RU2628582C1 - Method of producing herbicidal agent - Google Patents

Method of producing herbicidal agent Download PDF

Info

Publication number
RU2628582C1
RU2628582C1 RU2016140014A RU2016140014A RU2628582C1 RU 2628582 C1 RU2628582 C1 RU 2628582C1 RU 2016140014 A RU2016140014 A RU 2016140014A RU 2016140014 A RU2016140014 A RU 2016140014A RU 2628582 C1 RU2628582 C1 RU 2628582C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
glyphosate
trialkylamine
water
herbicidal agent
salt
Prior art date
Application number
RU2016140014A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Борис Олегович Логвин
Рафик Раильевич Валитов
Рустем Вилсорович Зарипов
Александр Михайлович Колбин
Раиль Бакирович Валитов
Борис Львович Мейзлер
Original Assignee
Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан"
Общество с ограниченной ответственностью "АХК-АГРО"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан", Общество с ограниченной ответственностью "АХК-АГРО" filed Critical Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан"
Priority to RU2016140014A priority Critical patent/RU2628582C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2628582C1 publication Critical patent/RU2628582C1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: method of producing a herbicidal agent by mechanochemical interaction of equimolecular amounts of a trialkylamine, in which, at least, one alkyl radical contains, at least, eight carbon atoms and glyphosate, the reaction being carried out in the presence of water. The reaction mass contains from 0.05 to 1 mole of water relative to the equimolecular amount of the trialkylamine and glyphosate.
EFFECT: invention allows to creat a herbicidal agent, which is a modification of glyphosate, with improved performance properties.
2 cl, 4 tbl

Description

Данное изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для борьбы с сорной и нежелательной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур.This invention relates to agriculture and can be used to combat weed and unwanted vegetation in crops.

Известно (RU 2482676, опубл. 27.05.2013), что диметилалкил (С>8) - аминная соль (далее ДМАА соль) N-фосфонометилглицина (далее глифосат) (далее ДМАА соль глифосата) - обладает бифункциональными свойствами (биологическая и поверхностная активность), что позволяет ее использовать для целей борьбы с сорной растительностью в чистом виде без добавления каких-либо дополнительных компонентов.It is known (RU 2482676, publ. 27.05.2013) that dimethylalkyl (C> 8) - an amine salt (hereinafter DMAA salt) of N-phosphonomethylglycine (hereinafter glyphosate) (hereinafter DMAA salt of glyphosate) - has bifunctional properties (biological and surface activity) , which allows it to be used for the purpose of weed control in its pure form without the addition of any additional components.

Наиболее близким к предлагаемому изобретению является решение по патенту RU 2356229 (опубл. 27.05.2009, бюл. №15), где триалкиламинную соль N-фосфонометилглицина (далее ТАА соль глифосата), в которой алкильные группы имеют нормальное или изостроение и содержат от 1 до 20 атомов углерода, получают путем механохимического взаимодействия эквимолярных количеств триалкиламина, используемого индивидуально или в смеси, где алкильные группы имеют нормальное или изостроение и содержат от 1 до 20 атомов углерода, и глифосата в Z-образном смесителе.Closest to the proposed invention is the solution according to patent RU 2356229 (publ. 05/27/2009, bull. No. 15), where the trialkylamine salt of N-phosphonomethylglycine (hereinafter TAA glyphosate salt), in which the alkyl groups are normal or isostructure and contain from 1 to 20 carbon atoms are obtained by mechanochemical interaction of equimolar amounts of trialkylamine, used individually or in a mixture, where the alkyl groups are of normal or iso construction and contain from 1 to 20 carbon atoms, and glyphosate in a Z-shaped mixer.

Практически единственным недостатком данного способа получения указанной соли глифосата является качество получаемого продукта.In practice, the only drawback of this method of producing said glyphosate salt is the quality of the resulting product.

Чрезвычайно низкий показатель насыпной массы ТАА соли глифосата создает проблемы как при ее производстве и фасовке, так и при применении.The extremely low bulk density of TAA glyphosate salts creates problems both in its production and packaging, and in use.

Задачей настоящего изобретения является создание гербицидного средства, представляющего собой модификацию глифосата, обладающую улучшенными свойствами эксплуатации.An object of the present invention is to provide a herbicidal agent which is a modification of glyphosate with improved performance properties.

Решение поставленной задачи достигается тем, что способ получения гербицидного средства осуществляют посредством механохимического взаимодействия эквимолекулярных количеств триалкиламина, в котором по меньшей мере один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода, и глифосата, при этом взаимодействие осуществляют в присутствии воды. Реакционная масса содержит от 0,05 до 1 моля воды по отношению к эквимолекулярному количеству указанного триалкиламина и глифосата. Кроме того, воду предварительно смешивают с указанным триалкиламином.The solution of this problem is achieved by the fact that the method of obtaining the herbicidal agent is carried out by means of mechanochemical interaction of equimolecular amounts of trialkylamine, in which at least one alkyl radical contains at least eight carbon atoms and glyphosate, the interaction being carried out in the presence of water. The reaction mass contains from 0.05 to 1 mole of water with respect to the equimolecular amount of said trialkylamine and glyphosate. In addition, water is pre-mixed with the specified trialkylamine.

