JP6968564B2 - 共役リノール酸組成物及びその製造方法 - Google Patents

共役リノール酸組成物及びその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、共役リノール酸組成物及びその製造方法に関する。
共役リノール酸（Conjugated Linoleic Acid；ＣＬＡ）は、リノール酸の異性体のうち、炭素−炭素間の二重結合が２個共役した形（−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−のように連続している。）部分構造を有するものであり、例えば反芻動物由来の食品を介して、ヒトは摂取している。
ここで、共役リノール酸には、体脂肪低減作用等のヒトに対して有益な作用を示すことが知られており、反芻動物以外の生物由来の食品（例えば、鶏肉や鶏卵等）や人工的なサプリメントも開発されている。
例えば特許文献１には、不飽和油および脂肪酸を得る革新的で代替となる形態を構築することを目的として、飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸および多価不飽和脂肪酸が豊富な、ハエの幼虫および蛹の油の抽出物であって、ハエ（Musca domestica）の幼虫および蛹から抽出された飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸および多価不飽和脂肪酸を含む油を含み、これら脂肪酸の含量は、最終的な油の組成でそれぞれ１１〜１６％、３２〜４２％および２５〜３０％である、抽出物が開示されている。
特許第５８２４４５０号公報
Clement L. et al. Dietary teans-10,cis-12 conjugated linoleic acid induces hyperinsulinemia and fatty liver in the mouse. J. Lipid Res. 43, 1400-1409 (2002) Ip M.M. et al. The t10,c12 isomer of conjugated linoleic acid stimulates mammary tumorigenesis in transgenic mice over-expressing erbB2 in the mammary epithelium. Carcinogenesis 28, 1269-1276 (2007)
しかしながら、従来の反芻動物由来及び反芻動物以外の生物由来の食品は、共役リノール酸の含有量が極めて少ない。また、従来の人工的なサプリメントは共役リノール酸の含有量が反芻動物由来の食品に比べて高いものもあるが、そのようなものは、動物に対して有益な作用以外にも、高インスリン血症や脂肪肝の誘発、erbB-2遺伝子高発現型における乳癌の発癌作用、癌転移の促進、臓器の肥大化等の動物に対して有害な作用が生じる場合がある（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。これは、共役リノール酸には、数十種類の異性体が存在するため、各異性体により動物に対する作用が異なることに起因する。
そこで、本発明は、上記従来技術の課題を解決するためになされたものであり、簡易に製造が可能であり、動物に対して有益な作用を生じる共役リノール酸の異性体をより多く含有する共役リノール酸を提供することを目的とする。
本発明者は、上述した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討した結果、ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を含み、ｃ９、ｔ１１共役リノール酸に対するｔ１０、ｃ１２共役リノール酸の質量比が、０．２５未満である、共役リノール酸を用いることにより、簡易に製造が可能であり、動物に対して有益な作用を生じる共役リノール酸の異性体をより多く含有することを見出した。また、本発明者は、特定の昆虫に由来する共役リノール酸が、ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を比較的多く含み、かつｔ１０、ｃ１２共役リノール酸を含まないか、含んでいるとしても極めて微量であることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を含み、
全ｃ９、ｔ１１共役リノール酸に対する全ｔ１０、ｃ１２共役リノール酸の質量比が、０．２５未満である、
共役リノール酸。
［２］
ニクバエ科に属する昆虫に由来する、
［１］に記載の共役リノール酸。
［３］
ニクバエ科に属する昆虫に由来する、
共役リノール酸。
［４］
前記昆虫は、センチニクバエの幼虫又は蛹である、
［２］又は［３］に記載の共役リノール酸。
［５］
前記共役リノール酸は、全共役リノール酸の総量に対して、全ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を、８０質量％超含む、
［１］〜［４］のいずれかに記載の共役リノール酸。
［６］
