RU2501790C2 - Замещенные производные 4-аминоциклогексана - Google Patents

Замещенные производные 4-аминоциклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2501790C2
RU2501790C2 RU2010139576/04A RU2010139576A RU2501790C2 RU 2501790 C2 RU2501790 C2 RU 2501790C2 RU 2010139576/04 A RU2010139576/04 A RU 2010139576/04A RU 2010139576 A RU2010139576 A RU 2010139576A RU 2501790 C2 RU2501790 C2 RU 2501790C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
methoxy
indol
dimethylcyclohexanamine
pyrrolo
Prior art date
Application number
RU2010139576/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010139576A (ru
Inventor
Штефан ШУНК
Заскиа ЦЕМОЛЬКА
Клаус ЛИНЦ
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Фритц ТАЙЛЬ
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39712610&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2501790(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2010139576A publication Critical patent/RU2010139576A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2501790C2 publication Critical patent/RU2501790C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к замещенным производным 4-аминоциклогексана общей формулы I:
Figure 00000132
где: R1 и R2 независимо друг от друга означают C1-3-алкил, Н или R1 и R2 вместе с атомом N образуют кольцо (СH2)3, (СН2)4; R3 означает при необходимости связанный через C1-3-алкильную цепь фенил или тиенил, каждый незамещенный; или незамещенный С1-6-алкил; R4 означает индол, пирроло[2,3-b]пиридин, пирроло[2,3-с]пиридин, пирроло[3,2-с]пиридин, пирроло[3,2-b]пиридин, необязательно моно- или многократно замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, CN, СН3, C2H5, NH2, трет-бутил, Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), SO2СН3, SO2-фенил, С(O)СН3, NO2, SH, СF3, ОСF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5, N(СН3)2; в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов; а также лекарственному средству на основе соединений I для лечения невропатической боли. 4 н. и 10 з.п. ф-лы, 73 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124

Claims (14)

1. Замещенные производные 4-аминоциклогексана общей формулы I
Figure 00000125

в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают C1-3-алкил или Н или остатки R1 и R2 с включением N-атома образуют кольцо и совместно означают (СН2)3 или (СН2)4;
R3 означает при необходимости связанный через C1-3-алкильную цепь фенил или тиенил, каждый незамещенный; или C1-6-алкил, каждый незамещенный;
R4 означает индол, пирроло[2,3-b]пиридин, пирроло[2,3-с]пиридин, пирроло[3,2-с]пиридин или пирроло[3,2-b]пиридин, каждый раз незамещенный или монозамещенный или многократно замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, CN, СН3, С2Н5, NH2, трет-бутил, Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), SO2CH3, SO2-фенил, С(O)СН3, NO2, SH, CF3, OCF3, ОН, ОСН3, OC2H5 или N(CH3)2;
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера;
оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
2. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.1, где R4 через свой С-атом привязан к общей формуле I.
3. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.2, где R4 через свой С2- или свой С3-атом пирролового кольца привязан к общей формуле I.
4. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.2, где R4 через свой С4-, С5-, С6- или С7-атом, если имеется, фенильного соответственно пиридинового кольца привязан к общей формуле I.
5. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга означают метил или Н или остатки R1 и R2 с включением N-атома образуют кольцо и означают (СН2)3 или (CH2)4.
6. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.1, где R3 означает фенил, бензил или фенэтил, каждый незамещенный; незамещенный C1-6-алкил или тиенил.
7. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.6, где R3 означает незамещенный фенил, тиенил или n-бутил.
8. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.1, где R4 означает
Figure 00000126

где А означает N или CR7-10, причем А самое большее однократно означает N;
R5, R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают Н, F, Cl, Br, CN, СН3, С2Н5, NH2, трет-бутил, Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), SO2CH3, С(O)СН3, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(СН3)2, в особенности Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), CN, CF3, F, С(O)СН3, SO2CH3 или СН3, и R6 означает Н, СН3 или С(O)СН3.
9. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.8, где R4 означает одну из структур L, М или N
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129

