RU2649148C1 - Способ получения ацетиленидов олова - Google Patents
Способ получения ацетиленидов олова Download PDFInfo
- Publication number
- RU2649148C1 RU2649148C1 RU2017121723A RU2017121723A RU2649148C1 RU 2649148 C1 RU2649148 C1 RU 2649148C1 RU 2017121723 A RU2017121723 A RU 2017121723A RU 2017121723 A RU2017121723 A RU 2017121723A RU 2649148 C1 RU2649148 C1 RU 2649148C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tin
- iodine
- phenylethynyl
- interaction
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- HQDLMDQYAKPFNI-UHFFFAOYSA-N 1lambda2-stannirene Chemical class [Sn].C#C HQDLMDQYAKPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 17
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 tin acetylenides Chemical class 0.000 claims description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- WEONSSUATKLSLL-UHFFFAOYSA-N [Sn+4].[C-]#[C-].[C-]#[C-] Chemical class [Sn+4].[C-]#[C-].[C-]#[C-] WEONSSUATKLSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 abstract 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 15
- QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J tin(iv) iodide Chemical compound I[Sn](I)(I)I QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 14
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 10
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- ZIYJKZZZQPINDO-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-phenylethynyl)stannane Chemical compound C1=CC=CC=C1C#C[Sn](C#CC=1C=CC=CC=1)(C#CC=1C=CC=CC=1)C#CC1=CC=CC=C1 ZIYJKZZZQPINDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000902 119Sn nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910001297 Zn alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 4
- GZCWPZJOEIAXRU-UHFFFAOYSA-N tin zinc Chemical compound [Zn].[Sn] GZCWPZJOEIAXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- BLRXYTIIKIPJQL-UHFFFAOYSA-N dicarbide(1-) Chemical class [C-]#C BLRXYTIIKIPJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005700 Stille cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RRXGIIMOBNNXDK-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Sn] Chemical compound [Mg].[Sn] RRXGIIMOBNNXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQFJUDMWXYKXFF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;mercury Chemical compound [Hg].CC(O)=O QQFJUDMWXYKXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UAZMXAXHGIZMSU-UHFFFAOYSA-N sodium tin Chemical compound [Na].[Sn] UAZMXAXHGIZMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения ацетиленидов олова общей формулы (PhC≡C)nSnI4-n, где n=1-4. Способ включает взаимодействие сплава олова с йодпроизводным в среде органического растворителя при нагревании, при этом используют сплав олова с 1,5% цинка. В качестве йодпроизводного используют 2-йод-1-фенилацетилен. Взаимодействие проводят в среде ароматического или эфирного растворителя в течение 5-8 часов при температуре 130-145°C. Изобретение позволяет снизить температуру взаимодействия, сократить время получения конечного продукта и повысить его выход. 5 пр.
Description
Изобретение относится к способу получения ацетиленидов олова общей формулы
где n=1-4.
Ацетилениды олова находят широкое применение в органическом синтезе. В частности, тетраацелинелиды олова и йодацетилениды олова могут быть использованы для синтеза диарилацетиленов [Levashov A.S. et al. Tetraalkynylstannanes in the Stille cross coupling reaction: a new effective approach to arylalkynes // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910-2918].
Известны способы получения ацетиленидов олова взаимодействием галогенидов олова с ацетиленидами активных металлов (лития, натрия или магния) [Pant B.C., Reiff H.F. Organometallic acetylenes of group iva elements. Synthesis and spectral data of tetrakis(tert-Butylethynyl) derivatives // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15, №LP. 65-68; Hartbaum C, Roth G., Fischer H. Polynuclear Complexes with Propynylidene C3 -Bridges: General Synthetic Route to Bis-, Tris-, and Tetrakis (ethynylcarbene) Complexes // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. Vol. 1998, №2. P. 191-202; Hartmann H., Ahrens J.U. Uber Germanium-acetylen-Verbindungen // Angew. Chemie. WILEY-VCH Verlag GmbH, 1958. Vol. 70, №3. P. 75-75]. Недостатком данных способов является сложность получения исходных ацетиленидов металлов, а также их высокая активность, что затрудняет работу с ними.
Известен способ получения ацетиленидов олова взаимодействием галогенидов олова с 1-алкинами в присутствии хлорида цинка и амина [патент РФ №2317993, МПК C07F 7/22, Левашов А.С., Андреев А.А., Комаров Н.В. Способ получения три- и тетраорганилалкинилолова, заявка №2006126447/04 заявл. 20.07.2006 Россия. Опубликовано 27.02.2008, Бюл. №6]. Недостатком данного способа является использование легкогидролизуемого тетрахлорида олова.
