RU2538369C2 - Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов - Google Patents

Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов Download PDF

Info

Publication number
RU2538369C2
RU2538369C2 RU2012117755/13A RU2012117755A RU2538369C2 RU 2538369 C2 RU2538369 C2 RU 2538369C2 RU 2012117755/13 A RU2012117755/13 A RU 2012117755/13A RU 2012117755 A RU2012117755 A RU 2012117755A RU 2538369 C2 RU2538369 C2 RU 2538369C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hundred
dbmal
dibromomalonamide
growth inhibition
mass
Prior art date
Application number
RU2012117755/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012117755A (ru
Inventor
Фредди Л. СИНГЛТОН
Бей ИНЬ
Джанардханан С. РАДЖАН
Original Assignee
ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2012117755A publication Critical patent/RU2012117755A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2538369C2 publication Critical patent/RU2538369C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-halogen bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)

Abstract

Изобретение относится к биоцидам. Биоцидная композиция содержит 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, выбранный из группы, состоящей из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, бромноватистой кислоты, пероксида водорода, дихлоризоцианурата, трихлоризоцианурата и диоксида хлора. Указанную композицию добавляют в водную или водосодержащую систему. Изобретение позволяет повысить эффективность обработки. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 17 табл., 8 пр.

Description

Перекрестная ссылка на родственные заявки
Настоящая заявка испрашивает приоритет предварительной заявки на патент США сер. №61/246713, поданной 29 сентября 2009 года, которая во всей ее полноте включена в настоящий документ посредством ссылки.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к биоцидным композициям и способам их применения для регулирования численности микроорганизмов в водных в водосодержащих системах. Указанные композиции содержат 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид.
Предпосылки создания изобретения
Водные системы представляют плодородную среду для размножения водорослей, бактерий, вирусов и грибков, некоторые из которых могут быть патогенными. Такое загрязнение микроорганизмами может создать множество проблем, включая эстетическую непривлекательность, как у воды с зеленой слизью, серьезные опасности для здоровья, такие как грибковые, бактериальные или вирусные инфекции и механические осложнения, включая засорение и коррозию оборудования и уменьшение теплопереноса.
Биоциды повсеместно применяют для дезинфекции и регулирования роста микроорганизмов в водных и водосодержащих системах. Однако не все биоциды эффективны против широкого спектра микроорганизмов и/или в широком диапазоне температур, а некоторые из них несовместимы с другими средствами, применяемыми для химической обработки. Кроме того, некоторые биоциды не обеспечивают регулирование численности микроорганизмов в течение продолжительных периодов времени.
Хотя некоторые из этих недостатков можно преодолевать, применяя большие количества биоцида, это создает свои собственные проблемы, включая рост стоимости, увеличение объема вредных отходов и повышенную вероятность того, что биоцид окажется неблагоприятным для сохранения желательных свойств обрабатываемой среды. Кроме того, даже при применении больших количеств биоцида, многие коммерческие биоцидные соединения не могут обеспечить эффективный контроль вследствие их слабой активности против определенных типов микроорганизмов или вследствие устойчивости микроорганизмов к этим соединениям.
Значительным прогрессом в данной области было бы предоставление таких биоцидных композиций, предназначенных для обработки водных систем, которые были бы способны обеспечить один или более из следующих благоприятных эффектов: повышенную эффективность при более низких концентрациях, совместимость с физическими условиями и другими добавками в обрабатываемой среде, эффективность против широкого спектра микроорганизмов и/или способность обеспечивать как краткосрочное, так и долгосрочное регулирование численности микроорганизмов.
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В одном аспекте настоящее изобретение представляет биоцидную композицию. Указанную композицию можно применять для регулирования численности микроорганизмов в водных или водосодержащих системах. Композиция содержит 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, выбранный из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, гипобромитного иона или бромноватистой кислоты, пероксида водорода, дихлоризоцианурата, трихлоризоцианурата и диоксида хлора.
Во втором аспекте настоящее изобретение представляет способ регулирования численности микроорганизмов в водных или водосодержащих системах. Указанный способ включает в себя обработку указанной системы эффективным количеством биоцидной композиции, как описано в настоящем документе.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Как отмечено выше, настоящее изобретение представляет биоцидную композицию и способы ее применения для регулирования численности микроорганизмов. Указанная композиция содержит 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, который выбирают из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, гипобромитного иона или бромноватистой кислоты и пероксида водорода. Неожиданно было обнаружено, что комбинации 2,2-диброммалонамида и окисляющего биоцида, как описано в настоящем документе, при определенных соотношениях их масс, являются синергичными, когда их применяют для регулирования численности микроорганизмов в водных или водосодержащих средах. То есть результатом комбинирования материалов является более значительное улучшение биоцидных свойств, чем можно было ожидать, основываясь на их индивидуальной эффективности. Такой синергизм дает возможность применять меньшие количества материалов для достижения желаемой биоцидной эффективности, тем самым ослабляя значимость проблем, вызванных ростом микроорганизмов в промышленных технологических водах, с одновременной возможностью уменьшения экологической нагрузки и материальных затрат.
