RU2556989C2 - Композиция и способ защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-амино-2-(замещенного фенил)-5-замещенного-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида - Google Patents

Композиция и способ защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-амино-2-(замещенного фенил)-5-замещенного-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида Download PDF

Info

Publication number
RU2556989C2
RU2556989C2 RU2012122066/13A RU2012122066A RU2556989C2 RU 2556989 C2 RU2556989 C2 RU 2556989C2 RU 2012122066/13 A RU2012122066/13 A RU 2012122066/13A RU 2012122066 A RU2012122066 A RU 2012122066A RU 2556989 C2 RU2556989 C2 RU 2556989C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
carboxylic acid
chloro
substituted
antidote
Prior art date
Application number
RU2012122066/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012122066A (ru
Inventor
Норберт Сачиви
Пол Шмитцер
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2012122066A publication Critical patent/RU2012122066A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2556989C2 publication Critical patent/RU2556989C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I),
Figure 00000010
в которой Q представляет собой С2-С4алкенил или С1-С4алкокси; X представляет собой Н или галоген; Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2; Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил и R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил; или его приемлемое для сельскохозяйственных целей солевое, сложноэфирное или амидное производное. Композиция дополнительно содержит антидот. Антидот представляет собой клоквинтоцет, клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, мефенпир или мефенпир-диэтил или их смесь. Массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:16 до 4:1. Изобретение позволяет снизить гербицидное повреждение в пшенице и ячмене. 4 н. и 13 з.п. ф-лы, 24 табл.

