RU2610540C1 - Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain - Google Patents

Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain Download PDF

Info

Publication number
RU2610540C1
RU2610540C1 RU2015139912A RU2015139912A RU2610540C1 RU 2610540 C1 RU2610540 C1 RU 2610540C1 RU 2015139912 A RU2015139912 A RU 2015139912A RU 2015139912 A RU2015139912 A RU 2015139912A RU 2610540 C1 RU2610540 C1 RU 2610540C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulphones
dichloroethylene
block copolyester
groups
main chain
Prior art date
Application number
RU2015139912A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Арсен Мухамедович Хараев
Рима Чамаловна Бажева
Арсен Зурабиевич Бажев
Любовь Мухамедовна Сахтуева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ)
Priority to RU2015139912A priority Critical patent/RU2610540C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2610540C1 publication Critical patent/RU2610540C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20Polysulfones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: present invention relates to aromatic block copolyester sulphones. Described are block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain of formula:
Figure 00000005
, where n=1–20; z=5–60.
EFFECT: obtaining block copolyester sulphones, characterised by high heat, thermal and mechanical properties.
1 cl, 1 tbl, 4 ex

Description

Изобретения относится к высокомолекулярным соединениям, в частности к ароматическим блок-сополиэфирсульфонам, которые могут быть использованы в качестве конструкционных и пленочных материалов.The invention relates to macromolecular compounds, in particular to aromatic block copolyesters, which can be used as structural and film materials.

Известны ароматические олигоэфиры и блок-сополиэфиры на основе различных олигоэфировAromatic oligoesters and block copolyesters based on various oligoesters are known

1. Патент РФ №2373180 «Ароматические олигоэфиры». Авторы: Бажева Р.Ч., Хараев A.M. Истепанов М.И. Опубл. 20.11.2009. Бюл. №32.1. RF patent No. 2373180 "Aromatic oligoesters". Authors: Bazheva R.Ch., Haraev A.M. Istepanov M.I. Publ. 11/20/2009. Bull. Number 32.

2. Патент РФ №2382054 «Ненасыщенные ароматические олигоэфиры». Авторы: Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А. и др. Опубл. 20.02.2010. Бюл. №5.2. RF patent No. 2382054 "Unsaturated aromatic oligoesters". Authors: Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Kharaeva R.A. and other publ. 02/20/2010. Bull. No. 5.

3. Патент РФ №2382756 «Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры». Авторы: Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А. и др. Опубл. 27.02.2010. Бюл. №5.3. RF patent No. 2382756 "Chlorine-containing aromatic oligoesters". Authors: Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Kharaeva R.A. and other publ. 02/27/2010. Bull. No. 5.

4. Патент РФ №2466151. Авторы: Ароматические полиэфиры. Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Бегиева М.Б. и др. Опубл. 10.11.2012. Бюл. №31.4. RF patent No. 2466151. Authors: Aromatic Polyesters. Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Begieva M.B. and other publ. 11/10/2012. Bull. No. 31.

Основным недостатком этих полимеров является их низкая тепло- и термостойкость.The main disadvantage of these polymers is their low heat and heat resistance.

Более близкими к предлагаемым по структуре и свойствам являются полиэфиры [Патент РФ №2466152 «Ароматические полиэфиры». Авторы: Хараев A.M., Бажева Р.Ч., Казанчева Ф.К. и др. Опубл. 10.11.2012. Бюл. №31].Closer to those proposed in structure and properties are polyesters [RF Patent No. 2466152 "Aromatic polyesters". Authors: Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Kazancheva F.K. and other publ. 11/10/2012. Bull. No. 31].

Однако эти полимеры обладают невысокими физико-химическими характеристиками, тепло- и термостойкостью.However, these polymers have low physicochemical characteristics, heat and heat resistance.

Задачей изобретения является создание полиэфиров с повышенными значениями тепло-, термостойкости, а также механических характеристик.The objective of the invention is the creation of polyesters with increased values of heat, heat resistance, as well as mechanical characteristics.

Задача решается получением ароматических полиэфиров следующей структуры:The problem is solved by obtaining aromatic polyesters of the following structure:

Figure 00000001
Figure 00000001

где n=1-20; z=5-60,where n = 1-20; z = 5-60,

взаимодействием олигоэфира на основе 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталида и 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (ОЭ-nФФ) с различными степенями конденсации (n=1-20) с 4,4'-дихлордифенилсульфоном.the interaction of oligoester based on 3,3-bis- (4-hydroxyphenyl) phthalide and 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (OE-nFF) with different degrees of condensation (n = 1-20) with 4,4'-dichlorodiphenylsulfone.

Предлагаемые полиэфиры характеризуются повышенными показателями тепло-, термо-, а также механических характеристик.The proposed polyesters are characterized by increased rates of heat, thermo, as well as mechanical characteristics.