В промышленности оловоорганические соединения наиболее часто получают взаимодействием алкилгалогенидов с металлическим оловом или его сплавами. Например, известен способ получения оловоалкилгалоидных соединений взаимодействиtv оловянно-магниевого сплава (71% Sn и 29% Mg) с парами галоидного алкила, в присутствии инертного разбавителя (пары циклогексана или ксилола) и каталитических количеств уксуснокислой ртути при температуре 170-300°С. При этом, разбавление паров галоидного алкила парами инертного растворителя дает возможность повысить выход оловоалкилгалоидных соединений до 47% и снизить количество диалкилоловодигалогенида (тетраалкилолово в этом случае не образуется), который представляет меньший интерес, чем триалкилоловогалогенид [а.с. №137519, Способ получения оловоалкилгалоидных соединений. Лайне Л.В, Шостаковский М.Ф., Котрелев В.Н., Калинина С.П., Кузнецова Г.И, Борисова А.И. - заявл. 24.08.1960. - БИ №8 за 1961 г.].
Известен способ получения тетраалкилолова взаимодействием порошков олова и магния с алкилхлоридами в присутствии йодида тетрабутиламмония при температуре 160-170°С [Nicholson J.W., Douek J.A. A new route to tetraorganotin compounds // J. Organomet. Chem. 1982. Vol. 233. P. 169-172].
Известен способ получения тетраалкилолова и триалкилхлоролова взаимодействием сплава олова с натрием, содержащим 2% цинка, с алкилхлоридом при температуре 160-170°C с общим выходом 25-30% [Zietz J.R. et al. Synthesis of Higher Alkyltin Compounds from Sodium-Tin Alloys // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. P. 60-62].
Наиболее близким аналогом к предлагаемому техническому решению является способ получения оловоорганических соединений взаимодействием алкилгалогенидов со сплавом олова, содержащим 4-5% меди в органическом растворителе при температуре 160°С в течение 12 часов с выходами до 72% [Zakharkin L.I., Okhlobystin O.Y. The synthesis of organotin compounds from alkyl halies and metallic tin in solvating solvents // Russ. Chem. Bull. 1963. Vol. 12, №12. P. 2027-2029]. В качестве органического растворителя используют диметиловой эфир диэтиленгликоля. Использование других растворителей приводит к резкому снижению выхода или полному отсутствию взаимодействия. Недостатком данного метода является использование высококипящего растворителя, что вызывает сложности при очистке полученных веществ.
Следует отметить, что несмотря на большое количество способов получения оловоорганических соединений прямым синтезом (т.е. взаимодействием металлического олова или его сплавов) и их промышленное применение, до настоящего времени не известны способы получения ацетиленидов олова прямым синтезом.
Техническим результатом предлагаемого способа является получение ацетиленидов олова, снижение температуры взаимодействия, сокращение времени получения конечного продукта и повышение его выхода.
Для достижения технического результата предлагается проводить взаимодействие сплава олова, содержащего 1,5% цинка с 2-йод-1-фенилацетиленом при температуре 130-145°С в среде ароматического или эфирного растворителя в течение 5-8 часов. Взаимодействие протекает по схеме:
При этом происходит образование тетра(фенилэтинил)олова, трис(фенилэтинил)йодолова, ди(фенилэтинил)дийодолова, фенилэтинилтрийодолова и тетрайодида олова. Тетрайодид олова отделяют фильтрованием, растворитель упаривают в вакууме. Выход ацетиленидов олова составляет 45-85%.
Пример 1. Взаимодействие 2-йод-1-фенилацетилена со сплавом олова, содержащим 1,5% цинка
В ампулу помещают навеску порошка сплава олова с цинком массой 0,1360 г (1,14 моль) и 2-йод-1-фенилацетилен массой 0,5235 г (2,3 ммоль) в 5 мл ксилола. Ампулу запаивают. Реакционную смесь нагревают в ампуле при температуре 145°С в течение 8 часов. Тетрайодид олова отфильтровывают. По результатам анализа методом спектроскопии 119Sn ЯМР в растворе присутствует тетра(фенилэтинил)олово (-332,0 м.д.), трис(фенилэтинил)йодолово (-472,9 м.д.), ди(фенилэтинил)дийодолово (-743,5 м.д.), фенилэтинилтрийодолово (-1177,5 м.д.). Полученный раствор упаривают, суммарный выход оловоацетиленов составил 85%.
