RU2505592C2 - Получение жирных кислот из личинок насекомых - Google Patents

Получение жирных кислот из личинок насекомых Download PDF

Info

Publication number
RU2505592C2
RU2505592C2 RU2012105014/13A RU2012105014A RU2505592C2 RU 2505592 C2 RU2505592 C2 RU 2505592C2 RU 2012105014/13 A RU2012105014/13 A RU 2012105014/13A RU 2012105014 A RU2012105014 A RU 2012105014A RU 2505592 C2 RU2505592 C2 RU 2505592C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
oil extract
content
oil
fatty acids
Prior art date
Application number
RU2012105014/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012105014A (ru
Inventor
ЭРРЕРА Бенхамин Патрисио АРАНЕДА
Original Assignee
Рентас Э Инверсионес Экотекнос С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рентас Э Инверсионес Экотекнос С.А. filed Critical Рентас Э Инверсионес Экотекнос С.А.
Publication of RU2012105014A publication Critical patent/RU2012105014A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2505592C2 publication Critical patent/RU2505592C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01KANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
    • A01K67/00Rearing or breeding animals, not otherwise provided for; New or modified breeds of animals
    • A01K67/033Rearing or breeding invertebrates; New breeds of invertebrates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/90Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for insects, e.g. bees or silkworms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/56Materials from animals other than mammals
    • A61K35/63Arthropods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02Pretreatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к масложировой промышленности. Способ предусматривает разведение мух, предпочтительно Musca domestica, на субстрате при температуре между 10 и 40°C. Затем собирают развившиеся зрелые личинки и недавно развившихся куколок, высушивают, перемалывают в измельчителе. Затем экстрагируют системой Soxhlet с использованием в качестве растворителя гексана или смеси гексан:дихлорметан 1:1 или 1:2, или 3:1 в соотношении 50 г перемолотого материала на 250 мл экстрагирующей смеси в качестве растворителя, повторяют экстракцию от 8 до 10 раз. После чего отделяют перемолотый материал, испаряют остаток экстрагента, восстановливают дистилляцией, проводят дистилляцию экстрагента. В результате получают чистое масло без экстрагента, оставляют его для охлаждения до комнатной температуры в течение 8-16 часов, могут добавить антиоксидант и направляют продукт на хранение. Изобретение позволяет получить экстракт личинок и куколок мух, богатый насыщенными, мононенасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами, содержание которых в конечной композиции масла равно 11-16%, 32-42% и 25-30% соответственно. 2 н. и 24 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Жирные n-3 кислоты, обычно называемые омега-3-жирными кислотами, представляют собой семейство ненасыщенных жирных кислот, типичными представителями которых считают альфа линоленовую кислоту (ALA, 18:3, n-3), эйкозапентаеновую кислоту (EPA, 20:5, n-3), докозагексаеновую кислоту (DHA, 22:6, n-6). Также существуют омега-6-жирные кислоты (такие как гамма линоленовая кислота (18:3, n-6)) и арахидоновая кислота (20:6, n-6). Также существуют кислоты, объединяемые под общим названием PUFA, от английского термина «полиненасыщенные жирные кислоты» (Polyunsaturated Fatty Acids) Термин "n-3" или "омега-3" используется для обозначения двойной связи, существующей в качестве третьего углерод-углеродного метилового конца молекулы. Термины "омега-7" и "омега-9" были также придуманы для целой семьи мононенасыщенных жирных кислот или MUFA, от английского термина «мононенасыщенные жирные кислоты» (Monounsaturated Fatty Acids) (Ácidos Grasos Monoinsaturados).
Было показано биологическое значение молекул, подобных омега-3- и омега-6-жирным кислотам, являющихся необходимыми для питания, поскольку на биологическом и физиологическом уровне они представляют собой предшественники биомолекул, чрезвычайно важных для правильного функционирования организма, среди которых могут быть упомянуты простогландины, известные в настоящее время как эйкозаноиды, а также тромбоксаны, простациклины и лейкотриены, все они представляют собой важные молекулы для многочисленных метаболических и биохимических функций биологических систем. Указанные молекулы участвуют в процессах воспаления и свертывания крови, в которых они могут непосредственно участвовать при таких заболеваниях, среди прочих, как артрит, тромбоцитарные нарушения и другие заболевания крови, волчанка и астма.
Польза потребляемой пищи для личного здоровья, среди прочего, отражается на кровеносной и сердечнососудистой системе, в уровнях холестерина и триглицеридов, депрессивных расстройствах, раке, атеросклерозе и диабетах.
