RU2611140C1 - Method for alcohol-free perfumes production - Google Patents

Method for alcohol-free perfumes production Download PDF

Info

Publication number
RU2611140C1
RU2611140C1 RU2015142858A RU2015142858A RU2611140C1 RU 2611140 C1 RU2611140 C1 RU 2611140C1 RU 2015142858 A RU2015142858 A RU 2015142858A RU 2015142858 A RU2015142858 A RU 2015142858A RU 2611140 C1 RU2611140 C1 RU 2611140C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
perfume
alcohol
water
production
composition
Prior art date
Application number
RU2015142858A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Наталья Александровна Коляго
Карина Викторовна Шишкина
Original Assignee
Наталья Александровна Коляго
Карина Викторовна Шишкина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Наталья Александровна Коляго, Карина Викторовна Шишкина filed Critical Наталья Александровна Коляго
Priority to RU2015142858A priority Critical patent/RU2611140C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2611140C1 publication Critical patent/RU2611140C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention refers to perfumes. The method for alcohol-free perfume products production, comprising perfume composition preparation, mixing with micro-emulgator followed by addition of water to form a transparent microemulsion. Solubilizate LRI and/or 9 NII Kosmakol in an amount of 80 to 300% by weight of the perfume composition are used as the microemulgator. Water is introduced into the mixture under vigorous stirring.
EFFECT: invention provides improved organoleptic properties of perfume products, simplification of production and technological process.
5 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к парфюмерии и может быть использовано при приготовлении парфюмерной продукции, такой как духи, парфюмерная вода, туалетная вода, одеколон, душистая вода, или любой другой парфюмерной продукции.The invention relates to perfumes and can be used in the preparation of perfumes, such as perfumes, perfumes, eau de toilette, cologne, fragrant water, or any other perfumes.

Известен способ приготовления парфюмерных жидкостей (SU №707953, кл. C11B 9/00, 1980 г.), предусматривающий введение 0,5-3%-ного водного раствора высокомолекулярного полиэтиленгликоля полиэтиленоксида в количестве 0,001-0,003% по весу в раствор композиции в этиловом спирте с целью ускорения образования осадка, сокращения срока выстаивания и повышения стабильности парфюмерных жидкостей к выпадению осадков при хранении.A known method of preparing perfumery liquids (SU No. 707953, class C11B 9/00, 1980), comprising introducing a 0.5-3% aqueous solution of high molecular weight polyethylene glycol polyethylene oxide in an amount of 0.001-0.003% by weight in a solution of the composition in ethyl alcohol in order to accelerate the formation of sediment, reduce the aging time and increase the stability of perfume liquids to precipitation during storage.

Наличие в парфюмерной жидкости этилового спирта не позволяет получить парфюмерную продукцию с тонким ароматом, т.к. спирт искажает неповторимые запахи парфюмерной композиции.The presence of ethanol in the perfume liquid does not allow to obtain perfume products with a delicate aroma, as alcohol distorts the unique smells of perfumes.

Известен способ приготовления парфюмерных жидкостей, парфюмерных вод, туалетных вод и одеколонов с высоким содержанием воды (RU 2495097, кл. С11В 9/00, 2013), включающий получение раствора парфюмерной композиции в спирте, выстаивание раствора для созревания осадка с последующим отделением его фильтрацией. В раствор парфюмерной композиции в спирте вводят активизированную анодную воду в количестве 15% от общего объема смеси всех компонентов, где в качестве анода используют стеклоуглерод. Полученную смесь при температуре 18-20°С перемешивают в течение 5 ч с интервалом 20 мин, затем, добавив этиловый спирт, перемешивают 30 мин и выдерживают 18 ч.A known method for the preparation of perfumery liquids, perfumery waters, eau de toilette and colognes with a high water content (RU 2495097, class СВВ 9/00, 2013), including obtaining a solution of the perfumery composition in alcohol, standing the solution for maturation of the sediment, followed by separation by filtration. Activated anode water in the amount of 15% of the total volume of the mixture of all components, where glassy carbon is used as the anode, is introduced into the solution of the perfume composition in alcohol. The resulting mixture at a temperature of 18-20 ° C is stirred for 5 hours with an interval of 20 minutes, then, adding ethyl alcohol, stirred for 30 minutes and incubated for 18 hours

