RU2640953C2 - Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate - Google Patents
Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2640953C2 RU2640953C2 RU2016128431A RU2016128431A RU2640953C2 RU 2640953 C2 RU2640953 C2 RU 2640953C2 RU 2016128431 A RU2016128431 A RU 2016128431A RU 2016128431 A RU2016128431 A RU 2016128431A RU 2640953 C2 RU2640953 C2 RU 2640953C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- washing
- mixture
- sulfuric
- nitration
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, к области технологии получения нитроэфиров, а именно к способу получения 2-этилгексилнитрата (2-ЭГН) из 2-этилгексанола (2-ЭГ) с использованием смеси азотной и серной кислот. 2-Этилгексилнитрат относится к промоторам воспламенения моторных топлив, предназначенных для улучшения воспламенения дизельных топлив в камере сгорания.The invention relates to organic chemistry, to the field of technology for producing nitroesters, and in particular to a method for producing 2-ethylhexyl nitrate (2-EHN) from 2-ethylhexanol (2-EH) using a mixture of nitric and sulfuric acids. 2-Ethylhexyl nitrate refers to the ignition promoters of motor fuels, designed to improve the ignition of diesel fuels in the combustion chamber.
В первой половине прошлого века нитровали в основном алифатические одноатомные спирты, содержащие максимум пять атомов углерода, нитрующим агентом являлась кипящая 70%-ная азотная кислота, процесс нитрования проводили при температуре 60-110°C. Образующиеся нитроэфиры являлись взрывчатыми веществами, поэтому для стабилизации реакционной массы в аппарат добавляли до 10% (от массы серно-азотной кислотной смеси) карбамида, причем в некоторых случаях мочевину вводили в течение всего нитрования (патент US №2294849 А, 1942 г.). С определенного времени в нитрующую смесь стали добавлять серную кислоту, которая связывает воду, при этом оказалось, что процесс нитрования стал более безопасным, поэтому количество добавляемого стабилизатора уменьшили до 0,7-1,0% или вообще отказались от его применения.In the first half of the last century, mainly aliphatic monohydric alcohols containing a maximum of five carbon atoms were nitrated, boiling 70% nitric acid was the nitrating agent, and the nitration process was carried out at a temperature of 60-110 ° C. The nitroesters formed were explosives, therefore, to stabilize the reaction mass, up to 10% (by weight of the sulfuric-nitric acid mixture) of urea was added to the apparatus, and in some cases, urea was introduced throughout the nitration (US patent No. 2294849 A, 1942). From a certain time, sulfuric acid began to be added to the nitrating mixture, which binds water, and it turned out that the nitration process became safer, so the amount of stabilizer added was reduced to 0.7-1.0% or completely abandoned its use.
Известны способы получения циклогексилнитрата с использованием обводненных нитрующих смесей кислот при температуре не выше 0-5°C, при этом процесс нитрования проводят в среде растворителей - хлористого метилена, гексана, присутствие которых облегчает теплоотвод из реакционной смеси (Питеркин Р.Н., Чесалов A.M. Нитрование циклогексанола в среде растворителей. / Химическая промышленность, №9, 2000 г., с. 483-486).Known methods for producing cyclohexyl nitrate using flooded nitrating mixtures of acids at a temperature not higher than 0-5 ° C, while the nitration process is carried out in an environment of solvents - methylene chloride, hexane, the presence of which facilitates heat removal from the reaction mixture (Peterkin R.N., Chesalov AM Nitration of cyclohexanol in solvents / Chemical Industry, No. 9, 2000, pp. 483-486).
Недостатками способа являются необходимость удаления растворителя из целевого продукта, его регенерация, а также необходимость использования низких температур (0-5°C) при проведении процесса нитрования.The disadvantages of the method are the need to remove solvent from the target product, its regeneration, as well as the need to use low temperatures (0-5 ° C) during the nitration process.