Description

Когда применяют агрохимикаты, такие как средства защиты растений, в частности гербициды, культивируемые растения в некоторой степени могут повреждаться в зависимости от факторов, а именно от дозы агрохимикатов и способа их применения, видов культивируемого растения, типа почвы и климатических условий, например продолжительности светового периода, температуры и количества осадков. Так, известно, что, когда применяют эффективную дозу гербицида, в некоторой степени могут повреждаться культивируемые растения, которые должны быть защищены от вредного воздействия произрастания нежелательных растений. Для решения данной проблемы были предложены различные вещества, которые особенно способны предотвращать вредное действие гербицида на культивируемые растения, т.е. защищать культивируемые растения одновременно без значительного влияния на гербицидное действие по отношению к сорнякам, предназначенным для уничтожения. Однако было установлено, что предложенные антидоты часто имеют только узкую область применения, т.е. конкретный антидот часто подходит только для применения на отдельных видах культивируемых растений и/или для защиты культивируемых растений от отдельных гербицидных веществ или классов веществ.
Патентные публикации США 2009/088322 и 2009/062125 и патент США 7300907 В2 описывают некоторые 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилаты и их применение в качестве гербицидов. Несмотря на то что некоторые из данных соединений, как недавно установили, были особенно эффективными гербицидами для контролирования нежелательной растительности в злаковых культурах, они, как также установлено, вызывают в слабой степени повреждение пшеницы и ячменя в концентрациях, требуемых для адекватного контроля нежелательной растительности.
В настоящей работе неожиданно установлено, что фитотоксический эффект некоторых 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатов, которые обладают ауксиновым механизмом действия, может быть снижен применением некоторых антидотов. Настоящее изобретение относится к способу защиты злаковых культур от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы
Figure 00000001
в которой
Q представляет собой С2-С4алкенил, С1-С4алкокси или галоген;
Х представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
и приемлемых для сельскохозяйственных целей солевых, сложноэфирных и амидных производных по карбоксильной кислотной группе, которая включает контактирование злаковых культур с антидотом или внесение на площадь для выращивания культур, в дополнение к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду, антидота, выбираемого из группы, состоящей из клоквинтоцета, фенхлоразола, мефенпира и их смесей.
Предпочтительные соединения формулы (I) независимо включают такие соединения, в которых Q представляет собой Cl, -CH=CH2 или -OCH3; X представляет собой H или F; Y представляет собой H, F, -OCH3 или -N(CH3)2; и Z представляет собой Cl, -CH3 или -CF3. Предпочтительный антидот представляет собой клоквинтоцет, особенно мексиловый сложный эфир.
Настоящее изобретение также относится к композиции для защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
Figure 00000001
в которой
Q представляет собой С2-С4алкенил, С1-С4алкокси или галоген;
Х представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
и приемлемых для сельскохозяйственных целей солевых, сложноэфирных и амидных производных по карбоксильной кислотной группе, которая содержит, в дополнение к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду, антидот, выбираемый из группы, состоящей из клоквинтоцета, фенхлоразола, мефенпира и их смесей.
В настоящей работе неожиданно установлено, что фитотоксический эффект некоторых 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатных гербицидов, которые обладают ауксиновым механизмом действия, может быть снижен применением клоквинтоцета в очень низких дозах. Например, неожиданно установлено, что применение клоквинтоцета в композиции с пиримидинкарбоксилатным гербицидом формулы (I) дает защитный эффект против фитотоксичности пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I) на яровой и озимой пшенице (Triticum aestivum L; TRZAS, TRZAW), твердой пшенице (Triticum durum L; TRZDU) и яровом и озимом ячмене (Hordeum vulgare L; HORVS, HORVW) при отношениях гербицида к антидоту, находящихся в интервале от 16:1 до 1:1, без потери гербицидных воздействий на сорняки, такие как кохия веничная (Kochia scoparia L; KCHSC), мак-самосейка (Papaver rhoeas L; PAPRH), вероника персидская (Veronica persica L; VERPE).
Также установлено, что смесь антидотов класса фенилпиразола, таких как фенхлоразол-этил и мефенпир-диэтил, с пиримидинкарбоксилатным гербицидом формулы (I) проявляет антидотный эффект против фитотоксичности пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I) на пшенице (Triticum aestivum L; TRZAS) и ячмене (Hordeum vulgare L; HORVS) без снижения гербицидных воздействий на сорняки, такие как яснотка пурпурная (Lamium purpureum L; LAMPU), марь белая (Chenopodium album L; CHEAL).
Пиримидинкарбоновые кислоты формулы (I) представляют собой новый класс соединений, обладающих гербицидной активностью. Ряд производных пиримидинкарбоновых кислот описан в патенте США 7300907В2, публикации патентной заявки США 2009/088322А1 и публикации патентной заявки США 2009/062125А1, включающих 6-амино-5-хлор-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиримидин)-4-карбоновую кислоту (соединение 1); 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 2); 6-амино-2-(4-трифторметилфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 3); метиловый сложный эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновой кислоты (соединение 4); метиловый сложный эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновой кислоты (соединение 5); 6-амино-2-п-толил-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 6); 6-амино-2-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 7); 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 8); 6-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 9); и 6-амино-2-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту (соединение 10). Пиримидинкарбоновые кислоты формулы (I) контролируют однолетние злаковые сорняки и широколистные сорняки в пшенице и ячмене, но также являются фитотоксичными для пшеницы и ячменя в коммерчески гербицидных дозах.