Образующийся продукт реакции представляет собой кристаллогидрат указанной триалкиламинной соли глифосата, обладающий насыпной массой, в четыре раза большей в сравнении с аналогичным показателем триалкиламинной соли глифосата, полученной без добавления воды.The resulting reaction product is a crystalline hydrate of the indicated trialkylamine salt of glyphosate having a bulk density four times greater than that of the trialkylamine salt of glyphosate obtained without adding water.

В ходе исследования роли воды в процессе механохимического взаимодействия триалкиламина, в котором по меньшей мере один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода, с глифосатом было обнаружено, что по мере повышения количества воды вплоть до эквимолекулярного скорость образования ТАА соли глифосата возрастает.In the study of the role of water in the mechanochemical interaction of trialkylamine, in which at least one alkyl radical contains at least eight carbon atoms, with glyphosate, it was found that with an increase in the amount of water up to the equimolecular one, the rate of formation of the TAA salt of glyphosate increases.

Результаты экспериментальных данных образования ТАА соли глифосата путем механохимического взаимодействия указанного триалкиламина с глифосатом в присутствии разного количества воды при температуре окружающей среды и времени, необходимом для достижения порошкообразного состояния конечного продукта, приведены в табл. 1.The results of the experimental data on the formation of TAA glyphosate salt by mechanochemical interaction of the indicated trialkylamine with glyphosate in the presence of different amounts of water at ambient temperature and the time required to achieve the powder state of the final product are given in table. one.

Figure 00000001
Figure 00000001

Столь существенная разница во времени достижения порошкообразного состояния конечного продукта в зависимости от количества воды объясняется разным энергетическим состоянием молекул указанного выше триалкиламина. Если в случае отсутствия воды образование ТАА соли глифосата осуществляется как перенос протона карбоксильной группы на атом азота третичного алкиламина, то в присутствии воды имеет место процесс сольватации триалкиламином молекул воды с образованием более энерговыгодной, чем триалкиламин, структуры, что отчетливо видно при сравнении примеров 1, 4, 5.Such a significant difference in time to reach the powder state of the final product depending on the amount of water is explained by the different energy state of the molecules of the above trialkylamine. If in the absence of water the formation of the TAA glyphosate salt occurs as a transfer of the proton of the carboxyl group to the nitrogen atom of tertiary alkylamine, then in the presence of water there is a process of solvation of water molecules with trialkylamine to form a more energy-efficient structure than trialkylamine, which is clearly seen when comparing examples 1, 4, 5.

Оценка качества ТАА солей глифосата (насыпная масса) в примерах 1-5, подтверждающих суть данного изобретения, приведена в табл. 2.The quality assessment of TAA salts of glyphosate (bulk) in examples 1-5, confirming the essence of this invention, are given in table. 2.

Figure 00000002
Figure 00000002

Как следует из данных табл. 2, достаточно существенное повышение насыпной массы ТАА соли глифосата по мере добавления в реакционную массу воды вплоть до эквимолекулярного количества однозначно свидетельствует о том, что вода остается в конечном продукте, вероятнее всего, в форме кристаллогидрата.As follows from the data table. 2, a sufficiently substantial increase in the bulk density of TAA of glyphosate salt as water is added to the reaction mass up to an equimolecular amount clearly indicates that water remains in the final product, most likely in the form of crystalline hydrate.

Окончательно это подтверждается результатами эксперимента, когда незначительный избыток воды против эквимолекулярного приводит к потере сыпучести ТАА соли глифосата и ее увлажнению (табл. 3).This is finally confirmed by the experimental results, when a slight excess of water against the equimolecular leads to a loss of flowability of the TAA glyphosate salt and its moistening (Table 3).

Figure 00000003
Figure 00000003

Таким образом, предлагаемое изобретение в зависимости от особенностей производства и применения гербицидного средства в виде ТАА соли глифосата, в которой по меньшей мере один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода, позволяет получать ТАА соль глифосата с наиболее удобной для производителя и потребителя насыпной массой, в зависимости от количества воды, используемой при производстве. Однако ее количество ограничено эквимолекулярным по отношению к глифосату и триалкиламину содержанием.Thus, the present invention, depending on the characteristics of the production and use of the herbicidal agent in the form of a TAA glyphosate salt, in which at least one alkyl radical contains at least eight carbon atoms, makes it possible to obtain a TAA glyphosate salt with a bulk density most convenient for the manufacturer and consumer, depending on the amount of water used in the production. However, its amount is limited to an equimolecular content with respect to glyphosate and trialkylamine.