Известен также способ получения нитроэфира нитрованием 2-этилгексанола смесью серной и азотной кислот с такими стабилизаторами, как мочевина и аммиачная селитра. Реакцию проводили в каскаде из 3-х емкостных аппаратов при 30-80°C, используя смесь кислот состава (мас. %): HNO3 - 48%, H2SO4 - 26%, H2O - 26%. Получили продукт с выходом 98,5%, с содержанием основного вещества 99,0% (Gao Hinghun; Wu Jimin; Vue Xiuying; b др. Патент CN 1023558 С Qilu Petrochemical Co., КНР).There is also a method of producing nitroester by nitration of 2-ethylhexanol with a mixture of sulfuric and nitric acids with stabilizers such as urea and ammonium nitrate. The reaction was carried out in a cascade of 3 capacitive apparatuses at 30-80 ° C, using a mixture of acids with the composition (wt.%): HNO 3 - 48%, H 2 SO 4 - 26%, H 2 O - 26%. A product was obtained with a yield of 98.5%, with a basic substance content of 99.0% (Gao Hinghun; Wu Jimin; Vue Xiuying; b et al. Patent CN 1023558 C Qilu Petrochemical Co., PRC).
К недостаткам способа следует отнести длительное время пребывания реакционной массы в аппаратах и высокую металлоемкость аппаратурно-технологической схемы.The disadvantages of the method include the long residence time of the reaction mass in the apparatus and the high metal consumption of the hardware-technological scheme.
Известен способ получения 2-этилгексилнитрата по патенту US №5162568 путем нитрования 2-этилгексанола нитрующей смесью, содержащей (мас. %): азотной кислоты - 20-30%, серной кислоты - 55-60% и воды 15-20%, к которой добавляется 2-5% от массы смеси мочевина, гидразин или сульфаминовая кислота. Реакцию проводят при температуре 15-45°C, при непрерывном перемешивании и охлаждении реакционной массы. После отделения целевого продукта от отработанных кислот его промывают последовательно дважды 10%-ным (мас.) водным раствором сульфата натрия и затем однократно 10%-ным (мас.) раствором смеси сульфата и карбоната натрия в соотношении 1:1, используя каждый раз на 2 части 2-этилгексилнитрата 1 часть раствора солей. Выход 2-этилгексанитрата составляет 97%.A known method of producing 2-ethylhexyl nitrate according to US patent No. 5162568 by nitration of 2-ethylhexanol with a nitrating mixture containing (wt.%): Nitric acid - 20-30%, sulfuric acid - 55-60% and water 15-20%, to which 2-5% by weight of the mixture of urea, hydrazine or sulfamic acid is added. The reaction is carried out at a temperature of 15-45 ° C, with continuous stirring and cooling of the reaction mass. After separation of the target product from the spent acids, it is washed successively twice with a 10% (wt.) Aqueous solution of sodium sulfate and then once with a 10% (wt.) Solution of a mixture of sodium sulfate and sodium carbonate in a ratio of 1: 1, using each time 2 parts 2-ethylhexyl nitrate 1 part salt solution. The yield of 2-ethylhexanitrate is 97%.
Недостатком данного способа является длительная очистка после щелочных промывок. После щелочных промывок в слое спирта остается взвесь воды, натриевых солей карбоновых кислот, которые простым осаждением удаляются очень длительно. Это снижает производительность установки. Кроме этого, к недостаткам данного известного способа следует отнести и то, что после промывок по этому способу 2-этилгексилнитрат остается влажным, с содержанием влаги около 0,1% мас.The disadvantage of this method is the long cleaning after alkaline leaching. After alkaline leaching, a suspension of water remains in the alcohol layer, sodium salts of carboxylic acids, which are removed by simple deposition for a very long time. This reduces installation performance. In addition, the disadvantages of this known method include the fact that after washing with this method, 2-ethylhexyl nitrate remains moist, with a moisture content of about 0.1% wt.