Клоквинтоцет представляет собой международное название действующего вещества для [(5-хлор-8-хинолинил)окси]уксусной кислоты; ee часто используют в виде 1-метилгексилового сложного эфира (мексил). Антидотная активность клоквинтоцета описана в справочнике Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Клоквинтоцет применяют в качестве антидота в злаках.
Фенхлоразол представляет собой международное название действующего вещества для 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(трихлорметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты. Его антидотная активность описана в справочнике Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Фенхлоразол применяют в качестве антидота в пшенице, ржи и тритикале.
Мефенпир представляет собой международное название действующего вещества для 1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоновой кислоты. Его антидотная активность описана в справочнике Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Мефенпир применяют в качестве антидота в пшенице, ржи, тритикале и ячмене.
Термин гербицид использован в настоящем описании для обозначения активного ингредиента, который уничтожает, контролирует или иным образом вредно изменяет рост растений. Гербицидно-эффективное количество или количество для контролирования растительности представляет собой количество активного ингредиента, которое вызывает вредный модифицирующий эффект и включает отклонения от естественного развития, уничтожение, регулирование, десикацию, ретардацию и тому подобное. Термины растения и растительность включают проросшие семена, появившиеся всходы и установившуюся растительность. Термин антидот, как он используется в настоящем описании, относится к соединению, которое селективно защищает культурные растения от повреждения гербицидом без значительного снижения активности по отношению к целевым сорняковым видам.
Гербицидная активность проявляется соединениями, когда их применяют прямо на растение или на участок с растением путем нанесения на листву, на/в почву или внесением с водой на любой стадии роста или перед посадкой или появлением всходов. Наблюдаемый эффект зависит от видов растений, предназначенных для контроля, стадии роста растения, примененных параметров при разбавлении и размера капель состава для опрыскивания, размера частиц твердых компонентов, условий окружающей среды во время применения, определенных использованных соединений, определенных использованных адъювантов и носителей, типа почвы и тому подобного, а также количества примененного химиката. Данные и другие факторы могут быть отрегулированы, как известно в данной области, для стимулирования неселективного или селективного гербицидного действия. Обычно предпочитают применять композицию настоящего изобретения после всходов на относительно незрелую нежелательную растительность, чтобы достигать максимального контроля сорняков.
Когда применяют эффективную дозу гербицида, то в некоторой степени могут повреждаться культивируемые растения, которые должны быть защищены от вредного воздействия произрастания нежелательных растений. Защита антидотом означает предотвращение вредного воздействия гербицида на культивируемые растения, т.е. защиту культивируемых растений одновременно без значительного влияния на гербицидное действие против сорняков, предназначенных для уничтожения.
В композиции данного изобретения массовое отношение антидота к пиримидинкарбоновой кислоте формулы (I), при котором гербицидное действие на культивируемое растение снижено с помощью антидота, находится в интервале от 1:16 до 4:1. Предпочтительно, массовое отношение клоквинтоцета к пиримидинкарбоновой кислоте формулы (I), при котором гербицидное действие на культивируемое растение снижено с помощью антидота, находится в интервале от 1:4 до 2:1.
Доза, в которой применяют антидотную композицию, будет зависеть от данного типа сорняка, предназначенного для контроля, степени требуемого контроля и времени и способа применения. Обычно композицию изобретения можно применять в дозе применения в интервале от 1 грамма на гектар (г/га) до 280 г/га в расчете на общее количество пиримидинкарбоновой кислоты формулы (I) и антидота в композиции.
Пиримидинкарбоновую кислоту формулы (I) и антидот настоящего изобретения можно применять либо по отдельности, либо как часть многокомпонентной гербицидной системы.
Смесь гербицид-антидот настоящего изобретения можно применять в сочетании с одним или несколькими другими гербицидами, чтобы контролировать более широкое разнообразие нежелательной растительности. При использовании в сочетании с другими гербицидами композицию можно готовить в виде препарата с другим гербицидом или гербицидами, смешивать в баке с другим гербицидом или гербицидами или применять последовательно с другим гербицидом или гербицидами. Некоторые гербициды, которые можно использовать в сочетании с антидотной композицией настоящего изобретения, включают: 2,4-Д, амидосульфурон, бефлубутамид, беназолин, бентазон, бифенокс, бромоксинил, бутахлор, бутафенацил, карфентразон-этил, хлормекват, хлортолурон, цинидон-этил, клодинафоп-пропаргил, клопиралид, цианазин, циклосульфамурон, дикамбу, диклофоп-метил, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, диурон, этоксисульфурон, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-этил + изоксадифен-этил, феноксапроп-п-этил, флорасулам, флукарбазон, флуцетосульфурон (LGC-421530), флуфенацет, флуметсулам, флупирсульфурон, флуртамон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, иодосульфурон, иодосульфурон-этил-натрий, иоксинил, изопротурон, изоксабен, лактофен, линурон, МСРА, мекопроп-П, мезосульфурон, мезосульфурон-этил-натрий, метосулам, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, ортосульфамурон, оксифлуорфен, пендиметалин, пеноксулам, пиколинафен, пиноксаден, примисульфурон, профлуазол, пропоксикарбазон, просульфокарб, просульфурон, пирафлуфен этил, пирибензоксим (LGC-40863), пироксасульфон, пироксулам, хинмерак, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, топрамезон, тралкоксидим, триасульфурон, трибенурон и трибенурон-метил.
