RU2574399C2 - Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами - Google Patents
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2574399C2 RU2574399C2 RU2014106224/04A RU2014106224A RU2574399C2 RU 2574399 C2 RU2574399 C2 RU 2574399C2 RU 2014106224/04 A RU2014106224/04 A RU 2014106224/04A RU 2014106224 A RU2014106224 A RU 2014106224A RU 2574399 C2 RU2574399 C2 RU 2574399C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- sulfur
- containing polymer
- halogen groups
- terminal halogen
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 113
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 60
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 title claims abstract description 48
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 title abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 55
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 229920001021 Polysulfide Polymers 0.000 claims description 33
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 33
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 33
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 30
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 abstract 1
- -1 phthalate ester Chemical class 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N Manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Benzyl butyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- NLXGURFLBLRZRO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-chloroethoxymethoxy)ethane Chemical compound ClCCOCOCCCl NLXGURFLBLRZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LXODQLXKQIJVNK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxypropoxy)propyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(C)COC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 LXODQLXKQIJVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 5
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- HPSUPGAVFFFPMQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,10-heptachlorododecane Chemical compound CCC(Cl)CCC(Cl)C(Cl)CC(Cl)C(Cl)C(Cl)CCl HPSUPGAVFFFPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 4
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N Diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M Sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 4
- 230000002146 bilateral Effects 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 4
- CGLQOIMEUPORRI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzoyloxypropan-2-yloxy)propyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(C)OC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 CGLQOIMEUPORRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001228 Polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N Sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N Thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioylsulfanyl N,N-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SSC(=S)N(CCCC)CCCC PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- HCTAATFCJCAWHB-UHFFFAOYSA-L 1,2,3,4,5,6-hexamethylbenzene;dicyanate Chemical compound [O-]C#N.[O-]C#N.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C HCTAATFCJCAWHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFHMTLOVYIPYLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diisocyanatobicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(N=C=O)C(N=C=O)C1C2 OFHMTLOVYIPYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWHLJYHCNSAAJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-diisocyanato-2-methyloctane Chemical compound O=C=NC(C)CCCCC(C)(C)N=C=O VFWHLJYHCNSAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N Antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N Azelaic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N Barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N Catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N Disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N Glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N Iron(III) oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N Isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMFOQHDPRMAJNU-UHFFFAOYSA-N Lead(II,IV) oxide Chemical compound O1[Pb]O[Pb]11O[Pb]O1 XMFOQHDPRMAJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 102100019911 POLK Human genes 0.000 description 2
- 101700060162 POLK Proteins 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N Potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N Potassium permanganate Chemical compound [K+].[O-][Mn](=O)(=O)=O VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N Tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N Toluene diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant Effects 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium monoxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-Aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethene Chemical compound ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diaminopropane Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propanediol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYOHQBLOZMDLP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C1CCCCN1CC(O)COC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 DMYOHQBLOZMDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTIKIBFTASQKMM-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(4-isocyanatophenyl)methyl]-4-isocyanatobenzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N=C=O)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 LTIKIBFTASQKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-Crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAVHQNVZHTMFN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octylphenol Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 XRAVHQNVZHTMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOYICMDDCNJJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(benzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C)=CC(CN2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1O UZOYICMDDCNJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropene-1 Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2,2,2-tris(sulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(S)(S)S.CCC(CO)(CO)CO NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUPVGGPYDZJKRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2,2,3-tris(sulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(S)(S)CS.CCC(CO)(CO)CO FUPVGGPYDZJKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPHBKRQUHGHVEO-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexan-1-amine;nickel(2+);2-[2-oxido-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenolate Chemical compound [Ni+2].CCCCC(CC)CN.CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C([O-])C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)[O-])=C1 HPHBKRQUHGHVEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZWXWSVCNSPBLH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropyl-methoxy-methylsilyl)oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(OC)OCCCN MZWXWSVCNSPBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCCN ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-N-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZWCJWINLGQRL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical group C1=CC(O)(O)CC=C1C1=CC=CC=C1 ZYZWCJWINLGQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N Abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N Abietic acid Natural products C([C@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N 0.000 description 1
- 231100000716 Acceptable daily intake Toxicity 0.000 description 1
- 229920000800 Acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K Aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N Barium peroxide Chemical compound [Ba+2].[O-][O-] ZJRXSAYFZMGQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bis(4-hydroxyphenyl)methane Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N Bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 description 1
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M CTK4F8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N Calcium peroxide Chemical compound [Ca+2].[O-][O-] LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004343 Calcium peroxide Substances 0.000 description 1
- LBFUKZWYPLNNJC-UHFFFAOYSA-N Cobalt(II,III) oxide Chemical compound [Co]=O.O=[Co]O[Co]=O LBFUKZWYPLNNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N Cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N Dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N Diphenylmethane p,p'-diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008528 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenediamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N Lithium peroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][O-] HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- HPOWMHUJHHIQGP-UHFFFAOYSA-L N,N-dibutylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC HPOWMHUJHHIQGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N N-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229940088417 PRECIPITATED CALCIUM CARBONATE Drugs 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N Phenyl salicylate Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical compound [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940069002 Potassium Dichromate Drugs 0.000 description 1
- XMXNVYPJWBTAHN-UHFFFAOYSA-N Potassium chromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr]([O-])(=O)=O XMXNVYPJWBTAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N Putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N Sodium chromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr]([O-])(=O)=O PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEOKOFEPABQKJ-UHFFFAOYSA-N Sodium dichromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KIEOKOFEPABQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-M Sodium percarbonate Chemical compound [Na+].OOC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M Sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UHCGLDSRFKGERO-UHFFFAOYSA-N Strontium peroxide Chemical compound [Sr+2].[O-][O-] UHCGLDSRFKGERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M Sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N Tellurium dioxide Chemical compound O=[Te]=O LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001079 Thiokol (polymer) Polymers 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105296 Zinc Peroxide Drugs 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930006725 alpha-pinene Natural products 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000019402 calcium peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M carbamodithioate Chemical compound NC([S-])=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMVRXDZNYVJBAH-UHFFFAOYSA-N dioxoiron Chemical compound O=[Fe]=O WMVRXDZNYVJBAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L disodium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Na+].[Na+] XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;zinc Chemical compound [Zn].OO DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035105 lead tetroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000873 masking Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNIJRIIGBGFYHF-UHFFFAOYSA-N perborate(2-) Chemical compound O[B-]1(O)OO[B-](O)(O)OO1 PNIJRIIGBGFYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006177 thiolation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DHAWHVVWUNNONG-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC DHAWHVVWUNNONG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к серосодержащему полимеру, который используют в качестве пластификатора, а также к вулканизуемой композиции. Серосодержащий полимер имеет концевые галогеновые группы и представлен следующей формулой: Х-(R-Sr)n-R-X, где R представляет алкильную группу, содержащую связь -О-СН2-O-, и имеет от 3 до 26 атомов углерода, X представляет атом галогена, n означает целое число от 1 до 200 и r имеет среднее значение 1 или больше и меньше 2. Вулканизуемая композиция содержит вышеуказанный серосодержащий полимер, полисульфидный полимер и вулканизующий агент. Изобретение позволяет получить серосодержащий полимер с высокой пластифицирующей способностью и теплостойкостью, низкой температурой стеклования. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 табл., 11 пр.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к серосодержащему полимеру с концевыми галогеновыми группами. В частности, настоящее изобретение относится к серосодержащему полимеру с концевыми галогеновыми группами, который может быть использован как пластификатор, добавка и промежуточное соединение модифицированного по концам полисульфидного полимера.