Для целей настоящего описания значение термина «микроорганизм» включает, но не ограничивается ими, бактерии, грибки, водоросли и вирусы. Термины «регулирование» и «регулирующий» следует толковать в широком смысле, включая в него, но не ограничиваясь этим, ингибирование роста или распространения микроорганизмов, гибель микроорганизмов, дезинфекцию и/или стерилизацию. В некоторых предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения термины «регулирование» и «регулирующий» означают ингибирование роста или распространения микроорганизмов. В дальнейших вариантах осуществления настоящего изобретения термины «регулирование» и «регулирующий» означают гибель микроорганизмов.
Термин «2,2-диброммалонамид» относится к соединению, представленному следующей химической формулой:
Figure 00000001
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от примерно 100:1 до примерно 1:100 (40:1 до примерно 1:100, альтернативно, от примерно 32:1 до примерно 1:80).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения композиция согласно настоящему изобретению содержит 2,2-диброммалонамид и монохлорамин. Квалифицированные специалисты в данной области техники, применяя хорошо известные методики, могут легко получить монохлорамин. Например, он может быть получен при смешивании необходимых количеств растворов сульфата аммония ([NH4]2SO4) и источника гипохлоритного иона, такого как гипохлорит натрия. Например, монохлорамин можно также получать, смешивая бромид аммония и вещество, содержащее гипохлоритный ион. Гипохлоритный ион может быть в форме коммерческого отбеливателя (например, Clorox®). Продукт, образующийся при смешивании бромида аммония и вещества, представляющего собой источник гипохлоритного иона, иногда называют монохлорамином, «активированным бромом», а в других случаях его называют просто монохлорамином. Все продукты, образующиеся в результате такого смешивания, охвачены термином «монохлорамин», используемым в настоящем изобретении, включая монохлорамин, активированный бромом, и просто монохлорамин.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе монохлорамина составляет от примерно 100:1 до примерно 1:20 (альтернативно, от примерно 70:1 до примерно 1:10, альтернативно, от примерно 40:1 до примерно 1:5, альтернативно, от примерно 32:1 до примерно 1:4 или, альтернативно, от примерно 32:1 до примерно 1:2). В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения указанное отношение масс составляет от примерно 16:1 до примерно 1:4.
В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция согласно настоящему изобретению содержит 2,2-диброммалонамид и бромхлордиметилгидантоин. Бромхлордиметилгидантоин является коммерчески доступным.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе бромхлордиметилгидантоина составляет от примерно 20:1 до примерно 1:100 (альтернативно, от примерно 10:1 до примерно 1:70, альтернативно, от примерно 5:1 до примерно 1:20 или, альтернативно, от примерно 4:1 до примерно 1:16).
В другом варианте осуществления настоящего изобретения композиция согласно настоящему изобретению содержит 2,2-диброммалонамид и бромноватистую кислоту или гипобромитный ион. Бромноватистая кислота и гипобромитный ион являются коммерчески доступными или легко могут быть получены квалифицированными специалистами в данной области (например, бромноватистую кислоту можно получать, растворяя бром в избытке воды).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе бромноватистой кислоты или гипобромитного иона составляет от примерно 20:1 до примерно 1:100 (альтернативно, от примерно 10:1 до примерно 1:70, альтернативно, от примерно 5:1 до примерно 1:40 или, альтернативно, от примерно 4:1 до примерно 1:32).
В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция согласно настоящему изобретению содержит 2,2-диброммалонамид и пероксид водорода. Растворы пероксида водорода в воде являются коммерчески доступными.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе пероксида водорода составляет от примерно 50:1 до примерно 1:100 (альтернативно, от примерно 30:1 до примерно 1:80, альтернативно, от примерно 1:10 до примерно 1:80 или, альтернативно, от примерно 1:20 до примерно 1:80).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения окисляющий биоцид представляет собой дихлоризоцианурат и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе дихлоризоцианурата составляет от примерно 100:1 до примерно 1:20 (альтернативно, от примерно 70:1 до примерно 1:10, альтернативно, от примерно 40:1 до примерно 1:5, альтернативно, от примерно 32:1 до примерно 1:1).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения окисляющий биоцид представляет собой трихлоризоцианурат и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе трихлоризоцианурата составляет от примерно 100:1 до примерно 1:20 (альтернативно, от примерно 70:1 до примерно 1:10, альтернативно, от примерно 40:1 до примерно 1:5, альтернативно, от примерно 16:1 до примерно 1:4).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения окисляющий биоцид представляет собой диоксид хлора и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе диоксида хлора составляет от примерно 50:1 до примерно 1:50 (альтернативно, от примерно 20:1 до примерно 1:20, альтернативно, от примерно 16:1 до примерно 1:16).
Многие из окисляющих биоцидов, описанных в настоящем документе, могут быть получены электролитическим способом.
Композицию согласно настоящему изобретению можно применять для регулирования численности микроорганизмов в разнообразных водных и водосодержащих системах. Примеры таких систем включают в себя, но не ограничиваются ими, краски и покрытия, водные эмульсии, латексы, адгезивы, чернила, дисперсии пигментов, бытовые и промышленные чистящие средства, детергенты, детергенты для мытья посуды, минеральные суспензии, эмульсии полимеров, герметики и адгезивы, соединения, используемы в липких лентах, дезинфицирующие средства, санитайзеры, жидкости, применяемые в металлообработке, продукты, применяемые в строительстве, продукты, применяемые для личной гигиены, жидкости, применяемые при производстве текстильных материалов (такие как жидкости, применяемые для отделки пряжи), промышленную технологическую воду (например, воду нефтяного пласта, воду, применяемую в целлюлозно-бумажном производстве, охлаждающую воду), функциональные жидкости, применяемые при разработке нефтяных месторождений (такие как буровые растворы и жидкости для гидроразрыва), различные виды топлива, увлажнители воздуха, сточную воду, балластную воду, системы фильтрации и воду, используемую в плавательных бассейнах и при спа-процедурах. Предпочтительными водными системами являются жидкости, применяемые в металлообработке, средства личной гигиены, бытовые и промышленные очистители, промышленная технологическая вода и краски и покрытия. Особо предпочтительными являются промышленная технологическая вода, краски и покрытия, жидкости, применяемые в металлообработке, и текстильные жидкости, такие как средства для отделки пряжи.