全ｔ１０、ｃ１２共役リノール酸の含有量が、全共役リノール酸の総量に対して、２０質量％未満である、
［１］〜［５］のいずれかに記載の共役リノール酸。
［７］
［１］〜６］のいずれかに記載の共役リノール酸のグリセリド。
［８］
［１］〜［６］のいずれかに記載の共役リノール酸、又は、［７］に記載のグリセリドを含む、
食品、飼料、化粧品、又は医薬品。
［９］
［１］〜［６］のいずれかに記載の共役リノール酸、又は、［７］に記載のグリセリドを有効成分とする、
癌、肥満、糖尿病、動脈硬化、免疫不全、関節リウマチ、骨粗しょう症、高血圧、又はアルツハイマー病の治療又は予防に用いられる、食品又は医薬品。
［１０］
ハエ目に属する昆虫から共役リノール酸を抽出する工程を含む、
共役リノール酸の製造方法。
［１１］
前記昆虫は、ニクバエ科に属する、
［１０］に記載の共役リノール酸の製造方法。
実施例で測定したガスクロマトグラフィーのチャートである。
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明はその要旨の範囲内で、適宜に変形して実施できる。
［共役リノール酸］
本実施形態の共役リノール酸（Conjugated Linoleic Acid、以下、単に「ＣＬＡ」ともいう。）は、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを含む。また、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡに対するｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの質量比が、０．２５未満である。ここで、「ｃ」、「ｔ」、及びそれらに続く数値は、炭素−炭素間の二重結合がシス（cis）−トランス（trans）のいずれの異性であるかと、その二重結合がカルボン酸の炭素から数えて何番目の炭素から形成されているかを示す。例えば、「ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ」では、炭素−炭素間の二重結合がシス及びトランスの異性で、それぞれカルボン酸の炭素から数えて９位及び１１位の炭素から形成されていることを示す。
本実施形態のＣＬＡは、主として動物に摂取させるために用いられる。つまり、本実施形態の共役リノール酸を用いることにより、動物に対して有益な作用を生じる共役リノール酸の異性体であるｃ９、ｔ１１−ＣＬＡをより多く含有し、ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡをより少なく含有することができる。
また、本実施形態のＣＬＡは、簡易に製造が可能である。これは、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡに対するｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの質量比が、０．２５未満であるＣＬＡが、後述するように、例えばハエ目に属する昆虫からの抽出により、容易に得られるからである。
本実施形態の共役リノール酸とは、リノール酸の異性体のうち、炭素−炭素間の二重結合が２個共役した形（−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ−のように連続している。）の部分構造を有するものを意味する。ＣＬＡは、Ｃ18Ｈ32Ｏ2で表される化合物であり、理論的には２８種類の異性体が存在する。具体的なＣＬＡの異性体としては、例えば、ｃ９、ｃ１１−ＣＬＡ、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ、ｔ９、ｃ１１−ＣＬＡ、ｔ９、ｔ１１−ＣＬＡ、ｃ１０、ｃ１２−ＣＬＡ、ｃ１０、ｔ１２−ＣＬＡ、ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡ、ｔ１０、ｔ１２−ＣＬＡ、ｔ１１、ｔ１３−ＣＬＡが挙げられる。
ＣＬＡは、反芻動物の第一胃に存在する微生物の働きで牧草中のリノール酸（ｎ−６）から生成されるため、反芻動物由来の従来の食品を通じて摂取することができる。しかしながら、この種の食品中のＣＬＡの量は極めて少なく、多いものでも脂肪１ｇ当たり５ｍｇ程度である。
日本を含め諸外国で、ＣＬＡの体脂肪低減作用に注目した肥満解消用サプリメントとしてＣＬＡ製品が市販されている。市販されているＣＬＡ製品は，天然素材から抽出したものではなく、高リノール酸タイプの紅花油等をアルカリ異性化して人工的に合成したものである。人工的に合成した従来のＣＬＡ製品において、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡとｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡとの比がほぼ１：１である。
ＣＬＡを動物が摂取することにより示す生理作用として、主として動物実験でその生理作用は検証されており、例えば、発癌抑制作用、体脂肪低減作用、抗糖尿病作用、抗動脈硬化作用、免疫増強作用、骨代謝改善作用、血圧低下作用、及び抗リウマチ作用の有益な生理作用が挙げられる。これらの有益な生理作用は、主にｃ９、ｔ１１−ＣＬＡに起因し、一部の有益な生理作用（例えば、体脂肪低減作用）はｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡにも起因する。
