RU2584686C1 - Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane - Google Patents

Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane Download PDF

Info

Publication number
RU2584686C1
RU2584686C1 RU2014146963/04A RU2014146963A RU2584686C1 RU 2584686 C1 RU2584686 C1 RU 2584686C1 RU 2014146963/04 A RU2014146963/04 A RU 2014146963/04A RU 2014146963 A RU2014146963 A RU 2014146963A RU 2584686 C1 RU2584686 C1 RU 2584686C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
aza
dithia
pentaethyl
tetraethyl
Prior art date
Application number
RU2014146963/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Лилия Вазилевна Мударисова
Татьяна Викторовна Тюмкина
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2014146963/04A priority Critical patent/RU2584686C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2584686C1 publication Critical patent/RU2584686C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)

Landscapes

  • Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, particularly to a method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane(1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaalumina-cyclododecane (2):
Figure 00000016
. Method involves reaction of 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane with EtAlCl2 in presence of magnesium powder with participation of catalyst Cp2TiCl2. Molar ratio is as follows: 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane: EtAlCl2 : Mg : Cp2TiCl2=1 : (4.5-5.5) : (4.5-5.5) : (0.03-0.07). Reaction is carried out in a mixture of solvents Et2O-tetrahydrofuran (1:1, volume), in an argon atmosphere at 35-45 °C for 6-10 hours.
EFFECT: obtained compounds can be used in fine organic and organometallic synthesis.
1 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно к способу получения 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминацикло-ундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2):The present invention relates to methods for producing new organoaluminum compounds, specifically to a method for producing 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclo-undecane of the formula (1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclacycododecane of the formula (2):

Figure 00000001
Figure 00000001

Предлагаемые соединения могут найти применение в тонком органическом и металлоорганическом синтезе (Г.А. Толстиков, У.М. Джемилев, А.Г. Толстиков. Алюминийорганические соединения в органическом синтезе. Новосибирск. Академическое издательство «ГЕО». 2009. 644 с.).The proposed compounds can be used in fine organic and organometallic synthesis (G. A. Tolstikov, W. M. Dzhemilev, A. G. Tolstikov. Organoaluminum compounds in organic synthesis. Novosibirsk. Academic Publishing House "GEO". 2009. 644 p.) .

Известен способ (Л.И. Захаркин, Л.А. Савина. Получение и свойства некоторых внутрикомплексных алюминийорганических соединений. Изв. АН СССР, ОХН, 1960, №6, 1039-1043) получения внутрикомплексных алюминийорганических соединений (3) взаимодействием B u 2 i A l H

Figure 00000002
с ω-функционально замещенными α-олефинами по схеме:A known method (LI Zakharkin, LA Savina. Obtaining and properties of some intra-complex organoaluminum compounds. Izv. Academy of Sciences of the USSR, OKHN, 1960, No. 6, 1039-1043) for the preparation of intra-complex organoaluminum compounds (3) by interaction B u 2 i A l H
Figure 00000002
 with ω-functionally substituted α-olefins according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не позволяет получать 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекан формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекан формулы (2).The known method does not allow to obtain 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminocycloundecane of the formula (1) and 2,4,7,9 , 12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminium cyclododecane of the formula (2).

Известен способ (Л.И. Захаркин, Л.А. Савина. Синтез некоторых циклических алкилалюминийоксидов и алкилалюминийамидов. Изв. АН СССР, ОХН, 1962, №5, 824-827) получения 1-изобутилциклопентаоксалана (4) взаимодействием аллилового спирта с триизобутилалюминием

Figure 00000004
при -5÷-10°С с последующим добавлением диизобутилалюминийгидрида
Figure 00000005
и нагреванием в течение 6 ч при 125-130°С по схеме:A known method (LI Zakharkin, LA Savina. Synthesis of some cyclic alkylaluminium oxides and alkylaluminium amides. Izv. AN SSSR, OCHN, 1962, No. 5, 824-827) for the production of 1-isobutylcyclopentaoxalane (4) by the interaction of allyl alcohol with triisobutylaluminium
Figure 00000004
at -5 ÷ -10 ° С followed by the addition of diisobutylaluminum hydride
Figure 00000005
and heating for 6 hours at 125-130 ° C according to the scheme:

Figure 00000006
Figure 00000006

Известным способом не могут быть получены 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекан формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекан формулы (2).In a known manner, 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminocycloundecane of the formula (1) and 2,4,7, cannot be obtained 9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminium cyclododecane of the formula (2).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по совместному получению 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2).Thus, in the literature there is no information on the joint production of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane of the formula (1) and 2, 4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclacycododecane of the formula (2).