Специалист с обычной квалификацией в данной области может без излишнего экспериментирования легко определить эффективное количество композиции, которое следует использовать в любой конкретной области использования для обеспечения регулирования численности микроорганизмов. В качестве иллюстрации можно указать, что подходящая концентрация активных ингредиентов (суммарная для 2,2-диброммалонамида и окисляющего биоцида) обычно составляет, по меньшей мере, примерно 1 м.д. (альтернативно, по меньшей мере, примерно 3 м.д., альтернативно, по меньшей мере, примерно 7 м.д., альтернативно, по меньшей мере, примерно 10 м.д., альтернативно, по меньшей мере, примерно 30 м.д. или, альтернативно, по меньшей мере, примерно 100 м.д.) в расчете на общую массу водной или водосодержащей системы. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения подходящий верхний предел для концентрации активных ингредиентов составляет примерно 1000 м.д. (альтернативно, примерно 500 м.д., альтернативно, примерно 100 м.д., альтернативно, примерно 50 м.д., альтернативно, примерно 30 м.д., альтернативно, примерно 15 м.д., альтернативно, примерно 10 м.д. или, альтернативно, примерно 7 м.д.) в расчете на общую массу водной или водосодержащей системы.
Компоненты композиции можно добавлять в водную или водосодержащую систему по отдельности или предварительно смешанными перед добавлением. Специалист с обычной квалификацией в данной области техники легко может определить подходящий способ добавления. Композицию можно применять в системе с другими добавками, которые включают в себя, но не ограничиваются ими, такие материалы, как поверхностно-активные вещества, ионные/неионные полимеры и ингибиторы образования накипи и коррозии, поглотители кислорода и/или дополнительные биоциды.
Нижеследующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение, но они не предназначены для ограничения его объема. Если не указано иначе, отношения, процентные доли, части и т.п., использованные в настоящем документе, рассчитаны по массе.
ПРИМЕРЫ
Результаты, предоставленные в Примерах, получены в тестах с ингибированием роста. Детали каждого теста предоставлены ниже.
Тест с ингибированием роста. В тесте с ингибированием роста, использованном в Примерах, измеряют ингибирование роста (или его отсутствие) некоторого консорциума микроорганизмов. Ингибирование роста может быть результатом искусственно вызванной гибели клеток (нет никакого роста), уничтожения значительной части популяции клеток, вследствие чего для восстановления роста требуется больше времени, или оно может представлять собой ингибирование роста без гибели клеток (цитостаз). Независимо от механизма действия, воздействие биоцида (или комбинации биоцидов) можно измерять во времени по увеличению размера сообщества.
В данном тесте измеряют эффективность одного или более биоцидов по способности предотвращать рост консорциума бактерий в разбавленной среде с минеральными солями. Среда содержит следующие компоненты (в мг/л): FeCl3∙6H2O (1); CaCl2∙2H2O (10); MgSO4∙7H2O (22,5); (NH4)2SO4 (40); KH2PO4 (10); K2HPO4 (25,5); дрожжевой экстракт (10) и глюкозу (100). После добавления всех компонентов к деионизированной воде, величину рН в этой среде доводят до 7,5. После фильтрационной стерилизации, диспенсором вносят 100-мкл аликвоты в стерильные лунки микротитровальных планшетов. Затем на микротитровальный планшет наносят последовательные разбавления 2,2-диброммалонамида ("DBMAL") и/или «биоцида B». После составления комбинаций активных ингредиентов, как показано ниже, в каждую лунку вносят по 100 мкл клеточной суспензии, содержащей приблизительно 1×106 клеток Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus и Bacillus subtilis на миллилитр смеси. Конечный общий объем среды в каждой лунке составляет 300 мкл. В препаратах, полученных так, как описано в настоящем документе, концентрация каждого активного ингредиента находится в диапазоне от 25 м.д. до 0,195 м.д., как показано в Таблице 1. Шаблон, полученный в результате этого, дает возможность испытывать восемь концентраций каждого активного ингредиента и 64 комбинации активных ингредиентов в этих отношениях (или индивидуальных активных ингредиентов).
Таблица 1
Шаблон для исследования синергизма, основанного на применении микротитровальных планшетов, показывающий концентрации каждого активного ингредиента. Отношения даны в расчете на массу (м.д.) каждого активного ингредиента.
  DBMAL (м.д.)
25,000 12,500 6,250 3,125 1,563 0,781 0,391 0,195
Биоцид В (м.д.) 25,000 1:1 1:2 1:4 1:8 1:16 1:32 1:64 1:128
12,500 2:1 1 1:2 1:4 1:8 1:16 1:32 1:64
6,250 4:1 2:1 1 1:2 1:4 1:8 1:16 1:32
3,125 8:1 4:1 2:1 1 1:2 1:4 1:8 1:16
1,563 16:1 8:1 4:1 2:1 1 1:2 1:4 1:8
0,781 32:1 16:1 8:1 4:1 2:1 1 1:2 1:4
0,391 64:1 32:1 16:1 8:1 4:1 2:1 1 1:2
0,195 128:1 64:1 32:1 16:1 8:1 4:1 2:1 1:1
Контрольные образцы (не показаны) содержат среду без добавления биоцида. После составления комбинаций активных ингредиентов, как показано выше, в каждую лунку вносят по 100 мкл клеточной суспензии, содержащей приблизительно 1×106 клеток Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus и Bacillus subtilis на миллилитр смеси. Конечный общий объем среды в каждой лунке составляет 300 мкл.
Непосредственно после подготовки микротитровальных планшетов в каждой лунке измеряют оптическую плотность (OD) при 580 нм, после чего их инкубируют при 37°С в течение 24 часов. После инкубационного периода планшеты осторожно перемешивают, а затем записывают значения OD580.
Значения OD580 при T0 вычитают из значений при T24 для определения общей количественной характеристики происходящего роста (или его отсутствия).
Эти значения применяют для вычисления процента ингибирования роста, обусловленного присутствием каждого биоцида и каждой из 64 комбинаций. 90%-ное ингибирование роста используют как пороговую величину для вычисления значений индекса синергизма (SI) по следующему уравнению:
Индекс синергизма = MDBMAL/CDBMAL + MB/CВ,
где
CDBMAL - концентрация, требующаяся для ингибирования бактериального роста примерно на 90%, когда применяют один DBMAL.
