RU2624819C2 - Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел - Google Patents

Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел Download PDF

Info

Publication number
RU2624819C2
RU2624819C2 RU2015142644A RU2015142644A RU2624819C2 RU 2624819 C2 RU2624819 C2 RU 2624819C2 RU 2015142644 A RU2015142644 A RU 2015142644A RU 2015142644 A RU2015142644 A RU 2015142644A RU 2624819 C2 RU2624819 C2 RU 2624819C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
betaines
fatty acids
morpholin
hours
ylpropylamides
Prior art date
Application number
RU2015142644A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015142644A (ru
Inventor
Хидмет Сафарович Шихалиев
Михаил Юрьевич Крысин
Анна Вячеславовна Зорина
Надежда Владимировна Столповская
Инна Эльгуджевна Карпеева
Алексей Александрович Кружилин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ)
Priority to RU2015142644A priority Critical patent/RU2624819C2/ru
Publication of RU2015142644A publication Critical patent/RU2015142644A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2624819C2 publication Critical patent/RU2624819C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел формулы I

Description

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, к получению нового класса гетероциклических бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей и антимикробные свойства, могут найти применение как компоненты моющих средств, шампуней, гелей для душа и т.д. Поверхностно-активные вещества, обладающие бетаиновой структурой, отличаются стабильностью пены, даже в присутствии других поверхностно-активных веществ и мыл, антибактериальными свойствами, хорошей моющей способностью без раздражающего действия даже на чувствительную кожу, поэтому они широко используются, в том числе в средствах для детей. Помимо этого бетаины находят применение в получении пенных противопожарных агентов [CN 103751941 (2014 г.)].
Процесс получения бетаинов, как правило, протекает в две стадии:
- получение третичных аминов;
- реакция кватернизации.
Бетаины получают на основе различных третичных аминов. В патенте [CN 102618244 (2011 г.)] и заявке [US 2014113842 (2014 г.)] описан способ получения бетаинов, содержащих в своей структуре бензольное кольцо. Первой стадией процесса является алкилирование ароматических соединений эфирами галогенкарбоновых кислот по реакции Фриделя-Крафтца, вторая стадия - восстановление эфиров до соответствующих спиртов, третья стадия - аминирование под действием вторичного амина, заключительная стадия - алкилирование третичного амина натриевой солью монохлоруксусной кислоты. К недостаткам данного метода можно отнести большое количество стадий, проведение реакций с использованием катализаторов и при повышенном давлении.
Преимуществом способа, предложенного авторами патента [CN 101618302 (2008 г.)], является получение бетаинов, не содержащих примесей органических и неорганических солей. Это достигается использованием в качестве алкилирующего реагента лактона β-окиспропионовой кислоты. Недостатками данного способа является применение органических растворителей и токсичных реагентов.
Китайскими учеными [CN 101607183 (2008 г.)] разработан способ получения ПАВ-близнецов из диметилэтилендиамина, который подвергается алкилированию алкилбромидами с последующей кватернизацией действием натриевой солью монохлоруксусной кислоты. К недостаткам данного метода можно отнести использование катализаторов и длительность проведения реакций.
Классическими примерами среди бетаинов, обладающих поверхностно-активными свойствами, являются карбоксибетаины на основе диметиламинопропиламидов жирных кислот. Известен непрерывный способ получения бетаинов из амидов жирных кислот как индивидуальных, так и смесей, основанный на проведении реакций амидирования в теплообменнике при температуре до 180°С, прохождении продукта через ректификационную колонну для удаления избытка амина и побочных продуктов, кватернизации действием солей галогенкарбоновых кислот при температуре 60-120°С и давлении 0,12 МПа. К недостаткам данного метода можно отнести сложное технологическое оборудование, проведение реакций при высоких температурах и повышенном давлении.
Авторами патентов [ЕР 0739878 (1996 г.), DE 3726322 (1988 г.)] разработаны способы получения высококонцентрированных текучих бетаинов. Недостатком данных методов является использование дополнительных веществ, таких как неорганические (соляная, серная, ортофосфорная) и органические (лимонная) кислоты.
