RU2657496C1 - Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе - Google Patents

Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2657496C1
RU2657496C1 RU2017124389A RU2017124389A RU2657496C1 RU 2657496 C1 RU2657496 C1 RU 2657496C1 RU 2017124389 A RU2017124389 A RU 2017124389A RU 2017124389 A RU2017124389 A RU 2017124389A RU 2657496 C1 RU2657496 C1 RU 2657496C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ligand
emission layer
substituted aromatic
luminescent
carboxylates
Prior art date
Application number
RU2017124389A
Other languages
English (en)
Inventor
Валентина Владимировна Уточникова
Андрей Александрович Ващенко
Алена Сергеевна Калякина
Николай Николаевич Солодухин
Андрей Николаевич Асландуков
Брезе Штефан
Наталия Петровна Кузьмина
Original Assignee
Сиа Эволед
Валентина Владимировна Уточникова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сиа Эволед, Валентина Владимировна Уточникова filed Critical Сиа Эволед
Priority to RU2017124389A priority Critical patent/RU2657496C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2657496C1 publication Critical patent/RU2657496C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F17/00—Compounds of rare earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям комплексов лантанидов, а именно к разнолигандным фторзамещенным ароматическим карбоксилатам лантанидов, которые могут быть использованы в качестве люминесцентного материла в оптических приборах. Предлагаются соединения формулы Ln(C6F5-x-yHxAyCOO)3(Q)m(H2O)n, где x = 0, 1, 2, 3, 4; y = 0, 1; m = 1, 2; n = 0, 1; Ln = Nd, Eu, Tb, Yb, Er; A = -Cl, -NH2, -COOCnH2n+1 (n = 1, 2), -CH2R, где R = -H, -OH, -Cl, -F, -NH2, -CnH2n+1 (n = 1, 2); Q - фенантролин (Phen), батофенантролин (BPhen), трифенилфосфиноксид (TPPO), проявляющие люминесцентные, в том числе электролюминесцентные свойства. Предлагается также органический светоизлучающий диод, включающий указанные люминесцирующие комплексы лантанидов. Изобретение обеспечивает расширение арсенала растворимых комплексов лантанидов с люминесцентными, в том числе электролюминесцентными свойствами, а также арсенала ОСИД с эмиссионным слоем на их основе. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 33 пр.