CB - концентрация биоцида (B), требующаяся для ингибирования бактериального роста примерно на 90%, когда применяют один биоцид.
MDBMAL - концентрация DBMAL, требующаяся для ингибирования бактериального роста примерно на 90%, когда его применяют в комбинации с биоцидом (B).
MB - концентрация биоцида (B), требующаяся для ингибирования бактериального роста примерно на 90%, когда его применяют в комбинации с DBMAL.
Значения SI интерпретируют следующим образом:
SI <1: синергическая комбинация
SI = 1: аддитивная комбинация
SI >1: антагонистическая комбинация
В Примерах, приведенных ниже, количества биоцидов в растворах измеряют в миллиграммах на литр раствора (мг/л). Поскольку плотности растворов составляют приблизительно 1,00, значение, измеренное в мг/л, соответствует массе, выраженной в м.д. Поэтому в Примерах обе единицы могут использоваться взаимозаменяемо.
Пример 1
DBMAL и монохлорамин, полученный из сульфата аммония и отбеливателя.
Монохлорамин (NH2Cl) получают, смешивая необходимые количества растворов сульфата аммония ([NH4]2SO4) и коммерческого отбеливателя (Clorox®). Таблица 2 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, монохлорамина (NH2Cl) и их комбинации. Результаты демонстрируют, что значения I90 для NH2Cl и DBMAL составляют 1,56 мг/л и 12,5 мг/л, соответственно (Таблица 2). Комбинации NH2Cl и DBMAL являются очень эффективными в отношении предотвращения роста, как показывают результаты, полученные с комбинацией 0,78 мг/л NH2Cl и 0,19 мг/л DBMAL.
Таблица 2
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и монохлорамином (NH2Cl), добавленными отдельно и в комбинациях этих активных ингредиентов, после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и NH2Cl
конц. DBMAL (мг/л) конц. NH2Cl (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. NH2Cl (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный NH2Cl 25,0 12,5 6,25 3,13 1,56 0,78 0,39 0,19
10 25,0 98 25,0 95 25,0 98 97 94 53 100 100 100 73
2 12,5 100 12,5 97 12,5 95 96 91 100 100 100 100 100
5 6,25 9 6,25 94 6,25 97 92 98 94 100 100 100 0
0 3,13 17 3,13 96 3,13 98 100 89 67 100 100 0 0
0 1,56 9 1,56 97 1,56 99 100 100 100 100 100 0 0
6 0,78 22 0,78 2 0,78 100 100 100 100 100 100 0 0
0 0,39 4 0,39 0 0,39 99 97 88 89 100 100 0 0
2 0,19 11 0,19 4 0,19 99 100 100 100 100 100 0 0
Таблица 3 показывает соотношения DBMAL и NH2Cl, найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 3
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. NH2Cl (мг/л) Отношение DBMAL к NH2Cl Индекс синергизма (SI)
3,13 0,78 4:1 0,75
1,56 0,78 2:1 0,63
0,78 0,78 1:1 0,56
0,39 0,78 1:2 0,53
0,20 0,78 1:4 0,52
6,25 0,39 16:1 0,75
Пример 3
DBMAL и монохлорамин, полученный из бромида аммония и гипохлорита
Монохлорамин получают, смешивая необходимые количества бромида аммония и гипохлорита.
Таблица 4 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, бромида аммония с гипохлоритом и их комбинации.
Таблица 4
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или бромидом аммония с гипохлоритом после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и AmBr/Hypo
конц. DBMAL(мг/л) конц. AmBr/Hypo (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL Конц. AmBr/Hypo (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный AmBr/Hypo 25,0 12,5 6,25 3,13 1,56 0,78 0,39 0,19
0 25,0 100 25,0 89 25,0 100 100 97 100 100 100 100 100
0 12,5 100 12,5 99 12,5 99 100 100 100 100 100 100 100
38 6,25 0 6,25 99 6,25 99 97 99 100 100 100 100 98
0 3,13 0 3,13 100 3,13 98 100 100 0 100 100 0 0
0 1,56 5 1,56 99 1,56 99 100 100 100 100 100 0 0
0 0,78 0 0,78 78 0,78 99 100 100 100 100 100 0 0
0 0,39 0 0,39 0 0,39 99 100 100 100 100 100 0 0
0 0,19 0 0,19 0 0,19 99 100 100 100 100 0 0 0
Таблица 5 показывает соотношения DBMAL и бромида аммония с гипохлоритом, найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 5
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. AmBr/hypo (мг/л) Отношение DBMAL к AmBr/hypo SI
3,13 0,78 4:1 0,75
1,56 0,78 2:1 0,63
0,78 0,78 1:1 0,56
0,39 0,78 1:2 0,53
6,25 0,39 16:1 0,75
6,25 0,20 32:1 0,63
Пример 4
DBMAL и BCDMH
Таблица 6 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, бромхлордиметилгидантоина («BCDMH») и их комбинации.
Таблица 6
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или BCDMH после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и BCDMH
конц. DBMAL(мг/л) конц. BCDMH (мг/л)
конц. DBMAL(мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. BCDMH (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный BCDMH 25,0 12,5 6,25 3,13 1,56 0,78 0,39 0,19
0 25,0 100 25,0 99 25,0 98 100 100 100 100 100 100 100
0 12,5 100 12,5 98 12,5 100 100 100 100 100 100 100 98
3 6,25 19 6,25 100 6,25 100 100 100 100 100 0 0 0
2 3,13 6 3,13 2 3,13 100 100 100 100 0 0 0 0
0 1,56 4 1,56 0 1,56 100 99 100 100 0 0 0 0
5 0,78 14 0,78 5 0,78 98 100 100 100 0 0 0 0
0 0,39 0 0,39 0 0,39 100 100 100 100 0 0 0 0
0 0,19 0 0,19 0 0,19 99 100 99 100 0 0 0 0
Таблица 7 показывает концентрации DBMAL и BCDMH, которые найдены синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 7
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. BCDMH (мг/л) Отношение DBMAL к BCDMH Индекс синергизма (SI)
3,125 3,125 1:1 0,75
1,56 3,125 1:2 0,63
0,78 3,125 1:4 0,56
0,39 3,125 1:8 0,53
0,195 3,125 1:16 0,52
6,25 1,56 4:1 0,75
Пример 5
DBMAL и бромноватистая кислота
Таблица 8 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, бромноватистой кислоты («HOBr») и их комбинации. В этом примере HOBr получали непосредственно перед использованием, смешивая эквимолярные количества гипохлорита натрия (NaOCl) и бромида натрия (NaBr).
Таблица 8
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или HOBr после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и HOBr
конц. DBMAL(мг/л) конц. HOBr (мг/л)
конц. DBMAL(мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. HOBr (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный HOBr 25,0 12,5 6,25 3,13 1,56 0,78 0,39 0,19
5 25,0 100 25,0 100 25,0 99 100 99 98 100 98 100 100
3 12,5 99 12,5 99 12,5 100 99 100 100 100 100 99 0
1 6,25 0 6,25 57 6,25 100 100 100 100 100 0 0 0
0 3,13 1 3,13 22 3,13 100 100 100 100 100 0 0 0
0 1,56 0 1,56 0 1,56 100 100 98 100 100 0 0 0
3 0,78 0 0,78 0 0,78 99 100 100 100 100 0 0 0
6 0,39 5 0,39 0 0,39 100 100 100 100 100 0 0 0
0 0,19 1 0,19 0 0,19 100 100 99 100 100 0 0 0
