RU2631509C1 - Способ получения пикриновой кислоты - Google Patents
Способ получения пикриновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2631509C1 RU2631509C1 RU2016130292A RU2016130292A RU2631509C1 RU 2631509 C1 RU2631509 C1 RU 2631509C1 RU 2016130292 A RU2016130292 A RU 2016130292A RU 2016130292 A RU2016130292 A RU 2016130292A RU 2631509 C1 RU2631509 C1 RU 2631509C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- picric acid
- phenol
- acid
- producing
- vol
- Prior art date
Links
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 4
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- CZIJGNVCXSPNKU-VWMHFEHESA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanoic acid;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O.OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O CZIJGNVCXSPNKU-VWMHFEHESA-N 0.000 description 1
- ISHOGBQUWROIFC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacenaphthylene;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1.OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ISHOGBQUWROIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007375 Jaffe assay Methods 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004401 flow injection analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MDLMVYKMEGYSOP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylaniline;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound C[NH+](C)C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O MDLMVYKMEGYSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEFWJUGWXZMHM-UHFFFAOYSA-N naphthalene;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ZYEFWJUGWXZMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- 235000020043 port wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XPWBRXDOMCEMER-UHFFFAOYSA-N quinolin-1-ium-8-ol 2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound C1=C[NH+]=C2C(O)=CC=CC2=C1.[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XPWBRXDOMCEMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 rare-earth picrate complexes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C205/21—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C205/24—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having three, and only three, nitro groups bound to the ring
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения пикриновой кислоты из фенола. Способ характеризуется тем, что готовят раствор фенола в диметилсульфоксиде, который подвергают действию нитрующего реагента. В качестве нитрующего реагента используют водный раствор азотной кислоты с концентрацией 60-65%. Реакцию проводят на кипящей водяной бане в течение не менее 4 ч. Предлагаемый способ позволяет получать пикриновую кислоту достаточно высокого качества в одну стадию. 2 з.п. ф-лы, 6 пр.
Description
Изобретение касается способов получения пикриновой кислоты.
Пикриновая кислота, или 2,4,6-тринитрофенол, широко используется в промышленности, в частности при изготовлении взрывчатых веществ, лекарственных средств, красителей и в других областях [Tadeusz Urbanski, Chemistry and Technology of Explosives, Pergamon Press, с. 499 (1964)], [Fedoroff B.T. et al. Enciclopedia of Explosives and Related Items, vol.1-7. – Dover, New Jersey: Picatinny Arsenal. – 1960-1975. – P274-P285]. Соли пикриновой кислоты (пикраты) являются взрывчатыми веществами [Srinivas D., Ghuleb V.D., Muralidharan K. Energetic salts prepared from phenolate derivatives // New J. Chem. – 2014. – 9 p.]. Пикриновая кислота является исходным веществом для синтеза хлорпикрина и пикрамовой кислоты, которые применяются при синтезе красителей. Пикриновая кислота используется в судебно-медицинской практике [Slot C. Plasma creatinine determination. A new and specific Jaffe reaction method // Scand. J. Clin. Lab. Invest. – 1965. – Vol. 17, N 4. – 381-387]. Комплекс пикриновой кислоты c аминофенолами обладает антимикробными свойствами [Sheth A., Doshi N., Sen D.J., Badmanaban R., Patel C.N. Synthesis and biological screening of picric acid & p-amino phenol derivatives for anti-microbial activity // J. Chem. Pharm. Res. – 2010. – Vol. 2, N 2. – P. 1-12]. Пикриновая кислота применяется для определения восстанавливающих сахаров [Lopes T.I.M.S., Rangel A.O.S.S., Lima J.L.F.C., Montenegro M.C.B.S.M. Construction and use of a tubular picrate ion-selective electrode for reducing sugar determination in Port wine by flow-injection analysis // Analytica Chimica Acta. – 1995. – Vol. 308, N 1–3. – P. 122-128].
