RU2644158C1 - Способ получения акриловой кислоты - Google Patents

Способ получения акриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2644158C1
RU2644158C1 RU2016149747A RU2016149747A RU2644158C1 RU 2644158 C1 RU2644158 C1 RU 2644158C1 RU 2016149747 A RU2016149747 A RU 2016149747A RU 2016149747 A RU2016149747 A RU 2016149747A RU 2644158 C1 RU2644158 C1 RU 2644158C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propane
gas
catalyst
acrylic acid
air
Prior art date
Application number
RU2016149747A
Other languages
English (en)
Inventor
Андрей Леонидович Тарасов
Леонид Модестович Кустов
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский технологический университет "МИСиС"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский технологический университет "МИСиС" filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский технологический университет "МИСиС"
Priority to RU2016149747A priority Critical patent/RU2644158C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2644158C1 publication Critical patent/RU2644158C1/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/10—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons
    • C07C27/12—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons with oxygen
    • C07C27/14—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons with oxygen wholly gaseous reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к одностадийному способу газофазного окисления пропана с образованием акриловой кислоты в присутствии смешанного металлоксидного катализатора в избытке кислорода воздуха по отношению к пропану. Изобретение также относится к области электротехники и может быть использовано для активации электрическим током токопроводящих катализаторов процесса газофазного окисления пропана и других каталитических процессов с их использованием. Предложен способ получения акриловой кислоты в проточном реакторе при атмосферном давлении и повышенной температуре в присутствии смешанного металлоксидного катализатора при использовании в качестве газового сырья смеси пропана, воздуха и паров воды, где слой гранулированного токопроводящего катализатора состава Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3 с размером частиц 0,4-0,8 мм нагревают предварительно подогретым газовым сырьем с объемным соотношением пропана и воздуха 1:10 и парциальным давлением воды в смеси 170 Торр, при этом к слою катализатора подводят переменный электрический ток с частотой в диапазоне 50-700 Гц, а процесс проводят при температуре 350-380°С и скорости потока сырьевого газа 60 см3/мин. В предлагаемом способе используется кварцевый трубчатый реактор проточного типа, который имеет две смежные зоны - зону преднагрева сырья, засыпанную кварцевой насадкой и обогреваемую электропечью, и по ходу сырья последовательно расположенную реакционную зону, в которой к слою катализатора подводится электрический ток. 1 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 табл., 9 пр.