Пример 2. Взаимодействие 2-йод-1-фенилацетилена со сплавом олова, содержащим 1,5% цинка
В ампулу помещают навеску порошка сплава олова с цинком массой 0,1360 г (1,14 моль) и 2-йод-1-фенилацетилен массой 0,5235 г (2,3 ммоль) в 5 мл диоксана. Ампулу запаивают. Реакционную смесь нагревают в ампуле при температуре 130°С в течение 8 часов. Тетрайодид олова отфильтровывают. По результатам анализа методом спектроскопии 119Sn ЯМР в растворе присутствует тетра(фенилэтинил)олово (-332,0 м.д.), трис(фенилэтинил)йодолово (-472,9 м.д.), ди(фенилэтинил)дийодолово (-743,5 м.д.), фенилэтинилтрийодолово (-1177,5 м.д.). Полученный раствор упаривают, суммарный выход оловоацетиленов составил 45%.
Пример. 3 Взаимодействие 2-йод-1-фенилацетилена со сплавом олова, содержащим 1,5% цинка
В ампулу помещают навеску порошка сплава олова с цинком массой 0,1360 г (1,14 моль) и 2-йод-1-фенилацетилен массой 0,5235 г (2,3 ммоль) в 5 мл толуола. Ампулу запаивают. Реакционную смесь нагревают в ампуле при температуре 130°С в течение 5 часов. Тетрайодид олова отфильтровывают. По результатам анализа методом спектроскопии 119Sn ЯМР в растворе присутствует тетра(фенилэтинил)олово (-332,0 м.д.), трис(фенилэтинил)йодолово (-472,9 м.д.), ди(фенилэтинил)дийодолово (-743,5 м.д.), фенилэтинилтрийодолово (-1177,5 м.д.). Полученный раствор упаривают, суммарный выход оловоацетиленов составил 66%.
Пример 4. Взаимодействие 2-йод-1-фенилацетилена со сплавом олова, содержащим 1,5% цинка
В ампулу помещают навеску порошка сплава олова с цинком массой 0,1360 г (1,14 моль) и 2-йод-1-фенилацетилен массой 0,5235 г (2,3 ммоль) в 5 мл ксилола. Ампулу запаивают. Реакционную смесь нагревают в ампуле при температуре 140°С в течение 8 часов. Тетрайодид олова отфильтровывают. По результатам анализа методом спектроскопии 119Sn ЯМР в растворе присутствует тетра(фенилэтинил)олово (-332,0 м.д.), трис(фенилэтинил)йодолово (-472,9 м.д.), ди(фенилэтинил)дийодолово (-743,5 м.д.), фенилэтинилтрийодолово (-1177,5 м.д.). Полученный раствор упаривают, суммарный выход оловоацетиленов составил 78%.
Пример 5. Взаимодействие 2-йод-1-фенилацетилена с оловом, не содержащим цинк
В ампулу помещают навеску порошка олова массой 0,1360 г (1,14 моль) и 2-йод-1-фенилацетилен массой 0,5235 г (2,3 ммоль) в 5 мл толуола. Ампулу запаивают. Реакционную смесь нагревают в ампуле при температуре 130°С в течение 150 часов. Тетрайодид олова отфильтровывают. По результатам анализа методом спектроскопии 119Sn ЯМР в растворе присутствует тетра(фенилэтинил)олово (-332,0 м.д.), трис(фенилэтинил)йодолово (-472,9 м.д.), ди(фенилэтинил)дийодолово (-743,5 м.д.), фенилэтинилтрийодолово (-1177,5 м.д.). Полученный раствор упаривают, суммарный выход оловоацетиленов составил 23%.
Как видно из приведенных примеров, реакция протекает в ароматических и эфирных растворителях при температуре 130-145°С. При использовании металлического олова без добавки цинка реакция протекает гораздо медленнее и выход продуктов значительно снижается (пример 5).
Предлагаемый способ является новым, условия протекания реакции обеспечивают снижение температуры взаимодействия, сокращение времени получения конечного продукта и повышение его выхода. Таким образом, заявляемый способ удовлетворяет критерию изобретательский уровень, т.е. заявляемый способ является охраноспособным.