Недостатком известного способа в первую очередь является необходимость присутствия в составе парфюмерной композиции этилового спирта, а также довольно сложное ее производство, включающее использование специальной анодной воды, требующей дополнительного оборудования, что может сказаться на стоимости продукции без улучшения ее свойств.The disadvantage of this method is primarily the need for the presence of ethanol in the composition of the perfume composition, as well as its rather complicated production, including the use of special anode water that requires additional equipment, which can affect the cost of the product without improving its properties.

Известен также способ приготовления парфюмерных жидкостей, например духов и одеколонов, заключающийся в приготовлении композиции, которую смешивают со спиртом и водой и оставляют на созревание. При этом при смешивании композиции со спиртом в жидкость добавляют водный раствор поверхностно-активного вещества (микроэмульгатора), в качестве которого использовали двунатриевую соль этилдиаминтетрауксусной кислоты. Далее созревшую жидкость фильтруют и разливают (SU 181765 от 14.07.1966 г.)There is also a known method for the preparation of perfumery liquids, for example perfumes and colognes, which consists in preparing a composition that is mixed with alcohol and water and left to ripen. In this case, when mixing the composition with alcohol, an aqueous solution of a surfactant (microemulsifier) is added to the liquid, in which the disodium salt of ethyldiaminetetraacetic acid is used. Next, the ripened liquid is filtered and poured (SU 181765 from 07/14/1966)

Недостатком всех известных способов является обязательное использование в процессе приготовления парфюмерной продукции спирта, наличие которого влияет на ее органолептические свойства, в том числе ухудшает аромат, усложняет организацию производства и технологический процесс, требующий значительных временных затрат на выстаивание продукции для созревания и дополнительный этап - фильтрацию, в результате которого неизбежны значительные потери.The disadvantage of all known methods is the obligatory use of alcohol in the process of preparing perfumery products, the presence of which affects its organoleptic properties, including worsens aroma, complicates the organization of production and the technological process, which requires significant time costs for the products to mature for maturation and an additional stage - filtering, as a result of which significant losses are inevitable.

Прототипом изобретения является способ получения бесспиртовой парфюмерной продукции, включающей приготовление парфюмерной композиции, смешение ее с микроэмульгатором с последующим введением в смесь воды с образованием прозрачной микроэмульсии (WO 1994007461 А1, 14.04.1994).The prototype of the invention is a method for producing alcohol-free perfume products, including the preparation of a perfume composition, mixing it with a microemulsifier, and then introducing water into the mixture to form a transparent microemulsion (WO 1994007461 A1, 04/14/1994).

Недостатком известного способа является нестабильность полученной парфюмерной продукции при хранении и транспортировке, требующей дополнительных операций при производстве в виде выстаивания (от 1 до 3 месяцев) и фильтрации.The disadvantage of this method is the instability of the resulting perfume products during storage and transportation, requiring additional operations in the production in the form of aging (from 1 to 3 months) and filtration.

Задачей изобретения является разработка нового способа получения бесспиртовой парфюмерной продукции широкого ассортимента и с высокой стабильностью.The objective of the invention is to develop a new method for producing alcohol-free perfumery products of a wide range and with high stability.

Техническим результатом изобретения является упрощение организации производства и технологического процесса.The technical result of the invention is to simplify the organization of production and the process.