Кроме того, антидотную композицию настоящего изобретения можно использовать в сочетании с глифосатом, глуфосинатом, дикамбой, имидазолинонами, сульфонилмочевинами или 2,4-Д на культурах, устойчивых к глифосату, устойчивых к глуфосинату, устойчивых к дикамбе, устойчивых к имидазолинонам, устойчивых к сульфонилмочевинам или устойчивых к 2,4-Д. Кроме того, обычно предпочитают применять смесь гербицид-антидот настоящего изобретения в комбинации с гербицидами, которые являются селективными для обрабатываемой культуры и которые дополняют спектр сорняков, контролируемых данными соединениями в использованной дозе применения. Кроме того, обычно предпочитают применять антидотную композицию настоящего изобретения и другие дополняющие гербициды одновременно либо как комбинированный препарат, либо как баковую смесь.
На практике предпочтительно использовать антидотную композицию настоящего изобретения в смесях, содержащих гербицидно-эффективное количество гербицидных компонентов вместе по меньшей мере с одним адъювантом или носителем, приемлемым для сельскохозяйственных целей. Подходящие адъюванты или носители не должны быть фитотоксичными для ценных сельскохозяйственных культур, особенно в используемых концентрациях при применении композиций для селективного контроля сорняков в присутствии сельскохозяйственных культур, и не должны химически реагировать с гербицидными компонентами или другими ингредиентами композиции. Такие смеси можно создавать для применения непосредственно на сорняки или на место их расположения, или они могут быть концентратами или препаратами, которые перед применением обычно разбавляют дополнительными носителями или адъювантами. Они могут представлять собой твердые вещества, такие как, например, дусты, гранулы, вододиспергируемые гранулы или смачивающиеся порошки, или жидкости, такие как, например, эмульгирующиеся концентраты, растворы, эмульсии или суспензии.
Подходящие сельскохозяйственные адъюванты и носители, которые применимы для приготовления гербицидных смесей изобретения, хорошо известны для специалистов в данной области. Некоторые из этих адъювантов включают, но без ограничения только ими, маслянистый концентрат, который снижает повреждение целевых растений при обработке гербицидом (минеральное масло (85%) + эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; бензилкокоалкилдиметильную четвертичную аммониевую соль; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых сложных эфиров, органической кислоты и анионогенного сурфактанта; С9-С11алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат природного первичного (С12-С16)спирта; блок-сополимер ди-втор-бутилфенол ЕО-РО; полисилоксан-метилпроизводное; этоксилат нонилфенола + мочевина нитрат аммония; эмульгируемое метилированное масло из семян растения; этоксилат (8ЕО) тридецилового спирта (синтетический); этоксилат таллового амина (15 ЕО) и PEG(400) диолеат-99.
Жидкие носители, которые можно использовать, включают воду, толуол, ксилол, лигроин, масло, которое снижает повреждение целевых растений при обработке гербицидом, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон, N,N-диметилалкиламиды, диметилсульфоксид, жидкие удобрения и тому подобное. Вода обычно является выбранным носителем для разбавления концентратов.
Подходящие твердые носители включают тальк, пирофиллитную глину, кремнезем, аттапульгитовую глину, каолиновую глину, кизельгур, мел, диатомовую землю, известь, карбонат кальция, бентонитовую глину, фуллерову землю, шелуху семян хлопчатника, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку из ореховой скорлупы, лигнин и тому подобное.
Обычно желательно включать одно или несколько поверхностно-активных веществ в композиции настоящего изобретения. Такие поверхностно-активные вещества преимущественно используются как в твердых, так и в жидких композициях, особенно в композициях, созданных для того, чтобы их разбавлять носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными или неионогенными по природе и могут применяться как эмульгаторы, смачиватели, суспендирующие вещества или для других целей. Сурфактанты, обычно применяемые в области приготовления препаратов и которые можно также использовать в приготовлении данных препаратов, описаны, кроме того, в изданиях “McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 и “Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Типичные поверхностно-активные вещества включают соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; аддитивные продукты алкилфенол-алкиленоксид, такие как нонилфенол-С18этоксилат; аддитивные продукты спирт-алкиленоксид, такие как тридециловый спирт-С16этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталин-сульфоната, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как олеат сорбита; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония; полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло; льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; и сложные эфиры вышеприведенных растительных масел.