Наиболее близким (прототип) является способ получения диметиламинопропилкарбоксибетаинов реакцией диметиламинопропиламидов жирных кислот и натриевой соли монохлоруксусной кислоты [CN 103524370 (2013 г.)]. К недостаткам данного метода можно отнести использование растворителя, получение продуктов с невысокой концентрацией (до 40%), содержащих в качестве примеси хлорид натрия.
Отличительными особенностями предлагаемого изобретения являются:
- использование морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел в качестве исходных реагентов;
- получение высококонцентрированных продуктов, очищенных от неорганических солей.
Задачей настоящего изобретения является разработка простого в исполнении способа получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел, позволяющего осуществить синтез целевых продуктов из морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот природного происхождения, в том числе из подсолнечного, соевого, пальмового и кокосового масел и натриевой соли монохлоруксусной кислоты при 80-85°С в течение 10 часов.
Технический результат заключается в получении новых бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот, обладающих антимикробными свойствами, простым и технологичным способом из морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел (подсолнечного, соевого, пальмового и кокосового) и натриевой соли монохлоруксусной кислоты.
Технический результат достигается:
- проведением синтеза бетаинов морфолин-4-илпропиламидов при взаимодействии морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел и натриевой соли монохлоруксусной кислоты (мольное соотношение амид:натриевая соль монохлоруксусной кислоты = 1:1);
- выдерживанием реакционной массы при 80-85°С в течение 10 часов,
- удалением хлорида натрия из реакционной массы фильтрованием;
- получением ранее неизученных смесей бетаинов морфолин-4-илпропиламидов, содержащих остатки жирных кислот растительных масел (C6-C22).
Технический результат подтверждают проведенные исследования с выявлением высокой пенообразующей способностью и антимикробного действия бетаинов морфолин-4-илпропиламидов в отношении Streptococcus thermophilus, Escherichia coli, Bacillus, Saccaromyces, Penicillium.
Изобретение подтверждается проиллюстрированными чертежами, схемами, графиками,
где на фиг. 1 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на прирост биомассы термофильного стрептококка;
на фиг. 2 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на рост термофильного стрептококка;
на фиг. 3 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на прирост биомассы Escherichia coli;
на фиг. 4 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b I а на рост Escherichia coli;
на фиг. 5 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на прирост биомассы бацилл;
на фиг. 6 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на рост бацилл;
на фиг. 7 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на прирост биомассы дрожжей;
на фиг. 8 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на рост дрожжей;
на фиг. 9 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на прирост биомассы плесневых грибов;
на фиг. 10 показано влияние различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на рост плесневых грибов.
На фиг. 11 приведена таблица результатов анализа физико-химических свойств бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел, в том числе пенообразующей способности.
Предлагаемый способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел осуществляется следующим образом.
Бетаины морфолин-4-илпропиламидов I образуются в результате реакции алкилирования морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел (подсолнечного, соевого, пальмового и кокосового, содержащих от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей) натриевой солью монохлоруксусной кислоты. В свою очередь морфолин-4-илпропиламиды жирных кислот получают взаимодействием соответствующего растительного масла с морфолин-4-илпропиламином. Максимальная конверсия исходных реагентов достигается при проведении реакции при 80-85°С в течение 10 часов в смеси этанол-вода. Очистка продуктов реакции заключается в удалении хлорида натрия фильтрованием и отгонкой этанола. Синтез осуществляют по следующей схеме:
Figure 00000001
Ниже представлены конкретные примеры осуществления предлагаемого изобретения.
ПРИМЕР 1.
Синтез бетаинов морфолин-4-илпропиламидов, содержащих остатки жирных кислот подсолнечного масла I а, протекает по следующей схеме:
Figure 00000002