Пример 1. Синтез полиэфира на основе ОЭ-1ФФ и 4,4'-дихлордифенилсульфонаExample 1. Synthesis of polyester based on OE-1FF and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone

В трехгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 8,6967 г (0,01 моль) ОЭ-1ФФ, 2,8717 (0,01 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 100 мл диметилсульфоксида, 1,1221 г (0,02 моль) KOH. Температуру реакционной массой поднимают до 180°C и синтез проводят под током инертного газа (азотом или аргоном) в течение 8 часов. Реакционную массу разбавляют 200 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат при температуре 120°C до постоянной массы.In a three-necked conical flask with a capacity of 250 ml, equipped with a mechanical stirrer, a Dean-Stark trap, a reflux condenser, an inert gas supply barber, 8.6967 g (0.01 mol) of OE-1FF, 2.8717 (0.01 mol) are charged 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 100 ml dimethyl sulfoxide, 1.1221 g (0.02 mol) KOH. The temperature of the reaction mass is raised to 180 ° C and the synthesis is carried out under a stream of inert gas (nitrogen or argon) for 8 hours. The reaction mass is diluted with 200 ml of dimethyl sulfoxide and precipitated in distilled water. The precipitate formed is filtered off and washed with distilled water until the chlorine ions are completely removed and dried at a temperature of 120 ° C to constant weight.

Пример 2. Синтез полиэфира на основе ОЭ-5ФФ и 4,4'-дихлордифенилсульфонаExample 2. Synthesis of polyester based on OE-5FF and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone

В трехгорлую коническую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 31,234 г (0,01 моль) ОЭ-5ФФ, 2,8717 (0,01 моль 4,4'-дихлордифенилсульфона, 250 мл диметилсульфоксида, 1,1221 г (0,02 моль) KOH. Температуру реакционной массой поднимают до 180°C и синтез проводят под током инертного газа (азотом или аргоном) в течение 6 часов. Реакционную массу разбавляют 100 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат при температуре 120°C до постоянной массы.In a three-necked conical flask with a capacity of 500 ml, equipped with a mechanical stirrer, a Dean-Stark trap, a reflux condenser, an inert gas supply barber, 31.234 g (0.01 mol) of OE-5FF, 2.8717 (0.01 mol of 4.4) are charged '-dichlorodiphenyl sulfone, 250 ml of dimethyl sulfoxide, 1.1221 g (0.02 mol) of KOH. The temperature of the reaction mixture was raised to 180 ° C and the synthesis was carried out under a stream of inert gas (nitrogen or argon) for 6 hours.The reaction mass was diluted with 100 ml dimethyl sulfoxide and precipitated in distilled water.The precipitate is filtered off and washed with di Stilled water until complete removal of chlorine ions and dried at a temperature of 120 ° C to constant weight.

Пример 3. Синтез полиэфира на основе ОЭ-10ФФ и 4,4'-дихлордифенилсульфонаExample 3. Synthesis of polyester based on OE-10FF and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone

В трехгорлую коническую колбу емкостью 150 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 5,9406 г (0,001 моль) ОЭ-10ФФ, 0,2872 (0,001 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 50 мл диметилсульфоксида, 0,1122 г (0,002 моль) KOH. Температуру реакционной массой поднимают до 180°C и синтез проводят под током инертного газа (азотом или аргоном) в течение 6 часов. Реакционную массу разбавляют 100 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат при температуре 120°C до постоянной массы.5.9406 g (0.001 mol) OE-10FF, 0.2872 (0.001 mol) 4.4 'are charged into a 150 ml three-necked conical flask equipped with a mechanical stirrer, a Dean-Stark trap, a reflux condenser, an inert gas supply barber. -dichlorodiphenyl sulfone, 50 ml of dimethyl sulfoxide, 0.1122 g (0.002 mol) of KOH. The temperature of the reaction mass is raised to 180 ° C and the synthesis is carried out under a stream of inert gas (nitrogen or argon) for 6 hours. The reaction mass is diluted with 100 ml of dimethyl sulfoxide and precipitated in distilled water. The precipitate formed is filtered off and washed with distilled water until the chlorine ions are completely removed and dried at a temperature of 120 ° C to constant weight.

Пример 4. Синтез полиэфира на основе ОЭ-20ФФ и 4,4'-дихлордифенилсульфонаExample 4. Synthesis of polyester based on OE-20FF and 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone

В трехгорлую коническую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 11,5749 г (0,001 моль) ОЭ-20ФФ, 0,2872 (0,001 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 100 мл диметилсульфоксида, 0,1122 г (0,002 моль) KOH. Температуру реакционной массой поднимают до 180°C и синтез проводят под током инертного газа (азотом или аргоном) в течение 6 часов. Реакционную массу разбавляют 100 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат при температуре 120°C до постоянной массы.11.5749 g (0.001 mol) OE-20FF, 0.2872 (0.001 mol) 4.4 'are charged into a 250 ml three-necked conical flask equipped with a mechanical stirrer, a Dean-Stark trap, a reflux condenser, an inert gas supply barber. -dichlorodiphenyl sulfone, 100 ml of dimethyl sulfoxide, 0.1122 g (0.002 mol) of KOH. The temperature of the reaction mass is raised to 180 ° C and the synthesis is carried out under a stream of inert gas (nitrogen or argon) for 6 hours. The reaction mass is diluted with 100 ml of dimethyl sulfoxide and precipitated in distilled water. The precipitate formed is filtered off and washed with distilled water until the chlorine ions are completely removed and dried at a temperature of 120 ° C to constant weight.

