RU2577274C1 - Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric - Google Patents
Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric Download PDFInfo
- Publication number
- RU2577274C1 RU2577274C1 RU2014147201/05A RU2014147201A RU2577274C1 RU 2577274 C1 RU2577274 C1 RU 2577274C1 RU 2014147201/05 A RU2014147201/05 A RU 2014147201/05A RU 2014147201 A RU2014147201 A RU 2014147201A RU 2577274 C1 RU2577274 C1 RU 2577274C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solution
- cotton fabric
- fabric
- bromide
- polymer coating
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения на поверхности хлопчатобумажной ткани полимерных покрытий, обладающих гидрофобными свойствами, которые могут быть использованы как защитные, водо-, грязеотталкивающие покрытия.The invention relates to a method for producing polymer coatings having hydrophobic properties on the surface of cotton fabric, which can be used as protective, water-, and dirt-repellent coatings.
Известны методы водоотталкивающей обработки для ткани (Патент CN 103882691, D06M 13/188, D06M 15/13, D06M 15/333, 14.05.2014). Согласно первому способу ткань обрабатывают в 3 стадии составами, содержащими поливиниловый спирт, эпоксидную смолу, полиакриловую кислоту, додецилсульфат хлорид триметиламмония, силикон и др. Второй способ подразумевает обработку поверхности ткани тонким слоем специального клея, сушку при температуре и дальнейшее отверждение с использованием изоцианатного отвердителя.Known methods of water-repellent treatment for fabric (Patent CN 103882691, D06M 13/188, D06M 15/13, D06M 15/333, 05/14/2014). According to the first method, the fabric is treated in 3 stages with compositions containing polyvinyl alcohol, epoxy resin, polyacrylic acid, trimethylammonium chloride dodecyl sulfate, silicone, etc. The second method involves treating the fabric surface with a thin layer of special glue, drying at temperature and further curing using an isocyanate hardener.
Недостатком данных способов является необходимость наличия аппаратурной базы. Обработка большим количеством реагентов приводит к ухудшению физико-механических свойств ткани.The disadvantage of these methods is the need for a hardware base. Processing a large number of reagents leads to a deterioration in the physico-mechanical properties of the tissue.
Известен способ получения непромокаемой воздухопроницаемой ткани (Патент RU 2526379 С2, МПК D06M 11/74, D06M 11/73, D06C 7/02 11.05.2011). Согласно способу первую сторону ткани покрывают непромокаемой воздухопроницаемой мембраной, при этом одну сторону мембраны оставляют открытой. На покрытую ткань наносят обрабатывающий агент и осуществляют термофиксацию обработанной ткани. Обрабатывающий агент может содержать одно или несколько гидрофобных и олеофобных соединений. Изобретение обеспечивает защиту ткани от загрязнений на водяной и масляной основе.A known method of producing a waterproof breathable fabric (Patent RU 2526379 C2, IPC D06M 11/74, D06M 11/73, D06C 7/02 05/11/2011). According to the method, the first side of the fabric is covered with a waterproof breathable membrane, while one side of the membrane is left open. A processing agent is applied to the coated fabric and the treated fabric is thermofixed. The processing agent may contain one or more hydrophobic and oleophobic compounds. The invention provides protection of the fabric from contamination on a water and oil basis.
Недостатками данного способа является сложность изготовления и высокая стоимость мембран и гидрофобизирующих агентов (фторуглерод), используемых для нанесения на поверхность ткани. Необходимо отметить, что закрепление модификатора производится физическим методом с использованием устройства термофиксации.The disadvantages of this method is the difficulty of manufacturing and the high cost of membranes and hydrophobizing agents (fluorocarbon) used for application to the surface of the fabric. It should be noted that the modifier is fixed by the physical method using a heat setting device.