В патенте RU №2351583 раскрывается способ получения сложных эфиров азотной кислоты одноатомных спиртов. Согласно этому изобретению одноатомный спирт или смесь одноатомных спиртов подвергают в адиабатических условиях в присутствии серной кислоты взаимодействию с азотной кислотой. Реакция проводится в трубчатом реакторе без дополнительного использования других реагентов, в частности мочевины.Patent RU No. 2351583 discloses a method for producing nitric esters of monohydric alcohols. According to this invention, a monohydric alcohol or a mixture of monohydric alcohols is reacted under adiabatic conditions in the presence of sulfuric acid with nitric acid. The reaction is carried out in a tubular reactor without additional use of other reagents, in particular urea.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения сложных эфиров одноатомных спиртов путем их обработки серно-азотной кислотной смесью в присутствии карбамида, сепарации кислого нитроэфира и последующей его промывки (патент RU №2485092, 20.06.2013 г.). В качестве одноатомного спирта используют 2-этилгексанол и/или изоамиловый спирт; серно-азотную кислотную смесь состава (мас. %): HNO3 - 18-21%, H2SO4 - 62-65%, вода - остальное до 100%, готовят из 99,8%-ной HNO3,, 93,45%-ной H2SO4 и отработанной кислоты, получаемой в процессе нитрования. Обработку серно-азотной кислотной смесью проводят при температуре не выше 25-30°C в течение 25-30 минут, а промывку кислого нитроэфира осуществляют вначале промывной водой при массовом соотношении продукт:промывная вода 1:0,5, а затем 2%-ным раствором гидроокиси натрия при массовом соотношении 1:0,3.The closest in technical essence is the method of producing esters of monohydric alcohols by treating them with a sulfuric-nitric acid mixture in the presence of urea, separating the acid nitroester and then washing it (patent RU No. 2485092, 06/20/2013). As the monohydric alcohol, 2-ethylhexanol and / or isoamyl alcohol are used; sulfuric-nitric acid mixture of the composition (wt.%): HNO 3 - 18-21%, H 2 SO 4 - 62-65%, water - the rest is up to 100%, prepared from 99.8% HNO 3 ,, 93 , 45% H 2 SO 4 and spent acid obtained in the nitration process. The treatment with sulfuric-nitric acid mixture is carried out at a temperature not exceeding 25-30 ° C for 25-30 minutes, and the acid nitroester is washed first with washing water at a mass ratio of product: washing water 1: 0.5, and then with 2% sodium hydroxide solution in a mass ratio of 1: 0.3.
К причинам, препятствующим достижению указанного ниже технического результата при использовании данного патента, следует отнести добавление в серно-азотную кислотную смесь карбамида и двухстадийную промывку «кислого» продукта.The reasons that impede the achievement of the technical result indicated below when using this patent include the addition of urea to the sulfuric-nitric acid mixture and the two-stage washing of the "acidic" product.
Целью настоящего изобретения является упрощение стадии нитрования, снижение расхода реагентов для получения цетаноповышающих присадок, снижение времени, затраченного на сушку и промывку целевого продукта, и, следовательно, увеличение производительности установки, а также получение более качественного 2-этилгексилнитрата с влажностью менее 0,05% мас.The aim of the present invention is to simplify the nitration stage, reduce the consumption of reagents to obtain cetane-raising additives, reduce the time spent on drying and washing the target product, and therefore, increase the productivity of the installation, as well as obtaining better 2-ethylhexyl nitrate with a moisture content of less than 0.05% wt.
Для достижения технического результата предлагается способ получения 2-этилгексилнитрата путем нитрования 2-этилгексанола смесью серной и азотной кислот, сепарации кислого продукта и последующей его промывки. Нитрование проводится кислотной смесью состава (мас. %): HNO3 - 21-33% (преимущественно 25-31%), H2SO4 - 55-63% (преимущественно 58-62%), вода - остальное до 100% при температуре 15-25°С (преимущественно 20-25°С), без применения стабилизирующих добавок (карбамид, гидразин или сульфаминовая кислота), промывка проводится однократно 3-10%-ным раствором NaOH при комнатной температуре и массовом соотношении продукт:промывной раствор от 1:0,3 до 1:0,1. Разрушение эмульсии 2-ЭГН/вода после щелочной промывки осуществляется за счет деэмульгирования эмульсии при температуре 60°С с последующим отстаиванием без перемешивания в аппарате промывки и удалением отстоявшейся воды. Деэмульгирование (разрушение эмульсии) 2-ЭГН/вода после щелочной промывки можно также осуществлять при температуре окружающей среды путем центрифугирования эмульсии.To achieve a technical result, a method for producing 2-ethylhexyl nitrate by nitration of 2-ethylhexanol with a mixture of sulfuric and nitric acids, separation of the acid product and its subsequent washing is proposed. Nitration is carried out with an acid mixture of the composition (wt.%): HNO 3 - 21-33% (mainly 25-31%), H 2 SO 4 - 55-63% (mainly 58-62%), water - the rest is up to 100% at at a temperature of 15-25 ° C (mainly 20-25 ° C), without the use of stabilizing additives (urea, hydrazine or sulfamic acid), washing is carried out once with a 3-10% NaOH solution at room temperature and the mass ratio of product: washing solution from 1: 0.3 to 1: 0.1. The destruction of the 2-EHN / water emulsion after alkaline washing is carried out by demulsifying the emulsion at a temperature of 60 ° C, followed by settling without stirring in the washing apparatus and removing the settled water. The demulsification (destruction of the emulsion) 2-EHN / water after alkaline washing can also be carried out at ambient temperature by centrifuging the emulsion.
