RU2490254C1 - Method of obtaining dimethyl sulphone - Google Patents

Method of obtaining dimethyl sulphone Download PDF

Info

Publication number
RU2490254C1
RU2490254C1 RU2012125328/04A RU2012125328A RU2490254C1 RU 2490254 C1 RU2490254 C1 RU 2490254C1 RU 2012125328/04 A RU2012125328/04 A RU 2012125328/04A RU 2012125328 A RU2012125328 A RU 2012125328A RU 2490254 C1 RU2490254 C1 RU 2490254C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chlorine dioxide
acac
dimethyl
vanadyl acetylacetonate
dimethyl sulfoxide
Prior art date
Application number
RU2012125328/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Денис Владимирович Судариков
Светлана Альбертовна Рубцова
Александр Васильевич Кучин
Original Assignee
Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук filed Critical Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук
Priority to RU2012125328/04A priority Critical patent/RU2490254C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2490254C1 publication Critical patent/RU2490254C1/en

Links

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: method of obtaining dimethyl sulphone includes oxidation of dimethyl sulphoxide. In accordance with the invention oxidation is performed by addition of water solution of chlorine dioxide to dimethyl sulphoxide in presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO(acac)2) or by barbotage of gas-air mixture of chlorine dioxide into dimethyl sulphoxide solution in acetic acid in presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO(acac)2) with molar ratio dymethyl sulphoxide chlorine dioxide - VO(acac)2 equal 1:0.5:0.01 or 1:1:0.01 or 1:0.5:0.05 respectively at temperature 10-50°C.
EFFECT: obtaining dimethyl sulphone ((CH3)2SO2), which can be used in organic synthesis, pharmaceutical industry, in production of dyes, medications as anti-inflammatory medication for treatment of joint diseases, assists in supporting required level of sulphur in organism and does not cause side effects.
1 cl, 5 ex

Description

Изобретение относится к области получения диметилсульфона ((CH3)2SO2), который может быть использован в препаративном органическом синтезе, в фармацевтической промышленности, в производстве красителей, лекарственных средств: как противоспалительное средство, для лечения заболеваний суставов, помогает поддерживать необходимый уровень серы в организме и не вызывает побочные эффекты.The invention relates to the field of dimethyl sulfone ((CH 3 ) 2 SO 2 ), which can be used in preparative organic synthesis, in the pharmaceutical industry, in the manufacture of dyes, drugs: as an anti-inflammatory agent, for the treatment of diseases of the joints, helps maintain the necessary level of sulfur in the body and does not cause side effects.

Известен способ получения диметилсульфона путем окисления диметилсульфоксида (ДМСО) озоном в хлороформе [Краткая химическая энциклопедия. М., 1965. Т-4 С.1119.]. Недостатком этого способа является сложность и емкость процесса, также в данном способе используется труднодоступный сильный окислитель - озон - токсичное вещество.A known method of producing dimethyl sulfone by oxidation of dimethyl sulfoxide (DMSO) with ozone in chloroform [Brief chemical encyclopedia. M., 1965. T-4 S. 1119.]. The disadvantage of this method is the complexity and capacity of the process, also in this method uses a hard-to-reach strong oxidizing agent - ozone - a toxic substance.

Диметилсульфон также получают путем взаимодействия сульфоксида с пероксидом водорода (H2O2) в водной среде при температуре 22°С в течение 60 минут, с последующим разделением путем центрифугирования [Патент CN 1356315 A (TIAN JUN), 03.07.2002.]. Недостатком этого способа является использование сложного оборудования и многостадийности осуществления процесса.Dimethyl sulfone is also obtained by reacting sulfoxide with hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) in an aqueous medium at a temperature of 22 ° C for 60 minutes, followed by separation by centrifugation [Patent CN 1356315 A (TIAN JUN), 07/03/2002.]. The disadvantage of this method is the use of sophisticated equipment and multi-stage process.

