключают.The reaction mass is heated with a working stirrer to a temperature of 120 ° C and maintained at this temperature for 2 hours. Then the temperature of the reaction mass is gradually increased to 140 ° C and maintained at this temperature for 1 hour. Then they raise the temperature to 160 ° C and maintain at this temperature for 2 hours. Then the temperature of the reaction mass is gradually increased to 180 ° C and maintained at the indicated temperature for 1.5 hours. At the end of the exposure, the temperature of the reaction mixture is gradually increased to 215 ° C, a vacuum pump is connected to the flask and the process is continued for another half hour under vacuum with a residual pressure of 0.1-0.9 atm, after which the vacuum pump is turned off.

После сбрасывают вакуум и реакционную массу сливают в поддон для охлаждения до комнатной температуры. При остывании расплав реакционной смеси постепенно загустевает, превращаясь в прозрачную стеклообразную массу полигексаметиленгуанидин гидрохлорида.After the vacuum is released, the reaction mixture is poured into a tray for cooling to room temperature. During cooling, the melt of the reaction mixture gradually thickens, turning into a transparent glassy mass of polyhexamethylene guanidine hydrochloride.

После остывания продукт легко подвергается измельчению. Полученный продукт представляет собой прозрачную стеклообразную массу, растворимую в воде. Выход продукта 95-97%.After cooling, the product is easily subjected to grinding. The resulting product is a transparent glassy mass, soluble in water. The product yield is 95-97%.

Таким образом, предложенный способ позволяет получить полигексаметиленгуанидин гидрохлорид практически без высокотоксичного исходного сырья, что позволяет резко снизить токсичность полигексаметиленгуанидин гидрохлорида и получать дезинфицирующее средство с улучшенными характеристиками.Thus, the proposed method allows to obtain polyhexamethylene guanidine hydrochloride with virtually no highly toxic feedstock, which can drastically reduce the toxicity of polyhexamethylene guanidine hydrochloride and to obtain a disinfectant with improved characteristics.

Claims (2)

1. Способ получения дезинфицирующего средства на основе полигексаметиленгуанидин гидрохлорида, заключающийся в том, что дезинфицирующее средство получают в расплаве гексаметилендиамина и производного гуанидина с дальнейшей конденсацией готового продукта, отличающийся тем, что в герметичный сосуд, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и ловушкой, через которую полость сосуда соединена с вакуумным насосом, загружают гексаметилендиамин и в качестве производного гуанидина - гуанидина гидрохлорид при мольном соотношении компонентов, соответствующем от 1 до 5% избытка гуанидина гидрохлорида, полученную таким образом реакционную массу нагревают при работающей мешалке до температуры 120°С и выдерживают при указанной температуре в течение 2 часов, затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 140°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1 часа, после этого повышают температуру до 160°С и выдерживают при этой температуре 2 часа, затем температуру реакционной массы постепенно повышают до 180°С и выдерживают при указанной температуре в течение 1,5 часов, а по окончании выдержки температуру реакционной массы постепенно повышают до 215°С, после чего включают вакуумный насос и продолжают процесс еще в течение от 0,5 до 0,7 часа под вакуумом с остаточным давлением 0,1-0,9 атм, после чего вакуумный насос отключают, повышают давление в сосуде до атмосферного и полученную таким образом в результате описанной выше обработки реакционную массу сливают в поддон, где она остывает или ее охлаждают до комнатной температуры с получением в процессе охлаждения прозрачной стеклообразной массы полигексаметиленгуанидин гидрохлорида (ПГМГ-гидрохлорида).1. A method of obtaining a disinfectant based on polyhexamethylene guanidine hydrochloride, which consists in the fact that the disinfectant is obtained in a melt of hexamethylene diamine and a derivative of guanidine with further condensation of the finished product, characterized in that in a sealed vessel equipped with a mechanical stirrer, thermometer, refrigerator and trap, through which the cavity of the vessel is connected to a vacuum pump, load hexamethylenediamine and as a derivative of guanidine - guanidine hydrochloride with a molar ratio wearing components corresponding to 1 to 5% excess of guanidine hydrochloride, the reaction mass thus obtained is heated with a stirrer to a temperature of 120 ° C and maintained at this temperature for 2 hours, then the temperature of the reaction mass is gradually raised to 140 ° C and maintained at the specified temperature for 1 hour, after which the temperature is raised to 160 ° C and maintained at this temperature for 2 hours, then the temperature of the reaction mass is gradually raised to 180 ° C and maintained at the specified temperature for 1.5 hours, and at the end of the exposure, the temperature of the reaction mass is gradually increased to 215 ° C, after which the vacuum pump is turned on and the process is continued for another 0.5 to 0.7 hours under vacuum with a residual pressure of 0.1- 0.9 atm, after which the vacuum pump is turned off, the pressure in the vessel is increased to atmospheric, and the reaction mixture obtained in this way as a result of the above treatment is poured into a pan, where it cools or it is cooled to room temperature to obtain a transparent glassy mass during cooling polyhexamethylene guanidine hydrochloride (PHMG hydrochloride). 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что после остывания полученную стеклообразную массу ПГМГ-гидрохлорида измельчают.2. The method according to p. 1, characterized in that after cooling the resulting glassy mass of PHMG hydrochloride is crushed.
RU2017130186A 2017-08-25 2017-08-25 Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride RU2662162C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017130186A RU2662162C1 (en) 2017-08-25 2017-08-25 Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017130186A RU2662162C1 (en) 2017-08-25 2017-08-25 Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2662162C1 true RU2662162C1 (en) 2018-07-24