Для здоровой диеты рекомендуют потребление рыбы и рыбьего жира, поскольку они содержат омега-3-жирные кислоты, эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и докозагексаеновую кислоту (DHA) (Moghadasian, 2008). Указанные жирные кислоты представляют собой предшественники эйкозаноидов, которые уменьшают воспаление и, помимо прочего благоприятного воздействия на здоровье, улучшают функциональность сосудистой и нервной систем (McKenney & Sica 2007, Kris-Etherton et al., 2002, De Deckere, 1999). Последние исследования показали, что рыбий жир может оказывать действие на депрессию и, что важно, на риск суицида (Huan et al. 2004). В одном из этих исследований образцы крови отбирали у 100 пациентов, осуществивших попытки суицида, и их сравнивали с контрольными образцами крови, и было обнаружено, что уровни эйкозапентаеновой кислоты (EPA) были в значительной степени ниже у пациентов, совершавших попытки суицида. С другой стороны, исследование показало, что омега-3 проявляет нейрозащитное действие при болезни Паркинсона. При использовании экспериментальной модели, показано защитное действие (также как и при болезни Альцгеймера) (Bousquet et al. 2007, Lukiw, 2005). Согласно этим результатам, Американская Ассоциация кардиологов рекомендует пациентам с сердечными заболеваниями потребление 1 г рыбьего жира в день, предпочтительно за счет потребления соответствующего количества рыбы (American Heart Association, 2007).
Пищевая цепь рыбы составляет наш пищевой рацион, путем содержания мяса рыбы, демонстрирующего здоровое содержание омега-3-жирных кислот. Рыба, такая как макрель, форель, тунец и лосось, имеет высокую концентрацию омега-3-жирных кислот, однако в связи с ее положением в верхней части пищевой цепи, указанные виды могут аккумулировать токсические вещества (биологическое накапливание). С этой точки зрения FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos) рекомендует ограничивать потребление определенных видов рыб (хищников, таких как тунец, акула или рыба-меч) из-за высоких концентраций токсических загрязнителей, таких как ртуть, диоксины, полихлорбифенилы (PCB) и хлордан (EPA (Агентство по защите окружающей среды), 2007). С другой стороны, тот факт, что хищные рыбы не могут вырабатывать омега-3-кислоты и, поэтому, они получают их из пищи, делает омега-3 важным исходным материалом для коммерческого рыбоводства по всему миру.
Существует тенденция в питании в использовании добавок из рыбьего жира для получения необходимых омега-3-жирных кислот в сбалансированных рационах, которые называют тоновыми диетами или разумными диетами. В последние несколько лет добавки на основе рыбьего жира исследовались в связи с тем, что были отмечены вызывающие тревогу концентрации PCB или других печально известных агентов. Это привело к поискам и внедрению технологических способов очистки продуктов в способах получения рыбьих жиров и экстрактов.
Большинство рыбьих жиров происходит из таких стран как Перу и Чили. Это связано с высоким содержанием омега-3, демонстрируемым рыбой из этих районов, что составляет почти 30% по сравнению с другими районами, такими как страны Скандинавии и другими рыбьими жирами (около 20%). Указанные рыбьи жиры используют в промышленных количествах для получения фармацевтических и пищевых продуктов. Тем не менее, увеличение производства и потребления омега-3 продолжает играть роль в питании разводимых рыб (лосось, форель и др.) Хотя присутствуют производства омега-3 из некоторых микроводорослевых и микробиологических источников, они чрезвычайно маломасштабны по сравнению с большими количествами, производимыми ежегодно рыбной промышленностью.
Производство рыбьего жира по всему миру производится такими странами как Перу, Дания, Испания, Чили, Исландия и Норвегия. В мировом масштабе известно, что продукция снизилась с 2004 г., и между 2004 г. и 2005 г. составила 12%, которые поддерживались до настоящего времени. С другой стороны, при том, что цена рыбной муки понизилась в цене с 2007 г. до 2008 г., цена рыбьего жира в тот же самый период возросла вдвое (http://www.pescaaldia.cl/articulos/?id=107), также как это было описано в случае растительного масла, которое демонстрирует постоянный рост цены.
Основные диетические источники полиненасыщенных жирных кислот варьируют, представляя собой, с точки зрения содержания указанных компонентов, главным образом, рыбу (рыбий жир), льняное семя (льняное масло), яйца и другие масла микроводорослей, зоопланктона и микроорганизмов (нечасто).
С другой стороны, широко известно, что мировые производства рыбной муки, а также рыбьего жира уменьшились в последние годы, демонстрируя сохраняющуюся тенденцию к понижению. Более того, растущее использование растительных масел в производстве биотоплива и дополнительная редкость источников мононенасыщенных (омега-7 и омега-9 или MUFA) и полиненасыщенных (главным образом, омега-3 и омега-6, PUFA) жирных кислот отражает и определяет проблему обеспечения указанного типа молекул.
Изобретение относится к получению моно- и полиненасыщенных жирных кислот, MUFA и PUFA, соответственно. Изобретение основано на экстракции масла высокого качества из личинок насекомых, представляющих собой новый источник масла и, в особенности, типа масла, богатого ненасыщенными жирными кислотами, будучи, в свою очередь устойчивым источником, в значительной степени отличным от показанных в настоящее время морских источников. Фундаментальная цель изобретения состоит в формировании инновационной и альтернативной формы получения ненасыщенных масел и жирных кислот.
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Основная проблема, которую решает настоящее изобретение состоит в создании и получении мононенасыщенных (омега-7 и омега-9 или MUFA) и полиненасыщенных (главным образом, омега-3 и омега или PUFA) жирных кислот дополнительно к возможности получения масел концентрированных мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот путем использования различных температур плавления для достижения их разделения. В таком контексте, изобретение решает следующее:
