RU2639303C2 - 3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production - Google Patents
3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- RU2639303C2 RU2639303C2 RU2016105191A RU2016105191A RU2639303C2 RU 2639303 C2 RU2639303 C2 RU 2639303C2 RU 2016105191 A RU2016105191 A RU 2016105191A RU 2016105191 A RU2016105191 A RU 2016105191A RU 2639303 C2 RU2639303 C2 RU 2639303C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dicarbonitrile
- triazidopyridin
- production
- triazidopyridine
- trichloropyridin
- Prior art date
Links
- IVXSNSDHKBDRPU-UHFFFAOYSA-N N(=[N+]=[N-])C=1C(=NC(=C(C=1N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])C#N)C#N Chemical compound N(=[N+]=[N-])C=1C(=NC(=C(C=1N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])C#N)C#N IVXSNSDHKBDRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=NC(C#N)=C1Cl ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 chlorine-substituted pyridine-2,6-dicarbonitrile Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 4
- JBTPSLFCXVZWLF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1C#N JBTPSLFCXVZWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CN=CC(C#N)=C1 UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ZPUXRDJIZVUQTH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triazidopyrimidine Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=CC(N=[N+]=[N-])=NC(N=[N+]=[N-])=N1 ZPUXRDJIZVUQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEEHLASZHIPPOB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetraazidopyridine-2-carbonitrile Chemical compound C(#N)C1=NC(=C(C(=C1N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-] FEEHLASZHIPPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHANABMDLCGDL-UHFFFAOYSA-N N(=[N+]=[N-])C1=NNN(C=N1)N=[N+]=[N-] Chemical compound N(=[N+]=[N-])C1=NNN(C=N1)N=[N+]=[N-] RDHANABMDLCGDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N Triamterene Chemical class NC1=NC2=NC(N)=NC(N)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N cyanuric triazide Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=NC(N=[N+]=[N-])=NC(N=[N+]=[N-])=N1 JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрилу формулы (I) и способу его получения.The invention relates to 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile of the formula (I) and a method for its preparation.
Технический результат: получено и описано новое соединение, которое может быть использовано для синтеза высокоэнергоемких соединений.Technical result: a new compound is obtained and described that can be used for the synthesis of highly energy-intensive compounds.
Азотсодержащие гетероциклические ди- и триазиды являются высокоэнергоемкими соединениями и могут применяться в качестве инициирующих взрывчатых веществ, генераторов молекулярного азота и исходных соединений для получения карбид-нитридных наноматериалов (С. Ye, Н. Gao, J.A. Boatz et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2006. 45, 7262; M.H.V. Huynh, M.A. Hiskey, D.E. Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc, 2005, 127, 12537). Главным критерием оценки энергетических характеристик и практически полезных свойств азидов является их положительная теплота образования, которую повышают, увеличивая число связей C-N и N-N в молекулах путем введения большего числа азидогрупп и эндоциклических атомов азота в ароматическое кольцо (М.Н.V. Huynh, М.А. Hiskey, Е.L. Hartline et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4924).Nitrogen-containing heterocyclic di- and triazides are highly energy-intensive compounds and can be used as initiating explosives, molecular nitrogen generators and starting compounds for the production of nitride carbide nanomaterials (C. Ye, N. Gao, JA Boatz et al., Angew. Chem. Int Ed., 2006. 45, 7262; MHV Huynh, MA Hiskey, DE Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc. 2005, 127, 12537). The main criterion for assessing the energy characteristics and practically useful properties of azides is their positive heat of formation, which is increased by increasing the number of CN and NN bonds in the molecules by introducing a larger number of azido groups and endocyclic nitrogen atoms into the aromatic ring (M.N.V. Huynh, M. A. Hiskey, E. L. Hartline et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4924).