しかし、ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡには、上記の有益な生理作用と一部共通する生理作用（例えば、顕著な体脂肪低減作用）が認められるものの、動物に対して有益な作用以外にも、高インスリン血症や脂肪肝の誘発、erbB-2遺伝子高発現型における乳癌の発癌作用、癌転移の促進、臓器の肥大化等の有害な生理作用が認められる。特に女性が肥満解消用サプリメント等で長期にわたってｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡを摂取する場合、乳癌発症の危険性の増大が指摘されている（非特許文献２参照）。
本実施形態のグリセリド又はスフィンゴイドは、グリセリンの有するヒドロキシ基に対してＣＬＡがエステル結合した化合物（例えば、トリグリセリド）、又は、スフィンゴシンの有するアミノ基若しくはヒドロキシ基に対してＣＬＡがアミド結合若しくはエステル結合した化合物である。このような化合物は、例えば、ＣＬＡが後述する昆虫に由来する場合に遊離型のＣＬＡと共に、抽出物として得られる。得られた抽出物から、公知の方法を用いて、遊離型のＣＬＡのみ、又は、そのトリグリセリド若しくはスフィンゴイドのみをさらに抽出することもできる。また、グリセリド又はスフィンゴイドは、上述したエステル結合やアミド結合を形成する骨格を有するものであれば特に限定されず、例えば、リン酸や糖がさらに結合した化合物であってもよく、塩を形成している化合物であってもよい。
本実施形態のＣＬＡにおいて、全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡに対する全ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの質量比（ｔ１０、ｃ１２／ｃ９、ｔ１１）は、０．２５未満であり、好ましくは０．２０以下であり、より好ましくは０．１５以下であり、さらに好ましくは０．１０以下であり、よりさらに好ましくは０．０５以下である。
本実施形態のＣＬＡは、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを含み、全ＣＬＡの総量（１００質量％）に対して、好ましくは全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを８０質量％超含み、より好ましくはｃ９、全ｔ１１−ＣＬＡを８５質量％以上含み、さらに好ましくは全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを９０質量％以上含み、よりさらに好ましくは全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを９５質量％以上含み、さらにより好ましくは全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡを９８質量％以上含む。
本実施形態のＣＬＡにおける全ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの含有量は、全ＣＬＡの総量（１００質量％）に対して、好ましくは２０質量％未満であり、より好ましくは１５質量％未満であり、さらに好ましくは１０質量％未満であり、よりさらに好ましくは５．０質量％未満である。
本明細書において、「全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ」とは、遊離型のｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ、並びにそのトリグリセリド及びスフィンゴイドを、全て遊離型のｃ９、ｔ１１−ＣＬＡに換算したものを意味する。また、「全ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡ」及び「全ＣＬＡ」についても、それぞれ「全ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ」と同様に、遊離型のもの、並びにそのトリグリセリド及びスフィンゴイドを、全て遊離型のものに換算したものを意味する。
［ハエ目に属する昆虫］
本実施形態の共役リノール酸（ＣＬＡ）は、ハエ目（双翅目）に属する昆虫に由来するもの、特にニクバエ科、イエバエ科又はクロバエ科に属する昆虫に由来するものであってもよい。
ハエ目に属する昆虫は、実験室を含む室内で容易に飼育できる。例えば、ニクバエ科に属する昆虫としてセンチニクバエは、成虫を粉ミルク、砂糖、水を与えて摂氏２８度で飼育すると、羽化後１０日前後で交尾し産仔する。産み落とされた仔虫は、豚レバー等で飼育することができ、産仔から３日で３齢幼虫（最終齢）となり、体積は産仔時の約３５０倍に増加する。この時点で幼虫は摂食を中止し蛹化する。蛹は約１０日で羽化する。このように、センチニクバエは１ヶ月足らずでライフサイクルが完了する。このようにハエ目に属する昆虫は、容易に大量に増殖するよう飼育することができる。