- Оно обеспечивает способ получения исходного материала, богатого по содержанию мононенасыщенной жирной кислотой (омега-7 и омега-9 или MUFA-).
- Оно обеспечивает способ получения исходного материала, богатого по содержанию полиненасыщенной жирной кислотой (омега-3 и омега-6 или PUFA).
- Оно обеспечивает регулирование поставки исходного материала, поскольку позволяет контролировать его получение.
- Оно обеспечивает получение масел, богатых жирной кислотой, путем простого недорогого и быстрого способа.
- Оно позволяет получать масла с высокими концентрациями мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот, поскольку способ получения масла учитывает стадии концентрации указанного типа жирной кислоты.
Изобретение относится к экстракции жира и липидной фракции, которые содержат личинки насекомых. В данном случае была выбрана работа с личинками домашней мухи (Musca domestica), которых разводили на подходящем для их развития субстрате. Собирание или сбор личинок проводят в определенный момент жизненного цикла насекомого, таким образом, который благоприятен для большего содержания молекул, которые представляют интерес для экстракции масла.
Муха, выбранная для осуществления настоящего изобретения, относится к типу: Членистоногие (Arthropoda), классу: Насекомые (Insecta), отряду: Двукрылые (Diptera), подотряду: круглошовные двукрылые (Cyclorrhapha), надсемейству: настоящие мухи (Muscoidea), семейству: настоящие мухи (Muscidae), роду: муха (Musca), виду: комнатная муха. Жизненный цикл указанной мухи состоит из следующих стадий: каждая самка откладывает до 500 яиц группами. Яйца белые и длиной примерно 1,2 мм. Максимум продукции яиц происходит при средних температурах, включающих диапазон от 10 до 40°C. В течение от 8 до 20 часов на первый день из яиц вылупляются личинки: они, как правило, живут и питаются на продуктах разрушения органического вещества, таких как отбросы и экскременты. Они имеют светлую беловатую или желтоватую окраску и длину 3-12 мм. Они удлиненные, имеют рот и не имеют конечностей. Оптимальная температура развития личинок составляет от 35 до 38°C. Личинки завершают свое развитие в течение периода от 4 до 13 дней при оптимальных температурах, или оно занимает от 14 до 30 дней при температурах от 12 до 17°C. Богатые питательными веществами субстраты, такие как искусственные субстраты, такие как животные корма, состоящие из богатой протеинами растительной муки и животной муки, субстраты на основе растительных остатков и отходы мясоперерабатывающих предприятий, или субстраты на основе фекалий животных обеспечивают превосходный субстрат для развития личинок. При рассмотрении фекалий животных в качестве модели, для развития личинки требуется небольшое количество фекального вещества. На конечной личиночной стадии они превращаются в куколки, имеющие красную или коричневую окраску и 8 мм длиной. Куколка завершает свое развитие в период от 2 до 6 дней при температуре, составляющей от 32 до 37°C или это занимает от 17 до 27 дней при температуре около 14°C. После инкубационного периода в стадии куколки, на которой происходит метаморфоз, они переходят из стадии куколки в стадию взрослой мухи.
Для изобретения в особенности важны личиночные стадии разводимых мух или насекомых, в особенности взрослые личинки или стадии непосредственно до куколки или также формирующиеся или недавно развившиеся куколки. Это важно, поскольку у всех насекомых, жизненная стадия которых включает стадию куколки, эта стадия представляет собой единственную стадию, на которой они не потребляют пищу. Таким образом, личинка должна запасать большое количество жиров и липидов, богатых калориями, для того, чтобы быть способной индуцировать и поддерживать метаморфоз до возникновения развивающейся взрослой особи. Для проведения экстракции масла, богатого омега-7, омега-9 (MUFA) и омега-3, омега-6 (PUFA) молекулами, что составляет основную цель настоящего изобретения, следует обратиться к следующим основным стадиям:
1. Обеспечить систему разведения мух для данной цели на подходящем субстрате.
2. Собрать зрелых личинок, формирующиеся куколки или недавно развившиеся куколки.
3. Собранный материал можно хранить в условиях заморозки.
4. Высушить собранные личинки и куколки.
5. Перемолоть высушенный материал.
6. Экстрагировать масла экстрагирующим растворителем.
7. Испарить и/или рециркулировать экстрагирующий растворитель.
8. Хранить экстрагированное масло в условиях охлаждения.
9. Необязательно добавить антиоксидант к экстрагированному маслу для улучшения его хранения с течением времени.
10. Необязательно добавить стадии очистки интересующих молекул, которые представляют собой компоненты масла.
Описание выхода
При расчете выходов способа экстракции масла возможно утверждать, что:
По сырому остатку, в диапазоне от 3 до 5% от массы собранных личинок составляет экстрагируемое масло.
По сухому остатку, в диапазоне от 13 до 16% от массы высушенного материала соответствуют экстрагируемому маслу.