Известен способ электрохимического синтеза диметилсульфона электролизом водных щелочных растворов диметилсульфоксида [Патент РФ 2377235 Способ получения диметилсульфона]. Недостатками этого способа являются неэкономичность процесса с точки зрения энергозатрат, а также использование анодно-устойчивых электродных материалов, в том числе на основе тяжелых металлов (диоксида свинца, сплава свинца с 2% серебром, платины и др.)A known method of electrochemical synthesis of dimethyl sulfone by electrolysis of aqueous alkaline solutions of dimethyl sulfoxide [RF Patent 2377235 Method for producing dimethyl sulfone]. The disadvantages of this method are the uneconomical process in terms of energy consumption, as well as the use of anode-resistant electrode materials, including those based on heavy metals (lead dioxide, lead alloy with 2% silver, platinum, etc.)

Также известен способ получения диметилсульфона пропусканием паров диметилсульфоксида в смеси с инертным газом в присутствии перекиси водорода при температурах 70-95 и 110-120°С, взятый нами за прототип [Патент РФ 166333. Способ получения диметилсульфона]. Недостатками этого способа являются использование высоких температур в несколько этапов и многоступенчатость осуществления процесса.Also known is a method of producing dimethyl sulfone by passing vapors of dimethyl sulfoxide mixed with an inert gas in the presence of hydrogen peroxide at temperatures of 70-95 and 110-120 ° C, taken as a prototype [RF Patent 166333. Method for producing dimethyl sulfone]. The disadvantages of this method are the use of high temperatures in several stages and the multi-stage process.

Задачей, на решение которой направлено изобретение, является расширение области применения доступного реагента - диоксида хлора, выпускаемого промышленностью. В этом и состоит технический результат.The problem to which the invention is directed, is to expand the scope of the available reagent - chlorine dioxide produced by industry. This is the technical result.

Являясь многотоннажным продуктом, используемым для обеззараживания питьевой воды и в промышленности для отбелки целлюлозы, диоксид хлора - доступный и перспективный окислитель. Благодаря хорошей растворимости диоксида хлора в воде и органических растворителях, возможно проводить реакции в различных средах, а высокая реакционная способность позволяет получать в качестве конечного продукта диметилсульфон с выходом до 98%.As a multi-ton product used for the disinfection of drinking water and in industry for bleaching pulp, chlorine dioxide is an affordable and promising oxidizing agent. Due to the good solubility of chlorine dioxide in water and organic solvents, it is possible to carry out reactions in various environments, and the high reactivity allows to obtain dimethyl sulfone as a final product with a yield of up to 98%.

Технический результат достигается тем, что способ получения диметилсульфона, включает окисление диметилсульфоксида, согласно изобретению окисление проводят путем добавления водного раствора диоксида хлора к диметилсульфоксиду в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2) или путем барботирования газовоздушной смеси диоксида хлора в раствор диметилсульфоксида в уксусной кислоте в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2) при мольных соотношениях диметилсульфоксид - диоксид хлора - VO(acac)2 равных 1:0.5:0.01 или 1:1:0.01 или 1:0.5:0.05 соответственно при температуре 10-50°С.The technical result is achieved by the fact that the method of producing dimethyl sulfone involves the oxidation of dimethyl sulfoxide, according to the invention, the oxidation is carried out by adding an aqueous solution of chlorine dioxide to dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2 ) or by bubbling a gas-air mixture of chlorine dioxide in a solution of dimethyl sulfoxide acetic acid in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2 ) at molar ratios of dimethyl sulfoxide - dioxide chlorine - VO (acac) 2 equal to 1: 0.5: 0.01 or 1: 1: 0.01 or 1: 0.5: 0.05, respectively, at a temperature of 10-50 ° C.

Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.

Окисление проводят путем:Oxidation is carried out by:

- добавления водного раствора диоксида хлора к диметилсульфоксиду в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2);- adding an aqueous solution of chlorine dioxide to dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2 );

- барботирования газовоздушной смеси диоксида хлора в раствор диметилсульфоксида в уксусной кислоте в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2).- bubbling a gas-air mixture of chlorine dioxide into a solution of dimethyl sulfoxide in acetic acid in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2 ).