Другие адъюванты, обычно используемые в сельскохозяйственных композициях, включают вещества, улучшающие совместимость, пеногасители, комплексообразующие добавки, нейтрализующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, красители, одоранты, вещества, повышающие смачивающую способность, вещества, стимулирующие проникновение, прилипатели, диспергаторы, загустители, депрессанты точки замерзания, микробициды и тому подобное. Композиции могут также содержать другие совместимые компоненты, например другие гербициды, регуляторы роста растений, фунгициды, инсектициды и тому подобное, и могут быть приготовлены в препарате с жидкими удобрениями или твердыми носителями из частиц удобрения, такого как нитрат аммония, мочевина и тому подобное.
Концентрация активных ингредиентов в смеси гербицид-антидот настоящего изобретения обычно составляет от 0,001 до 98% масс. Часто используют концентрацию от 0,01 до 90% масс. В композициях, сделанных для того, чтобы использовать их в виде концентратов, активные ингредиенты обычно присутствуют в концентрации от 5 до 98 массовых процентов, предпочтительно от 10 до 90 массовых процентов. Такие композиции перед применением обычно разбавляют инертным носителем, таким как вода. Разбавленные композиции, обычно применяемые на сорняки или на место расположения сорняков, большей частью содержат от 0,0001 до 1 массового процента активного ингредиента и предпочтительно содержат от 0,001 до 0,05 массового процента.
Данные композиции можно применять к сорнякам или к месту их расположения использованием обычных ручных, наземных или воздушных опыливателей, опрыскивателей, аппликаторов для внесения гранул, добавлением в ирригационную воду или в воду для затопления и другими традиционными способами, известными специалистам в данной области.
Следующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение.
Оценка послевсходовой гербицидно-антидотной активности в злаковых культурах
Семена целевых видов тест-растений высевали в смесь для посадки Sun Gro MetroMix® 306, которая обычно имеет рН от 6,0 до 6,8 и содержание органического вещества 30 процентов, в пластмассовые горшки с площадью поверхности 103,2 квадратных сантиметров (см2). Когда требовалось гарантировать хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 7-36 суток (с) в теплице с приблизительным 14-часовым (ч) световым периодом, который устанавливали при 18°С в течение дня и 17°С в течение ночи. Регулярно добавляли питательные вещества и воду и обеспечивали дополнительное освещение с помощью верхних металл-галогенидных 1000-ваттных ламп по необходимости. Растения использовали для тестирования, когда они достигали стадии от второго до третьего настоящего листа.
Обработки состояли из обработок кислотами и сложными эфирами соединений 1-10 и клоквинтоцет-мексилом (CQC-M), фенхлоразол-этилом, мефенпир-диэтилом по отдельности или в комбинации. Отвешенные количества кислоты или метиловых сложных эфиров соединений формулы (I) растворяли в объеме смеси 97:3 об./об. ацетон/диметилсульфоксид (ДМСО/DMSO), чтобы получить концентрированные растворы. Если тест-соединение легко не растворялось, смесь нагревали и/или подвергали обработке ультразвуком. Концентрированные растворы тест-соединения разбавляли добавлением водной смеси, содержащей ацетон, воду, изопропиловый спирт, ДМСО, Agri-Dex маслянистый концентрат, который снижает повреждение целевых растений при обработке гербицидом, и тритон® Х-77 сурфактант при соотношении 64,7:26,0:6,7:2,0:0,7:0,01 об./об. Тест-соединения разбавляли до соответствующей дозы применения разбавленным раствором, который готовили смешиванием соответствующего объема смеси ацетон/ДМСО при соотношении 97:3 об./об. и соответствующего объема водной смеси, содержащей ацетон, воду, изопропиловый спирт, ДМСО и Agri-Dex маслянистый концентрат, который снижает повреждение целевых растений при обработке гербицидом, и сурфактанта тритон® Х-77 при соотношении 64,7:26,0:6,7:2,0:0,7:0,01 об./об. Расходы соединений рассчитывают на 12 мл объема для применения при норме расхода 187 литров на гектар (л/га). Затем по той же процедуре готовили концентрированные растворы антидота. Отвешенные количества антидота растворяли в объеме смеси 97:3 об./об. ацетон/диметилсульфоксид (ДМСО/DMSO), чтобы получить концентрированные растворы антидота.
Растворы для опрыскивания из смесей антидота для защиты от гербицида и тест-соединения готовили добавлением концентрированных растворов к соответствующему количеству разбавленного раствора для получения 12 мл раствора для опрыскивания в комбинациях с активными ингредиентами.
Приготовленные соединения наносили на растительный материал с помощью гусеничного опрыскивателя Mandel с нисходящей струей, оборудованного 8002Е-насадками, калиброванными для доставки 187 л/га над площадью применения в 0,503 квадратных метров (м2) при высоте опрыскивания 18 дюймов (43 сантиметра (см)) выше среднего растительного покрова. Контрольные растения опрыскивали тем же способом пустым растворителем.
Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и орошали субирригацией, чтобы предотвращать вымывание тест-соединений. Через 20-22 с состояние тест-растений по сравнению с состоянием контрольных растений определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждения и 100 соответствует полной гибели.
Уравнение Колби использовали для определения гербицидных эффектов, ожидаемых от смесей (Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22).
Следующее уравнение использовали для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, А и В:
Ожидаемая = А + В - (А×В/100)
А = наблюдаемая эффективность активного ингредиента А в той же концентрации, которая использована в смеси.
В = наблюдаемая эффективность активного ингредиента В в той же концентрации, которая использована в смеси.
Некоторые из испытанных соединений, использованные дозы применения, тестированные виды растений и результаты даны в таблицах 1-24.
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009