где R5, R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают Н, F, Cl, Br, CN, СН3, С2Н5, NH2, трет-бутил, Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), SO2CH3, С(O)СН3, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(СН3)2, в особенности Si(этил)3, Si(метил)2(трет-бутил), CN, CF3, F, С(O)СН3, SO2CH3 или СН3, и R6 означает Н, СН3 или С(O)СН3.
10. Замещенные производные 4-аминоциклогексана по п.1, выбранные из группы, включающей:
1 [1-фенил-4-(2-триэтилсиланил-1Н-индол-3-илметоксиметил)-циклогексил]диметиламин
2 [1-фенил-4-(1Н-индол-3-илметоксиметил)циклогексил]диметиламин
3 1-фенил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-5-циано-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
4 1-фенил-4-(((5-циано-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
5 1-фенил-4-(((5-циано-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
6 1-фенил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-5-трифторметил-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
7 1-фенил-4-(((5-трифторметил-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
8 1-фенил-4-(((5-трифторметил-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
9 1-фенил-4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
10 1-фенил-4-(((5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
11 1-фенил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
12 4-(((1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-фенил-N,N-диметилциклогексанамин
13 1-фенил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
14 1-фенил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
15 4-(((1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-фенил-N,N-диметилциклогексанамин
16 1-(3-(((4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-1-ил)этанон
17 4-(((5-фтор-1-(метилсульфонил)-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
18 1-фенил-4-[2-(трет-бутилдиметилсиланил)-1H-индол-3-илметоксиметил]циклогексилдиметиламин
19 1-фенил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
20 1-фенил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
21 4-(((5-фтор-3-метил-1Н-индол-2-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
22 {1-бензил-4-[2-(трет-бутилдиметилсиланил)-1H-индол-3-илметоксиметил]циклогексил}диметиламин
23 [1-бензил-4-(2-триэтилсиланил-1H-индол-3-илметоксиметил)циклогексил]диметиламин
24 [1-бензил-4-(1H-индол-3-илметоксиметил)циклогексил]диметиламин
25 1-бензил-4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
26 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
27 1-бензил-4-(((5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
28 1-бензил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
29 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
30 4-(((1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин
31 1-бензил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
32 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
33 4-(((1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин
34 1-бензил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
35 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
36 4-(((1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин
37 1-бензил-4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
38 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
39 1-бензил-4-(((5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
40 1-бензил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамингидрохлорид
41 4-(((1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин
42 1-бензил-4-(((2-(трет-бутилдиметилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
43 1-бутил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
44 4-(((1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин
45 1-бутил-4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
46 1-бутил-4-(((5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметилциклогексанамин
47 1-бутил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
48 4-(((1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин;
49 1-бутил-N,N-диметил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
50 4-(((1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-3-ил)метокси)метил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин
51 1-бутил-4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N-метилциклогексанамин
52 1-бутил-N-метил-4-(((2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
53 1-бутил-N-метил-4-(((2-(триэтилсилил)-5-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
54 1-бутил-N-метил-4-(((5-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-циклогексанамин
55 4-(((5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин
56 4-(((5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин
57 3-(((4-(азетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-5-фтор-2-(триэтилсилил)-1Н-индол
58 3-(((4-(азетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-5-фтор-1Н-индол
60 4-(((5-фтор-1-метил-2-(триэтилсилил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
61 4-(((5-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин(GRTE9052; WW447)
62 4-(((5-фтор-1-(метилсульфонил)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
63 1-(3-(((4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-5-фтор-1Н-индол-1-ил)этанон
64 4-(((2-трет-бутил-5-фтор-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
65 3-(((4-(азетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-2-(триэтилсилил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
66 3-(((4-(азетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)метокси)метил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
67 4-(((2-трет-бутил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
68 N,N-диметил-1-фенил-4-(((1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-5-ил)метокси)метил)циклогексанамин
69 4-(((1Н-индол-5-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
70 N,N-диметил-1-фенил-4-(((1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-4-ил)метокси)метил)циклогексанамин
71 4-(((1Н-индол-4-ил)метокси)метил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
72 N,N-диметил-1-фенил-4-(((2-(триэтилсилил)-5-(трифторметокси)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
73 N,N-диметил-1-фенил-4-(((5-(трифторметокси)-1Н-индол-3-ил)метокси)метил)циклогексанамин
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера;
оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
11. Способ получения замещенных производных 4-аминоциклогексана по одному из предыдущих пунктов
Figure 00000130