Известно большое число высокоэнергоемких азидов и способы их получения, например 3,6-диазидо-1,2,4,6-тетразин и 2,4,6-триазидо-1,3,5-триазин (М.Н.V. Huynh, М.A. Hiskey, D.Е. Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc., 2005, 127, 12537), 2,4,6-триазидопиримидин (С. Ye, H. Gao, J.A. Boatz et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7262), 2,5,8-триазидо-сим-гептазин (D.R. Miller, D.C. Swenson and E.G. Gillan, J. Amer. Chem. Soc, 2004, 126, 5372) и 2,3,4,5-тетраазидо-6-цианопиридин (С.E. Pannell, US Pat. 3773774; Chem. Abstrs., 1974, 80, 59869), положительная теплота образования которых соответственно равна 248,4, 262,4, 253,6, 334,8 и 383,0 ккал/моль. Общим недостатком данных азидов является их очень высокая чувствительность к механическим воздействиям, из-за чего получение таких азидов даже в граммовых количествах чрезвычайно опасно и технологически затруднено.A large number of high-energy azides and methods for their preparation are known, for example 3,6-diazido-1,2,4,6-tetrazine and 2,4,6-triazido-1,3,5-triazine (M.N. V. Huynh , M.A. Hiskey, D.E. Chavez et al., J. Amer. Chem. Soc., 2005, 127, 12537), 2,4,6-triazidopyrimidine (C. Ye, H. Gao, JA Boatz et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7262), 2,5,8-triazido-sim-heptazine (DR Miller, DC Swenson and EG Gillan, J. Amer. Chem. Soc, 2004 , 126, 5372) and 2,3,4,5-tetraazido-6-cyanopyridine (C. E. Pannell, US Pat. 3,773,774; Chem. Abstrs., 1974, 80, 59869), the positive heat of formation of which is 248, respectively 4, 262.4, 253.6, 334.8 and 383.0 kcal / mol. A common drawback of these azides is their very high sensitivity to mechanical stress, which is why the production of such azides even in gram quantities is extremely dangerous and technologically difficult.
Наиболее близким по строению является 2,4,6-триазидопиридин-3,5-дикарбрнитрил (С.В. Чапышев, У. Бергштрассер, М. Региц. Химия гетероцикл. соедин., 1996, №1, 67), имеющий положительную теплоту образования 329,6 ккал/моль и относительно низкую чуствительность к механическим воздействиям (Ю.М. Михайлов, С.В. Чапышев, В.В. Неделько. Известия АН. Сер. хим., 2009, №10, 2034). Недостатком данного триазида является технологическая сложность его получения, включающего окислительный аммонолиз дорогостоящего 3,5-диметилпиридина до пиридин-3,5-дикарбонитрила, высокотемпературное (500-650°С) газофазное хлорирование на платино-палладиевых катализаторах пиридин-3,5-дикарбонитрила до 2,4,6-трихлорпиридин-3,5-дикарбонитрила и последующее азидирование азидом натрия 2,4,6-трихлорпиридин-3,5-дикарбонитрила до 2,4,6-триазидопиридин-3,5-дикарбрнитрила. По этой причине 2,4,6-трихлорпиридин-3,5-дикарбонитрил является коммерчески недоступным соединением и не производится ни одной химической компанией.The closest in structure is 2,4,6-triazidopyridin-3,5-dicarbronitrile (S.V. Chapyshev, U. Bergstrasser, M. Regitz. Chemistry heterocycle compound., 1996, No. 1, 67), which has positive heat formation of 329.6 kcal / mol and relatively low sensitivity to mechanical stress (Yu.M. Mikhailov, SV Chapyshev, VV Nedelko. Izvestiya AN. Ser. chem., 2009, No. 10, 2034). The disadvantage of this triazide is the technological complexity of its preparation, including the oxidative ammonolysis of expensive 3,5-dimethylpyridine to pyridine-3,5-dicarbonitrile, high-temperature (500-650 ° C) gas phase chlorination on platinum-palladium catalysts of pyridine-3,5-dicarbonitrile to 2,4,6-trichloropyridin-3,5-dicarbonitrile and subsequent azidation with sodium azide of 2,4,6-trichloropyridin-3,5-dicarbonitrile to 2,4,6-triazidopyridin-3,5-dicarbronitrile. For this reason, 2,4,6-trichloropyridin-3,5-dicarbonitrile is a commercially unavailable compound and is not manufactured by any chemical company.