Description

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к разнолигандным комплексам лантанидов с фторпроизводными бензойной кислоты и нейтральными лигандами, проявляющим люминесцентные свойства, в том числе электролюминесценцию.
Известно, что координационные соединения (КС) лантанидов с органическими лигандами часто проявляют люминесцентные свойства. При этом в качестве органических лигандов могут быть использованы лиганды разных классов, например ароматические карбоксилаты, бета-дикетонаты, феноляты, пиразолонаты, основания Шиффа [Коорд. Хим. 42 (2016) 1-17].
Одним из наиболее актуальных направлений применения люминесцентных материалов является их использование в качестве люминесцентных материалов в оптических приборах, в том числе в качестве эмиссионного слоя в органических светоизлучающих диодах (ОСИД или OLED - Organic Light Emitting Diode).
ОСИД - устройство, излучающее свет под действием электрического тока, представляет собой многослойную гетероструктуру, состоящую по крайней мере из эмиссионного слоя, заключенного между катодом и анодом. Эмиссионный слой - это тонкая пленка люминесцирующего соединения. При протекании тока через органический светодиод носители заряда разного знака - электроны и дырки - рекомбинируют в эмиссионном слое, что приводит к возникновению возбужденных состояний - экситонов. Релаксация возбужденных состояний приводит к люминесценции материала эмиссионного слоя. Для облегчения инжекции электронов и дырок в эмиссионный слой в ОСИД, как правило, вводят дополнительные слои с электронной и/или дырочной подвижностью (транспортные слои), а также электрон- и/или дыркоблокирующие слои. Как эмиссионный слой, так и все слои гетероструктуры ОСИД представляют собой тонкие пленки толщиной 10-500 нм.
Первый эмиссионный слой ОСИД, показавший достаточно высокую эффективность электролюминесценции при низком напряжении включения, состоял из 8-оксихинолината алюминия (AlQ3), а в качестве дыркопроводящего слоя был использован триариламин [Appl. Phys. Lett. 51 (1987) 913]. В настоящее время в качестве эмиссионных слоев находят применение фосфоресцирующие соединения платины, иридия, редкоземельных элементов, а также флуоресцирующие соединения алюминия и цинка и полимерные соединения [Coord. Chem. Rev. 255 (2011) 2401-2425; Coord. Chem. Rev. 255 (2011) 2622-2652; J. Rare Earths 25 (2007) 257-274.].
Для получения эмиссионного слоя разработаны различные методы нанесения вещества на подложку в виде тонкой пленки. Нанесение может осуществляться из раствора [Synth. Met., 126 (2002) 7-10] и из газовой фазы [Chemical Reviews, 2002, Vol. 102, No. 6]. Для получения тонких пленок нелетучих и нерастворимых химических соединений предложен метод [WO 2015030627, Inorg. Chem. Comm. 19 (2012) 4-7].
Наиболее удобным и технологичным является метод нанесения вещества из раствора. Поэтому разработка люминесцирующих соединений, обладающих хорошей электролюминесценцией и растворимых в обычно используемых растворителях, является важной задачей.
С точки зрения использования особый интерес представляют ароматические карбоксилаты лантанидов, которые обладают высокой стабильностью (химической, оптической, термической). Однако большинство из них нерастворимы [Mater. Chem. 22 (2012) 4897-4903; Коорд. Хим. 42 (2016) 1-17; J. Photochem. Photobiol. A Chem. 211 (2010) 7-19; Dalton Trans. 9226 (2007) 4017-26; J. Coord. Chem. 62 (2009) 2689-2697; J. Alloys Compd. 380 (2004) 279-284; Inorg. Chem. 54 (2015)], что существенно затрудняет их использование.
В работах [Org. Electron. 44 (2017) 85-93; RU 2605746] получены растворимые фторбензоаты лантанидов, однако они не обладают электролюминесценцией.
Технической задачей, на решение которой направлено представленное изобретение, является расширение арсенала растворимых комплексов лантанидов, обладающих люминесцентными, в том числе электролюминесцентными, свойствами, а также расширение арсенала ОСИД, в которых в качестве эмиссионного слоя используют эмиссионный слой на основе комплексов лантанидов.
Поставленная задача решена тем, что получены растворимые разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов общей формулы
Ln(C6F5-x-yHxAyCOO)3(Q)m(H20)n,
где х=0, 1, 2, 3, 4; у=0, 1; m=1, 2; n=0, 1;
Ln=Nd, Eu, Tb, Yb, Er,
A=-Cl, -NH2, -COOCnH2n+1 (n=1,2), -CH2R, где R=-H, -OH, -Cl, -F, -NH2, -CnH2n+1 (n=1,2),
Q=фенантролин (Phen), батофенантролин (BPhen), трифенилфосфиноксид (TPPO),
проявляющие люминесцентные, в том числе электролюминесцентные свойства.
В качестве заместителя А (заместителя, отличного от фтора), может быть использован любой заместитель, который не гасит люминесценцию, например -Сl, -NH2, -CH2R. Причем нами показано, что введение группы-линкера (-СН2-) заметно ослабляет гасящее действие радикала, что позволяет в такой комбинации использовать в качестве радикала не только группы -Cl, -F, -NH2, -CnH2n+1, но даже такую группу, как -ОН, которая в других случаях заметно гасит люминесценцию.
Суть заявленного изобретения состоит в следующем.