Description

Изобретение относится к одностадийному способу газофазного окисления пропана с образованием акриловой кислоты в присутствии смешанного металлоксидного катализатора в избытке кислорода воздуха по отношению к пропану. Изобретение также относится к области электротехники и может быть использовано для активации электрическим током токопроводящих катализаторов процесса газофазного окисления пропана и других каталитических процессов с их использованием.
Акриловая кислота (АК) является важным продуктом, используемым, в частности, в качестве мономера для синтеза полимеров, которые, например, в виде дисперсий в водной среде находят применение в качестве связующих. Кроме того, полимеры акриловой кислоты используют в качестве суперпоглотителей влаги в сфере гигиены и других сферах. Производные акриловой кислоты используются в синтезе разнообразных полимеров и каучуков.
Производство ненасыщенных карбоновых кислот, таких как акриловая кислота, реализовано в промышленности в результате осуществления каталитической реакции между пропиленом и кислородом с образованием акролеина, который вступает в последующую каталитическую реакцию с кислородом. Имеются примеры получения акриловой кислоты и других ненасыщенных карбоновых кислот одностадийным газофазным каталитическим окислением пропана и других алканов. Преимуществом алканов, например пропана, над олефинами является их меньшая стоимость и большая доступность.
В настоящее время многокомпонентные оксидные MoVTeNb катализаторы, заявленные Mitsubishi Kasei Corporation (US 5380933 A, опубликован 10.01.1995), являются наиболее перспективными для получения АК прямым окислением пропана. Эффективность этих катализаторов связывают с наличием орторомбической и гексагональной фаз, обозначаемых в литературе M1 и М2 соответственно. Ряд авторов считает, что для эффективного протекания реакций необходимо сочетание двух фаз, но также есть мнение, что достаточно фазы M1. Актуальной проблемой является получение MoVTeNb оксидных катализаторов с оптимальным фазовым составом и воспроизводимыми каталитическими свойствами.
В патенте US 6492548 B1 (опубл. 10.12.2002) описан способ окисления пропана с образованием акролеина и акриловой кислоты, осуществляемый в три стадии, первая из которых включает превращение алкана в соответствующий алкен, который затем превращают в ненасыщенный альдегид, после чего полученный альдегид превращают в соответствующую ненасыщенную карбоновую кислоту. Показано, что при низкой конверсии пропана в пропилен наблюдается неожиданно высокая селективность по пропилену, причем присутствие пропана повышает эффективность реакции превращения пропилена в акролеин. Режим работы с низкой конверсией и высокой селективностью оказывается высокоэффективным при условии рециркуляции непрореагировавшего пропана в реактор окисления. Пропан и другие неконденсируемые газы могут рециркулироваться без существенной дополнительной очистки. Соотношение между пропаном и кислородом составляет 5:1-40:1.
Таким образом, недостатком большинства известных способов является их многостадийность, которая подразумевает использование нескольких последовательных реакторов для дегидрирования пропана и последующих реакций окисления пропилена или использование раздельных каталитических зон с дополнительным подводом реагентов.
В патенте US 6114278 (опубл. 5.09.2000) описан смешанный металлооксидный катализатор, содержащий Mo, V, Ga, Pd и Nb, предназначенный для одностадийного каталитического газофазного парциального окисления пропана в акриловую кислоту. Непрореагировавшие исходные реагенты могут подвергаться рециркуляции, но предполагается образование менее 1% пропилена, причем более предпочтительно, когда образование пропилена не происходит. Соотношение между пропаном и кислородом имеет значение в интервале 1/5-5/1. В рабочих примерах приводятся молярные соотношения пропан:кислород:азот, составляющие 20:10:70. Недостатком способа является использование рециркуляции газа, а также низкий выход АК.
Несмотря на большое число исследований, посвященных каталитическому окислению пропана с образованием акриловой кислоты, до настоящего времени эта реакция не реализована в промышленном масштабе. Большая часть исследований сфокусирована на достижении высокой конверсии пропана за проход с целью уменьшения или устранения потребности в рециркуляции непрореагировавшего пропана. При высоких конверсиях селективность реакции по акриловой кислоте оказывается недостаточной для удовлетворительной промышленной эксплуатации, поэтому поиск новых катализаторов и условий проведения процесса является весьма актуальным.
Наиболее близким к настоящему изобретению является патент RU 2383525 (опубл. 10.03.2010). Изобретение относится к одностадийному способу газофазного окисления пропана, приводящему к получению акриловой кислоты, в присутствии смешанного металлооксидного катализатора и при избытке алкана относительно кислорода. В качестве катализатора используется материал общей формулы MoVvAaBbCcOx, где Мо обозначает молибден, V обозначает ванадий, каждый из A, B и C представляют собой ниобий, сурьму, теллур, серебро, тантал, титан, алюминий и другие металлы. В способе алкан находится в избытке по отношению к кислороду и молярное соотношение алкан:кислород составляет от 3:1 до 1:1. Так, для катализатора Mo1V0,3Nb0,05Sb0,15Bi0,03Ох при температуре 400°C и подаче пропана 0,18 г/г-Кт*ч селективность по АК составила 48,1%, а выход АК 30,8%.