Задачей настоящего изобретения является разработка неизвестного из литературных и патентных данных 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрила (I) в качестве нового высокоэнергоемкого и низкочувствительного соединения, обладающего высокой положительной теплотой образования. Другим объектом защиты является способ получения соединения формулы (I) из коммерчески легкодоступного исходного соединения.The objective of the present invention is to develop unknown from the literature and patent data 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile (I) as a new highly energy-intensive and low-sensitive compound with a high positive heat of formation. Another object of protection is a method of obtaining a compound of formula (I) from a commercially readily available starting compound.
Высокая положительная теплота образования заявленного продукта обеспечивалась введением в ароматическое кольцо трех энергоемких азидогрупп и двух цианогрупп, вклад каждой из которых в теплоту образования ароматических соединений соответственно составляет 84 и 40 ккал/моль, а также расположением азидогрупп в орто-положения по отношению друг к другу. Благодаря этому, 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил имеет по сравнению с 2,4,6-триазидопиридин-3,5-дикарбрнитрилом на 10 ккал/моль более высокую положительную теплоту образования. В качестве способа получения заявленного продукта использовалась высокотехнологичная реакция азидирования азидом натрия 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрила, который является продажным реактивом и производится многими химическими компаниями.The high positive heat of formation of the claimed product was ensured by the introduction of three energy-intensive azido groups and two cyano groups into the aromatic ring, each of which contributes 84 and 40 kcal / mol respectively to the heat of formation of aromatic compounds, as well as the arrangement of the azido groups in the ortho position relative to each other. Due to this, 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile has a higher positive heat of formation compared to 2,4,6-triazidopyridin-3,5-dicarbronitrile at 10 kcal / mol. As a method of obtaining the claimed product, a high-tech reaction of sodium azide azide 3,4,5-trichloropyridin-2,6-dicarbonitrile was used, which is a commercial reagent and is produced by many chemical companies.
Для получения целевого продукта предлагается использовать: а) мольное соотношение исходных 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрила и азида натрия от 1/3 до 1/6, б) объемное отношение воды к ацетону от 1/1000 до 1/10, в) температуру проведения реакции от 0 до 70°С и г) время проведения реакции от 10 мин до 12 ч.To obtain the target product, it is proposed to use: a) the molar ratio of the starting 3,4,5-trichloropyridin-2,6-dicarbonitrile and sodium azide from 1/3 to 1/6, b) the volumetric ratio of water to acetone from 1/1000 to 1 / 10, c) the temperature of the reaction from 0 to 70 ° C; and d) the time of the reaction from 10 minutes to 12 hours.
Изобретение характеризуется следующими примерами.The invention is characterized by the following examples.
Пример 1. К раствору 9,3 г (40 ммоль) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрила в 200 мл ацетона добавляли раствор 10,4 г (160 ммоль) азида натрия в 20 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 200 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил с т.пл. 112-113°С в виде светло-желтых игол. Вес 9,68 г (96%). Найдено (%): С 33,38, N 66,62; C7N12; Вычислено (%): С 33,34, N 66,66. ИК-спектр (микрокристаллы, ν, см-1): 2243 (CN), 2183, 2160 и 2124 (N3), 1539, 1522, 1448, 1405, 1348, 1337, 1283, 1210, 1131, 1049, 1026, 960, 906, 884, 778. Спектр ЯМР 13С (125 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 112,6 (2С, CN), 122,7 (2С, С-2,6), 133,5 (1С, С-4), 135,3 (2С, С-3,5). Спектр ЯМР 15N (50,4 МГц, CDCl3, δ, м.д.): -67,3 (1N, Nру), -109,7 (2N, CN), -137,6 (2N, Nγ, β-N3), -138,3 (1N, Nγ, γ-N3), -147,4 (2N, Nβ, β-N3), -147,5 (1N, Nβ, γ-N3), -290,0 (2N, Nα, β-N3), -291,0 (1N, Nα, γ-N3).Example 1. To a solution of 9.3 g (40 mmol) of 3,4,5-trichloropyridin-2,6-dicarbonitrile in 200 ml of acetone was added a solution of 10.4 g (160 mmol) of sodium azide in 20 ml of water and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1 h, after which acetone was distilled off under reduced pressure, and 200 ml of distilled water was added to the residue. The precipitate was filtered off, washed on the filter with water, dried in the dark in air and recrystallized from ethanol. Received 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile with so pl. 112-113 ° C in the form of light yellow needles. Weight 9.68 g (96%). Found (%): C 33.38, N 66.62; C 7 N 12 ; Calculated (%): C 33.34, N 66.66. IR spectrum (microcrystals, ν, cm -1 ): 2243 (CN), 2183, 2160 and 2124 (N 3 ), 1539, 1522, 1448, 1405, 1348, 1337, 1283, 1210, 1131, 1049, 1026, 960, 906, 884, 778. 13 C NMR spectrum (125 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 112.6 (2C, CN), 122.7 (2C, C-2.6), 133 5 (1C, C-4), 135.3 (2C, C-3.5). NMR spectrum 15 N (50.4 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): -67.3 (1N, Nru), -109.7 (2N, CN), -137.6 (2N, N γ , β-N 3 ), -138.3 (1N, N γ , γ-N 3 ), -147.4 (2N, N β , β-N 3 ), -147.5 (1N, N β , γ -N 3 ), -290.0 (2N, N α , β-N 3 ), -291.0 (1N, N α , γ-N 3 ).