В круглодонную колбу помещают 0,15 моль (70 г) морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот подсолнечного масла, 0,15 моль (17,5 г) натриевой соли монохлоруксусной кислоты и 100 мл смеси этанол:вода (в соотношении 5:1). Нагревают до 80-85°С и выдерживают при этой температуре в течение 10 часов. Образовавшийся осадок хлорида натрия отфильтровывают и промывают небольшим количеством этанола. Растворитель удаляют на роторном испарителе. Выход 98%.
ПРИМЕР 2.
Синтез бетаинов морфолин-4-илпропиламидов, содержащих остатки жирных кислот пальмового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (С8-С18) пальмового масла. Выход 96%.
Результаты анализа антимикробного действия приведены на фиг. 1-10.
ПРИМЕР 3.
Синтез бетаинов морфолин-4-илпропиламидов, содержащих остатки жирных кислот соевого масла, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (С10-С22) соевого масла. Выход 95%.
ПРИМЕР 4.
Синтез бетаинов морфолин-4-илпропиламидов, содержащих остатки жирных кислот кокосового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (С6-С18) кокосового масла. Выход 97%.
Результаты анализа физико-химических свойств бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел, полученных в примерах 1-4, приведены в таблице на фиг. 11. Независимо от особенностей жирно-кислотного состава (длины углеводородного радикала, степени ненасыщенности остатков жирных кислот) соединения обладают высокой пенообразующей способностью.
ПРИМЕР 5.
Приготовление основного раствора и разведений бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b для дальнейших испытаний антимикробной активности.
5 г Бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b растворяют в 95 см3 дистиллированной воды. Получают 5% основной раствор. Из основного раствора готовят два последовательных разведения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла. В пробирку первого разведения вносят 1 см3 основного раствора и 9 см3 дистиллированной воды. В пробирку второго разведения 1 см3 первого разведения и 9 см3 дистиллированной воды.
ПРИМЕР 6.
Порядок проведения испытаний с тест-культурой Streptococcus thermophilus
Термофильный стрептококк относится к гомоферментативным факультативно-анаэробным термофильным грамположительным коккам. Применяется в качестве тест-культуры для определения ингибирующих веществ по ГОСТ 23454-79 «Молоко. Методы определения ингибирующих веществ». Исследуемые концентрации бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b: 0,0005%; 0,005%; 0,05%. В колбы с 200 см3 стерильного питательного бульона на основе гидролизата белков молока вносят разведения соединений I b для достижения заданных концентраций. В первую колбу вносят 2 см3 второго разведения, во вторую - 2 см3 первого разведения, в третью - 2 см3 основного раствора I b. Затем в каждую колбу, в том числе контрольную, вносят 1% (2 см3) активной культуры Streptococcus thermophilus. Колбы культивируют при (37±1)°С в течение 24 часов. Количество жизнеспособных клеток контролируют в динамике через 0, 2, 4, 6, 24 ч путем посева культуральной жидкости на среду КМАФАнМ. Посевы инкубируют при (37±1)°С в течение 72 часов, после чего проводят подсчет КОЕ. Параллельно для подтверждения процессов развития тест-культуры проводят контроль за нарастанием биомассы клеток косвенным методом по изменению оптической плотности на спектрофотометре ПЭ-5300 ВИ при длине волны λ=700 нм в 0, 2, 4, 6 и 24 ч. Рассчитывают прирост оптической плотности через 2, 4, 6 и 24 часа культивирования.
На фиг. 1-2 приведены результаты исследований по влиянию различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на накопление бактериальной массы тест-культурой Streptococcus thermophilus за 2, 4, 6 и 24 часа развития. Соединения I b проявляет ингибирующий эффект уже при минимальной концентрации 0,0005% в первые 2 часа культивирования, однако при данной концентрации к 24 часам антимикробное действие постепенно исчезает. Концентрации ПАВ 0,005% и 0,05% оказывают бактерицидное действие на культуру термофильного стрептококка.
ПРИМЕР 7.
Порядок проведения испытаний с тест-культурой Escherichia coli.