Недостатком способа является то, что его осуществляют при избытке алкана относительно кислорода, что не позволяет получить высокой степени превращения пропана. Также существенным недостатком способа является достаточно сложное аппаратурное оформление, которое предусматривает: (а) взаимодействие в зоне реакции алкана и кислородсодержащего газа с катализатором; (b) извлечение непрореагировавшего алкана и побочно образующегося алкена из газообразного продукта; и (с) рециркуляцию смеси выделенного непрореагировавшего алкана и алкена с молярным соотношением алкан:алкен в интервале 1:0,03-1:0,1 без разделения компонентов в зону реакции.
Технической задачей настоящего изобретения является создание одностадийного способа получения акриловой кислоты каталитическим окислением пропана с высоким выходом и селективностью по целевому продукту, позволяющего снизить температуру процесса, повысить его производительность и упростить технологию.
Техническим результатом изобретения является создание эффективного способа получения акриловой кислоты, позволяющего повысить селективность ее образования и выход до 76,8% и 34,5% соответственно, при одновременном упрощении технологии процесса и снижении энергетических затрат. Предлагаемый способ обеспечивает утилизацию доступного пропана, что также является его преимуществом по сравнению с известными способами получения акриловой кислоты в ходе окисления пропилена. Для достижения технического результата предложен способ получения акриловой кислоты при атмосферном давлении и повышенной температуре, в котором слой токопроводящего катализатора состава Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3 нагревают предварительно подогретым газовым сырьем с объемным соотношением пропана и воздуха 1:10 и парциальном давлением воды в смеси 170 Торр, при этом к слою катализатора подводят переменный электрический ток с частотой в диапазоне 50-700 Гц, а процесс получения акриловой кислоты проводят при температуре 350-380°C и объемной скорости подачи газового сырья 2400 ч-1.
В предлагаемом способе кварцевый трубчатый реактор проточного типа имеет две смежные зоны - зону преднагрева сырья, засыпанную кварцевой насадкой и обогреваемую электропечью, и по ходу сырья последовательно расположенную реакционную зону, в которой к слою токопроводящего катализатора подводят переменный электрический ток.
Осуществление изобретения
На Фиг. 1 представлена фотография кварцевого реактора, где показано как к слою катализатора (слой зажат серебряными дисками с отверстиями с припаянными проводами) дополнительно в ходе реакции газофазного окисления пропана подводят электрический ток с частотой 50-700 Гц.
Выбранный в настоящем изобретении металлоксидный катализатор состава Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3 в сочетании с электроактивацией катализатора токами позволяет с более высокими значениями селективности и выхода получать АК при более низкой температуре (350-380°C) проведения процесса. При этом в одностадийном способе превращения пропана в ненасыщенную карбоновую кислоту используется избыток кислорода относительно пропана (объемное отношение пропан:воздух = 1:10), и отсутствует рециркуляция газов, что также повышает эффективность предлагаемого способа и упрощает технологию.
Предлагаемый способ обеспечивает утилизацию доступного пропана, что является его преимуществом по сравнению с известными способами получения акриловой кислоты в ходе окисления пропилена.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами, не ограничивающими его объем:
Пример 1. Приготовление катализатора.
Смешанный оксидный Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3 катализатор был получен методом гидротермального синтеза: 6,4 г молибдотеллурата аммония суспензируют в 21,3 г воды при 80°C. В полученную суспензию добавляют раствор 2,4 г сульфата ванадила в 10 мл воды, затем к полученной смеси прибавляют раствор 2,3 г оксалата ниобия в 10 мл воды. Смесь перемешивают в течение 10 минут и переносят в автоклав из нержавеющей стали с внутренним вкладышем из Teflon® (тетрафторэтилен). Воздух в автоклаве замещают инертным газом, автоклав герметизируют и нагревают до 175°C. Автоклав выдерживают при заданной температуре в течение 48 часов и далее охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся в автоклаве в результате гидротермального синтеза твердый осадок отфильтровывают, промывают дистиллированной водой до обесцвечивания промывной воды и сушат при 80°C. Далее осадок прокаливают в токе инертного газа при 600°C в течение 2-х часов (скорость нагрева от комнатной температуры составляет 2°C/мин). Полученный порошок прессуют в таблетки, дробят и с помощью сита отделяют фракцию катализатора 0,4-0,8 мм. Катализатор по данным химического анализа имеет следующий состав Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3.