Пример 2. К раствору 9,3 г (40 ммоль) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрила в 200 мл ацетона добавляли раствор 10,4 г (160 ммоль) азида натрия в 10 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 мин, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 200 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил с т.пл. 112-113°С в виде светло-желтых игол. Вес 9,48 г (94%). Найдено (%): С 33,41, N 66,59; C7N12; Вычислено (%): С 33,34, N 66,66.Example 2. To a solution of 9.3 g (40 mmol) of 3,4,5-trichloropyridin-2,6-dicarbonitrile in 200 ml of acetone was added a solution of 10.4 g (160 mmol) of sodium azide in 10 ml of water and the resulting mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, after which acetone was distilled off under reduced pressure, and 200 ml of distilled water was added to the residue. The precipitate was filtered off, washed on the filter with water, dried in the dark in air and recrystallized from ethanol. Received 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile with so pl. 112-113 ° C in the form of light yellow needles. Weight 9.48 g (94%). Found (%): C 33.41, N 66.59; C 7 N 12 ; Calculated (%): C 33.34, N 66.66.
Пример 3. К раствору 9,3 г (40 ммоль) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрила в 200 мл ацетона добавляли раствор 7,8 г (120 ммоль) азида натрия в 10 мл воды и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч, после чего ацетон отгоняли при пониженном давлении, а к остатку приливали 200 мл дистиллированной воды. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали на фильтре водой, сушили в темноте на воздухе и перекристаллизовывали из этанола. Получали 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил с т.пл. 112-113°С в виде светло-желтых игол. Вес 9,58 г (95%). Найдено (%): С 33,42, N 66,58; C7N12; Вычислено (%): С 33,34, N 66,66.Example 3. To a solution of 9.3 g (40 mmol) of 3,4,5-trichloropyridin-2,6-dicarbonitrile in 200 ml of acetone was added a solution of 7.8 g (120 mmol) of sodium azide in 10 ml of water and the resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hours, after which acetone was distilled off under reduced pressure, and 200 ml of distilled water was added to the residue. The precipitate was filtered off, washed on the filter with water, dried in the dark in air and recrystallized from ethanol. Received 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile with so pl. 112-113 ° C in the form of light yellow needles. Weight 9.58 g (95%). Found (%): C 33.42, N 66.58; C 7 N 12 ; Calculated (%): C 33.34, N 66.66.