Для подбора оптимальных условий реакции окисления варьировали такие параметры, как температура реакции, растворитель, соотношение диметилсульфоксида, диоксида хлора и катализатора - VO (асас)2 и способ подачи окислителя. Так температура реакции изменялась от 10°С до 50°С. Было замечено, что при низких температурах увеличивается время реакции. Более высокие температуры ускоряют процесс, но увеличивают энергозатраты. Использование в качестве растворителя уксусной кислоты препятствует образованию побочного продукта хлорометилсульфинилметана и увеличивает выход диметилсульфона.To select the optimal conditions for the oxidation reaction, such parameters as the reaction temperature, solvent, the ratio of dimethyl sulfoxide, chlorine dioxide and catalyst — VO (acac) 2 and the oxidizing agent supply method were varied. So the reaction temperature varied from 10 ° C to 50 ° C. It has been observed that at low temperatures the reaction time increases. Higher temperatures speed up the process, but increase energy costs. The use of acetic acid as a solvent prevents the formation of a by-product of chloromethylsulfinylmethane and increases the yield of dimethylsulfone.

Нами был использован промышленный диоксид хлора в виде водного раствора. В реакционную смесь диоксид хлора переводили путем барботирования газовоздушной смеси из водного раствора.We used industrial chlorine dioxide in the form of an aqueous solution. Chlorine dioxide was transferred to the reaction mixture by bubbling a gas-air mixture from an aqueous solution.

Описываемый способ демонстрируется следующими примерами.The described method is demonstrated by the following examples.

Пример 1. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в присутствии ацетилацетоната ванадила (0.265 г, 0.001 моль) по каплям добавляли 515 мл водного раствора диоксида хлора (3.35 г, 0.05 моль). Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 20°С. Реакцию проводили до обесцвечивания раствора диоксида хлора. После окончания реакции воду отгоняли. Продукт загрязнен хлорометилсульфинилметаном (3-5%). Диметилсульфон перекристаллизовывали из этанола. Получили 6.96 г диметилсульфона (76% от теоретического). Т.пл. 109°С. ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 1136νs, 1294νa (SO2). Спектр 1H (300 МГц, D2O, δ, м.д.): 3.16 (с, 6Н, 2СН3). Спектр 13С (78 МГц, D2O, δ, м.д.): 42.64 (СН3).Example 1. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in the presence of vanadyl acetylacetonate (0.265 g, 0.001 mol) was added dropwise 515 ml of an aqueous solution of chlorine dioxide (3.35 g, 0.05 mol). The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 20 ° C. The reaction was carried out until the bleaching of the chlorine dioxide solution. After the reaction, water was distilled off. The product is contaminated with chloromethylsulfinylmethane (3-5%). Dimethyl sulfone was recrystallized from ethanol. Received 6.96 g of dimethyl sulfone (76% of theory). Mp 109 ° C. IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 1136ν s , 1294ν a (SO 2 ). Spectrum 1 H (300 MHz, D 2 O, δ, ppm): 3.16 (s, 6H, 2CH 3 ). Spectrum 13 C (78 MHz, D 2 O, δ, ppm): 42.64 (CH 3 ).

Пример 2. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в 300 мл уксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната ванадила (0.265 г, 0.001 моль) барботировали диоксид хлора (3.35 г, 0.05 моль) с воздухом. Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 10°С. После окончания реакции уксусную кислоту отгоняли под вакуумом (можно использовать повторно). Получили 9.1 г.(97% от теоретического) технического продукта. Диметилсульфон перекристаллизовывали из этанола. Получили 7.99 г диметилсульфона (85% от теоретического).Example 2. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in 300 ml of acetic acid in the presence of vanadyl acetylacetonate (0.265 g, 0.001 mol), chlorine dioxide (3.35 g, 0.05 mol) was bubbled with air. The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 10 ° C. After the reaction, acetic acid was distilled off under vacuum (can be reused). Received 9.1 g (97% of theoretical) of the technical product. Dimethyl sulfone was recrystallized from ethanol. Received 7.99 g of dimethyl sulfone (85% of theory).

Пример 2. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в 300 мл уксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната ванадила (0.265 г, 0.001 моль) барботировали диоксид хлора (3.35 г, 0.05 моль) с воздухом. Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 20°С. После окончания реакции уксусную кислоту отгоняли под вакуумом (можно использовать повторно). Получили 9.21 г.(98% от теоретического) технического продукта. Диметилсульфон перекристаллизовывали из этанола. Получили 8.08 г диметилсульфона (86% от теоретического).Example 2. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in 300 ml of acetic acid in the presence of vanadyl acetylacetonate (0.265 g, 0.001 mol), chlorine dioxide (3.35 g, 0.05 mol) was bubbled with air. The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 20 ° C. After the reaction, acetic acid was distilled off under vacuum (can be reused). Received 9.21 g (98% of theoretical) of the technical product. Dimethyl sulfone was recrystallized from ethanol. Received 8.08 g of dimethyl sulfone (86% of theory).