Примеры 2-9. Катализатор, полученный в примере 1, испытывают в предлагаемом в настоящем изобретении способе получения АК. Окисление пропана проводили в кварцевом трубчатом реакторе проточного типа, имеющем две смежные зоны. Длина и внутренний диаметр зоны преднагрева сырья составляли 140 и 7,5 мм. Зона преднагрева была засыпана кварцевой насадкой (фракция 1-3 мм) и обогревалась электропечью. Слой катализатора помещали в следующую по ходу подачи сырья более толстую часть реактора диаметром 15 мм, и в верхней и нижней частях он был уплотнен серебряными дисками с отверстиями, к которым припаиваются серебряные провода для подвода тока (Фиг.1). Загрузка катализатора составляла 1 см3 (1,3 г). В реактор подавали газовую смесь пропана и воздуха в соотношении 1:10 об. Эту смесь перед подачей в реактор насыщали парами воды путем пропускания газа через барботер с дистиллированной водой при постоянной температуре 63°C. Парциальное давление воды в сырьевой смеси составляло 170 Торр. Скорость потока сырьевого газа составляла 60 см3/мин. Температуру катализатора измеряли с использованием термопары, помещенной в кварцевый карман, контактирующий с верхней частью слоя катализатора.
Напряжение подводимого к слою катализатора электрического тока частотой 50 Гц задавали с помощью лабораторного трансформатора, а частоту тока изменяли с помощью частотного преобразователя электроиндукционного типа "INNOVERT ISD mini" в пределах 50-700 Гц (напряжение переменного тока ~130 В).
На выходе из реактора находилась охлаждаемая до 0°C ловушка для сбора жидких продуктов. Газ на выходе из реактора анализировали на хроматографе модели 3700 с использованием петли фиксированного объема на 3-м набивной колонке HayeSep-Q (CO2, C2, C3, H2O), а газы (O2, N2, СО) анализировали на 2-м колонке с молекулярными ситами 5А с использованием детектора катарометр в изотермическом режиме при 50°C.
Жидкий катализат анализировали на том же хроматографе на колонке SE-30 с использованием пламенно-ионизационного детектора (ПИД). Хроматографический анализ проводили в изотермическом режиме при 65°C. Газ-носитель - гелий. Конверсию пропана и кислорода определяли на основании данных газового анализа.
В таблицах 1 и 2 представлены показатели процесса при различных температурах катализатора в зависимости от напряжения переменного тока и частоты электрического тока (напряжение переменного тока ~130 В и среднеквадратичный ток ~12 мА).
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Анализ результатов, полученных по примерам №2-9, свидетельствует о том, что использование электроактивации в предлагаемом способе получения акриловой кислоты из пропана существенно улучшает показатели процесса. Так, проведение процесса при температуре 350°C и использование электроактивации катализатора переменным током с традиционной для электрических сетей частотой 50 Гц с напряжением 221 В приводят к конверсии пропана и кислорода и соответственно к увеличению выхода АК с 10,8 до 19,8% (таблица 1, сравнительный пример 4 и пример 3). Следует отметить, что подаваемая на катализатор электрическая мощность достаточно мала (не превышает 1 Вт) и несравнима с тепловой энергией, подводимой нагретым сырьем.
Увеличение частоты электрического тока приводит еще к более существенному каталитическому эффекту. Так, в примере 7 (табл. 2) при использовании тока с частотой 400 Гц при проведении процесса при температуре 380°C выход АК достигает значения 34,5%, что выше, чем в эксперименте с отсутствием электроактивации (табл. 2, сравнительный пример 9), и существенно выше, чем в примере 6 по изобретению-прототипу, в котором при той же температуре процесса для катализатора Mo1V0,3Nb0,05Sb0,15Ag0.06Ox выход АК составляет всего 7,2%.
Следует отметить, что производительность процесса получения АК (г-АК/г-Кт*ч) во всех примерах по настоящему изобретению сравнима, а в некоторых примерах (табл. 2, примеры 5-8) практически в два раза превышает производительность процесса по изобретению прототипу.
Таким образом, сопоставление результатов, полученных в настоящем изобретении, с результатами по изобретению-прототипу показывает, что выбранный нами металлоксидный катализатор в сочетании с подобранными условиями электроактивации позволяет с более высоким выходом, селективностью и производительностью получать АК за один проход без рециркуляции газа. Существенными признаками предлагаемого изобретения является то, что изобретение представляет собой одностадийный способ превращения пропана в акриловую кислоту, в котором используется избыток кислорода относительно пропана, при этом снижается температура процесса. Все это упрощает технологию.
Технический результат, получаемый при реализации настоящего изобретения, состоит в создании эффективного способа получения акриловой кислоты, в котором предложены эффективный катализатор и условия электроактивации процесса, позволяющие повысить селективность образования АК и выход АК до 76,8% и 34,5% соответственно, при одновременном упрощении технологии процесса и снижении энергетических затрат. Предлагаемый способ обеспечивает утилизацию доступного пропана, что является его преимуществом по сравнению с известными способами получения акриловой кислоты в ходе окисления пропилена.