Поставленная задача и указанный технический результат достигаются тем, что способ получения бесспиртовой парфюмерной продукции включает приготовление парфюмерной композиции, смешение ее с микроэмульгатором с последующим введением в смесь воды с образованием прозрачной микроэмульсии. Согласно изобретению в качестве микроэмульгатора используют Солюбилизант ЛРИ и/или Космакол NII 9 в количестве от 80 до 300% вес. от веса парфюмерной композиции, а воду вводят в смесь при интенсивном перемешивании.The problem and the technical result are achieved by the fact that the method of producing alcohol-free perfume products includes the preparation of a perfume composition, mixing it with a microemulsifier, followed by the introduction of water into the mixture with the formation of a transparent microemulsion. According to the invention, the LR Solubilizer and / or Cosmacol NII 9 are used as a microemulsifier in an amount of from 80 to 300% by weight. by weight of the perfume composition, and water is introduced into the mixture with vigorous stirring.

Основным отличием нового способа получения бесспиртовой парфюмерной продукции является выбор и количественное содержание Солюбилизанта ЛРИ и/или Космакола NII 9, которые обладают большой растворяющей способностью гидрофобных веществ в воде. Количество микроэмульгатора обусловлено ее составом и может варьироваться от 80 до 300% вес. При этом количество микроэмульгатора менее 80% вес. от веса парфюмерной композиции не позволит получить прозрачную микроэмульсию с высокой стабильностью и потребует в производстве операцию выдерживания и фильтрации. С увеличением количества микроэмульгатора вязкость парфюмерной продукции увеличится и возможно ее применение в виде гелевой формы, что позволит расширить ассортимент парфюмерной продукции, а дальнейшее количественное увеличение, превышающее 300% вес., нецелесообразно, т.к. оно не будет влиять на повышение стабильности, а следовательно, и на упрощение организации производства.The main difference of the new method for producing alcohol-free perfumery products is the choice and quantitative content of Solubilizer LRI and / or Cosmacol NII 9, which have a high solubility of hydrophobic substances in water. The amount of microemulsifier is due to its composition and can vary from 80 to 300% by weight. The amount of microemulsifier is less than 80% by weight. by weight of the perfume composition will not allow to obtain a transparent microemulsion with high stability and will require the operation of aging and filtration. With an increase in the amount of microemulsifier, the viscosity of perfumery products will increase and its application in the form of a gel form is possible, which will expand the range of perfumery products, and a further quantitative increase in excess of 300% by weight is impractical because it will not affect the increase in stability, and consequently, the simplification of the organization of production.

Способ получения бесспиртовой парфюмерной продукции иллюстрируется следующими примерами.The method of obtaining alcohol-free perfumery products is illustrated by the following examples.

Пример 1Example 1

К парфюмерной композиции (ПК 1) следующего состава, в вес. %:To the perfume composition (PC 1) of the following composition, in weight. %:

Альдегид С 12 MNAAldehyde C 12 MNA 0,020.02 Бергамот, эфирное маслоBergamot, essential oil 55 Лимон, эфирное маслоLemon, essential oil 33 Иланг-иланг, эфирное маслоYlang Ylang, essential oil 77 ОривонOrivon 0,50.5 Роза, парфюмерная отдушкаRose, perfume fragrance 4four Жасмин Самбак, абсолютJasmine Sambac, absolute 1one Ландыш, парфюмерная отдушкаLily of the valley, perfume 22 Нероли, эфирное маслоNeroli, essential oil 22 Сандал, эфирное маслоSandalwood, essential oil 33 Ветивер, эфирное маслоVetiver Essential Oil 1one Пачули, эфирное маслоPatchouli, essential oil 22 Дубовый мох, резиноидOak Moss, Resinoid 0,10.1 Ваниль, абсолютVanilla, absolute 22 АмброксанAmbroxan 0,10.1 АнималидAnimalide 0,010.01

прибавляли Солюбилизант ЛРИ или Космакол NII 9 и перемешивали до однородности. Затем в полученную смесь при интенсивном перемешивании прибавляли воду до образования прозрачной эмульсии.LR Solubilizer or Cosmacol NII 9 was added and mixed until uniform. Then, water was added to the resulting mixture with vigorous stirring until a clear emulsion formed.