Вид Escherichia coli относится к семейству Enterobacteriacea, группе лактозоположительных энтеробактерий или БГКП. БГКП иначе называют коли-формы, т.е. закономерности роста и развития, установленные для тест-культуры Escherichia coli, с высокой степенью вероятности можно распространять на всю группу БГКП. Это грамотрицательные, неспорообразующие, каталазоположительные, оксидазоотрицательные, газообразующие, факультативно-анаэробные мезофильные палочки. Данная группа микроорганизмов крайне значима, при оценке санитарно-гигиенического состояния любого производства, готового продукта и личной гигиены работников, а также является значимой микрофлорой порчи продуктов, снижающей их качество и хранимоспособность. Исследуемые концентрации соединений I b: 0,0005%; 0,005%; 0,05%; 0,1%; 0,5%. В колбы с 200 см3 стерильного питательного бульона на основе гидролизата белков молока вносят разведения I b для достижения заданных концентраций. В первую колбу вносят 2 см3 второго разведения, во вторую - 2 см3 первого разведения, в третью - 2 см3 основного раствора, в четвертую - 4 см3 основного раствора, в пятую - 20 см3 основного раствора I b. Затем в каждую колбу, в том числе контрольную, вносят 1% (2 см3) активной культуры Escherichia coli. Колбы культивируют при (37±1)°С в течение 24 часов. Количество жизнеспособных клеток контролируют в динамике через 0, 2, 4, 6 и 24 ч путем посева культуральной жидкости на среду КМАФАнМ по ГОСТ Р 53430-2009. Посевы инкубируют при (37±1)°С в течение 72 часов. Контроль за нарастанием биомассы проводят по изменению оптической плотности на спектрофотометре в 0, 2, 4, 6 и 24 ч. Рассчитывают прирост оптической плотности через 2, 4, 6 и 24 часа культивирования. На фиг. 3-4 приведены результаты исследований по влиянию различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на накопление бактериальной массы тест-культурой Е. coli за 2, 4, 6 и 24 часа развития. Соединения I b проявляют ингибирующий эффект уже при концентрации более 0,05% в течение всего периода наблюдений, при этом чем выше концентрация ПАВ, тем значительнее антимикробный эффект.
ПРИМЕР 8.
Порядок проведения испытаний с тест-культурой споровых аэробных микроорганизмов рода Bacillus.
Бациллы грамположительные, большинство подвижные, спорообразующие, каталазоположительные, аэробные и факультативно анаэробные палочки. В настоящее время данная группа споровых микроорганизмов является наиболее значимой микрофлорой порчи большинства пищевых продуктов. Для споровых аэробных микроорганизмов рода Bacillus взяты концентрации I b: 0,005%, 0,05% и 0,1%. В колбы с 200 см3 стерильного питательного бульона на основе гидролизата белков молока вносят разведения соединения I b для достижения заданных концентраций. В первую колбу вносят 2 см3 первого разведения, во вторую - 2 см3 основного раствора, в третью - 4 см3 основного раствора I b. Затем в каждую колбу, в том числе контрольную, вносят 1% (2 см3) активной культуры споровых аэробных микроорганизмов рода Bacillus. Колбы культивируют при (37±1)°С в течение 72 часов. Количество жизнеспособных клеток контролируют в динамике через 0, 4, 6, и 24 ч путем посева культуральной жидкости на среду КМАФАнМ по ГОСТ Р 53430-2009. Посевы инкубируют при (37±1)°С в течение 48 часов. Контроль за нарастанием биомассы проводят по изменению оптической плотности на спектрофотометре в 0, 4, 6 и 24 ч. Рассчитывают прирост оптической плотности через 4, 6 и 24 часа культивирования. На фиг. 5-6 приведены результаты исследований по влиянию различных концентраций бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b на накопление бактериальной массы тест-культурой споровых аэробных микроорганизмов рода Bacillus за 4, 6 и 24 часа развития. Соединения I b во всех исследованных концентрациях и в течение всего периода наблюдения практически полностью подавляют развитие споровых аэробов.
ПРИМЕР 9.
Порядок проведения испытаний с тест-культурой дрожжей рода Saccharomyces.
Дрожжи - внетаксономическая группа одноклеточных грибов, утративших мицелиальное строение, эукариотические микроскопические организмы, способные или не способные к спорообразованию. Дрожжи растут и размножаются, вызывая при этом существенные изменения в окружающей среде, вызывая порчу продуктов. Дрожжевые клетки - факультативно анаэробные или аэробные организмы, которые лучше растут при наличии кислорода. Наиболее известный и характерный для дрожжей процесс обмена веществ - спиртовое брожение. Однако дрожжи обладают также резко выраженным аэробным обменом веществ. Каждый из них характеризуется накоплением в среде специфических продуктов обмена. Большинство дрожжей являются ацидофильными организмами и способны расти при рН (5,5-4,0) и ниже. Оптимальная температура роста для большинства видов - 25-30°С, хотя многие хорошо развиваются при температурах ниже 5°С. Вегетативные клетки дрожжей погибают при низкотемпературной пастеризации, однако для гибели спор нужна температура выше 80°С. Исследуемые концентрации бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b: 0,0005%; 0,005%; 0,05%; 0,1%. В колбы с 200 см3 стерильного питательного бульона на основе гидролизата белков молока вносят разведения I b для достижения заданных концентраций. В первую колбу вносят 2 см3 второго разведения, во вторую - 2 см3 первого разведения, в третью - 2 см3 основного раствора, в четвертую - 4 см3 основного раствора бетаинов I b. Затем в каждую колбу, в том числе контрольную, вносят 1% (2 см3) активной культуры дрожжей рода Saccharomyces. Колбы культивируют при (30±1)°С в течение 48 часов.