Как известно, физическая природа люминесценции состоит в излучательных переходах электронов атомов или молекул из возбужденного состояния в основное. Причиной первоначального их возбуждения могут служить различные факторы, в том числе фото и/или электровозбуждение. При этом прямой взаимосвязи между эффективностью фото- и электролюминесценции нет. При отсутствии фотолюминесценции электролюминесценция также будет отсутствовать, однако высокий квантовый выход фотолюминесценции не обязательно приводит к высокой эффективности или даже вообще наличию электролюминесценции. Например, о-феноксибензоат тербия обладает чрезвычайно высоким квантовым выходом 96%, однако практически не обладает электролюминесценцией [Org. Electron. 28 (2016) 319-329]. Мы также показали, что не обладает электролюминесценцией и 2,3,6-трифторбензоат тербия, который, по данным [RU 2605746], демонстрирует квантовый выход 69%.
В данном изобретении показано, что введение нейтрального лиганда в комплекс лантанида с фторпроизводными бензойной кислоты увеличивает интенсивность люминесценции, приводит к появлению электролюминесценции. При этом полученные разнолигандные комплексы растворимы.
Отметим, что заранее предсказать наличие растворимости у заявляемых разнолигандных фторзамещенных ароматических карбоксилатов лантанидов (далее: разнолигандные фторбензоаты лантанидов) было невозможно.
В общем случае, введение нейтрального лиганда может привести к существенному снижению растворимости, вплоть до полного отсутствия. Например, гидроксобензоаты тербия хорошо растворимы, однако разнолигандные гидроксобензоаты тербия с фенантролином нерастворимы [Mend. Commun. 24 (2014) 91-93].
Поставленная задача достигается также тем, что получен органический светоизлучающий диод, содержащий по крайней мере несущую основу, выполненную в виде подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода, эмиссионный слой и катод, отличающийся тем, что в качестве эмиссионного слоя используют тонкую пленку вышеуказанного разнолигандного фторзамещенного ароматического карбоксилата лантанида.
Для облегчения инжекции электронов и дырок в эмиссионный слой в ОСИД могут быть введены дополнительные слои: на аноде (между анодом и эмиссионным слоем) – дыркоинжектирующие, и/или дыркотранспортные, и/или электронблокирующие слои, а поверх эмиссионного слоя перед катодом - электронтранспортные и/или дыркоблокирующие слои.
Заявляемые разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов могут быть получены при взаимодействии фторбензоата лантанида и соответствующего нейтрального лиганда Q в органической среде.
Ln(C6F5-x-yHxAyCOO)3(H2O)x+mQ=Ln(C6F5-x-yHxAyCOO)3(Q)m(H2O)n+(x-n)H2O
Полученный раствор перемешивают при нагревании, упаривают до выпадения осадка, охлаждают. Осадок отфильтровывают и сушат на воздухе.
Исходные фторбензоаты, в свою очередь, могут быть получены, например, при взаимодействии гидроксида лантанида и соответствующей кислоты в органической среде (схема 1) или при взаимодействии растворимой соли соответствующей кислоты с нитратом или хлоридом лантанида в водном или водно-органическом растворе (схема 2).
Figure 00000001
Figure 00000002
X=Сl-, NO3 -
В первом случае синтез проводят при взаимодействии избытка свежеосажденного гидроксида лантанида с суспензией соответствующей кислоты в органической среде. При этом происходит растворение за счет комплексообразования.
Во втором случае синтез проводят при взаимодействии водного или водно-органического раствора растворимой соли соответствующей кислоты (например, натриевой или калиевой) с водным раствором нитрата или хлорида лантанида.
Следующие примеры конкретного исполнения иллюстрируют заявленное изобретение, но не ограничивают его.
Примеры
Комплексы 1-12, 17, 24-33 получают в соответствии со схемой (I) следующим образом.
К раствору 1.1 ммоль нитрата РЗЭ в 10 мл воды прикапывают стехиометрическое количество водного раствора аммиака. Выпавший гидроксид РЗЭ центрифугируют, трехкратно промывают водой и переносят в стакан с раствором 3 ммоль соответствующей кислоты в 10 мл смеси ацетон:метанол (3:1). Реакционную смесь оставляют на магнитной мешалке на сутки. При этом происходит растворение за счет комплексообразования. Нерастворенный избыток исходного гидроксида РЗЭ отфильтровывают на бумажном фильтре, прозрачный раствор упаривают досуха на роторном испарителе (30 мин, водоструйный насос, 60°С). Продукт собирают и сушат на воздухе (сутки). Полученный порошок растворяют в 100 мл воды и отфильтровывают водонерастворимые примеси. Полученный прозрачный водный раствор быстро упаривают на роторном испарителе при температуре 80°С в течение 1 часа, оставшийся сухой продукт, представляющий собой фторбензоат лантанида, собирают.
1 ммоль полученного фторбензоата лантанида растворяют в этиловом спирте (далее: спирт) и к полученному раствору добавляют раствор 3 ммоль соответствующего лиганда в спирте. Реакционную смесь оставляют на магнитной мешалке при нагревании (80°С) и кипятят с обратным холодильником 2 часа, после чего раствор упаривают до выпадения осадка и охлаждают. Осадок отфильтровывают и сушат на воздухе.
Комплексы 13-16, 18-23 получают в соответствии со схемой (II).