Были проведены опыты с разным соотношением парфюмерной композиции и микроэмульгаторов. Результаты приведены в таблице 1.Experiments were conducted with a different ratio of perfume composition and microemulsifiers. The results are shown in table 1.

Figure 00000001
Figure 00000001

Полученная парфюмерная вода сразу после приготовления готова к расфасовке и использованию, так как в бесспиртовой парфюмерной продукции не образуется осадок в течение длительного времени. За счет исключения процесса выстаивания технологический процесс значительно упрощается и удешевляется по сравнению с известными существующими способами получения парфюмерной продукции.The perfume water obtained immediately after preparation is ready for packaging and use, since no alcohol precipitates for a long time in alcohol-free perfume products. Due to the exclusion of the aging process, the technological process is greatly simplified and cheaper in comparison with the existing existing methods for producing perfumery products.

Пример 2Example 2

Пример 2 осуществляли по той же технологии, как и в примере 1. Были Проведены дополнительные опыты с использованием парфюмерной композиции (ПК 2) следующего состава, в вес. %:Example 2 was carried out according to the same technology as in example 1. Additional experiments were carried out using a perfume composition (PC 2) of the following composition, in weight. %:

Манго, парфюмерная отдушкаMango, perfume 1010 Пион, парфюмерная отдушкаPeony, perfume 55 Сирень, парфюмерная отдушкаLilac, perfume fragrance 55 Лилия, парфюмерная отдушкаLily, perfume fragrance 55 Тиаре, парфюмерная отдушкаTiare, perfume fragrance 66 Удовое дерево, парфюмерная отдушкаUdovy tree, perfumery fragrance 88 Жасмин, абсолютJasmine, absolute 77

Figure 00000002
Figure 00000002

Из результатов таблицы 2 видно, что в качестве растворителя парфюмерной композиции может быть использована и смесь микроэмульгаторов. Кроме того, опытным путем определено, что минимальное необходимое количество микроэмульгатора зависит и от состава парфюмерной композиции.From the results of table 2 it is seen that a mixture of microemulsifiers can also be used as a solvent for the perfume composition. In addition, it was experimentally determined that the minimum required amount of microemulsifier also depends on the composition of the perfume composition.

Figure 00000003
Figure 00000003

Парфюмерная вода, туалетная вода, одеколон и душистая вода могут быть использованы в виде спрея, а также в виде концентрированных духов - в гелевой форме.Perfumery water, eau de toilette, cologne and fragrant water can be used in the form of a spray, as well as in the form of concentrated perfumes - in gel form.

Figure 00000004
Figure 00000004

В качестве водной фазы могут быть использованы водные настои, гидролаты, их смеси, а также в воду могут быть добавлены водорастворимые душистые вещества.As the aqueous phase can be used water infusions, hydrolytes, mixtures thereof, and water-soluble aromatic substances can be added to the water.

Пример 3Example 3

Сравнение органолептических свойств и стойкости запаха бесспиртовой и спиртовой парфюмерной воды было проведено на примере парфюмерной композиции (ПК 3) следующего состава, в вес. %:A comparison of the organoleptic properties and odor resistance of alcohol-free and alcoholic perfume water was carried out on the example of the perfume composition (PC 3) of the following composition, in weight. %:

Манго, парфюмерная отдушкаMango, perfume 33 Смородина, парфюмерная отдушкаCurrant, perfume fragrance 33 Альдегид С 14 (2% в ДПГ)Aldehyde C 14 (2% in DPG) 4four Жасмин, абсолютJasmine, absolute 55 Иланг-иланг, эфирное маслоYlang Ylang, essential oil 33 Кедр атласский, эфирное маслоAtlas cedar, essential oil 1010 Сандал, эфирное маслоSandalwood, essential oil 33 Ваниль, абсолютVanilla, absolute 55 Галаксолид 50 ДЭФGalaxolid 50 DEF 33

Figure 00000005
Figure 00000005

Бесспиртовая парфюмерная вода на блоттерах и на коже обладает более тонким, но ярким ароматом без резкого раздражающего запаха спирта. Стойкость запаха бесспиртовой парфюмерной воды наблюдалась на блоттерах в течение 7 дней.Alcohol-free perfumery water on blotters and on the skin has a more subtle but vibrant aroma without a sharp irritating smell of alcohol. Odor resistance of alcohol-free perfume water was observed on blotters for 7 days.