Предлагается новый способ совместного получения 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2).A new method is proposed for the joint production of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclocoundecane of the formula (1) and 2,4,7,9 , 12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminium cyclododecane of the formula (2).

Сущность способа заключается во взаимодействии 3-фенил-1,5,3-дитиазепана с EtAlCl2 в присутствии магниевого порошка с участием в качестве катализатора Cp2TiCl2, взятыми в мольном соотношении 3-фенил-1,5,3-дитиазепан:EtAlCl2:Mg:Cp2TiCl2 = 1:(4.5-5.5):(4.5-5.5):(0.03-0.07), предпочтительно 1:5:5:0.05, в смеси растворителей Et2O - ТГФ (1:1, объемн.) при температуре 35-45°С, предпочтительно 40°С в атмосфере аргона в течение 6-10 ч, предпочтительно 8 ч. Реакция протекает с образованием 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2) в соотношении ~1:1 с общим выходом 42-65% по схеме:The essence of the method consists in the interaction of 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane with EtAlCl 2 in the presence of magnesium powder with the participation of Cp 2 TiCl 2 as a catalyst, taken in a molar ratio of 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane: EtAlCl 2 : Mg: Cp 2 TiCl 2 = 1: (4.5-5.5) :( 4.5-5.5) :( 0.03-0.07), preferably 1: 5: 5: 0.05, in a mixture of solvents Et 2 O - THF (1: 1 , vol.) at a temperature of 35-45 ° C, preferably 40 ° C in an argon atmosphere for 6-10 hours, preferably 8 hours. The reaction proceeds with the formation of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1, 7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclocoundecane of the formula (1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-d thia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaalyuminatsiklododekana formula (2) in a ratio of ~ 1: 1 with a total yield of 42-65% according to the scheme:

Figure 00000007
Figure 00000007

2,6,8,11-Тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекан формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекан формулы (2) образуются только лишь с участием EtAlCl2, 3-фенил-1,5,3-дитиазепана и катализатора Cp2TiCl2. В присутствии других соединений алюминия (например,

Figure 00000008
), других гетероциклических соединений (например, 3-арил-1,5,3-дитиазоканов) или другого катализатора (например,
Figure 00000009
) целевые продукты (1) и (2) не образуются.2,6,8,11-Tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane of the formula (1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl- 5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclodododecane of the formula (2) are formed only with the participation of EtAlCl 2 , 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane and a catalyst Cp 2 TiCl 2 . In the presence of other aluminum compounds (e.g.
Figure 00000008
), other heterocyclic compounds (e.g. 3-aryl-1,5,3-dithiazocanes) or another catalyst (e.g.
Figure 00000009
) target products (1) and (2) are not formed.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Cp2TiCl2 больше 7 мол.% по отношению к 3-фенил-1,5,3-дитиазепану не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов (1) и (2). Использование катализатора Cp2TiCl2 менее 3 мол.% снижает выход 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 40°С. При более высокой температуре (например, 60°С) не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов (1) и (2), а при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.Carrying out this reaction in the presence of a catalyst Cp 2 TiCl 2 more than 7 mol.% In relation to 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane does not significantly increase the yield of target products (1) and (2). The use of the catalyst Cp 2 TiCl 2 less than 3 mol.% Reduces the yield of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane of the formula (1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclacycododecane of the formula (2), which is possibly associated with a decrease catalytically active centers in the reaction mass. The reaction was carried out at a temperature of 40 ° C. At a higher temperature (for example, 60 ° C), there is no significant increase in the yield of the target products (1) and (2), and at a lower temperature (for example, 0 ° C), the reaction rate decreases.

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания EtAlCl2 или Mg по отношению к исходному 3-фенил-1,5,3-дитиазепану не приводит к существенному повышению выхода целевых продуктов (1) и (2).A change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the content of EtAlCl 2 or Mg relative to the starting 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane does not significantly increase the yield of the target products (1) and (2).

Реакции проводили с использованием смеси растворителей Et2O - ТГФ. В других растворителях (например, алифатических или ароматических) снижается селективность реакции.Reactions were carried out using a mixture of solvents Et 2 O - THF. In other solvents (for example, aliphatic or aromatic), the selectivity of the reaction decreases.