К раствору 1 ммоль нитрата РЗЭ в 10 мл воды прикапывают 3 ммоль водно-спиртового (1:1) раствора стехиометрического количества калиевой соли на бумажном фильтре и трехкратно промывают холодной водой (по 1 мл). Полученный порошок растворяют в 100 мл воды и отфильтровывают водонерастворимые примеси. Полученный прозрачный водный раствор быстро упаривают на роторном испарителе при температуре 80°С в течение 1 часа, оставшийся сухой продукт, представляющий собой фторбензоат лантанида, собирают.
1 ммоль полученного фторбензоата лантанида растворяют в спирте и к полученному раствору добавляют раствор 3 ммоль соответствующего лиганда в спирте. Реакционную смесь оставляют на магнитной мешалке при нагревании (80°С) и кипятят с обратным холодильником 2 часа, после чего раствор упаривают до выпадения осадка и охлаждают. Осадок отфильтровывают и сушат на воздухе.
Состав и индивидуальность полученных продуктов устанавливают по совокупности данных рентгенофазового и рентгеноструктурного анализа, элементного анализа (Vario Micro Cube, Elementar, Германия), термического анализа (термоанализатор STA 409, фирма NETZSCH, Германия, в диапазоне температур 20-1000°С в токе аргона, скорость нагрева 10°/мин, начальная масса ~ 5 мг), протонного магнитного резонанса (Avance-400, Bruker).
Наличие и область люминесценции устанавливают путем регистрации спектров люминесценции при возбуждении длиной волны 337 нм на люминесцентном спектрометре Fluorolog-3 Horiba Jobin Yvon.
Для полученных комплексов была исследована растворимость в ряде органических растворителей (метод [J. Photochem. Photobiol. A Chem. 253 (2013) 72-80]), а также электролюминесценция.
Для оценки эффективности электролюминесценции полученные соединения использовали в качестве эмиссионных слоев в ОСИД, которые готовили следующим образом.
Стеклянную подложку с нанесенным индий-оловянным оксидом (ITO, анод) подвергают очистке путем погружения в ультразвуковую ванну, заполненную слабощелочным раствором (NaOH, 5%) на 30 мин. Затем подложку извлекают из ванны, промывают обильным количеством дистиллированной воды и сушат.
Сухую подложку помещают на спинкоатер и наносят на нее дыркоинжекирующий слой PEDOT:PSS (поли(3,4-этилендиокситиофен)-поли(стиролсульфонат)) (5 г/л в Н2О), для чего 70 мкл раствора наносят из дозатора на поверхность подложки и раскручивают (2000 об/мин, 2 мин). Затем подложку извлекают и в течение 30 мин подвергают термообработке при 100°С.
Затем на полученную подложку на спинкоатере наносят дыркотранспортный слой PVK (поли-N-винилкарбазол) (хлорбензол, 5 г/л, 70 мкл, 1500 об/мин, 2 мин).
Далее нанесение эмиссионного слоя осуществляют путем нанесения на подложку 70 мкл раствора, полученного растворением 1 мг разнолигандного комплекса, указанного в соответствующем примере, в 200 мкл смеси спирт:толуол 1:1, с последующим раскручиванием (1500 об/мин, 2 мин).
Сверху на эмиссионный слой методом физического напыления в вакууме наносят электрон-транспортный слой: в примерах 1, 4-6, 9, 24, 25, 27, 32, 33 - пленку TAZ (3-(бифенил-4-ил)-5-(4-трет-бутил-фенил)-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол), в примерах 17, 21 - пленку ВСР (2,9-диметил-4,7-дифенил-1,10-фенантролин), а в остальных примерах - пленку BPhen (4,7-дифенил-1,10-фенантролин) толщиной 10 нм
Figure 00000003
и пленку алюминия (катод).
Для полученного ОСИД измеряют спектр электролюминесценции и интенсивность полосы люминесценции металла (ТЬ 545±2 нм, Еu 612±2 нм, Nd 1030±2, Еr 990±2, Yb 1020±2 нм) при напряжении 9В.
Результаты приведены в табл. 1.
Одновременно в аналогичных условиях была оценена электролюминесценция всех соответствующих однороднолигандных комплексов и показано, что у всех исследованных фторбензоатов электролюминесценция отсутствует. Частично результаты образцов сравнения приведены в табл. 1.
Приведенные результаты показывают, что полученные разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов растворимы в органических растворителях (растворимость составляет не менее 10 ммоль/л), люминесцируют и обладают интенсивной электролюминесценцией.
Из табл. 1 видно, что для разнолигандных фторбензоатов неодима, иттербия и эрбия, люминесцирующих в ИК области спектра, наблюдаются небольшие по абсолютной величине значения электролюминесценции. Однако известно, что эффективность электролюминесценции ИК излучающих ионов обычно чрезвычайно невелика, что связано с их чрезвычайно низким квантовым выходом. Поэтому, хотя по абсолютной величине полученное значение невелико, для комплексов неодима, иттербия и эрбия оно является весьма высоким, и можно говорить о том, что высокая эффективность электролюминесценции наблюдается также для разнолигандных комплексов европия Еu(L)3(ВРhеn)2 (L=tfb, fb, 24dfb, 25dfb).
Среди полученных соединений интересными также являются комплексы Eu(L)3(Phen) (L=fb, 24dfb, 25dfb),
Figure 00000004
, 25dfb), которые, наряду с хорошей растворимостью, обладают большим квантовым выходом (57-89%), что открывает большие перспективы для их использования не только в ОСИД, но и в качестве фотолюминесцентных материалов, например, для маркировки ценных бумаг, в качестве маркеров для биовизуализации, в качестве люминесцентных сенсоров и др. В частности, квантовый выход 89% является рекордным для комплексных соединений европия.
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011