Таблица 9 показывает концентрации DBMAL и HOBr, найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 9
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. HOBr (мг/л) Отношение DBMAL:HOBr Индекс синергизма (SI)
6,25 3,13 2:1 0,75
6,25 1,56 4:1 0,63
3,13 6,25 1:2 0,75
3,13 3,13 1:1 0,50
3,13 1,56 2:1 0,38
1,56 6,25 1:4 0,62
1,56 3,13 1:2 0,37
1,56 1,56 1:1 0,25
0,78 6,25 1:8 0,56
0,78 3,13 1:4 0,31
0,78 1,56 1:2 0,19
0,39 6,25 1:16 0,53
0,39 3,13 1:8 0,28
0,39 1,56 1:4 0,16
0,20 6,25 1:32 0,52
0,20 3,13 1:16 0,27
0,20 1,56 1:8 0,14
Пример 6
DBMAL и пероксид водорода
Таблица 10 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, пероксида водорода (H2O2) и их комбинации.
Таблица 10
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или H2O2 после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и H2O2
конц. DBMAL(мг/л) конц. H2O2 (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. H2O2 (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный H2O2 1000 500 250,00 125 62,5 31,25 15,625 7,813
0 25,0 100 1000 89 25,0 100 99 100 100 100 100 100 100
3 12,5 92 500 100 12,5 100 100 100 100 100 100 98 96
0 6,25 9 250 1 6,25 100 100 100 100 0 0 0 0
2 3,13 15 125 6 3,13 100 100 100 0 0 0 0 0
4 1,56 12 62,5 12 1,56 100 100 69 0 0 0 0 0
0 0,78 2 31,25 0 0,78 100 18 50 0 0 0 0 0
9 0,39 8 15,63 2 0,39 100 100 0 0 0 0 0 0
2 0,19 6 7,81 5 0,19 100 49 22 0 0 0 0 0
Таблица 11 показывает одну концентрацию DBMAL и H2O2, найденную синергичной при исследовании ингибирования роста.
Таблица 11
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. H2O2 (мг/л) Отношение DBMAL к H2O2 Индекс синергизма (SI)
3,125 250 1:80 0,75
6,25 125 1:20 0,5
Пример 7
DBMAL и дихлоризоцианурат
Таблица 12 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, дихлоризоцианурата (DCI) и их комбинации.
Таблица 12
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или DCI после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа.
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и DCI
конц. DBMAL(мг/л) конц. DCI (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. DCI (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DCI 25,0 12,5 6,25 3,125 1,563 0,781 0,392 0,195
7 25,0 100 25,0 100 25,0 99 99 99 99 98 100 99 100
3 12,5 100 12,5 100 12,5 100 d 98 99 96 100 100 99
3 6,25 6 6,25 97 6,25 98 100 100 100 100 100 92 98
0 3,13 0 3,13 100 3,13 100 98 100 100 100 100 0 0
3 1,56 0 1,56 98 1,56 100 85 100 100 100 100 0 0
0 0,78 0 0,78 0 0,78 97 100 100 100 100 93 19 0
0 0,39 2 0,39 0 0,39 98 100 100 98 100 0 0 0
6 0,19 7 0,19 0 0,19 100 49 22 0 0 0 0 0
Таблица 13 показывает концентрации DBMAL и DCI, найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 13
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. DCI (мг/л) Отношение DBMAL к H2O2 Индекс синергизма (SI)
3,13 0,78 4:1 0,75
1,56 0,78 2:1 0,63
0,78 0,78 1:1 0,56
6,25 0,39 16:1 0,75
6,25 0,20 32:1 0,63
Пример 8
DBMAL и трихлоризоцианурат
Таблица 14 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, трихлоризоцианурата («TCI») и их комбинации.
Таблица 14
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или TCI после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и TCI
конц. DBMAL (мг/л) конц. TCI (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. TCI (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный TCI 25,0 12,5 6,25 3,125 1,563 0,781 0,392 0,195
0 25,0 100 25 94 25,0 92 100 96 100 99 100 99 100
5 12,5 100 12,5 97 12,5 85 98 96 98 100 100 100 100
0 6,25 13 6,25 99 6,25 98 100 100 100 100 100 100 0
3 3,13 0 3,13 96 3,13 92 98 98 99 100 100 100 0
1 1,56 0 1,56 97 1,56 100 99 100 100 100 100 0 0
0 0,78 0 0,78 0 0,78 100 96 99 97 100 100 0 0
11 0,39 0 0,39 0 0,39 100 97 96 100 100 100 0 0
0 0,19 0 0,19 0 0,19 100 96 88 99 99 100 0 0
Таблица 15 показывает концентрации DBMAL и TCI найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 15
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. TCI (мг/л) Отношение DBMAL к TCI Индекс синергизма (SI)
3,13 0,78 4:1 0,75
1,56 0,78 2:1 0,63
0,78 0,78 1:1 0,56
0,39 0,78 1:2 0,53
0,20 0,78 1:4 0,52
6,25 0,39 16:1 0,75
3,13 0,39 8:1 0,50
Пример 8
DBMAL и диоксид хлора
Таблица 16 показывает результаты исследования ингибирования роста для DBMAL, диоксида хлора (ClO2) и их комбинации.
Таблица 16
Процент ингибирования роста в консорциуме определенных видов микроорганизмов, обусловленный DBMAL и/или диоксидом хлора (ClO2) после 24-часового инкубационного периода. Численные значения представляют собой проценты ингибирования роста, рассчитанного посредством сравнения оптической плотности (580 нм), измеренной в нулевой момент времени и через 24 часа
% ингибирования роста в необработанных контрольных образцах Единичные активные ингредиенты (мг/л) Комбинации DBMAL и ClO2
конц. DBMAL(мг/л) конц. ClO2 (мг/л)
конц. DBMAL (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный DBMAL конц. ClO2 (мг/л) % ингибирования роста, обусловленный ClO2 25,0 12,5 6,25 3,13 1,56 0,78 0,39 0,19
0 25,0 100 25 98 25,0 100 99 99 100 100 100 100 100
0 12,5 100 12,5 100 12,5 100 100 100 100 100 100 100 100
5 6,25 20 6,25 99 6,25 99 100 100 100 100 96 84 19
4 3,13 11 3,13 75 3,13 88 100 99 100 90 0 13 0
1 1,56 5 1,56 63 1,56 96 100 100 100 94 36 6 0
0 0,78 1 0,78 35 0,78 100 99 100 57 64 42 0 0
4 0,39 8 0,39 26 0,39 100 100 100 100 59 28 0 0
3 0,19 9 0,19 12 0,19 100 100 85 100 61 36 0 0
Таблица 17 показывает концентрации DBMAL и ClO2, найденные синергичными при исследовании ингибирования роста.
Таблица 17
Конц. DBMAL (мг/л) Конц. ClO2 (мг/л) Отношение DBMAL к ClO2 Индекс синергизма (SI)
3,13 3,13 1:1 0,75
1,56 3,13 1:2 0,63
0,78 3,13 1:4 0,56
0,39 3,13 1:8 0,53
0,20 3,13 1:16 0,52
6,25 1,56 4:1 0,75
3,13 1,56 2:1 0,50
1,56 1,56 1:1 0,38
6,25 0,78 8:1 0,63
6,25 0,39 16:1 0,56
Хотя настоящее изобретение было описано выше согласно его предпочтительным вариантам осуществления, оно может быть изменено в пределах сущности и объема настоящего раскрытия. Поэтому настоящая заявка имеет целью охватить любые вариации, способы применения или адаптации настоящего изобретения, в которых использованы общие принципы, изложенные в настоящем документе. Кроме того, настоящая заявка имеет целью охватить такие отступления от настоящего раскрытия, которые соответствуют известной или обычной практике в той области техники, к которой относится настоящее изобретение, и которые находятся в пределах нижеследующих пунктов формулы настоящего изобретения.