Процентные вариации объясняются характером субстрата, на котором растут личинки, но главным образом связаны со стадией развития, на которой проводят собирание или сбор личинок, поскольку если в ходе сбора преимущественно получают зрелых личинок или непосредственно перед стадией куколки, содержание масла представляет собой оптимальное для получения. Противоположность этой ситуации представляет случай, когда собраны недавно развившиеся куколки, в этой ситуации содержание масла начинает снижаться.
Типичный процентный состав, описанный для полученного масла, составляет 15 масс.% насыщенных жирных кислот, 40 масс.% мононенасыщенных жирных кислот и 27 масс.% полиненасыщенных жирных кислот, что по пищевым качествам представляет собой сравнимые и улучшенные величины по сравнению с рыбьим жиром и другими источниками, которые в настоящее время существуют на рынке.
Описание масла (анализ)
Изобретение показывает типичный состав в отношении типа и процентного содержания жирных кислот, из которых состоит масло.
С указанной точки зрения, в Таблице 1 представлено содержание насыщенной жирной кислоты, в Таблице 2 содержание мононенасыщенной жирной кислоты и в Таблице 3 содержание полиненасыщенной жирной кислоты.
Таблица 1
Содержание насыщенной жирной кислоты в масле
Насыщенные жирные кислоты
% метиловый сложный эфир г/100 г мг/100 г
С12:0 додекановая кислота 0,115 0,093 93,349
С14:0 тетрадекановая кислота 3,220 2,606 2605,994
С16:0 пальмитиновая кислота 11,981 9,696 9696,014
С18:0 стеариновая кислота 2,477 2,004 2004,420
С20:0 эйкозановая кислота 0,167 0,135 135,118
С22:0 докозановая кислота 0,056 0,045 45,416
С24:0 тетракозановая кислота 0,081 0,065 65,288
Все насыщенные жирные кислоты 18,097 14,646 14645,601
Таблица 2
Содержание мононенасыщенной жирной кислоты в масле
Мононенасыщенные жирные кислоты
% метиловый сложный эфир г/100 г мг/100 г
Омега-7
С16:1 пальмитолеиновая кислота 17,323 14,019 14019,089
Омега-9
С14:1 тетрадеценовая кислота 0,382 0,309 309,339
С18:1 олеиновая кислота 28,602 23,147 23147,381
С20:1n9 эйкозаеновая кислота 2,083 1,686 1685,644
С22:1n9 эруковая кислота 0,194 0,157 156,763
С24:1 тетракозановая кислота 0,258 0,209 209,135
Все мононенасыщенные жирные кислоты 48,842 39,527 39527,350
Таблица 3
Содержание мононенасыщенной жирной кислоты в масле
Мононенасыщенные жирные кислоты
% метиловый сложный эфир г/100 г мг/100 г
Омега-3
С18:3n3 линоленовая кислота (ALA) 0,549 0,444 444,457
С20:5n3 эйкозапентаеновая кислота (EPA) 15,942 12,902 12901,810
С22:6n3 докозагексаеновая кислота (DHA) 9,998 8,091 8090,989
Омега-6
С18:2n6 линолевая кислота 2,364 1,913 1912,946
С18:3n6 линоленовая кислота 0,000 0,000 0,000
С20:2n6 эйкозадиеновая кислота 0,151 0,122 121,848
С20:3n6 эйкозатриеновая кислота 0,000 0,000 0,000
С20:3n3 эйкозатетриеновая кислота 0,000 0,000 0,000
С20:4n6 эйкозатетраеновая кислота 1,131 0,915 915,100
С22:5n3 докозапентаеновая кислота 2,928 2,369 2369,189
Все полиненасыщенные жирные кислоты 33,061 26,756 26756,339
Описание разработанного способа
Разведение мух
Мух можно разводить на различных субстратах, которые можно выбирать из экскрементов (человека и/или животных), органических остатков, продуктов биообработки или биоконверсии городских сточных вод, пшеничных отрубей, разрушающихся промышленных остатков овощей и их смесей. Системы разведения мух были описаны и некоторые из них запатентованы, именно с этим связано то, что настоящее изобретение не исследует никакие аспекты разведения мух. Тем не менее, сбор зрелых личинок и недавно развившихся куколок представляет собой ключевой момент в получении исходного материала для экстракции масла, богатого мононенасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами. С этой точки зрения, использование определенных стадий жизненного цикла мух составляет часть изобретения.
Высушивание
После того как личинки и куколки мух собраны и сформированы в системе разведения мух, их следует высушить. Перед стадией высушивания, при необходимости временного хранения личинок и куколок, хранение следует проводить в условиях заморозки (охлаждение ниже 0°C). Способ высушивания проводят путем инкубации их при 60°C в течение от 16 до 24 часов. Этот способ можно осуществлять в печи с электрическим подогревом с хорошей системой вентиляции или также в системе осушки, основанной на потоке горячего воздуха.
Экстракция
Высушенный материал перемалывают в измельчителе, в лабораторном масштабе это можно осуществить при помощи кухонного измельчителя или блендера, тогда как в промышленном масштабе это можно осуществлять при использовании измельчителя, сходного с измельчителем, используемым для производства муки из зерен или при использовании промышленного размалывающего оборудования. Перемалываемый материал используют в количествах, пригодных для размера подлежащей использованию экстракционной системы. Экстракцию проводят при использовании системы Soxhlet, в которой можно использовать гексан или другой чистый органический растворитель, или экстрагирующую смесь, состоящую из гексана и дихлорметана в соотношении, которое может составлять 1:1, 1:2 или более часто 1:3; указанная смесь улучшает экстракцию умеренно полярных и полярных молекул. Композиция экстрагента и вещества, подлежащего экстракции, должна иметь соотношение 50 г измельченного вещества на 250 мл экстрагирующей смеси (200 г/л).
Экстракции достигают при использовании от 8 до 10 циклов экстракции (в сифонах) кипящим экстрагентом через перемолотое вещество. После отделения перемолотого вещества и выпаривания остатка экстрагента, его восстанавливают перегонкой, что объясняет, почему в качестве источника корма может быть использован материал, богатый белками и углеводами.