За счет электростатических взаимодействий или за счет образования водородных связей взаимодействий пикриновая кислота как акцептор электронов образует молекулярные комплексы с переносом заряда с рядом электронодонорных соединений, таких как ароматические углеводороды [Chandramohan A., Bharathikannan R., Chandrasekaran J., Maadeswaran P., Renganathan R., Kandavelu V. Synthesis, crystal growth and characterization of a new organic NLO material: Caffeinium picrate (CAFP) - A charge transfer molecular complex salt // J. Cryst. Growth. – 2008. – Vol. 310, N 24. – P. 5409-5415; Chandramohan A., Bharathikannan R., Kandhaswamy M.A., Chandrasekaran J., Kandavelu V. Synthesis, crystal growth, spectral, thermal and optical properties of acenaphthene picrate // Cryst Res Technol. – 2008. – Vol. 43, N 1. – P. 93-98; Chandramohan A., Bharathikannan R., Kandavelu V., Chandrasekaran J., Kandhaswamy M.A. Synthesis, crystal growth, structural, thermal and optical properties of naphthalene picrate an organic NLO material // Spectrochim Acta A. – 2008. – Vol. 71, N 3. – P. 755-759.] и амины [Chandramohan A., Bharathikannan R., Kandhaswamy M.A., Chandrasekaran J., Renganathan R., Kandavelu V. Synthesis, spectral, thermal and NLO properties of N,N-dimethyl anilinium picrate // Cryst. Res. Technol. –2008. – Vol. 43, N 2. – P. 173-178; Bharathikannan R., Chandramohan A., Kandhaswamy M.A., Chandrasekaran J., Renganathan R., Kandavelu V. Synthesis, crystal growth and properties of the charge transfer complex adduct of 2-nitro aniline with picric acid-An organic non-linear optical material // Cryst. Res. Technol. – 2008. – Vol. 43, 6. – P. 683-688; Anandhi S., Shyju T.S., Gopalakrishnan R. Studies on growth, thermal, optical, vibrational properties and hyperpolarizability of a complex orthonitroaniline with picric acid // J. Cryst. Growth. – 2010. – Vol. 312, N 22. – P. 3292–3299; Singh N., Ahmad A. Spectrophotometric study of the charge transfer complexation of picric acid (2,4,6-trinitrophenol) as an electron acceptor with p-nitroaniline as an electron donor // Can. J. Anal. Sci. Spectros. – 2009. – Vol. 54, N 1. – P. 11-22; Kumara V.K., Nagalakshmi R. Vibrational spectroscopic studies of an organic non-linear optical crystal 8-hydroxyquinolinium picrate // Spectrochimica Acta Part A. – 2007. – Vol. 66, N 4-5. – P. 924-934; Kirubavathia K., Selvarajua K., Vijayanb N., Kumararamanc S. Synthesis growth and characterization of l-Valinium Picrate a new nonlinear optical crystal // Spectrochimica Acta Part A. – 2008. – Vol. 71, N 1. – P. 288-291; Martins T.S., Arau´ jo A.A.S., da Silva S.M., Matos J.R., Isolani P.C., Vicentini G. Synthesis, characterization, spectroscopic study and thermal analysis of rare-earth picrate complexes with l-arginine // Journal of Solid State Chemistry. – 2003. – Vol. 171. – P. 212-216].
Синтез пикриновой кислоты проводят несколькими методами.
Известен способ получения пикриновой кислоты путем нитрования 2,4-динитрофенола [А.С. 82150 СССР. Класс 12о, 305. Способ получения пикриновой кислоты нитрованием динитрофенола / А.И. Титов, Н.Г. Лаптев. – Заявка № 398312 от 31 мая 1949 г.]. Для этого динитрофенол смешивают с 49 %-ной азотной кислотой и при энергичном перемешивании нагревают при 70-80 оС, затем дополнительно нагревают при 100 оС 1-1,5 ч. После охлаждения реакционной смеси кристаллы пикриновой кислоты отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды, после чего сушат до постоянной массы при 60°С. Выход пикриновой кислоты составляет 80,3%. Недостатком этого способа является невозможность использования в качестве исходного вещества фенола, а также сложный температурно-временной график проведения синтеза.
Известен способ получения пикриновой кислоты путем нитрования о- и/или n-нитрофенола [Пат. 2128642 РФ. МПК6 С07С 205/24, С07С 201/08. Способ получения пикриновой кислоты / Л. Бернар, П. Метивье. - Опубл. 10.04.1999], который заключается в нитровании о-нитрофенола и/или n-нитрофенола таким образом, чтобы образующийся продукт был растворим в реакционной среде, и продолжают нитрование до получения пикриновой кислоты, которая выпадает в осадок. Нитрование проводят азотной кислотой в присутствии сильной сокислоты. Недостатками указанного способа являются необходимость поддержания условий, при которых промежуточный интермедиат не выделяется в виде осадка, уменьшая тем самым выход пикриновой кислоты и невозможность использования в качестве исходного вещества фенола.