Claims (10)

1. Биоцидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, выбранный из группы, состоящей из монохлорамина, бромхлордиметилгидантоина, бромноватистой кислоты, пероксида водорода, дихлоризоцианурата, трихлоризоцианурата и диоксида хлора.
2. Композиция по п.1, где отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от 100:1 до 1:100.
3. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой монохлорамин, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе монохлорамина составляет от 32:1 до 1:4.
4. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой бромхлордиметилгидантоин, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе бромхлордиметилгидантоина составляет от 4:1 до 1:16.
5. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой бромноватистую кислоту, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе бромноватистой кислоты составляет от 4:1 до 1:32.
6. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой пероксид водорода, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от 1:20 до 1:80.
7. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой дихлоризоцианурат, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от 32:1 до 1:1.
8. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой трихлоризоцианурат и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от 16:1 до 1:4.
9. Композиция по п.1, где окисляющий биоцид представляет собой диоксид хлора, и отношение массы 2,2-диброммалонамида к массе окисляющего биоцида составляет от 16:1 до 1:16.
10. Способ регулирования роста микроорганизмов в водной или водосодержащей системе, причем указанный способ включает обработку указанной водной или водосодержащей системы эффективным количеством композиции по любому одному из пп.1-9.
RU2012117755/13A 2009-09-29 2010-09-27 Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов RU2538369C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24671309P 2009-09-29 2009-09-29
US61/246,713 2009-09-29
PCT/US2010/050347 WO2011041252A1 (en) 2009-09-29 2010-09-27 Synergistic microbicidal compositions comprising 2, 2 - dibromomalonamide and an oxidizing biocide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012117755A RU2012117755A (ru) 2013-11-10
RU2538369C2 true RU2538369C2 (ru) 2015-01-10