Family

ID=62981476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017130186A RU2662162C1 (en) 2017-08-25 2017-08-25 Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2662162C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2052453C1 (en) * 1993-08-24 1996-01-20 Петр Александрович Гембицкий Method for production of disinfectant
RU2239629C1 (en) * 2003-07-16 2004-11-10 Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" Polybiguanides with linear and comb-liked structure
RU2489452C1 (en) * 2012-04-26 2013-08-10 Общество с ограниченной ответственностью "Компания Вереск" Method of producing polyhexamethylene guanidine hydrochloride

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2052453C1 (en) * 1993-08-24 1996-01-20 Петр Александрович Гембицкий Method for production of disinfectant
RU2239629C1 (en) * 2003-07-16 2004-11-10 Общество с ограниченной ответственностью "Международный институт эколого-технологических проблем" Polybiguanides with linear and comb-liked structure
RU2489452C1 (en) * 2012-04-26 2013-08-10 Общество с ограниченной ответственностью "Компания Вереск" Method of producing polyhexamethylene guanidine hydrochloride

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9061976B1 (en) Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide
NO177997B (en) Process for Preparation of 4-Amino-1-Hydroxybutylidene-1,1-Bisphosphonic Acid
HU189592B (en) Herbicidal compositions containing 2-/2-fluor-4-halogen-5-substituted-phanyl/-hydantoines and process for the production of the active substance
RU2662162C1 (en) Method for producing disinfectant on basis of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride
RU2662163C1 (en) Method for obtaining disinfectant based on phosphor containing salts of polyhexamethyleneguanidine
NO165490B (en) PROCEDURE FOR DIVISION OF 1-AMINOINDAN.
RU2673452C1 (en) Method of obtaining active pharmaceutical substance, presenting aminodihydrophthalazinedione of sodium
BE1002095A5 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-PHOSPHONOMETHYL-IMINO-DIACETIC.
JP5040195B2 (en) Reactive aromatic sulfonate and process for producing the same
RU2142452C1 (en) Method of preparing disinfecting polyguanidine agent
RU2480000C2 (en) Method of producing 2-dimethylamino-1,3-bis(phenylthiosulphonyl)propane
RU2705573C1 (en) Method of producing 2-(2-halogenethyl)-5-r-tetrazoles
CN114230481B (en) Low-toxicity sterilizing glycosylamide ionic liquid and preparation method and application thereof
Shilenkov et al. SYNTHESIS OF 2, 6-DIISOPROPYlOXYCARBONIL-3, 5-DIMETHYL-4-(N-ACETAMIDOBENZENESULFONIL)-4-AMINOPHENOL AND THE EVIDENCE OF ITS STRUCTURE
RU2477271C2 (en) Mono and diketimines based on 4,4'-diacetyldiphenyl oxide and guanidine and method for production thereof
ES2618800T3 (en) Method for preparing phenyloxymethyl-nitroimidazole derivatives and use thereof
SU381668A1 (en) METHOD OF PREPARING GRYAS - (] '- CHLORCROTILLE) -LAND
RU2002100263A (en) A method of obtaining a disinfectant (options)
SU1735263A1 (en) Method of 1-phenyl-1-chloro-3-methoxypropane synthesis
SU595298A1 (en) Method of preparing alkylhydrazine hydrochlorides
SU939439A1 (en) Process for producing primary aliphating amines
RU2577544C1 (en) Method for obtaining 2,2-bis[4-(4-nitrophenoxy]phenyl]hexafluoropropane under influence of ultrasound
SU425908A1 (en) METHOD OF OBTAINING ANABAZIN HYDROCHLORIDE
PL196649B1 (en) Method of obtaining N,N'-bis(carboxymethyl)-α,ω-diamino alcanes
SU438656A1 (en) Method for producing 2-amino-5-chlorobenzenephosphonic acid