Известен способ закрепления α-бромоизобутирил бромида на углеродных нанотрубках (Multihydroxy Polymer-Functionalized Carbon Nanotubes: Synthesis, Derivatization, and Metal Loading/ Chao Gao, Cong Duan Vo, Yi Zheng Jin, Wenwen Li, and Steven P. Armes// Macromolecules, 2005, 38 (21), pp 8634-8648). Углеродные нанотрубки предварительно обрабатывают раствором серной и азотной кислот для получения карбоксильных групп, затем помещают в тионил хлорид и проводят полимеризацию глицеролмонометакрилата для получения карбоксильных групп. Далее закрепляют α-бромоизобутирилбромид в хлороформе в присутствии акцепторов бромоводорода.A known method of fixing α-bromoisobutyryl bromide on carbon nanotubes (Multihydroxy Polymer-Functionalized Carbon Nanotubes: Synthesis, Derivatization, and Metal Loading / Chao Gao, Cong Duan Vo, Yi Zheng Jin, Wenwen Li, and Steven P. Armes // Macromolecules, 2005 38 (21), pp 8634-8648). Carbon nanotubes are pretreated with a solution of sulfuric and nitric acids to obtain carboxyl groups, then placed in thionyl chloride and polymerization of glycerol monomethacrylate is carried out to obtain carboxyl groups. Next, α-bromoisobutyryl bromide is fixed in chloroform in the presence of hydrogen bromide acceptors.
Недостатком данного метода является многостадийность и длительность процесса закрепления α-бромоизобутирилбромида, а также высокая стоимость используемых материалов.The disadvantage of this method is the multi-stage and duration of the process of fixing α-bromoisobutyryl bromide, as well as the high cost of the materials used.
Наиболее близким техническим решением к заявляемому является способ получения защитного гидрофобного и олеофобного покрытия на текстильном материале (Патент RU 2394956 С1, МПК D06M 13/408, D06M 15/353, C08F 220/24, D06M 15/347 09.12.2008). Способ включает обработку материала раствором фторсодержащего соединения и последующее удаление растворителя. В качестве фторсодержащего соединения используют 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-N-[3-(триэтоксисилил)пропил]-гептанамид, структурной формулы CF3-(CF2)5-C(O)-HN-(CH2)3-Si(OC2H5)3. После удаления растворителя можно осуществлять дополнительную фиксацию гидрофобизатора обработкой горячим воздухом или путем каландрирования.The closest technical solution to the claimed is a method of obtaining a protective hydrophobic and oleophobic coating on a textile material (Patent RU 2394956 C1, IPC D06M 13/408, D06M 15/353, C08F 220/24, D06M 15/347 12/12/2008). The method includes treating the material with a solution of a fluorine-containing compound and then removing the solvent. As a fluorine-containing compound, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6,7,7,7-tridecafluoro-N- [3- (triethoxysilyl) propyl] heptanamide, structural formula CF 3, is used - (CF 2 ) 5 -C (O) -HN- (CH 2 ) 3 -Si (OC 2 H 5 ) 3 . After removing the solvent, it is possible to carry out additional fixation of the water repellent by treatment with hot air or by calendaring.
Недостатком данного способа является дороговизна и сложность синтеза гидрофобного агента. При работе с силаном возможно сшивание последнего даже при небольшом содержании воды в растворе. Проведение модификации в среде сверхкритического диоксида углерода требует специальной лабораторной установки.The disadvantage of this method is the high cost and complexity of the synthesis of a hydrophobic agent. When working with silane, crosslinking of the latter is possible even with a small water content in the solution. Modification in a supercritical carbon dioxide environment requires a special laboratory setup.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка эффективного способа получения привитого полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани.The objective of the invention is to develop an effective method for producing a grafted polymer coating on the surface of cotton fabric.
Техническим результатом является повышение гидрофобности хлопчатобумажной ткани.The technical result is to increase the hydrophobicity of cotton fabric.
