RU2569899C1 - Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones - Google Patents
Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2569899C1 RU2569899C1 RU2014151090/04A RU2014151090A RU2569899C1 RU 2569899 C1 RU2569899 C1 RU 2569899C1 RU 2014151090/04 A RU2014151090/04 A RU 2014151090/04A RU 2014151090 A RU2014151090 A RU 2014151090A RU 2569899 C1 RU2569899 C1 RU 2569899C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dioxa
- azatetracyclo
- hydroxyphenyl
- pentadec
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных мостиковых соединений класса 7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадекана, проявляющих антиноцицептивную активность, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for producing new individual bridging compounds of the class 7,15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1,5 .0 8,13 ] pentadecane, exhibiting antinociceptive activity, which can be used in as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Известны структурные аналоги заявленных соединений - этил 2'-(2-гидроксифенил)-11', 11'-диметил-3',4,4',13'-тетраоксо-6'-арилспиро[2,5-циклогексадиен-1,9'-(7'-окса-2',12'-диазатетрацикло[6.5.1.01,5.08,12]тетрадец-5'-ен)]-14'-карбоксилаты, получаемые при взаимодействии 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с (Z)-этил 2-(3,3-диметил-8-оксо-2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-1-илиден)ацетатом, проводимом путем выдерживания реагентов в абсолютном бензоле в течение 5 минут (Коновалова В.В., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В., Слепухин П.А., Масливец А.Н. ЖОрХ, 2013, 49, 276-279; Коновалова В.В., Масливец А.Н., Шкляев Ю.В., Махмудов P.P. патент РФ 2485126 С1).Known structural analogues of the claimed compounds are ethyl 2 '- (2-hydroxyphenyl) -11', 11'-dimethyl-3 ', 4,4', 13'-tetraoxo-6'-aryl-spiro [2,5-cyclohexadiene-1, 9 '- (7'-oxa-2', 12'-diazatetracyclo [6.5.1.0 1,5 .0 8,12 ] tetradec-5'-ene]] - 14'-carboxylates obtained by the reaction of 3-aroylpyrrolo [ 2,1-s] [1,4] benzoxazine-1,2,4-trions with (Z) -ethyl 2- (3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro [4.5] deca-6.9 -diene-1-ylidene) acetate, carried out by keeping the reagents in absolute benzene for 5 minutes (Konovalova V.V., Striapunina O.G., Shklyaev Yu.V., Slepukhin P.A., Maslivets A.N. ZhORKh, 2013, 49, 276-279; Konovalova V.V., Maslive c. A.N., Shklyaev Yu.V., Makhmudov PP RF patent 2485126 C1).
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 6-арил-2-(2-гидроксифенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадец-5-ен-3,4,14-трионов.The disadvantages of this method include the inability to obtain 6-aryl-2- (2-hydroxyphenyl) -7,15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1,5 .0 8,13 ] pentadec-5-en-3,4 , 14-trion.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 6-арил-2-(2-гидроксифенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадец-5-ен-3,4,14-трионов.The object of the invention is to provide a simple method for synthesis undescribed in the literature 6-aryl-2- (2-hydroxyphenyl) -7.15-dioxa-2-azatetratsiklo [6.5.2.0 1,5 .0 8,13] pentadecyl-5-ene 3,4,14-trion.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароил-2-гидрокси-2-(2-оксоциклогексил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2H)-дионов (Ia-в) в среде инертных апротонных растворителей по следующей схеме:The task is carried out by boiling 3-aroyl-2-hydroxy-2- (2-oxocyclohexyl) pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazine-1,4 (2H) -dione (Ia-b) in the medium inert aprotic solvents according to the following scheme:
Процесс ведут при температуре 140°С, а в качестве растворителя используют абсолютный м-ксилол.The process is carried out at a temperature of 140 ° C, and absolute m-xylene is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 6-арил-2-(2-гидроксифенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло-[6.5.2.01,5.08,12]пентадец-5-ен-3,4,14-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».From the patent and technical literature, no methods for the preparation of 6-aryl-2- (2-hydroxyphenyl) -7.15-dioxa-2-azatetracyclo- [6.5.2.0 1.5 .0 8.12 ] pentadec-5-ene -3,4,14-trion having similar characteristics with the claimed method, namely, the initial products were not used, the solvent in which the reaction takes place, on the basis of which we can conclude that the claimed technical solution meets the criteria of “novelty” and “inventive step” .