На стадии нитрования по данному способу не используется стабилизирующая добавка (мочевина, гидразин или сульфаминовая кислота), поэтому не требуется дополнительное время на приготовление его раствора, следовательно, производительность установки возрастает. Экономится до 2% азотной кислоты, так как карбамид реагирует с азотной кислотой с образованием нитрата мочевины, разлагающегося в результате кислого гидролиза с выделением газообразных продуктов, которые усложняют стадию разделения фаз и снижают выход нитроэфира.At the nitration stage, this method does not use a stabilizing additive (urea, hydrazine or sulfamic acid), therefore, additional time is not required to prepare its solution, therefore, the productivity of the installation increases. It saves up to 2% of nitric acid, since urea reacts with nitric acid to form urea nitrate, which decomposes as a result of acid hydrolysis with the release of gaseous products, which complicate the phase separation stage and reduce the yield of nitroester.
Промывка целевого («кислого») продукта проводится однократно при температуре окружающей среды 3-10%-ным раствором NaOH.Washing of the target ("acidic") product is carried out once at ambient temperature with a 3-10% NaOH solution.
Использование в данном способе получения 2-ЭГН серно-азотных нитрующих смесей заявляемого состава позволяет проводить процесс нитрования при температуре 15-25°C в течение 50-60 минут без карбамида. Упрощается процесс за счет однократной промывки 2-ЭГН раствором NaOH и исключения применения стабилизирующих добавок на стадии нитрования, которые при данной температуре неэффективны.The use of sulfur-nitrogen nitrating mixtures of the claimed composition in this method for producing 2-EGN allows the nitration process to be carried out at a temperature of 15-25 ° C for 50-60 minutes without urea. The process is simplified due to a single washing of 2-EHN with a NaOH solution and eliminating the use of stabilizing additives at the nitration stage, which are ineffective at this temperature.
Изобретение иллюстрируется следующим примером конкретного выполнения. Процесс нитрования протекает в реакторе, снабженном мешалкой и змеевиком. В реактор добавляют кислотную смесь состава (мас. %): азотной кислоты - 31,30%, серной кислоты - 58,52% и воды - 10,18% в количестве 2650 кг (около 1550 дм3), перемешивают и доводят до температуры не выше 15°C. Затем в полученную смесь дозируют расчетное количество (1600 дм3) спирта (2-этилгексанол) в течение 0,8-1,0 часа. Температура реакционной массы во время дозировки спирта не должна превышать 20-25°C. После добавления спирта реакционную смесь выдерживают в течение 10-15 минут при перемешивании и 30 мин без перемешивания для разделения слоев. После разделения нижний кислотный слой из нитратора откачивают в хранилище. Верхний слой (неочищенный 2-этилгексилнитрат) в количестве 1660 кг перекачивается в другой аппарат с мешалкой - промывной аппарат для промывки и сушки присадки. Предварительно определяют кислотное число 2-ЭГН.The invention is illustrated by the following specific embodiment. The nitration process takes place in a reactor equipped with a stirrer and a coil. An acid mixture of the composition (wt.%) Is added to the reactor: nitric acid - 31.30%, sulfuric acid - 58.52% and water - 10.18% in the amount of 2650 kg (about 1550 dm 3 ), stirred and brought to a temperature not higher than 15 ° C. Then, the calculated amount (1600 dm 3 ) of alcohol (2-ethylhexanol) is dosed into the resulting mixture for 0.8-1.0 hours. The temperature of the reaction mixture during alcohol dosage should not exceed 20-25 ° C. After adding alcohol, the reaction mixture is kept for 10-15 minutes with stirring and 30 minutes without stirring to separate the layers. After separation, the lower acid layer from the nitrator is pumped into storage. The upper layer (crude 2-ethylhexyl nitrate) in the amount of 1660 kg is pumped to another apparatus with a stirrer - a washer for washing and drying the additive. Preliminary determine the acid number of 2-EGN.
