RU2505567C1 - Press material for sealing integrated microcircuits - Google Patents
Press material for sealing integrated microcircuits Download PDFInfo
- Publication number
- RU2505567C1 RU2505567C1 RU2012124316/05A RU2012124316A RU2505567C1 RU 2505567 C1 RU2505567 C1 RU 2505567C1 RU 2012124316/05 A RU2012124316/05 A RU 2012124316/05A RU 2012124316 A RU2012124316 A RU 2012124316A RU 2505567 C1 RU2505567 C1 RU 2505567C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cresol
- press material
- epoxy
- dimethylurea
- butanediol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к получению композиционных материалов на основе эпоксидных и эпоксифенольных смол, применяемых в электротехнической и электронной промышленности для герметизации интегральных микросхем.The invention relates to the production of composite materials based on epoxy and epoxyphenol resins used in the electrical and electronic industry for sealing integrated circuits.
Известны эпоксифенольные композиции для формовочных композиционных материалов, используемых при уплотнении электронных устройств, в том числе, для герметизации интегральных схем, содержащие эпоксидные смолы различной структуры в качестве связующего, фенольную смолу в качестве отвердителя, неорганические наполнители и целевые добавки.Known epoxyphenolic compositions for molding composite materials used in the sealing of electronic devices, including for sealing integrated circuits containing epoxy resins of various structures as a binder, phenolic resin as a hardener, inorganic fillers and target additives.
Так, фирмой Sumitomo Bakelite Со. разработаны эпоксидные композиции для полупроводниковых уплотнителей с хорошей стойкостью к влаге и пайке, содержащие:So, by Sumitomo Bakelite Co. Developed epoxy compositions for semiconductor seals with good resistance to moisture and soldering, containing:
а) 85-92% (к общему весу композиции) неорганических наполнителей и целевых добавок (порошок плавленого кварца 88 г, сажа 0,3 г, карнаубский воск 0,5 г, трифенилфосфит 0,2 г);a) 85-92% (to the total weight of the composition) of inorganic fillers and target additives (fused silica powder 88 g, carbon black 0.3 g, carnauba wax 0.5 g, triphenyl phosphite 0.2 g);
б) не менее 8% смеси двух эпоксидных смол различной структуры, по 20-80% каждой (одна из которых является о-крезолэпоксидной);b) at least 8% of a mixture of two epoxy resins of different structures, 20-80% of each (one of which is o-cresol epoxy);
в) не менее 20% фенольного отвердителя (в расчете на связующее);c) at least 20% of a phenolic hardener (based on the binder);
г) ускоритель отверждения.d) curing accelerator.
Образец материала в виде куска имеет текучесть по спирали - 80 мм (заявка Кореи KR 9700092 C08L 63/00, опубл. 1997 г.; С.А, т.123, реф. 259312b).A sample of the material in the form of a piece has a spiral fluidity of 80 mm (Korean application KR 9700092 C08L 63/00, publ. 1997; C. A, t.123, ref. 259312b).
Огнестойкие формовочные материалы для уплотнения электронных устройств с хорошей влаго- и теплостойкостью (заявка Японии JP 2000 226499, C08L 63/00, опубл. 2000 г., С.А., т.133, реф. 151764t), предложенные фирмой Hitachi Chem. Co., Ltd., содержат на 100 г. о-крезолноволачной эпоксидной смолы 53,0 г. новолака, 15,7 г. трикальциевой соли нитрило-трис(метилен)фосфоновой кислоты и 530 г. SiO2 (UL 94 V-O).Fire-resistant molding materials for sealing electronic devices with good moisture and heat resistance (Japanese application JP 2000 226499, C08L 63/00, publ. 2000, S.A., t.133, ref. 151764t), proposed by Hitachi Chem. Co., Ltd., contain, per 100 g of o-cresol-wave epoxy, 53.0 g of novolak, 15.7 g of tricalcium salt of nitrilo-tris (methylene) phosphonic acid, and 530 g of SiO 2 (UL 94 VO).