Существенные отличия предлагаемого способаSignificant differences of the proposed method

В предлагаемом способе для получения гетероциклических Al-органических соединений используются в качестве исходных соединений 3-фенил-1,5,3-дитиазепан, этилалюминийдихлорид (EtAlCl2), магний, реакция протекает в присутствии катализатора Cp2TiCl2 при температуре 40°С.In the proposed method for the preparation of heterocyclic Al-organic compounds, 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane, ethyl aluminum dichloride (EtAlCl 2 ), magnesium are used as starting compounds, the reaction proceeds in the presence of a Cp 2 TiCl 2 catalyst at a temperature of 40 ° C.

В известном способе в качестве исходных реагентов применяются аллиловый спирт, триизобутилалюминий

Figure 00000010
и диизобутилалюминийгидрид
Figure 00000011
. Реакция протекает при повышенной температуре (120-130°С).In the known method, allyl alcohol, triisobutylaluminum are used as starting reagents.
Figure 00000010
and diisobutylaluminum hydride
Figure 00000011
. The reaction proceeds at elevated temperature (120-130 ° C).

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществамиThe proposed method has the following advantages

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекан формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекан формулы (2), синтез которых в литературе не описан.The method allows to obtain with high selectivity individual 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclocoundecane of the formula (1) and 2,4,7 9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclacycododecane of the formula (2), the synthesis of which is not described in the literature.

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

Пример 1. В стеклянный реактор (50 мл) на магнитной мешалке в атмосфере сухого Ar при 0°С загружают 0.0125 г (0.05 ммоль) Cp2TiCl2, 0.12 г (5 ммоль) магниевого порошка, 0.22 г (1 ммоль) 3-фенил-1,5,3-дитиазепана, 5 мл ТГФ и 5 мл Et2O, 0.64 г (5 ммоль) EtAlCl2, температуру поднимают до 40°С и перемешивают 8 ч. Получают смесь, состоящую из 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана формулы (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюминациклододекана формулы (2) в соотношении 1:1 с выходом 54%. Выход целевых продуктов определен по продуктам гидролиза.Example 1. In a glass reactor (50 ml) on a magnetic stirrer in a dry Ar atmosphere at 0 ° C load 0.0125 g (0.05 mmol) Cp 2 TiCl 2 , 0.12 g (5 mmol) of magnesium powder, 0.22 g (1 mmol) 3- phenyl-1,5,3-dithiazepane, 5 ml THF and 5 ml Et 2 O, 0.64 g (5 mmol) EtAlCl 2 , the temperature was raised to 40 ° C and stirred for 8 hours. A mixture consisting of 2.6.8 was obtained. , 11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclocoundecane of the formula (1) and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1 , 8-Dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclodododecane of the formula (2) in a 1: 1 ratio with a yield of 54%. The yield of the target products is determined by the hydrolysis products.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Figure 00000012
Figure 00000012

Figure 00000013
Figure 00000013

Все опыты проводили в смеси растворителей Et2O - ТГФ (1:1, объемн.), соотношение (1):(2) во всех опытах ~1:1.All experiments were carried out in a mixture of solvents Et 2 O - THF (1: 1, vol.), The ratio (1) :( 2) in all experiments was ~ 1: 1.

Спектральные характеристики 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана (1)Spectral characteristics of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclocoundecane (1)

Figure 00000014
Figure 00000014

Спектральные характеристики 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюмина-циклододекана (2).Spectral characteristics of 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaalumin-cyclododecane (2).

Figure 00000015
Figure 00000015

Claims (1)

Способ совместного получения 2,6,8,11-тетраэтил-4-фенил-1,7-дитиа-4-аза-2,6,8,11-тетраалюминациклоундекана (1) и 2,4,7,9,12-пентаэтил-5-фенил-1,8-дитиа-5-аза-2,4,7,9,12-пентаалюмина-циклододекана (2):
Figure 00000016

отличающийся тем, что 3-фенил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с EtAlCl2 в присутствии магниевого порошка с участием катализатора Cp2TiCl2 при мольном соотношении 3-фенил-1,5,3-дитиазепан:EtAlCl2:Mg:Cp2TiCl2=1:(4.5-5.5):(4.5-5.5):(0.03-0.07) реакцию проводили в смеси растворителей Et2O - ТГФ (1:1, объемн.), в атмосфере аргона при 35-45°С в течение 6-10 ч. The method of co-production of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacyclounoundecane (1) and 2,4,7,9,12- pentaethyl-5-phenyl-1,8-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaalumin-cyclododecane (2):
Figure 00000016

characterized in that 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane is reacted with EtAlCl 2 in the presence of magnesium powder with the participation of a Cp 2 TiCl 2 catalyst in a molar ratio of 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane: EtAlCl 2 : Mg : Cp 2 TiCl 2 = 1: (4.5-5.5) :( 4.5-5.5) :( 0.03-0.07) the reaction was carried out in a solvent mixture of Et 2 O - THF (1: 1, vol.), In an argon atmosphere at 35- 45 ° C for 6-10 hours
RU2014146963/04A 2014-11-21 2014-11-21 Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane RU2584686C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014146963/04A RU2584686C1 (en) 2014-11-21 2014-11-21 Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014146963/04A RU2584686C1 (en) 2014-11-21 2014-11-21 Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2584686C1 true RU2584686C1 (en) 2016-05-20