Проведенные эксперименты дали возможность определить максимальное и минимальное количество микроэмульгаторов Солюбилизанта ЛРИ или Космакола NII 9 как по отдельности, так и в смеси. Минимальное необходимое количество микроэмульгатора подбирается индивидуально, исходя из состава парфюмерной композиции, и не ограничивается представленными примерами, но в пределах заявляемых пропорций.The experiments made it possible to determine the maximum and minimum number of microemulsifiers Solubilizant LRI or Cosmacol NII 9 both individually and in mixture. The minimum required amount of microemulsifier is selected individually, based on the composition of the perfume composition, and is not limited to the presented examples, but within the limits of the claimed proportions.

Полученная заявленным способом парфюмерная продукция является или прозрачной жидкостью, которую можно использовать с помощью спрея, или имеет гелевую форму.Obtained by the claimed method, the perfumery product is either a transparent liquid that can be used with a spray, or has a gel shape.

Продукция термостабильна, выдерживает замораживание и после оттаивания не меняет своих органолептических свойств - подтверждено экспериментально, но рекомендованы стандартные условия хранения - от +5 до +25°С.The products are thermostable, withstands freezing and does not change their organoleptic properties after thawing - it has been experimentally confirmed, but standard storage conditions are recommended - from +5 to + 25 ° С.

Выбор микроэмульгатора в виде Солюбилизанта ЛРИ и/или Космакола NII 9 и его количественное соотношение от веса парфюмерной композиции от 80 до 300% вес позволяет исключить операцию выстаивания и проводить процесс фасовки во флаконы сразу после приготовления. Это существенно снижает трудозатраты на производстве, связанные с необходимостью длительного хранения больших объемов жидкости.The choice of a microemulsifier in the form of LR Solubilizer and / or Cosmacol NII 9 and its quantitative ratio of the weight of the perfume composition from 80 to 300% by weight makes it possible to exclude the aging operation and carry out the filling process in bottles immediately after preparation. This significantly reduces the labor costs associated with the need for long-term storage of large volumes of liquid.

Производство бесспиртовой парфюмерной продукции является преимуществом с экологической точки зрения. Конвенция по органическим растворителям в ряде стран Европы регламентирует снижение использования органических растворителей для сохранения окружающей среды.The production of alcohol-free perfumes is an environmental advantage. The Convention on Organic Solvents in several European countries regulates the reduction of the use of organic solvents to preserve the environment.

Отсутствие спирта в технологическом процессе значительно упрощает организацию производства, так как спирт относится к взрывопожароопасным веществам.The absence of alcohol in the process greatly simplifies the organization of production, since alcohol refers to explosive and fire hazardous substances.

Способ получения бесспиртовой парфюмерной продукции в настоящее время прошел опытные испытания и полностью готов к его промышленному использованию.The method of producing alcohol-free perfumery products has now passed experimental tests and is fully ready for its industrial use.

Claims (1)

Способ получения бесспиртовой парфюмерной продукции, включающий приготовление парфюмерной композиции, смешение ее с микроэмульгатором с последующим введением в смесь воды с образованием прозрачной микроэмульсии, отличающийся тем, что в качестве микроэмульгатора используют Солюбилизант ЛРИ и/или Космакол NII 9 в количестве от 80 до 300% вес. от веса парфюмерной композиции, а воду вводят в смесь при интенсивном перемешивании.A method of producing an alcohol-free perfumery product, comprising preparing a perfumery composition, mixing it with a microemulsifier and then introducing water into a mixture to form a transparent microemulsion, characterized in that LRI Solubilizer and / or Cosmacol NII 9 are used as a microemulsifier in an amount of from 80 to 300% by weight . by weight of the perfume composition, and water is introduced into the mixture with vigorous stirring.
RU2015142858A 2015-10-08 2015-10-08 Method for alcohol-free perfumes production RU2611140C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142858A RU2611140C1 (en) 2015-10-08 2015-10-08 Method for alcohol-free perfumes production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015142858A RU2611140C1 (en) 2015-10-08 2015-10-08 Method for alcohol-free perfumes production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2611140C1 true RU2611140C1 (en) 2017-02-21