Figure 00000002
Figure 00000002

Ароматические полиэфиры устойчивы в разбавленных растворах минеральных кислот и щелочей. Строение ароматических полиэфиров подтверждено ИК-спектроскопией и методом турбидиметрического титрования.Aromatic polyesters are stable in dilute solutions of mineral acids and alkalis. The structure of aromatic polyesters is confirmed by IR spectroscopy and the method of turbidimetric titration.

Технический результат изобретения состоит в расширении ассортимента ароматических полиэфиров, обладающих высокой тепло- и термостойкостью, высокими механическими свойствами.The technical result of the invention is to expand the range of aromatic polyesters with high heat and heat resistance, high mechanical properties.

Claims (3)

Блок-сополиэфирсульфоны с дихлорэтиленовыми группами в основной цепи формулы:Block copolyethersulfones with dichloroethylene groups in the main chain of the formula:
Figure 00000003
Figure 00000003
где n=1-20; z=5-60.where n = 1-20; z = 5-60.
RU2015139912A 2015-09-18 2015-09-18 Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain RU2610540C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015139912A RU2610540C1 (en) 2015-09-18 2015-09-18 Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015139912A RU2610540C1 (en) 2015-09-18 2015-09-18 Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2610540C1 true RU2610540C1 (en) 2017-02-13

Family

ID=58458591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015139912A RU2610540C1 (en) 2015-09-18 2015-09-18 Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2610540C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2653058C1 (en) * 2017-12-26 2018-05-07 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) Flame resistant aromatic polyethersulfone

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4116940A (en) * 1975-11-17 1978-09-26 Vasily Vladimirovich Korshak Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same
US4310654A (en) * 1980-04-17 1982-01-12 General Electric Company Polyethersulfoneformals
RU2373180C1 (en) * 2008-04-07 2009-11-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic oligoesters
RU2466152C1 (en) * 2011-05-11 2012-11-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic polyesters
RU2496802C2 (en) * 2011-11-23 2013-10-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic block copolyester sulphones

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4116940A (en) * 1975-11-17 1978-09-26 Vasily Vladimirovich Korshak Poly/arylate-sulphones/and method of preparing same
US4310654A (en) * 1980-04-17 1982-01-12 General Electric Company Polyethersulfoneformals
RU2373180C1 (en) * 2008-04-07 2009-11-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic oligoesters
RU2466152C1 (en) * 2011-05-11 2012-11-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic polyesters
RU2496802C2 (en) * 2011-11-23 2013-10-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова Aromatic block copolyester sulphones

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2653058C1 (en) * 2017-12-26 2018-05-07 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана (национальный исследовательский университет)" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) Flame resistant aromatic polyethersulfone

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2413713C2 (en) Polycondensation monomer
RU2436762C2 (en) Aromatic copolyester-sulphone ketones and synthesis method thereof
RU2466151C1 (en) Aromatic polyesters
RU2373180C1 (en) Aromatic oligoesters
RU2466152C1 (en) Aromatic polyesters
RU2427566C2 (en) Aromatic copolymers and synthesis method thereof
RU2621352C2 (en) Block-sopoliefirsulfon wth dichloroethylene groups
RU2401826C2 (en) Polycondensation monomer
RU2610540C1 (en) Block copolyester sulphones with dichloroethylene groups in main chain
RU2653058C1 (en) Flame resistant aromatic polyethersulfone
RU2382756C2 (en) Chlorine containing aromatic oligoesters
RU2697085C1 (en) Fire-resistant aromatic polyether sulphones
RU2318804C1 (en) Unsaturated oligoether sulfones for polycondensation
CN108641083B (en) High-temperature-resistant ultraviolet fluorescent polyether sulfone copolymer, preparation method and copolymer film
RU2494118C1 (en) Method of producing polyester ketones
RU2669564C1 (en) Halogen-containing aromatic polyesters
RU2476453C2 (en) Aromatic block copolyester-ketones
RU2643033C1 (en) Halogen-containing block- copolyetherketone sulfones
RU2458917C2 (en) Aromatic oligoesters and synthesis method thereof
RU2683268C1 (en) Aromatic polyesters
RU2513757C2 (en) Halogen-containing aromatic polyesters
RU2605554C1 (en) Polycondensation monomer
RU2550516C2 (en) Aromatic polyester sulphone ketones
RU2556230C2 (en) Aromatic polyethersulphone ketones
RU2556223C2 (en) Polyarylene ether ketones

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180919