Пример 3. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в 300 мл уксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната ванадила (0.265 г, 0.001 моль) барботировали диоксид хлора (3.35 г, 0.05 моль) с воздухом. Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 50°С. После окончания реакции уксусную кислоту отгоняли под вакуумом (можно использовать повторно). Получили 9.31 г. (99% от теоретического) технического продукта.Example 3. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in 300 ml of acetic acid in the presence of vanadyl acetylacetonate (0.265 g, 0.001 mol), chlorine dioxide (3.35 g, 0.05 mol) was bubbled with air. The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 50 ° C. After the reaction, acetic acid was distilled off under vacuum (can be reused). Received 9.31 g (99% of theoretical) of the technical product.

Пример 4. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в 300 мл уксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната ванадила (0.265 г, 0.001 моль) барботировали диоксид хлора (6.7 г, 0.1 моль) с воздухом. Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 20°С. После окончания реакции уксусную кислоту отгоняли под вакуумом (можно использовать повторно). Получили 9.28 г.(99% от теоретического) технического продукта.Example 4. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in 300 ml of acetic acid in the presence of vanadyl acetylacetonate (0.265 g, 0.001 mol), chlorine dioxide (6.7 g, 0.1 mol) was bubbled with air. The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 20 ° C. After the reaction, acetic acid was distilled off under vacuum (can be reused). Received 9.28 g (99% of theoretical) of the technical product.

Пример 5. К диметилсульфоксиду (7.8 г, 0.1 моль) в 300 мл уксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната ванадила (1.325 г, 0.005 моль) барботировали диоксид хлора (3.35 г, 0.05 моль) с воздухом. Реакцию проводили в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром, при постоянном перемешивании в течение 3 часов при 20°С. После окончания реакции уксусную кислоту отгоняли под вакуумом (можно использовать повторно). Получили 9.2 г.(98% от теоретического) технического продукта (продукт загрязнен остатками катализатора). Диметилсульфон перекристаллизовывали из этанола. Получили 7.52 г диметилсульфона (80% от теоретического).Example 5. To dimethyl sulfoxide (7.8 g, 0.1 mol) in 300 ml of acetic acid in the presence of vanadyl acetylacetonate (1.325 g, 0.005 mol), chlorine dioxide (3.35 g, 0.05 mol) was bubbled with air. The reaction was carried out in a three-necked flask equipped with a reflux condenser and a thermometer, with constant stirring for 3 hours at 20 ° C. After the reaction, acetic acid was distilled off under vacuum (can be reused). Received 9.2 g (98% of theoretical) of a technical product (the product is contaminated with catalyst residues). Dimethyl sulfone was recrystallized from ethanol. Received 7.52 g of dimethyl sulfone (80% of theory).

Таким образом, для заявленного способа в том виде, в каком он охарактеризован в описании, подтверждена возможность его осуществления в одну стадию.Thus, for the claimed method in the form in which it is described in the description, the possibility of its implementation in one stage is confirmed.

Claims (1)

Способ получения диметилсульфона включающий окисление диметилсульфоксида, отличающийся тем, что окисление проводят путем добавления водного раствора диоксида хлора к диметилсульфоксиду в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2) или путем барботирования газовоздушной смеси диоксида хлора в раствор диметилсульфоксида в уксусной кислоте в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната ванадила (VO(acac)2) при мольных соотношениях диметилсульфоксид - диоксид хлора - VO(асас)2, равных 1:0,5:0,01, или 1:1:0,01, или 1:0,5:0,05 соответственно при температуре 10-50°С. A method of producing dimethyl sulfone comprising oxidizing dimethyl sulfoxide, wherein the oxidation is carried out by adding an aqueous solution of chlorine dioxide to dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2 ) or by bubbling a gas-air mixture of chlorine dioxide in a solution of dimethyl sulfoxide in the presence of vinegar amounts of vanadyl acetylacetonate (VO (acac) 2) in mole ratios of dimethyl - chlorine dioxide - VO (acac) 2, equal to 1: 0.5: 0.01, or 1: 1: 0.01, yl 1: 0.5: 0.05, respectively, at a temperature of 10-50 ° C.
RU2012125328/04A 2012-06-18 2012-06-18 Method of obtaining dimethyl sulphone RU2490254C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012125328/04A RU2490254C1 (en) 2012-06-18 2012-06-18 Method of obtaining dimethyl sulphone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012125328/04A RU2490254C1 (en) 2012-06-18 2012-06-18 Method of obtaining dimethyl sulphone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2490254C1 true RU2490254C1 (en) 2013-08-20