Family

ID=58458841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015142858A RU2611140C1 (en) 2015-10-08 2015-10-08 Method for alcohol-free perfumes production

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2611140C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2007441C1 (en) * 1990-12-25 1994-02-15 Валентин Анатольевич Лифановский Method of producing perfumery liquids
WO1994007461A1 (en) * 1992-09-29 1994-04-14 Givaudan-Roure (International) S.A. Perfume compositions
WO2007125460A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-08 Firmenich Sa Microemulsion composition for air freshener
WO2009101409A1 (en) * 2008-02-13 2009-08-20 Fraser, James Sanitiser composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2007441C1 (en) * 1990-12-25 1994-02-15 Валентин Анатольевич Лифановский Method of producing perfumery liquids
WO1994007461A1 (en) * 1992-09-29 1994-04-14 Givaudan-Roure (International) S.A. Perfume compositions
WO2007125460A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-08 Firmenich Sa Microemulsion composition for air freshener
WO2009101409A1 (en) * 2008-02-13 2009-08-20 Fraser, James Sanitiser composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1692002B2 (en) FRAGRANCE COMPOSITION
DE2240311A1 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING UNSATATURATED CYCLOALIPHATIC KETONS
CH679675A5 (en)
RU2611140C1 (en) Method for alcohol-free perfumes production
Spedding et al. The distribution of dimethyl sulphide in some New Zealand wines
BRPI0616232B1 (en) 6-METOXY-2,6-DIMETILOCTANAL, ITS USE AS A FRAGRANCE INGREDIENT, COMPOSITION AND APPLICATION OF FRAGRANCE CONTAINING THE SAME, AND METHOD FOR ITS MANUFACTURING
Shetty et al. Laboratory scale oil extraction and perfume formulation from locally available lemongrass leaves
BRPI0818473A2 (en) substituted octane (eno) nitriles, their synthesis processes and their uses in perfumery.
DE2951508A1 (en) UNSATURATED ALICYCLIC ETHERS AND THEIR USE AS PERFUME AND AROMA COMPONENTS
JPS58134071A (en) Novel aromatic substance
EP1280763B1 (en) Trimethyldecenyl compounds
US4654169A (en) Phenyl-aliphatic oximes as odorants
CN107715153A (en) Radix tetrastigme purple perilla schizonepeta mixed extract and aerial fog type air freshener
DE1941041A1 (en) Process for the preparation of an alkyl ring-substituted resorcic acid or its ester
EP3004303B1 (en) Fragrance composition
DE2108805A1 (en) Process for making a fragrance composition
JP6703922B2 (en) Aroma composition
CN110603027A (en) Process for preparing a perfuming composition
EP1296918B1 (en) Dimethylbenzene derivatives as fragrants
RU2806070C1 (en) Method for obtaining essential oil from herbaceous essential oil raw materials
RU2495097C1 (en) Method of preparing perfume liquids
DE2553328C2 (en) Process for the preparation of fragrance compositions, perfumed substances or perfumed articles and 8-allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0 → 2 → →, → → 6 →] decane
DE3140666A1 (en) "UNSATURED ALICYCLIC COMPOUNDS, THEIR USE AS PERFUME AND AROMA COMPONENTS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF"
DE2938979C2 (en) Perfume composition containing 3-phenyl-cyclohex-2-en-1-one
EP1487816B1 (en) Ether lactone

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171009

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20200302