Наиболее близким (прототип) является способ получения пикриновой кислоты из фенола, который заключается в предварительном получении о-фенолсульфоновой кислоты при 40-50°С и последующем нитровании полученной о-фенолсульфоновой 70%-ной азотной кислотой, после чего повышается температура постепенно до 100-110°С, при которой реакционная смесь выдерживается в течение 1 часа [Pat. R084186. Intel. С07С 5/00; С07С 79/30. Process for preparing picric acid from phenole / Socolovschi R.; Duica I.; Pantau G. Publ. 1984.05.12]. Недостатком является многостадийность и невозможность получения пикриновой кислоты непосредственно из фенола.
Задачей изобретения является осуществление синтеза пикриновой кислоты из фенола без стадии получения производного фенола, подвергающегося последующему нитрованию.
Поставленная задача выполняется тем, что готовят раствор фенола в диметилсульфоксиде, добавляют к нему заданный объем концентрированного водного раствора азотной кислоты (концентрация 60-65%) и выдерживают реакционную смесь на кипящей водяной бане в течение заданного времени.
Пример 1. В пробирке в 1 мл диметилсульфоксида растворяют 0,5 г фенола (что соответствует расходу диметилсульфоксида 2 мл на 1 г фенола) и затем добавляют 4 мл концентрированного водного раствора азотной кислоты (что соответствует расходу раствора азотной кислоты 8 мл на 1 г фенола). Реакционную смесь выдерживают на кипящей водяной бане в течение 1 часа, после чего определяют состав реакционной смеси с помощью хромато-масс-спектрометрии. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 22:79.
Пример 2. Способ получения пикриновой кислоты в условиях примера 1, отличающийся тем, что продолжительность реакции составляет 2 часа. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 12:88.
Пример 3. Способ получения пикриновой кислоты в условиях примера 1, отличающийся тем, что продолжительность реакции составляет 3 часа. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 4,6:95,4.
Пример 4. Способ получения пикриновой кислоты в условиях примера 1, отличающийся тем, что продолжительность реакции составляет 4 часа. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 1,3:98,7.
Пример 5. Способ получения пикриновой кислоты в условиях примера 4, отличающийся тем, что 0,5 г фенола растворяют в 0,5 мл диметилсульфоксида. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 23:77.
Пример 6. Способ получения пикриновой кислоты в условиях примера 4, отличающийся тем, что 0,5 г фенола растворяют в 0,75 мл диметилсульфоксида. Установлено, что продуктами реакции являются 2 вещества: 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота в массовом соотношении 27: 73.
Таким образом, приведенные примеры показали, что проведение нитрования фенола азотной кислотой с применением диметилсульфоксида позволяет избежать необходимости перевода фенола в промежуточное соединение и получать пикриновую кислоту высокого качества в одну стадию.