Claims (17)

1. Композиция для защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
Figure 00000010

в которой
Q представляет собой С2-С4алкенил или С1-С4алкокси;
X представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
или его приемлемое для сельскохозяйственных целей солевое, сложноэфирное или амидное производное,
которая содержит, в дополнение к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду, антидот, где антидот представляет собой клоквинтоцет, клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, мефенпир или мефенпир-диэтил или их смесь;
и в которой массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:16 до 4:1.
2. Композиция для защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
Figure 00000011

в которой
Q представляет собой галоген;
X представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или C1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
или его приемлемое для сельскохозяйственных целей солевое, сложноэфирное или амидное производное,
которая содержит, в дополнение к гербицидному компоненту, состоящему из 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида, антидот, где антидот представляет собой клоквинтоцет или клоквинтоцет-мексил;
и в которой массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:16 до 4:1.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатный гербицид представляет собой 6-амино-5-хлор-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиримидин)-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-трифторметилфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-п-толил-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или 6-амино-2-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или ее приемлемую для сельскохозяйственных целей соль, сложный эфир или амид.
4. Композиция по п. 3, в которой 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатный гербицид представляет собой 6-амино-5-хлор-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиримидин)-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-трифторметилфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; метиловый эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновой кислоты; метиловый эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновой кислоты; 6-амино-2-п-толил-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или 6-амино-2-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту.
5. Композиция по п. 1, в которой антидот представляет собой клоквинтоцет или клоквинтоцет-мексил.
6. Композиция по п. 2 или 5, в которой массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:4 до 2:1.
7. Способ защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
Figure 00000012