Известны разработанные фирмой Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. эпоксидные композиции для композиционного материала с температурой стеклования 183°С (по заявке Японии JP 0234626, C08G 59/62, опубл. 1990), применяемого для уплотнения электронных устройств, характеризующиеся низкой усадкой при сшивании и высокой теплостойкостью, содержащие на 1 экв эпоксидной смолы 0,5-2,0 экв полифенолов и 0,01-20 мас.ч. N-(имидазолил)алкилмочевины. В примере (С.А., т.113, реф. 133840х) приведен следующий состав композиции, мас.ч.:Known developed by Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. epoxy compositions for a composite material with a glass transition temperature of 183 ° C (according to the application of Japan JP 0234626, C08G 59/62, publ. 1990) used for sealing electronic devices, characterized by low shrinkage during crosslinking and high heat resistance, containing 1 eq of epoxy resin 0 5-2.0 equiv of polyphenols and 0.01-20 wt.h. N- (imidazolyl) alkylurea. In the example (S.A., t.113, ref. 133840x) the following composition is given, parts by weight:
Материал получают смешением исходных компонентов в расплаве, измельчением и инжекционным формованием при 175°С.The material is obtained by mixing the starting components in the melt, grinding and injection molding at 175 ° C.
Характеристики материала, полученного в соответствии с заявкой Японии JP 0234626:Characteristics of the material obtained in accordance with the application of Japan JP 0234626:
Фирмами Mitsubishi Denki K.K. и Shin-Etsu Chem. Co., Ltd. предложена композиция (Европейская заявка ЕР 955675, H01L 23/29, опубл. 1999 г.), наиболее близкая по составу к заявляемой. Композиция включает эпоксидную смолу (предпочтительно, эпоксикрезолноволачную), сшивающий агент (предпочтительно, фенольную новолачную смолу) и неорганический наполнитель в количестве не менее 70% мас. (предпочтительно, 70-92% мас.) При этом, по крайней мере, одна эпоксидная смола и/или один сшивающий агент (но лучше оба) имеют молекулярно массовое распределение Mw/Mn менее 1,6, содержание двухядерных соединений менее 8% мас., а содержание семи и более ядерных соединений более 32% мас.Mitsubishi Denki K.K. and Shin-Etsu Chem. Co., Ltd. proposed composition (European application EP 955675, H01L 23/29, publ. 1999), the closest in composition to the claimed. The composition includes an epoxy resin (preferably epoxycresol-dabbing), a crosslinking agent (preferably a phenolic novolac resin) and an inorganic filler in an amount of at least 70% by weight. (preferably 70-92% wt.) In this case, at least one epoxy resin and / or one crosslinking agent (but better both) have a molecular weight distribution of Mw / Mn less than 1.6, the content of binuclear compounds less than 8% by weight ., and the content of seven or more nuclear compounds is more than 32% wt.
В описании отмечается возможность использования при получении заявленной композиции практически всех известных типов эпоксидных и фенольных смол, но из семи примеров, отличающихся различными комбинациями эпоксидной и фенольной смол и количеством наполнителя (не считая сравнительных примеров), только одна композиция содержит о-крезольную эпоксидную смолу с температурой размягчения 72°С и Mw/Mn 1,41 (смола А) в сочетании с фенолноволачной смолой с температурой размягчения 98°С и Mw/Mn 1,24 (смола D).In the description, it is noted that practically all known types of epoxy and phenolic resins are used in the preparation of the claimed composition, but out of seven examples that differ in various combinations of epoxy and phenolic resins and the amount of filler (not counting comparative examples), only one composition contains o-cresol epoxy with a softening point of 72 ° C. and a Mw / Mn of 1.41 (resin A) in combination with a phenolic wave resin with a softening point of 98 ° C. and a Mw / Mn of 1.24 (resin D).
Состав конкретной композиции на основе смол А и D (пример Е7, приведенный в описании изобретения), следующий (мас.ч.):The composition of a specific composition based on resins A and D (example E7 described in the description of the invention), the following (parts by weight):
В том числе:Including:
Примечание: 1) сумма смол A, D и бромированного новолака составляет 100 мас.ч.; 2) молярные соотношения фенольных гидроксильных групп в фенольной смоле к эпоксидным группам в эпоксидной смоле равно 1,0.Note: 1) the sum of resins A, D and brominated novolak is 100 parts by weight; 2) the molar ratio of phenolic hydroxyl groups in the phenolic resin to epoxy groups in the epoxy resin is 1.0.
Процент наполнения композиций по примерам в соответствии с изобретением составляет 67,1-85,7.The percent filling of the compositions of the examples in accordance with the invention is 67.1-85.7.
При наполнении 75,1% (пример Е7) текучесть по спирали составляет 141 см, твердость при повышенных температурах 78 (по шкале Баркола). Текучесть по спирали измерена согласно стандарту EMMI при формовании композиции в форме при 180°С и нагрузке 70 кгс/см2.When filled with 75.1% (Example E7), the spiral fluidity is 141 cm, and the hardness at elevated temperatures is 78 (on the Barkola scale). Spiral fluidity was measured according to the EMMI standard when forming a composition in a mold at 180 ° C. and a load of 70 kgf / cm 2 .