Технический результат достигается в способе получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани, включающем обработку ткани окуночным методом в растворе фторсодержащего соединения при нагревании и последующую сушку, при этом перед обработкой хлопчатобумажную ткань последовательно выдерживают в 3% растворе полиглицидилметакрилата в метилэтилкетоне и 0,1 М растворе α-бромоизобутирилбромида в тетрагидрофуране, а обработку ведут 1 М раствором 2,2,2-трифторэтилметакрилата или 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилметакрилата в метилэтилкетоне в среде аргона при 80°C в присутствии каталитического комплекса, состоящего из бромида меди (I) и бипиридинового лиганда.The technical result is achieved in a method for producing a polymer coating on the surface of a cotton fabric, including processing the fabric by the window method in a solution of a fluorine-containing compound by heating and subsequent drying, while before processing the cotton fabric is subsequently incubated in a 3% solution of polyglycidyl methacrylate in methyl ethyl ketone and a 0.1 M solution of α -bromoisobutyryl bromide in tetrahydrofuran, and the treatment is carried out with a 1 M solution of 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate or 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methacrylate in methyl ketone under argon at 80 ° C in the presence of a catalytic complex consisting of copper bromide (I) and bipyridine ligand.
Сущностью способа является получение на поверхности хлопчатобумажной ткани полимерного покрытия прививкой к ней гидрофобных полимерных цепей методом поверхностно-инициированной полимеризации.The essence of the method is to obtain a polymer coating on the surface of cotton fabric by grafting hydrophobic polymer chains to it by surface-initiated polymerization.
Для получения реакционно-способных групп на поверхности хлопчатобумажной ткани ткань выдерживают в полиглицидилметакрилате (ПГМА). Под действием температуры происходит частичное раскрытие оксирановых циклов и ковалентное закрепление полиглицидилметакрилата на поверхности хлопчатобумажной ткани.To obtain reactive groups on the surface of cotton fabric, the fabric is kept in polyglycidyl methacrylate (PHMA). Under the influence of temperature, the oxirane cycles are partially opened and polyglycidyl methacrylate is covalently fixed on the surface of the cotton fabric.
При этом часть эпоксидных групп сохраняется. Далее ткань выдерживается в растворе α-бромоизобутирилбромида - инициатора полимеризации. α-Бромоизобутирилбромид взаимодействует с эпоксидными группами. В результате взаимодействия выделяется бромоводород, для связывания которого используют смесь 4-(диметиламино)пиридина и триэтиламина.At the same time, part of the epoxy groups is preserved. Next, the fabric is aged in a solution of α-bromoisobutyryl bromide - the initiator of polymerization. α-Bromoisobutyryl bromide interacts with epoxy groups. As a result of the interaction, hydrogen bromide is released, for the binding of which a mixture of 4- (dimethylamino) pyridine and triethylamine is used.
Далее проводят обработку поверхности хлопчатобумажной ткани гидрофобными мономерами, выбранными из ряда 2,2,2-трифторэтилметакрилат (ТФЭМА), 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилметакрилат (ГИМА) в присутствии каталитического комплекса, состоящего из бромида меди (I) и бипиридинового лиганда.Then, the surface of the cotton fabric is treated with hydrophobic monomers selected from the series 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate (TFEMA), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl methacrylate (GIMA) in the presence of a catalytic complex consisting of copper bromide (I ) and bipyridine ligand.
Длина привитых таким образом полимерных цепей, а следовательно, и толщина покрытия регулируется временем полимеризации.The length of polymer chains grafted in this way, and therefore the thickness of the coating, is controlled by the polymerization time.
Данный метод позволяет достигать высокой плотности прививки. Ввиду того, что мономеры легче проникают через привитые сегменты, образуются более плотные привитые слои. Кроме этого, в процессе прививки удается избежать нежелательного сшивания макромолекул.This method allows you to achieve a high vaccination density. Due to the fact that monomers more easily penetrate through the grafted segments, denser grafted layers form. In addition, during the vaccination process, unwanted crosslinking of macromolecules is avoided.
Полученные привитые полимерные покрытия из поли-2,2,2-трифторэтилметакрилата (поли-ТФЭМА) или поли-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилметакрилата (Поли-ГИМА) обладают гидрофобными свойствами.The obtained grafted polymer coatings of poly-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate (poly-TFEMA) or poly-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylmethacrylate (Poly-GIMA) have hydrophobic properties.
Гидрофобные свойства полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани оценивали по краевому углу смачивания воды на поверхности хлопчатобумажной ткани. Результаты исследования представлены в таблице.The hydrophobic properties of the polymer coating on the surface of the cotton fabric was evaluated by the edge angle of wetting water on the surface of the cotton fabric. The results of the study are presented in the table.