Количество жизнеспособных клеток контролируют в динамике через 0, 6, 24 и 48 ч путем посева культуральной жидкости на среду КМАФАнМ по ГОСТ Р 53430-2009. Посевы инкубируют при (30±1)°С в течение 72 часов. Контроль за нарастанием биомассы проводят по изменению оптической плотности на спектрофотометре в 0, 24 и 48 ч. Рассчитывают прирост оптической плотности через 24 и 48 часов культивирования. На фиг. 7-8 приведены результаты исследований по влиянию различных концентраций соединений I b на накопление бактериальной массы тест-культурой дрожжей за 24 и 48 часов развития. Бетаины морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b оказывают бактерицидное действие на дрожжи при минимальной концентрации, сохраняя его в течение 48 часов и для больших концентраций.
ПРИМЕР 10.
Порядок проведения испытаний с тест-культурой плесневых грибов рода Penicillium.
Плесневые грибы эукариотические микроскопические многоклеточные организмы, образующие мицелий. Весьма велико биологическое и экологическое разнообразие грибов. Они присутствуют во всех биологических нишах - в воде, на суше и в воздухе. Плесневые грибы могут расти практически повсюду. Способность плесневых грибов быстро занимать и населять подходящие экологические ниши в закрытых помещениях и на открытом воздухе, продуцировать и рассеивать огромные массы спор, возможно, объясняет их эволюционный успех в природе. Грибы растут, умирают и распадаются, и люди почти всегда подвержены различным концентрациям частиц плесневых грибов дома, на работе или на открытом воздухе. В закрытых помещениях споры присутствуют в течение года. Все плесневые грибы - аэробы, ксерофилы (способны размножаться при значениях активности воды Aw - 0,6) и ацидофилы (способны размножаться в диапазоне pH от 1,5 до 9,0). Наличие воды является критическим требованием для роста грибов, хотя многие из них могут выдерживать длительное высушивание. Атмосферная влажность воздействует не только на рост и плодоношение грибов, но также и на рассеивание спор и их распространенность. Способность плесневых грибов размножаться при значениях pH ниже 4,0 лежит в основе способов их выявления в продуктах смешанного микробиального состава, так как при таких значениях pH большинство микроорганизмов не способны давать рост и образовывать видимые колонии на плотных питательных средах. Оптимальная температура развития большинства плесневых грибов 20-35°С, максимальная - 35-50°С, а минимальная - (-5+5)°С. Таким образом, плесневые грибы проявляют ярко выраженные психотрофные свойства и могут развиваться в условиях холодильного хранения. Температуры пастеризации уничтожают вегетативные клетки, для уничтожения спор необходима температура более 85°С. Ряд грибов являются причиной грибковых инфекций - микозов и микоаллергозов, а также микотоксикозов, опасных для здоровья как человека, так и животных. Исследуемые концентрации бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот пальмового масла I b: 0,05%; 0,1%; 0,5%. В колбы с 200 см3 стерильного питательного бульона на основе гидролизата белков молока вносят разведения I b для достижения заданных концентраций. В первую колбу вносят 2 см3 основного раствора, во вторую - 4 см3 основного раствора, в третью - 20 см3 основного раствора бетаинов I b. Затем в каждую колбу, в том числе контрольную, вносят 0,1% (0,2 см3) активной культуры плесневых грибов рода Penicillium. Колбы культивируют при (30±1)°С в течение 48 часов. Количество жизнеспособных клеток контролируют в динамике через 0, 24 и 48 ч путем посева культуральной жидкости на среду КМАФАнМ по ГОСТ Р 53430-2009. Посевы инкубируют при (30±1)°С в течение 72 часов. Контроль за нарастанием биомассы проводят по изменению оптической плотности на спектрофотометре в 0, 24 и 48 ч. Рассчитывают прирост оптической плотности через 24 и 48 часов культивирования. На фиг. 9-10 приведены результаты исследований по влиянию различных концентраций соединений I b на накопление бактериальной массы тест-культурой плесневых грибов за 24 и 48 часов развития, которые показывают, что бетаины I b оказывают существенное антимикробное действие на плесневые грибы, при этом степень воздействия зависит от концентрации и времени.