Как и следовало ожидать, качество рабочих жидкостей не связано с количеством воды в реакционной массе (табл. 4).As expected, the quality of the working liquids is not related to the amount of water in the reaction mass (Table 4).

Figure 00000004
Figure 00000004

Claims (2)

1. Способ получения гербицидного средства путем механохимического взаимодействия эквимолекулярных количеств триалкиламина, в котором по меньшей мере один алкильный радикал содержит не менее восьми атомов углерода, и глифосата, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в присутствии воды, при этом реакционная масса содержит от 0,05 до 1 моль воды по отношению к эквимолекулярному количеству триалкиламина и глифосата.1. A method of obtaining a herbicidal agent by mechanochemical interaction of equimolecular amounts of trialkylamine, in which at least one alkyl radical contains at least eight carbon atoms, and glyphosate, characterized in that the interaction is carried out in the presence of water, while the reaction mass contains from 0.05 up to 1 mol of water in relation to the equimolecular amount of trialkylamine and glyphosate. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что воду предварительно смешивают с указанным в п. 1 триалкиламином.2. The method according to p. 1, characterized in that the water is pre-mixed with the trialkylamine indicated in p. 1.
RU2016140014A 2016-10-11 2016-10-11 Method of producing herbicidal agent RU2628582C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016140014A RU2628582C1 (en) 2016-10-11 2016-10-11 Method of producing herbicidal agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016140014A RU2628582C1 (en) 2016-10-11 2016-10-11 Method of producing herbicidal agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2628582C1 true RU2628582C1 (en) 2017-08-21

Family

ID=59744741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016140014A RU2628582C1 (en) 2016-10-11 2016-10-11 Method of producing herbicidal agent

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2628582C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11292717A (en) * 1998-03-26 1999-10-26 Novartis Ag Herbicidal composition
RU2356229C2 (en) * 2007-05-10 2009-05-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Herbicidal agent and method of its preparation
RU2523493C1 (en) * 2013-02-12 2014-07-20 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Herbicidal composition (versions)

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11292717A (en) * 1998-03-26 1999-10-26 Novartis Ag Herbicidal composition
RU2356229C2 (en) * 2007-05-10 2009-05-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Herbicidal agent and method of its preparation
RU2523493C1 (en) * 2013-02-12 2014-07-20 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Herbicidal composition (versions)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4188376A (en) Stable liquid compositions containing salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one
MX2011000279A (en) Plant growth regulator.
US9593220B2 (en) Method of making hydroxymethylphosphonate, polyurethane foam-forming compositions, polyurethane foam and articles made therefrom
JP3623792B2 (en) Stable liquid formulations and their use
Kaczmarek et al. Dicationic ionic liquids as new feeding deterrents
US20140309321A1 (en) Method of making hydroxymethylphosphonate, polyurethane foam-forming compositions, polyurethane foam and articles made therefrom
BR112017006352B1 (en) TRIAMIDE THIOPHOSPHORIC UREASE INHIBITOR SOLUTION AND SOLVENT, METHOD TO PREPARE A UREA-BASED FERTILIZER AND DICIANDIAMIDE SOLUTION AND SOLVENT
JP2019077954A (en) Coating forming method of forming film on base material using coating formative composition including tannic acid derivative and film including tannic acid derivative formed on base material
CN107847890A (en) For the N of stabilization of polymers dispersion, N dialkyl group aminoglucoses
RU2014110010A (en) COMPLEXES OF HERBICIDIC CARBONIC ACIDS AND CONTAINING AMINO GROUPS OF POLYMERS OR OLIGOMERS
JP2002511395A (en) Plant growth regulator composition
RU2628582C1 (en) Method of producing herbicidal agent
MX2013011969A (en) A method for enhancing the performance of a pesticide with guanidines.
RU2015118038A (en) METHOD FOR PRODUCING CARBAMIDE CONTAINING MERCAPTOSILANES
Kitamura et al. Mechanism of solvent effect in polymorphic crystallization of BPT
Downey et al. Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
RU2620092C1 (en) Method for obtaining working fluid of herbicidal agent
JPS62281886A (en) Phosphite derivative and its production
Verma et al. Development of novel herbicidal ionic liquids
JP6296974B2 (en) Stabilized quaternary ammonium hydroxide aqueous solution and method for producing the same
US10662151B1 (en) Process for preparing DTEA HCl
JP4960107B2 (en) Microbial control agent and microorganism control method
JP6256948B2 (en) Nonionic fluorine-containing surfactant, method for producing the same, and fluorine resin dispersant
CN101503381A (en) 1-oxo tetralin-2-sulfonic acid amide, preparation thereof and use as bactericide
PL430024A1 (en) Sweet ionic liquids with a bicyclic cation, method of their preparation and use as food deterrents