Погрешность измерения ±2°. Полученное полимерное покрытие, привитое на многоразмерных шероховатых волокнах хлопчатобумажной ткани, обеспечивает ее водоотталкивающие свойства и позволяет достигнуть эффекта супергидрофобности [Бойнович Л.Б., Емельяненко A.M. Гидрофобные материалы и покрытия: принципы создания, свойства и применение. // Успехи химии. 2008. Т. 77(7). С. 619-638]. Из данных таблицы видно, что все образцы обладают супергидрофобными свойствами с контактными углами смачивания до 162°.Measurement error ± 2 °. The obtained polymer coating, grafted onto multidimensional rough fibers of cotton fabric, provides its water-repellent properties and allows to achieve the effect of superhydrophobicity [Boynovich LB, Emelianenko A.M. Hydrophobic materials and coatings: principles of creation, properties and application. // Advances in chemistry. 2008.Vol. 77 (7). S. 619-638]. It can be seen from the table that all samples have superhydrophobic properties with contact wetting angles of up to 162 °.
Температура, при которой осуществляется привитая полимеризация мономеров на поверхности хлопчатобумажной ткани, находится в пределах 60-80°C. Уменьшение температуры приводит к уменьшению скорости и увеличению времени полимеризации, что способствует окислению каталитического комплекса. Верхняя граница определена температурой кипения растворителя.The temperature at which grafted polymerization of monomers is carried out on the surface of a cotton cloth is in the range of 60-80 ° C. A decrease in temperature leads to a decrease in the rate and an increase in the polymerization time, which contributes to the oxidation of the catalytic complex. The upper limit is determined by the boiling point of the solvent.
Способ получения полимерного покрытия осуществляется следующим образом: закрепление полиглицидилметакрилата на очищенную поверхность осуществляют путем выдерживания образца в 3% растворе полиглицидилметакрилата в органическом растворителе, например метилэтилкетоне (МЭК), в течение 15 минут и термообработкой в термическом шкафу при 140°C в течение 20-30 мин. Не закрепившийся полиглицидилметакрилат отмывают в МЭК и сушат образец при комнатной температуре. Обработку инициатором полимеризации - α-бромоизобутирилбромидом проводят выдерживанием образца в его 0,1 М растворе в тетрагидрофуране (ТГФ) в присутствии смеси 4-(диметиламино)пиридина и триэтиламина в течение первого часа в ледяной бане, далее - 12 ч при комнатной температуре. Затем образец отмывают в ТГФ от не закрепившегося инициатора и сушат при комнатной температуре. Привитую полимеризацию осуществляют окуночным методом, погружая образец в 1 М раствор мономера в МЭК, в присутствии каталитического комплекса, образованного бромидом меди (I) и бипиридиновым лигандом (при начальном соотношении компонентов мономер:CuBr:бипиридин = 150:1:2). При этом образцы с закрепленным инициатором полимеризации помещают в полученный раствор, продувают раствор инертным газом в течение 15-30 мин, закрывают и помещают в термостат при 60-80°C на 8-24 ч. После окончания полимеризации образцы промывают в МЭК и сушат при комнатной температуре.A method of obtaining a polymer coating is as follows: fixing polyglycidyl methacrylate to a cleaned surface is carried out by keeping the sample in a 3% solution of polyglycidyl methacrylate in an organic solvent, for example methyl ethyl ketone (MEK), for 15 minutes and heat treatment in a heat cabinet at 140 ° C for 20-30 min Non-fixed polyglycidyl methacrylate is washed in IEC and the sample is dried at room temperature. The polymerization initiator, α-bromoisobutyryl bromide, is treated by keeping the sample in its 0.1 M solution in tetrahydrofuran (THF) in the presence of a mixture of 4- (dimethylamino) pyridine and triethylamine for the first hour in an ice bath, then for 12 hours at room temperature. Then the sample is washed in THF from the non-fixed initiator and dried at room temperature. Grafted polymerization is carried out by the window method by immersing a sample in a 1 M solution of monomer in MEK in the presence of a catalytic complex formed by copper (I) bromide and a bipyridine ligand (with an initial ratio of components: monomer: CuBr: bipyridine = 150: 1: 2). In this case, samples with a fixed polymerization initiator are placed in the resulting solution, the solution is flushed with inert gas for 15-30 minutes, closed and placed in a thermostat at 60-80 ° C for 8-24 hours. After polymerization, the samples are washed in MEK and dried at room temperature.