Family

ID=56012243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014146963/04A RU2584686C1 (en) 2014-11-21 2014-11-21 Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2584686C1 (en)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2381230C2 (en) * 2008-02-18 2010-02-10 ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук Method of producing tricyclo[4.2.1.02,5]nonane-3-spiro (3'-ethyl-3'-aluminacyclopentane)

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2381230C2 (en) * 2008-02-18 2010-02-10 ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук Method of producing tricyclo[4.2.1.02,5]nonane-3-spiro (3'-ethyl-3'-aluminacyclopentane)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЗАХАРКИН Л.И. и др., Получение и свойства некоторых внутрикомплексных алюминийорганических соединений, Изв. АН СССР, ОХН, 1960, 6, с. 1039-1043. ЗАХАРКИН Л.И. и др., Синтез некоторых циклических алкилалюминийоксидов и алкилалюминийамидов. Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 5, 824-827. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Inamoto et al. A copper-based catalytic system for carboxylation of terminal alkynes: synthesis of alkyl 2-alkynoates
Kim et al. Bis (imidazoline-2-thione)–copper (i) catalyzed regioselective boron addition to internal alkynes
Gao et al. [1, 5]-Brook rearrangement: an overlooked but valuable silyl migration to synthesize configurationally defined vinylsilane. The unique steric and electronic effects of geminal bis (silane)
RU2584686C1 (en) Method for combined synthesis of 2,6,8,11-tetraethyl-4-phenyl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacycloundecane and 2,4,7,9,12-pentaethyl-5-phenyl-18-dithia-5-aza-2,4,7,9,12-pentaaluminacyclododecane
US10065976B2 (en) Titanium (IV) compounds and methods of forming heterocyclic compounds using same
US8729320B2 (en) Method for producing difluorocyclopropane compound
RU2594560C2 (en) Method for producing 2,6,8,11-tetraethyl-4-aryl-1,7-dithia-4-aza-2,6,8,11-tetraaluminacikloundecanes
RU2601313C1 (en) Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2440358C2 (en) Method of producing 1-diethylaluminium-2-ethylalkanes
Lu et al. Controlled synthesis of lanthanide–lithium inverse crown ether complexes
RU2423366C2 (en) Method for synthesis of 2,4,6-triphenylmagnesacyclononane
RU2448113C2 (en) Method of producing 2,4,6,8-tetraphenylmagnesacycloundecane
RU2348604C1 (en) Method of obtaining polyhydro[60]fullerenes
RU2555845C1 (en) Method of producing 2,3-dialkyl-1-phenyl(alkyl)substituted phosphol-2-enes
Adewuyi et al. An improved synthetic protocol and plausible mechanism in forming acetylpyridines from 2, 6-dicarbethoxypyridine
RU2574069C1 (en) Method of producing of bis-(1,5,3-dithiazepan-3-il)cyclohexanes
CN106883269B (en) The preparation method of the copper catalysis miscellaneous phenanthrene -10- oxide of 10- alkylthio group -9- oxa- -10- phosphine
RU2342393C2 (en) METHOD OF OBTAINING 1-ETHYL-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-DECAHYDROCYCLONONE[b]ALUMINACYCLOPENTANE
RU2417227C2 (en) Method of producing diisobutyl(2-alkyl-3-(trimethylsilyl)cyclopropyl)alanes
RU2559363C1 (en) Method of producing racemic 1-ethyl-3,4-bis[(oxyphenyl)methyl]aluminacyclopentanes
RU2401835C2 (en) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 15a, 15b-TETRADECAHYDRODICYCLONONE[b,d]SELENOPHENE SYNTHESIS METHOD
RU2238930C1 (en) Method for preparing 1-(3',3'-dialkoxyprop-1'-yl)-2-hydro[60]fullerenes
RU2570205C2 (en) Method of producing 2,3-dialkyl-1-phenyl(alkyl)substituted phosphol-2-ene-1-oxides
RU2342397C1 (en) Method of diethyl[(2-alkyl-2-(1-phenylcyclopropyl)butyl]alans production

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161122