в которой
Q представляет собой С2-С4алкенил или С1-С4алкокси;
X представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или C1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
или его приемлемое для сельскохозяйственных целей солевое, сложноэфирное или амидное производное, который включает контактирование злаковой культуры с антидотом или внесение на площадь для выращивания культур, в дополнение к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду, антидот, где антидот представляет собой клоквинтоцет, клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, мефенпир или мефенпир-диэтил или их смесь; и в котором массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:16 до 4:1.
8. Способ защиты пшеницы и ячменя от вредных эффектов 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
Figure 00000013

в которой
Q представляет собой галоген;
X представляет собой Н или галоген;
Y представляет собой Н, галоген, С1-С4алкокси или -NR1R2;
Z представляет собой галоген, С1-С4алкил или C1-С4галогеналкил; и
R1 и R2 независимо представляют собой Н или С1-С4алкил;
или его приемлемое для сельскохозяйственных целей солевое, сложноэфирное или амидное производное, который включает контактирование злаковой культуры с антидотом или внесение на площадь для выращивания культур, в дополнение к гербицидному компоненту, состоящему из 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида, антидот, где антидот представляет собой клоквинтоцет или клоквинтоцет-мексил; и в котором массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:16 до 4:1.
9. Способ по п. 7 или 8, в котором 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатный гербицид представляет собой 6-амино-5-хлор-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиримидин)-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-трифторметилфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-п-толил-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или 6-амино-2-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или ее приемлемую для сельскохозяйственных целей соль, сложный эфир или амид.
10. Способ по п. 9, в котором 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатный гербицид представляет собой 6-амино-5-хлор-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиримидин)-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-трифторметилфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; метиловый эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновой кислоты; метиловый эфир 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновой кислоты; 6-амино-2-п-толил-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-диметиламино-2-фторфенил)-5-винилпиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; 6-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту; или 6-амино-2-(4-хлор-2,3-дифторфенил)-5-метоксипиримидин-4-карбоновую кислоту.
11. Способ по п. 7, в котором антидот представляет собой клоквинтоцет или клоквинтоцет-мексил.
12. Способ по п. 8 или 11, в котором массовое отношение антидота к 6-амино-2-(замещенный фенил)-5-замещенный-4-пиримидинкарбоксилатному гербициду находится в интервале от 1:4 до 2:1.
13. Способ по п. 7, в котором Q представляет собой С2-С4алкенил.
14. Способ по п. 7, в котором Q представляет собой C1-С4алкокси.
15. Композиция по п. 1, в которой Q представляет собой С2-С4алкенил.
16. Композиция по п. 1, в которой Q представляет собой С1-С4алкокси.
17. Способ по п. 7 или 8, в котором злаковой культурой является пшеница или ячмень.
RU2012122066/13A 2009-10-29 2010-10-28 Композиция и способ защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-амино-2-(замещенного фенил)-5-замещенного-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида RU2556989C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25602109P 2009-10-29 2009-10-29
US61/256,021 2009-10-29
PCT/US2010/054391 WO2011059718A1 (en) 2009-10-29 2010-10-28 Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012122066A RU2012122066A (ru) 2013-12-10
RU2556989C2 true RU2556989C2 (ru) 2015-07-20

Family

ID=43431794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012122066/13A RU2556989C2 (ru) 2009-10-29 2010-10-28 Композиция и способ защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-амино-2-(замещенного фенил)-5-замещенного-4-пиримидинкарбоксилатного гербицида