Нитрование проводится сразу в двух аппаратах, а затем кислый 2-этилгексилнитрат из двух реакторов перекачивается последовательно в один аппарат промывки.Nitration is carried out immediately in two apparatuses, and then acidic 2-ethylhexyl nitrate from two reactors is pumped sequentially into one washing apparatus.
К 3300 кг 2-этилгексилнитрата, находящегося в промывном аппарате, при включенной мешалке и температуре окружающей среды дозируют 302,5 кг 10%-ного водного раствора NaOH (рассчитанное по кислотному числу количество). Через 30 минут выдержки реакционной массы при работающей мешалке ее двигатель отключают и в течение 30 минут проводят операцию отстаивания, после чего нижнюю часть, состоящую из раствора нитратов и сульфатов натрия, сливают в специальную емкость и вывозят на сжигание.To 3300 kg of 2-ethylhexyl nitrate in the washer, 302.5 kg of a 10% aqueous NaOH solution (quantity calculated by the acid number) is metered in with the stirrer switched on and the ambient temperature. After 30 minutes of holding the reaction mass with the stirrer running, its engine is turned off and a settling operation is carried out for 30 minutes, after which the lower part, consisting of a solution of sodium nitrates and sodium sulfates, is poured into a special container and taken out for burning.
Промытую водным раствором щелочи присадку при работающей мешалке нагревают до 60°С за счет подачи горячей воды в змеевики, затем мешалку останавливают, после чего эмульсия воды и нитроэфира начинает распадаться, то есть происходит процесс сушки деэмульгированием, который продолжается 30-40 минут. Основным признаком окончания процесса сушки присадки является ее прозрачность при 50-60°С. После окончания деэмульгирования проводят слив воды из нижней части промывного аппарата и охлаждают промытый и высушенный 2-ЭГН до 35-40°С подачей речной воды в змеевики. Содержание основного вещества составляет 98,92%, влажность - 0,034%. Содержание основного вещества и показатели качества по остальным примерам приведены в таблицах 1, 2.The additive washed with an aqueous alkali solution is heated to 60 ° C with a working stirrer by supplying hot water to the coils, then the stirrer is stopped, after which the emulsion of water and nitroether begins to decay, i.e. the process of drying by demulsification takes place, which lasts 30-40 minutes. The main sign of the end of the drying process of the additive is its transparency at 50-60 ° C. After demulsification is completed, water is drained from the lower part of the washing apparatus and the washed and dried 2-EHN are cooled to 35-40 ° C by supplying river water to the coils. The content of the main substance is 98.92%, humidity - 0.034%. The content of the basic substance and quality indicators for the remaining examples are shown in tables 1, 2.
Разрушение эмульсии 2-ЭГН/вода после щелочной промывки можно осуществить также при температуре окружающей среды путем центрифугирования эмульсии. Результаты центрифугирования эмульсии на лабораторной центрифуге (10 мин, 3000 об/мин) в опытах 1 и 4 представлены в таблице 1.The destruction of the emulsion 2-EHN / water after alkaline washing can also be carried out at ambient temperature by centrifugation of the emulsion. The results of centrifugation of the emulsion in a laboratory centrifuge (10 min, 3000 rpm) in experiments 1 and 4 are presented in table 1.
Выход продукта, полученного предложенным способом, составляет не менее 99,0%, содержание основного вещества - не менее 98,6%, влажность - не более 0,037% (по Фишеру), влажность по Дина-Старку - 0%. Время, затраченное на промывку целевого продукта, сократилось, количество промывных вод значительно снижено (в 6-8 раз по сравнению с прототипом), что позволяет утилизировать их без больших затрат путем сжигания. Нет расхода стабилизирующей добавки (мочевина, гидразин или сульфаминовая кислота) и соответственно стадии приготовления растворов. Производительность установки возрастает на 30%. Осуществление промывки при температуре окружающей среды позволяет сократить расход энергоносителя (в частности пара).The yield of the product obtained by the proposed method is not less than 99.0%, the content of the main substance is not less than 98.6%, humidity is not more than 0.037% (according to Fisher), Dean-Stark humidity is 0%. The time spent on washing the target product was reduced, the amount of washing water was significantly reduced (6-8 times compared with the prototype), which allows you to dispose of them without large costs by burning. There is no consumption of stabilizing additives (urea, hydrazine or sulfamic acid) and, accordingly, the stage of preparation of solutions. Plant productivity increases by 30%. Flushing at ambient temperature reduces the energy consumption (in particular steam).