一般に動物細胞にはリノール酸（ｎ−６）をＣＬＡに変換するシステムがなく、特定の動物（例えば反芻動物）の消化管に共生又は寄生する微生物がこのシステムを有している。また、従来の昆虫の脂肪酸分析では、ＣＬＡの存在は報告されておらず、後述するようにセンチニクバエ幼虫に含まれるＣＬＡは、その純度及び量から見て、極めて特異な例である。
ハエ目に属する昆虫に由来するＣＬＡは、ＣＬＡとしてｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの純度が高く、脂質当たりの含有量としても反芻動物のそれよりも高い。よって、ハエ目に属する昆虫は、安全な天然型のＣＬＡ、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの有用な抽出源である。
ハエ目に属する昆虫としては、特に限定されないが、例えば、ヒメイエバエ科、フンバエ科、ハナバエ科、ニクバエ科（Sarcophagidae）、イエバエ科（Muscoidea）、クロバエ科（Calliphoridae）、及びショウジョウバエ科に属する昆虫が挙げられ、これらの中では、ニクバエ科に属する昆虫が、本発明の作用効果を確実に奏する観点から好ましい。このようなニクバエ科に属する昆虫として、ヤドリニクバエ亜科（Miltogramminae）、及びニクバエ亜科（Sarcophaginae）に属する昆虫が挙げられ、これらには約１００属に属する昆虫が含まれる。
イエバエ科に属する昆虫は、特に限定されないが、イエバエMusca domesticaが挙げられる。
ニクバエ科に属する昆虫の具体例としては、特に限定されないが、ドロバチヤドリニクバエ Amobia distorta、ヤチニクバエAgria moanchae、サンベカスミニクバエBlaeoxipha ampliforceps、センチニクバエ Sarcophaga (Boettcherisca) peregrinaが挙げられ、センチニクバエが本発明の作用効果をより確実に奏する観点からより好ましい。
クロバエ科に属する昆虫は、特に限定されないが、キンバエ Lucilia caesar やヒロズキンバエ Lucilia sericataが挙げられる。
ハエ目に属する昆虫は、その幼虫又は蛹であることが好ましい。幼虫や蛹は、成虫になるまでの変態を誘導してそれを維持できるように、カロリーが豊富なＣＬＡ等の脂質をより多く含んでいるからである。
［用途］
本実施形態のＣＬＡ、並びにそのグリセリド及びスフィンゴイドは、主として動物に摂取させるために用いられる。そのことを実現するために、本実施形態のＣＬＡ、並びにそのグリセリド及びスフィンゴイドは、それを含む、食品（特に、機能性表示食品）、飼料、化粧品、又は医薬品として提供することができる。
また、本実施形態のＣＬＡ又はそのグリセリド若しくはスフィンゴイドがそれを含む食品又は医薬品として提供される場合には、本実施形態のＣＬＡを有効成分とする、癌、肥満、糖尿病、動脈硬化、免疫不全、関節リウマチ、骨粗しょう症、高血圧、又はアルツハイマー病の治療又は予防に用いられることができ、その中でも、癌又はアルツハイマー病の治療又は予防に用いられることが好ましい。
ここで、従来のＣＬＡとアルツハイマー病に関する神経細胞保護、脳機能改善との関係性については、下記の参考文献１〜４を参照することが可能である。本実施形態のＣＬＡは、従来のＣＬＡと比較して、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの純度が高いことにより、より強力に神経細胞保護及び脳機能改善を図ることが可能である。
参考文献１：Hunt W.T. et al. Protection of cortical neurons from excitotoxicity by conjugated linoleic acid. J. Neurochem. 115, 123-130 (2010)
参考文献２：Joo N.E. and Park C.S. Inhibition of excitotoxicity in cultured rat cortical neurons by a mixture of conjugated linoleic acid isomers. Pharmacol. Res. 47, 305-310 (2003)
参考文献３：Lee E. et al. Effect of conjugated linoleic acid, μ- calpain inhibitor, on pathogenesis of Alzheimer's disease. Biochim. Biophys. Acta 1831, 709-718 (2003)
参考文献４：Gama M.A.S. et al. Conjugated linoleic acid-enriched butter improved memory and up-regulated phospholipse A2 encoding-genes in rat brain tissue.