Известен пресс-материал, наиболее близкий по технической сущности к предлагаемому, который содержит (% мас.): 25,0-27,0 связующего - орто-крезолноволачной эпоксидной смолы с температурой размягчения 50-65°С, 12,5-13,5 отвердителя - фенольной новолачной смолы марки СФ-015, 0,06-0,08 ускорителя-N,N1-диметил-3-хлорфенилмочевины, 54,72-63,28 наполнителя, включающего 32,0-35,0 кварца молотого, 0,62-0,68 сажи и 22,1-27,6 гексагонального нитрида бора, 0,29-0,70 аппрета-глицидилоксипропилтриметоксисилана, 0,46-0,59 антипирена - трифенилфосфина и 0,36-0,40 смазки - воска полиэтиленового окисленного. Связующее получено поликонденсацией орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении в среде бутанола сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты (ПТСК) до полного выделения расчетного количества воды (завершение реакции) и последующим взаимодействием полученного полупродукта с эпихлоргидрином (ЭХГ) в щелочной среде (патент России RU 2447093, C08G 8/12, C08G 59/08, C08L 63/00, H01L 23/29, опубл. 2012 г. - прототип).Known press material, the closest in technical essence to the proposed one, which contains (% wt.): 25.0-27.0 binder - ortho-cresolnobolnova epoxy with a softening temperature of 50-65 ° C, 12.5-13, 5 hardeners - phenolic novolac resin brand SF-015, 0.06-0.08 accelerator-N, N 1 -dimethyl-3-chlorophenylurea, 54.72-63.28 filler, including 32.0-35.0 ground quartz , 0.62-0.68 soot and 22.1-27.6 hexagonal boron nitride, 0.29-0.70 sizing glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 0.46-0.59 flame retardant triphenylphosphine and 0.36-0.40 lubricants - polyethylene oxidized wax st. The binder was obtained by polycondensation of ortho-cresol with para-formaldehyde in an equimolar ratio in butanol medium, first in the presence of oxalic acid until 35-45% conversion was achieved, then in the presence of para-toluenesulfonic acid (PTSK) until the calculated amount of water was completely isolated (completion of the reaction) and then the interaction of the obtained intermediate with epichlorohydrin (ECG) in an alkaline medium (Russian patent RU 2447093, C08G 8/12, C08G 59/08, C08L 63/00, H01L 23/29, publ. 2012 - prototype).
Однако материал по прототипу предназначен для решения конкретной задачи -обеспечение работоспособности материала в условиях глубокого вакуума при температуре 100-110°С c повышенным рассеиванием выделяющегося тепла(вследствие высокой теплопроводности), исключающим перегрев изделия в процессе эксплуатации.However, the material according to the prototype is intended to solve a specific problem - ensuring the operability of the material in high vacuum at a temperature of 100-110 ° C with increased dissipation of heat generated (due to high thermal conductivity), eliminating overheating of the product during operation.
Техническая задача изобретения состоит в получении на базе отечественного сырья более дешевого прессматериала, применяемого для изготовления широкого ассортимента изделий электронной и электротехнической промышленности с использованием интегральных схем.The technical task of the invention is to obtain on the basis of domestic raw materials cheaper press material used for the manufacture of a wide range of electronic and electrical products using integrated circuits.