Claims (3)
1. Способ получения пикриновой кислоты из фенола, отличающийся тем, что готовят раствор фенола в диметилсульфоксиде, который подвергают действию нитрующего реагента, в качестве которого используют водный раствор азотной кислоты с концентрацией 60-65%, а реакция проводится на кипящей водяной бане в течение не менее 4 ч.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что расход диметилсульфоксида составляет не менее 2 мл на 1 г фенола.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что расход раствора азотной кислоты составляет не менее 8 мл на 1 г фенола.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016130292A RU2631509C1 (ru) | 2016-07-25 | 2016-07-25 | Способ получения пикриновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016130292A RU2631509C1 (ru) | 2016-07-25 | 2016-07-25 | Способ получения пикриновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2631509C1 true RU2631509C1 (ru) | 2017-09-25 |
Family
ID=59931272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016130292A RU2631509C1 (ru) | 2016-07-25 | 2016-07-25 | Способ получения пикриновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2631509C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU82150A1 (ru) * | 1949-05-31 | 1949-11-30 | Н.Г. Лаптев | Способ получени пикриновой кислоты нитрованием динитрофенола |
| RO84186A2 (ro) * | 1982-04-15 | 1984-05-12 | Intreprinderea Mecanica,Ro | Procedeu de fabricare a acidului pioric din fenol |
| RU2128642C1 (ru) * | 1994-09-09 | 1999-04-10 | Рон-Пуленк Шими | Способ получения пикриновой кислоты |
-
2016
- 2016-07-25 RU RU2016130292A patent/RU2631509C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU82150A1 (ru) * | 1949-05-31 | 1949-11-30 | Н.Г. Лаптев | Способ получени пикриновой кислоты нитрованием динитрофенола |
| RO84186A2 (ro) * | 1982-04-15 | 1984-05-12 | Intreprinderea Mecanica,Ro | Procedeu de fabricare a acidului pioric din fenol |
| RU2128642C1 (ru) * | 1994-09-09 | 1999-04-10 | Рон-Пуленк Шими | Способ получения пикриновой кислоты |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Y. G. KHABAROV et al. Nitration of phenol in 1,4-dioxane, RUSS. J. APPL. CHEM., 2015, 88(11), pp.1783-1787. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Eryılmaz et al. | Derivatives of pyridine and thiazole hybrid: Synthesis, DFT, biological evaluation via antimicrobial and DNA cleavage activity | |
| Huskić et al. | Mechanosynthesis of nitrosobenzenes: a proof-of-principle study in combining solvent-free synthesis with solvent-free separations | |
| Hania | Synthesis of some imines and investigation of their biological activity | |
| Paul et al. | Biophysical studies on the base specificity and energetics of the DNA interaction of photoactive dye thionine: spectroscopic and calorimetric approach | |
| Gonnet et al. | The “η-sweet-spot”(η max) in liquid-assisted mechanochemistry: polymorph control and the role of a liquid additive as either a catalyst or an inhibitor in resonant acoustic mixing (RAM) | |
| Khodairy et al. | Eco-friendly and efficiently synthesis, anti-inflammatory activity of 4-tosyloxyphenylpyrans via multi-component reaction under ultrasonic irradiation and room temperature conditions | |
| Matijević-Sosa et al. | NMR spectroscopy of 2-hydroxy-1-naphthylidene Schiff bases with chloro and hydroxy substituted aniline moiety | |
| CN113372276A (zh) | 吲唑类衍生物及其应用 | |
| Wu et al. | Solubility and thermodynamic aspects of 5, 7-Dibromo-8-hydroxyquinoline in thirteen neat solvents at temperatures from 288.15 to 328.15 (333.15) K | |
| RU2631509C1 (ru) | Способ получения пикриновой кислоты | |
| Al Rashidy et al. | Spectrophotometric determination of sulphamethoxazole drug by new pyrazoline derived from 2, 4-dinitro phenyl hydrazine | |
| Maksimowski et al. | CL‐20 Evaporative Crystallization under Reduced Pressure | |
| Valarmathi et al. | Synthesis and characterization of thiazole based selective chemosensor for copper ions | |
| JP6057652B2 (ja) | ３，３’−ジニトロ−４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルの製造方法 | |
| Yuan et al. | Solubility of cefoxitin acid in different solvent systems | |
| Gorokhov et al. | (Aza, thio) xanthenylated amines and imines: synthesis, properties, and biological activity | |
| RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
| Ashraf et al. | Design, synthesis and antibacterial activities of new azo-compounds: an experimental and a computational approach | |
| Curtis | N-alkylations and O-alkylations of nitro-substituted 1, 3-diphenylureas: Preparations of propellant stabilizer derivatives | |
| Doğan et al. | Synthesis of Some New Isatin Derivatives and Identification of Their Structures | |
| Rajput | Synthesis, characterisation and antimicrobial activity of 1-isonicotinoyl-3-(4-methoxy phenyl)-5-(substituted phenyl) formazanes | |
| Jamra et al. | In (OTf) 3-catalysed A 3-annulation strategy towards the synthesis of pyrazole-tethered quinoline derivatives and assessment of their luminescent properties | |
| Ingole et al. | Biological Evaluation Of Newly Synthesized Azo Dyes Of Salicylic Acid | |
| RU2495025C1 (ru) | 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил | |
| Lipilin et al. | Efficient synthesis of aryl nitramines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180726 |