После этого экстрагент, включающий экстрагированное масло, подвергают простой перегонке для отделения его от масла. В ходе указанного процесса экстрагент восстанавливают для повторного использования и получают масло без экстрагента. После указанной перегонки масло оставляют охлаждаться до комнатной температуры в течение периода от 8 до 16 часов, обеспечивая в конечном итоге экстракт масла по настоящему изобретению.
Хранение
Полученное чистое масло можно хранить бутилированным в течение долгого времени путем добавления антиоксиданта.
Описание применения и функциональности
Сравнение растительного масла, рыбьего жира и концентраций, которые обычно получают для каждого типа жирной кислоты по настоящему изобретению, описаны в Таблице 4.
Таблица 4
Сравнение процентного содержания жирной кислоты, присутствующей в различных маслах
ПРОЦЕНТНЫЙ СОСТАВ КОМПОЗИЦИИ (масс.%)1,2 Компонент
Масло из
Подсолнечник Рапс Рыба По изобретению Жирные кислоты
12% 7% 37% 11%-16% 15% Насыщенные
13% 59% 21% 32%-42% 40% Ненасыщенные
Не присут. Не присут. 30% 25%-30% 27% Полиненасыщенные*
*только содержание EPA+DHA сравнивают в качестве полиненасыщенных.
Ссылки
1. Simopoulos A.P., Salem N.Jr. (1989). Purslane: a terrestrial source of omega-3 fatty acids. N. Engl. J. Med. 315, 833.
2. McGill A.S. & Moffat CF. (1992). A Study of the Composition of Fish Liver and Body Oil Triglycerides. Lipids. Vol.27, No. 5. 360-370.
Масла, богатые омега-3 и омега-6, а также омега-7 и Омега-9, как в случае масла личинок, являющегося объектом настоящего изобретения, широко используют в фармацевтической индустрии в качестве компонентов, которые способствуют уменьшению многочисленных дегенеративных заболеваний. В производстве питания и пищевых добавок их все больше используют в качестве добавок к продуктам питания для здоровых рационов и дополнительных рационов для процедур лечения заболеваний или в качестве здоровой и функциональной пищи.
С другой стороны, одно из основных применений мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот состоит в рационе сельскохозяйственных животных. Это связано с тем, что они улучшают качество рыбы, птичьего и свиного мяса, качество коровьего молока и качество и состав жиров яиц, дополнительно улучшая санитарные условия упомянутых выше животных.
Показано, что масло, экстрагированное из личинок, представляет собой чрезвычайно привлекательный по сравнению с рыбьим жиром, наиболее часто используемым исходным материалом, в качестве контрольного ориентира для других масел, поскольку он имеет меньшее содержание насыщенной жирной кислоты, более высокое (в два раза) содержание мононенасыщенных жирных кислот и сходное содержание полиненасыщенной жирной кислоты. Таким образом, возможны многочисленные применения указанного масла.
Наконец, важно отметить, что описаны и запатентованы химические процедуры для обогащения полиненасыщенных жирных кислот в рыбьем жире, а также химические механизмы и протоколы для достижения очистки различных фракций, присутствующих в неочищенном экстракте, таких как фракции насыщенной, мононенасыщенной и полиненасыщенной жирной кислоты. В данном контексте, масло личинок даст возможность его использования самого по себе в качестве исходного материала для получения чистых фракций различных типов жирных кислот, что составляет дополнительное применение в условиях масштабов химического производства с широким применением побочных продуктов среди прочих применений в пищевой индустрии, фармацевтической индустрии и производстве пищевых добавок.
Ссылки
1. Moghadasian MH. May 2008. "Advances in dietary enrichment with n-3 fatty acids". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 48 (5): 402-10. DOI:10.1080/10408390701424303. PMID 18464030.
2. Kris-Etherton P.M, Harris W.S, Appel L.J. (2002). Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease. Circulation 2002; 106; 2747 - 2757. DOI: 10.1161/01. CIR.0000038493.65177.94.
3. McKenney J.M. & Sica D. (2007). "Prescription omega-3 fatty acids for the treatment of hypertriglyceridemia". American Journal of Health-System Pharmacy 64 (6): 595-605. PMID 17353568.
4. De Deckere, E. A. (1999). "Possible beneficial effect of fish and fish n-3 polyunsaturated fatty acids in breast and colorectal cancer". European Journal of Cáncer Prevention 8 (3): 213-221. PMID 10443950.
5. Huan M, Hamazaki K, Sun Y, Itomura M, Liu H, Kang W, Watanabe S, Terasawa K, Hamazaki T. (2004). "Suicide attempt and n-3 fatty acid levels in red blood cells: a case control study in China". Biological psychiatry 56 (7): 490-6. DOI:10.1016/j.biopsych.2004.06.028. PMID 1540784.
6. Bousquet M, Saint-Pierre M, Julien C, Salem N.Jr., Cicchetti F, Calon F. (2007). "Beneficial effects of dietary omega-3 polyunsaturated fatty acid on toxin-induced neuronal degeneration in an animal model of Parkinson's disease". The Federation of American Societies for Experimental Biology 22: 1213. doi:10.1096/fj.07-9677com. PMID 18032633.
7. Lukiw WJ. (2005). "A role for docosahexaenoic acid-derived neuroprotectin D1 in neural cell survival and Alzheimer disease". J. Clin. Invest 115: 2774-2783. doi:10.1172/JCI25420. 2007-02-09.
8. American Heart Association. 2007-02-09. "Fish and Omega-3 Fatty Acids".