Технический результат, состоящий в разработке более высоконаполненного прессматериала, характеризующегося повышенной текучестью по спирали и улучшенными технологичностью и сроком хранения, достигается тем, что прессматериал для герметизации интегральных схем, включающий связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°С - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии ПТСК до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде, отвердитель, ускоритель - производное фенилмочевины, наполнитель - кварц молотой, аппрет - глицидилоксипропилтриметоксисилан и смазку - воск полиэтиленовый окисленный, в качестве отвердителя содержит эфир циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола, в качестве ускорителя N1-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевину при следующем соотношении компонентов, % мас.:The technical result, which consists in the development of a more highly filled press material, characterized by increased fluidity in a spiral and improved manufacturability and shelf life, is achieved by the fact that the press material for sealing integrated circuits, including a binder - ortho-cresolobolac epoxy resin with a softening temperature of 50-65 ° C - product the polycondensation of ortho-cresol with para-formaldehyde in an equimolar ratio, first in the presence of oxalic acid until 35-45% conversion is achieved, then in the presence of PTS To the completion of the reaction and subsequent interaction of the obtained product with epichlorohydrin in an alkaline medium, a hardener, an accelerator is a phenylurea derivative, a filler is ground quartz, a sizing agent is glycidyloxypropyltrimethoxysilane and a lubricant is oxidized polyethylene wax; it contains cyanacetic acid and diglycidyl ether as a hardener -butanediol, as the accelerator N 1 - (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethylurea in the following ratio, wt.%:
Изобретение иллюстрируется следующим примером:The invention is illustrated by the following example:
Пример 1.Example 1
Получение связующего (в соответствии с примером 1 RU 2447093): осуществляют поликонденсацию орто-крезола (108 мас.ч.) и пара-формальдегида (28,5 мас.ч.) при 115±2°С в среде н-бутанола (250 мас.ч.) сначала в присутствии 6 мас.ч. щавелевой кислоты до достижения 35% конверсии, после чего добавляют 3 мас.ч. ПТСК, продолжая нагрев до выделения 12 мас.ч. конденсационной воды (82% от теоретического количества конденсационной воды). После отгонки 150 мл бутанола реакционную массу нейтрализуют водным раствором гидроокиси натрия, затем приливают 350 мас.ч. ЭХГ (3,7 мол). Смесь охлаждают до 60°С и добавляют 3 раза порциями в течение 1,5 ч.(с интервалами в 30 мин) по 15 мас.ч. измельченного едкого натра при поддержании температуры 65-70°С. Смесь охлаждают, добавляют 450 мл хлороформа и фильтруют. Хлороформенный раствор промывают теплой дистиллированной водой, отделяют нижний хлороформенный слой и отгоняют хлороформ сначала при 50-70°С и 10 мм рт.ст. с постепенным повышением температуры на 1,5-2 град/мин до 120°С при 20 мм рт.ст с выдержкой в этих условиях в течение часа. Получают смолу с температурой размягчения 50°С.Obtaining a binder (in accordance with example 1 of RU 2447093): polycondensation of ortho-cresol (108 parts by weight) and para-formaldehyde (28.5 parts by weight) is carried out at 115 ± 2 ° C in n-butanol (250 parts by weight) initially in the presence of 6 parts by weight oxalic acid to achieve 35% conversion, after which add 3 wt.h. PTSK, continuing to heat until the allocation of 12 wt.h. condensation water (82% of the theoretical amount of condensation water). After distillation of 150 ml of butanol, the reaction mass is neutralized with an aqueous solution of sodium hydroxide, then 350 parts by weight are added. ECG (3.7 mol). The mixture is cooled to 60 ° C and added 3 times in portions over 1.5 hours (at 30 minute intervals) of 15 parts by weight. chopped caustic soda while maintaining a temperature of 65-70 ° C. The mixture was cooled, 450 ml of chloroform was added and filtered. The chloroform solution is washed with warm distilled water, the lower chloroform layer is separated, and chloroform is first distilled off at 50-70 ° C and 10 mm Hg. with a gradual increase in temperature by 1.5-2 degrees / min to 120 ° C at 20 mm Hg with exposure under these conditions for an hour. Get a resin with a softening temperature of 50 ° C.
Получение композиционного материала: к 390 мас.ч. (74,16 мас.%) промышленно выпускаемого кварца молотого пылевидного (КМП марки Б) добавляют 0,4 мас.ч. (0,08 мас.%) глицидилоксипропилтриметоксилана в виде раствора в хлороформе, смесь перемешивают и удаляют хлороформ при 50-100 мм рт.ст. и температуре 60-70°С. В 100 мас.ч. (19,02 мас.%) орто-крезолноволачной эпоксидной смолы, полученной по вышеуказанной методике, предварительно нагретой до температуры 105-110°С вводят 30 мас.ч. (5,7 мас.%) отвердителя - эфира циануксусной кислоты и диглицидилового эфира 1,4-бутандиола. Композицию перемешивают до полной гомогенизации и сливают для дальнейшего охлаждения и помола.Obtaining composite material: to 390 parts by weight (74.16 wt.%) Industrially produced powdered silica quartz (KMP grade B) add 0.4 wt.h. (0.08 wt.%) Glycidyloxypropyltrimethoxylan in the form of a solution in chloroform, the mixture is stirred and chloroform is removed at 50-100 mm Hg and a temperature of 60-70 ° C. In 100 parts by weight (19.02 wt.%) Ortho-cresolnovolac epoxy resin obtained by the above method, preheated to a temperature of 105-110 ° C, 30 wt.h. (5.7 wt.%) Hardener - ester of cyanoacetic acid and diglycidyl ether of 1,4-butanediol. The composition is stirred until complete homogenization and drained for further cooling and grinding.