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 2-(2-Гидроксифенил)-6-фенил-7,15-диокса-2-азатетра-цикло[6.5.2.01,5.08,12]пентадец-5-ен-3,4,14-трион (IIа).EXAMPLE 1 2- (2-Hydroxyphenyl) -6-phenyl-7,15-dioxa-2-azatetra-cyclo [6.5.2.0 1,5 .0 8,12] pentadecyl-5-ene-3,4,14 Trion (IIa).
Раствор 0.5 ммоль 3-бензоил-2-гидрокси-2-(2-оксоциклогексил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2H)-диона (Iа) в 10 мл абсолютного м-ксилола кипятили 1 час, охлаждали. Выпавший желтый осадок отфильтровывали. Выход 26%, 203-204°С (разл., бензол). Соединение (IIа) C24H19NO6.A solution of 0.5 mmol of 3-benzoyl-2-hydroxy-2- (2-oxocyclohexyl) pyrrolo [2,1-c] [1,4] benzoxazine-1,4 (2H) -dione (Ia) in 10 ml of absolute m- xylene was boiled for 1 hour, cooled. The yellow precipitate was filtered off. Yield 26%, 203-204 ° С (decomp., Benzene). Compound (IIa) C 24 H 19 NO 6 .
Найдено, %: С 69.11; Н 4.58; N 3.42.Found,%: C 69.11; H 4.58; N, 3.42.
Вычислено, %: С 69.06; Н 4.59; N 3.36.Calculated,%: C 69.06; H 4.59; N, 3.36.
Соединение (IIа) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIa) is a yellow crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIа), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН в области 3303 см-1, лактонной карбонильной группы С14=O в области 1809 см-1, лактамной карбонильной группы C3=O и кетонной карбонильной группы С4=O в области 1710 см-1.The IR spectrum of compound (IIa), captured as a paste in mineral oil, contains bands of stretching vibrations of OH groups in the area of 3303 cm -1, lactone carbonyl group C = O 14 in 1809 cm -1, lactam carbonyl group C = O 3 and a ketone carbonyl group C 4 = O in the region of 1710 cm −1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIа), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют синглет ОН группы при 9.82 м.д., мультиплет метиновой группы С13Н при 2.94 м.д.In the 1 H NMR spectrum of compound (IIa), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there is a singlet of the OH group at 9.82 ppm, a multiplet of the methine group C 13 H at 2.94 ppm
Пример 2. 2-(2-Гидроксифенил)-6-(4-хлорфенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадец-5-ен-3,4,14-трион (IIб).Example 2. 2- (2-Hydroxyphenyl) -6- (4-chlorophenyl) -7.15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1.5 .0 8.13 ] pentadec-5-en-3,4 , 14-trion (IIb).
Раствор 0.5 ммоль 2-гидрокси-2-(2-оксоциклогексил)-3-(4-хлорбензоил)-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2H)-диона (Iб) в 10 мл абсолютного м-ксилола кипятили 1 час, охлаждали. Выпавший желтый осадок отфильтровывали. Выход 28%, 196-198°С (разл., бензол). Соединение (IIб) С24Н18С1NO6.A solution of 0.5 mmol of 2-hydroxy-2- (2-oxocyclohexyl) -3- (4-chlorobenzoyl) pyrrolo [2,1-s] [1,4] benzoxazine-1,4 (2H) -dione (IB) in 10 ml of absolute m-xylene was boiled for 1 hour, cooled. The yellow precipitate was filtered off. Yield 28%, 196-198 ° С (decomp., Benzene). Compound (IIb) C 24 H 18 ClNO 6 .