Claims (26)

1. Экстракт масла личинок и куколок мух, богатого насыщенными, мононенасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами, где он содержит масло, экстрагированное из зрелых личинок и недавно развившихся куколок, предпочтительно Musca domestica, включающий насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты (MUFA) и полиненасыщенные жирные кислоты (PUFA), содержание которых в конечной композиции масла равно 11-16%, 32-42% и 25-30% соответственно.
2. Экстракт масла, богатого насыщенными, мононенасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами, по п.1, где масло, экстрагированное из личинок насекомых, включает насыщенные жирные кислоты, MUFA и PUFA, содержание которых в конечной композиции масла равно 15%, 40% и 27% соответственно.
3. Экстракт масла по пп.1 и 2, где насыщенные жирные кислоты состоят из С12:0 додекановой кислоты, С14:0 тетрадекановой кислоты, С16:0 пальмитиновой кислоты, С18:0 стеариновой кислоты, С20:0 эйкозановой кислоты, С22:0 докозановой кислоты, С24:0 тетракозановой кислоты.
4. Экстракт масла по п.3, где содержание С12:0 додекановой кислоты составляет 0,093 г/100 г экстракта масла.
5. Экстракт масла по п.3, где содержание С14:0 тетрадекановой кислоты составляет 2,606 г/100 г экстракта масла.
6. Экстракт масла по п.3, где содержание С16:0 пальмитиновой кислоты составляет 9,696 г/100 г экстракта масла.
7. Экстракт масла по п.3, где содержание С 18:0 стеариновой кислоты составляет 2,004 г/100 г экстракта масла.
8. Экстракт масла по п.3, где содержание С20:0 эйкозановой кислоты составляет 0,135 г/100 г экстракта масла.
9. Экстракт масла по п.3, где содержание С22:0 докозановой кислоты составляет 0,045 г/100 г экстракта масла.
10. Экстракт масла по п.3, где содержание С24:0 тетракозановой кислоты составляет 0,065 г/100 г экстракта масла.
11. Экстракт масла по пп.1 и 2, где мононенасыщенные жирные кислоты состоят из омега-7- и омега-9-фракций, омега-7-фракции, соответствующей С16:1 пальмитолеиновой кислоте, и омега-9-фракции, соответствующей С14:1 тетрадеценовой кислоте, С18:1 олеиновой кислоте, С20:1n9 эйкозаеновой кислоте, С22:1n9 эруковой кислоте и С24:1 тетракозеновой кислоте.
12. Экстракт масла по п.11, где содержание С16:1 пальмитолеиновой кислоты составляет 14,019 г/100 г экстракта масла.
13. Экстракт масла по п.11, где содержание С14:1 тетрадеценовой кислоты составляет 0,309 г/100 г экстракта масла.
14. Экстракт масла по п.11, где содержание С18:1 олеиновой кислоты составляет 23,147 г/100 г экстракта масла.
15. Экстракт масла по п.11, где содержание С20:1n9 эйкозаеновой кислоты составляет 1,686 г/100 г экстракта масла.
16. Экстракт масла по п.11, где содержание С22:1n9 эруковой кислоты составляет 0,157 г/100 г экстракта масла.
17. Экстракт масла по п.11, где содержание С24:1 тетракозеновой кислоты составляет 0,209 г/100 г экстракта масла.
18. Экстракт масла по пп.1 и 2, где полиненасыщенные жирные кислоты состоят из омега-3- и омега-6-фракций, омега-3-фракции, содержащей С18:3n3 линоленовую кислоту (ALA), С20:5n3 эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и С22:6n3 докозагексаеновую кислоту (DHA) и где омега-6-фракция содержит С18:2n6 линолевую кислоту, С20:2n6 эйкозадиеновую кислоту, С20:4n6 эйкозатриеновую кислоту, С22:5n3 докозапентаеновую кислоту.
19. Экстракт масла по п.18, где содержание С18:3n3 линоленовой кислоты (ALA) составляет 0,444 г/100 г экстракта масла.
20. Экстракт масла по п.18, где содержание С20:5n3 эйкозапентаеновой кислоты (ЕРА) составляет 12,902 г/100 г экстракта масла.
21. Экстракт масла по п.18, где содержание С22:6n3 докозагексаеновой кислоты (DHA) составляет 8,091 г/100 г экстракта масла.
22. Экстракт масла по п.18, где содержание С18:2n6 линолевой кислоты составляет 1,913 г/100 г экстракта масла.
23. Экстракт масла по п.18, где содержание С20:2n6 эйкозадиеновой кислоты составляет 0,122 г/100 г экстракта масла.
24. Экстракт масла по п.18, где содержание С20:4n6 эйкозатриеновой кислоты составляет 0,131 г/100 г экстракта масла.
25. Экстракт масла по п.18, где содержание С22:5n3 докозапентаеновой кислоты составляет 2,369 г/100 г экстракта масла.
26. Способ получения экстракта личинок и куколок мух, богатого насыщенными, мононенасыщенными и полиненасыщенными жирными кислотами, где он включает следующие стадии:
- разведение мух, предпочтительно Musca domestica, на субстрате, выбранном из экскрементов (человека и/или животного), органических остатков, продуктов биообработки или биоконверсии городских сточных вод, пшеничных отрубей, разрушающихся промышленных остатков овощей и смесей их всех при температуре между 10 и 40°C, дающей возможность роста до достижения личиночного развития;
- сбор развившихся зрелых личинок и недавно развившихся куколок в системе разведения мух,
- высушивание собранных личинок и куколок в системе с электрическим подогревом с вентиляцией или в системе осушки, основанной на потоке горячего воздуха,
- перемалывание высушенного материала в измельчителе,
- экстракция перемолотого сухого материала с предыдущей стадии системой Soxhlet с использованием чистых органических растворителей, гексана или смеси гексан:дихлорметан 1:1 или 1:2, или 3:1 в соотношении 50 г перемолотого материала на 250 мл экстрагирующей смеси в качестве растворителя,
- повторение экстракции в течение от 8 до 10 экстракционных циклов,
- отделение перемолотого материала,
- испарение остатка экстрагента,
- восстановление дистилляцией,
- дистилляция экстрагента, содержащего экстрагированное масло для отделения его от масла,
- получение чистого масла, не содержащего экстрагента,
- оставление для охлаждения до комнатной температуры в течение периода времени от 8 до 16 ч,
- необязательное добавление антиоксиданта,
- хранение продукта.
RU2012105014/13A 2009-07-14 2010-06-11 Получение жирных кислот из личинок насекомых RU2505592C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CL2009001586A CL2009001586A1 (es) 2009-07-14 2009-07-14 Proceso de obtención de un extracto de aceite que contiene ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados a partir de larvas y pupas de mosca.
CL1586-2009 2009-07-14
PCT/CL2010/000022 WO2011006276A1 (es) 2009-07-14 2010-06-11 Obtención de ácidos grasos a partir de larvas de insectos