В шаровую мельницу с керамическими шарами помещают 390,4 мас.ч. (74,15 мас.%)) аппретированного кварца, 130 мас.ч. (24,72 мас.%) предварительно измельченного орто-крезолэпоксидного связующего, 3 мас.ч. (0,57 мас.%) N1-(3,4-дихлордифенил)-N,N-диметилмочевины, 2,5 мас.ч. (0,48 мас.%) полиэтиленового воска. Осуществляют перемешивание до тех пор, пока полученный порошок не будет полностью проходить через сито 0,5 мм. Затем порошок гомогенизируют на вальцах с электрообогревом и температурой валков 90-95°С.Получаемый после вальцевания в виде чешуек материал повторно измельчают и просеивают через вибросито размером 0,5 мм. Цикл отверждения методом прессования составляет 180 сек при 175°С, после чего проводят доотверждение в течение 1 часа при той же температуре.390.4 parts by weight are placed in a ball mill with ceramic balls. (74.15 wt.%)) Finished quartz, 130 wt. (24.72 wt.%) Pre-crushed ortho-cresol epoxy binder, 3 wt.h. (0.57 wt.%) N 1 - (3,4-dichlorodiphenyl) -N, N - dimethylurea, 2.5 wt.h. (0.48 wt.%) Polyethylene wax. Mixing is carried out until the resulting powder passes completely through a 0.5 mm sieve. Then the powder is homogenized on rollers with electric heating and a roll temperature of 90-95 ° C. The material obtained after rolling in the form of scales is crushed and sieved through a 0.5 mm vibrating screen. The curing cycle by pressing is 180 seconds at 175 ° C, after which curing is carried out for 1 hour at the same temperature.
Примеры 2-3. Получение материала осуществляют по методике, описанной в примере 1, с использованием соответствующих количеств исходных компонентовExamples 2-3. The preparation of the material is carried out according to the procedure described in example 1, using the appropriate quantities of the starting components
Составы по примерам и характеристики полученных материалов представлены в таблице.The compositions of the examples and characteristics of the materials obtained are presented in the table.
Разработанный прессматериал, включающий специально полученный отвердитель в сочетании с известным ускорителем (торговая марка «Diuron»), обеспечивает возможность его применения для герметизации широкого ассортимента изделий микроэлектроники с теплопроводностью на уровне 0,7-0,8 Вт/м∗град, изготовленных с использованием интегральных микросхем, в особенности малогабаритных, в том числе, мобильных, что приобретает особый интерес для миниатюризации изделий.The developed press material, which includes a specially prepared hardener in combination with a well-known accelerator (Diuron trademark), provides the possibility of its use for sealing a wide range of microelectronic products with thermal conductivity of 0.7-0.8 W / m * deg, made using integrated circuits, especially small-sized ones, including mobile ones, which is of particular interest for miniaturization of products.
Предлагаемый отвердитель, полученный с использованием известных методов синтеза эфиров циануксусной кислоты и производных диолов - но как химическое соединение не описанный в литературе - это жидкий продукт с вязкостью 20-25 Па·с, являющийся одновременно отвердителем и разбавителем. Его использование обеспечивает:The proposed hardener obtained using known methods for the synthesis of cyanoacetic acid esters and derivatives of diols - but as a chemical compound not described in the literature - is a liquid product with a viscosity of 20-25 Pa · s, which is both a hardener and a diluent. Its use provides:
- возможность получения более высоконаполненных композитов (содержание наполнителя около 80% (77,93% против 63,28% по прототипу), что удешевляет материал; при этом почти на 10% улучшаются прочностные свойства без небольшого ухудшения в некоторых составах (в частности, только в одном из трех примеров) ударных характеристик.- the possibility of obtaining more highly filled composites (filler content of about 80% (77.93% versus 63.28% of the prototype), which reduces the cost of the material; while almost 10% increase in strength properties without slight deterioration in some compositions (in particular, only in one of three examples) of shock characteristics.
Важным преимуществом предлагаемого материала является также увеличенный почти вдвое срок хранения (7 месяцев против 4 месяцев по прототипу).An important advantage of the proposed material is also almost doubled shelf life (7 months versus 4 months for the prototype).