Известный уровень техники
Традиционный полисульфидный полимер получают методом получения жидкого полимера из твердого полимера расщеплением полисульфидной связи, описанным в патенте США 2466963 (см. патентную ссылку 1). Поэтому концевая группа жидкого полимера представляет тиольную группу. Жидкий полисульфидный полимер с концевыми тиольными группами легко окисляется под действием окислителя, такого как диоксид свинца и диоксид марганца, и вулканизуется. Вулканизованный каучукоподобный материал, полученный при вулканизации, содержит серу и не содержит двойной связи в основной цепи молекулы. Вулканизованный материал, в котором жидкий полимер вулканизован, характеризуется отличной маслостойкостью, погодостойкостью, водонепроницаемостью и газонепроницаемостью, а также обладает хорошей адгезией и, таким образом, широко применяется как герметик, клей и краска.
Поскольку обычный полисульфидный полимер обладает очень высокой полярностью, применяемый пластификатор ограничен пластификаторами, такими как сложные фталевые ангидриды, хлорированные парафины, дибензоат дипропиленгликоля и гидрированный трифенил и т.п. Однако ВВР (бутилбензилфталат) входит в перечень опасных для окружающей среды материалов в Европе (вещество в перечне SVHC согласно Регламенту REACH (Registration, Evaluation and Authorisation of Chemicals Европейского союза) от декабря 2010 г.), и его будущее применение является, вероятно, ограниченным. Производство и применение большинства пластификаторов, которые могут быть использованы для полисульфидных полимеров, жестко ограничено из-за ужесточения регламентов на химические вещества. Поэтому, существует растущая потребность в разработке нового пластификатора для полисульфидных полимеров.
Цитированные ссылки
Патентная литература
Патентная ссылка 1: патент США 2466963
Краткое изложение сущности изобретения
Техническая проблема
Задачей настоящего изобретения является разработка нового пластификатора для полисульфидных полимеров, обладающего высокой совместимостью с полисульфидным полимером.
Решение проблемы
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению представляет серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами, представленный следующей формулой:
X-(R-Sr)n-R-X,
где R представляет алкильную группу, содержащую простую эфирную связь и имеющую от 3 до 26 атомов углерода, Х представляет атом галогена, n представляет целое число от 1 до 200, r имеет величину в среднем от 1 до 5.
Положительные эффекты от изобретения
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению легко смешивается с полисульфидным полимером в произвольных пропорциях, снижает вязкость и оказывает пластифицирующее действие, и, таким образом, может быть использован в качестве пластификатора полисульфидного полимера. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению имеет низкую температуру стеклования по сравнению с высокополярными пластификаторами на основе фталатных сложных эфиров и пластификаторами на основе хлорированного парафина, традиционно используемых для полисульфидных полимеров, и, таким образом, улучшает изгиб при низких температурах при использовании в качестве компаунда, такого как герметик. Кроме того, применение пластификаторов на основе сложных фталатных эфиров ограничено вследствие ужесточения регламентов на химические вещества. Основываясь на вышесказанном, можно видеть, что серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению является промышленно очень привлекательным продуктом как пластификатор полисульфидных полимеров.
Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть использован как пластификатор для полимеров на основе простых тиоэфиров, известных под торговой маркой Permapol P-3 и т.п., и высокополярных смол, таких как винилхлорид, и как добавка к материалам, требующим высокого показателя преломления, таким как оптическое волокно.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть легко тиолирован по концам за счет взаимодействия с гидросульфидом натрия или т.п. и, таким образом, является эффективным промежуточным соединением при производстве полисульфидного полимера с концевыми тиольными группами, то есть традиционного полисульфидного полимера. Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению, по сравнению с соединениями, имеющими тиольные концевые группы, может легко образовывать соединение при добавлении соединения, которое взаимодействует с атомами галогенов.
Описание вариантов осуществления изобретения
Далее настоящее изобретение будет рассмотрено более подробно.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению представляет серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами, представленный следующей формулой:
X-(R-Sr)n-R-X,
где R представляет алкильную группу, содержащую простую эфирную связь и имеющую от 3 до 26 атомов углерода, и предпочтительно алкильную группу, содержащую простую эфирную связь и имеющую от 3 до 16 атомов углерода, или алкильную группу, содержащую простую эфирную связь и имеющую от 3 до 16 атомов углерода и содержащую разветвленную алкиленовую группу.