Family

ID=43598253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012117755/13A RU2538369C2 (ru) 2009-09-29 2010-09-27 Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9392789B2 (ru)
EP (1) EP2482649B1 (ru)
JP (1) JP5706428B2 (ru)
CN (7) CN103636672B (ru)
BR (1) BR112012004926A2 (ru)
ES (1) ES2488823T3 (ru)
MX (1) MX2012003735A (ru)
RU (1) RU2538369C2 (ru)
WO (1) WO2011041252A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011063110A1 (en) * 2009-11-23 2011-05-26 Dow Global Technologies Llc. A process preparing 2,2-dibromomalonamide
WO2012021340A1 (en) * 2010-08-09 2012-02-16 Dow Global Technologies Llc Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides
CN103442562B (zh) * 2011-03-25 2016-01-06 陶氏环球技术有限公司 二溴丙二酰胺的组合物及其作为杀生物剂的用途
EP2981589A4 (en) * 2013-04-04 2016-10-12 Kemira Oyj BIOZIDSYSTEMS AND METHOD FOR USE
AR098357A1 (es) 2013-11-25 2016-05-26 Dow Global Technologies Llc Composiciones de dibromomalonamida y su uso como biocidas
US9909219B2 (en) * 2014-04-14 2018-03-06 Ecolab Usa Inc. Slurry biocide
CN104782629A (zh) * 2015-03-31 2015-07-22 上海大学 新型二溴海因复方消毒剂及其应用
CN105028418A (zh) * 2015-08-08 2015-11-11 江苏神涛环保科技有限公司 一种化纤油杀菌防腐剂及其制备方法
US10212937B2 (en) 2015-10-28 2019-02-26 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal aqueous solutions including a monochloramine and a peracid, and methods of using the same
US9955698B2 (en) 2015-10-28 2018-05-01 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a monochloramine and a peracid, and methods of using the same
JP6944154B2 (ja) * 2017-02-02 2021-10-06 株式会社片山化学工業研究所 海生生物の付着防止方法およびそれに用いる付着防止剤
CN111698907A (zh) * 2018-02-07 2020-09-22 巴克曼实验室国际公司 单氯胺和过氧化物化合物的协同组合及使用其进行微生物控制的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4241080A (en) * 1979-05-29 1980-12-23 The Dow Chemical Company Stabilized aqueous antimicrobial composition
EP0285209A2 (en) * 1987-03-23 1988-10-05 The Dow Chemical Company Sustained release microbiological control composition and method for biological control using said composition
RU2117491C1 (ru) * 1996-02-21 1998-08-20 Государственный институт технологии органического синтеза Средство для дезинфекции