Claims (4)
- Способ получения ацетиленидов олова общей формулы
- (PhC≡C)nSnI4-n
- где n=1-4,
- включающий взаимодействие сплава олова с йодпроизводным в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что используют сплав олова с 1,5% цинка, в качестве йодпроизводного используют 2-йод-1-фенилацетилен, взаимодействие проводят в среде ароматического или эфирного растворителя в течение 5-8 часов при температуре 130-145°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017121723A RU2649148C1 (ru) | 2017-06-20 | 2017-06-20 | Способ получения ацетиленидов олова |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017121723A RU2649148C1 (ru) | 2017-06-20 | 2017-06-20 | Способ получения ацетиленидов олова |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2649148C1 true RU2649148C1 (ru) | 2018-03-30 |
Family
ID=61867222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017121723A RU2649148C1 (ru) | 2017-06-20 | 2017-06-20 | Способ получения ацетиленидов олова |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2649148C1 (ru) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2317993C1 (ru) * | 2006-07-20 | 2008-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (КубГУ) | Способ получения три- и тетраорганилалкинилолова |
-
2017
- 2017-06-20 RU RU2017121723A patent/RU2649148C1/ru active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2317993C1 (ru) * | 2006-07-20 | 2008-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (КубГУ) | Способ получения три- и тетраорганилалкинилолова |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| WRACKMEYER B. et al., Exchange Reaktions between 1-Alkynyltin Compounds, Studied by 13 C, 29 Si and 119 Sn NMR Multinuclear NMR of Tetrakis(trimethylsilylethynyl)lead and the Crystal Structures of two Tetra-1-alkynyltin Compounds, Main Group Met. Chem., 1993, v. 16, p. 445-461.. * |
| ZAKHARKIN L.I. et al., The synthesis of organotin compounds from alkyl halies and metallic tin in solvating solvents, Russ. Chem. Bull., 1963, v. 12, no. 12, p. 2027-2029. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6349246B2 (ja) | 環状シラン中性錯体の製造方法および環状水素化シランもしくは環状有機シランの製造方法 | |
| US9682866B2 (en) | Neutral complex of cyclic silane, manufacturing method therefor, and method for manufacturing cyclic hydrogenated silane or cyclic organic silane | |
| JP5999596B2 (ja) | カルボジイミド化合物の製造方法 | |
| RU2649148C1 (ru) | Способ получения ацетиленидов олова | |
| Ujam et al. | Further studies on the dialkylation chemistry of [Pt2 (μ-S) 2 (PPh3) 4] with activated alkyl halides RC (O) CH2X (X= Cl, Br) | |
| Sau et al. | Synthesis of novel spirocyclic penta-and hexacoordinated germanium (IV) complexes | |
| US4174346A (en) | Process for preparing organotin compounds | |
| US2675397A (en) | Process of preparing alkyl or aryl tin compounds | |
| Petrar et al. | Novel stable phosphastannapropene derivatives. Synthesis and characterization | |
| EP3184532B1 (en) | Process for making alkyltin trihalides and their use | |
| RU2317993C1 (ru) | Способ получения три- и тетраорганилалкинилолова | |
| Beckmann et al. | A novel route for the preparation of dimeric tetraorganodistannoxanes | |
| US2971017A (en) | Process for the preparation of cyclopentadienyl indium compounds | |
| US3422129A (en) | Preparation of lithioferrocenes | |
| Misra et al. | Electrophilic substitution of acetyltrimethylsilane with tellurium (IV) halides: A synthetic route to 3-methyl-5-(trimethylsilyl)-1, 2-oxatellurol-1-ium halides | |
| US3211769A (en) | Process for producing alkyltin compounds | |
| US2935536A (en) | Production of organo-halides | |
| US3564033A (en) | Tricyclohexyltin halide process | |
| US20060247457A1 (en) | Method for the synthesis of methyl-tri-oxo-rhenium | |
| SU441261A1 (ru) | Способ получени диорганодигалогенгерманов | |
| JPS5921875B2 (ja) | ジアルキル錫ジハライドの製造法 | |
| US3647833A (en) | Tricyclohexyltin halide process | |
| EP3230271B1 (en) | Process for the preparation of 4-phenyldibenzothiophene | |
| US3089886A (en) | Cyclopentadienyl and di-ethyl malonyl titanium compounds | |
| US3412120A (en) | Cyanoalkylenetin sulfides and the preparation thereof |