Найдено, %: С 63.75; Н 4.08; N 3.03.Found,%: C 63.75; H 4.08; N 3.03.
Вычислено, %: С 63.79; Н 4.02; N 3.10.Calculated,%: C 63.79; H 4.02; N 3.10.
Соединение (IIб) - светло-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIb) is a light yellow crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIб), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН в области 3310 см-1, лактонной карбонильной группы С14=O в области 1815 см-1, лактамной карбонильной группы С3=O и кетонной карбонильной группы С4=O в области 1710 см-1.The IR spectrum of compound (IIb), shot as a paste in paraffin oil, contains stretching vibrations of the OH group in the region of 3310 cm -1 , the lactone carbonyl group C 14 = O in the region of 1815 cm -1 , the lactam carbonyl group C 3 = O and a ketone carbonyl group C 4 = O in the region of 1710 cm −1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIб), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют синглет ОН группы при 9.83 м.д., мультиплет метиновой группы С13Н при 2.94 м.д.In the 1 H NMR spectrum of compound (IIb), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there is a singlet of the OH group at 9.83 ppm, a multiplet of the methine group C 13 H at 2.94 ppm
Пример 3. 2-(2-Гидроксифенил)-6-(4-этоксифенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадец-5-ен-3,4,14-трион (IIв).Example 3. 2- (2-Hydroxyphenyl) -6- (4-ethoxyphenyl) -7.15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1.5 .0 8.13 ] pentadec-5-en-3,4 , 14-trion (IIc).
Раствор 0.5 ммоль 2-гидрокси-2-(2-оксоциклогексил)-3-(4-этоксибензоил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2H)-диона (Iв) в 10 мл абсолютного м-ксилола кипятили 1 час, охлаждали. Выпавший желтый осадок отфильтровывали. Выход 23%, 194-195°С (разл., бензол). Соединение (IIв) C26H23NO7.A solution of 0.5 mmol of 2-hydroxy-2- (2-oxocyclohexyl) -3- (4-ethoxybenzoyl) pyrrolo [2,1-s] [1,4] benzoxazine-1,4 (2H) -dione (Ic) in 10 ml of absolute m-xylene was boiled for 1 hour, cooled. The yellow precipitate was filtered off. Yield 23%, 194-195 ° С (decomp., Benzene). Compound (IIb) C 26 H 23 NO 7.
Найдено, %: С 69.58; Н 4.96; N 3.12.Found,%: C 69.58; H 4.96; N 3.12.
Вычислено, %: С 69.67; Н 5.02; N 3.04.Calculated,%: C 69.67; H 5.02; N 3.04.
Соединение (IIв) - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIc) is a yellow crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in ordinary organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIв), снятого в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН в области 3270 см-1, лактонной карбонильной группы С14=O в области 1810 см-1, лактамной карбонильной группы С3=O и кетонной карбонильной группы С4=O в области 1703 см-1.The IR spectrum of compound (IIc), shot as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group in the region of 3270 cm -1 , the lactone carbonyl group C 14 = O in the region of 1810 cm -1 , and the lactam carbonyl group C 3 = O and a ketone carbonyl group C 4 = O in the region of 1703 cm -1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIв), снятом в растворе ДМСО-d6, кроме сигналов протонов алифатических заместителей, ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют синглет ОН группы при 9.82 м.д., мультиплет метиновой группы С13Н при 2.90 м.д.In the 1 H NMR spectrum of compound (IIc), taken in a DMSO-d 6 solution, in addition to the signals of protons of aliphatic substituents, aromatic rings and related groups, there is a singlet of the OH group at 9.82 ppm, a multiplet of the methine group C 13 H at 2.90 ppm
Пример 4. Фармакологическое исследование 6-арил-2-(2-гидроксифенил)-7,15-диокса-2-азатетрацикло[6.5.2.01,5.08,13]пентадец-5-ен-3,4,14-трионов (IIа, б, в) на наличие антиноцицептивной активности.Example 4. Pharmacological study of 6-aryl-2- (2-hydroxyphenyl) -7.15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1.5 .0 8.13 ] pentadec-5-en-3,4,14 -trions (IIa, b, c) for the presence of antinociceptive activity.