Пример 1. Синтез ПГМА проводили согласно методике, описанной в статье [Синтез привитых функциональных полимерных покрытий на поверхности алюминия методами контролируемой радикальной полимеризации / Е.В. Брюзгин, В.В. Климов, С.Д. Зайцев, Д.Е. Николичев, А.В. Навроцкий, И.А. Новаков // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2014. - №7. - С. 1610-1614].Example 1. The synthesis of PHMA was carried out according to the method described in the article [Synthesis of grafted functional polymer coatings on the surface of aluminum by methods of controlled radical polymerization / E.V. Bruzgin, V.V. Klimov, S.D. Zaitsev, D.E. Nikolichev, A.V. Navrotsky, I.A. Novakov // Proceedings of the Academy of Sciences. Chemical series. - 2014. - No. 7. - S. 1610-1614].
В 3% раствор ПГМА в МЭК на 10-15 минут помещали предварительно очищенные образцы хлопчатобумажной ткани. Закрепление осуществляли в сушильном шкафу в течение 30 минут при температуре 140°C, после чего образцы промывали растворителем и высушили при комнатной температуре. Высушенный образец помещали в 0,1 М раствор 2-бромизобутирилбромида в ТГФ в присутствии триэтиламина (60 мг, 0,43 ммоль на 3 мл раствора) и диметиламинопиридина (6 мг, 0.048 ммоль на 3 мл раствора). Образец выдерживали в течение первого часа при 0°C и 12 ч при комнатной температуре. Не закрепленный инициатор полимеризации удаляли промывкой образца в ТГФ. Затем образец сушили при комнатной температуре.In a 3% solution of PHMA in IEC for 10-15 minutes, pre-purified samples of cotton cloth were placed. Fixing was carried out in an oven for 30 minutes at a temperature of 140 ° C, after which the samples were washed with solvent and dried at room temperature. The dried sample was placed in a 0.1 M solution of 2-bromisobutyryl bromide in THF in the presence of triethylamine (60 mg, 0.43 mmol per 3 ml of solution) and dimethylaminopyridine (6 mg, 0.048 mmol per 3 ml of solution). The sample was kept for 1 hour at 0 ° C and 12 hours at room temperature. The non-fixed polymerization initiator was removed by washing the sample in THF. Then the sample was dried at room temperature.
Далее образец хлопчатобумажной ткани окунали в продутый аргоном 1 М раствор мономера 2,2,2-трифторэтилметакрилата в МЭК с каталитическим комплексом, состоящим из бромида меди (I) и бипиридинового лиганда при начальном соотношении компонентов 2,2,2-трифторэтилметакрилат:CuBr:бипиридин = 150:1:2, повторно продували аргоном в течение 15-20 мин и в плотно закрытом сосуде термостатировали при 80°C в течение 24 часов. По истечении времени процесс полимеризации останавливали добавлением 1 мл ТГФ. Образцы промывали в МЭК и сушили при пониженном давлении.Next, a cotton sample was dipped in an argon-blown 1 M solution of 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate monomer in IEC with a catalytic complex consisting of copper (I) bromide and a bipyridine ligand with an initial ratio of 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate: CuBr: bipyridine = 150: 1: 2, re-purged with argon for 15-20 minutes and in a tightly closed vessel thermostated at 80 ° C for 24 hours. After time, the polymerization process was stopped by adding 1 ml of THF. Samples were washed in IEC and dried under reduced pressure.
Пример 2Example 2
Способ осуществляется аналогично примеру 1 с использованием в качестве мономера 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилметакрилата.The method is carried out analogously to example 1 using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylmethacrylate as a monomer.