Таким образом предлагаемый способ получения позволяет достичь цели изобретения и получить с высоким выходом ранее неизвестное соединение, 3,4,5-триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил, которое обладает высокой положительной теплотой образования (249,2 ккал/моль), относительно безопасно и технологично для промышленного производства и может быть использовано в качестве высокоэнергоемкого компонента при производстве энергоемких материалов.Thus, the proposed production method allows to achieve the purpose of the invention and to obtain in high yield a previously unknown compound, 3,4,5-triazidopyridin-2,6-dicarbonitrile, which has a high positive heat of formation (249.2 kcal / mol), is relatively safe and technologically advanced for industrial production and can be used as a high-energy component in the production of energy-intensive materials.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016105191A RU2639303C2 (en) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | 3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016105191A RU2639303C2 (en) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | 3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016105191A RU2016105191A (en) | 2017-08-22 |
| RU2639303C2 true RU2639303C2 (en) | 2017-12-21 |
Family
ID=59744635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016105191A RU2639303C2 (en) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | 3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2639303C2 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006237A1 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicine comprising dicyanopyridine derivative |
-
2016
- 2016-02-17 RU RU2016105191A patent/RU2639303C2/en active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006237A1 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicine comprising dicyanopyridine derivative |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С.В. Чапышев, У. Бергштрассер, М. Региц, Химия гетероцикл. соедин., 1996, 1, стр.67. Ю.М. Михайлов, С.В. Чапышев, В.В. Неделько, Известия АН, Сер. хим., 2009, 10, стр.2034. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016105191A (en) | 2017-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nielsen et al. | Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines | |
| Cho et al. | Synthesis and characterization of 1‐methyl‐2, 4, 5‐trinitroimidazole (MTNI) | |
| Sheremetev et al. | Dinitro trifurazans with oxy, azo, and azoxy bridges | |
| Lee et al. | An improved synthesis of 5-amino-3-nitro-1 H-1, 2, 4-triazole (ANTA), a useful intermediate for the preparation of insensitive high explosives | |
| Ma et al. | Synthesis and thermal behavior of a fused, tricyclic pyridine-based energetic material: 4-amino-5-nitro-[1, 2, 5] oxadiazolo [3, 4-e] tetra-zolo [1, 5-a] pyridine-3-oxide | |
| KR101964988B1 (en) | Method for preparing dihydroxylammonium 5,5'-bistetrazole-1,1'-diolate | |
| Mahkam et al. | Synthesis and characterization of new 5-substituted 1H-tetrazoles in water: a greener approach | |
| CN110818631B (en) | Pyridine thiourea derivative and preparation method and application thereof | |
| RU2639303C2 (en) | 3,4,5-triazidopyridine-2,6-dicarbonitrile and method of its production | |
| CN108727408B (en) | Pyridofuroxan energetic compound and preparation method thereof | |
| US4329522A (en) | 1,3,5,7-Tetranitroadamantane and process for preparing same | |
| RU2423350C2 (en) | 2,6-diazido-3,5-dicyanopyridine and synthesis method thereof | |
| RU2343150C1 (en) | 3-(3,5-dinitropyrazol-4-yl)-4-nitrofurazan, method of obtaining it and its application as thermostable explosive substance | |
| RU2640415C2 (en) | 2,3,5,6-tetraazidopyridin-4-carbonitrile and method of its production | |
| Farajpour et al. | Chemoselective and one-pot synthesis of novel coumarin-based cyclopenta [c] pyrans via base-mediated reaction of α, β-unsaturated coumarins and β-ketodinitriles | |
| CN105272929A (en) | 5-nitryl-1,2,4-triazole-5-ketone compound of oxalyl dihydrazide | |
| CN110218164B (en) | Energetic material 1, 3-bis (3,4, 5-trifluoro-2, 6-dinitrophenyl) urea and preparation method and application thereof | |
| RU2557552C1 (en) | 3,3'-bis(fluorodinitromethyl-onn-azoxyfurazanyl)furoxane and method of obtaining thereof | |
| US3941812A (en) | Thermally stable octanitro macrocyclic explosives | |
| Zhuravel' et al. | Synthesis of substituted 3‐(5‐amino‐[1, 3, 4] thiadiazol‐2‐yl)‐2H‐pyrano [2, 3‐c] pyridin‐2‐ones | |
| RU2760680C1 (en) | 3-(3,4-dinitropyrazole-5- yl)-4-nitrofurazane and its preparation method | |
| RU2631325C1 (en) | Substituted 2,2'-[(6-methylpyrimidine-2,4-diyl)bis(3-phenyl-1n-1,2,4-triazol-1,5-diyl)]dipropanic acids and method of their production | |
| RU2607192C1 (en) | Method of producing 2,3-diamino-1,4-naphthoquinones | |
| RU2663300C1 (en) | 4(10)-(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)polynitrohexaazaisowurtzitanes and the method of their production | |
| KR20140124880A (en) | Di(aminoguanidium) 4,4',5,5'-tetranitro-2,2'-biimidazole, and preparation method thereof |