Claims (3)

  1. Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел формулы I
  2. Figure 00000003
    ,
  3. где R - остатки жирных кислот растительных масел, характеризующийся тем, что осуществляют путем взаимодействия морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел и натриевой соли монохлоруксусной кислоты при мольном соотношении реагентов амид:натриевая соль монохлоруксусной кислоты = 1:1 с выдерживанием реакционной массы при 80-85°С в течение 10 часов в смеси этанол-вода и последующей очисткой от хлорида натрия и этанола.
RU2015142644A 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел RU2624819C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142644A RU2624819C2 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142644A RU2624819C2 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015142644A RU2015142644A (ru) 2017-04-13
RU2624819C2 true RU2624819C2 (ru) 2017-07-07

Family

ID=58641707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015142644A RU2624819C2 (ru) 2015-10-08 2015-10-08 Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2624819C2 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA201001605A1 (ru) * 2008-04-04 2011-04-29 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Непрерывный способ получения амидов жирных кислот
CN103524370A (zh) * 2013-09-27 2014-01-22 中国石油天然气股份有限公司 一种混合脂肪酸酰胺丙基甜菜碱及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA201001605A1 (ru) * 2008-04-04 2011-04-29 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Непрерывный способ получения амидов жирных кислот
CN103524370A (zh) * 2013-09-27 2014-01-22 中国石油天然气股份有限公司 一种混合脂肪酸酰胺丙基甜菜碱及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015142644A (ru) 2017-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tawfik et al. Surface, thermodynamic and biological activities of some synthesized Gemini quaternary ammonium salts based on polyethylene glycol
US5780658A (en) Process for the synthesis of cationic surfactants comprising esterification with basic character amino acids
CN106574277A (zh) 用于生产3‑羟基丙醛的方法
RU2624819C2 (ru) Способ получения бетаинов морфолин-4-илпропиламидов жирных кислот растительных масел
KR101230814B1 (ko) 천연 성분이 혼합된 ｅｍ 옻물 수용액을 발효한 발효 항산화 물질 가공방법
JP4165714B2 (ja) 作物抗真菌剤として使用されるソルダリンおよびその誘導体
Grabarczyk et al. The new halolactones and hydroxylactone with trimethylcyclohexene ring obtained through combined chemical and microbial processes
Gad et al. Screening of marine fatty acids producing bacteria with antimicrobial capabilities
RU2571960C1 (ru) Способ получения морфолилпропиламидов жирных кислот растительных масел
Ranjbariyan et al. Antifungal activity of a soil isolate of Pseudomonas chlororaphis against medically important dermatophytes and identification of a phenazine-like compound as its bioactive metabolite
KR20160022452A (ko) 히알루론산 생산 균주 및 이를 이용한 히알루론산의 생산 방법
CN105010342A (zh) 3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法
JP2014070038A (ja) アフラトキシン産生阻害剤及びその製造方法、ノルソロリン酸産生阻害剤、ｍＲＮＡ発現抑制剤、並びに、アフラトキシン汚染防除方法
George et al. Improvement of tannase production under submerged fermentation by Aspergillus niger FBT1 isolated from a mangrove forest
CN1391613A (zh) 制备共轭亚油酸的方法
WO2021022932A1 (zh) 一种含α取代苯基结构的化合物及其制备方法和消杀剂
CN106467528B (zh) 一种氯代异香豆素衍生物及其制备方法与应用
CN101289434B (zh) 1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物及其制备方法和杀菌活性
CN101024823A (zh) 一种复合型生物噬菌剂的生产方法
CN105104394B (zh) 化合物23‑反式‑对‑香豆酰委陵菜酸的应用
CN109593010A (zh) 一种高复合抗病有机叶面肥的制备方法及其应用
KR101183306B1 (ko) 곡물세척수 발효용 발효제와 이를 이용한 곡물세척수 발효액 및 곡물세척수 발효액 제조방법
CN101292656B (zh) 呋喃甲基芳氧乙酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途
JPS5928524B2 (ja) 微生物汚染防止剤
JP5035554B2 (ja) 防菌剤及び抗菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180817

RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20181207

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20200217