Family

ID=49162787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012125328/04A RU2490254C1 (en) 2012-06-18 2012-06-18 Method of obtaining dimethyl sulphone

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2490254C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU166333A1 (en) * В. Г. Ведерников , В. Ф. Максимов METHOD OF OBTAINING DIMETHYL SULPHONE
CN1356315A (en) * 2001-12-13 2002-07-03 田军 Process for preparing dimethylsulfone
US6552231B2 (en) * 2000-07-05 2003-04-22 Sloss Industries Corporation Method for making dimethyl sulfone from dimethyl sulfoxide and hydrogen peroxide
RU2377235C2 (en) * 2007-11-28 2009-12-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Дагестанский государственный университет Method of producing dimethyl sulphone

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU166333A1 (en) * В. Г. Ведерников , В. Ф. Максимов METHOD OF OBTAINING DIMETHYL SULPHONE
US6552231B2 (en) * 2000-07-05 2003-04-22 Sloss Industries Corporation Method for making dimethyl sulfone from dimethyl sulfoxide and hydrogen peroxide
CN1356315A (en) * 2001-12-13 2002-07-03 田军 Process for preparing dimethylsulfone
RU2377235C2 (en) * 2007-11-28 2009-12-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Дагестанский государственный университет Method of producing dimethyl sulphone

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Химия в высшей школе. Органическая Химия. Ч.IV. - М.: МГУ, химический факультет, 2002, с.60-65. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3481800B1 (en) Process for preparing an organic sulfone
KR102080198B1 (en) Method of oxidizing using calcium hypochloride and manufacturing for sulfone or sulfide
Weng et al. A reusable and active lacunary derivative [PW11O39] 7− as benzyl alcohol oxidation catalyst with hydrogen peroxide
CN107148415A (en) The method for preparing glyceric acid carbonic ester
Hu et al. Efficient and convenient oxidation of sulfides to sulfones using H 2 O 2 catalyzed by V 2 O 5 in ionic liquid [C 12 mim][HSO 4]
CN111732520A (en) Preparation method of 3-methyl-2-aminobenzoic acid
RU2746995C2 (en) Method for producing sulfur tetrafluoride
Chaudhari et al. Peroxidation of 2-oxindole and barbituric acid derivatives under batch and continuous flow using an eco-friendly ethyl acetate solvent
RU2490254C1 (en) Method of obtaining dimethyl sulphone
Sharma et al. Continuous flow telescopic oxidation of alcohols via generation of chlorine and hypochlorite
CN106349125B (en) Utilize the method for manganese salt selectivity synthesis (E) vinyl sulfone compound
CN111269195B (en) Synthesis method for preparing saccharin
CN110655480B (en) Synthetic method of sulfone compound
JP7094185B2 (en) Method for producing cyclohexene oxide
RU2440336C1 (en) Method of producing dimethyl sulphoxide
CN107814756B (en) A kind of synthetic method of methyl phenyl sulfoxide
RU2289574C1 (en) Method for preparing sulfonyl chlorides
CN107922302B (en) Method for producing 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone
McKay et al. Oxidation methods for aromatic diazines: Substituted pyrazine-N-oxides, pyrazine-N, N'-dioxides, and 2, 2': 6', 2"-terpyridine-1, 1"-dioxide
JP2015501312A (en) Method for synthesizing 1,2-benzisothiazolin-3-one
CN106674081A (en) Synthetic method of 3-methylthio indole derivative
RU2139275C1 (en) Method of preparing sulfoxides
RU2612956C1 (en) Method for producing 1-adamantyl acetaldehyde
JPS60243063A (en) Methyl 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphthalene-6-carboxylate and preparation thereof
CN114940663A (en) Phenanthridine compound and synthesis method thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180619