где
а) защищенный путем образования кеталя 4-гидроксиметил-циклогексанон 2 подвергают взаимодействию в органических растворителях, например простом эфире, тетрагидрофуране, диметилформамиде, метаноле, этаноле или дихлорметане, в присутствии неорганического или органического основания, например трет-бутанолата калия, метанолата натрия или этанолата натрия, гидрида лития или гидрида натрия, гидроксида калия или гидроксида натрия, протонной губки, бутиллития или других металлорганических соединений, таких как реагенты Гриньяра, например хлорида этилмагния или бромида этилмагния, при необходимости в присутствии катализаторов фазового переноса, например тетра-n-бутиламмония хлорида, тетра-n-бутиламмония гидроксида или тетра-n-бутиламмония йодида, и с алкилирующим средством
R5CCCH2X,
где Х=Cl, Br,
при температурах между -10 и 120°С и последующему отщеплению кеталя до получения замещенных циклогексанонов общей формулы 5;
б) замещенные циклогексаноны общей формулы 5 подвергают взаимодействию в водной среде или органических растворителях, например метаноле, этаноле, n-пропаноле, тетрагидрофуране, ацетонитриле или дихлорметане, или смесях этих обоих сред, в присутствии неорганической кислоты, например HCl, HBr, H2SO4, HClO4 или H3PO4, источнике цианида, например цианида натрия или цианида калия, цианида цинка, триметилсилилцианида, ацетонциангидрина, с амином
HNR1R2,
или его гидрохлоридом
HCl·HNR1R2,
при температурах между 20 и 60°С, и полученное промежуточное соединение подвергается взаимодействию в органических растворителях, например гексане, пентане, толуоле, простом эфире, диизопропиловом эфире, тетрагидрофуране или метил-трет-бутиловом эфире, с реагентом Гриньяра
MgXR3,
где Х=Cl, Br, I,
при температурах между -10°С и 40°С до получения производных 1-замещенного-4-алкинилоксиметил-циклогексиламина общей формулы 6;
в) производные 1-замещенные-4-алкинилоксиметилциклогексиламина общей формулы 6 подвергают циклизации с соединением формулы
Figure 00000131

где значения А и R5 и R6 определены по п.8, в органических растворителях, например тетрагидрофуране, диметилформамиде, бензоле, толуоле, ксилоле, диметоксиэтане или диметиловом эфире диэтиленгликоля, в присутствии неорганического основания, например карбоната натрия, карбоната калия или карбоната цезия или фосфата калия, в присутствии PdCl2, Pd(OAc)2, PdCl2(MeCN)2, PdCl2(PPh3)2 или хлорида [1,3-бис-(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден]-(3-хлорпиридил)палладия(II) (PEPPSI®), при необходимости в присутствии дополнительных лигандов, например трифенил-, три-о-толил-, трициклогексил или три-трет-бутилфосфин, при необходимости в присутствии катализаторов фазового переноса, например тетра-n-бутиламмония хлорида, тетра-n-бутиламмония гидроксида или тетра-n-бутиламмония йодида, при температурах между 60°С и 180°С, также при помощи микроволн, с получением производных 4-аминоциклогексана общих формул 7 и 8, где значения R1, R2 и R3 определены по п.1.
12. Лекарственное средство для лечения невропатической боли, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное 4-аминоциклогексана по одному из пп.1-10, а также при необходимости содержащее пригодные добавки и/или вспомогательные вещества.
13. Применение замещенного производного 4-аминоциклогексана по одному из пп.1-10 для получения лекарственного средства для лечения невропатической боли.
14. Применение по п.13, где невропатическая боль выбрана из диабетической полиневропатической боли или болей при постгерпетической невралгии.
RU2010139576/04A 2008-02-26 2009-02-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана RU2501790C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08003442 2008-02-26
EP08003442.4 2008-02-26
PCT/EP2009/001329 WO2009106307A1 (de) 2008-02-26 2009-02-25 Substituierte 4-aminocyclohexan-derivate zur behandlung von schmerz

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010139576A RU2010139576A (ru) 2012-04-10
RU2501790C2 true RU2501790C2 (ru) 2013-12-20

Family

ID=39712610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139576/04A RU2501790C2 (ru) 2008-02-26 2009-02-25 Замещенные производные 4-аминоциклогексана

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090215725A1 (ru)
EP (1) EP2254864B1 (ru)
JP (1) JP5645673B2 (ru)
CN (1) CN102015640A (ru)
AR (1) AR070492A1 (ru)
AU (1) AU2009218728B2 (ru)
CA (1) CA2716613A1 (ru)
CL (1) CL2009000434A1 (ru)
ES (1) ES2496215T3 (ru)
IL (1) IL207753A (ru)
MX (1) MX2010009382A (ru)
PE (1) PE20091625A1 (ru)
PL (1) PL2254864T3 (ru)
RU (1) RU2501790C2 (ru)
WO (1) WO2009106307A1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003080557A1 (de) * 2002-03-23 2003-10-02 Grünenthal GmbH Substituierte 4-aminocyclohexanole
WO2004043902A1 (de) * 2002-11-12 2004-05-27 Grünenthal GmbH 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamin-derivative
RU2315750C2 (ru) * 2001-07-17 2008-01-27 Грюненталь Гмбх Замещенные производные 4-аминоциклогексанола, способ их получения и их применение, лекарственное средство, обладающее свойствами связывания с orl1-рецептором