Claims (2)

1. Способ получения акриловой кислоты в проточном реакторе при атмосферном давлении и повышенной температуре в присутствии смешанного металлоксидного катализатора при использовании в качестве газового сырья смеси пропана, воздуха и паров воды, отличающийся тем, что слой гранулированного токопроводящего катализатора состава Mo1.0V0.37Te0.17Nb0.12O3 с размером частиц 0,4-0,8 мм нагревают предварительно подогретым газовым сырьем с объемным соотношением пропана и воздуха 1:10 и парциальным давлением воды в смеси 170 Торр, при этом к слою катализатора подводят переменный электрический ток с частотой в диапазоне 50-700 Гц, а процесс проводят при температуре 350-380°С и скорости потока сырьевого газа 60 см3/мин.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кварцевый трубчатый реактор проточного типа имеет две смежные зоны - зону преднагрева сырья, засыпанную кварцевой насадкой и обогреваемую электропечью, и по ходу сырья последовательно расположенную реакционную зону, в которой к слою токопроводящего катализатора подводят переменный электрический ток.
RU2016149747A 2016-12-19 2016-12-19 Способ получения акриловой кислоты RU2644158C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016149747A RU2644158C1 (ru) 2016-12-19 2016-12-19 Способ получения акриловой кислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016149747A RU2644158C1 (ru) 2016-12-19 2016-12-19 Способ получения акриловой кислоты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2644158C1 true RU2644158C1 (ru) 2018-02-08

Family

ID=61173507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016149747A RU2644158C1 (ru) 2016-12-19 2016-12-19 Способ получения акриловой кислоты

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2644158C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6114278A (en) * 1998-11-16 2000-09-05 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts for catalytic oxidation of propane to acrylic acid, methods of making and using the same
US20040104109A1 (en) * 2001-11-20 2004-06-03 Bors Daniel Arthur Electroactive catalysis

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6114278A (en) * 1998-11-16 2000-09-05 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts for catalytic oxidation of propane to acrylic acid, methods of making and using the same
US20040104109A1 (en) * 2001-11-20 2004-06-03 Bors Daniel Arthur Electroactive catalysis

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4346822B2 (ja) プロピレンの低温度選択的酸化用のモリブデン−バナジウム系触媒、その製造方法及び使用方法
US6399816B1 (en) Method for selectively producing acetic acid through the catalytic oxidation of ethane
EP3257831B1 (en) Circular economy methods of preparing unsaturated compounds
CN108025998A (zh) 烷烃氧化脱氢
JP2020517427A (ja) トルエン、ｐ−キシレン及び軽質オレフィンのうちの少なくとも１種を製造するための触媒のインサイチュ製造方法及び反応プロセス
TW201016641A (en) Process for production of olefin, and production apparatus for same
CN112624893B (zh) 一种轻质烷烃的催化偶联方法
BR112021009809A2 (pt) processo da desidrogenação oxidativa de um alcano contendo 2 a 6 átomos de carbono e/ou da oxidação de um alceno contendo 2 a 6 átomos de carbono
CN105669343A (zh) 一种甲烷等离子体活化无氧芳构化制备芳烃的方法
Wu et al. Catalytic transformation of bio-oil to benzaldehyde and benzoic acid: an approach for the production of high-value aromatic bio-chemicals
RU2644158C1 (ru) Способ получения акриловой кислоты
WO2010041113A1 (en) Process for the direct oxidation of methane to methanol by means of non-thermal plasma in a reactor with the gliding arc in tornado (gat) technology
Harding et al. Selective oxidation of butane on phosphorus-modified silica supported vanadia catalysts
Jin et al. Studies on dehydrogenation of ethane in the presence of co2 over octahedral molecular sieve (OMS-2) catalysts
RU2612305C1 (ru) Способ окислительной конверсии этана в этилен
JP6602401B2 (ja) 不飽和アルコールから不飽和カルボン酸への酸化触媒としてのモリブデンとバナジウムの混合酸化物の使用
RU2523801C1 (ru) Способ получения ароматических углеводородов
WO2020014850A1 (zh) 一种高比表面积纯M1相MoVTeNbOx催化剂的制备方法
US3325504A (en) Manufacture of aromatic nitriles and aldehydes
CN109071380A (zh) 混合甲烷/乙烷流的转化
US5304678A (en) Acetic acid from ethylene
US2576625A (en) Production of polycarboxylic acid products
Chen et al. Leveraging the Proximity and Distribution of Cu− Cs Sites for Direct Conversion of Methanol to Esters/Aldehydes
TWI831434B (zh) 一種由苯胺選擇性連續生產2-甲基吡啶和二苯胺的方法
Resini et al. Oxidation of ethane and cyclohexane over vanadia-niobia-silica catalysts