Claims (12)

1. Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов общей формулы
Ln(C6F5-x-yHxAyCOO)3(Q)m(H2O)n,
где x = 0, 1, 2, 3, 4; y = 0, 1; m = 1, 2; n = 0, 1;
Ln = Nd, Eu, Tb, Yb, Er,
A = -Cl, -NH2, -COOCnH2n+1 (n = 1, 2), -CH2R, где R = -H, -OH, -Cl, -F, -NH2, -CnH2n+1 (n = 1, 2),
Q = фенантролин (Phen), батофенантролин (BPhen), трифенилфосфиноксид (TPPO),
проявляющие люминесцентные свойства.
2. Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов по п.1, где Ln = Eu, х = 3, 4, y = 0, Q = Phen, BPhen, m = 1, n = 0, демонстрирующие высокий квантовый выход.
3. Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов по п. 1, где Ln = Eu, х = 1, 3, 4, y = 0, Q = BPhen, m = 1, 2, n = 0, демонстрирующие высокую интенсивность электролюминесценции.
4. Органический светоизлучающий диод, содержащий по крайней мере несущую основу, выполненную в виде подложки с размещенным на ней прозрачным слоем анода, эмиссионный слой и катод, отличающийся тем, что в качестве эмиссионного слоя содержит тонкую пленку соединения по п. 1
5. Органический светоизлучающий диод по п. 4, отличающийся тем, что между анодом и эмиссионным слоем дополнительно размещены дыркоинжектирующие, и/или дыркотранспортные, и/или электронблокирующие слои.
6. Органический светоизлучающий диод по пп. 4 и 5, отличающийся тем, что поверх эмиссионного слоя перед катодом дополнительно размещены электронинжектирующие, и/или электронтранспортные, и/или дыркоблокирующие слои.
RU2017124389A 2017-07-10 2017-07-10 Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе RU2657496C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017124389A RU2657496C1 (ru) 2017-07-10 2017-07-10 Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017124389A RU2657496C1 (ru) 2017-07-10 2017-07-10 Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2657496C1 true RU2657496C1 (ru) 2018-06-14

Family

ID=62620030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017124389A RU2657496C1 (ru) 2017-07-10 2017-07-10 Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2657496C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2703227C1 (ru) * 2018-07-04 2019-10-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Физический институт им. П.Н. Лебедева Российской академии наук (ФГБУН ФИАН) Сенсорный люминесцирующий материал, способ его получения и способ определения содержания воды в исследуемой жидкости

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003067679A1 (en) * 2002-02-08 2003-08-14 Elam-T Limited Method for forming electroluminescent devices
WO2005075597A2 (en) * 2004-01-30 2005-08-18 E.I. Dupont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US20090009060A1 (en) * 2004-02-14 2009-01-08 Poopathy Kathirgamanathan Electroluminescent Materials and Devices
US20090050264A1 (en) * 2007-08-24 2009-02-26 Platzer Stephan J W Radiation-Curable Fluorescing Compositions
RU2605746C1 (ru) * 2015-09-04 2016-12-27 Сиа Эволед Фторзамещенные бензоаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства в видимом и ик диапазоне
RU2620117C2 (ru) * 2014-07-23 2017-05-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Разнолигандные комплексные соединения тербия с фенантролином, интенсивность люминесценции которых зависит от температуры