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012105014A RU2012105014A (ru) 2013-08-20
RU2505592C2 true RU2505592C2 (ru) 2014-01-27

Family

ID=43448855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105014/13A RU2505592C2 (ru) 2009-07-14 2010-06-11 Получение жирных кислот из личинок насекомых

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8895767B2 (ru)
EP (1) EP2455445B8 (ru)
JP (1) JP5824450B2 (ru)
CN (1) CN102597196B (ru)
BR (1) BR112012000956A2 (ru)
CA (1) CA2768100A1 (ru)
CL (1) CL2009001586A1 (ru)
DK (1) DK2455445T3 (ru)
ES (1) ES2499219T3 (ru)
MX (1) MX2012000654A (ru)
PL (1) PL2455445T3 (ru)
PT (1) PT2455445E (ru)
RU (1) RU2505592C2 (ru)
WO (1) WO2011006276A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10188086B2 (en) * 2016-08-21 2019-01-29 Daniel Michael Leo Insect production systems and methods
US10264769B2 (en) * 2016-08-21 2019-04-23 Daniel Michael Leo Insect production systems and methods
NL2009044C2 (en) 2012-06-21 2013-12-24 Protix Biosystems B V Method to convert insects or worms into nutrient streams and compositions obtained thereby.
NL2010268C2 (en) 2013-02-07 2014-08-11 Protix Biosystems B V Method to convert insects or worms into nutrient streams and compositions obtained thereby.
ES2551259B2 (es) * 2014-05-15 2016-06-06 Universidad De Alicante Procedimiento de acumulación y extracción de grasas de microalgas unicelulares mediante digestión larvaria de insectos dípteros
KR101858320B1 (ko) * 2015-10-21 2018-05-15 김용욱 갈색거저리 유지 및 그 제조방법
US10264768B2 (en) * 2016-08-21 2019-04-23 Daniel Michael Leo Insect production systems and methods
CN110519992A (zh) 2016-12-28 2019-11-29 威拓股份有限公司 一种从含有脂质和蛋白质的生物质中分离脂质部分和蛋白质部分的方法
JP6968564B2 (ja) * 2017-04-04 2021-11-17 俊二 名取 共役リノール酸組成物及びその製造方法
US10842138B1 (en) 2017-08-02 2020-11-24 Insecticycle LLC Method, device, and system for use with insect larvae
BE1025664B9 (nl) 2017-10-26 2019-06-21 Millibeter N V Werkwijze voor het scheiden van de biomassa van levende larven in een pulp- en een vloeibare fractie
KR102004418B1 (ko) * 2017-11-29 2019-07-26 경상대학교산학협력단 초임계를 이용한 곤충 유충의 지방 추출방법
EP3543323A1 (de) 2018-03-21 2019-09-25 Bergolin GmbH & Co. KG Verwendung eines insektenöls in harzen für beschichtungs- und klebstoffzusammensetzungen
CN110560249A (zh) * 2019-07-31 2019-12-13 广东省生物资源应用研究所 一种快速分离蚊虫蛹的方法
CN112825819B (zh) * 2021-01-08 2022-10-25 广东虫虫生物科技有限公司 一种源自昆虫幼虫的天然抗菌剂及提取方法和应用以及诱导昆虫幼虫产生抗菌剂的方法
DE102021117134B3 (de) * 2021-07-02 2022-11-10 Alpha-Protein GmbH Vorrichtung und Verfahren zur Aufzucht von Insekten in einem Hochregallager