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9408387B2 (ru)
EP (1) EP2493292B1 (ru)
JP (2) JP5845186B2 (ru)
CN (2) CN102686106B (ru)
AR (1) AR079417A1 (ru)
AU (1) AU2010319914B2 (ru)
BR (1) BR112012009782A2 (ru)
CA (1) CA2777913C (ru)
DK (1) DK2493292T3 (ru)
ES (1) ES2575558T3 (ru)
PL (1) PL2493292T3 (ru)
RU (1) RU2556989C2 (ru)
WO (1) WO2011059718A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102686106B (zh) * 2009-10-29 2014-10-29 陶氏益农公司 降低6-氨基-2-(取代的苯基)-5-取代的-4-嘧啶甲酸类除草剂对谷类作物的伤害
US9113629B2 (en) * 2013-03-15 2015-08-25 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
AR101858A1 (es) 2014-09-15 2017-01-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico
AR101863A1 (es) 2014-09-15 2017-01-18 Dow Agrosciences Llc Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de herbicidas de ácido piridín carboxílico e inhibidores de fotosistema ii
TWI689252B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶（ａｌｓ）抑制劑的協同性雜草控制
TWI689251B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094349B1 (de) * 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE10119721A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
US7300907B2 (en) * 2006-01-13 2007-11-27 Dow Agrosciences Llc 2-(Poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides
MY143535A (en) * 2006-01-13 2011-05-31 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
JP2009533448A (ja) * 2006-04-10 2009-09-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性混合物
ES2447874T3 (es) * 2007-08-27 2014-03-13 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida sinérgica que contiene ciertos ácidos carboxílicos de piridina y ciertos herbicidas de cereal y arroz
ATE500230T1 (de) * 2007-08-30 2011-03-15 Dow Agrosciences Llc 2-(substituierte phenyl)-6-amino-5-alkoxy-, thioalkoxy- und aminoalkyl-4-pyrimidincarboxylate und ihre verwendung als herbizide
JP5444229B2 (ja) * 2007-10-02 2014-03-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ２−置換−６−アミノ−５−アルキル、アルケニル又はアルキニル−４−ピリミジンカルボン酸及び６−置換−４−アミノ−３−アルキル、アルケニル又はアルキニルピコリン酸並びに除草剤としてのそれらの使用
EP2191716A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
CN102686106B (zh) 2009-10-29 2014-10-29 陶氏益农公司 降低6-氨基-2-(取代的苯基)-5-取代的-4-嘧啶甲酸类除草剂对谷类作物的伤害

Also Published As

Publication number Publication date
AR079417A1 (es) 2012-01-25
AU2010319914A1 (en) 2012-05-10
BR112012009782A2 (pt) 2015-09-29
CN104304246A (zh) 2015-01-28
US20110105325A1 (en) 2011-05-05
AU2010319914B2 (en) 2015-03-19
JP5845186B2 (ja) 2016-01-20
EP2493292A1 (en) 2012-09-05
ES2575558T3 (es) 2016-06-29
JP2016026153A (ja) 2016-02-12
US9763447B2 (en) 2017-09-19
EP2493292B1 (en) 2016-05-18
JP2013509421A (ja) 2013-03-14
CN102686106A (zh) 2012-09-19
CA2777913C (en) 2018-04-10
CN102686106B (zh) 2014-10-29
JP6265951B2 (ja) 2018-01-24
WO2011059718A1 (en) 2011-05-19
RU2012122066A (ru) 2013-12-10
DK2493292T3 (en) 2016-08-22
PL2493292T3 (pl) 2017-08-31
US9408387B2 (en) 2016-08-09
US20160316745A1 (en) 2016-11-03
CA2777913A1 (en) 2011-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101724163B1 (ko) 곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물
KR101796328B1 (ko) 플루록시피르 및 페녹스술람, 할로술푸론-메틸, 이마자목스 또는 이마제타피르를 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
KR101719611B1 (ko) 직파 및 이앙 논벼에서의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 피해 완화 방법
EP2493306B1 (en) Synergistic herbicidal composition containing fluroxypyr and cyhalofop
JP5992469B2 (ja) 禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減
KR101787355B1 (ko) 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
JP6265951B2 (ja) 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
KR101720829B1 (ko) 페녹술람 및 벤타존을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
RU2650393C2 (ru) Синергетическая борьба с сорняками путем нанесения фенокссулама и бензобициклона или кломазона и бензобициклона

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner