RU2585281C1 - Aromatic block copolyester ketones - Google Patents
Aromatic block copolyester ketones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2585281C1 RU2585281C1 RU2015109524/04A RU2015109524A RU2585281C1 RU 2585281 C1 RU2585281 C1 RU 2585281C1 RU 2015109524/04 A RU2015109524/04 A RU 2015109524/04A RU 2015109524 A RU2015109524 A RU 2015109524A RU 2585281 C1 RU2585281 C1 RU 2585281C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- ketones
- hours
- block copolyester
- aromatic block
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
- C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим блок-сополимерам, которые могут найти применение в качестве конструкционных и пленочных материалов.The invention relates to macromolecular compounds, in particular to aromatic block copolymers, which may find application as structural and film materials.
Известны различные олигокетоны и блок-сополимеры на их основе:Various oligoketones and block copolymers based on them are known:
- Kharaev A.M., Ozden S., Shaov A.H. Synthesis of blok copolyetherether ketones and investigations of their properties. J. Appl. Polym. Sci. - 2002. - Vol. 85. - pp. 485-490.- Kharaev A.M., Ozden S., Shaov A.H. Synthesis of blok copolyetherether ketones and investigations of their properties. J. Appl. Polym. Sci. - 2002. - Vol. 85. - pp. 485-490.
- Ozden S., Kharayev A.M., Shaov A.Kh., Bazheva R.Ch. The synthesis of blok copolyetheketones on 4,4′-dichlodiphenylketone, phenolphthaleine and bisphenol A and investigation of their properties. / J. of Applied Polymer Science. 2008. V. 107, I. 4, P. 2459-2465.- Ozden S., Kharayev A.M., Shaov A.Kh., Bazheva R.Ch. The synthesis of blok copolyetheketones on 4,4′-dichlodiphenylketone, phenolphthaleine and bisphenol A and investigation of their properties. / J. of Applied Polymer Science. 2008. V. 107, I. 4, P. 2459-2465.
- Kharaev A., Shaov A., Bazheva R. The Synthesis and Stabilization of Polymers (Monograph). Saarbrucken, Deutschland/ Германия: Palmarium Academic Publishing. ISBN-13: 2013. 978-3-659-48590-9.- Kharaev A., Shaov A., Bazheva R. The Synthesis and Stabilization of Polymers (Monograph). Saarbrucken, Deutschland / Germany: Palmarium Academic Publishing. ISBN-13: 2013.978-3-659-48590-9.
- Патент РФ 2493178, опубл. 20.09.13, бюл. №26. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Бегиева М.Б. Ненасыщенные блок-сополиэфиркетоны.- RF patent 2493178, publ. 09/20/13, bull. No. 26. Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Begieva M.B. Unsaturated block copolyether ether ketones.
- Патент РФ 2327680, опубл. 27.06.2008, бюл. 18. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Истепанова О.Л. и др. Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации.- RF patent 2327680, publ. 06/27/2008, bull. 18. Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Istepanova O.L. and others. Aromatic oligoester for polycondensation.
- Патент РФ 2497839, опубл. 10.11.2013, бюл. 31. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Казанчева Ф.К. и др. Огнестойкие блок-сополиэфиркетоны. - RF patent 2497839, publ. 11/10/2013, bull. 31. Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Kazancheva F.K. Fire-resistant block copolyether ether ketones.
Указанные полимеры характеризуются невысокими показателями деформационно-прочностных характеристик.These polymers are characterized by low deformation-strength characteristics.
Более близкими к предлагаемым по структуре и свойствам являются блок-сополимеры по патенту РФ №2537392 авторов Хараева A.M., Беданокова А.Ю., Бажевой Р.Ч., Бегиевой М.Б., Машукова Н.И. Ароматические блок-сополиэфиры. Опубл. 10.01.2015. Бюл. №1.Closer copolymers according to the patent of the Russian Federation No. 2537392 by A. Haraev, A. Bedanokova, R. Ch. Bazhevoy, MB Begieva, N. I. Mashukova are closer to those proposed in structure and properties. Aromatic block copolyesters. Publ. 01/10/2015. Bull. No. 1.
Однако данные блок-сополимеры обладают низкими показателями термо-, теплостойкости, а также деформационно-прочностных свойств.However, these block copolymers have low indicators of heat and heat resistance, as well as deformation and strength properties.
Задачей изобретения является создание высокопрочных термостойких блок-сополиэфиров.The objective of the invention is the creation of high-strength heat-resistant block copolyesters.
Задача решается получением блок-сополиэфиров следующей структуры:The problem is solved by obtaining block copolyesters of the following structure:
гдеWhere
n=1-20; m=20-50; z=2-50,n is 1-20; m = 20-50; z = 2-50,
взаимодействием эквимольных количеств олигокетона формулыthe interaction of equimolar amounts of oligoketone of the formula
где n=1-20,where n = 1-20,
и бисфенола А с дихлорангидридом 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена или 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этиленом.and bisphenol A with 1,1-dichloro-2,2-di (4-carboxyphenyl) ethylene dichloride or 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene.
Структура полученных блок-сополиэфиров подтверждена результатами элементного анализ, ИК-спектроскопии и турбидиметрического титрования.The structure of the obtained block copolyesters is confirmed by the results of elemental analysis, IR spectroscopy, and turbidimetric titration.
Предлагаемые блок-сополиэфиркетоны проявляют высокую механическую прочность, термо- и теплостойкость.The proposed block copolyester ethers exhibit high mechanical strength, heat and heat resistance.
Синтез блок-сополиэфиров на основе дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди(4-карбоксифенил)этилена акцепторно-каталитической поликонденсацией.Synthesis of block copolyesters based on 1,1-dichloro-2,2-di (4-carboxyphenyl) ethylene dichloride by acceptor-catalytic polycondensation.
Пример 1Example 1
В трехгорлую колбу загружают 8,1485 г (0,01 моль) олигокетона ОК-1Ф, 2,2829 г (0,01 моль) бисфенола А, 100 мл дихлорэтана, 5,6 мл (0,04 моль) триэтиламина и при перемешивании добавляют 7,4812 (0,02 моль) дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-(4-карбоксифенил)этилена. Реакцию проводят при температуре 20-25°C в течение 1 ч. Полученный раствор полимера разбавляют 100 мл дихлорэтана и высаждают в изопропиловом спирте. Блок-сополиэфир отфильтровывают, промывают водой от следов солянокислого триэтиламина и сушат в вакууме при 80°C в течение 48 ч. Выход 95-98%, приведенная вязкость - 0,6-0,8 дл/г.8.1485 g (0.01 mol) of oligoketone OK-1F, 2.2829 g (0.01 mol) of bisphenol A, 100 ml of dichloroethane, 5.6 ml (0.04 mol) of triethylamine are charged into a three-necked flask with stirring 7.4812 (0.02 mol) of 1,1-dichloro-2,2- (4-carboxyphenyl) ethylene dichloride was added. The reaction is carried out at a temperature of 20-25 ° C for 1 h. The resulting polymer solution is diluted with 100 ml of dichloroethane and precipitated in isopropyl alcohol. The block copolyester is filtered off, washed with water from traces of triethylamine hydrochloride and dried in vacuum at 80 ° C for 48 hours. Yield 95-98%, reduced viscosity 0.6-0.8 dl / g.
Пример 2Example 2
В трехгорлую колбу загружают 5,288 г (0,001 моль) олигокетона ОК-10Ф, 0,22829 г (0,001 моль) бисфенола А, 50 мл дихлорэтана, 0,56 мл (0,04 моль) триэтиламина и при перемешивании добавляют 0,7481 (0,002 моль) дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-(4-карбоксифенил)этилена. Реакцию проводят при температуре 20-25°C в течение 1 ч. Полученный раствор полимера разбавляют 50 мл дихлорэтана и высаждают в изопропиловом спирте. Блок-сополиэфир отфильтровывают, промывают водой от следов солянокислого триэтиламина и сушат в вакууме при 100°C в течение 48 ч. Выход 96-98%, приведенная вязкость - 0,6-0,7 дл/г.5.288 g (0.001 mol) of oligoketone OK-10F, 0.22829 g (0.001 mol) of bisphenol A, 50 ml of dichloroethane, 0.56 ml (0.04 mol) of triethylamine are charged into a three-necked flask, and 0.7481 (0.002) are added with stirring mole) 1,1-dichloro-2,2- (4-carboxyphenyl) ethylene dichloride. The reaction is carried out at a temperature of 20-25 ° C for 1 h. The resulting polymer solution is diluted with 50 ml of dichloroethane and precipitated in isopropyl alcohol. The block copolyester is filtered off, washed with water from traces of triethylamine hydrochloride and dried in vacuum at 100 ° C for 48 hours. Yield 96-98%, reduced viscosity 0.6-0.7 dl / g.
Пример 3Example 3
В трехгорлую колбу загружают 10,2488 г (0,001 моль) олигокетона ОК-20Ф, 0,22829 г (0,001 моль) бисфенола А, 50 мл дихлорэтана, 0,56 мл (0,04 моль) триэтиламина и при перемешивании добавляют 0,7481 (0,002 моль) дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-(4-карбоксифенил)этилена. Реакцию проводят при температуре 20-25°C в течение 1 ч. Полученный раствор полимера разбавляют 50 мл дихлорэтана и высаждают в изопропиловом спирте. Блок-сополиэфир отфильтровывают, промывают водой от следов солянокислого триэтиламина и сушат в вакууме при 100°C в течение 48 ч. Выход 95-97%, приведенная вязкость- 0,5-0,6 дл/г.10.2488 g (0.001 mol) of oligoketone OK-20F, 0.22829 g (0.001 mol) of bisphenol A, 50 ml of dichloroethane, 0.56 ml (0.04 mol) of triethylamine are charged into a three-necked flask, and 0.7481 is added with stirring (0.002 mol) of 1,1-dichloro-2,2- (4-carboxyphenyl) ethylene dichloride. The reaction is carried out at a temperature of 20-25 ° C for 1 h. The resulting polymer solution is diluted with 50 ml of dichloroethane and precipitated in isopropyl alcohol. The block copolyester is filtered off, washed with water from traces of triethylamine hydrochloride and dried in vacuum at 100 ° C for 48 hours. Yield 95-97%, reduced viscosity 0.5-0.6 dl / g.
Синтез блок-сополиэфиров на основе 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена высокотемпературной поликонденсациейSynthesis of block copolyesters based on 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene by high temperature polycondensation
Пример 4Example 4
В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа, загружают 2,2829 г (0,01 моль) бисфенола А, 8,1485 г. (0,01 моль) олигокетона ОК-1Ф, 40 мл диметилацетамида, 30 мл хлорбензола, смесь К2СО3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После отгонки воды в реакционную массу добавляют 6,3606 г (0,02 моль) 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани ~180°C) в течение 6 часов. Полученный полимер разбавляют диметилацетамидом, высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов. Выход продукта составляет 95-98% от теоретического, приведенная вязкость - 0,9-1,0 дл/г.2.2829 g (0.01 mol) of bisphenol A, 8.1485 g (0.01 mol) of oligoketone are charged into a 200 ml three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a Dean-Stark trap, a reflux condenser, an inert gas bubbler. OK-1F, 40 ml of dimethylacetamide, 30 ml of chlorobenzene, a mixture of K 2 CO 3 and Na 2 CO 3 in a ratio of 1.0: 0.3 in an amount of 0.026 mol. The reaction mass is heated to 140 ° C and water is distilled off under nitrogen stream as an azeotropic mixture with chlorobenzene. After distilling off the water, 6.3606 g (0.02 mol) of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene is added to the reaction mass, and the reaction is carried out at the boiling point of the solvent (oil bath temperature ~ 180 ° C) within 6 hours. The resulting polymer was diluted with dimethylacetamide, precipitated in distilled water, acidified with oxalic acid to destroy phenolate groups, and washed from low molecular weight products. The polymers are dried at a temperature of 100-120 ° C for 24 hours and at 150 ° C for 24 hours. The product yield is 95-98% of theoretical, reduced viscosity is 0.9-1.0 dl / g.
Пример 5Example 5
В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа, загружают 0,2283 г (0,001 моль) бисфенола А, 5,2838 г. (0,001 моль) олигокетона ОК-10Ф, 40 мл диметилацетамида, 30 мл хлорбензола, смесь К2СО3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки воды в реакционную массу добавляют 0,6361 г (0,002 моль) 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани ~180°C) в течение 6 часов. Полученный полимер разбавляют диметилацетамидом, высаждают в дистиллированную воду, подкисленную щавелевой кислотой для разрушения фенолятных групп, и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов. Выход продукта составляет 95-98% от теоретического, приведенная вязкость - 0,8-0,9 дл/г.0.2283 g (0.001 mol) of bisphenol A, 5.2838 g (0.001 mol) of oligoketone OK-10F, are loaded into a 200-ml three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, Dean-Stark trap, reflux condenser, inert gas bubbler. 40 ml of dimethylacetamide, 30 ml of chlorobenzene, a mixture of K 2 CO 3 and Na 2 CO 3 in a ratio of 1.0: 0.3 in an amount of 0.026 mol. The reaction mass is heated to 140 ° C and water is distilled off under nitrogen stream as an azeotropic mixture with chlorobenzene. After the completion of water distillation, 0.6361 g (0.002 mol) of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene is added to the reaction mass, and the reaction is carried out at the boiling point of the solvent (oil bath temperature ~ 180 ° C) in within 6 hours. The resulting polymer was diluted with dimethylacetamide, precipitated in distilled water, acidified with oxalic acid to destroy phenolate groups, and washed from low molecular weight products. The polymers are dried at a temperature of 100-120 ° C for 24 hours and at 150 ° C for 24 hours. The product yield is 95-98% of theoretical, the reduced viscosity is 0.8-0.9 dl / g.
Пример 6Example 6
В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барботером для инертного газа, загружают 0,2283 г (0,001 моль) бисфенола А, 10,2488 г. (0,001 моль) олигокетона ОК-20Ф, 40 мл диметилацетамида, 30 мл хлорбензола, смесь K2CO3 и Na2CO3 в соотношении 1,0:0,3 в количестве 0,026 моля. Реакционную массу нагревают до 140°C и под током азота отгоняют воду в виде азеотропной смеси с хлорбензолом. После завершения отгонки воды в реакционную массу добавляют 0,6361 г (0,002 моль) 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена и реакцию проводят при температуре кипения растворителя (температура масляной бани ~180°C) в течение 6 часов. Полученный полимер разбавляютдиметиацетамидом, высаждают в дистиллированную воду и отмывают от низкомолекулярных продуктов. Полимеры сушат при температуре 100-120°C в течение 24 часов и при 150°C в течение 24 часов. Выход продукта составляет 95-98% от теоретического, приведенная вязкость - 0,7-0,8 дл/г.0.2283 g (0.001 mol) of bisphenol A, 10.2488 g (0.001 mol) of oligoketone OK-20F, are loaded into a 200-ml three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, Dean-Stark trap, reflux condenser, inert gas bubbler. 40 ml of dimethylacetamide, 30 ml of chlorobenzene, a mixture of K 2 CO 3 and Na 2 CO 3 in a ratio of 1.0: 0.3 in an amount of 0.026 mol. The reaction mass is heated to 140 ° C and water is distilled off under nitrogen stream as an azeotropic mixture with chlorobenzene. After the completion of water distillation, 0.6361 g (0.002 mol) of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene is added to the reaction mass, and the reaction is carried out at the boiling point of the solvent (oil bath temperature ~ 180 ° C) in within 6 hours. The resulting polymer was diluted with dimethiacetamide, precipitated in distilled water and washed from low molecular weight products. The polymers are dried at a temperature of 100-120 ° C for 24 hours and at 150 ° C for 24 hours. The product yield is 95-98% of theoretical, the reduced viscosity is 0.7-0.8 dl / g.
В таблице приведены некоторые свойства блок-сополиэфиркетонов.The table shows some properties of block copolyester ethers.