Антиноцицептивную активность соединений (IIа, б, в) по отношению к метамизолу натрия определяли методом «уксусные корчи» на беспородных мышах массой 18-22 грамм. Статическую обработку экспериментального материала проводили с использованием t критерия Стьюдента (М.Л. Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. - 2-e изд. - Л., http://1963.-c.152). Эффект считали достоверным при р<0,05.The antinociceptive activity of compounds (IIa, b, c) in relation to sodium metamizole was determined by the method of “vinegar cramps” on outbred mice weighing 18-22 grams. Static processing of the experimental material was performed using Student's t criterion (ML Belenky, Elements of a quantitative assessment of the pharmacological effect. - 2nd ed. - L., http: //1963.-c.152). The effect was considered significant at p <0.05.
Проведенные исследования показали (табл.), что соединения (IIа, б, в) обладают антиноцицептивной активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.Studies have shown (table) that compounds (IIa, b, c) have antinociceptive activity. Data on the pharmacological activity of analogues of the claimed compounds in the available literature are not available.
Claims (3)
где Ar = Ph, C6H4Cl-4, С6Н4ОЕt-4, отличающийся тем, что 3-ароил-2-гидрокси-2-(2-оксоциклогексил)пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,4(2H)-дионы кипятят в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.1. The method of obtaining 6-aryl-2- (2-hydroxyphenyl) -7,15-dioxa-2-azatetracyclo [6.5.2.0 1,5 .0 8,13 ] pentadec-5-en-3,4,14- trions of the general formula
where Ar = Ph, C 6 H 4 Cl-4, C 6 H 4 OEt-4, characterized in that 3-aroyl-2-hydroxy-2- (2-oxocyclohexyl) pyrrolo [2,1-s] [1 , 4] benzoxazine-1,4 (2H) dions are boiled in an inert aprotic solvent, followed by isolation of the desired products.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014151090/04A RU2569899C1 (en) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014151090/04A RU2569899C1 (en) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2569899C1 true RU2569899C1 (en) | 2015-12-10 |
Family
ID=54846322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014151090/04A RU2569899C1 (en) | 2014-12-16 | 2014-12-16 | Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2569899C1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1534707B9 (en) * | 2002-06-19 | 2008-11-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted 2,4-dihydro-pyrrolo (3, 4-b) -quinolin-9-one derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors |
| RU2485126C1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-aryl-2'-(2-hydroxyphenyl)-11',11'-dimethyl-3',4,4',13'-tetraoxospiro [2,5-cyclohexadien-1,9'-(7'-oxa-2',12'-diazatetracyclo[6.5.1.01,5.08,12]tetradec-5'-en]-14'-carboxylates and method for preparing them |
-
2014
- 2014-12-16 RU RU2014151090/04A patent/RU2569899C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1534707B9 (en) * | 2002-06-19 | 2008-11-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted 2,4-dihydro-pyrrolo (3, 4-b) -quinolin-9-one derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors |
| RU2485126C1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-aryl-2'-(2-hydroxyphenyl)-11',11'-dimethyl-3',4,4',13'-tetraoxospiro [2,5-cyclohexadien-1,9'-(7'-oxa-2',12'-diazatetracyclo[6.5.1.01,5.08,12]tetradec-5'-en]-14'-carboxylates and method for preparing them |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xie et al. | Enantioselective synthesis of spiro [indoline-3, 4′-pyrano [2, 3-c] pyrazole] derivatives via an organocatalytic asymmetric Michael/cyclization cascade reaction | |
| RU2631432C1 (en) | Method for preparation of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-2,8-diene-4,7-diones | |