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003067679A1 (en) * 2002-02-08 2003-08-14 Elam-T Limited Method for forming electroluminescent devices
WO2005075597A2 (en) * 2004-01-30 2005-08-18 E.I. Dupont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US20090009060A1 (en) * 2004-02-14 2009-01-08 Poopathy Kathirgamanathan Electroluminescent Materials and Devices
US20090050264A1 (en) * 2007-08-24 2009-02-26 Platzer Stephan J W Radiation-Curable Fluorescing Compositions
RU2620117C2 (ru) * 2014-07-23 2017-05-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Разнолигандные комплексные соединения тербия с фенантролином, интенсивность люминесценции которых зависит от температуры
RU2605746C1 (ru) * 2015-09-04 2016-12-27 Сиа Эволед Фторзамещенные бензоаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства в видимом и ик диапазоне

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
КОЛОКОЛОВ Ф.А. и др. Люминесцентные комплексы лантаноидов с карбоксильными лигандами.- Вестник южного научного центра.- 2016, т.12, н. 4, с. 25-32. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2703227C1 (ru) * 2018-07-04 2019-10-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Физический институт им. П.Н. Лебедева Российской академии наук (ФГБУН ФИАН) Сенсорный люминесцирующий материал, способ его получения и способ определения содержания воды в исследуемой жидкости

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Dendritic europium complex as a single dopant for white-light electroluminescent devices
Wu et al. The photophysical properties of dipyrenylbenzenes and their application as exceedingly efficient blue emitters for electroluminescent devices
KR101511788B1 (ko) ｍ-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물
US9024026B2 (en) Copper (I) complexes for optoelectronic devices
WO2015087961A1 (ja) イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
TW201416411A (zh) 發光材料、化合物、及使用其等之有機發光元件
Kuz’mina et al. Photo and electroluminescence of lanthanide (III) complexes
KR101105242B1 (ko) 용액공정이 가능한 피콜리닉산 또는 피콜리닉산-엔-옥사이드 유도체를 보조리간드로 갖는 이리듐계 청색 발광화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
Wu et al. Linearly polarized electroluminescence from ionic iridium complex-based metallomesogens: The effect of aliphatic-chain on their photophysical properties
Zhang et al. Photo-and electro-luminescence of four cuprous complexes with sterically demanding and hole transmitting diimine ligands
Zhang et al. Improving the performance of phosphorescent polymer light-emitting diodes using morphology-stable carbazole-based iridium complexes
CN108276450B (zh) 芳基取代的四齿配体配位的铂配合物及其合成方法和应用
Yu et al. Synthesis and characterization of green-emitting Ir (III) complexes based on a functionalized benzimidazole ligand
Zhu et al. Synthesis of new iridium complexes and their electrophosphorescent properties in polymer light-emitting diodes
Yu et al. Synthesis, characterization, and photo-and electro-luminescence of Ir (III) complexes containing carrier transporting group-substituted β-diketonate ligand
RU2657496C1 (ru) Разнолигандные фторзамещенные ароматические карбоксилаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе
JP2006016577A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料と発光素子
KR100851519B1 (ko) 발광 특성이 개선된 이리듐계 착화합물 및 이를 포함하는유기전계발광소자
RU2463304C1 (ru) Трисдикетонатные комплексы лантанидов с лигандами пиридинового ряда в качестве люминофоров и способ их получения
KR101369662B1 (ko) 신규 화합물, ｋｌ 호스트 재료 및 이를 포함한유기전계발광소자
Fangfang et al. Progresses in electroluminescence based on europium (III) complexes
Morais et al. Photo and electroluminescence of a phenylene vinylene conjugated polymer containing bipirydine units and chelated europium complex
KR101065541B1 (ko) 용액공정이 가능한 피콜리닉산 또는 피콜리닉산-엔-옥사이드 유도체를 보조리간드로 갖는 이리듐계 착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
RU2657497C1 (ru) Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод
RU2626824C2 (ru) 9-антраценаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства, и органические светодиоды на их основе

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200711