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (en) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Press material for sealing integrated microcircuits |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (en) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Press material for sealing integrated microcircuits |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012124316A RU2012124316A (en) | 2013-12-20 |
RU2505567C1 true RU2505567C1 (en) | 2014-01-27 |
Family
ID=49784515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012124316/05A RU2505567C1 (en) | 2012-06-14 | 2012-06-14 | Press material for sealing integrated microcircuits |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2505567C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2640542C1 (en) * | 2016-12-08 | 2018-01-09 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг) | Polymer composition for sealing integrated circuits |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1168581A1 (en) * | 1983-06-03 | 1985-07-23 | Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Sealing filling compound |
SU1712372A1 (en) * | 1989-11-30 | 1992-02-15 | Московский Институт Электронного Машиностроения | Press-composition for canning semiconductor devices |
SU1697410A1 (en) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Composition for sealing integrated circuits |
US6222054B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-04-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing epoxy resin |
US6587573B1 (en) * | 2000-03-20 | 2003-07-01 | Gentex Corporation | System for controlling exterior vehicle lights |
RU2447093C1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing ortho-cresol novolac epoxy resin and polymer composition based thereon |
-
2012
- 2012-06-14 RU RU2012124316/05A patent/RU2505567C1/en active IP Right Revival
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1168581A1 (en) * | 1983-06-03 | 1985-07-23 | Белорусский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Sealing filling compound |
SU1712372A1 (en) * | 1989-11-30 | 1992-02-15 | Московский Институт Электронного Машиностроения | Press-composition for canning semiconductor devices |
SU1697410A1 (en) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Composition for sealing integrated circuits |
US6222054B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-04-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing epoxy resin |
US6587573B1 (en) * | 2000-03-20 | 2003-07-01 | Gentex Corporation | System for controlling exterior vehicle lights |
RU2447093C1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing ortho-cresol novolac epoxy resin and polymer composition based thereon |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2640542C1 (en) * | 2016-12-08 | 2018-01-09 | Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг) | Polymer composition for sealing integrated circuits |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2012124316A (en) | 2013-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100946206B1 (en) | Phenol polymer, production method thereof and use thereof | |
RU2447093C1 (en) | Method of producing ortho-cresol novolac epoxy resin and polymer composition based thereon | |
JP2015089940A (en) | Polyhydric resin, production method thereof, curing agent for epoxy resin, epoxy resin composition, and cured product | |
JP5754662B2 (en) | Self-extinguishing epoxy resin for epoxy molding compound and its production method, epoxy resin composition for epoxy molding compound | |
JP3510869B2 (en) | Phenolic polymer, its production method and its use | |
RU2505567C1 (en) | Press material for sealing integrated microcircuits | |
WO2015046398A1 (en) | Epoxy resin composition, sealing material, cured product thereof, and phenol resin | |
JP6620981B2 (en) | Thermosetting molding material, method for producing the same, and semiconductor sealing material | |
JPS62254453A (en) | Semiconductor device | |
TW201942170A (en) | Phenolic resin and producing method thereof, and epoxy resin composition and cured product thereof | |
JPH0312417A (en) | Epoxy resin composition for sealing semiconductor | |
RU2617494C1 (en) | Polymer composition for sealing integrated circuits | |
JP3267636B2 (en) | Epoxy resin composition and electronic component sealing material | |
JP5301253B2 (en) | Epoxy resin curing agent, epoxy resin composition, and epoxy resin curing method | |
JP2009242719A (en) | Phenolic novolac resin, epoxy resin composition and cured product therefrom, and semiconductor device | |
JP2004339371A (en) | Epoxy resin composition and cured product thereof | |
RU2640542C1 (en) | Polymer composition for sealing integrated circuits | |
JPH08100049A (en) | Epoxy resin composition for semiconductor-sealing material | |
JP6425112B2 (en) | Multivalent hydroxy resin and epoxy resin, and thermosetting molding material and semiconductor sealing material | |
JP2002241471A (en) | Epoxy resin composition and semiconductor device | |
JPH08157560A (en) | Semiconductor-sealing epoxy resin composition | |
JPH10324733A (en) | Epoxy resin composition, production of epoxy resin and semiconductor-sealing material | |
JPH0681775B2 (en) | Method for producing polyhydroxy compound | |
JP2012172122A (en) | Phenolic polymer, production method of the same and application of the same | |
JP2002284855A (en) | Thermosetting resin composition, epoxy resin molding material using the same, and semiconductor device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150615 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20180619 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190615 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20210216 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20210924 Effective date: 20210924 |
|
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20211202 Effective date: 20211202 |