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163795A (en) 1977-12-14 1979-08-07 The Dow Chemical Company Stabilized aqueous amide antimicrobial composition
US4959157A (en) 1988-11-18 1990-09-25 The Dow Chemical Company Wastewater disinfection with a combination of biocides
CA2129489C (en) * 1993-08-05 2000-10-10 Judy G. Lazonby Method and composition for inhibiting growth of microorganisms including peracetic acid and a non-oxidizing biocide
JP2554989B2 (ja) * 1993-12-21 1996-11-20 伯東株式会社 水系における殺菌処理方法
JP3735757B2 (ja) * 1995-03-01 2006-01-18 伯東株式会社 水系のスライム処理方法
US5723486A (en) * 1996-07-10 1998-03-03 The Dow Chemical Company 1,3 dithiolo(4,5)-1,3-dithiolo-2-thione derivatives, compositions and use as antimicrobial and marine antifouling agents
JP3754988B2 (ja) * 1996-09-25 2006-03-15 株式会社片山化学工業研究所 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法
JP3887085B2 (ja) * 1997-11-13 2007-02-28 伯東株式会社 スライムコントロール剤及び方法
US6315950B1 (en) * 1998-09-04 2001-11-13 Hach Company Controlling chlorination of wastewater and chloramination of drinking water
JP2001219173A (ja) * 2000-02-08 2001-08-14 Hakuto Co Ltd 水系における鉄バクテリアの抑制方法
US7008545B2 (en) * 2002-08-22 2006-03-07 Hercules Incorporated Synergistic biocidal mixtures
CN101058450A (zh) * 2002-08-22 2007-10-24 赫尔克里士公司 协同杀生物混合物
US20040261196A1 (en) 2003-06-27 2004-12-30 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions for lipophilic fluid systems incorporating an antimicrobial agent
US7259133B2 (en) * 2003-06-27 2007-08-21 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions for lipophilic fluid systems containing an antimicrobial agent
CN1947516A (zh) * 2005-10-15 2007-04-18 高旭 一种除臭、漂白和消毒组合物及制备方法
EP1991055A4 (en) * 2006-02-24 2012-08-29 Bromine Compounds Ltd FORMULATIONS CONTAINING A NONOXIDATIVE BIOZIDE AND A SOURCE OF ACTIVE HALOGEN AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF WATER
ATE542778T1 (de) * 2007-01-22 2012-02-15 Dow Global Technologies Llc Verfahren zur steuerung der umkehrosmose- membranbiofäulnis bei der trinkwasserherstellung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4241080A (en) * 1979-05-29 1980-12-23 The Dow Chemical Company Stabilized aqueous antimicrobial composition
EP0285209A2 (en) * 1987-03-23 1988-10-05 The Dow Chemical Company Sustained release microbiological control composition and method for biological control using said composition
RU2117491C1 (ru) * 1996-02-21 1998-08-20 Государственный институт технологии органического синтеза Средство для дезинфекции

Also Published As

Publication number Publication date
CN103621511B (zh) 2015-05-13
CN103621511A (zh) 2014-03-12
BR112012004926A2 (pt) 2020-08-18
CN103636671A (zh) 2014-03-19
EP2482649A1 (en) 2012-08-08
CN102548400A (zh) 2012-07-04
CN103548870B (zh) 2015-05-13
EP2482649B1 (en) 2014-07-23
CN103518728B (zh) 2015-05-13
CN102548400B (zh) 2014-07-02
JP2013506002A (ja) 2013-02-21
CN103548870A (zh) 2014-02-05
CN103636672B (zh) 2015-12-30
CN103621510B (zh) 2015-05-13
US9392789B2 (en) 2016-07-19
RU2012117755A (ru) 2013-11-10
CN103636672A (zh) 2014-03-19
CN103518728A (zh) 2014-01-22
CN103621510A (zh) 2014-03-12
MX2012003735A (es) 2012-04-30
CN103636671B (zh) 2016-01-06
JP5706428B2 (ja) 2015-04-22
WO2011041252A1 (en) 2011-04-07
ES2488823T3 (es) 2014-08-29
US20120177745A1 (en) 2012-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2538369C2 (ru) Синергическая микробицидная композиция, содержащая 2,2-диброммалонамид и окисляющий биоцид, и способ регулирования роста микроорганизмов
EP2482663B1 (en) Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides
RU2568745C2 (ru) Композиции, содержащие диброммалонамид, и их применение
US20120172430A1 (en) Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides
US20160157486A1 (en) Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides
US9439420B2 (en) Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides
RU2536923C2 (ru) Композиция дибромомалонамида и её применение в качестве биоцида

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160928