| Yu et al. | DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1, 3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines | |
| Obydennov et al. | An improved synthesis and some reactions of diethyl 4-oxo-4H-pyran-2, 5-dicarboxylate | |
| RU2569899C1 (en) | Method of producing 6-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-7,15-dioxa-2-azatetracyclo[6.5.2.01,5.08,13]pentadec-5-ene-3,4,14-triones | |
| RU2627276C1 (en) | Process for the preparation of 4-aroyl-3-hydroxy-1- (2-hydroxyphenyl) -8-thioxo-1,7-diazaspiro [4,4] non-3-ene-2,6-diones | |
| RU2537999C1 (en) | Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity | |
| RU2011143166A (en) | NEW CRYSTAL FORMS OF ADEFOVIR DIPIVOXIL AND METHODS OF ITS PRODUCTION | |
| RU2467010C1 (en) | Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining | |
| RU2556998C2 (en) | 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof | |
| RU2581268C1 (en) | Method of producing 3-aroyl-3a-(3,4-dihydro-2h-pyran-5-yl)-2-hydroxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4 (3ah, 5h)-diones | |
| Fedoseev et al. | Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-2-methyl-1, 6-dioxo-2, 7-diazaspiro [4.4] non-3-ene-4-carbonitriles. | |
| RU2581271C1 (en) | Method of producing 9-aryl-6,8-dioxa-13,20-diazapentacyclo [11.8.0.01,10.02,7.014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones | |
| RU2577523C2 (en) | 1'-ARYL-4'-HYDROXY-3'-CYNNAMOYL-2H,4H-SPIRO[FURO[3,2-c]CHROMEN-3,2'-PYRROL]-2,4,5'(1'H)-TRIONES EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING THEM | |
| RU2564440C1 (en) | 3-aroyl-2-hydroxy-2-(2-oxocycloalkyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,4(2h)-diones having analgesic activity and methods for production thereof | |
| RU2365592C1 (en) | (z)-1'-r-6',6'-dimethyl-3-(phenyl(arylamino)methylene)-6',7'-dihydro-3h-spiro[furane-2,3'-indol]-2',4,4',5(1'h,5'h)tetraons and method of their obtaining | |
| RU2501800C2 (en) | 2-(6-ARYL-4-AROYL-3-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-5-YL)-2-OXO-N-ARYLACETAMIDES AND METHODS FOR PRODUCTION THEREOF | |
| RU2627275C1 (en) | Method of obtaining (e) -2-aryl-8- [aryl (hydroxy) methylene] -8a-hydroxytetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrazine-1,6,7 (2h) -triones, analyges activity | |
| RU2453549C1 (en) | ETHYL 3',7-DIOXO-5'-PHENYL-1,6-DIHYDRO-1'H-SPIRO{INDENO[1,2-b]QUINOLINE-6,3'-PYRROLE}-4'-CARBOXYLATES AND SYNTHESIS METHOD THEREOF | |
| RU2387651C1 (en) | Ethyl 1'-benzyl-3,3-dimetnyl-1,2'-dioxo-5'-phenyl-1'2,2',3,4,10-hexahydro-1h-spiro[acridine-9,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and synthesis method thereof | |
| RU2495039C1 (en) | METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-1,6-DIPHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-6-STYRYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHOD FOR PREPARING THEM | |
| RU2583158C2 (en) | Methyl 5-(arylcarbamoyl) -1-(benzyl and phenyl)-4-cinnamoyl-1h-pyrazole-3-carboxylates, exhibiting analgesic activity and synthesis method thereof | |
| Kamneva et al. | Arylmethylene-3 H-furan (pyrrol)-2-ones in reactions of [3+ 2]-cycloaddition with activated hydrazones | |
| RU2569898C1 (en) | Method of producing ethyl 2-amino-2',5-dioxo-5'-phenyl-3-cyano-1',2'-dihydro-5h-spiro{indeno[1,2-b]pyran-4,3'-pyrrole}-4'-carboxylates | |
| US10584095B2 (en) | Method of producing a sodium salt of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulfanilic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161217 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20171017 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180609 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181217 |