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020177219A1 (en) * 1999-11-02 2002-11-28 Olivier Paul A. Method and apparatus for bio-conversion of putrescent wastes
US20030233982A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-25 Mao Zhang Raising fly larvae as the space food for crew
CN101033477A (zh) * 2007-04-10 2007-09-12 沈荣法 可抗艾滋病的蝇蛆油及其脂肪酸的制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL109182A0 (en) * 1994-03-31 1994-06-24 Dikla International A method and substrate for growing insect larvae
CN1056042C (zh) * 1994-11-01 2000-09-06 程璟侠 制造蝇蛆蛋白饲料的方法
CN1100490C (zh) * 1999-12-01 2003-02-05 中国科学院动物研究所 一种资源昆虫有效成份的分离、提取方法
CN1869180A (zh) 2006-06-26 2006-11-29 王爱民 一种提取蝇蛆油脂的方法
CN101032525B (zh) * 2007-04-10 2010-12-08 浙江省医学科学院 从蝇蛆中提取分离具有体外抗肿瘤作用的有效组份

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020177219A1 (en) * 1999-11-02 2002-11-28 Olivier Paul A. Method and apparatus for bio-conversion of putrescent wastes
US20030233982A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-25 Mao Zhang Raising fly larvae as the space food for crew
CN101033477A (zh) * 2007-04-10 2007-09-12 沈荣法 可抗艾滋病的蝇蛆油及其脂肪酸的制备方法和用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STEFANOV K ET AL. "Lipids and sterols in Musca Domestica L. (Diptera, Muscidae) changes after treatment with sucrose and lead. Comparative Biochemistry and Phisiology, 2002, vol.131, c.543-550. *

Also Published As

Publication number Publication date
CL2009001586A1 (es) 2011-05-27
BR112012000956A2 (pt) 2016-03-15
CN102597196B (zh) 2014-08-27
PL2455445T3 (pl) 2015-04-30
DK2455445T3 (da) 2014-10-13
PT2455445E (pt) 2014-09-12
US8895767B2 (en) 2014-11-25
EP2455445A1 (en) 2012-05-23
EP2455445A4 (en) 2012-12-26
MX2012000654A (es) 2012-07-25
JP5824450B2 (ja) 2015-11-25
ES2499219T3 (es) 2014-09-29
WO2011006276A1 (es) 2011-01-20
EP2455445B1 (en) 2014-06-04
CA2768100A1 (en) 2011-01-20
US20120123141A1 (en) 2012-05-17
JP2012532964A (ja) 2012-12-20
CN102597196A (zh) 2012-07-18
EP2455445B8 (en) 2015-07-08
RU2012105014A (ru) 2013-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2505592C2 (ru) Получение жирных кислот из личинок насекомых
Ferdosh et al. Quality of tuna fish oils extracted from processing the by‐products of three species of neritic tuna using supercritical carbon dioxide
JP2021045165A (ja) ペットフードに用いるサプリメント素材
Peng et al. Polyunsaturated fatty acid profiles of whole body phospholipids and triacylglycerols in anadromous and landlocked Atlantic salmon (Salmo salar L.) fry
CA2397216A1 (en) Marine lipid composition for feeding aquatic organisms
Dinesh Kumar et al. Evaluation of suitability of wastewater-grown microalgae (Picochlorum maculatum) and copepod (Oithona rigida) as live feed for white leg shrimp Litopenaeus vannamei post-larvae
JP2018504887A (ja) 水産養殖試料における使用のための試料添加材料
Įağiltay et al. Chemical composition of wild and cultured marsh frog (Rana ridibunda)
Kolanowski et al. Fatty acid composition of selected fresh water gammarids (Amphipoda, Crustacea): a potentially innovative source of omega-3 LC PUFA
Khitouni et al. Seasonal variations in proximate and fatty acid composition of golden grey mullet Liza aurata (R, 1810) from the Tunisian coast.
JP4778792B2 (ja) 動物プランクトン用飼料
Marco et al. Sustainable management of Se-rich silkworm residuals by black soldier flies larvae to produce a high nutritional value and accumulate ω-3 PUFA
Kolobe et al. Fats and major fatty acids present in edible insects utilised as food and livestock feed
Nath et al. Fatty acid compositions of four edible fishes of Hooghly Estuary, West Bengal, India
Suseno et al. Chemical composition and fatty acid profile of small pelagic fish (Amblygaster sirm and Sardinella gibbosa) from Muara Angke, Indonesia
Jiarpinijnun et al. High arachidonic acid levels in the tissues of herbivorous fish species (Siganus fuscescens, Calotomus japonicus and Kyphosus bigibbus)
Saito et al. High levels of icosapentaenoic acid in the lipids of oyster Crassostrea gigas ranging over both Japan and France
Mahesh et al. www. ijarbs. com
Arena et al. Fisheries and aquaculture by-products modulate growth, body composition, and omega-3 polyunsaturated fatty acid content in black soldier fly (Hermetia illucens) larvae
Neri et al. Effect of different culture conditions on nutritional value of Moina macrocopa as a live feed for fish fry production
Byun et al. Characterization of fish oil extracted from fish processing by-products
KR20200061451A (ko) 클로렐라를 포함하는 곤충 사료용 조성물로 사육한 곤충을 포함하는 가축 사료용 조성물
Ridwanudin et al. No difference in nutritional profiles of wild and cultured juvenile sandfish, Holothuria scabra
WO2010117281A1 (en) Feed composition and method of feeding gammaridae
Astuti et al. Chemical and Fatty Acid Characterization of the Penja Fish (Sicyopterus parvei) Oil in Budong-Budong River Estuary, West Sulawesi, Indonesia.

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140708

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170612