J. Neural Transm. 122, 1371-1380 (2015)
本明細書において、「治療又は予防」とは、疾患の治癒や寛解に加え、発症の防止又は遅延、疾患の進行の防止又は遅延、及び疾患に関連する少なくとも１つの症状の緩和のうち、少なくとも１つを生じさせることを意味する。
本実施形態の食品、飼料、化粧品、又は医薬品は、上記の本実施形態のＣＬＡを含み、食品、飼料、化粧品、又は医薬品に許容できる担体や添加物をさらに含むことができる。
担体及び添加物の例として、水、食塩水、リン酸緩衝液、デキストロース、グリセロール、エタノール等の薬学的に許容される有機溶剤、コラーゲン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、水溶性デキストラン、カルボキシメチルスターチナトリウム、ぺクチン、メチルセルロース、エチルセルロース、キサンタンガム、アラビアゴム、カゼイン、寒天、ポリエチレングリコール、ジグリセリン、グリセリン、プロピレングリコール、ワセリン、パラフィン、ステアリルアルコール、ステアリン酸、ヒト血清アルブミン、マンニトール、ソルビトール、ラクトース、界面活性剤等が挙げられるがこれらに限定されない。
本実施形態の食品、飼料、化粧品、又は医薬品は、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は錠剤の形態で提供することができる。
［共役リノール酸の製造方法］
本実施形態の共役リノール酸（ＣＬＡ）の製造方法は、ハエ目に属する昆虫から共役リノール酸（「抽出物」ともいう。）を抽出する工程（以下、「抽出工程」ともいう。）を含む。また、本実施形態の製造方法は、抽出工程の前に、ハエ目に属する昆虫を飼育する工程（以下、「飼育工程」ともいう。）をさらに含むことが好ましい。
〔飼育工程〕
本実施形態の製造方法は、抽出工程において、ＣＬＡを抽出するハエ目に属する昆虫が多数、多量である方が当然に多量のＣＬＡを抽出することが可能である。また、ＣＬＡのグリセリド及びスフィンゴイドもＣＬＡと同時に抽出することが可能である。そのような観点から、本実施形態の製造方法は、飼育工程を含むことが好ましい。飼育工程を含むことにより、特にハエ目に属する幼虫又は蛹を大量に得ることができる。また、飼育工程において新たに産まれた幼虫を用いることにより、衛生上も好ましい。ただし、本実施形態の製造方法は、飼育工程を含まなくてもよく、その場合は、ハエ目に属する昆虫を採取すればよい。
上述したようにハエ目に属する昆虫は、実験室を含む室内で容易に飼育できる。より具体的には、後述する実施例に記載するように昆虫を飼育して、ハエ目に属する昆虫の幼虫を大量に得ることが可能である。
飼育工程において、昆虫に与える飼料としては、ハエ目に属する昆虫に与えられる飼料であれば特に限定されず、例えば、粉ミルク、砂糖、豚レバー、及びサフラワー油が挙げられる。これらの中でも、サフラワー油が、昆虫に含まれるＣＬＡを増加させる傾向にあるため好ましい。
〔抽出工程〕
本実施形態の製造方法は、抽出工程を含むことにより、昆虫に含まれる脂質以外の成分、例えばタンパク質等の成分を取り除くことができ、抽出工程により得られたＣＬＡ、又はグリセリド若しくはスフィンゴイドを動物が摂取した場合に、確実に本発明の作用効果を奏することができる。
ハエ目に属する昆虫は、その幼虫又は蛹であることが好ましい。幼虫や蛹は、成虫になるまでの変態を誘導してそれを維持できるように、カロリーが豊富なＣＬＡ等の脂質をより多く含んでいるからである。
抽出方法としては、脂質を抽出することができれば特に限定されないが、例えば、昆虫を乾燥して粉砕し、その後、クロロホルム−メタノールの混液等の有機溶剤により脂質を抽出する方法が挙げられる。脂質には、ＣＬＡの他に、リノール酸やその他の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸が含まれていてもよい。
また、有機溶剤により抽出した脂肪酸は、遊離型のＣＬＡ、ＣＬＡのグリセリド及びスフィンゴイド等の脂肪酸が含まれる場合がある。例えばクロロホルム−メタノールの混液で抽出すると、両者の混合物として抽出される。具体的には、後述する実施例に記載の方法により抽出することができる。