Таким образом, предлагаемый способ получения полимерного покрытия на поверхности хлопчатобумажной ткани благодаря образованию на поверхности ткани привитого полимерного покрытия с высокой плотностью прививки позволяет придавать хлопчатобумажной ткани супергидрофобные свойства.Thus, the proposed method for producing a polymer coating on the surface of a cotton fabric due to the formation of a grafted polymer coating with a high grafting density on the fabric surface allows to impart superhydrophobic properties to the cotton fabric.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014147201/05A RU2577274C1 (en) | 2014-11-24 | 2014-11-24 | Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014147201/05A RU2577274C1 (en) | 2014-11-24 | 2014-11-24 | Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2577274C1 true RU2577274C1 (en) | 2016-03-10 |
Family
ID=55654469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014147201/05A RU2577274C1 (en) | 2014-11-24 | 2014-11-24 | Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2577274C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1158634A1 (en) * | 1983-02-02 | 1985-05-30 | Ивановский научно-исследовательский экспериментально-конструкторский машиностроительный институт | Method of water- and oil-repelling finishing of textile materials |
| RU2331532C2 (en) * | 2006-04-28 | 2008-08-20 | Физический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова | Water repellent element and method of hydrophobic coating producing |
| RU2394956C1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-07-20 | Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) | Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material |
-
2014
- 2014-11-24 RU RU2014147201/05A patent/RU2577274C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1158634A1 (en) * | 1983-02-02 | 1985-05-30 | Ивановский научно-исследовательский экспериментально-конструкторский машиностроительный институт | Method of water- and oil-repelling finishing of textile materials |
| RU2331532C2 (en) * | 2006-04-28 | 2008-08-20 | Физический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова | Water repellent element and method of hydrophobic coating producing |
| RU2394956C1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-07-20 | Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) | Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2394956C1 (en) | Method for production of protective hydrophobic and oleophobic coating on textile material | |
| Li et al. | Durable superhydrophobic cotton fabrics prepared by surface-initiated electrochemically mediated ATRP of polyhedral vinylsilsesquioxane and subsequent fluorination via thiol-Michael addition reaction | |
| Zhu et al. | Synthesis and antibiofouling properties of crosslinkable copolymers grafted with fluorinated aromatic side chains | |
| CN103709815A (en) | Water dispersible super-amphiphobic microsphere, preparation method and application thereof | |
| Liu et al. | Pre-irradiation induced emulsion graft polymerization of acrylonitrile onto polyethylene nonwoven fabric | |
| RU2547070C1 (en) | Method of obtaining polymeric coating on metal surface | |
| CN103709882A (en) | Super-amphiphobic surface with universality and its preparation method | |
| RU2577274C1 (en) | Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric | |
| Nakayama | Curing of paint films with film-penetrative crosslinker at ambient temperature | |
| Taibi et al. | Radiation induced graft polymerization of fluorinated monomers onto flax fabrics for the control of hydrophobic and oleophobic properties | |
| EP2534183B1 (en) | Non-aqueous composition comprising partially fluorinated methacrylic polymers | |
| Ghoreishi et al. | Hydrophilicity improvement of silicone rubber by interpenetrating polymer network formation in the proximal layer of polymer surface | |
| RU2615698C1 (en) | Process for polymer coating production on the cotton cloth surface | |
| Jiang et al. | Water repellent treatment of cotton fabrics by electron beam irradiation | |
| TWI641626B (en) | Analysis of fluorine-containing polymer by infrared spectroscopy | |
| JP6997390B2 (en) | Coating | |
| RU2685354C1 (en) | Method of obtaining polymer coating on aluminum surface | |
| Bryuzgin et al. | Hydrophobization of cellulose-containing materials with fluoroacrylic polymers and fatty carboxylic acids | |
| CN107574669B (en) | organic fluorine modified polysiloxane acrylate copolymer emulsion finishing agent | |
| CN103613693B (en) | The method for making of amphipathic fluoride Nano microsphere/fluorine-containing epoxy resin hybrid and application | |
| RU2615694C1 (en) | Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth | |
| RU2616046C1 (en) | Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth | |
| RU2603734C1 (en) | Method of producing polymer coating on surface of cotton fabric | |
| RU2616048C1 (en) | Method of polymer coating producing on the surface cotton cloth | |
| JP6209922B2 (en) | (Meth) acrylate graft polymer and method for producing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161125 |