Технический результат изобретения заключается в получении высокопрочных, термо- и теплостойких блок-сополиэфиров конструкционного и пленочного назначения.The technical result of the invention is to obtain high-strength, heat- and heat-resistant block copolyesters for structural and film purposes.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015109524/04A RU2585281C1 (en) | 2015-03-18 | 2015-03-18 | Aromatic block copolyester ketones |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015109524/04A RU2585281C1 (en) | 2015-03-18 | 2015-03-18 | Aromatic block copolyester ketones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2585281C1 true RU2585281C1 (en) | 2016-05-27 |
Family
ID=56096023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015109524/04A RU2585281C1 (en) | 2015-03-18 | 2015-03-18 | Aromatic block copolyester ketones |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2585281C1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018107453A1 (en) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 株式会社大赛璐 | Curing compound |
RU2688943C1 (en) * | 2018-09-18 | 2019-05-23 | Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ | Aromatic fire-resistant polyether ether ketone and method of its production |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4116940A (en) * | 1975-11-17 | 1978-09-26 | Vasily Vladimirovich Korshak | Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same |
RU2506280C1 (en) * | 2012-12-20 | 2014-02-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Aromatic block copolyesters |
RU2529024C2 (en) * | 2011-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Aromatic block-copolyetherketones |
RU2537392C1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Aromatic block-copolyesters |
-
2015
- 2015-03-18 RU RU2015109524/04A patent/RU2585281C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4116940A (en) * | 1975-11-17 | 1978-09-26 | Vasily Vladimirovich Korshak | Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same |
RU2529024C2 (en) * | 2011-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Aromatic block-copolyetherketones |
RU2506280C1 (en) * | 2012-12-20 | 2014-02-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Aromatic block copolyesters |
RU2537392C1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Aromatic block-copolyesters |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
S.Ozden, A.M. Charayev, A.H. Shaov, R.C. Bazheva, The Synthesis of Block Copolyetherketones Based on 4,4'-Dichlorodiphenylketone, Phenolphthaleine, and Bisphenol A and Investigation of Their Properties, Journal of Applied Polymer Science, 2008, Vol.107, p. 2459-2465. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018107453A1 (en) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 株式会社大赛璐 | Curing compound |
RU2688943C1 (en) * | 2018-09-18 | 2019-05-23 | Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ | Aromatic fire-resistant polyether ether ketone and method of its production |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9896547B2 (en) | Polymerization method and polymers formed therewith | |
Thirukumaran et al. | Synthesis and characterization of novel bio-based benzoxazines from eugenol | |
RU2436762C2 (en) | Aromatic copolyester-sulphone ketones and synthesis method thereof | |
RU2466152C1 (en) | Aromatic polyesters | |
RU2585281C1 (en) | Aromatic block copolyester ketones | |
RU2382756C2 (en) | Chlorine containing aromatic oligoesters | |
RU2497841C1 (en) | Unsaturated block copolyester sulphones | |
RU2404155C1 (en) | Aromatic copolyesters and synthesis method thereof | |
RU2537392C1 (en) | Aromatic block-copolyesters | |
RU2327680C1 (en) | Aromatic ether-ketone oligomers for polycondensation | |
RU2318804C1 (en) | Unsaturated oligoether sulfones for polycondensation | |
RU2556223C2 (en) | Polyarylene ether ketones | |
RU2513757C2 (en) | Halogen-containing aromatic polyesters | |
RU2513742C2 (en) | Chlorine-containing aromatic polyesters | |
RU2605554C1 (en) | Polycondensation monomer | |
JP2013108074A (en) | Polyalkylene carbonate diol having cyclic alkylene group, copolymer there of, and method for producing them | |
RU2504558C1 (en) | Fire-resistant block copolyester sulphones | |
RU2382054C2 (en) | Unsaturated aromatic oligoesters | |
RU2536474C1 (en) | Halogen-containing polyarylene ether ketones | |
RU2621352C2 (en) | Block-sopoliefirsulfon wth dichloroethylene groups | |
RU2549181C1 (en) | Aromatic polyethers | |
RU2621355C2 (en) | Aromatic block copolyesters | |
RU2610540C1 (en) | Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain | |
RU2556229C2 (en) | Aromatic polyethersulphone ketones | |
RU2702104C1 (en) | Oligosulfones for polycondensation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180319 |