また、遊離型の脂肪酸のみを抽出する場合には、さらに脱エステル化処理（例えば酵素処理）を施すことにより、遊離型の脂肪酸のみとすることができ、より多くの遊離型のＣＬＡが得られる。一方、遊離型のＣＬＡは、グリセロールの存在下、公知の酵素法又は化学法によりグリセリド型の脂肪酸に変換することもできる。したがって、その用途により、遊離型、グリセリド型、又はその混合物のＣＬＡをそれぞれ取得することができる。
抽出工程により、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの純度が高いＣＬＡを得ることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下で特に断りのない限り、「％」は、質量％を意味する。
〔センチニクバエの飼育〕
粉ミルク、砂糖、水を入れた大型の飼育ケージでセンチニクバエ成虫を飼育し、産仔可能になったときにケージ中に豚レバーの切片を挿入して、切片上に仔虫を産仔させた。産仔後レバー切片を取り出し、餌として豚レバー切片を入れた容器に移し、摂氏２８度で仔虫を飼育した。仔虫は成長して３日後には、３齢幼虫となった。
〔幼虫粉末の作製〕
３齢幼虫を餌の豚レバー切片から分離して回収し、よく水洗した後、体表を濡らした状態で１日放置して腸内の食物を完全に消化するのを待った。その後、幼虫を凍結乾燥し、粉末化し、幼虫粉末１００ｇを得た。
〔脂質の抽出〕
得られた幼虫粉末１００ｇをクロロホルム−メタノールの混液（２：１、ｖ／ｖ）で抽出し、約３１．８ｇの抽出油分画（ＣＬＡ及びＣＬＡのグリセリドを含む。）を得た。
〔ＣＬＡの検出〕
得られた抽出油分画を０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム−メタノール溶液に溶かし、１００℃、７分間加熱して、グリセリド型の脂肪酸（ＣＬＡのグリセリドを含む。）を遊離型の脂肪酸に変換した。次に、１４％の三フッ化ホウ素（ＢＦ3）メタノール錯体を加えて、脂肪酸（遊離型のＣＬＡを含む。）をメチルエステル化し、さらに、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）にて脂肪酸メチルエステルを精製した。精製した脂肪酸メチルエステルを、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）にて測定すると、得られた抽出油分画中には、１２：０、１３：０、１４：０、１４：１、１５：０、１６：０、１６：１、１７：０、１８：０、１８：１、１８：２（ＣＬＡ含む）、１８：３、２０：０、２０：１、２０：２、２０：３、２０：５、２２：０、２３：２、２２：６、２３：０、２４：０、２４：１の２５種類の脂肪酸が含まれていることが確認された。ここで、各脂肪酸は、「Ｘ：Ｙ」で化学構造が表され、Ｘはその炭素数を示し、Ｙはその不飽和度を示す。
上記の１８：２の脂肪酸には、通常のリノール酸（ｎ−６）の他に、共役リノール酸が含まれていることを、以下で説明する通りに確認した。これは双翅目昆虫で初めて同定されたものである。
上記で得られた抽出油分画を、アセトン処理し、アセトンに可溶なアセトン可溶分（主な成分としてリン脂質を除いた脂肪酸及びグリセリドの分画）と、アセトンに不溶なアセトン不溶分（主な成分としてリン脂質の分画）とを得た。次に、アセトン可溶分及びアセトン不溶分のそれぞれを、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム−メタノール溶液に溶かし、１００℃、７分間加熱して、グリセリド型の脂肪酸（ＣＬＡのグリセリドを含む。）を遊離型の脂肪酸に変換した。さらに、これらのアセトン可溶分及びアセトン不溶分、並びにｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ及びｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの標準品のそれぞれについて、１４％の三フッ化ホウ素（ＢＦ3）メタノール錯体を加えて、遊離型の脂肪酸をメチルエステル化した。その後、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ及びｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの標準品を三フッ化ホウ素でメチルエステル化したもの、及び、遊離型の脂肪酸をメチルエステル化したアセトン可溶分及びアセトン不溶分について、ガスクロマグラフィーにてさらに測定し、ＧＣの溶出位置（retention time）を対比した。