R представляет предпочтительно алкильную группу, содержащую -О-СН2-О- связь, и более предпочтительно алкильную группу, содержащую -C2H4-O-CH2-O-C2H4- связь. Также предпочтительно R представляет алкильную группу, содержащую следующую химическую структуру
-C2H4-O-CH2-O-C2H4-
в количестве 50% мол. или больше, и более предпочтительно алкильную группу, содержащую следующую химическую структуру
-C2H4-O-CH2-O-C2H4-
в количестве 70% мол. или больше.
Разветвленная алкиленовая группа представляет предпочтительно мультифункциональный компонент, образованный тригалогенсодержащим органическим соединением, и более предпочтительно мультифункциональный компонент, образованный трихлорсодержащим органическим соединением. Разветвленная алкиленовая группа представляет предпочтительно алкиленовую группу, представленную химической формулой I
Количество разветвленных алкиленовых групп составляет предпочтительно от 0 до 10% мол. и более предпочтительно от 0 до 5% мол. в расчете на число молей простых эфирных связей. Когда оно превышает 5% мол., может возрасти степень поперечного сшивания и, таким образом, может возрасти вязкость.
В серосодержащем полимере с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению Х означает атом галогена. Предпочтительным атомом галогена является атом хлора, атом брома и атом йода и более предпочтительным атомом галогена является атом хлора.
В серосодержащем полимере с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению n представляет целое число от 1 до 200 и предпочтительно n означает целое число от 1 до 50. Когда n превышает 50, может возрасти вязкость, а эффекты пластификации как пластификатора могут снизиться, и может снизиться реакционная способность тиолирования как промежуточного полисульфидного полимера с концевыми тиольными группами. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению предпочтительно находится в жидком виде при комнатной температуре и более предпочтительно имеет среднечисленную молекулярную массу от 500 до 10000.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению предпочтительно получают путем взаимодействия полисульфида натрия, по меньшей мере, с одним тригалогенсодержащим органическим соединением в присутствии катализаторов фазового переноса.
Предпочтительные катализаторы фазового переноса представляют четвертичные аммониевые соли, соли фосфония и простые краун-эфиры, и более предпочтительными катализаторами фазового переноса являются галогениды метилтрибутиламмония, галогениды тетрабутиламмония, галогениды тетрафенилфосфония и 18-краун-6. Другим предпочтительным катализатором фазового переноса является тетрабутиламмонийхлорид, тетрабутиламмонийбромид, метилтрибутиламмонийхлорид и метилтрибутиламмонийбромид. Предпочтительное количество катализатора фазового переноса составляет от 0,0001 до 0,1 моль и более предпочтительно от 0,0002 до 0,02 моль на 1 моль органических групп R, составляющих серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами.
Содержание серы r определяется регулированием сульфида натрия в начале реакции и может быть отрегулировано смешением моносульфида натрия (Na2S) и полисульфида натрия (Na2Sx: x равно 2 или больше) в произвольной пропорции. В качестве источников моносульфида натрия и полисульфида натрия могут быть использованы те, которые подобраны любым традиционным способом, таким как комбинации гидросульфида натрия, гидроксида натрия и серы.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть использован как пластификатор полисульфидного полимера. При использовании серосодержащего полимера с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению как пластификатора добавляют полисульфидный полимер, вулканизующий агент и другие наполнители, при этом может быть получена вулканизуемая композиция. Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть использован как пластификатор полимеров на основе простых тиоэфиров, известных под торговой маркой Permapol P-3, и т.п. и высокополярных смол, таких как винилхлорид, и как добавка к материалам, требующим высокого показателя преломления, таким как оптическое волокно.
Вулканизуемая композиция по настоящему изобретению включает серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами, полисульфидный полимер и вулканизующий агент. Когда среднее значение r серосодержащего полимера с концевыми галогеновыми группами меньше 2, основными эффектами вулканизуемой композиции по настоящему изобретению являются низкая температура стеклования и высокая теплостойкость.
Вулканизуемая композиция по настоящему изобретению предпочтительно содержит от 1 до 100 массовых частей серосодержащего полимера с концевыми галогеновыми группами на 100 массовых частей полисульфидного полимера.
В вулканизуемой композиции по настоящему изобретению в качестве вулканизующего агента может быть использовано вещество, которое используется как вулканизующий агент традиционного полисульфидного полимера. Конкретные примеры вулканизующего агента включают неорганические окислители, полиизоцианатные соединения или диизоцианатные соединения, органические пероксиды, органические окислители, эпоксидные смолы и т.п.
Неорганические окислители включают неорганические пероксиды, такие как диоксид марганца, диоксид свинца, пероксид цинка, пероксид кальция, диоксид железа, пероксид бария, диоксид теллура, диоксид селена, диоксид олова, тетраоксид свинца, пероксид стронция и пероксид лития, неорганические оксиды, такие как оксид цинка, оксид железа (II), оксид свинца, оксид железа (III), триоксид сурьмы, оксид магния, оксид кобальта, оксид кальция, оксид меди и оксид бария, хромат натрия, хромат калия, дихромат натрия, дихромат калия, перхлорат натрия, перборат натрия, перманганат калия, перкарбонат натрия и т.п. Из них предпочтительными являются диоксид марганца и диоксид свинца, в частности, предпочтительным являются диоксид марганца.
Полиизоцинатное соединение включает полиметиленполифениленполиизоцианат (полимерный МДИ), трифенилметантриизоцианат, диметилтрифенилметантетраизоцианат, биуретные продукты, использующие указанные выше диизоцианатные соединения, аддукты триметилолпропана, тримеры изоцианурата и т.п.
Диизоцианатное соединение включает ароматические диизоцианаты типа TDI (например, 2,4-толилендиизоциант (2,4-TDI), 2,6-толилендиизоцианат (2,6-TDI)), MDI (например, 4,4′-дифенилметандиизоцианат (4,4′-MDI), 2,4′-дифенилметандиизоцианат (2,4′-MDI)), 1,4′-фенилендиизоцианат, ксилилендиизоцианат (XDI), тетраметилксилилендиизоцианат (TMXDI), толидиндиизоцианат (TODI) и 1,5-нафталиндиизоцианат (NDI), алифатические диизоцианаты, такие как этилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), триметилгексаметилендиизоцианат (TMHDI), лизиндиизоцианат и норборнендиизоцианат (NBDI), транс-циклогексан-1,4-диизоцианат, изофорондиизоцианат (IPDI) и диизоцианаты, модифицированные карбодиимидами, и т.п. Могут быть использованы два или более типов изоцианатных соединений.
Органические пероксиды включают гидропероксиды, диалкилпероксиды, пероксикетали, сложные пероксиэфиры, пероксидикарбонаты, диацилпероксиды и т.п. В частности, гидропероксид кумолы, гидропероксид п-метана, гидропероксид диизопропилбензола и третбутилпероксибензоат являются особенно эффективными для увеличения твердости и, таким образом, являются предпочтительными органическими пероксидами. Могут быть использованы два или более типов органических пероксидов.
Органические окислители включают нитробензол, динитробензол, п-хинондиоксим и т.п.
Эпоксидные смолы включают смолы, полученные добавлением эпихлоргидрина к многоатомному фенолу, такому как бисфенол А, бисфенол F, резорцин, гидрохинон, пирокатехин, 4,4-дигидроксибифенил или 1,5-гидроксинафталин, эпоксидные смолы, полученные добавлением эпихлоргидрина к многоатомному спирту, такому как этиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин, эпоксидные смолы, полученные добавлением эпихлоргидрина к ароматической дикарбоновой кислоте, такой как оксибензойная кислота или фталевая кислота, и т.п., и те, которые находятся в жидком виде при комнатной температуре, являются предпочтительными. Аминами могут быть те, которые известны как нормальные вулканизующие агенты для эпоксидных смол, и включают алифатические диамины, такие как этилендиамин, триметилендиамин, гексаметилендиамин и тетраметилендиамин, алифатические третичные амины, такие как N,N-диметилпропиламин и N,N,N′,N′-тетраметилгексаметилендиамин, алициклические третичные амины, такие как N-метилпиперидин и N,N′-диметилпиперазин, ароматические третичные амины, такие как бензилдиметиламин, диметиламинометилфенол и 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол и т.п.
Вулканизуемая композиция по настоящему изобретению может содержать в качестве пластификатора другие, отличные от серосодержащего полимера с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению углеводородные пластификаторы, такие как сложные фталевые эфиры, хлорированные парафины, дибензоат дипропиленгликоля, дибензоат диэтиленгликоля, дибензоат триэтиленголиколя, монобензоат дипропиленгликоля и гидрированный трифенил, и т.п.
Количество частей добавленного пластификатора (за исключением серосодержащего полимера с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению) определяется в зависимости от характера прочности и относительного удлинения вулканизованного материала, а также вязкости перед вулканизацией, и предпочтительно составляет от 1 до 100 частей по массе на 100 частей по массе жидкого полисульфидного полимера. При превышении 100 частей по массе может возрасти содержание нереакционноспособных жидких компонентов, и твердость может не сохраниться. Количество добавленного пластификатора составляет более предпочтительно от 1 до 50 частей по массе и даже более предпочтительно от 1 до 30 частей по массе.
Вулканизуемая композиция по настоящему изобретению может содержать в целях улучшения экономической эффективности, технологических свойств при получении композиции и физических свойств после вулканизации, по меньшей мере, один из наполнителей, мультифункциональных вулканизующих агентов, ускорителей вулканизации, промоторов адгезии, УФ абсорберов, антиоксидантов, агентов повышения клейкости, каучука и эластомера, добавок для улучшения текучести, фунгицидов, ингибиторов коррозии, пигментов, маскирующих агентов или добавок, обладающих различным действием, если это необходимо.
Наполнитель включает полые наполнители, такие как неорганические наполнители, такие как карбонат кальция, оксид алюминия, гидроксид алюминия, диоксид кремния, молекулярные сита, силикаты и сульфаты, легкие полимерные наполнители, такие как технический углерод, полиамид и полиэтилен, шарики из термопластов (микрокапсулы термического расширения), такие как диоксид кремния, акрилонитрил, метакрилонитрил и винилиденхлорид, термореактивные шарики, такие как фенолы и эпоксиды, и неорганические шарики, такие как shirasu, зола, стекло и оксид алюминия и т.п. Можно использовать два или более типов наполнителей, и могут быть использованы наполнители, чья поверхность обработана жирной кислотой, абиетиновой кислотой, поверхностно-активным веществом, силановым модификатором, парафином, катализатором или т.п. Карбонат кальция представляет предпочтительно тяжелый карбонат кальция и коллоидный карбонат кальция.
Мультифункциональный вулканизующий агент включает тримеркаптопропионат триметилолпропана, тримеркаптоацетат триметилолпропана, пентаэритритол-тетракис-3-меркаптопропионат и т.п. Могут быть использованы два или более типов мультифункциональных вулканизующих агентов.
Ускоритель вулканизации включает такие ускорители вулканизации, как альдегид-аммиак и альдегид-амин, тиомочевина, гуанидин, тиазол, сульфенамид, тиурам, дитиокарбамат и ксантогенат. В частности, ускоритель вулканизации включает трис(диметиламинометил)фенол, дифенилгуанидин, тетраметилтиурамдисульфид, тетраэтилтиурамдисульфид, тетрабутилтиурамдисульфид, гексаметилентетрамин и т.п. Могут быть использованы два или более типов ускорителей вулканизации.
Промотор адгезии включает силановые модификаторы, содержащие гидролизуемую силильную группу и реакционную органическую функциональную группу. В частности, промотор адгезии включает
винилтриметоксисилан, винилтриэтоксисилан, 2-(3,4-эпоксициклогексил)этилтриметоксисилан, 3-глицидоксипропилтриметоксисилан, 3-глицидоксипропилметилдиэтоксисилан, 3-глицидоксипропилтриэтоксисилан, п-стирилтриметоксисилан, 3-метакрилоксипропилметилдиметоксисилан, 3-метакрилоксипропилтриметоксисилан, 3-метакрилоксипропилметилдиэтоксисилан, 3-метакрилоксипропилтриэтоксисилан, 3-акрилоксипропилтриметоксисилан, N-2(аминоэтил)-3-аминопропилметилдиметоксисилан, N-2(аминоэтил)-3-аминопропилтриметоксисилан, N-2(аминоэтил)-3-аминопропилтриэтоксисилан, 3-аминопропилтриметоксисилан, 3-аминопропилтриэтоксисилан, 3-триэтоксисилил-N-(1,3-диметилбутилиден)пропиламин, N-фенил-3-аминопропилтриметоксисилан, 3-меркаптопропилметилдиметоксисилан, 3-меркаптопропилтриметоксисилан, бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфид и т.п. Кроме того, полисульфидный полимер, модифицированный концевыми триметоксисилановыми группами, полученный при взаимодействии полисульфидного полимера "Thiokol LP-3" с 3-глидоксипропилтриметоксисиланом, также может быть использован как силановый модификатор. Могут быть использованы два или более типов силановых модификаторов.
Уф абсорбер включает бензотриазолы, фенилсалицилаты, триазины, соли никеля и комплексные соли никеля. В частности, УФ абсорбер включает 2-(2-гидрокси-5-метилфенил)бензотриазол, 2-[2-гидрокси-3-(3,4,5,6-тетрагидрофталимидометил)-5-метилфенил]бензотриазол, 2-(2-гидрокси-3-третбутил-5-метилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(2-гидрокси-4-октилфенил)бензотриазол, 2-(2-гидрокси-3,5-третбутилфенил)бензотриазол, 2-(2-гидрокси-3,5-третбутилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(2-гидрокси-5-третоктилфенил)бензотриазол, 2-(2-гидрокси-3,5-ди-третамилфенил)бензотриазол, дибутилдитиокарбамат никеля, [2,2′-тиобис(4-третоктилфенолят)]-2-этилгексиламин никеля и т.п.
Примеры антиоксиданта включают аминные антиоксиданты, фенольные антиоксиданты, фосфитные антиоксиданты и простые тиоэфирные антиоксиданты. В частности, антиоксидант включает
1,3,5-трис[[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]метил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1H, 3H, 5H)-трион,
1,1,3-трис(5-третбутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан,
1,1-бис(4-гидрокси-2-метил-5-третбутилфенил)бутан,
2,2-бис[[[3-(3,5-дитретбутил-4-гидроксифенил)пропионил]окси]метил]пропан-1,3-диол,
1,3-бис[3-(3,5-дитретбутил-4-гидроксифенил)пропионат],
бис(3-третбутил-4-гидрокси-5-метилбензолпропановая кислота)этиленбис(оксиэтилен),
4,4′,4″-[(2,4,6-триметилбензол-1,3,5-триил)трис (метилен)]трис (2,6-дитретбутилфенол) и т.п.
Агент повышения клейкости включает фенольные смолы, кумарон-инденовые смолы, кумароновые смолы, нафтеновые смолы, сложные эфиры канифоли, гидрированные производные канифоли, терпеновые смолы, модифицированные терпеновые смолы, терпен-фенольные смолы, гидрированные терпеновые смолы, α-пиненовые смолы, алкилфенол-ацетиленовые смолы, алкилфенол-формальдегидные смолы, стирольные смолы, C6-углеводородные смолы, C9 углеводородные смолы, алициклические углеводородные смолы, C6/C9 сополимеризованные углеводородные смолы, ксилол-формальдегидные смолы и т.п.
Каучук и эластомер включают натуральные каучуки, полибутадиеновый каучук, акриловый каучук, полиизопреновые каучуки, бутадиен-стирольные каучуки, бутадиен-акрилонитрильные каучуки, хлоропреновые каучуки, олефиновые эластомеры, стирольные эластомеры, винилхлоридные эластомеры, полиэфирные эластомеры, полиамидные эластомеры, полиуретановые эластомеры, полисилоксановые эластомеры и т.п.
Сыпучие добавки включают дымящий диоксид кремния, коллоидный гидрированный алюмосиликат/органический комплекс, соединения (соли) насыщенных жирных кислот, осажденный карбонат кальция, обработанный соединением (солью) насыщенной жирной кислоты и т.п. Соединение (соль) насыщенной жирной кислоты включает гексановую кислоту, октановую кислоту, декановую кислоту, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, пальмитиновую кислоту, стеариновую кислоту, янтарную кислоту, глутаровую кислоту, адипиновую кислоту, пимелитиновую кислоту, себариновую кислоту, азелаиновую кислоту, себациновую кислоту и их натриевые, кальциевые и магниевые соли и т.п.
Вулканизуемая композиция по настоящему изобретению характеризуется отличной маслостойкостью, погодостойкостью, водонепроницаемостью и газонепроницаемостью, а также хорошей адгезией и, таким образом, может быть использована для герметиков, клеев и красителей и т.п.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть легко тиолирован по концевым группам путем осуществления взаимодействия с гидросульфидом натрия или т.п. и, таким образом, приемлем как промежуточный продукт при производстве полисульфидного полимера с концевыми тиольными группами. Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может легко образовывать соединение, отличное от соединений, содержащих тиольные концевые группы, путем добавления соединения, которое взаимодействует с галогеном.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет рассмотрено более подробно на следующих примерах.
Анализ и определение среднечисленной молекулярной массы (Mn) методом ГПХ
Использовали колонки TSKgel G3000HXL, TSKgel G2000HXL и TSKgel G1000HXL, соединенные последовательно, и детекторы модели 504R RI Detector, производимые GL Sciences Inc., и L-4000 УФ детектор, производимый Hitachi, Ltd. Используя в качестве подвижной фазы ТГФ с расходом 1,0 мл/мин, проводили определение при температуре колонки 40°C. ППГ использовали для перехода к молекулярной массе.
Расчет средней величины r и средней величины n
Образец сжигали в электрической печи и общее содержание серы получали при анализе образца заранее выбранным методом анализа на серу с использованием анализатора на хлор/серу TOX-100, производимый Mitsubishi Chemical Corporation, который позволяет определить количество образованного диоксида серы потенциометрическим титрованием с расчетом концентрации серы в образце. На основе общего содержания серы и среднечисленной молекулярной массы Mn рассчитывали среднюю величину r и среднюю величину n.
Например, в примере 1 серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению получали из бис(2-хлорэтил)формаля и 1,2,3-трихлорпропана. Исходное молярное отношение бис(2-хлорэтил)формаля и 1,2,3-трихлорпропана составляло 98:2. Здесь концевым атомом галогена был атом хлора, таким образом, когда серосодержащим полимером с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению был Cl-(Y-Sr)n-Y-Cl, средние величины рассчитывали из предположения того, что структура Y состояла из C2H4OCH2OC2H4 и CH2CHCH2 в молярном отношении 98:2.
Определение содержания хлора
Образец сжигали в электрической печи и содержание хлора получали при анализе заранее выбранным методом анализа на хлор с использованием анализатора на хлор/серу TOX-100, производимый Mitsubishi Chemical Corporation, который позволяет определить количество образованного хлористого водорода потенциометрическим титрованием с расчетом концентрации хлора в образце.
Пример 1
В 2-х литровой круглодонной разъемной колбе осуществляли взаимодействие 419,3 г моносульфида натрия (чистота 59,4%), 830 г воды, 4,6 г водного раствора концентрацией 50% масс. тетрабутиламмонийхлорида, 640 г бис(2-хлорэтил)формаля и 11,0 г 1,2,3-трихлорпропана при температуре 80°C. Далее вещества взаимодействовали при температуре 100°C в течение 1 часа, затем воду из верхнего слоя удаляли декантацией, продукт дегидратировали и сушили на выпаривателе. Добавляли 3% фильтровальной присадки к полученному неочищенному полимеру с концевыми атомами хлора, смесь перемешивали и очищали на напорном фильтре с получением приблизительно 520 г прозрачной жидкости. Полученный полимер имел Mn, определенную методом ГПХ, 762, среднее содержание серы r 1,0 и среднюю величину n 4, содержание Cl 6,5%.
Пример 2
В 2-х литровой круглодонной разъемной колбе осуществляли взаимодействие 409,8 г моносульфида натрия (чистота 59,4%), 86,3 г гидросульфида натрия (чистота 71,7%), 69,9 г серы, 830 г воды, 4,6 г водного раствора концентрацией 50% масс. тетрабутиламмонийхлорида, 640 г бис(2-хлорэтил)формаля и 11,0 г 1,2,3-трихлорпропана при температуре 80°C. Далее вещества взаимодействовали при температуре 100°C в течение 1 часа, затем воду из верхнего слоя удаляли декантацией, продукт дегидратировали и сушили на выпаривателе. Добавляли 3% фильтровальной присадки к полученному неочищенному полимеру с концевыми атомами хлора, смесь перемешивали и очищали на напорном фильтре с получением приблизительно 520 г бледно-желтой прозрачной жидкости. Полученный полимер имел Mn, определенную методом ГПХ, 714, среднее содержание серы r 1,6 и среднюю величину n 3, содержание Cl 6,7%.
Пример 3
В 2-х литровой круглодонной разъемной колбе осуществляли взаимодействие 405,8 г моносульфида натрия (чистота 59,4%), 830 г воды, 4,6 г водного раствора концентрацией 50% масс. тетрабутиламмонийхлорида, 640 г бис(2-хлорэтил)формаля при температуре 80°C. Далее вещества взаимодействовали при температуре 100°C в течение 4 часов. После завершения реакции воду из верхнего слоя удаляли декантацией, продукт дегидратировали и сушили на выпаривателе. Добавляли 3% фильтровальной присадки к полученному неочищенному полимеру с концевыми атомами хлора, смесь перемешивали и очищали на напорном фильтре с получением приблизительно 520 г прозрачной жидкости. Полученный полимер имел Mn, определенную методом ГПХ, 690, среднее содержание серы r 2,0 и среднюю величину n 3, содержание Cl 6,6%.
Пример 4
В 2-х литровой круглодонной разъемной колбе осуществляли взаимодействие 462,3 г моносульфида натрия (чистота 59,4%), 830 г воды, 4,6 г водного раствора концентрацией 50% масс. тетрабутиламмонийхлорида, 640 г бис(2-хлорэтил)формаля при температуре 80°C. После этого вещества взаимодействовали при температуре 100°C в течение 4 часов. После завершения реакции воду из верхнего слоя удаляли декантацией, продукт дегидратировали и сушили на выпаривателе. Добавляли 3% фильтровальной присадки к полученному неочищенному полимеру с концевыми атомами хлора, смесь перемешивали и очищали на напорном фильтре с получением приблизительно 520 г прозрачной жидкости. Полученный полимер имел Mn, определенную методом ГПХ, 1299, среднее содержание серы r 1,0 и среднюю величину n 8, содержание Cl 2,4%.
Пример 5
В 2-х литровой круглодонной разъемной колбе осуществляли взаимодействие 462,3 г моносульфида натрия (чистота 59,4%), 830 г воды, 6,0 г водного раствора концентрацией 50% масс. тетрабутиламмонийбромида, 640 г бис(2-хлорэтил)формаля при температуре 80°C. После этого вещества взаимодействовали при температуре 100°C в течение 4 часов. После завершения реакции воду из верхнего слоя удаляли декантацией, продукт дегидратировали и сушили на выпаривателе. Добавляли 3% фильтровальной присадки к полученному неочищенному полимеру с концевыми атомами хлора, смесь перемешивали и очищали на напорном фильтре с получением приблизительно 520 г прозрачной жидкости. Полученный полимер имел Mn, определенную методом ГПХ, 1256, среднее содержание серы r 1,0 и среднюю величину n 8, содержание Cl 2,4%.
В таблице 1 представлены физические свойства полимеров примеров 1-5 и использованные в герметиках пластификаторы, бутилбензилфталат (производимый DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.), дибензоат дипропиленгликоля (Benzoflex 9-88, производимый EASTMAN CHEMICAL COMPANY), хлорированный парафин (Toyoparax 150, производимый TOSOH CORPORATION), DOP (диоктилфталат, производимый DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) и DINP (диизононилфталат, производимый DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.).
В таблице 1 совместимость с LP подтверждали визуально после смешения полисульфидного полимера LP-23, производимого Toray Fine Chemicals Co., Ltd., и пластификатора в массовом отношении 1:1 и выдерживания смеси при комнатной температуре в течение 10 минут.
Совместимость с P-3 подтверждали визуально после смешения полимера на основе простого политиоэфира (Permapol P-3), производимого PPG Industries, и пластификатора в массовом отношении 1:1 и выдерживания смеси при комнатной температуре в течение 10 минут.
Вязкость измеряли на образце для определения вязкости при 25°C при использовании вискозиметра U-EII, производимого Toki Sangyo Co., Ltd. Температуру стеклования получали по кривой ДСК при нагревании образца массой приблизительно 10 мг с постоянной скоростью 10°C/мин от -90°C до 10°C в атмосфере азота, при использовании дифференциального сканирующего калориметра DSC Q10, производимого TA Instruments, Inc.
Температуру 50% разложения определяли как температуру, при которой масса составляла 50% от исходной массы, на кривой ТГА, когда образец массой приблизительно 30 мг нагревали с постоянной скоростью 10°C/мин от комнатной температуры до 500°C в атмосфере азота, при использовании термогравиметрического анализатора TGA Q50, производимого TA Instruments, Inc.
Тепловые потери составляют массовое отношение потерь при 80°C через 2 недели. Образец массой приблизительно 4 г точно взвешивали на часовом стекле, помещали в термостат при температуре 80°C и вулканизовали в течение 2 недель. Образец, охлажденный вновь до комнатной температуры, взвешивали и определяли отношение изменения массы относительно исходной массы как массовое отношение потерь.
Как следует из таблицы 1, DOP (диоктилфталат) и DINP (диизононилфталат) обладают плохой совместимостью с полисульфидным полимером и полимером на основе простого политиоэфира и не могут быть использованы в качестве пластификаторов. Дибензоат дипропиленгликоля (Benzoflex 9-88) и хлорированный парафин (Toyoparax 150) имеют большие тепловые потери. BBP (бутилбензилфталат) входит в перечень опасных материалов в Европе, и его потенциальное применение вероятно будет запрещено.
Полимеры примеров 1-5 по настоящему изобретению не попадают в перечень объектов, контролируемых согласно регламентам по безопасности. Полимеры примеров 1-5 по настоящему изобретению обладают высокой совместимостью с полисульфидным полимером и полимером на основе простого политиоэфира и являются предпочтительными как пластификаторы. Кроме того, полимеры примеров 1-5 по настоящему изобретению имеют также более низкие температуры стеклования, чем температура стеклования BBP, и имеют высокую температуру 50% разложения, таким образом, обладают высокой пластифицирующей способностью и теплостойкостью. В частности, чем ниже среднее содержание серы r, тем ниже температура стеклования и выше температура потерь 50% массы.
Пример 6
Во-первых, полисульфидный полимер (LP-23, производимый Toray Fine Chemicals Co., Ltd.), полимер примера 1 и технический углерод SRF смешивали в виде маточной смеси при использовании вальцов и на вальцах вводили диоксид марганца (Type-FA (производимый HONEYWELL INTERNATIONAL Inc.)), BBP (бутилбензилфталат) и тетраметилтиурамдисульфид (NOCCELER TBT-N, производимый OUCHI SHINKO CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD.) в качестве вулканизующего агента. Затем маточную смесь и вулканизующий агент тщательно смешивали вручную. Массовые доли полисульфидного полимера (LP-23), полимера примера 1, технического углерода SRF, диоксида марганца, BBP (бутилбензилфталата) и тетрабутилтиурамдисульфида составляли величины, указанные ниже.
LP-23 (производства Toray Fine Chemicals Co., Ltd.) | 100 частей по массе |
Полимер примера 1 | 60 частей по массе |
Технический углерод SRF | 35 частей по массе |
Диоксид марганца (Type-FA) | 10 частей по массе |
BBP (бутилбензилфталат) | 10 частей по массе |
Тетрабутилтиурамдисульфид | 0,5 частей по массе. |
Смесь нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовую вулканизованную композицию толщиной 2 мм, затем полученный лист использовали для оценки свойств. Твердость измеряли на дюрометре типа А согласно JIS K6253. Прочностные свойства определяли на двусторонних лопаточках No. 5 при скорости перемещения траверсы 500 мм/мин и длине рабочего участка 20 мм согласно JIS K6251. Температуру стеклования получали по кривой ДСК при нагревании образца массой приблизительно 10 мг с постоянной скоростью 10°C/мин от -90°C до 10°C в атмосфере азота при использовании дифференциального сканирующего калориметра DSC Q10, производимого TA Instruments, Inc. Данные величины представлены в таблице 2.
Пример 7
Проводили те же операции, что и в примере 6, при использовании полимера из примера 4 в качестве маточной смеси вместо полимера из примера 1. Смесь на основе маточной смеси и вулканизующего агента нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовой вулканизованный материал толщиной 2 мм, затем полученный лист использовали для проведения испытаний. Результаты измерений параметров свойств представлены в таблице 2.
Сравнительный пример 1
Повторяли те же операции, что и в примере 6, смешивая на вальцах LP-23 и технический углерод SRF в качестве маточной смеси. Смесь на основе маточной смеси и вулканизующего агента нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовой вулканизованный материал толщиной 2 мм, который затем использовали для проведения испытаний. Сравнительный пример 1 не содержит полимера примера 1 в маточной смеси. Результаты измерений представлены в таблице 2.
Сравнительный пример 2
Повторяли те же операции, что и в примере 6, используя ВВР (бутилбензилфталат, производимый DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) в составе маточной смеси вместо полимера примера 1. Смесь на основе маточной смеси и вулканизующего агента нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовой вулканизованный материал толщиной 2 мм, который затем использовали для проведения испытаний. Результаты измерений представлены в таблице 2.
Сравнительный пример 3
Повторяли те же операции, что и в примере 6, используя дибензоат дипропиленгликоля (Benzoflex 9-88, производимый EASTMAN CHEMICAL COMPANY) в составе маточной смеси вместо полимера примера 1. Смесь на основе маточной смеси и вулканизующего агента нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовой вулканизованный материал толщиной 2 мм, который затем использовали для проведения испытаний. Результаты измерений представлены в таблице 2.
Сравнительный пример 4
Повторяли те же операции, что и в примере 6, используя хлорированный парафин (Toyoparax 150, производимый TOSOH CORPORATION) в составе маточной смеси вместо полимера примера 1. Смесь на основе маточной смеси и вулканизующего агента нагревали и вулканизовали при 70°C в течение 2 часов, получали листовой вулканизованный материал толщиной 2 мм, который затем использовали для проведения испытаний. Результаты измерений представлены в таблице 2.
В таблице 2 представлены результаты измерений напряжения при удлинении 100% на образцах в виде двусторонней лопаточки, предела прочности при разрыве на образцах в виде двусторонней лопаточки, относительного удлинения при разрыве образцов в виде двусторонних лопаточек, температуры стеклования и температуры 20% разложения. Температура 20% разложения относится к температуре, при которой масса составляет 80% от исходной массы на кривой ТГА при нагревании с постоянной скоростью 10°C/мин в атмосфере азота при проведении исследования методом ТГА.
Из таблицы 2 видно, что в вулканизованных композициях в примерах 6 и 7 наблюдается снижение твердости, снижение прочностных свойств и снижение температуры стеклования по сравнению со сравнительным примером 1, в котором пластификатор не добавляли, и, таким образом, подтверждается увеличение пластифицирующего действия и гибкости при низких температурах. Температура потери 20% массы повышена, таким образом, также подтверждается улучшение теплостойкости. Кроме того, в вулканизованных композициях примеров 6 и 7 дополнительно снижена температура стеклования и также повышена температура потери 20% массы в большей степени, чем в других композициях, в которые добавлен пластификатор, согласно сравнительным примерам 2-4, таким образом, также подтверждается улучшение гибкости при низких температурах и теплостойкости.
Промышленная применимость
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению является ценным промышленным продуктом как пластификатор полисульфидного полимера. Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может быть использован как пластификатор полимеров на основе простых тиоэфиров и смол высокой полярности, таких как винилхлоридных, и как добавка к материалам, которые требуют высокого показателя преломления, таким как оптические волокна.
Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению является эффективным промежуточным материалом при производстве полисульфидного полимера с тиольными концевыми группами. Кроме того, серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по настоящему изобретению может легко образовывать соединение, отличное от соединений, содержащих тиольные концевые группы, при добавлении соединения, которое взаимодействует с атомами галогенов.
Claims (6)
1. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами, представленный следующей формулой:
Х-(R-Sr)n-R-X,
где R представляет алкильную группу, содержащую связь -О-СН2-O- и имеющую от 3 до 26 атомов углерода, X представляет атом галогена, n означает целое число от 1 до 200 и r имеет среднее значение 1 или больше и меньше 2.
Х-(R-Sr)n-R-X,
где R представляет алкильную группу, содержащую связь -О-СН2-O- и имеющую от 3 до 26 атомов углерода, X представляет атом галогена, n означает целое число от 1 до 200 и r имеет среднее значение 1 или больше и меньше 2.
2. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по п. 1, где R представляет алкильную группу, содержащую простую эфирную связь и имеющую от 3 до 16 атомов углерода, содержащую разветвленную алкиленовую группу.
3. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по п. 1, где R представляет алкильную группу, имеющую следующую химическую структуру
-С2Н4-О-СН2-О-С2Н4-
в количестве 50% мол. или больше.
-С2Н4-О-СН2-О-С2Н4-
в количестве 50% мол. или больше.
5. Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по п. 1, где X представляет атом хлора.
6. Вулканизуемая композиция, включающая серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами по пп. 1-5, полисульфидный полимер и вулканизующий агент.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011-167330 | 2011-07-29 | ||
JP2011167330 | 2011-07-29 | ||
PCT/JP2012/067286 WO2013018501A1 (ja) | 2011-07-29 | 2012-07-06 | ハロゲン末端硫黄含有重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014106224A RU2014106224A (ru) | 2015-09-10 |
RU2574399C2 true RU2574399C2 (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10179766B2 (en) | Thiol group-containing polymer and curable composition thereof | |
EP2792695B1 (en) | Curable composition | |
KR101622164B1 (ko) | 할로겐 말단 황함유 중합체 | |
RU2574399C2 (ru) | Серосодержащий полимер с концевыми галогеновыми группами | |
JP6976523B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2013144756A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2013129768A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2013127026A (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6511753B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP2017125126A (ja) | チオール基含有ポリサルファイドポリエーテルポリマーの製造方法 | |
JP2016186019A (ja) | 硬化型組成物の硬化方法および硬化型組成物 | |
JP2015117350A (ja) | 硬化型組成物 |