Результаты щелочной промывки кислого 2-ЭГН 10%-ным раствором щелочи.The results of alkaline washing of acidic 2-EGN with 10% alkali solution.
Результаты щелочной промывки кислого 2-ЭГН 5%-ным раствором щелочи.The results of alkaline washing of acidic 2-EGN with 5% alkali solution.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016128431A RU2640953C2 (en) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016128431A RU2640953C2 (en) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2640953C2 true RU2640953C2 (en) | 2018-01-18 |
Family
ID=68235562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016128431A RU2640953C2 (en) | 2016-07-12 | 2016-07-12 | Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2640953C2 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1031525A (en) * | 1987-08-24 | 1989-03-08 | 西安近代化学研究所 | The synthesis technique of isooctyl ester nitrate |
| US5162568A (en) * | 1983-11-21 | 1992-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitration of alkanols |
| RU2259348C1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-27 | ФГУП "Бийский олеумный завод" | Method for preparing 2-ethylhexyl nitrate by continuous method |
| RU2351583C2 (en) * | 2005-11-21 | 2009-04-10 | Йозеф Майсснер Гмбх Энд Ко. Кг | Method of producing monohydric alcohol nitrates |
| RU2485092C1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-20 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственное предприятие "Алтайспецпродукт" | Method of producing nitroesters of monoatomic alcohols |
-
2016
- 2016-07-12 RU RU2016128431A patent/RU2640953C2/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162568A (en) * | 1983-11-21 | 1992-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitration of alkanols |
| CN1031525A (en) * | 1987-08-24 | 1989-03-08 | 西安近代化学研究所 | The synthesis technique of isooctyl ester nitrate |
| RU2259348C1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-27 | ФГУП "Бийский олеумный завод" | Method for preparing 2-ethylhexyl nitrate by continuous method |
| RU2351583C2 (en) * | 2005-11-21 | 2009-04-10 | Йозеф Майсснер Гмбх Энд Ко. Кг | Method of producing monohydric alcohol nitrates |
| RU2485092C1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-20 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственное предприятие "Алтайспецпродукт" | Method of producing nitroesters of monoatomic alcohols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2256999A (en) | Nitration of organic compounds | |
| RU2604064C2 (en) | Clean method of preparing d, l-methionine | |
| US2362743A (en) | Manufacture of dinitrotoluene | |
| KR100812622B1 (en) | Process for the preparation of nitric esters of monohydric alcohols | |
| RU2640953C2 (en) | Method for obtaining 2-ethylhexylnitrate | |
| CN101898968B (en) | Method for synthesizing trinitrophloroglucinol | |
| RU2259348C1 (en) | Method for preparing 2-ethylhexyl nitrate by continuous method | |
| US2432429A (en) | Purification of methionine | |
| US2439648A (en) | Cyclonite purification | |
| RU2472771C1 (en) | Method of producing 2-ethylhexyl nitrate (versions) | |
| RU2532663C1 (en) | Method of obtaining cetane-increasing additives to diesel fuel | |
| RU2525552C1 (en) | Additive for increase of cetane number of diesel fuel and method of its obtaining | |
| RU2572419C2 (en) | Method of obtaining cellulose nitrates | |
| CN112702923A (en) | Method for preparing omega-nitrooxy-1-alkanol | |
| RU2241716C1 (en) | Method for stabilization of nitrocellulose | |
| CN109776351B (en) | Diazoacetic ester continuous synthesis method | |
| US3301900A (en) | Method of manufacturing acrylamide | |
| CN107619370B (en) | Preparation method of trimethylolethane trinitrate | |
| US2435125A (en) | Purification of tryptophane | |
| EA019569B1 (en) | Process for preparing (s)-carbamic acid 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl ester | |
| RU2780865C1 (en) | Method for producing cetane-enhancing additive n-butyl nitrate | |
| CN104926660B (en) | The green synthesis method of a kind of trinitrophloroglucinol and application | |
| RU2485092C1 (en) | Method of producing nitroesters of monoatomic alcohols | |
| US1933754A (en) | Process for purification of pentaerythritol tetranitrate | |
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20210204 |