図１は、ガスクロマグラフィーのチャートである。図中の最上部のパネルは、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ及びｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡの標準品を測定したチャートであり、図中で「Δ９、１１」及び「Δ１０、１２」と示すピークがそれぞれの標準品をメチルエステル化したものに対応している。図中の中央部のパネルはアセトン可溶分メチルエステル化したものを測定したチャートであり、図中の最下部のパネルはアセトン不溶分メチルエステル化したものを測定したチャートであり、図中で「ａ」及び「ｂ」で示すピークがｃ９、ｔ１１−ＣＬＡ及びｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡをメチルエステル化したものを検出する位置にそれぞれ対応している。
図１の結果から明らかなように、アセトン可溶部及びアセトン不溶部のいずれにおいても、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡをメチルエステル化したものを検出し、ｔ１０、ｃ１２−ＣＬＡ及びその他の共役リノール酸をメチルエステル化したものを検出しなかった。つまり、センチニクバエの幼虫由来の共役リノール酸は、検出されたものの全て（１００％）がｃ９、ｔ１１−ＣＬＡであった。また、標準品をメチルエステル化したもので検量線を作成して確認したところ、抽出油分画１００ｇ中にｃ９、ｔ１１−ＣＬＡが１．５８ｇ含まれていることを確認した。この値は、従来、ｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの含有量が最も高いと考えられている反芻動物の脂肪におけるｃ９、ｔ１１−ＣＬＡの含有量の３倍以上であった。
本発明に係る共役リノール酸は、食品（例えば、ヒト用食品及び愛玩動物用食品、特に、機能性表示食品）、飼料（例えば、飼養動物用飼料）、医薬品（例えば、ヒト用医薬品及び愛玩動物用医薬品）、化粧品等の分野で有用である。

Claims (7)

  1. ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を含み、
    全ｃ９、ｔ１１共役リノール酸に対する全ｔ１０、ｃ１２共役リノール酸の質量比が、０．２５未満であり、
    センチニクバエの幼虫又は蛹に由来する、
    共役リノール酸組成物。
  2. 前記共役リノール酸組成物は、全共役リノール酸組成物の総量に対して、全ｃ９、ｔ１１共役リノール酸を、８０質量％超含む、
    請求項１に記載の共役リノール酸組成物。
  3. 全ｔ１０、ｃ１２共役リノール酸の含有量が、全共役リノール酸組成物の総量に対して、２０質量％未満である、
    請求項１又は２に記載の共役リノール酸組成物。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の共役リノール酸組成物のグリセリド。
  5. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の共役リノール酸組成物、又は、請求項４に記載のグリセリドを含む、
    食品、飼料、化粧品、又は医薬品。
  6. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の共役リノール酸組成物、又は、請求項４に記載のグリセリドを有効成分とする、
    癌、肥満、糖尿病、動脈硬化、免疫不全、関節リウマチ、骨粗しょう症、高血圧、又はアルツハイマー病の治療又は予防に用いられる、食品又は医薬品。
  7. センチニクバエの幼虫又は蛹から共役リノール酸を抽出する工程を含む、
    共役リノール酸組成物の製造方法。
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