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10123163A1 (de) * 2001-05-09 2003-01-16 Gruenenthal Gmbh Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate
DE102004023507A1 (de) * 2004-05-10 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2315750C2 (ru) * 2001-07-17 2008-01-27 Грюненталь Гмбх Замещенные производные 4-аминоциклогексанола, способ их получения и их применение, лекарственное средство, обладающее свойствами связывания с orl1-рецептором
WO2003080557A1 (de) * 2002-03-23 2003-10-02 Grünenthal GmbH Substituierte 4-aminocyclohexanole
WO2004043902A1 (de) * 2002-11-12 2004-05-27 Grünenthal GmbH 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamin-derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15, (2005), 589-593. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009106307A1 (de) 2009-09-03
CL2009000434A1 (es) 2010-10-15
JP2011514340A (ja) 2011-05-06
IL207753A0 (en) 2010-12-30
EP2254864A1 (de) 2010-12-01
CA2716613A1 (en) 2009-09-03
JP5645673B2 (ja) 2014-12-24
AU2009218728B2 (en) 2013-07-25
PE20091625A1 (es) 2009-11-20
AR070492A1 (es) 2010-04-07
ES2496215T3 (es) 2014-09-18
MX2010009382A (es) 2010-09-30
US20090215725A1 (en) 2009-08-27
IL207753A (en) 2014-06-30
PL2254864T3 (pl) 2014-09-30
CN102015640A (zh) 2011-04-13
AU2009218728A1 (en) 2009-09-03
RU2010139576A (ru) 2012-04-10
EP2254864B1 (de) 2014-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Singh et al. Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines
RU2008102993A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
Attanasi et al. Copper (II)/Copper (I)-Catalyzed Aza-Michael Addition/Click Reaction of in Situ Generated α-Azidohydrazones: Synthesis of Novel Pyrazolone− Triazole Framework
Nosova et al. Fluorine-containing indoles: Synthesis and biological activity
JP2011526610A5 (ru)
WO2009156861A8 (en) Substituted pyrimidone derivatives
HU229288B1 (en) Substituted 2-pyridine-cyclohexane-1,4-diamine derivatives
NO20082243L (no) Fremgangsmater og forbindelser for fremstiliing av CC-1065 analoger
RU2012155712A (ru) Новые производные пиримидина
CO5640134A2 (es) Derivados de pirrol-2,5-ditiona como moduladores de receptor hepatico x
JP2006514030A5 (ru)
NZ600260A (en) Heteroaromatic phenylimidazole derivatives as pde10a enzyme inhibitors
RU2013107023A (ru) Способ получения производных аминобензоилбензофурана
JP2012515763A5 (ru)
RU2011134290A (ru) Бициклические гетероциклические спиросоединения
ES2421896T3 (es) Compuestos de aril-(imidazol)-metil-fenilo sustituidos como moduladores selectivos de los subtipos de receptores adrenérgicos alfa 2B y/o alfa 2C
TW200637816A (en) Substituted indole compound
TNSN08508A1 (en) PROCESS FOR MAKING SALTS OF N-HYDROXY -3- [4-[[[2- (2- METHYL -lH¬INDOL -3- YL) ETHYL] AMINO] METHYL] PHENYL] -2E -2 -PROPENAMIDE
EA200901626A1 (ru) Способ получения алмотриптана высокой чистоты
RU2501790C2 (ru) Замещенные производные 4-аминоциклогексана
JP2005514512A5 (ru)
EA200800149A1 (ru) 4,5-диарилпиррольные производные, способ их получения и применение в терапии
Kuang et al. One-Pot Synthesis of 3-Substiuted Indoles from 2-(2-Nitro-1-phenylethyl) cyclohexanone Derivatives
SI3083557T1 (en) PROCESSES FOR PREPARATION OF ESTROV 3-SUBSTITUTED (INDOL-1-IL) -OXETIC ACID
Bondarev et al. Azo Coupling of Indoles Revisited: Synthesis of Biindolyl Photoswitches via the Azo-Coupling/C–H Functionalization Domino Approach

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160226